CN113906577A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机发光器件，其中空穴注入层和空穴传输层分别包含固化材料和聚合物，因此该有机发光器件可以通过溶液法制造并且可以改善有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命特性。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年8月23日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0103999号、于2019年8月23日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0104015号和于2020年8月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0104870号的权益，其各自通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，已经开发出使用溶液法特别是喷墨法代替常规的沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试通过经由溶液法涂覆所有的有机发光器件层来开发有机发光器件，但是当前技术具有局限性。因此，在层器件结构中仅HIL、HTL和EML通过溶液法加工，并且正在研究利用传统的沉积法的混合法作为后续方法。
在这方面，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以通过溶液法沉积的用于有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本文中提供了有机发光器件，其包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，其中空穴注入层包含由以下化学式1表示的化合物的固化产物，以及空穴传输层包含含有由以下化学式2表示的重复单元的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
每个Ar1独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
每个Ar2独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
每个L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1-10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
每个R1独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个n独立地为0至3的整数，
每个R独立地为可光固化基团；或可热固化基团，
[化学式2]
在化学式2中，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
Q1和Q2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
m为1至10的整数，
L'1和L'2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A为-L'3-A'-，
L'3为单键、-O-、-(CH2)y-、-O(CH2)y-、或-(CH2)yO-，
其中y为1至10的整数，
A'为选自以下中的任一者：
其中
每个Ar'3独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个p独立地为0至3的整数，
每个q独立地为0至4的整数，
x为1至10,000的整数，以及
当n、m、p、q和r为2或更大时，括号中的结构分别相同或不同。
有益效果
上述有机发光器件可以通过溶液法制造空穴注入层和空穴传输层，并且可以改善有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层7、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
(术语的定义)
如本文中所使用的，符号
或
意指与另外的取代基相连接的键，以及Me意指甲基。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状的烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳族环意指其中整个分子在仅包含碳作为成环原子的同时具有芳香性的稠合单环或稠合多环。芳族环的碳数为6至60、或6至30、或6至20，但不限于此。此外，芳族环可以包括苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
如本文中所使用的，术语“可光固化基团”或“可热固化基团”意指在暴露于热和/或光期间允许化合物之间的交联的反应性取代基。反应性取代基通常包括碳-碳重键或环状结构，但不限于此。此时，可以在通过借助于热处理和/或光照射使可光固化基团和/或可热固化基团的碳-碳重键和环状结构分解而产生的自由基彼此连接的同时进行化合物之间的交联。
如本文中所使用的，术语“固化产物”意指通过借助于热处理和/或光处理(光照射)使分子中的可光固化基团和/或可热固化基团交联而形成的呈固化形式的材料。
如本文中所使用的，术语“氘化的或经氘取代的”意指各化学式中的至少一个可用的氢被氘替代。具体地，在各化学式或取代基的定义中，经氘取代意指分子中氢可以键合的位置中的至少一个或更多个经氘取代。作为实例，氘化的或氘取代的化合物意指各化学式为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或至少100％氘化的。
此外，在本公开内容中，氘取代度可以被测量为取代的氘的数目相对于各化学式中可以存在的氢的总数目的比率。更具体地，氘取代度计算为取代的氘的数目相对于化学式中可以存在的氢的总数目，其中取代的氘的数目可以通过MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)分析来获得。
(阳极和阴极)
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极和阴极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
(空穴注入层)
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极上的空穴注入层，并且使用由化学式1表示的化合物作为空穴注入层的材料，并且具体地，使用由化学式1表示的化合物的固化产物作为空穴注入层。
在化学式1中，优选地，L1为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、苯基萘二基、联萘二基、菲二基、螺二芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基、或四苯基芴二基，并且L1未经取代或者经一个或两个C1-10烷基取代。
优选地，L1为选自以下中的任一者：
优选地，每个Ar1独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基或二甲基芴基，并且Ar1未经取代或者经1至5个氘、或卤素取代。
优选地，每个Ar2独立地为苯基、联苯基或萘基，Ar2未经取代或经以下取代：-R；1至5个氘；一个或两个C1-10烷基；1至5个卤素；C1-10烷氧基；经C1-10烷氧基取代的C1-10烷氧基；C1-10卤代烷基；或苯氧基，并且R如以上所限定。
优选地，每个L2独立地为单键、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基或亚苯基。
优选地，n为1，以及每个R1独立地为氢或苯基。
优选地，R为-L3-R2，并且L3为单键、-O-、-S-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-SCH2-或-CH2SCH2-，R2为选自以下中的任一者：
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以为至少10％氘化的。优选地，由化学式1表示的化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
根据另一个实施方案，提供了用于制备由化学式1表示的化合物的方法，如以下反应方案1中所示：
[反应方案1]
在反应方案1中，除X以外的剩余取代基的定义与以上限定的相同，并且X为卤素，并且更优选地，为氯或溴。反应为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
此外，根据本公开内容的空穴注入层还可以包含由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
在化学式3中，
n1和n2各自独立地为1至3的整数，条件是n1+n2为4，
Ar"1为
R"为可光固化基团；或可热固化基团，
每个R"1独立地为氢、卤素、或C1-60卤代烷基，
n3为1至4的整数，
Ar"2为
每个R"2独立地为氢、卤素、C1-60卤代烷基、可光固化基团、或可热固化基团，以及
n4为1至5的整数。
优选地，对于R"的可光固化基团或可热固化基团，可以应用以上化学式1中限定的关于R的内容。
优选地，每个R"1独立地为氢、氟或CF3。
优选地，Ar"1为选自以下中的任一者：
其中，R"如以上所限定。
优选地，每个R"2独立地为氢、氟、CF3、CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF3、可光固化基团或可热固化基团。在这种情况下，对于可光固化基团或可热固化基团，可以应用以上化学式1中限定的关于R的内容。
优选地，Ar"2为选自以下中的任一者：
其中，R"如以上所限定。
由化学式3表示的化合物的代表性实例如下：
其中，
n1和n2如化学式3中所限定。
由化学式3表示的化合物可以为至少10％氘化的。或者，由化学式3表示的化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
此外，根据本公开内容的空穴注入层除了由化学式3表示的化合物之外还可以包含阳离子化合物。即，空穴注入层可以包含由化学式3表示的阴离子化合物和其中离子键合有阳离子化合物的离子化合物。
阳离子化合物的实例如下。
离子化合物可以为至少10％氘化的。优选地，离子化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
同时，形成根据本公开内容的空穴注入层的方法是其中使由化学式1表示的化合物(或与由化学式3表示的化合物和/或阳离子化合物一起)经受热处理或光处理以制备固化产物的方法，其将在稍后描述。
(空穴传输层)
根据本公开内容的有机发光器件包括在空穴注入层与发光层之间的空穴传输层，其中使用包含由化学式2表示的重复单元的聚合物作为用于空穴传输层的材料。
同时，由化学式2表示的重复单元可以由以下化学式2A表示：
[化学式2A]
在化学式2A中，
Q2、L'1和L'2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
m为1至10的整数，
每个p独立地为0至3的整数，
每个q独立地为0至4的整数，以及
x为1至10,000的整数。
包含由化学式2A表示的重复单元的聚合物可以使空间位阻最小化并改善溶剂正交性，因为连接至主链的苯基和氨基与螺二芴结构连接。因此，使用该聚合物形成的薄膜具有优异的稳定性并且在其他溶剂中不具有溶解性，从而使得能够实现表现出高效率和长寿命的有机发光器件。因此，包含由化学式2表示的重复单元的聚合物适用于通过溶液法制造有机发光器件。
或者，由化学式2表示的重复单元可以由以下化学式2B表示：
[化学式2B]
在化学式2B中，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
Q1和Q2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A为-L'3-A'-，
L'3为单键、-O-、-(CH2)y-、-O(CH2)y-或-(CH2)yO-，
其中y为1至10的整数，
A'为选自以下中的任一者：
其中，
每个Ar'3独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
p和q各自独立地为0至3的整数，以及
x为1至10,000的整数。
当应用于溶液法时，包含由化学式2B表示的重复单元的聚合物具有优异的稳定性，并且可以形成在其他溶剂中不具有溶解性的薄膜，因为主链和氨基与A结构，具体地基于咔唑的部分、基于氨基苯基的部分或基于芴的部分连接。从而，包含该聚合物的有机发光器件可以表现出低驱动电压、高效率和长寿命。因此，包含由化学式2B表示的重复单元的聚合物适用于通过溶液法制造有机发光器件。
优选地，Q1和Q2各自独立地为单键、或C6-20亚芳基。或者，Q2为C6-20亚芳基，以及每个Q2独立地为单键或C6-20亚芳基。
优选地，Q1为单键、亚苯基或联苯二基，
Q2为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、芴二基或亚咔唑基，
Q2可以未经取代或经一个或两个C1-10烷基、或C6-20芳基取代。
优选地，在化学式2A中，
Q2为单键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的联苯二基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的芴二基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
更优选地，Q2为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、芴二基、或亚咔唑基，Q2未经取代或经一个或两个C1-10烷基、或C6-20芳基取代。
例如，Q2为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、芴二基、9,9-二甲基-9H-芴二基、亚咔唑基或9-苯基-9H-咔唑基。
优选地，在化学式2A中，m为1、2或3。
优选地，在化学式2A中，-(Q2)m-为单键、或选自以下中的任一者：
优选地，在化学式2B中，Q1和Q2各自独立地为单键、亚苯基或联苯二基。更优选地，Q1为亚苯基或联苯二基。例如，L'1为1,4-亚苯基、或4,4'-联苯二基。此外，Q2为单键、亚苯基或联苯二基。
优选地，L'1和L'2各自独立地为单键、亚苯基或9,9-二甲基-9H-芴二基。
优选地，在化学式2A中，
L'1和L'2各自独立地为单键、1,4-亚苯基、1,3-亚苯基或
例如，L'1和L'2二者为单键；L'1和L'2中的一者为单键，余者为1,4-亚苯基；或者L'1和L'2中的一者为单键，以及余者为1,3-亚苯基；或者L'1和L'2中的一者可以为单键，以及余者可以为
优选地，在化学式2B中，例如，L'1和L'2可以为单键。
优选地，Ar'1和Ar'2各自独立地为苯基、联苯基、芴基、咔唑基或二苯并呋喃基，Ar'1和Ar'2未经取代或经以下取代：一个或两个C1-10烷基；C6-20芳基；或经C1-4烷氧基取代的C6-20芳基。
此时，Ar'1和Ar'2可以彼此相同或不同。
优选地，在化学式2A中，
Ar'1和Ar'2各自独立地为苯基、联苯基、9,9-二甲基-9H-芴基、9-苯基-9H-咔唑基、9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑基或二苯并呋喃基。
此外，优选地，在化学式2A中，
Ar'1和Ar'2中的一者为联苯基，以及剩余的一者为选自以下中的任一者：
Ar'1和Ar'2中的一者为9,9-二甲基-9H-芴基，以及剩余的一者为9-苯基-9H-咔唑基：或者
Ar'1和Ar'2为二苯并呋喃基；或者
Ar'1和Ar'2为9,9-二甲基-9H-芴基；或者
Ar'1和Ar'2为9-苯基-9H-咔唑基。
此时，在化学式2A中，
Ar'1和Ar'2二者为二苯并呋喃基、9,9-二甲基-9H-芴基，或者当二者为9-苯基-9H-咔唑基时，Ar'1和Ar'2可以彼此相同。
优选地，R'1至R'5可以为氢或氘。
优选地，在化学式2B中，
Ar'1和Ar'2各自独立地为苯基、联苯基或芴基，
Ar'1和Ar'2可以未经取代或经一个或两个C1-10烷基、或C6-20芳基取代。
优选地，L'3为单键、-O-、-CH2-、-CH2O-或-OCH2-，以及
A'为选自以下中的任一者：
其中，
每个Ar'3独立地为C6-20芳基，
Ar'3未经取代或者经一个或两个C1-10烷基、或C1-10烷氧基取代，以及
Z4、p和q如化学式2中所限定。
优选地，在化学式2B中，
L'3为单键，
L'3为单键、-O-、-CH2-、-CH2O-或-OCH2-，
A'为选自以下中的任一者：
其中，
Ar'3、Z4、p和q如化学式2中所限定。
优选地，在化学式2B中，
A为选自以下中的任一者：
其中，
Ar'3各自独立地为未经取代的或者经各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基、正己基、甲氧基、异丙氧基和叔丁氧基中的一个或两个取代基取代的苯基，以及
Z4、p和q如化学式2中所限定。
优选地，每个Z4独立地为氢或氘，以及
Z1至Z3各自独立地为氢或甲基。
例如，所有的Z4可以为氢。
或者，所有的Z4可以为氘。
此时，p为0、1、2或3，以及
q为0、1、2、3或4。
优选地，由化学式2表示的重复单元由以下化学式2A-1、2B-1或2B-2表示：
[化学式2A-1]
[化学式2B-1]
[化学式2B-2]
在化学式2A-1、2B-1和2B-2中，
Z1至Z3、Q1至Q3、m、L'1、L'2、Ar'1至Ar'3和x如化学式2中所限定。
此时，在化学式2B-1和2B-2中，
Q1为亚苯基或联苯基。
此外，例如，在化学式2B-2中，Q3为-O-或-CH2O-。
优选地，由化学式2A表示的重复单元由化学式2A-1表示。
此外，由化学式2B表示的重复单元由化学式2B-1或2B-2表示。
更优选地，由化学式2A表示的重复单元由以下化学式2A-1-1表示：
[化学式2A-1-1]
在化学式2-1-1中，
Q2、m、L'1、L'2、Ar'1、Ar'2和x如化学式2中所限定。
此外，优选地，由化学式2B表示的重复单元由以下化学式2B-1-1、2B-2-1和2B-2-2中的任一者表示：
[化学式2B-1-1]
[化学式2B-2-1]
[化学式2B-2-2]
在化学式2B-1-1、2B-2-1和2B-2-2中，
Q1、Q2、Ar'1至Ar'3和x如化学式2中所限定。
例如，在化学式2B-1-1、2B-2-1和2B-2-2中，
Q1为1,4-亚苯基或4,4'-联苯二基。
优选地，由化学式2表示的重复单元为选自由以下表示的重复单元中的任一者：
在化学式2中，x意指由化学式2表示的重复单元的重复数，并且可以为1至10,000的整数。更优选地，其为8或更大、10或更大、或者20或更大，且3,000或更小、1,000或更小、500或更小、200或更小、或者100或更小的整数。
优选地，聚合物为仅包含由化学式2表示的重复单元的均聚物。此时，聚合物的末端可以为氢。当聚合物为以这种方式仅包含由化学式2表示的重复单元的均聚物时，与还包含其他重复单元的共聚物相比，其在改善有机发光器件的寿命方面可能是有利的。
优选地，聚合物的数均分子量(Mn)为5,000g/mol至1,000,000g/mol。更优选地，聚合物的数均分子量(Mn，g/mol)为5,000或更大、10,000或更大、20,000或更大、或者30,000或更大，且300,000或更小、100,000或更小、或者80,000或更小。
优选地，聚合物的重均分子量(Mw)为5,000g/mol至1,000,000g/mol。更优选地，聚合物的重均分子量(Mw，g/mol)为5,000或更大、10,000或更大、30,000或更大、或者40,000或更大，且300,000或更小、200,000或更小、或者100,000或更小。
优选地，聚合物的分子量分布为1至10。更优选地，聚合物的分子量分布为1至3。在此，分子量分布意指通过将重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)(即重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn))而获得的值。
数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)可以使用PS标准物通过GPC来确定。具体地，对于分子量的分析，可以使用PL mixed Bx2作为柱，以及可以使用四氢呋喃(THF)(用0.45m过滤)作为溶剂。此时，优选的是，注射100L样品(样品浓度为1mg/mL，流量为1.0mL/分钟)，并将柱温设定在40℃。然后，使用Agilent RI检测器作为检测器，并通过ChemStation程序的数据处理来确定待分析的聚合物的分子量。
聚合物可以为至少10％氘化的。优选地，聚合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
同时，由化学式2表示的重复单元衍生自由以下化学式2'表示的单体：
[化学式2']
在化学式2中，
Z1至Z3、Q1、Q2、m、A、L'1、L'2、Ar'1和Ar'2如化学式2中所限定。
此时，由化学式2A表示的重复单元衍生自由以下化学式2A'表示的单体，以及由化学式2B表示的重复单元衍生自由以下化学式2B'表示的单体：
[化学式2A']
[化学式2B']
在化学式2A'和2B'中，
Z1至Z3、Q1、Q2、m、A、L'1、L'2、Z4、p、q、Ar'1和Ar'2如化学式2中所限定。
此外，由化学式2'表示的单体可以通过如以下反应方案2中所示的制备方法来制备：
[反应方案2]
在反应方案2中，除X'之外的剩余取代基与以上限定的相同，并且X'为卤素，优选地为溴或氯。反应方案2通过Suzuki偶联反应进行，并且用于反应的取代基可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以在下文中描述的实施例中进一步呈现。
另一方面，形成根据本公开内容的空穴传输层的方法是使包含由化学式2表示的重复单元的聚合物经受热处理或光处理以制备固化产物的方法，其将在稍后描述。
(发光层)
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
(电子传输层)
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且对电子具有大迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有小功函数且后接铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接铝层或银层。
(电子注入层)
如果需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层(或发光层)与阴极之间的电子注入层。
电子注入层是用于注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应和对发光层或发光材料的优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以包括电子传输层和电子注入层作为单独的层，或者替代地，其可以包括诸如电子注入和传输层的单层。
(有机发光器件)
根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，空穴注入层包含由化学式1表示的化合物的固化产物，以及空穴传输层包含含有由化学式2表示的重复单元的聚合物。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层7、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，空穴注入层包含由化学式1表示的化合物的固化产物，以及空穴传输层包含含有由化学式2表示的重复单元的聚合物。在这种情况下，电子传输层和电子注入层可以作为一层例如电子注入和传输层提供。
根据本公开内容的有机发光器件可以由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于使用上述要素。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
(涂覆组合物)
同时，根据本公开内容的空穴注入层和空穴传输层可以分别通过溶液法来形成。为了这个目的，在一些实施方案中，提供了用于形成空穴注入层的包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物；以及用于形成空穴传输层的包含含有由化学式2表示的重复单元的聚合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇、及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和甲基-2-甲氧基苯甲酸酯；四氢化萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的组合使用。
优选地，用于形成空穴注入层的涂覆组合物的溶剂和用于形成空穴传输层的涂覆组合物的溶剂彼此不同。
此外，涂覆组合物的粘度分别优选为1cP至10cP，并且在以上范围内，涂覆是容易的。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。
此外，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物引发剂，例如过氧化甲乙酮、过氧化甲基异丁基酮、过氧化乙酰丙酮、过氧化甲基环己酮、过氧化环己酮、过氧化异丁酰、过氧化2,4-二氯苯甲酰、过氧化双-3,5,5-三甲基己酰、月桂基过氧化物、过氧化苯甲酰；或基于偶氮的引发剂，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈和偶氮二环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚和安息香乙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯和4-苯甲酰基苯基醚；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮和2,4-二氯噻吨酮；以及其他光聚合引发剂，例如乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦，但不限于此。
此外，具有光聚合促进效果的那些也可以单独使用或者与光聚合引发剂组合使用。其实例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4′-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了使用上述涂覆组合物来形成空穴注入层和空穴传输层的方法。具体地，该方法包括以下步骤：通过溶液法将上述用于形成空穴注入层的涂覆组合物涂覆到阳极上；以及使涂覆的用于形成空穴注入层的涂覆组合物经受热处理或光处理。此外，该方法包括以下步骤：通过溶液法将上述用于形成空穴传输层的涂覆组合物涂覆到空穴注入层上；以及使涂覆的用于形成空穴传输层的涂覆组合物经受热处理或光处理。
溶液法使用根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
涂覆的用于形成空穴注入层的涂覆组合物的热处理步骤中的热处理温度优选为150℃至230℃。在一些实施方案中，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。在一些实施方案中，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。此外，在涂覆步骤与热处理或光处理之间还可以包括蒸发溶剂的步骤。
此外，涂覆的用于形成空穴传输层的涂覆组合物的热处理步骤中的热处理温度优选为180度或更低，优选为100度至180度，并且更优选为150度至170度。此外，热处理时间为1分钟至3小时，更优选为10分钟至90分钟。此外，期望的是，热处理在惰性气体气氛例如氩气或氮气中进行。此外，在涂覆步骤与热处理或光处理步骤之间可以包括蒸发溶剂的步骤。
通过上述方法形成的空穴传输层具有稳定的薄膜结构，因为包含在涂覆组合物中的复数种聚合物可以通过热处理或光照射步骤交联，然后完全固化。因此，即使通过溶液法在空穴传输层上形成另外的层，其也可以防止被所使用的溶剂溶解或形态上受到影响和分解。由此，可以通过溶液法形成复数个层，并且可以增加所形成的层的稳定性，使得可以改善所制造的有机发光器件的寿命特性。
将在以下实施例中详细描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，提供这些实施例仅用于说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。
[制备例-HIL主体]
制备例1-1：化合物1-1的制备
将甲苯放入含有化合物1-1′(1.58g，3.74mmol)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将含有反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)，并搅拌1小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-1(950mg，产率：55％，HPLC纯度：99.5％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.71(d，2H)，7.65(d，2H)，7.42(d，4H)，7.35(d，4H)，7.27-7.20(m，18H)，7.17-7.13(m，4H)，7.11-7.06(m，14H)，7.03(t，2H)，6.70-6.64(dd，2H)，5.69(d，2H)，5.19(d，2H)
制备例1-2：化合物1-2的制备
将甲苯放入含有化合物1-2′(1.37g，3.03mmol)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(464mg，1.38mmol)和叔丁醇钠(769mg，8.3mmol)的烧瓶中。将含有反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(36mg，0.085mmol)，并搅拌1小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-2(500mg，产率：34％，HPLC纯度：99.8％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.70(d，2H)，7.63(d，2H)，7.43(d，4H)，7.37(t，2H)，7.30-7.20(m，14H)，7.15-7.05(m，14H)，7.02(t，2H)，6.93(s，4H)，6.86(s，2H)，6.71-6.65(dd，2H)，5.70(d，2H)，5.20(d，2H)，2.15(s，6H)，1.57(s，6H)
制备例1-3：化合物1-3的制备
将甲苯放入含有化合物1-3′(2.32g，5.0mmol)、2，2′-二溴-9，9′-螺二(芴)(948mg，2.0mmol)和叔丁醇钠(960mg，10.0mmol)的烧瓶中。将含有反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(72mg，0.14mmol)，并搅拌1小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-3(1.46g，产率：59％，HPLC纯度：99.2％)。
1H NMR 500MHz，CDCl3)：δ7.74-7.69(m，4H)，7.68-7.63(m，2H)，7.62-7.56(m，2H)，7.39(td，2H)，7.33(ddddd，4H)，7.26(tdd，6H)，7.19-7.04(m，12H)，7.04-6.90(m，14H)，6.85(d，2H)，6.76-6.68(m，4H)，6.65-6.55(m，2H)，5.78-5.70(m，2H)，5.25(dq，2H)，2.16(s，6H)，1.57(s，6H)
制备例1-4：化合物1-4的制备
将甲苯放入含有化合物1-4′(1.6g，4.2mmol)、N4，N4′-二(萘-1-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(873mg，2.0mmol)和叔丁醇钠(769mg，8.0mmol)的烧瓶中，并用氮气鼓泡。将含有反应物的烧瓶浸入100℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(82mg，0.16mmol)，并搅拌12小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-4(1.2g，产率：53％，HPLC纯度：99.1％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.90-7.88(m，2H)，7.87(dd，2H)，7.79-7.75(m，2H)，7.64(dt，2H)，7.59(dd，2H)，7.49-7.41(m，4H)，7.37-7.30(m，12H)，7.22-7.11(m，8H)，7.09-7.03(m，4H)，7.02-6.96(m，6H)，6.64(dd，2H)，5.67(dd，2H)，5.18(dd，2H)
[制备例-HTL]
制备例2-1：聚合物2-1的制备
步骤1)化合物2-1′的制备
将化合物2-a(50g，105.4mmol，1.0当量)和化合物2-b(31.2g，211mmol，2.0当量)溶解在300g四氢呋喃(THF)中，并在80℃的水浴中搅拌10分钟。将K2CO3(37.89g，274mmol，2.60当量)溶解在300mL水中，然后滴加10分钟。在回流下添加Pd催化剂(3.66g，3.2mmol，0.03当量)。在搅拌2小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和乙酸乙酯(EA)进行纯化，然后从四氢呋喃(THF)和乙醇中重结晶以得到作为白色固体的化合物2-1'(22.8g)。
MS:[M+H]+＝496
步骤2)单体2-1的制备
将化合物2-1'(2.4g，5.0mmol，1.0当量)和化合物2-c(2.82g，5.0mmol，1.0当量)溶解在20ml 1,4-二
烷中，并在120℃的水浴中搅拌30分钟。将K2CO3(5.10g，37mmol，1.75当量)溶解在40mL水中，然后在将内部温度保持在90℃的同时，滴加溶液10分钟。在回流下添加Pd催化剂(0.077g，0.15mmol，0.03当量)。在搅拌1小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，并从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到单体2-1。
MS:[M+H]+＝854.5
步骤3)聚合物2-1的制备
将单体2-1(500mg)和偶氮二异丁腈(AIBN)(1.2mg)添加到乙酸乙酯(EA)中，并在氮气置换下在80℃下反应4小时。将反应之后形成的沉淀物过滤以制备聚合物2-1。
所制备的其中x为43的聚合物2-1具有37,100g/mol的数均分子量和78,600g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-2：聚合物2-2的制备
步骤1)化合物2-f的制备
将化合物2-d(10g)、化合物2-e(13.29g)和NatBuO(7.93g)溶解在91ml甲苯中，并在110℃的水浴中搅拌30分钟。在回流下添加Pd催化剂(0.703g)。在搅拌3小时之后，用二氯甲烷/水洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，然后从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到化合物2-f(12.59g)。
MS:[M+H]+＝654
步骤2)单体2-2的制备
将化合物2-f(10g)和化合物2-1'(7.23g)溶解在110ml四氢呋喃中，并在60℃的水浴中搅拌30分钟。将K2CO3(6.34g)溶解在40mL水中，然后在将内部温度保持在60℃的同时滴加溶液5分钟。在回流下添加Pd催化剂(0.884g)。在搅拌1小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，并从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到单体2-2(10.79g)。
MS:[M+H]+＝945
步骤3)聚合物2-2的制备
以与制备例2-1的步骤3)中相同的方式制备聚合物2-2，不同之处在于使用单体2-2代替单体2-1。
所制备的其中x为55的聚合物2-2具有51,938g/mol的数均分子量和68,350g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-3：聚合物2-3的制备
步骤1)化合物2-i的制备
将化合物2-g(10g)、化合物2-h(9.12g)和NatBuO(7.00g)溶解在120ml甲苯中，并在110℃的水浴中搅拌30分钟。在回流下添加Pd催化剂(0.62g)。在搅拌4小时之后，用二氯甲烷/水洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，然后从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到化合物2-i(10.35g)。
MS:[M+H]+＝729
步骤2)单体2-3的制备
将化合物2-i(10g)和化合物2-1'(6.48g)溶解在100ml四氢呋喃中，并在60℃的水浴中搅拌30分钟。将K2CO3(5.69g)溶解在30mL水中，然后在将内部温度保持在60℃的同时滴加溶液5分钟。在回流下添加Pd催化剂(790mg)。在搅拌1小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，然后从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到单体2-3(9.48g)。
MS:[M+H]+＝1020
步骤3)聚合物2-3的制备
以与制备例2-1的步骤3)中相同的方式制备聚合物2-3，不同之处在于使用单体2-3代替单体2-1。
所制备的其中x为38的聚合物2-3具有38,743g/mol的数均分子量和57,890g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-4：聚合物2-4的制备
步骤1)化合物2-1的制备
将化合物2-j(10g)、化合物2-k(8.23g)和NatBuO(6.73g)溶解在120ml甲苯中，并在110℃的水浴中搅拌30分钟。在回流下添加Pd催化剂(0.511g)。在搅拌4小时之后，用二氯甲烷/水洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，然后从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到化合物2-1(11.7g)。
MS:[M+H]+＝719
步骤2)单体2-4的制备
将化合物2-1(10g)和化合物2-1'(6.58g)溶解在100ml四氢呋喃中，并在60℃的水浴中搅拌30分钟。将K2CO3(5.77g)溶解在30mL水中，然后在将内部温度保持在60℃的同时滴加溶液5分钟。在回流下添加Pd催化剂(804mg)。在搅拌1小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，分离有机层，并在真空中干燥溶剂。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)进行纯化，然后从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到单体2-4(8.94g)。
MS:[M+H]+＝1009
步骤3)聚合物2-4的制备
以与制备例2-1的步骤3)中相同的方式制备聚合物2-4，不同之处在于使用单体2-4代替单体2-1。
所制备的其中x为47的聚合物2-4具有47,480g/mol的数均分子量和61,388g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-5：聚合物2-5的制备
在将单体2-5(1g)溶解在5ml四氢呋喃(THF)中之后，向其中添加偶氮二异丁腈(AIBN)(4mg)，然后在75℃下搅拌5小时。然后，使用乙醇进行沉淀，并将获得的固体干燥以制备聚合物2-5(420mg)。
所制备的聚合物2-5具有22,400g/mol的数均分子量和39,500g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-6：聚合物2-6的制备
以与制备例2-5中相同的方式制备聚合物2-6(490mg)，不同之处在于使用单体2-6代替制备例2-5中的单体2-5。
所制备的聚合物2-6具有24,200g/mol的数均分子量和43,800g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-7：聚合物2-7的制备
以与制备例2-5中相同的方式制备聚合物2-7(620mg)，不同之处在于使用单体2-7代替制备例2-5中的单体2-5。
所制备的聚合物2-7具有44,400g/mol的数均分子量和80,100g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-8：聚合物2-8的制备
以与制备例2-5中相同的方式制备聚合物2-8(530mg)，不同之处在于使用单体2-8代替制备例2-5中的单体2-5。
所制备的聚合物2-8具有39,600g/mol的数均分子量和75,400g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-9：聚合物2-9的制备
将单体2-9(1g)和偶氮二异丁腈(6.5mg)放入圆底烧瓶中，然后在氮气氛下添加到无水甲苯(8mL)中，并在60℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将在乙醇中沉淀的沉淀物过滤，用乙酸乙酯洗涤，然后将获得的固体干燥以制备聚合物2-9(800mg，产率：80％)。
所制备的聚合物2-9具有54,408g/mol的数均分子量和98,552g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-10：聚合物2-10的制备
以与制备例2-9中相同的方式制备聚合物2-10(830mg，产率：83％)，不同之处在于使用单体2-10代替制备例2-9中的单体2-9。
所制备的聚合物2-10具有20,872g/mol的数均分子量和37,961g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
制备例2-11：聚合物2-11的制备
以与制备例2-9中相同的方式制备聚合物2-11(590mg，产率：59％)，不同之处在于使用单体2-11代替制备例2-9中的单体2-9。
所制备的聚合物2-11具有10,610g/mol的数均分子量和18,537g/mol的重均分子量。此时，使用PS标准物和Agilent 1200系列通过GPC测量分子量。
[制备例-HIL掺杂剂]
制备例3-1：化合物3-1的制备
步骤1)化合物3-1'的制备
在氮气氛下，将Mg(193mg，7.92mmol)、I2(4mg)和THF(10mL)放入100mL圆底烧瓶中，并搅拌30分钟。向其中添加4-溴苯乙烯(1.04mL，7.92mmol)，并在将30℃水浴放置在圆底烧瓶下的同时，将混合物搅拌一天。通过溶液变为黑色来确定Mg的溶解。添加乙醚(5mL)以稀释反应溶液。将三(五氟苯基)硼烷(1g，3.96mmol)溶解在乙醚(5mL)中并缓慢添加到反应溶液中持续30分钟。将溶液搅拌一天。向反应溶液中缓慢添加Na2CO3(0.1M，80mL，8.0mmol)。使用乙酸乙酯(20mL×3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。为了另外除去残留的水和杂质，使用Dean-stock将所得物用苯进行蒸馏。当剩余约10mL溶剂时，将溶液冷却并过滤以得到化合物3-1'(1.6g，产率：64％)。
步骤2)化合物3-1的制备
将化合物3-1'(100mg，0.16mmol)、蒸馏水(10mL)和Ph2ICl(60mg，0.19mmol)放入25mL圆底烧瓶中，并搅拌1小时。向反应溶液中添加丙酮(15mL)以引起沉淀，并将沉淀物过滤并干燥以得到化合物3-1(140mg，产率：100％)。
MS:[M-H]-＝615(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例3-2：化合物3-2的制备
步骤1)化合物3-2'的制备
将甲基三苯基溴化钾(13.90g，38.91mmol)和THF(100mL)放入250mL圆底烧瓶中，并在0℃下搅拌30分钟。向反应溶液中缓慢添加n-BuLi(15.6mL，38.91mmol，在己烷中2.5M)，并在0℃下搅拌30分钟。在0℃下向反应溶液中缓慢添加4-甲酰基-2,3,5,6-四氟-1-溴苯(5.0g，19.47mmol，在30mL THF中)。将反应溶液搅拌，同时逐渐升高温度至室温。在3小时之后，向反应溶液中添加乙醚(100mL)和饱和NH4Cl溶液(400mL)。用乙醚(200mL×2)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。用乙酸乙酯:己烷＝1:9(v:v)使所得物质经受柱色谱法以得到化合物3-2'(1.29g，产率：26％)。
步骤2)化合物3-2”的制备
将Mg(95mg，3.92mmol)、THF(10mL)和I2(4mg)放入25mL圆底烧瓶中，并搅拌。向反应溶液中添加化合物3-2'(1.0g，3.92mmol)，并在室温下搅拌。在10小时之后，通过溶液变为黑色确定Mg的完全溶解，并经30分钟添加乙醚(10mL)和BCl3(1.3mL，1.3mmol，在己烷溶液中1M)。在将反应溶液搅拌一天之后，添加Na2CO3(30mL，3.0mmol，在H2O中0.1M)。用乙酸乙酯(10mL×3)萃取合成的物质，然后用MgSO4除去残留的水。在除去所有溶剂之后，使用苯用Dean-stock完全除去水，并将固体过滤以得到化合物3-2”(340mg，产率：28％)。
步骤3)化合物3-2的制备
将化合物3-2”(200mg，0.27mmol)、1-(4-乙烯基苄基)吡啶-1-
氯化物(69mg，0.30mmol)、H2O(10mL)和二氯甲烷(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。用乙醚(10mL×3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。除去溶剂并在真空中干燥以得到化合物3-2(247mg，产率：100％)。
MS:[M-H]-＝711(负模式)
MS:[M+H]+＝196(正模式)
制备例3-3：化合物3-3的制备
步骤1)化合物3-3'的制备
在50mL圆底烧瓶中，将1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯(2g，7.84mmol)添加到THF(20mL)中，并在-78℃下搅拌30分钟。向溶液中缓慢添加n-BuLi(3.45mL，8.63mmol，在己烷中2.5M)，并在-78℃下搅拌30分钟。向反应溶液中添加BCl3(2.6mL，2.61mmol，在己烷溶液中1M)，并在-78℃下搅拌15分钟。在缓慢升高温度至室温的同时将反应溶液搅拌一天，然后添加水(30mL)。用乙酸乙酯(10mL×3)萃取所合成的物质，然后除去所有溶剂。使用苯用Dean-stock完全除去水，并将固体过滤以得到化合物3-3'(800mg，产率：43％)。
步骤2)化合物3-3的制备
将化合物3-3'(400mg，0.56mmol)、氯化二苯基碘
(176mg，0.56mmol)、水(10mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。使用二氯甲烷(10mL×3)萃取所得物，然后在除去溶剂之后干燥以得到化合物3-3(552mg，产率：100％)
MS:[M-H]-＝711(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例3-4：化合物3-4的制备
步骤1)化合物3-4'的制备
将碳酸钾(10.4g，75.3mmol)放入500mL圆底烧瓶中，向其中添加DMF(200ml)。向烧瓶中添加2,3,5,6-四氟苯酚(10.0g，60.22mmol)，并将混合物在60℃下搅拌30分钟。向反应溶液中缓慢添加4-乙烯基苄基氯(7.66g，50.18mmol)，并在60℃下搅拌16小时。然后，添加水(300mL)和乙酸乙酯(200mL)。用乙酸乙酯(200mL×2)萃取有机层，并用MgSO4除去残留的水。使所得物质从乙酸乙酯:己烷＝1:9(v:v)经受柱色谱法以得到化合物3-4'(11.2g，产率：79％)。
步骤2)化合物3-4”的制备
将化合物3-4'(10g，35.43mmol)放入250ml圆底烧瓶中，向其中添加乙醚(130ml)，并将混合物搅拌。将反应溶液冷却至-78℃，并搅拌30分钟。经30分钟向其中缓慢注入n-BuLi(17ml，42.52mmol，在己烷中2.5M)。然后，将所得物搅拌1小时。经30分钟缓慢添加BCl3(8.15ml，8.15mmol，在己烷中1M)。将反应溶液的温度缓慢升高至室温。在将反应溶液搅拌一天之后，向其中添加水(200mL)。使用乙醚(100mL×3)萃取所合成的物质，并除去所有溶剂。其后，使用苯用Dean-stock完全除去水，并将固体过滤以得到化合物3-4”(6.2g，产率：66％)。
步骤3)化合物3-4的制备
将化合物3-4”(6.2g，5.42mmol)、氯化二苯基碘
(2.57g，8.13mmol)、水(50mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。用二氯甲烷(20mL×3)萃取有机溶剂，并除去溶剂。使所得物质从二氯甲烷:丙酮＝9:1(v:v)经受柱色谱法以得到化合物3-4(5.0g，产率：65％)。
MS:[M-H]-＝1135(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例A：比较化合物1的制备
将甲苯放入含有2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(1.49g，3.74mmol)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将含有反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)，并搅拌1小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到比较化合物1(870mg，HPLC纯度：99.0％)。
MS:[M+H]+＝969
制备例B：比较化合物2的制备
将甲苯放入含有溴萘(774mg，3.74mmol)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将含有反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)，并搅拌1小时。通过添加水停止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到比较化合物2(830mg，HPLC纯度：99.0％)。
MS:[M+H]+＝589
[器件实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底使用丙酮溶剂超声清洗10分钟。然后将基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，超声清洗10分钟，然后使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇溶剂对基底进行超声清洗10分钟，然后干燥。然后将基底输送至手套箱。
在如上准备的透明ITO电极上，旋涂以8:2的重量比包含预先制备的化合物1-1和化合物3-1的2重量％环己酮溶液，并在230℃下热处理30分钟以形成厚度为60nm的空穴注入层。在空穴注入层上旋涂包含预先制备的聚合物2-1的0.8重量％甲苯溶液以形成厚度为140nm的空穴传输层。
随后，将所得物转移至真空沉积器，然后在空穴传输层上以9:1的重量比真空沉积以下化合物A和以下化合物B以形成厚度为30nm的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物C以形成厚度为40nm的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积LiF和铝至分别具有0.5nm和100nm的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至
将阴极的LiF和铝的沉积速率分别保持在
和
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-8托至5×10-6托。
实施例2至17以及比较例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于分别使用表1中所示的化合物作为用于空穴注入层的材料代替实施例1的空穴注入层的化合物1-1和化合物3-1，并使用表1中所示的聚合物作为用于空穴传输层的材料代替用于空穴传输层的化合物聚合物2-1。
实验例1：有机发光器件的特性的评估
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流来测量驱动电压、电流效率和寿命(LT90)，并且结果示于下表1中。在这种情况下，LT90意指亮度降低至初始亮度的90％所需的时间(小时)。
[表1]
如上表1中所示，确定了与不包含由化学式1表示的化合物的固化产物的比较例1的有机发光器件以及不包含含有由化学式2表示的重复单元的聚合物的比较例2的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物的固化产物作为用于空穴注入层的主体材料并使用包含由化学式2表示的重复单元的聚合物作为用于空穴传输层的材料的实施例的有机发光器件表现出显著改善的效率和寿命。总的来说，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系，可以看出与比较例的器件相比，采用本公开内容的化合物的组合的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴注入层 4：空穴传输层
5：发光层 6：阴极
7：电子传输层 8：电子注入层
Claims (28)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，
其中所述空穴注入层包含由以下化学式1表示的化合物的固化产物，以及
其中所述空穴传输层包含含有由以下化学式2表示的重复单元的聚合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
每个Ar1独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
每个Ar2独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
每个L2独立地为单键、经取代或未经取代的C1-10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
每个R1独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个n独立地为0至3的整数，
每个R独立地为可光固化基团；或可热固化基团，
[化学式2]
在所述化学式2中，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
Q1和Q2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
m为1至10的整数，
L'1和L'2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A为-L'3-A'-，
L'3为单键、-O-、-(CH2)y-、-O(CH2)y-、或-(CH2)yO-，
其中y为1至10的整数，
A'为选自以下中的任一者：
其中
每个Ar'3独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个p独立地为0至3的整数，
每个q独立地为0至4的整数，以及
x为1至10,000的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、苯基萘二基、联萘二基、菲二基、螺二芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基、或四苯基芴二基，并且
所述L1未经取代或经一个或两个C1-10烷基取代。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1为选自以下中的任一者：
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中每个Ar1独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基或二甲基芴基，并且
所述Ar1未经取代或者经1至5个氘、或卤素取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中每个Ar2独立地为苯基、联苯基或萘基，
所述Ar2未经取代或经以下取代：-R；1至5个氘；一个或两个C1-10烷基；1至5个卤素；C1-10烷氧基；经C1-10烷氧基取代的C1-10烷氧基；C1-10卤代烷基；或苯氧基，以及
所述R如权利要求1中所限定。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中每个L2独立地为单键、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基或亚苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中n为1，以及
每个R1独立地为氢或苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R为-L3-R2，并且
L3为单键、-O-、-S-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-SCH2-或-CH2SCH2-，以及
所述R2为选自以下中的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述重复单元由以下化学式2A表示：
[化学式2A]
在所述化学式2A中，
Q2、L'1和L'2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
m为1至10的整数，
每个p独立地为0至3的整数，
每个q独立地为0至4的整数，以及
x为1至10,000的整数。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述重复单元由以下化学式2B表示：
[化学式2B]
在所述化学式2B中，
Z1至Z3各自独立地为氢或C1-10烷基，
Q1和Q2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A为-L'3-A'-，
L'3为单键、-O-、-(CH2)y-、-O(CH2)y-或-(CH2)yO-，
其中y为1至10的整数，
A'为选自以下中的任一者：
其中，
每个Ar'3独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z4独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
p和q各自独立地为0至3的整数，以及
x为1至10,000的整数。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Q1为单键、亚苯基或联苯二基，
Q2为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、芴二基或亚咔唑基，
所述Q2未经取代或者经一个或两个C1-10烷基、或C6-20芳基取代。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L'1和L'2各自独立地为单键、亚苯基或9,9-二甲基-9H-芴二基。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar'1和Ar'2各自独立地为苯基、联苯基、芴基、咔唑基或二苯并呋喃基，并且
所述Ar'1和所述Ar'2未经取代或经以下取代：一个或两个C1-10烷基；C6-20芳基；或经C1-4烷氧基取代的C6-20芳基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L'3为单键、-O-、-CH2-、-CH2O-或-OCH2-，以及
A'为选自以下中的任一者：
其中，
每个Ar'3独立地为C6-20芳基，
所述Ar'3未经取代或者经1或2个C1-10烷基、或C1-10烷氧基取代，以及
Z4、p和q如权利要求1中所限定。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中每个Z4独立地为氢或氘，以及
Z1至Z3各自独立地为氢或甲基。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述重复单元由以下化学式2A-1、2B-1或2B-2表示：
[化学式2A-1]
[化学式2B-1]
[化学式2B-2]
在化学式2A-1、2B-1和2B-2中，
Z1至Z3、Q1至Q3、m、L'1、L'2、Ar'1至Ar'3和x如权利要求1中所限定。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述重复单元为选自由以下表示的重复单元中的任一者：
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述聚合物为仅包含由化学式2表示的所述重复单元的均聚物。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述聚合物的数均分子量(Mn)为5,000g/mol至1,000,000g/mol。
21.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述空穴注入层还包含由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
在所述化学式3中，
n1和n2各自独立地为1至3的整数，条件是n1+n2为4，
Ar"1为
R"为可光固化基团；或可热固化基团，
每个R"1独立地为氢、卤素、或C1-60卤代烷基，
n3为1至4的整数，
Ar"2为
每个R"2独立地为氢、卤素、C1-60卤代烷基、可光固化基团、或可热固化基团，以及
n4为1至5的整数。
22.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中每个R"1独立地为氢、氟或CF3。
23.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中Ar"1为选自以下中的任一者：
其中，R"如权利要求21中所限定。
24.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中每个R"2独立地为氢、氟、CF3、CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF3、可光固化基团、或可热固化基团。
25.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中Ar"2为选自以下中的任一者：
其中，
R"如权利要求21中所限定。
26.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中由化学式3表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
其中，
n1和n2如权利要求21中所限定。
27.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的所述化合物和包含由化学式2表示的所述重复单元的所述聚合物中的至少一者为至少10％氘化的。
28.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中由化学式3表示的所述化合物为至少10％氘化的。
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