JP5891798B2 - 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
R1及びR3は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R2及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R1及びR2は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R3及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR7は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R6及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR6は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R7及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
R10、R11、R12及びR13のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R16、R17、R18及びR19のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar1とRAは互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ar2とRCは互いに連結して環構造を形成していてもよい。]
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、RA、RB、RC、Ar1及びAr2は前記と同義である。
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜5の整数を示す。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28がそれぞれ複数存在するとき、複数存在するR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は互いに同一でも異なっていてもよい。
R21、R22、R23及びR24のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R25、R26、R27及びR28のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。]
a1及びa2は、それぞれ独立に0又は1を示す。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
Ar 5 及びAr 7 は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基、又は、アリーレン基及び2価の複素環基から選ばれる同一若しくは異なる2以上の基が連結した2価の基(該基は、置換基を有していてもよい。)を示す。
RD、RE及びRFは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。]
RGは、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基又は非置換もしくは置換の1価の複素環基を示す。
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子又はC(RH)2を示し、RHは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基又は非置換もしくは置換のアリール基を示し、2つのRHは同一であっても異なっていてもよい。]
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
R1及びR3は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R2及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R1及びR2は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R3及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR7は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R6及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR6は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R7及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
R10、R11、R12及びR13のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R16、R17、R18及びR19のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar1とRAは互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ar2とRCは互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、下記置換基群から選ばれる基を示す。
<置換基群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
−O−S(=O)2R41(R41は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で示される基、
−B(OR42)2(R42は、水素原子又はアルキル基を示し、2つのR42は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基、
−BF4Q1(Q1は、Li+、Na+、K+、Rb+及びCs+からなる群より選ばれる1価の陽イオンを示す。)で示される基、
−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、
−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、及び、
−Sn(R43)3(R43は、水素原子又はアルキル基を示し、3つのR43は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基。]
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、RA、RB、RC、Ar1、Ar2、Z1及びZ2は前記と同義である。
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜5の整数を示す。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28がそれぞれ複数存在するとき、複数存在するR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は互いに同一でも異なっていてもよい。
R21、R22、R23及びR24のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R25、R26、R27及びR28のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。]
以下、好適な実施形態に係る高分子化合物について説明する。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソアミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−n−ヘキシル−デシル基、及び、これらの基における水素原子が、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
前記1価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
なかでも、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
Ar1及びAr2で示されるアリーレン基としては、例えば、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、2,6−ナフタレンジイル基、2,7−ナフタレンジイル基、2,6−アントラセンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、2,7−フェナントレンジイル基、2,7−ジヒドロフェナントレンジイル基、5,12−ナフタセンジイル基、2,7−フルオレンジイル、3,6−フルオレンジイル基、1,6−ピレンジイル基、2,7−ピレンジイル基、3,9−ペリレンジイル基、3,10−ペリレンジイル基、6,12−クリセンジイル基、2,8−クリセンジイル基等が挙げられ、
1,4−フェニレン基、2,7−フルオレンジイル、2,6−アントラセンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、2,7−フェナントレンジイル基、2,7−ジヒドロフェナントレンジイル基、1,6−ピレンジイル基が好ましい。
Ar1及びAr2で示される2価の複素環基としては、例えば、2,5−チオフェンジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,5−フランジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基、2,7−フェノチアジンジイル基、2,8−フェノチアジンジイル基、4,6−フェノチアジンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基等が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
R10、R11、R12及びR13のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R16、R17、R18及びR19のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar1とRAは互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ar2とRCは互いに連結して環構造を形成していてもよい。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の1価の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で示される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換もしくは置換の1価の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で示される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜5の整数を示す。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で示される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
Ar3で示されるアリーレン基としては、例えば、例えば、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、2,6−ナフタレンジイル基、2,7−ナフタレンジイル基、2,6−アントラセンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、2,7−フェナントレンジイル基、2,7−ジヒドロフェナントレンジイル基、5,12−ナフタセンジイル基、2,7−フルオレンジイル、3,6−フルオレンジイル基、1,6−ピレンジイル基、2,7−ピレンジイル基、3,9−ペリレンジイル基、3,10−ペリレンジイル基、6,12−クリセンジイル基、2,8−クリセンジイル基が挙げられる。
Ar3で示される2価の複素環基としては、例えば、2,5−チオフェンジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,5−フランジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基、2,7−フェノチアジンジイル基、2,8−フェノチアジンジイル基、4,6−フェノチアジンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換もしくは置換の1価の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基及び非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
例えば、本発明の高分子化合物は、式(3)で表される構成単位として、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位と、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基からなる構成単位と、を含んでいてもよい。また、例えば、本発明の高分子化合物は、式(3)で表される構成単位として、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位と、非置換若しくは置換のアントラセンジイル基からなる構成単位と、を含んでいてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
Ar 5 及びAr 7 は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基、又は、アリーレン基及び2価の複素環基から選ばれる同一若しくは異なる2以上の基が連結した2価の基(該基は、置換基を有していてもよい。)を示す。
RD、RE及びRFは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7が示すアリーレン基としては、例えば、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、2,6−ナフタレンジイル基、2,7−ナフタレンジイル基、2,6−アントラセンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、2,7−フェナントレンジイル基、2,7−ジヒドロフェナントレンジイル基、5,12−ナフタセンジイル基、2,7−フルオレンジイル、3,6−フルオレンジイル基、1,6−ピレンジイル基、2,7−ピレンジイル基、3,9−ペリレンジイル基、3,10−ペリレンジイル基、6,12−クリセンジイル基、2,8−クリセンジイル基が挙げられ、1,4−フェニレン基、2,7−フルオレンジイル、2,6−アントラセンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、2,7−フェナントレンジイル基、2,7−ジヒドロフェナントレンジイル基、1,6−ピレンジイル基が好ましく、1,4−フェニレン基、2,7−フルオレンジイルがさらに好ましい。
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7が示す2価の複素環基としては、例えば、2,5−チオフェンジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,5−フランジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基、2,7−フェノチアジンジイル基、2,8−フェノチアジンジイル基、4,6−フェノチアジンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の1価の複素環基の定義や例は、それぞれ、R1〜R20で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の1価の複素環基の定義や例と同じである。
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子又はC(RH)2を示し、RHは、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基又は非置換若しくは置換のアリール基を示し、2つのRHは同一でも異なっていてもよい。
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R41(R41は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で示される基。
−B(OR42)2(R42は水素原子又はアルキル基を示し、複数存在するR42は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基、−BF4Q1(Q1は、Li+、Na+、K+、Rb+及びCs+からなる群より選ばれる1価の陽イオンを示す。)で示される基、−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、及び、−Sn(R43)3(R43は水素原子又はアルキル基を示し、複数存在するR43は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基。
ZT−ArT (1T)
本発明の化合物は、下記式(1M)で表される化合物である。
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、を含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料(正孔輸送材料及び電子輸送材料を意味する。)として用いることができる。
本発明の溶液中に2種以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性を良好に得るために、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒100質量%のうちの40〜90質量%であることが好ましく、50〜90質量%であることがより好ましく、65〜85質量%であることが更に好ましい。
本実施形態の薄膜は、本発明の高分子化合物または本発明の組成物を含有するものである。本実施形態の薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
次に、本発明の発光素子について説明する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
a’)陽極/インターレイヤー層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/陰極
c’)陽極/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と言う。)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようテトラヒドロフラン(以下、「THF」と言うことがある。)に溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
本実施例において、LC−MSの測定は、下記の方法で行った。測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、LC−MS(アジレント・テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、特に断りのない限り、アセトニトリルとテトラヒドロフランとを比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
本実施例において、NMRの測定は、下記の方法で行った。測定試料5〜10mgを約0.5mLの重クロロホルム又は重テトラヒドロフランに溶解させて、NMR(バリアン(Varian)製、商品名:MERCURY 300、又はブルカー(Bruker)製、商品名:AVANCE600 TCI cryoprobe)を用いて測定した。
正孔輸送性の評価について説明する。正孔輸送性の評価は、上記の発光素子における陰極材料を、仕事関数の大きい材料(例えば、金、銀、白金等)に変更した正孔輸送性の評価素子(「ホールオンリーデバイス」と呼ばれることがある。)を作製し、その電圧電流特性を測定することで行うことができる。正孔輸送性の評価素子では、陰極からの電子注入が抑制されるため、正孔に起因した電流を測定することができるためである。
HOD1)陽極/正孔輸送層/陰極
HOD2)陽極/発光層/陰極
HOD3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
HOD4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
まず、化合物1を用いて、下記のとおり化合物2を合成した。
1H−NMR(THF−d8、600MHz):δ(ppm)=0.98(3H、t)、1.43(4H、m)、1.66(4H、m)、1.89(2H、m)、1.96(2H、m)、2.00(2H、m)、2.03(6H、s)、2.17(2H、m)、2.62(2H、t)、6.74(1H、d)、6.88(1H、t)、7.00(2H、d)、7.00(2H、s)、7.04(1H、s)、7.20(2H、t)、7.29(1H、d)、7.51(1H、s)、7.74(1H、d)、7.74(1H、d).
次に、化合物2を用いて、下記のとおり化合物3を合成した。
次に、化合物3を用いて、下記のとおり化合物4を合成した。
1H−NMR(THF−d8、600MHz):δ(ppm)=0.98(6H、t)、1.37(9H、s)、1.42(4H、m)、1.43(4H、m)、1.59(4H、m)、1.66(4H、m)、1.88〜2.08(16H、m)、2.06(12H、s)、2.07(6H、s)、2.62(4H、t)、6.66(2H、d)、6.71(2H、d)、6.86(4H、d)、7.01(4H、s)、7.09(2H、s)、7.21(2H、s)、7.22(2H、s)、7.31(4H、d)、7.65(4H、d).
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=3.68(s,3H)、7.15(d,2H)、7.20(d,1H)、7.52(d,2H)、7.65(d,1H)、8.00(brs,1H).
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.85(t,12H)、1.25(m,24H)、1.50(m,8H)、2.46(t,8H)、6.72(s,4H)、6.86(s,2H)、7.45(dd,2H)、7.46(d,2H)、7.54(d,2H).
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.85(t,12H)、1.27(m,46H)、1.48(m,8H)、2.43(t,8H)、6.81(s,6H)、7.79(m,6H).
MS(ESI、positive):[M+]353
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.75−1.00(12H,m),1.10−1.50(16H,m),1.69−1.85(2H,m),2.90−3.05(4H,m),7.24−7.38(3H,m),7.35−7.44(3H,m),7.90−7.95(3H,m).
LC−MS(ESI、positive):[M+]605
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.85−0.95(12H,m),1.24−1.50(16H,m),1.66−1.85(2H,m),2.90−3.18(4H,m),7.60(2H,s),8.47(2H,s).
反応容器を不活性ガス雰囲気下とし、下記式:
反応容器を不活性ガス雰囲気下とし、化合物4(0.2713g、0.2mmol)、下記式;
反応容器を不活性ガス雰囲気下とし、化合物4(0.2713g、0.2mmol)、下記式;
反応容器を不活性ガス雰囲気下とし、化合物7(1.2030g、1.98mmol)、化合物14(1.0764g、1.80mmol)、下記式;
反応容器を不活性ガス雰囲気下とし、化合物11(1.3464g、1.97mmol)、化合物14(1.0764g、1.80mmol)、下記式;
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(H.C.Starck社、商品名:AI4083)を用いてスピンコートにより厚さ65nmの薄膜を成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間加熱した。
実施例4の高分子化合物2に換えて、高分子化合物3を用いた以外は実施例4と同様の方法で、正孔輸送性評価素子2を作製した。
実施例4の高分子化合物2に換えて、高分子化合物4を用いた以外は実施例4と同様の方法で、正孔輸送性評価素子C1を作製した。
実施例4の高分子化合物2に換えて、高分子化合物5を用いた以外は実施例4と同様の方法で、正孔輸送性評価素子C2を作製した。
Claims (15)
- 下記式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
R1及びR3は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R2及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R1及びR2は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R3及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR7は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R6及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR6は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R7及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
R10、R11、R12及びR13のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R16、R17、R18及びR19のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar1とRAは互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ar2とRCは互いに連結して環構造を形成していてもよい。] - 前記式(1)で表される構成単位が、下記式(2)で表される構成単位である、請求項1に記載の高分子化合物。
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、RA、RB、RC、Ar1及びAr2は前記と同義である。
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜5の整数を示す。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28がそれぞれ複数存在するとき、複数存在するR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は互いに同一でも異なっていてもよい。
R21、R22、R23及びR24のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R25、R26、R27及びR28のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。] - 前記式(3)で表される構成単位の少なくとも1個が、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位である、請求項3に記載の高分子化合物。
- 前記式(3)で表される構成単位の少なくとも1個が、非置換若しくは置換の2,7−フルオレンジイル基からなる構成単位である、請求項4に記載の高分子化合物。
- 前記式(3)で表される構成単位の少なくとも1個が、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基からなる構成単位である、請求項3〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 下記式(4)で表される構成単位を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物
a1及びa2はそれぞれ独立に、0又は1を示す。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
Ar5及びAr7は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基、又は、アリーレン基及び2価の複素環基から選ばれる同一若しくは異なる2以上の基が連結した2価の基(該基は、置換基を有していてもよい。)を示す。
RD、RE及びRFは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。] - 前記式(1)で表される構成単位の割合が、0.1〜50モル%であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 下記式(1M)で表される化合物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。
R1及びR3は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R2及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R1及びR2は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R3及びR4は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR7は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R6及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R5及びR6は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R7及びR8は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
R10、R11、R12及びR13のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R16、R17、R18及びR19のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ar1とRAは互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ar2とRCは互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、下記置換基群から選ばれる基を示す。
<置換基群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
−O−S(=O)2R41(R41は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で示される基、
−B(OR42)2(R42は、水素原子又はアルキル基を示し、2つのR42は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基、
−BF4Q1(Q1は、Li+、Na+、K+、Rb+及びCs+からなる群より選ばれる1価の陽イオンを示す。)で示される基、
−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、
−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で示される基、及び、
−Sn(R43)3(R43は、水素原子又はアルキル基を示し、3つのR43は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。)で示される基。] - 前記式(1M)で表される化合物が、下記式(2M)で表される化合物である、請求項10に記載の高分子化合物。
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、RA、RB、RC、Ar1、Ar2、Z1及びZ2は前記と同義である。
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜5の整数を示す。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28がそれぞれ複数存在するとき、複数存在するR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は互いに同一でも異なっていてもよい。
R21、R22、R23及びR24のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよく、R25、R26、R27及びR28のうち隣接する基同士は互いに連結して環構造を形成していてもよい。] - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
- 請求項12に記載の組成物を含有する有機薄膜。
- 請求項13又は14に記載の有機薄膜を備える発光素子。
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