KR20160009562A - 고분자 화합물, 및 그것을 이용한 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물과, 그것을 유기층으로서 포함하는 유기 EL 소자를 제공한다.
〔화학식 중, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이며, a 및 b는 각각 0∼4의 정수를 나타내고, c 및 d는 각각 0∼3의 정수를 나타내고, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다〕
〔화학식 중, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이며, a 및 b는 각각 0∼4의 정수를 나타내고, c 및 d는 각각 0∼3의 정수를 나타내고, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다〕
Description
본 발명은 고분자 화합물, 및 해당 고분자 화합물을 이용한 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 화합물을 이용한 기능성 재료의 연구 개발이 왕성하게 실시되고 있다. 최근에는, 발광 소자의 구성 재료에 유기 화합물을 이용한 유기 전계발광 소자(유기 엘렉트로루미네센스 소자: 유기 EL 소자)의 개발이 정력적으로 진행되고 있다.
유기 전계발광 소자는, 발광성 유기 화합물을 포함하는 박막을, 양극과 음극 사이에 협지한 구조를 갖는다. 유기 전계발광 소자는, 해당 박막에 전자 및 정공(홀)을 주입하여, 재결합시키는 것에 의해 여기자(엑시톤)를 생성시키고, 이 여기자가 실활될 때에 방출되는 광을 이용하여 발광한다. 유기 전계발광 소자는, 수 V∼수십 V 정도의 직류의 저전압에서 발광이 가능하고, 또한 발광성 유기 화합물의 종류를 선택하는 것에 의해 여러 가지 색깔(예컨대, 적색, 청색, 녹색)의 발광이 가능하다. 이와 같은 특징을 갖는 유기 전계발광 소자는 여러 가지의 발광 소자, 표시 소자 등으로의 응용이 기대되고 있다.
저분자 화합물을 포함하는 발광성 유기 화합물을 포함하는 막 두께 1μm 이하의 박막의 제작은, 진공 증착법을 이용하여 행하는 것이 일반적이지만, 진공 증착법은, 고가의 증착 장치가 필요해지는 데다가, 생산 효율이 높지 않고, 기판의 대면적화도 어려운 경우가 있다. 또한, 저분자 화합물을 단독으로 유기 전계발광 소자에 이용한 경우에는, 박막의 기계적 강도나 열적 안정성 등이 뒤떨어지는 경우가 있다. 그 때문에 최근에는, 인쇄법에 의한 패터닝이 가능하다는 특징을 갖고, 대화면 TV 패널이나 플렉서블 시트 디스플레이에 유리한 재료로서, 발광성 유기 화합물로서 공액계 발광 고분자를 이용한 유기 전계발광 소자(고분자 유기 전계발광 소자)의 개발이 정력적으로 진행되고 있다.
본 발명자들도, 주쇄에 싸이오펜 유도체를 함유하는 신규한 고분자 화합물을 개발하여, 이미 제안하고 있다(예컨대, 특허문헌 1 참조). 고분자 유기 전계발광 소자는, 도포나 인쇄하는 방법에 의해 성막할 수 있는 이점이 있어, 여러 가지 검토되어 있다(특허문헌 2∼특허문헌 4). 그러나, 저분자 화합물을 이용한 유기 전계발광 소자에 비하여 발광 효율이 낮다는 과제가 있었다. 또한, 고분자 화합물을 이용한 유기 전계발광 소자는, 효율 및 수명의 점에서 추가적인 향상이 요망되고 있었다.
본 발명의 목적은, 유기 전계발광 소자에 적합한 새로운 고분자 화합물, 및 해당 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 높은 전하 수송능을 갖고, 균질한 박막 형성을 행하는 것이 가능한 고분자 화합물과, 해당 고분자 화합물을 사용하는 것에 의해 고효율 및 장수명의 유기 전계발광 소자가 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명자는, 상기 과제를 해결하기 위해 검토한 결과, 하기 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물이 정공 수송 재료 등으로서 유용한 것을 발견하여, 본 발명을 완성했다. 즉, 본 발명은 하기의 〔1〕∼〔10〕을 제공하는 것이다.
〔1〕 하기 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물.
화학식 중, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다. a 및 b는 0∼4의 정수를 나타낸다. c 및 d는 0∼3의 정수를 나타낸다. Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다.
〔2〕 상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기인, 〔1〕에 기재된 고분자 화합물.
〔3〕 상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 〔1〕에 기재된 고분자 화합물.
〔4〕 상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 〔1〕에 기재된 고분자 화합물.
〔5〕 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 〔2〕∼〔4〕 중 어느 하나에 기재된 고분자 화합물.
〔6〕 하기 화학식(2)로 표시되는 반복 단위를 더 포함하는, 〔1〕∼〔5〕 중 어느 하나에 기재된 고분자 화합물.
화학식 중, Ar5는, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴렌기이다.
〔7〕 하기 화학식(3)으로 표시되는 반복 단위를 더 포함하는, 〔1〕∼〔6〕 중 어느 하나에 기재된 고분자 화합물.
화학식 중, R7, R8, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다. R9 및 R10은, 각각 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 된다. e 및 f는 0∼3의 정수를 나타낸다. 또한, e 또는 f가 2인 경우에, 인접하는 R9끼리 또는 인접하는 R10끼리는 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 된다. 화학식 중, R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 1개에 중합성 작용기를 포함하는 기가 치환되어 이루어진다.
〔8〕 상기 중합성 작용기를 포함하는 기가, 하기 화학식(i)로 표시되는 기; 하기 화학식(ii)로 표시되는 기; 하기 화학식(iii)으로 표시되는 기; 하기 화학식(iv)로 표시되는 기; 하기 화학식(v)로 표시되는 기; 및 하기 화학식(i)∼(v)로 표시되는 기 이외의, 치환 또는 비치환된 노보넨 골격을 갖는 기, 치환 또는 비치환된 에폭시기 또는 옥세테인기를 갖는 기, 락톤 구조 또는 락탐 구조를 갖는 기, 사이클로옥타테트라엔기, 1,5-사이클로옥타다이엔기, 1,ω-다이엔기, O-다이바이닐벤젠기, 및 1,ω-다이인기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 환화 중합 또는 개환 중합 가능한 작용기를 포함하는 기인 〔7〕에 기재된 고분자 화합물.
화학식 중, R11, R12 및 R13은, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이다. L11은 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L11은 단일 결합이다.
화학식 중, L12는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L12는 단일 결합이다.
화학식 중, L13은 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L13은 단일 결합이다.
화학식 중, L14는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L14는 단일 결합이다.
화학식 중, R14는, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기이다. L15는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L15는 단일 결합이다.
〔9〕 상기 〔1〕∼〔8〕 중 어느 하나에 기재된 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자용 재료.
〔10〕 한 쌍의 전극 사이에, 〔1〕∼〔8〕 중 어느 하나에 기재된 고분자 화합물을 적어도 1종 함유하는 층을, 적어도 1층 협지하여 이루어지는 유기 전계발광 소자.
〔11〕 상기 고분자 화합물을 함유하는 층이 전하 주입 수송층인 〔10〕에 기재된 유기 전계발광 소자.
〔12〕 전하 주입 수송층이 정공 주입 수송층인 〔11〕에 기재된 유기 전계발광 소자.
〔13〕 한 쌍의 전극 사이에 발광층으로서, 해당 고분자 화합물 이외의 발광 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층을 갖는 〔10〕∼〔12〕 중 어느 하나에 기재된 유기 전계발광 소자.
〔14〕 한 쌍의 전극 사이에 전자 주입 수송층으로서, 해당 고분자 화합물 이외의 전자 주입 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층을 갖는 〔10〕∼〔13〕 중 어느 하나에 기재된 유기 전계발광 소자.
본 발명의 고분자 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료를 이용한 유기 전계발광 소자는, 발광 효율이 높고 소자 수명이 길다.
이하, 본 발명을 설명한다.
<고분자 화합물>
본 발명의 고분자 화합물은, 하기 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위를 포함한다. 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위는, 1종류만 포함되어 있어도, 2종 이상 포함되어 있어도 된다. 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위가 2종 이상 포함되는 경우에는, 반복 단위가 교대 또는 랜덤으로 결합되어 있어도 되고, 어떤 종류의 단위가 연속한 후에 다른 종류의 단위가 연속하는 것이어도 된다.
상기 화학식(1-1) 또는 (1-2)에 있어서, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식(1-1) 또는 (1-2)에 있어서, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1-1) 또는 (1-2)에 있어서, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1-1) 또는 (1-2)에 있어서, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
a 및 b는 0∼4의 정수를 나타낸다. c 및 d는 0∼3의 정수를 나타낸다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다. Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, 뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 3,7-다이메틸옥틸기, 라우릴기 등이 포함된다. 고분자 화합물의 유기 용매에 대한 용해성, 소자 특성, 제조면의 관점에서, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 데실기, 3,7-다이메틸옥틸기가 바람직하다.
탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, 뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 사이클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-다이메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기 등이 포함된다. 고분자 화합물의 유기 용매에 대한 용해성, 소자 특성, 제조면의 관점에서, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 데실옥시기, 3,7-다이메틸옥틸옥시기가 바람직하다.
탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기의 구체예에는, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, 프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, 뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기, 펜틸싸이오기, 헥실싸이오기, 헵틸싸이오기, 옥틸싸이오기, 2-에틸헥실싸이오기, 노닐싸이오기, 데실싸이오기, 3,7-다이메틸옥틸싸이오기, 라우릴싸이오기 등이 포함된다. 고분자 화합물의 유기 용매에 대한 용해성, 소자 특성, 제조면의 관점에서, 펜틸싸이오기, 헥실싸이오기, 옥틸싸이오기, 2-에틸헥실싸이오기, 데실싸이오기, 3,7-다이메틸옥틸싸이오기가 바람직하다.
탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기의 구체예에는, 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰테인다이엔일기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2-다이페닐바이닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기, 3-페닐-1-뷰텐일기 등이 포함된다. 고분자 화합물의 유기 용매에 대한 용해성, 소자 특성, 제조면의 관점에서, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2-다이페닐바이닐기가 바람직하다.
탄소수 3∼20의 사이클로알킬기의 구체예에는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등이 포함되고, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기가 바람직하다.
아릴기는, 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 1개 제거한 원자단이며, 축합환을 갖는 것, 독립된 벤젠환 또는 축합환 2개 이상이 직접 또는 바이닐렌 등의 기를 통해서 결합한 것도 포함된다. 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기의 구체예에는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라센일기, 2-안트라센일기, 9-안트라센일기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 플루오렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기 등이 포함된다. 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, 플루오렌일기가 바람직하다.
헤테로아릴기는, 헤테로환식 화합물로부터 수소 원자 1개를 제거한 나머지의 원자단을 말한다. 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기의 구체예에는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 3-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 이미다졸릴기, 싸이아졸릴기, 피라졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 인돌리진일기, 퀴놀리진일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 신놀릴기, 프탈라진일기, 퀴나졸린일기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 인다졸릴기, 벤즈아이속사졸릴기, 벤즈아이소싸이아졸릴기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 및 잔텐일기 등이 포함된다. 바람직하게는 퓨릴기, 싸이엔일기, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기이다.
본 발명의 고분자 화합물은, 추가로, 하기 화학식(2)로 표시되는 반복 단위를 포함하고 있어도 된다.
화학식 중, Ar5는, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴렌기이다.
아릴렌기는, 상기 아릴기로부터 각각 수소 원자를 1개 제거하여 얻어지는 2가의 기로부터 선택된다. 아릴렌기의 구체예에는, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센일렌기, 페난트릴렌기, 크라이센일렌기, 피렌일렌기, 페릴렌일렌기, 플루오렌일렌기 등이 포함된다. 바람직하게는, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오렌일렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기이며, 더 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 플루오렌일렌기이다.
헤테로아릴렌기는, 상기 헤테로아릴기로부터 각각 수소 원자를 1개 제거하여 얻어지는 2가의 기로부터 선택된다. 헤테로아릴렌기의 구체예에는, 피리딘-다이일, 피라진-다이일, 퀴놀린-다이일, 아이소퀴놀린-다이일, 아크리딘-다이일, 페난트롤린-다이일, 퓨란-다이일, 피롤-다이일, 싸이오펜-다이일, 옥사졸-다이일, 옥사다이아졸-다이일, 싸이아다이아졸-다이일, 트라이아졸-다이일, 벤즈옥사졸-다이일, 벤즈옥사다이아졸-다이일, 벤조싸이아다이아졸-다이일, 벤조트라이아졸-다이일, 벤조싸이오펜-다이일, 벤조퓨란-다이일, 다이벤조싸이오펜-다이일, 다이벤조퓨란-다이일 등이 포함된다.
본 발명의 고분자 화합물은, 추가로, 하기 화학식(3)으로 표시되는 반복 단위를 포함하고 있어도 된다.
화학식 중, R7, R8, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다.
또한, 화학식 중, R7, R8, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
R7, R8, R9 및 R10이 나타내는 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기의 예에는, 화학식(1-1) 또는 화학식(1-2)의 R1∼R6이 나타내는 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기와 마찬가지의 치환기가 포함된다.
R9 및 R10은, 각각 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 된다. R9와 R10이 결합하여 형성하는 환의 예에는, 이하와 같은 환이 포함된다.
e 및 f는 각각 0∼3의 정수를 나타낸다. 또한, e 또는 f가 2인 경우에, 인접하는 R9끼리 또는 인접하는 R10끼리는 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 된다. 인접하는 R9끼리, 인접하는 R10끼리가 형성하는 탄화수소환의 예에는, 이하와 같은 환이 포함된다.
R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 1개에 중합성 작용기를 포함하는 기가 치환되어 있다.
중합성 작용기란, 열 및/또는 활성 에너지선의 조사에 의해, 또는 증감제 등의 타분자로부터 에너지를 받는 것에 의해, 근방에 존재하는 타분자와 반응하여 신규인 화학 결합을 생성하는 기이다.
중합성 작용기는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 불포화 이중 결합, 환상 에터, 벤조사이클로뷰테인환 등을 포함하는 기가 바람직하다.
그 중에서도, 중합성 작용기는, 고분자 화합물이 불용화되기 쉽다는 점에서, 바람직하게는 하기 화학식(i)로 표시되는 기; 하기 화학식(ii)로 표시되는 기; 하기 화학식(iii)으로 표시되는 기; 하기 화학식(iv)로 표시되는 기; 하기 화학식(v)로 표시되는 기; 또는 하기 화학식(i)∼(v)로 표시되는 기 이외의, 치환 또는 비치환된 노보넨 골격을 갖는 기, 치환 또는 비치환된 에폭시기 또는 옥세테인기를 갖는 기, 락톤 구조 또는 락탐 구조를 갖는 기, 사이클로옥타테트라엔기, 1,5-사이클로옥타다이엔기, 1,ω-다이엔기, O-다이바이닐벤젠기, 및 1,ω-다이인기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 환화 중합 또는 개환 중합 가능한 작용기를 포함하는 기이다.
화학식 중, R11, R12 및 R13은, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이다. L11은 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L11은 단일 결합이다.
화학식 중, L12는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L12는 단일 결합이다.
화학식 중, L13은 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L13은 단일 결합이다.
화학식 중, L14는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L14는 단일 결합이다.
화학식 중, R14는, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이다. L15는 2가의 연결기이다. n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L15는 단일 결합이다.
화학식(i)에 있어서의 R11, R12 및 R13; 화학식(v)에 있어서의 R14가 나타내는 알킬기 및 아릴기의 예에는, 화학식(1-1) 또는 화학식(1-2)의 R1∼R6이 나타내는 알킬기 및 아릴기와 마찬가지의 치환기가 포함된다.
또한, 화학식(i)에 있어서의 R11, R12 및 R13; 화학식(v)에 있어서의 R14가 나타내는 아릴기는, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기인 것이 바람직하다.
화학식(i)∼(v)에 있어서, L11∼L15가 나타내는 2가의 연결기는, 바람직하게는 -L21-, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)NR15-, -NR16C(=O)-, -NR17-, -S-, 및 -C(=S)-로 표시되는 2가의 연결기 중 어느 하나를 포함하는 기, 또는 2 이상의 이들 연결기가 임의의 순서로 결합한 기를 포함한다.
L21은, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 3∼24의 2가의 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 바이닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이닐리덴기, 및 에틴일렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기, 또는 이들 군으로부터 선택되는 2 이상의 기가 임의의 순서로 결합하여 이루어지는 연결기이다.
L21은, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 탄소수 3∼12의 직쇄상 또는 분기상의 알킬렌기를 포함하는 연결기이다. L21이 탄소수 3∼12의 직쇄상 또는 분기상의 알킬렌기를 포함함으로써, 본 발명의 고분자 화합물의 도포 용매에 대한 용해성이 향상될 수 있다.
R15∼R17은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또한, R15∼R17은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
L11∼L15가 상기와 같은 연결기이면, 본 발명의 고분자 화합물의 도포 용매에 대한 용해성이 향상된다. 또한, 본 발명의 고분자 화합물의 중합 반응률이 높아져, 미반응 중합성기가 저감된다. 그 때문에, 유기 디바이스, 특히 유기 전계발광 소자의 내구성 및 수명을 향상시킬 수 있다.
이하에 본 발명의 고분자 화합물의 구체예를 기재하지만, 본 발명의 화합물은 하기 화합물에 한정되지 않는다.
본 발명의 고분자 화합물의, 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량(Mn)은, 통상 1×103∼1×108이며, 바람직하게는 1×103∼1×106이다. 또한, 중량 평균 분자량(Mw)은, 통상 1×103∼1×108이며, 바람직하게는 1×103∼1×106이다. 또한, Mw/Mn으로 표시되는 분자량 분포는, 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 10 이하이며, 보다 바람직하게는 5 이하이다. 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량(Mn)이 1×103보다도 작으면, 성막된 박막의 막질이 취화된다는 문제가 있고, 한편으로, 1×108을 초과하면, 용해성이 저하된다는 문제가 있다.
본 발명의 고분자 화합물을 포함하는 유기막을 성막하기 위해서, 용매를 이용할 수 있다. 용매의 예에는, 클로로폼, 염화메틸렌, 1,2-다이클로로에테인 등의 염소계 용매, 다이뷰틸에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등의 에터계 용매, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 테트랄린, n-뷰틸벤젠 등의 방향족계 용매 등이 포함된다. 이들 유기 용매는 단독으로, 또는 복수 조합하여 이용할 수 있다. 고분자 화합물의 구조나 분자량에도 의존하지만, 본 발명의 고분자 화합물은, 통상, 이들 용매에 0.1중량% 이상 용해시킬 수 있다.
〔제조 방법〕
다음으로, 본 발명의 고분자 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
본 발명의 고분자 화합물의 제조 방법에서는, 예컨대, FeCl3을 이용한 산화 중합, 방향족 다이할로젠 화합물과 0가 니켈 촉매를 양론적으로 이용하는 Yamamoto 반응, 방향족 다이할로젠 화합물과 다이보론산기를 갖는 화합물을, 0가 팔라듐 촉매를 이용하여 중합을 행하는 Suzuki 반응 등이 이용될 수 있다.
산화 중합은 고분자 주쇄 골격의 결합 위치의 제어가 곤란하기 때문에 구조 결함이 생기기 쉽고, 또한 분자량의 제어도 할 수 없다는 등의 과제가 생기는 경우가 있다.
Suzuki 반응의 경우는, 촉매로서, 예컨대, 팔라듐[테트라키스(트라이페닐포스핀)], 팔라듐아세테이트류, 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II) 등을 이용하여, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화바륨 등의 무기 염기, 트라이에틸아민 등의 유기 염기, 불화세슘 등의 무기 염을 모노머에 대하여 당량 이상, 바람직하게는 1∼20당량 가하여 반응시킨다. 반응 용매로서는, N,N-다이메틸폼아마이드, 톨루엔, 다이메톡시에테인, 테트라하이드로퓨란 등이 예시된다. 염기는, 수용액으로서 가하여, 2상계에서 반응시켜도 된다. 한편, 2상계에서 반응시키는 경우는, 필요에 따라, 제4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 가해도 된다. 용매에도 의존하지만 50∼160℃ 정도의 온도가 반응에는 적합하다. 용매의 비점 가까이까지 반응계를 승온시키고, 환류시키면서 반응시켜도 된다. 반응 시간은 0.5∼200시간 정도이다. 한편, 반응은, 아르곤 가스나 질소 가스 등의 불활성 분위기 하, 촉매가 실활되지 않는 조건에서 행한다.
Suzuki 반응에 있어서의 팔라듐 촉매의 예에는, 팔라듐[테트라키스(트라이페닐포스핀)], 팔라듐아세테이트류, 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II) 등이 포함된다.
Suzuki 반응에 있어서의 팔라듐 촉매의 첨가량은, 특별히 한정되지 않고, 촉매로서의 유효량이면 되지만, 사용하는 화합물 1몰에 대하여, 통상 0.0001몰∼0.5몰, 바람직하게는 0.0003몰∼0.1몰이다.
Suzuki 반응에 있어서의 팔라듐 촉매로서 팔라듐아세테이트류를 이용하는 경우는, 예컨대, 트라이페닐포스핀, 트라이(o-톨릴)포스핀, 트라이(o-메톡시페닐)포스핀 등의 인 화합물을 배위자로서 첨가할 수 있다. 이 경우, 배위자의 첨가량은, 팔라듐 촉매 1몰에 대하여, 통상 0.5몰∼100몰이며, 바람직하게는 0.9몰∼20몰, 더 바람직하게는 1몰∼10몰이다.
Suzuki 반응에 있어서의 염기는, 무기 염기, 유기 염기, 무기 염 등일 수 있다. 무기 염기로서는, 예컨대, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화바륨 등을 들 수 있다. 유기 염기로서는, 예컨대, 트라이에틸아민, 트라이뷰틸아민 등을 들 수 있다. 무기 염으로서는, 예컨대, 불화세슘 등을 들 수 있다.
Suzuki 반응에 있어서의 염기의 첨가량은, 사용하는 화합물 1몰에 대하여, 통상 0.5몰∼100몰, 바람직하게는 0.9몰∼30몰, 더 바람직하게는 1몰∼20몰이다.
Suzuki 반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 중합 용매는, 특별히 묻지 않지만, 예컨대, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매, 염화메틸렌, 다이클로로에테인, 클로로폼 등의 할로젠계 탄화수소 용매, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등의 에터계 용매, N,N-다이메틸폼아마이드 등의 아마이드계 용매, 메탄올 등의 알코올계 용매, 아세트산에틸 등의 에스터계 용매, 아세톤 등의 케톤계 용매 등을 들 수 있다. 용매의 선택에 의해, 균일계에서 중합하는 용액 중합, 생성된 폴리머가 침전되는 침전 중합을 행할 수도 있다. 이들 유기 용매는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
Suzuki 반응의 반응 온도는, 상기 용매에도 의존하지만, 통상 0∼200℃ 정도이며, 고분자 화합물의 고분자량화의 관점에서, 40∼120℃가 바람직하다. 반응 시간은, 반응 온도 등의 반응 조건으로 변하지만, 통상 목적하는 중합도에 달했을 때를 종점으로 한다. 통상, 1시간 이상이 바람직하고, 2∼200시간이 보다 바람직하다.
Suzuki 반응은, 불활성 분위기 하에서 행하는 것이 바람직하다. 예컨대, 아르곤 가스나 질소 가스 등으로 충분히 탈기된 계에서 행한다. 구체적으로는, 중합 용기(반응계) 내를 질소 가스로 충분히 치환하여 탈기한 후, 이 중합 용기에, 반응에 사용하는 화합물, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)을 투입한다. 또, 중합 용기를 질소 가스로 충분히 치환하여 탈기한 후, 미리 질소 가스로 버블링하는 것에 의해 탈기한 용매, 예컨대, 톨루엔을 가한다. 그 후, 이 용액에, 미리 질소 가스로 버블링하는 것에 의해 탈기한 염기, 예컨대, 탄산나트륨 수용액을, 60℃에서 적하한다. 그 후, 예컨대, 환류 온도에서, 30시간, 불활성 분위기를 유지하면서 중합한다.
〔용도〕
본 발명의 고분자 화합물은, 유기 EL 소자용 재료에 함유시켜 이용할 수 있다. 특히, 본 발명의 고분자 화합물은, 정공 수송 재료로서, 고분자 유기 전계발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 주입층에 함유시킬 수 있다.
〔고분자 유기 전계발광 소자〕
다음으로, 본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자는, 양극 및 음극으로 이루어지는 전극을 갖고, 해당 전극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 고분자 유기 전계발광 소자이다. 유기 박막층의 적어도 1층이, 본 발명의 고분자 화합물 중 적어도 1종을 단독으로, 또는 다른 성분과의 혼합 성분으로서 함유한다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자의 유기 박막층은, 전하 수송층 및/또는 전하 주입층(전하 수송층 및 전하 주입층을 합쳐 전하 주입 수송층이라고도 한다)을 갖고, 전하 주입 수송층에 본 발명의 고분자 화합물이 함유되어 있는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 고분자 화합물이, 주성분으로서 전하 수송층 또는 전하 주입층에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자의 유기 박막층은, 상기 전하 수송 주입층으로서 정공 수송층 및/또는 정공 주입층(정공 수송층 및 정공 주입층을 합쳐 정공 주입 수송층이라고도 한다)을 갖고, 이들 층에 본 발명의 고분자 화합물이 함유되어 있는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 고분자 화합물이, 주성분으로서 정공 수송층 또는 정공 주입층에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자의 유기 박막층은, 상기 전하 수송 주입층으로서 전자 수송층 및/또는 전자 주입층(전자 수송층 및 전자 주입층을 합쳐 전자 주입 수송층이라고도 한다)을 가져도 된다. 전자 주입 수송층은, 본 발명의 고분자 화합물을 함유하는 층이어도 되고, 본 발명의 고분자 화합물 이외의 전자 주입 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층이어도 된다. 특히, 본 발명의 고분자 화합물이, 주성분으로서 전자 수송층 또는 전자 주입층에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자가 갖는 발광층은, 본 발명의 고분자 화합물 이외의 발광 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층이어도 된다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다. 본 발명의 유기 전계발광 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 a)∼e)의 구조가 예시된다. 이들 중에서, 통상 e)의 구성이 바람직하게 이용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다(이하의 구조에 있어서, 「/」는 각 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 나타낸다).
a) 양극/발광층/음극
b) 양극/정공 주입층/발광층/음극
c) 양극/발광층/전자 수송층/음극
d) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
e) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
유기 박막층의 성막 방법에 제한은 없지만, 용액으로부터의 성막에 의한 방법이 예시된다. 용액으로부터의 성막 방법의 예에는, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비어 코팅법, 그라비어 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 노즐 코팅법, 캐필러리 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋법, 잉크 젯 인쇄법 등이 포함된다. 패턴 형성을 행하는 경우에는, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋법, 잉크 젯 인쇄법이 바람직하다.
유기 박막층의 막 두께는, 이용하는 재료에 따라서 최적값이 다르다. 구동 전압과 발광 효율이 적절한 막 두께를 선택하면 되지만, 예컨대, 1nm∼1μm이며, 바람직하게는 2nm∼500nm이며, 더 바람직하게는 5nm∼200nm이다.
용액으로부터의 성막에 이용하는 용매는, 유기 박막층을 구성하는 유기 재료를 용해시키는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 해당 용매의 예에는, 클로로폼, 염화메틸렌, 다이클로로에테인 등의 염소계 용매, 테트라하이드로퓨란 등의 에터계 용매, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 용매, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등의 케톤계 용매, 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸, 에틸셀로솔브 아세테이트 등의 에스터계 용매가 포함된다.
본 발명의 고분자 유기 전계발광 소자에 있어서, 통상은, 양극 및 음극으로 이루어지는 전극의 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명하다. 이들 중, 양극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료는, 도전성의 금속 산화물막, 반투명의 금속 박막 등인 것이 바람직하다. 양극 재료의 구체예에는, 산화인듐, 산화아연, 산화주석, 및 그들의 복합체인 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등으로 이루어지는 도전성 무기 화합물이나, 금, 백금, 은, 구리 등이 포함된다. 그 중에서도, ITO, 인듐·아연·옥사이드, 산화주석 등이 바람직하다. 또한, 양극의 재료로서, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리싸이오펜 및 그의 유도체 등의 유기물을 이용해도 된다.
양극의 성막 방법으로서는, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 등을 들 수 있다.
양극의 막 두께는, 광의 투과성과 전기 전도도를 고려하여 적절히 선택할 수 있지만, 예컨대, 10nm∼10μm이며, 바람직하게는 20nm∼1μm이며, 더 바람직하게는 50nm∼500nm이다.
양극 상에, 전하 주입을 용이하게 하기 위해서, 프탈로사이아닌 유도체, 도전성 고분자, 카본 등으로 이루어지는 층, 또는 금속 산화물이나 금속 불화물, 유기 절연 재료 등으로 이루어지는 층을 설치해도 된다.
음극의 재료는, 일함수가 작은 재료인 것이 바람직하다. 예컨대, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속; 및 그들 중 2개 이상의 금속의 합금; 또는 그들 중 1개 이상의 금속과, 금, 은, 백금, 구리, 망간, 타이타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상의 금속과의 합금; 그래파이트 또는 그래파이트 층간 화합물 등이 이용된다. 합금의 예로서는, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다.
음극을 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
음극의 막 두께는, 전기 전도도나 내구성을 고려하여 적절히 선택할 수 있지만, 예컨대, 10nm∼10μm이며, 바람직하게는 20nm∼1μm이며, 더 바람직하게는 50nm∼500nm이다.
음극의 제작 방법의 예에는, 진공 증착법, 스퍼터링법, 또한 금속 박막을 열 압착하는 라미네이트법 등이 포함된다.
음극과 유기물층 사이에, 도전성 고분자로 이루어지는 층, 또는 금속 산화물이나 금속 불화물, 유기 절연 재료 등으로 이루어지는 층을 설치해도 된다.
음극 제작 후, 고분자 발광 소자를 보호하는 보호 부재를 장착하고 있어도 된다. 고분자 발광 소자를 장기 안정적으로 이용하기 위해서, 보호층 및/또는 보호 커버를 장착하여, 소자를 외부로부터 보호하는 것이 바람직하다.
보호층은, 수지, 금속 산화물, 금속 불화물, 금속 붕소화물 등을 함유한다. 또한, 보호 커버는, 유리판, 표면에 저투수율 처리를 실시한 플라스틱판 등일 수 있다. 예컨대, 보호 커버를, 열경화 수지나 광경화 수지를 통해서, 소자 기판과 접합하여 밀폐하는 것이 바람직하다. 스페이서를 이용하여, 소자와 보호 커버 사이의 공간을 확보하면, 소자의 흠집 발생을 용이하게 막을 수 있다. 해당 공간에 질소나 아르곤과 같은 불활성인 가스를 봉입하면, 음극의 산화를 방지할 수 있다. 또한, 공간 내에, 산화바륨 등의 건조제를 설치하면, 제조 공정에서 흡착된 수분에 의한 소자에 대한 손상을 용이하게 억제할 수 있다. 이들 중, 어느 1개 이상의 방책을 취하는 것이 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명을 더 상세히 설명하기 위해서 실시예를 나타낸다. 본 발명의 범위는 이들에 한정되지 않는다. 본 실시예에 있어서, 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량은, 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의해 구한 폴리스타이렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량이다.
(GPC 분석 조건)
장치: 겔 침투 크로마토그래프 GPC 101(Shodex사제)
검출기: 시차 굴절률계
컬럼: GPC K-806LX3(8.0mmI.D.×30cm, Shodex사제)
컬럼 온도: 40℃
용매: 클로로폼
주입량: 100μl
유속: 1ml/min
표준 물질: 단분산 폴리스타이렌(Shodex사제)
<중간체의 합성>
중간체 합성예 1(중간체 2의 합성)
질소 기류 하, 일본 특허공개 2000-302756에 기재된 방법을 참고로 하여 합성한 중간체 1(67.8g)을 테트라하이드로퓨란(1500ml)에 장입하여 얼음 배쓰에 의해 20℃로 냉각했다. 추가로, N-브로모석신이미드(NBS, 42.7g)를 용해시킨 테트라하이드로퓨란 용액을 적하했다. 적하 후, 실온에서 20시간 반응시켰다. 그 후, 증류수(800ml)를 가하여 결정을 석출시켰다. 여과 분별한 결정에 메탄올(300ml)을 가하여 60℃에서 1시간 교반시키고, 냉각 후 여과를 하여 건조시켰다. 클로로벤젠으로 재결정을 행하여, 51.1g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS 분석에 의해, 중간체 2인 것을 동정했다.
중간체 합성예 2(중간체 3의 합성)
질소 기류 하, 중간체 2(10.0g), 비스(피나콜레이토)다이보론(7.28g, 0.029몰), 탈수 1,4-다이옥세인(100ml), 및 아세트산칼륨(7.71g)을 장입한 반응기에, Pd(dppf)Cl2(0.58g)를 장입하여, 90℃에서 6시간 반응시켰다. 냉각 후, 톨루엔(150ml)을 장입했다. 증류수(200ml)로 3회 수세를 행했다. 유기층을 실리카 겔의 쇼트 컬럼을 통해서 촉매를 제거하고, 톨루엔을 농축했다. 그 후, 메탄올(100ml)을 가하여 세정을 행하고, 건조시켜 10.3g의 고체를 얻었다. FD-MS 분석에 의해, 중간체 3이라고 동정했다.
중간체 합성예 3(중간체 5의 합성)
중간체 합성예 1에 있어서, 중간체 1 대신에 일본 특허공개 2000-302756에 기재된 방법을 참고로 하여 합성한 중간체 4를 50.0g 이용한 것 이외에는 마찬가지의 반응을 행한 바, 42.4g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS 분석에 의해, 중간체 5인 것을 확인했다.
중간체 합성예 4(중간체 6의 합성)
중간체 합성예 2에 있어서, 중간체 2 대신에 중간체 5를 20.0g 이용한 것 이외에는 마찬가지의 반응을 행한 바, 18.2g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS 분석에 의해, 중간체 6인 것을 확인했다.
<실시예 1>
단량체로서의 중간체 2(4.49g), 단량체로서의 중간체 3(5.00g), 톨루엔(60ml), 테트라뷰틸암모늄브로마이드(0.19g), 탄산나트륨(1.51g)의 수용액(30ml)을 반응기 내에 장입하고, 질소 치환을 행했다. 치환 후, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.12g)을 장입하여 환류 하에서 40시간 반응시켰다. 반응은 질소 가스 분위기 하에서 행했다.
반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각했다. 냉각한 반응 용액에, 페닐보론산(0.0646g)을 장입하여, 환류 하에서 2시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각한 후, 물(150ml)을 가하여 수세를 3회 행했다. 세정한 톨루엔 용액을 실리카 겔 400ml/알루미나 50ml의 적층 컬럼을 통해서 촉매를 제거하고, 톨루엔 용액을 감압 농축했다. 그 후, 메탄올/아세톤 용액으로 세정을 행하여 중합체를 얻었다(2.72g). 얻어진 고분자 화합물은, 폴리스타이렌 환산의 중량 평균 분자량이 2.71×104이며, 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량이 1.05×104이었다.
고분자 화합물에 포함되는 반복 단위의 구조는, 반응 원료로부터 하기와 같이 추정된다(고분자 화합물 1).
<실시예 2>
단량체로서의 중간체 3(3.35g), 하기의 구조식으로 표시되는 다이브로마이드(알드리치제) 2.00g, 톨루엔(50ml), 테트라뷰틸암모늄클로라이드(0.28g), 탄산나트륨(2.24g)의 수용액(25ml)을 반응기 내에 장입하고, 질소 치환을 행했다. 치환 후, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.028g을 장입하여 환류 하에서 48시간 반응시켰다. 반응은 질소 가스 분위기 하에서 행했다.
반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각한 후, 이 반응 용액에 페닐보론산(1.0g)을 장입하여, 환류 하에서 2시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각한 후, 물(150ml)을 가하여 수세를 3회 행했다.
세정한 톨루엔 용액을 실리카 겔(100ml)/알루미나(50ml)의 적층 컬럼을 통해서 촉매를 제거하고, 톨루엔 용액을 감압 농축했다. 그 후, 메탄올(25ml)로 고체를 석출시켰다. 이 고체를 톨루엔 20ml에 용해시키고, 메탄올/아세톤 용액에 재침전시켜 중합체를 얻었다(2.6g). 얻어진 고분자 화합물은, 폴리스타이렌 환산의 중량 평균 분자량이 1.87×105이며, 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량이 1.78×104이었다.
고분자 화합물에 포함되는 반복 단위의 구조는, 반응 원료로부터 하기와 같이 추정된다(고분자 화합물 2).
<실시예 3>
실시예 2에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 6을 4.00g 이용한 것 이외에는 마찬가지의 반응을 행한 바, 2.4g의 중합체를 얻었다. 얻어진 고분자 화합물은, 폴리스타이렌 환산의 중량 평균 분자량이 2.87×104이며, 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량이 1.18×104이었다.
고분자 화합물에 포함되는 반복 단위의 구조는, 반응 원료로부터 하기와 같이 추정된다(고분자 화합물 3).
<실시예 4>
단량체로서의 중간체 3(5.00g, 0.0054몰), 하기 좌측 구조식으로 표시되는 다이브로마이드(알드리치제)(2.24g, 0.0041몰), 하기 우측 구조식으로 표시되는 다이브로마이드(0.54g, 0.0010몰), 톨루엔(60ml), 테트라뷰틸암모늄브로마이드(0.19g), 및 탄산나트륨(1.51g)의 수용액(30ml)을 반응기 내에 장입하고, 질소 치환을 행했다. 치환 후, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.12g)을 장입하여 환류 하에서 40시간 반응시켰다. 반응은 질소 가스 분위기 하에서 행했다.
반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각했다. 냉각한 반응 용액에, 페닐보론산(0.0646g)을 장입하여, 환류 하에서 2시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 실온 부근까지 냉각한 후, 물(150ml)을 가하여 수세를 3회 행했다.
세정한 톨루엔 용액을, 실리카 겔(400ml)/알루미나(50ml)의 적층 컬럼을 통해서 촉매를 제거하고, 톨루엔 용액을 감압 농축했다. 메탄올/아세톤 용액으로 세정을 행하여 중합체를 얻었다(2.72g). 얻어진 고분자 화합물은, 폴리스타이렌 환산의 중량 평균 분자량이 2.71×104이며, 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량이 1.05×104이었다.
고분자 화합물에 포함되는 반복 단위의 구조는, 반응 원료로부터 하기와 같이 추정된다(고분자 화합물 4).
<실시예 5>
(유기 전계발광 소자 제작과 평가)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 라인 부착 유리 기판(지오마테크사제)을 아이소프로필알코올 중에서, 5분간 초음파 세정했다. 추가로, 30분간 UV 오존 세정을 행했다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착했다.
우선, 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 유리 기판면에, 상기 투명 전극을 덮도록 하여, 폴리에틸렌다이옥시싸이오펜·폴리스타이렌설폰산(PEDOT·PSS)으로 이루어지는 정공 주입층을 스핀 코팅법으로 성막했다(막 두께: 60nm).
다음으로, 정공 주입층 상에, 실시예 1에서 얻어진 고분자 화합물(고분자 화합물 1)의 톨루엔 용액(1.0중량%)을 이용하여, 스핀 코팅법으로 정공 수송층을 성막하고, 감압 하 120℃에서 1시간 건조했다. 균일한 막이 얻어졌다(두께: 20nm).
또, 하기 화합물 EM1과, 발광 분자로서의 스타이릴기를 갖는 하기 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2가 되도록 공증착하여, 발광층을 성막했다(막 두께: 40nm). 다음으로, 발광층 상에, 막 두께 10nm의 Alq막을 성막했다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다.
이 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10nm)을 성막했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜, 금속 음극을 형성했다.
이와 같이 하여 제조된 유기 전계발광 소자에 대하여, 발광색을 관찰하여, 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율, 및 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
<실시예 6>
실시예 5에 있어서, 정공 수송 재료로서, 실시예 1에서 얻어진 고분자 화합물 대신에, 실시예 2에서 얻어진 고분자 화합물(고분자 화합물 2)을 이용한 것 이외에는, 마찬가지로 하여 유기 전계발광 소자를 작성하여, 마찬가지의 평가를 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<실시예 7>
실시예 5에 있어서, 정공 수송 재료로서, 실시예 1에서 얻어진 고분자 화합물 대신에, 실시예 3에서 얻어진 고분자 화합물(고분자 화합물 3)을 이용한 것 이외에는, 마찬가지로 하여 유기 전계발광 소자를 작성하여, 마찬가지의 평가를 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<실시예 8>
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오마테크사제)을 아이소프로필알코올 중에서, 5분간 초음파 세정했다. 추가로, 30분간 UV 오존 세정을 행했다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착했다.
우선, 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 유리 기판면에, 상기 투명 전극을 덮도록 하여, 폴리에틸렌다이옥시싸이오펜·폴리스타이렌설폰산(PEDOT·PSS)으로 이루어지는 정공 주입층을 스핀 코팅법으로 성막했다(막 두께: 60nm).
다음으로, 정공 주입층 상에, 실시예 4에서 얻어진 고분자 화합물(고분자 화합물 4)의 톨루엔 용액(1.0중량%)을 이용하여, 스핀 코팅법으로 정공 수송층을 성막하고, 250℃에서 60분간 건조 및 열경화하여, 균일한 막을 얻었다(두께: 20nm).
또, 화합물 EM1과, 발광 분자로서의 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2가 되도록 공증착하여, 발광층을 성막했다(막 두께: 40nm).
발광층 상에, 막 두께 10nm의 Alq막을 성막했다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다. 이 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10nm)을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 전계발광 소자를 제조했다.
얻어진 유기 전계발광 소자에 대하여, 발광색을 관찰하여, 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율, 및 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
<비교예 1>
실시예 5에 있어서, 정공 수송 재료로서 고분자 화합물 1을 성막하는 대신에 폴리(N-바이닐카바졸)(PVCz)의 1.0중량% 톨루엔 용액을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께의 정공 수송층을 성막한 것 이외에는, 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 전계발광 소자를 제작했다. 얻어진 유기 전계발광 소자에 대하여, 실시예 5와 마찬가지로 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<비교예 2>
실시예 5에 있어서, 정공 수송 재료로서 고분자 화합물 1을 성막하는 대신에 폴리플루오렌 유도체(TFB)의 1.0중량% 톨루엔 용액을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께의 정공 수송층을 성막한 것 이외에는, 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 전계발광 소자를 제작했다. 제작한 유기 전계발광 소자에 대하여, 실시예 5와 마찬가지로 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 본 발명의 고분자 화합물로 이루어지는 정공 수송층을 구비하는 실시예의 유기 전계발광 소자는, 발광 효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있다. 한편, 비교예의 소자는, 실시예의 소자에 비하여, 발광 효율 및 수명이 뒤떨어지는 것을 알 수 있다.
본 발명의 고분자 화합물은, 유기 전계발광 소자의 유기 재료로서, 특히 전하 수송 재료로서 적합하다. 본 발명의 유기 전계발광 소자는, 고효율 및 장수명이다.
Claims (14)
- 하기 화학식(1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물.
〔화학식 중, R1∼R6은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이며,
a 및 b는 각각 0∼4의 정수를 나타내고,
c 및 d는 각각 0∼3의 정수를 나타내고,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다〕 - 제 1 항에 있어서,
상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기인, 고분자 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 직선상 또는 분기상의 알킬싸이오기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 고분자 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 R1∼R6은, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 고분자 화합물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴기인, 고분자 화합물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식(2)로 표시되는 반복 단위를 더 포함하는, 고분자 화합물.
〔화학식 중, Ar5는, 환형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기 또는 환형성 원자수 5∼24의 헤테로아릴렌기이다〕 - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식(3)으로 표시되는 반복 단위를 더 포함하는, 고분자 화합물.
〔화학식 중, R7, R8, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 탄소수 2∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알켄일기, 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이며,
R9 및 R10은, 각각 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 되고,
e 및 f는 각각 0∼3의 정수를 나타내며, e 또는 f가 2인 경우에, 인접하는 R9끼리 또는 인접하는 R10끼리는 서로 결합하여 탄화수소환을 형성해도 되고,
R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 1개에 중합성 작용기를 포함하는 기가 치환되어 있다〕 - 제 7 항에 있어서,
상기 중합성 작용기를 포함하는 기가, 하기 화학식(i)로 표시되는 기; 하기 화학식(ii)로 표시되는 기; 하기 화학식(iii)으로 표시되는 기; 하기 화학식(iv)로 표시되는 기; 하기 화학식(v)로 표시되는 기; 또는 하기 화학식(i)∼(v)로 표시되는 기 이외의, 치환 또는 비치환된 노보넨 골격을 갖는 기, 치환 또는 비치환된 에폭시기 또는 옥세테인기를 갖는 기, 락톤 구조 또는 락탐 구조를 갖는 기, 사이클로옥타테트라엔기, 1,5-사이클로옥타다이엔기, 1,ω-다이엔기, O-다이바이닐벤젠기, 및 1,ω-다이인기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 환화 중합 또는 개환 중합 가능한 작용기를 포함하는 기인, 고분자 화합물.
〔화학식 중, R11, R12 및 R13은, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며,
L11은 2가의 연결기이고,
n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L11은 단일 결합이다〕
〔화학식 중, L12는 2가의 연결기이고, n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L12는 단일 결합이다〕
〔화학식 중, L13은 2가의 연결기이고, n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L13은 단일 결합이다〕
〔화학식 중, L1 4는 2가의 연결기이고, n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L14는 단일 결합이다〕
〔화학식 중, R14는, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며,
L15는 2가의 연결기이고,
n은 0 또는 1의 정수이며, n이 0인 경우 L15는 단일 결합이다〕 - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자용 재료.
- 한 쌍의 전극 사이에, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 적어도 1종 함유하는 층을 적어도 1층 협지하여 이루어지는 유기 전계발광 소자.
- 제 10 항에 있어서,
상기 고분자 화합물을 함유하는 층이 전하 주입 수송층인 유기 전계발광 소자. - 제 11 항에 있어서,
상기 전하 주입 수송층이 정공 주입 수송층인 유기 전계발광 소자. - 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 한 쌍의 전극 사이에 발광층으로서, 상기 고분자 화합물 이외의 발광 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층을 갖는 유기 전계발광 소자. - 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 한 쌍의 전극 사이에 전자 주입 수송층으로서, 상기 고분자 화합물 이외의 전자 주입 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층을 갖는 유기 전계발광 소자.
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