CN105452326B - 高分子化合物以及使用其的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 - Google Patents

高分子化合物以及使用其的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

提供含有下述式（1‑1）或（1‑2）所示的重复单元的高分子化合物、以及含有其作为有机层的有机EL元件。〔式中，R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基，a和b各自表示0～4的整数，c和d各自表示0～3的整数，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基〕

Description

高分子化合物以及使用其的有机电致发光元件用材料和有机 电致发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物以及使用该高分子化合物的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件。
背景技术
近年来，使用有机化合物的功能性材料的研究开发盛行地得以实施。最近，发光元件的构成材料中使用有机化合物的有机电致发光元件（organic electroluminescencedevice：有机EL元件）的开发得到大力发展。
有机电致发光元件具有将含有发光性有机化合物的薄膜夹持于阳极和阴极间的结构。有机电致发光元件是向该薄膜注入电子和空穴（hole）并使之再结合，由此产生激子（exciton），利用该激子失活时放出的光来发光。有机电致发光元件能够在数V～数十V程度的直流低电压下发光，另外通过选择发光性有机化合物的种类，可以发出各种颜色（例如，红色、蓝色、绿色）的光。具有这种特征的有机电致发光元件被期待应用于各种发光元件、显示元件等。
含有包括低分子化合物的发光性有机化合物的膜厚1μm以下的薄膜制作通常是使用真空蒸镀法来进行，但真空蒸镀法需要高额的蒸镀装置，另外生产效率变高，基板的大面积化有时也困难。另外，将低分子化合物单独用于有机电致发光元件时，薄膜的机械强度、热稳定性等有时变差。因此在最近，作为具有能够利用印刷法形成图案的特征、且对大画面TV面板、柔性板显示器有利的材料，使用共役系发光高分子作为发光性有机化合物的有机电致发光元件（高分子有机电致发光元件）的开发得到大力发展。
本发明人也已经开发并提出了主链含有噻吩衍生物的新型高分子化合物（参照例如专利文献1）。高分子有机电致发光元件具有能够通过涂布或印刷的方法成膜的优点，因而受到各种研究（专利文献2～专利文献4）。然而，与使用低分子化合物的有机电致发光元件相比还存在发光效率低的问题。另外，使用高分子化合物的有机电致发光元件在效率和寿命方面还期望更进一步的提高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-316224号公报
专利文献2：日本特开2011-174061号公报
专利文献3：日本特开2012-214732号公报
专利文献4：日本特开2012-236970号公报。
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的目的是提供适于有机电致发光元件的新型高分子化合物、和含有该化合物的有机电致发光元件。本发明人为了实现上述课题而进行了深入研究，结果发现了具有高电荷传输能力且能够进行均匀的薄膜形成的高分子化合物；和通过使用该高分子化合物可得到高效率和长寿命的有机电致发光元件，从而完成了本发明。
用于解决技术问题的方法
本发明人为了解决上述课题而进行了研究，结果发现含有下述式（1-1）或（1-2）所示重复单元的高分子化合物作为空穴传输材料等有用，从而完成了本发明。即，本发明提供下述〔1〕～〔10〕。
〔1〕高分子化合物，其含有下述式（1-1）或（1-2）所示的重复单元。
[化1]
式中，R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。a和b表示0～4的整数。c和d表示0～3的整数。Ar1～Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。
〔2〕〔1〕所述的高分子化合物，其中，所述R1～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。
〔3〕〔1〕所述的高分子化合物，其中，所述R1～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基、或成环原子数5～24的杂芳基。
〔4〕〔1〕所述的高分子化合物，其中，所述R1～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基、或成环原子数5～24的杂芳基。
〔5〕〔2〕～〔4〕中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
〔6〕〔1〕～〔5〕中任一项所述的高分子化合物，其中，进一步含有下述式（2）所示的重复单元。
[化2]
式中，Ar5是成环碳原子数6～24的亚芳基、或成环原子数5～24的亚杂芳基。
〔7〕〔1〕～〔6〕中任一项所述的高分子化合物，其中，进一步含有下述式（3）所示的重复单元。
[化3]
式中，R7、R8、R9和R10各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。R9和R10各自可以相互键合形成烃环。e和f表示0～3的整数。另外，e或f为2时，相邻的R9彼此或相邻的R10彼此可以相互键合形成烃环。式中，R7、R8、R9和R10的至少1者取代有包含聚合性官能团的基团。
〔8〕〔7〕所述的高分子化合物，其中，所述包含聚合性官能团的基团是：下述式（i）所示的基团；下述式（ii）所示的基团；下述式（iii）所示的基团；下述式（iv）所示的基团；下述式（v）所示的基团；以及下述式（i）～（v）所示的基团以外的、包含选自具有取代或未取代的降冰片烯骨架的基团、具有取代或未取代的环氧基或氧杂环丁烷基的基团、具有内酯结构或内酰胺结构的基团、环辛四烯基、1，5-环辛二烯基、1，ω-二烯基、邻二乙烯基苯基、和1，ω-二炔基中的能够环化聚合或开环聚合的官能团的基团。
[化4]
式中，R11、R12和R13各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。L11为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L11为单键。
[化5]
式中，L12为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L12为单键。
[化6]
式中，L13为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L13为单键。
[化7]
式中，L14为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L14为单键。
[化8]
式中，R14是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基。L15为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L15为单键。
〔9〕有机电致发光元件用材料，其含有上述〔1〕～〔8〕中任一项所述的高分子化合物。
〔10〕有机电致发光元件，其中，在一对电极间夹持有至少一层含有至少一种〔1〕～〔8〕中任一项所述的高分子化合物的层。
〔11〕〔10〕所述的有机电致发光元件，其中，所述含有高分子化合物的层是电荷注入传输层。
〔12〕〔11〕所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷注入传输层是空穴注入传输层。
〔13〕〔10〕～〔12〕中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在一对电极间具有含有该高分子化合物以外的具有发光功能的化合物的层作为发光层。
〔14〕〔10〕～〔13〕中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在一对电极间具有含有该高分子化合物以外的具有电子注入功能的化合物的层作为电子注入传输层。
发明效果
使用含有本发明的高分子化合物的有机电致发光元件用材料得到的有机电致发光元件的发光效率高且元件寿命长。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
＜高分子化合物＞
本发明的高分子化合物含有下述式（1-1）或（1-2）所示的重复单元。式（1-1）或（1-2）所示的重复单元可以仅含1种，也可以含有2种以上。在含有2种以上式（1-1）或（1-2）所示的重复单元的情形中，重复单元可以交替或无规地结合，也可以在某种单元连续之后其它种类的单元连续。
[化9]
前述式（1-1）或（1-2）中，R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。
前述式（1-1）或（1-2）中，优选R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。
前述式（1-1）或（1-2）中，优选R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基、或成环原子数5～24的杂芳基。
前述式（1-1）或（1-2）中，优选R1～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基、或成环原子数5～24的杂芳基。
a和b表示0～4的整数。c和d表示0～3的整数。
Ar1～Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。优选Ar1～Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基的具体例包含：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等。从高分子化合物的有机溶剂中溶解性、元件特性、制造方面的观点出发，优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基的具体例包含：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、环己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、月桂基氧基等。从高分子化合物的有机溶剂中的溶解性、元件特性、制造方面的观点出发，优选戊基氧基、己基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基。
碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基的具体例包含：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基、月桂基硫基等。从高分子化合物的有机溶剂中溶解性、元件特性、制造方面的观点出发，优选戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基。
碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基的具体例包含：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。从高分子化合物的有机溶剂中的溶解性、元件特性、制造方面的观点出发，优选苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基。
碳原子数3～20的环烷基的具体例包含：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选环戊基、环己基。
芳基是从芳香族烃除去1个氢原子而得的原子团，也包括具有稠环的芳基、2个以上独立的苯环或稠环直接或经由亚乙烯基等基团键合而得的芳基。成环碳原子数6～30的芳基的具体例包含：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、芴基、2-联苯基(biphenylyl group)、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基等。优选苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、对三联苯-4-基、芴基。
杂芳基是指从杂环式化合物除去1个氢原子后剩下的原子团。成环原子数5～30的杂芳基的具体例包含：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基(furazanyl group)、和呫吨基等。优选呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
本发明的高分子化合物可以进一步含有下述式（2）所示的重复单元。
[化10]
式中，Ar5是成环碳原子数6～24的亚芳基、或成环原子数5～24的亚杂芳基。
亚芳基选自从前述芳基各自除去1个氢原子得到的2价的基团。亚芳基的具体例包含：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚䓛基、亚芘基(pyrenylene group)、亚二萘嵌苯基(perylenylene group)、亚芴基等。优选亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚萘基、亚菲基，进一步优选亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基或亚芴基。
亚杂芳基选自从前述杂芳基各自除去1个氢原子得到的2价的基团。亚杂芳基的具体例包含：吡啶-二基、吡嗪-二基、喹啉-二基、异喹啉-二基、吖啶-二基、菲咯啉-二基、呋喃-二基、吡咯-二基、噻吩-二基、噁唑-二基、噁二唑-二基、噻二唑-二基、三唑-二基、苯并噁唑-二基、苯并噁二唑-二基、苯并噻二唑-二基、苯并三唑-二基、苯并噻吩-二基、苯并呋喃-二基、二苯并噻吩-二基、二苯并呋喃-二基等。
本发明的高分子化合物可以进一步含有下述式（3）所示的重复单元。
[化11]
式中，R7、R8、R9和R10各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基、或成环原子数5～30的杂芳基。
另外，式中，优选R7、R8、R9和R10各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基、或成环原子数5～24的杂芳基。
R7、R8、R9和R10所表示的烷基、烯基、环烷基、芳基、杂芳基的实例包含与式（1-1）或式（1-2）的R1～R6所表示的烷基、烯基、环烷基、芳基、杂芳基相同的取代基。
R9和R10各自可以相互键合形成烃环。R9和R10键合形成的环的实例包含如下的环。
[化12]
e和f各自表示0～3的整数。另外，e或f为2时，相邻的R9彼此或相邻的R10彼此可以相互键合形成烃环。相邻的R9彼此、相邻的R10彼此形成的烃环的实例包含如下的环。
[化13]
R7、R8、R9和R10的至少1者取代有包含聚合性官能团的基团。
聚合性官能团是指通过热和/或活性能量射线的照射、或者通过从增感剂等其它分子接受能量而与附近存在的其它分子反应而生成新化学键的基团。
聚合性官能团没有特别限制，优选包含不饱和双键、环状醚、苯并环丁烷环等的基团。
其中，从容易使高分子化合物不溶化的观点出发，聚合性官能团优选为：下述式（i）所示的基团；下述式（ii）所示的基团；下述式（iii）所示的基团；下述式（iv）所示的基团；下述式（v）所示的基团；或下述式（i）～（v）所示的基团以外的、包含选自具有取代或未取代的降冰片烯骨架的基团、具有取代或未取代的环氧基或氧杂环丁烷基的基团、具有内酯结构或内酰胺结构的基团、环辛四烯基、1，5-环辛二烯基、1，ω-二烯基、邻二乙烯基苯基、和1，ω-二炔基中的能够环化聚合或开环聚合的官能团的基团。
[化14]
式中，R11、R12和R13各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。L11为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L11为单键。
[化15]
式中，L12为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L12为单键。
[化16]
式中，L13为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L13为单键。
[化17]
式中，L14为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L14为单键。
[化18]
式中，R14是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。L15为2价的连接基团。n为0或1的整数，n为0时L15为单键。
式（i）中的R11、R12和R13；式（v）中的R14所示的烷基和芳基的实例包含与式（1-1）或式（1-2）的R1～R6所示的烷基和芳基相同的取代基。
另外，式（i）中的R11、R12和R13；式（v）中的R14所示的芳基优选为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基。
式（i）～（v）中，L11～L15所示的2价的连接基团优选包括：包含-L21-、-O-、-C（＝O）-、-C（＝O）O-、-OC（＝O）-、-C（＝O）NR15-、-NR16C（＝O）-、-NR17-、-S-、和-C（＝S）-所示的2价的连接基团中的任一者的基团、或2以上的这些连接基团以任意顺序键合而成的基团。
L21是选自取代或未取代的成环碳原子数6～24的亚芳基、取代或未取代的成环原子数3～24的2价的杂环基、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基、取代或未取代的乙烯叉基、和亚乙炔基中的连接基团，或选自它们中的2个以上基团以任意顺序键合而成的连接基团。
L21优选为包含取代或未取代的碳原子数3～12的直链状或支链状的亚烷基的连接基团。通过L21含有碳原子数3～12的直链状或支链状的亚烷基，可以提高本发明的高分子化合物在涂布溶剂中的溶解性。
R15～R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、和取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。
另外，优选R15～R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、和取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基。
L11～L15为如上所述的连接基团时，本发明的高分子化合物在涂布溶剂中的溶解性提高。另外，本发明的高分子化合物的聚合反应率变高，未反应聚合性基团得到减少。因此，可以提高有机装置、特别是有机电致发光元件的耐久性和寿命。
以下记载本发明的高分子化合物的具体例，但本发明的化合物并不限于下述化合物。
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
本发明的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）通常为1×103～1×108，优选为1×103～1×106。另外，重均分子量（Mw）通常为1×103～1×108，优选为1×103～1×106。另外，Mw/Mn所示的分子量分布没有特别限制，优选为10以下，更优选为5以下。聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）若小于1×103，则有成膜得到的薄膜的膜质变脆的问题，另一方面，若超过1×108，则有溶解性降低的问题。
为了形成含有本发明的高分子化合物的有机膜，可以使用溶剂。溶剂的实例包含：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等氯系溶剂、二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、正丁基苯等芳香族系溶剂等。这些有机溶剂可以单独使用或多种组合使用。虽然也取决于高分子化合物的结构、分子量，但本发明的高分子化合物通常可以在这些溶剂中溶解0.1重量%以上。
〔制造方法〕
接着，对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。
本发明的高分子化合物的制造方法中可以利用例如：使用FeCl3的氧化聚合、化学计量地使用芳香族二卤素化合物与0价镍催化剂的Yamamoto反应、使用0价钯催化剂对芳香族二卤素化合物与具有二硼酸基的化合物进行聚合的Suzuki反应等。
氧化聚合由于难以控制高分子主链骨架的键合位置，因而有时会发生下述问题：容易产生结构缺陷、另外还无法控制分子量等。
Suzuki反应的情形中，使用例如，钯［四（三苯基膦）］、乙酸钯类、二氯双（三苯基膦）钯（II）等作为催化剂，加入相对于单体为当量以上、优选1～20当量的碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等无机碱，三乙胺等有机碱，氟化铯等无机盐进行反应。作为反应溶剂，例示N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。碱可以作为水溶液添加，而以两相体系进行反应。应予说明，以两相体系进行反应时，可以根据需要加入季铵盐等相转移催化剂。虽然也取决于溶剂，但50～160℃左右的温度对于反应而言是适宜的。还可以使反应体系升温至溶剂的沸点附近、一边回流一边进行反应。反应时间为0.5～200小时左右。应予说明，反应是在氩气、氮气等惰性气氛下，在催化剂不失活的条件下进行。
Suzuki反应中的钯催化剂的实例包含：钯［四（三苯基膦）］、乙酸钯类、二氯双（三苯基膦）钯（II）等。
Suzuki反应中的钯催化剂的添加量没有特别限定，可以是作为催化剂的有效量，相对于所使用的化合物1摩尔，通常为0.0001摩尔～0.5摩尔、优选为0.0003摩尔～0.1摩尔。
在使用乙酸钯类作为Suzuki反应中的钯催化剂时，可以添加例如三苯基膦、三（邻甲苯基）膦、三（邻甲氧基苯基）膦等磷化合物作为配体。此时，配体的添加量相对于钯催化剂1摩尔通常为0.5摩尔～100摩尔、优选为0.9摩尔～20摩尔、进一步优选为1摩尔～10摩尔。
Suzuki反应中的碱可以是无机碱、有机配体、无机盐等。作为无机配体，可举出例如：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等。作为有机配体，可举出例如：三乙胺、三丁基胺等。作为无机盐，可举出例如：氟化铯等。
Suzuki反应中的配体的添加量相对于所使用的化合物1摩尔通常为0.5摩尔～100摩尔、优选为0.9摩尔～30摩尔、进一步优选为1摩尔～20摩尔。
Suzuki反应通常在溶剂中进行。聚合溶剂没有特别限定，可举出例如：甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃系溶剂，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系烃溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂，甲醇等醇系溶剂，乙酸乙酯等酯系溶剂，丙酮等酮系溶剂等。通过选择溶剂，还可以进行在均一体系中进行聚合的溶液聚合、生成的聚合发生沉淀的沉淀聚合。这些有机溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
Suzuki反应的反应温度虽然也取决于前述溶剂，但通常为0～200℃左右，从高分子化合物的高分子量化的观点出发，优选为40～120℃。反应时间根据反应温度等反应条件而变化，但通常以达到目标聚合度时为终点。通常优选1小时以上、更优选2～200小时。
Suzuki反应优选在惰性气氛下进行。例如在用氩气、氮气等进行了充分脱气的体系中进行。具体地，用氮气对聚合容器（反应体系）内充分置换进行脱气后，向该聚合容器中加入用于反应的化合物、四（三苯基膦）钯（0）。进而，将聚合容器用氮气充分置换进行脱气后，加入通过预先用氮气鼓泡进行了脱气的溶剂，例如，甲苯。然后，在60℃向该溶液中滴加通过预先用氮气鼓泡进行了脱气的碱，例如，碳酸钠水溶液。然后，例如在回流温度下，一边保持惰性气氛，一边进行30小时聚合。
〔用途〕
本发明的高分子化合物可以含有在有机EL元件用材料中使用。特别地，本发明的高分子化合物可以作为空穴传输材料含有在高分子有机电致发光元件的空穴传输层或空穴注入层中。
〔高分子有机电致发光元件〕
接着，对本发明的高分子有机电致发光元件进行说明。
本发明的高分子有机电致发光元件是具有包含阳极和阴极的电极，且在该电极间夹持有至少含有一层以上发光层的有机薄膜层的高分子有机电致发光元件。有机薄膜层的至少一层单独或以与其它成分的混合物的形式含有本发明的高分子化合物中的至少一种。
本发明的高分子有机电致发光元件的有机薄膜层优选具有电荷传输层和/或电荷注入层（也将电荷传输层和电荷注入层统称为电荷注入传输层），且电荷注入传输层中含有本发明的高分子化合物。特别优选将本发明的高分子化合物作为主成分含有在电荷传输层或电荷注入层中。
本发明的高分子有机电致发光元件的有机薄膜层优选具有空穴传输层和/或空穴注入层（也将空穴传输层和空穴注入层统称为空穴注入传输层）作为上述电荷传输注入层，且在这些层中含有本发明的高分子化合物。特别优选将本发明的高分子化合物作为主成分含有在空穴传输层或空穴注入层中。
本发明的高分子有机电致发光元件的有机薄膜层可以具有电子传输层和/或电子注入层（也将电子传输层和电子注入层统称为电子注入传输层）作为上述电荷传输注入层。电子注入传输层可以是含有本发明的高分子化合物的层，也可以是含有本发明的高分子化合物以外的具有电子注入功能的化合物的层。特别优选将本发明的高分子化合物作为主成分含有在电子传输层或电子注入层中。
本发明的高分子有机电致发光元件所具有的发光层可以是含有本发明的高分子化合物以外的具有发光功能的化合物的层。
对本发明的高分子有机电致发光元件的元件构成进行说明。作为本发明的有机电致发光元件的代表性元件构成，例示以下a）～e）的结构。它们中，通常优选采用e）的构成，但并不限定于此（以下的结构中，“/”表示各层相邻地层叠）。
a）阳极/发光层/阴极
b）阳极/空穴注入层/发光层/阴极
c）阳极/发光层/电子传输层/阴极
d）阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
e）阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极。
有机薄膜层的成膜方法没有限制，例示由溶液成膜的方法。由溶液成膜的方法的实例包括：旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、喷嘴涂布法、毛细管涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等。进行图案形成时，优选丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法。
有机薄膜层的膜厚根据所用材料不同而最适值不同。选择驱动电压和发光效率适宜的膜厚即可，例如为1nm～1μm、优选为2nm～500nm、进一步优选为5nm～200nm。
由溶液成膜时所用的溶剂只要是使构成有机薄膜层的有机材料溶解的溶剂则没有特别限制。该溶剂的实例包含：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯系溶剂。
本发明的高分子有机电致发光元件中，包含阳极和阴极的电极的至少一者通常是透明或半透明的。它们中，优选阳极是透明或半透明的。
阳极的材料优选为导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。阳极材料的具体例包含：氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及包含它们的复合体即铟锡氧化物（ITO）、铟锌氧化物等的导电性无机化合物、或金、铂、银、铜等。其中，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡等。另外，作为阳极的材料，还可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机物。
作为阳极的成膜方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、电镀法等。
阳极的膜厚可以考虑光的透过性和电导率而适宜选择，例如为10nm～10μm、优选为20nm～1μm、进一步优选为50nm～500nm。
为了使电荷注入容易，还可以在阳极上设置包含酞菁衍生物、导电性高分子、碳等的层，或者包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层。
阴极的材料优选为功函数小的材料。可以使用例如：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；和它们中的2种以上的金属的合金；或者它们中的1种以上的金属与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上金属的合金；石墨或石墨层间化合物等。作为合金的实例，可举出：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
还可以使阴极形成2层以上的层叠结构。
阴极的膜厚可以考虑电导率、耐久性而适宜选择，例如为10nm～10μm、优选为20nm～1μm、进一步优选为50nm～500nm。
阴极的制作方法的实例包括：真空蒸镀法、溅射法、以及将金属薄膜热压接的层合法等。
在阴极和有机物层之间，可以设置包含导电性高分子的层、或者包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层。
制作阴极后，还可以安装保护高分子发光元件的保护构件。为了长期稳定地使用高分子发光元件，优选安装保护层和/或保护罩，保护元件受到外部影响。
保护层含有树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，保护罩可以是玻璃板、表面实施了低透水率处理的塑料板等。例如，优选将保护罩通过热固性树脂、光固化树脂而与元件基板贴合以进行密闭。只要使用间隔物确保元件与保护罩之间的空间，则可以容易地防止元件的划伤。只要在该空间封入氮或氩之类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化。另外，只要在空间内设置氧化钡等干燥剂，则可以容易地抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成的损伤。优选采用它们之中的任意一种以上的方案。
实施例
以下，为了进一步详细说明本发明而示出实施例。本发明的范围并不限定于此。本实施例中，重均分子量和数均分子量是以四氢呋喃为溶剂，通过凝胶渗透色谱（GPC）求出的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量。
（GPC分析条件）
装置：凝胶渗透色谱GPC 101（Shodex社制）
检测器：差示折射率计
柱：GPC K-806LX3（8.0mmI.D.×30cm、Shodex社制）
柱温：40℃
溶剂：氯仿
注入量：100μl
流速 ：1ml/min
标准物质：单分散聚苯乙烯（Shodex社制）。
＜中间体的合成＞
[化29]
中间体合成例1（中间体2的合成）
在氮气流下，将参考日本特开2000-302756中记载的方法合成的中间体1（67.8g）加入四氢呋喃（1500ml）中通过冰浴冷却至20℃。进而滴加溶解有N-溴琥珀酰亚胺（NBS，42.7g）的四氢呋喃溶液。滴加后，在室温反应20小时。然后，加入蒸馏水（800ml）使结晶析出。向过滤的结晶加入甲醇（300ml），在60℃搅拌1小时，冷却后进行过滤并干燥。用氯苯进行重结晶，得到51.1g白色固体。通过FD-MS分析，鉴定为中间体2。
中间体合成例2（中间体3的合成）
在氮气流下，在装有中间体2（10.0g）、双(频哪醇合)二硼（7.28g，0.029摩尔）、脱水1，4-二噁烷（100ml）和乙酸钾（7.71g）的反应器中，加入Pd（dppf）Cl2（0.58g），在90℃反应6小时。冷却后，加入甲苯（150ml）。用蒸馏水（200ml）进行3次水洗。将有机层通过硅胶的短柱除去催化剂，将甲苯浓缩。然后，加入甲醇（100ml）进行洗涤，干燥得到10.3g固体。通过FD-MS分析，鉴定为中间体3。
中间体合成例3（中间体5的合成）
在中间体合成例1中，替代中间体1，而使用50.0g参考日本特开2000-302756中记载的方法合成的中间体4，除此以外，进行相同的反应，结果得到42.4g白色固体。通过FD-MS分析，确认为中间体5。
中间体合成例4（中间体6的合成）
在中间体合成例2中，替代中间体2而使用20.0g中间体5，除此以外，进行相同的反应，结果得到18.2g白色固体。通过FD-MS分析，确认为中间体6。
＜实施例1＞
将作为单体的中间体2（4.49g）、作为单体的中间体3（5.00g）、甲苯（60ml）、四丁基溴化铵（0.19g）、碳酸钠（1.51g）的水溶液（30ml）加入反应器内，进行氮置换。置换后，加入四（三苯基膦）钯（0）（0.12g），在回流下反应40小时。反应在氮气气氛下进行。
反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近。在进行了冷却的反应溶液中，加入苯基硼酸（0.0646g），进而在回流下反应2小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后加入水（150ml）进行3次水洗。将进行了洗涤的甲苯溶液通过硅胶400ml/氧化铝50ml的层叠柱（積層カラム）除去催化剂，减压浓缩甲苯溶液。然后，用甲醇/丙酮溶液进行洗涤，得到聚合物（2.72g）。所得高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量为2.71×104，聚苯乙烯换算的数均分子量为1.05×104。
高分子化合物中所含的重复单元的结构根据反应原料如下所述推定（高分子化合物1）。
[化30]
＜实施例2＞
将作为单体的中间体3（3.35g）、下述结构式所示的二溴化物（アルドリッチ制）2.00g、甲苯（50ml）、四丁基氯化铵（0.28g）、碳酸钠（2.24g）的水溶液（25ml）加入反应器内，进行氮置换。置换后，加入四（三苯基膦）钯（0）0.028g，在回流下反应48小时。反应在氮气气氛下进行。
[化31]
反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后在该反应溶液中加入苯基硼酸（1.0g），进而在回流下反应2小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后加入水（150ml）进行3次水洗。
将进行了洗涤的甲苯溶液通过硅胶（100ml）/氧化铝（50ml）的层叠柱除去催化剂，减压浓缩甲苯溶液。然后，用甲醇（25ml）使固体析出。将该固体溶解于甲苯20ml，在甲醇/丙酮溶液中再沉淀，得到聚合物（2.6g）。所得高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.87×105，聚苯乙烯换算的数均分子量为1.78×104。
高分子化合物中所含的重复单元的结构根据反应原料如下所述推定（高分子化合物2）。
[化32]
＜实施例3＞
在实施例2，替代中间体3而使用4.00g中间体6，除此以外，进行相同的反应，结果得到2.4g聚合物。所得高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量为2.87×104，聚苯乙烯换算的数均分子量为1.18×104。
高分子化合物中所含的重复单元的结构根据反应原料如下所述推定（高分子化合物3）。
[化33]
＜实施例4＞
将作为单体的中间体3（5.00g，0.0054摩尔）、下述左侧结构式所示的二溴化物（アルドリッチ制）（2.24g，0.0041摩尔）、下述右侧结构式所示的二溴化物（0.54g，0.0010摩尔）、甲苯（60ml）、四丁基溴化铵（0.19g）、和碳酸钠（1.51g）的水溶液（30ml）加入反应器内，进行氮置换。置换后，加入四（三苯基膦）钯（0）（0.12g），在回流下反应40小时。反应在氮气气氛下进行。
[化34]
反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近。在进行了冷却的反应溶液中，加入苯基硼酸（0.0646g），进而在回流下反应2小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近，然后加入水（150ml）进行3次水洗。
将进行了洗涤的甲苯溶液通过硅胶（400ml）/氧化铝（50ml）的层叠柱除去催化剂，减压浓缩甲苯溶液。用甲醇/丙酮溶液进行洗涤，得到聚合物（2.72g）。所得高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量为2.71×104，聚苯乙烯换算的数均分子量为1.05×104。
高分子化合物中所含的重复单元的结构根据反应原料如下所述推定（高分子化合物4）。
[化35]
＜实施例5＞
（有机电致发光元件的制作和评价）
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤。进而进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上。
首先，在形成有透明电极线一侧的玻璃基板面上，以覆盖前述透明电极的方式，以旋涂法将包含聚乙烯二氧噻吩・聚苯乙烯磺酸（PEDOT・PSS）的空穴注入层成膜（膜厚：60nm）。
接着，在空穴注入层上，使用实施例1中所得的高分子化合物（高分子化合物1）的甲苯溶液（1.0重量%），以旋涂法将空穴传输层成膜，在减压下在120℃干燥1小时。得到均匀的膜（厚度：20nm）。
进而，将下述化合物EM1、与作为发光分子的具有苯乙烯基的下述胺化合物D1，以EM1与D1的重量比为40：2的方式进行共蒸镀，将发光层成膜（膜厚：40nm）。接着，在发光层上形成膜厚10nm的Alq膜。其发挥作为电子注入层的功能。
[化36]
然后，将作为还原性掺杂剂的Li（Li源：SAES Getters公司制）和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层（阴极）的Alq：Li膜（膜厚10nm）。在该Alq：Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极。
对于如此制造的有机电致发光元件，观察发光颜色，测定初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率和半衰寿命（half life time）得到的结果示于表1。
＜实施例6＞
在实施例5中，作为空穴传输材料，替代实施例1中所得的高分子化合物而使用实施例2中所得的高分子化合物（高分子化合物2），除此以外，相同地制作有机电致发光元件，进行同样的评价。结果示于表1。
＜实施例7＞
在实施例5中，作为空穴传输材料，替代实施例1中所得的高分子化合物而使用实施例3中所得的高分子化合物（高分子化合物3），除此以外，相同地制作有机电致发光元件，进行同样的评价。结果示于表1。
＜实施例8＞
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤。进而进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上。
首先，在形成有透明电极线一侧的玻璃基板面上，以覆盖前述透明电极的方式，以旋涂法将包含聚乙烯二氧噻吩・聚苯乙烯磺酸（PEDOT・PSS）的空穴注入层成膜（膜厚：60nm）。
接着，在空穴注入层上，使用实施例4中所得的高分子化合物（高分子化合物4）的甲苯溶液（1.0重量%），以旋涂法将空穴传输层成膜，在250℃进行60分钟干燥和热固化，得到均匀的膜（厚度：20nm）。
进而，将化合物EM1与作为发光分子的胺化合物D1，以EM1与D1的重量比为40：2的方式进行共蒸镀，将发光层成膜（膜厚：40nm）。
在发光层上形成膜厚10nm的Alq膜。其发挥作为电子注入层的功能。然后，将作为还原性掺杂剂的Li（Li源：SAES Getters公司制）和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层（阴极）的Alq：Li膜（膜厚10nm）。在该Alq：Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，制造有机电致发光元件。
对于所得有机电致发光元件，观察发光颜色，测定初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率和半衰寿命得到的结果示于表1。
＜比较例1＞
在实施例5中，替代对作为空穴传输材料的高分子化合物1进行成膜，而使用聚（N-乙烯基咔唑）（PVCz）的1.0重量%甲苯溶液，利用旋涂法成膜60nm厚度的空穴传输层，除此以外，与实施例5相同地制作有机电致发光元件。对于所得有机电致发光元件，与实施例5相同地进行评价。结果示于表1。
＜比较例2＞
在实施例5中，替代对作为空穴传输材料的高分子化合物1进行成膜，而使用聚芴衍生物（TFB）的1.0重量%甲苯溶液，利用旋涂法成膜60nm厚度的空穴传输层，除此以外，与实施例5相同地制作有机电致发光元件。对于制作的有机电致发光元件，与实施例5相同地进行评价。结果示于表1。
[表1]
由表1的结果可知，具备包含本发明的高分子化合物的空穴传输层的实施例的有机电致发光元件在发光效率和寿命方面优异。另一方面，可知比较例的元件与实施例的元件相比，在发光效率和寿命方面差。
产业实用性
本发明的高分子化合物适宜作为有机电致发光元件的有机材料，特别适宜作为电荷传输材料。本发明的有机电致发光元件具有高效率和长寿命。

Claims (14)

1.高分子化合物，其含有下述式（1-2）所示的重复单元，
[化1]
式中，R3～R6各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基或成环原子数5～30的杂芳基，
c和d各自表示0～3的整数，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。
2.权利要求1所述的高分子化合物，其中，所述R3～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基或成环原子数5～30的杂芳基。
3.权利要求1所述的高分子化合物，其中，所述R3～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基硫基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基或成环原子数5～24的杂芳基。
4.权利要求1所述的高分子化合物，其中，所述R3～R6是碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～24的芳基或成环原子数5～24的杂芳基。
5.权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基或取代或未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
6.权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，进一步含有下述式（2）所示的重复单元，
[化2]
式中，Ar5是成环碳原子数6～24的亚芳基或成环原子数5～24的亚杂芳基。
7.权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，进一步含有下述式（3）所示的重复单元，
[化3]
式中，R7、R8、R9和R10各自独立地为碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～20的直链状或支链状的烯基、碳原子数3～20的环烷基、成环碳原子数6～30的芳基或成环原子数5～30的杂芳基，
R9和R10各自可以相互键合形成烃环，
e和f各自表示0～3的整数，e或f为2时，相邻的R9彼此或相邻的R10彼此可以相互键合形成烃环，
R7、R8、R9和R10的至少1者取代有包含聚合性官能团的基团。
8.权利要求7所述的高分子化合物，其中，所述包含聚合性官能团的基团是：下述式（i）所示的基团；下述式（ii）所示的基团；下述式（iii）所示的基团；下述式（iv）所示的基团；下述式（v）所示的基团；或下述式（i）～（v）所示的基团以外的、包含选自具有取代或未取代的降冰片烯骨架的基团、具有取代或未取代的环氧基或氧杂环丁烷基的基团、具有内酯结构或内酰胺结构的基团、环辛四烯基、1，5-环辛二烯基、1，ω-二烯基、邻二乙烯基苯基和1，ω-二炔基中的能够环化聚合或开环聚合的官能团的基团，
[化4]
式中，R11、R12和R13各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基，
L11是2价的连接基团，
n为0或1的整数，n为0时L11为单键，
[化5]
式中，L12是2价的连接基团，n为0或1的整数，n为0时L12为单键，
[化6]
式中，L13是2价的连接基团，n为0或1的整数，n为0时L13为单键，
[化7]
式中，L14是2价的连接基团，n为0或1的整数，n为0时L14为单键，
[化8]
式中，R14是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的直链状或支链状的烷基或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基，
L15是2价的连接基团，
n为0或1的整数，n为0时L15为单键。
9.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物。
10.有机电致发光元件，其中，在一对电极间夹持有至少一层含有至少一种权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物的层。
11.权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述含有高分子化合物的层是电荷注入传输层。
12.权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷注入传输层是空穴注入传输层。
13.权利要求10～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述一对电极间具有含有所述高分子化合物以外的具有发光功能的化合物的层作为发光层。
14.权利要求10～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述一对电极间具有含有所述高分子化合物以外的具有电子注入功能的化合物的层作为电子注入传输层。
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