CN110121493A - 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 - Google Patents
涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110121493A CN110121493A CN201880005562.1A CN201880005562A CN110121493A CN 110121493 A CN110121493 A CN 110121493A CN 201880005562 A CN201880005562 A CN 201880005562A CN 110121493 A CN110121493 A CN 110121493A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- application composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 20
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 50
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 26
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 13
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 134
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 description 60
- 239000011799 hole material Substances 0.000 description 48
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 45
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 5
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 5
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 4
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazole Chemical compound CCCCN1C=CN=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 4
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015511 Liquidambar orientalis Nutrition 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736148 Styrax Species 0.000 description 2
- 239000004870 Styrax Substances 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical class ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical class ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIJWFWYUFMQFL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethylhexane Chemical compound CCC(CC)CCCBr NWIJWFWYUFMQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNJVXIRLVMVUJD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9-phenyl-9h-fluorene Chemical class C1=2C(Br)=CC=CC=2C2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 RNJVXIRLVMVUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHHWAUKXFGPSRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-fluorene Chemical class C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2Br VHHWAUKXFGPSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPIKZAAELPHQW-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(CC)=CC=CC3=CC2=C1 GUPIKZAAELPHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQPPNOGJGJKFHK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-9H-fluorene Chemical class C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=2CC3=CC=CC=C3C2C=C1 WQPPNOGJGJKFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQOFCQFFSRJXFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-(4-methylphenyl)-9H-fluorene Chemical class Cc1ccc(cc1)C1c2ccccc2-c2ccc(Br)cc12 PQOFCQFFSRJXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDKJMXNVIFAHE-UHFFFAOYSA-N 2-oxodecanal Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C=O LGDKJMXNVIFAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRHGMRCVIZIRT-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCC1(CBr)COC1 RRRHGMRCVIZIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPGNFOQAUQLCA-FPYGCLRLSA-N C=C/C(/F)=C(/c(c(F)c(c(S(c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F)\F Chemical compound C=C/C(/F)=C(/c(c(F)c(c(S(c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C(F)=C(F)F)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F)\F XWPGNFOQAUQLCA-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- 0 C=Cc(c(F)c(c(*(c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F Chemical compound C=Cc(c(F)c(c(*(c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C=C)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F 0.000 description 1
- HMEJTFUZWKBXNQ-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)(C)C)C(C(C(C=CC(OC)=C1)=C1OC)=O)(C(C(C=CC(OC)=C1)=C1OC)=O)[O] Chemical compound CC(CC(C)(C)C)C(C(C(C=CC(OC)=C1)=C1OC)=O)(C(C(C=CC(OC)=C1)=C1OC)=O)[O] HMEJTFUZWKBXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034564 Coronary ostial stenosis or atresia Diseases 0.000 description 1
- 241001442234 Cosa Species 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAJBPQMPYGFSET-UHFFFAOYSA-N FC(c1ccc([B](c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)(c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)cc1)=C(F)F Chemical compound FC(c1ccc([B](c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)(c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)cc1)=C(F)F HAJBPQMPYGFSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPDCZIZFQKXOPX-UHFFFAOYSA-N Fc(c([B](c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c1C2CC2)F)c1F Chemical compound Fc(c([B](c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C1CC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c1C2CC2)F)c1F FPDCZIZFQKXOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXOYSFBRCDUDOX-UHFFFAOYSA-N Fc(c([B](c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c1C2OC2)F)c1F Chemical compound Fc(c([B](c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)(c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c(c(C1OC1)c1F)F)c1F)c(c(F)c1C2OC2)F)c1F KXOYSFBRCDUDOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGBSOTLWHZQNLH-UHFFFAOYSA-N [Mg].S(O)(O)(=O)=O Chemical compound [Mg].S(O)(O)(=O)=O ZGBSOTLWHZQNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical class ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N ctk2i0750 Chemical class C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=CC=C1C1=C4CC2=CC=CC=C21 SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Natural products CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N halothane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Br BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003132 halothane Drugs 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRPQBOKWXNIQMF-UHFFFAOYSA-N indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [Sn+4].[O-2].[In+3] GRPQBOKWXNIQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VQOXIYILDDQNTQ-UHFFFAOYSA-N manganese quinolin-8-ol Chemical group [Mn].Oc1cccc2cccnc12 VQOXIYILDDQNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940032007 methylethyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/94—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本说明书涉及涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法，所述涂覆组合物包含由化学式1表示的化合物；和含有由化学式10表示的阴离子基团的离子化合物。
Description
技术领域
本申请要求于2017年9月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0124472号和于2018年9月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0109381号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的空穴和电子复合以形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)形成。
本领域中通常使用沉积法来制造有机发光器件。然而，使用沉积法制造有机发光器件具有高材料损耗的问题，并且为了解决这样的问题，已经开发了通过能够以低材料损耗提高生产效率的溶液法来制造器件的技术，并且需要开发可用于溶液法的材料。
用于溶液法的有机发光器件中使用的材料需要具有如下特性。
首先，需要形成可储存的均匀溶液。用于沉积法的商品化材料具有良好的结晶度，而不能充分溶解于溶液中，或者即使形成溶液也容易捕获晶体。因此，溶液的浓度梯度可能根据储存时间而改变，或者形成有缺陷的器件的可能性高。
其次，溶液法中使用的材料在形成薄膜时需要具有优异的可涂覆性，使得形成具有均匀厚度的薄膜而不产生孔或聚集。
第三，经过溶液法的层需要对在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料具有耐受性，并且在制造有机发光器件时需要优异的电流效率和优异的寿命特性。
因此，本领域需要开发新的组合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利公开第2013-106255号
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供用于溶液法的可在有机发光器件中使用的涂覆组合物、包含其的有机发光器件及其制造方法。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了涂覆组合物，其包含由以下化学式1表示的化合物；和含有由以下化学式10表示的阴离子基团的离子化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R201)s；或-X-A，并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A；
R201为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基；
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R201彼此相同或不同；
X为O或S；
A为可通过热或光交联的官能团；
n1和n4各自为0至4的整数；
n2和n3各自为0至3的整数；以及
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式10]
在化学式10中，
Rc1至Rc20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基；
剩余的Rc1至Rc20中的至少一者为可通过热或光交联的官能团；
剩余的Rc1至Rc20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
此外，本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化材料。
最后，本说明书的一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，其包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
根据本公开内容的一个实施方案的涂覆组合物可以用于溶液法，因此可以制造大面积器件。所述化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。
此外，通过形成由UV处理或在低于220℃的热处理而完全固化的薄膜，根据本说明书的一个实施方案的化合物形成不被接下来的溶液过程损坏的稳定薄膜。
此外，通过使用本公开内容的化合物，溶解度增加，其具有在制备溶液法的涂覆组合物时扩宽溶剂选择的优点。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的一个实例。
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输层
701：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了涂覆组合物，其包含：由以下化学式1表示的化合物；和含有由以下化学式10表示的阴离子基团的离子化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R201)s；或-X-A，并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A，
R201为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R201彼此相同或不同，
X为O或S，
A为可通过热或光交联的官能团，
n1和n4各自为0至4的整数，
n2和n3各自为0至3的整数，以及
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式10]
在化学式10中，
Rc1至Rc20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基，
剩余的Rc1至Rc20中的至少一者为可通过热或光交联的官能团，
剩余的Rc1至Rc20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本公开内容的一个实施方案的由化学式1表示的化合物通过在化合物中包含氧(O)原子或硫(S)原子而形成由热处理或UV处理完全固化的稳定薄膜。具体地，上述根据本公开内容的一个实施方案的由化学式1表示的化合物通过在化合物中包含烷基、烷氧基或芳氧基而与烃系列溶剂和/或醚系列溶剂具有高的亲和力并从而具有溶剂选择性(正交性)，并且通过对在使用溶液法形成除了包含该化合物的有机材料层以外的层时所使用的溶剂具有耐受性而可以防止迁移至其他层。
此外，可以提供优异的可涂覆性、低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性。
在本说明书中，将某个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间仍存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地声明，否则某部分“包含”某些组分的描述意指还能够包含其他组分，并且不排除其他组分。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物优选包含对合适的有机溶剂具有溶解性的化合物。
此外，在根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的情况下，可以使用溶液涂覆法制造有机发光器件，因此，可以制造大面积器件。
在本说明书中，“可通过热或光交联的官能团”可以意指通过暴露于热或光而使化合物交联的反应性取代基。通过连接通过热处理或光照射分解碳-碳多键和环状结构时而产生的自由基可以产生交联。
在下文中，将详细描述本说明书的取代基。
在本说明书中，意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
本说明书中的术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、芳基、和杂环基，或者未经取代，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团为氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BRdRe表示，并且Rd和Re可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性的或支化的，并且虽然没有特别限于此，但碳原子数可以为1至60，并且根据一个实施方案，烷基的碳原子数可以为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但可以具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基的碳原子数没有特别限制，但可以为6至60。下面提供的关于芳基的描述应用于芳氧基中的芳基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基，例如 以及经取代的芴基，例如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然没有特别受限于此，但碳原子数可以为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述应用于芳氧基中的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L为经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基。当L为经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基时，亚苯基或亚联苯基具有的共轭结构通过使空穴能够顺利地迁移而允许适用于空穴注入和空穴传输的能级，并且制造的有机发光器件具有低驱动电压、高发光效率和优异的寿命特性。
根据本说明书的一个实施方案，L可以由以下化学式1-A或1-B表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在化学式1-A和1-B中，
R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m1至m3各自为0至4的整数，以及
当m1至m3为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的正丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据另一个实施方案，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基、或二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R11至R13为氢。
根据本说明书的一个实施方案，m1至m3各自为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据另一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、苯基、联苯基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R2和R3为氢，以及R1和R4为苯基。
在另一个实施方案中，R1至R4为氢。
根据本说明书的一个实施方案，n1至n4各自为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R201)s；或-X-A，并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A。
在另一个实施方案中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R201)s；或-X-A，并且Y1至Y4中的两者为-X-A。
根据另一个实施方案，Y1和Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-X-A，以及Y2和Y3为-(R201)s。
在另一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为-X-A，以及Y3和Y4为-(R201)s。
根据另一个实施方案，Y1、Y2和Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-X-A，以及Y3为-(R201)s。
在另一个实施方案中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-X-A。
在本说明书的一个实施方案中，X为O或S。
根据本说明书的一个实施方案，A为可通过热或光交联的官能团。
可通过热或光交联的官能团可以为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
T1为氢；或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基，以及
T2至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，T1为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的正丁基；或者经取代或未经取代的叔丁基。
在另一个实施方案中，T1为氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、或叔丁基。
根据本说明书的一个实施方案，T2至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的正丁基；或者经取代或未经取代的叔丁基。
在另一个实施方案中，T2至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、正丙基、正丁基、或叔丁基。
根据本说明书的一个实施方案，s为0至2的整数，并且当s为2时，两个R201彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R201为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有4至30个碳原子的芳氧基。
在本说明书的一个实施方案中，R201为氢；氘；卤素基团；具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有6至30个碳原子的芳氧基。
根据另一个实施方案，R201为氢；氘；氟(-F)；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的甲氧基；经取代或未经取代的乙氧基；经取代或未经取代的乙基己氧基；或者经取代或未经取代的苯氧基。
在另一个实施方案中，R201为氢；氘；氟(-F)；甲基；丁基；甲氧基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的乙氧基；乙基己氧基；或者苯氧基。
根据另一个实施方案，R201为氢；氘；氟(-F)；甲基；叔丁基；甲氧基；未经取代或经乙氧基取代的乙氧基；2-乙基己氧基；或者苯氧基。
根据本说明书的一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的亚芳基：卤素基团、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、以及经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基。
在另一个实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的亚芳基：卤素基团、具有1至20个碳原子的烷基、未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、以及具有6至30个碳原子的芳氧基。
根据另一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚苯基：卤素基团、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、以及经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚萘基：卤素基团、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、以及经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基。
在另一个实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚苯基：氟(-F)、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的叔丁基、经取代或未经取代的甲氧基、经取代或未经取代的乙氧基、经取代或未经取代的2-乙基己氧基、以及经取代或未经取代的苯氧基；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚萘基：氟(-F)、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的叔丁基、经取代或未经取代的甲氧基、经取代或未经取代的乙氧基、经取代或未经取代的2-乙基己氧基、以及经取代或未经取代的苯氧基。
根据另一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基、亚萘基、氟亚苯基、甲基亚苯基、二甲基亚苯基、叔丁基亚苯基、甲氧基亚苯基、乙氧基乙氧基亚苯基、苯氧基亚苯基、或2-乙基己氧基亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2和L具有与化学式1中相同的限定。
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团，
R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p1和p2各自为0至5的整数，
p3和p4各自为0至4的整数，
p5和p6各自为0至7的整数，以及
当p1至p6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氟(-F)；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的甲氧基；经取代或未经取代的乙氧基；经取代或未经取代的己氧基；或者经取代或未经取代的苯氧基。
在另一个实施方案中，R21至R26为氢、氟(-F)、甲基、叔丁基、甲氧基、乙氧基乙氧基、2-乙基己氧基、或苯氧基。
根据另一个实施方案，p1至p6各自为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化合物1至140中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物可以使用下述制备方法来制备。
例如，由化学式1表示的化合物可以具有如以下反应式1中制备的核心结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域中已知的技术而变化。
<反应式1>
在反应式1中，取代基具有与化学式1中的取代基相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的阴离子基团的可通过热或光交联的官能团的数量为1至4。当由化学式10表示的阴离子基团不包含固化基团时，固化不会发生，并且由于本说明书的阳离子基团和阴离子基团在电极层之间迁移，因此器件特性下降。此外，随着固化基团的数量增加，涂覆组合物的固化速率增加并且膜保留率增强。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的阴离子基团中的F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基的数量为8至36。
在本说明书的一个实施方案中，相对于100重量份的阴离子基团，由化学式10表示的阴离子基团中的F的含量为10重量份至50重量份，并且优选为10重量份至45重量份。
在本说明书的一个实施方案中，含有由化学式10表示的阴离子基团的离子化合物可以用于有机发光器件的空穴注入层中，并且当用于空穴注入层时可以用作掺杂剂。在本文中，当由化学式10表示的阴离子基团中的F的含量增加时，来自其他化合物(主体化合物)的电子吸引力增加，并且在主体化合物中更有利地产生空穴，导致空穴注入层中的性能增强。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的阴离子基团中的F的含量可以使用与Dionex ICS 2000离子色谱仪联接的COSA AQF-100燃烧炉分析，或者可以通过19FNMR(通常用于F分析的方法)鉴定。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式10中，Rc1至Rc5键合的苯环、Rc5至Rc10键合的苯环、Rc11至Rc15键合的苯环和Rc16至Rc20键合的苯环中的至少一个苯环选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式10表示的阴离子基团选自以下结构式。
在所述结构式中，n为1至3的整数，m为1至3的整数，并且m+n＝4，
q为0至3的整数，r为1至4的整数，并且q+r＝4，
Z为氘；卤素基团；硝基；氰基；氨基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
l为1至4的整数，并且当l为2或更大时，Z彼此相同或不同，以及
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书中，离子化合物还包含阳离子基团，并且阳离子基团选自一价阳离子基团、鎓化合物或以下结构式。
在所述结构式中，X1至X87和X100至X112彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硝基；羟基；卤素基团；-COOR104；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的芳基；或者可通过热或光交联的官能团，
R104为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
p为0至10的整数，以及
a为1或2，b为0或1，并且a+b＝2。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X87和X100至X112彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硝基；羟基；卤素基团；-COOR104；未经取代或经被具有6至30个碳原子的芳基取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基或具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；具有6至30个碳原子的芳氧基；具有3至30个碳原子的环烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者可通过热或光交联的官能团。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X87和X100至X112彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氰基、F、Cl、-COOR104、硝基、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、苯基甲氧基、环丙基、乙氧基乙氧基、苯氧基、苯基甲氧基甲基、苯基、萘基、或者可通过热或光交联的官能团，以及R104为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，一价阳离子基团可以包括Na+、Li+、K+等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，阳离子基团选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中，离子化合物选自以下结构式。
根据本说明书的一个实施方案，在含有由化学式10表示的阴离子基团的离子化合物中，由化学式10表示的阴离子基团与阳离子基团的含量比(阴离子基团:阳离子基团)以当量比计为1:5至5:1。
根据另一个实施方案，在含有由化学式10表示的阴离子基团的离子化合物中，由化学式10表示的阴离子基团与阳离子基团的含量比(阴离子基团:阳离子基团)以当量比计为1:1。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物包含由化学式1表示的化合物、含有由化学式10表示的阴离子基团的离子化合物、以及溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃或二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯或均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮或乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺；四氢化萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物的溶剂即可。
在另一个实施方案中，溶剂可以单独作为一种类型使用，或者作为混合两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
在本说明书中，离子化合物没有限制，只要其具有p半导体特性即可，并且可以使用其一种、两种或更多种类型，并且其类型没有限制。
在本说明书的一个实施方案中，基于由化学式1表示的化合物，离子化合物的含量为1重量％至50重量％，优选为5重量％至30重量％，并且更优选为8重量％至20重量％，然而，含量不限于此。当离子化合物含量满足上述含量范围时，离子化合物有助于化合物有利地固化而不降低器件性能，并且包含在离子化合物中的氟(F)有助于主体材料(化学式1的化合物)形成空穴，增强器件性能。
此外，大于上述范围的离子化合物含量引起层间扩散，并且由于离子化合物发挥绝缘体的作用而引起器件性能下降的问题。
在另一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含含有可通过热或光交联的官能团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。如上含有可通过热或光交联的官能团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物的分子量为2,000g/mol或更小，并且还包含含有可通过热或光交联的官能团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。
含有可通过热或光交联的官能团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以意指其中芳基(例如苯基、联苯、芴或萘)、芳基胺、或芴经可通过热或光交联的官能团或者能够通过热形成聚合物的端基取代的单体。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种类型的添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰过氧化物、2,4-二氯苯甲酰过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰过氧化物、对氯苯甲酰过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)-己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯(t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexate)、叔丁基过氧基苯甲酸酯或二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈或偶氮二环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲基硫基苯基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚或安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯醚、丙烯酸酯化二苯甲酮或1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮或2,4-二氯噻吨酮；以及作为另外的光聚合引发剂的乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物、基于咪唑的化合物等。此外，具有光聚合促进效果的那些可以单独或者与光聚合引发剂一起来使用。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在另一个实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。满足上述粘度有利于制造器件。
优选地，涂覆组合物的浓度为0.1重量/体积％至30重量/体积％，并且更优选地0.3重量/体积％至15重量/体积％，然而，浓度不限于此。
本说明书的另一个实施方案提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化材料，以及涂覆组合物的固化材料通过对涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态。
在本说明书的一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
在本说明书的一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为电子传输层或电子注入层。
在另一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层。
在另一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。
在另一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极连续层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极连续层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但还可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了在基底(101)上连续层合有阳极(201)、空穴注入层(301)、空穴传输层(401)、发光层(501)、电子传输层(601)和阴极(701)的有机发光器件的结构。
图1示出了有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成有机材料层的一个或更多个层。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，并且通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，本说明书的一个实施方案提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用旋涂法。
在另一个实施方案中，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用印刷法。
在本说明书的一个实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适于溶液法并且可以使用印刷法来形成，因此，当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层包括将涂覆组合物涂覆在第一电极上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中，热处理可以通过热处理来进行，并且热处理中的热处理温度为85℃至250℃。根据一个实施方案，温度可以为100℃至250℃，在另一个实施方案中，温度可以为150℃至250℃。
在另一个实施方案中，热处理中的热处理时间为1分钟至2小时。根据一个实施方案，时间可以为1分钟至1小时，在另一个实施方案中，时间可以为30分钟至1小时。
当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，可以提供包括通过包含在涂覆组合物中的复数种化合物形成交联的薄膜化结构的有机材料层。在这种情况下，当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上层合其他层时，可以防止被溶剂溶解或受到形态上的影响或分解。
因此，当形成使用涂覆组合物形成的有机材料层包括热处理或光处理时，耐溶剂性提高，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成多个层，因此，器件的寿命特性可以通过提高稳定性而增强。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此，具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺的和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，然而，苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常，可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯琳衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
发明实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为多种不同的形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
1)中间体1-1的制备
向500ml圆底烧瓶[RBF]中引入2-溴-9-苯基-9H-芴-9-醇(50g，148.3mmol，1.0当量)和苯酚(41.8g，444.9mmol，3.0当量)，并且溶解于甲磺酸(200ml，0.74M)中。在安装dean-stark装置之后，将所得物在回流下搅拌过夜。之后，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并使用乙酸乙酯[EA]萃取有机层。用硫酸镁干燥有机层，并且在除去溶剂之后，使用柱色谱法纯化所得物以获得中间体化合物1-1。
2)中间体1-2的制备
在500ml圆底烧瓶中，将中间体1-1(30g，63.9mmol，1.0当量)和碳酸铯(41.6g，127.8mmol，2.0当量)溶解于DMF(120ml，0.5M)中，然后在将温度升高至50℃之后搅拌所得物。之后，向其中引入4-乙烯基苄基氯(9.15ml，9.75g，1.0当量)，并将所得物在60℃下搅拌。在将所得物冷却至室温[RT]之后，向其中引入水以使反应终止，然后使用乙酸乙酯[EA]萃取有机层。分离有机层，用硫酸镁干燥，并且在除去溶剂之后，使用柱色谱法纯化所得物以获得中间体化合物1-2。
3)化合物1的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体1-2(12.0g，20.49mmol，2.05当量)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(3.36g，10.0mmol，1.0当量)、NaOtBu(3.36g，34.99mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(255mg，0.5mmol，0.05当量)溶解于甲苯(100ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和乙酸乙酯[EA]处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物1，并且化合物1的NMR数据值如下。
1HNMR(500MHz):δ＝8.00-7.82(m，4H)，7.70-7.68(d，4H)，7.62-7.55(m，6H)，7.35-7.15(m，38H)，7.05-7.03(t，2H)，6.92-9.85(d，4H)，6.73-6.70(m，2H)，5.76-5.73(d，2H)，5.39-5.37(d，2H)，5.17(s，4H)
制备例2.化合物15的制备
1)中间体15-1的制备
向500ml圆底烧瓶中引入4-(2-溴-9-(4-(叔丁基)苯基)-9H-芴-9-基)苯酚(50g，106.50mmol，1.0当量)、4-溴苯甲醛(23.6g，127.8mmol，1.2当量)和碳酸钾(44.2g，319.50mmol，3.0当量)，并且溶解于干燥的吡啶(200ml，0.5M)中。之后，向其中缓慢添加氧化铜(II)(17.0g，213.0mmol，2当量)，并在将温度升高至120℃之后在回流下进行反应。当反应完成时，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并使用乙酸乙酯[EA]萃取有机层。用硫酸镁干燥有机层，然后将通过除去溶剂获得的粗产物溶解于二氯甲烷中，并通过在乙醇中收集沉淀物，获得固体形式的中间体化合物15-1。
2)中间体15-2的制备
向装有甲基三苯基溴化(12.46g，34.87mmol，2.0当量)的圆底烧瓶中引入无水四氢呋喃[无水THF](50ml，0.2M)，并且将圆底烧瓶放入冰浴中。立即向其中引入叔丁醇钾(3.9g，34.87mmol，2.0当量)，并且将所得物在冰浴中搅拌20分钟。使用滴液漏斗向混合物中逐渐添加溶解于四氢呋喃[THF](30ml)中的中间体化合物15-1(10.0g，17.44mmol，1.0当量)。之后，在用四氢呋喃[THF](10ml)洗涤圆底烧瓶和漏斗的同时，添加剩余物。向其中引入水(50ml)以使反应终止，并使用乙酸乙酯[EA]萃取有机层。用硫酸镁干燥有机层，并且在除去溶剂之后，使用柱色谱法纯化所得物以获得中间体化合物15-2。
3)化合物15的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体化合物15-2(10.0g，17.50mmol，2.05当量)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(2.87g，8.53mmol，1.0当量)、NaOtBu(2.87g，29.86mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(218.0mg，0.43mmol，0.05当量)溶解于甲苯(90ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和乙酸乙酯[EA]处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物15，并且化合物15的NMR数据值如下。
1H NMR(500MHz):δ＝7.95-7.83(m，4H)，7.65-7.58(m，10H)，7.54-7.26(m，22H)，7.24-7.05(m，12H)，6.95-6.93(d，4H)，6.86-6.84(d，4H)，6.80-6.76(m，2H)，5.65-5.61(d，2H)，5.16-5.13(d，2H)，1.35(s，18H)
制备例3.化合物28的制备
1)中间体28-1的制备
向250ml圆底烧瓶中引入4-(2-溴-9-(对甲苯基)-9H-芴-9-基)苯酚(15g，35.1mmol，1.0当量)、碳酸钾(14.6g，105.3mmol，3当量)、碘化亚铜(I)(334.3mg，1.76mmol，0.05当量)和1-丁基咪唑(4.4g，35.1mmol，1.0当量)，并且溶解于甲苯(175ml)中。在安装回流装置之后，将温度升高至120℃，并且在搅拌所得物的同时进行反应。当反应完成时，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并用水[H2O]和乙酸乙酯[EA]处理所得物。分离有机层，通过MgSO4干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质以获得中间体化合物28-1。
2)化合物28的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体化合物28-1(10.0g，18.89mmol，2.05当量)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(3.10g，9.21mmol，1.0当量)、NaOtBu(3.10g，32.24mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(235.1mg，0.46mmol，0.05当量)溶解于甲苯(120ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和乙酸乙酯[EA]处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物28，并且化合物28的NMR数据值如下。
1H NMR(500MHz):δ＝7.90-7.87(m.4H)，7.56-7.53(m，6H)，7.48-7.30(m，16H)，7.27(s，2H)，7.25-7.22(d，4H)，7.20-7.15(m，18H)，7.14-7.12(d，4H)，2.88(s，8H)，2.19(s，6H)
制备例4.化合物36的制备
1)中间体36-1的制备
向250ml圆底烧瓶中引入中间体4，4′-(2-溴-9H-芴-9，9-二基)二酚(10g，23.3mmol，1.0当量)、碳酸钾(9.7g，69.9mmol、3当量)、碘化亚铜(I)(220.4mg，1.17mmol，0.05当量)和1-丁基咪唑(2.9g，23.3mmol，1.0当量)，并且溶解于甲苯(100ml)中。在向其中添加3-溴苯(3.66g，23.3mmol，1.0当量)之后，安装回流装置，将温度升高至120℃，并且在搅拌所得物的同时进行反应。当反应完成时，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并用水[H2O]和乙酸乙酯[EA]处理所得物。分离有机层，通过MgSO4干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质以获得中间体化合物36-1。
2)中间体36-2的制备
向250ml圆底烧瓶中引入中间体36-1(10g，19.78mmol，1.0当量)、碳酸钾(8.20g，59.36mmol，3当量)、碘化亚铜(I)(187.1mg，0.99mmol，0.05当量)和1-丁基咪唑(2.42g，19.78mmol，1.0当量)，并且溶解于甲苯(100ml)中。在向其中添加3-溴双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯(3.98g，21.75mmol，1.1当量)之后，安装回流装置，将温度升高至120℃，并且在搅拌所得物的同时进行反应。当反应完成时，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并用水[H2O]和乙酸乙酯[EA]处理所得物。分离有机层，通过MgSO4干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质以获得中间体化合物36-2。
3)化合物36的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体化合物36-2(10.0g，16.46mmol，2.05当量)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(2.70g，8.03mmol，1.0当量)、NaOtBu(2.70g，28.10mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(205.2mg，0.40mmol，0.05当量)溶解于甲苯(90ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和乙酸乙酯[EA]处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物36，并且化合物36的NMR数据值如下。
1H NMR(500MHz):δ＝7.88-7.85(m，4H)，7.57-7.55(m，6H)，7.52-7.30(m，20H)，7.27-7.15(m，18H)，7.07-6.90(m，16H)，2.85(s，8H)
制备例5.化合物51的制备
1)中间体51-1的制备
向250ml圆底烧瓶中引入2-溴-9H-芴-9-酮(15g，57.9mmol，1.0当量)和苯酚(54.5g，579mmol，10.0当量)，并且溶解于甲磺酸(70ml，0.8M)中。将所得物在60℃下搅拌过夜。之后，向其中倒入水以使反应终止，然后在用水洗涤的同时过滤所产生的沉淀物。在将溶解于少量乙酸乙酯中的所获得的过滤物质滴入己烷中的同时进行沉淀过程。过滤所得物以获得白色固体形式的中间体化合物51-1。
2)中间体51-2的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体51-1(10g，23.29mmol，1.0当量)和碳酸铯(9.1g，27.95mmol，1.2当量)溶解于二甲基甲酰胺[DMF](50ml，0.47M)中，并且在将温度升高至100℃之后搅拌所得物。之后，向其中缓慢引入4-乙基己基溴(3.71ml，20.96mmol，0.9当量)，并搅拌所得物。当反应完成时，将所得物冷却至室温[RT]，向其中倒入水以使反应终止，然后使用EA萃取有机层。分离有机层，用硫酸镁干燥，并且在除去溶剂之后，使用柱色谱法纯化所得物以获得中间体化合物51-2。
3)中间体51-3的制备
向250ml圆底烧瓶中引入中间体51-2(10g，15.5mmol，1.0当量)、碳酸钾(6.4g，46.6mmol，3当量)、碘化亚铜(I)(147.6mg，0.78mmol，0.05当量)和1-丁基咪唑(1.9g，15.5mmol，1.0当量)，并且溶解于甲苯(77ml)中。在安装回流装置之后，将温度升高至120℃，并且在搅拌所得物的同时进行反应。当反应完成时，使用饱和NaHCO3水溶液使反应终止，并用水[H2O]和乙酸乙酯[EA]处理所得物。分离有机层，通过MgSO4干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质以获得中间体化合物51-3。
4)化合物51的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体化合物51-3(10.0g，15.54mmol，2.05当量)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(2.55g，7.58mmol，1.0当量)、NaOtBu(2.55g，26.53mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(194mg，0.38mmol，0.05当量)溶解于甲苯(90ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和乙酸乙酯[EA]处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物51，并且化合物51的NMR数据值如下。
1H NMR(500MHz):δ＝7.907.85(m，4H)，7.55-7.52(m，6H)，7.48-7.26(m，22H)，7.24-7.05(m，10H)，6.95-6.93(d，4H)，6.86-6.84(d，4H)，3.98-3.97(m，2H)，3.73-3.70(m，2H)，2.90(s，8H)，1.70-1.67(m，2H)，1.55-1.52(m，4H)，1.32-1.25(m，12H)，0.95-0.92(t，6H)，0.90-0.88(t，6H)
制备例6.化合物65的制备
1)中间体65-1的制备
向250ml圆底烧瓶中引入4-(2-溴-9-(4-((2-乙基己基)氧基)苯基)-9H-芴-9-基)苯酚(15g，27.7mmol，1.0当量)和碳酸钾(11.5g，83.1mmol，3当量)，并且溶解于DMF(150ml)中。在向其中添加3-(溴甲基)-3-乙基氧杂环丁烷(5.5g，30.5mmol，1.1当量)之后，在70℃下加热并搅拌所得物的同时进行反应。当反应完成时，用H2O和EA处理所得物。分离有机层，通过MgSO4干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质以获得中间体化合物65-1。
2)化合物65的制备
在250ml圆底烧瓶中，将中间体化合物65-1(10.0g，15.63mmol，2.05当量)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(2.56g，7.62mmol，1.0当量)、NaOtBu(2.56g，26.67mmol，3.5当量)和Pd(PtBu3)2(194.7mg，0.38mmol，0.05当量)溶解于甲苯(100ml)中，并将所得物在N2充入下搅拌并反应。当反应完成时，用H2O和EA处理所得物，并分离有机层，干燥，然后过滤。之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用柱色谱法纯化所获得的粗物质，并且在除去溶剂之后，获得白色固体形式的化合物65，并且化合物65的NMR数据值如下。
1H NMR(500MHz):δ＝7.91-7.95(m，4H)，7.56-7.53(m，6H)，7.45-7.20(m，30H)，6.876.83(m，8H)，4.37-4.35(d，4H)，4.13-4.10(d，4H)，3.94-3.90(m，2H)，3.80(s，2H)，3.75-3.71(m，2H)，1.80-1.78(m，2H)，1.70-1.68(q，4H)，1.55-1.53(m，4H)，1.30-1.18(m，12H)，0.99-0.96(t，6H)，0.88-0.84(m，12H)
<实施例>
实施例1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇和丙酮溶剂对基底进行超声清洗各30分钟，然后干燥，然后转移至手套箱。
在如上准备的透明ITO电极上，通过旋涂混合有以下化合物1(20mg)、化学式D(1mg)和甲苯(1mg)的涂覆组合物形成厚度为的空穴注入层，并在空气中在热板上使涂覆组合物固化1小时。之后，将所得物转移至真空沉积器，并通过在空穴注入层上真空沉积以下a-NPD形成空穴传输层。
在将a-NPD沉积至40nm的厚度之后，在空穴传输层上真空沉积以下Alq3至50nm以形成发光层。在电子传输层上，分别沉积LiF和铝至0.5nm和100nm的厚度，以形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使阴极的LiF和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至3×10-5托。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物15代替化合物1。
[化合物15]
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物28代替化合物1。
[化合物28]
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化学式F代替化学式D。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物15代替化合物1，并且使用化学式F代替化学式D。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物28代替化合物1，并且使用化学式F代替化学式D。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物36代替化合物1，并且使用化学式G代替化学式D。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物51代替化合物1，并且使用化学式G代替化学式D。
实施例9
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物65代替化合物1，并且使用化学式G代替化学式D。
实施例10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化学式H代替化学式D。
实施例11
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物15代替化合物1，并且使用化学式H代替化学式D。
实施例12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物28代替化合物1，并且使用化学式H代替化学式D。
实施例13
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物36代替化合物1，并且使用化学式H代替化学式D。
实施例14
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物51代替化合物1，并且使用化学式H代替化学式D。
实施例15
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物65代替化合物1，并且使用化学式H代替化学式D。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下化合物V-1代替化合物1，并且使用化学式C代替化学式D。
[化学式V-1]
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下化合物V-2代替化合物1。
[化合物V-2]
比较例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化学式C代替化学式D。
比较例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物28代替化合物1，并且使用化学式C代替化学式D。
对于实施例1至15和比较例1至4中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、电流效率、量子效率(QE)和亮度值，并且在10mA/cm2的电流密度下测量与其初始亮度(T90)相比亮度降低至90％所花费的时间。结果示于下表1中。
[表1]
从表1的结果可以确定，与比较例1至4中制造的有机发光器件相比，使用本申请的化合物制造有机发光器件的实施例1至15具有较低的驱动电压，具有优异的电流效率和量子效率，并且还具有优异的寿命特性。
Claims (19)
1.一种涂覆组合物，包含：
由以下化学式1表示的化合物；和
含有由以下化学式10表示的阴离子基团的离子化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R201)s；或-X-A，并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A；
R201为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基；
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R201彼此相同或不同；
X为O或S；
A为可通过热或光交联的官能团；
n1和n4各自为0至4的整数；
n2和n3各自为0至3的整数；以及
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式10]
在化学式10中，
Rc1至Rc20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基；
剩余的Rc1至Rc20中的至少一者为可通过热或光交联的官能团；
剩余的Rc1至Rc20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其用于涂覆有机发光器件的有机材料层。
3.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中所述可通过热或光交联的官能团为以下结构中的任一者：
在所述结构中，
T1为氢；或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基；以及
T2至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2和L具有与化学式1中相同的限定；
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S；
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团；
R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
p1和p2各自为0至5的整数；
p3和p4各自为0至4的整数；
p5和p6各自为0至7的整数；以及
当p1至p6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中L为以下化学式1-A或1-B：
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在化学式1-A和1-B中，
R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
m1至m3各自为0至4的整数；以及
当m1至m3为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中化学式1由以下化合物1至140中的任一者表示：
7.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中由化学式10表示的所述阴离子基团的所述可通过热或光交联的官能团的数量为1至4。
8.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中相对于100重量份的所述阴离子基团，所述阴离子基团中的F的含量为10重量份至50重量份。
9.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中，在化学式10中，Rc1至Rc5键合的苯环、Rc5至Rc10键合的苯环、Rc11至Rc15键合的苯环和Rc16至Rc20键合的苯环中的至少一个苯环选自以下结构式：
10.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中由化学式10表示的所述阴离子基团选自以下结构式：
在所述结构式中，
n为1至3的整数，m为1至3的整数，并且m+n＝4；
q为0至3的整数，r为1至4的整数，并且q+r＝4；
Z为氘；卤素基团；硝基；氰基；氨基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
l为1至4的整数，并且当l为2或更大时，Z彼此相同或不同；以及
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
11.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中所述离子化合物还包含阳离子基团，并且所述阳离子基团选自一价阳离子基团、鎓化合物或以下结构式：
在所述结构式中，
X1至X87和X100至X112彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硝基；羟基；卤素基团；-COOR104；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的芳基；或者可通过热或光交联的官能团；
R104为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基；
p为0至10的整数；以及
a为1或2，b为0或1，并且a+b＝2。
12.根据权利要求11所述的涂覆组合物，其中所述阳离子基团为选自以下结构式中的任一者：
13.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中所述阴离子化合物选自以下结构式：
14.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至13中任一项所述的涂覆组合物或其固化材料。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物的固化材料的所述有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物的固化材料通过对所述涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态。
17.一种用于制造有机发光器件的方法，包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的形成包括使用根据权利要求1至13中任一项所述的涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
18.根据权利要求17所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物的一个或更多个有机材料层的形成使用旋涂法。
19.根据权利要求17所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物的所述一个或更多个有机材料层的形成包括：将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2017-0124472 | 2017-09-26 | ||
| KR20170124472 | 2017-09-26 | ||
| KR10-2018-0109381 | 2018-09-13 | ||
| KR1020180109381A KR102072917B1 (ko) | 2017-09-26 | 2018-09-13 | 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| PCT/KR2018/010845 WO2019066338A1 (ko) | 2017-09-26 | 2018-09-14 | 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110121493A true CN110121493A (zh) | 2019-08-13 |
| CN110121493B CN110121493B (zh) | 2022-04-01 |
Family
ID=66165716
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880005562.1A Active CN110121493B (zh) | 2017-09-26 | 2018-09-14 | 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 |
| CN201880019908.3A Active CN110520407B (zh) | 2017-09-26 | 2018-09-14 | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光二极管和用于制备其的方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880019908.3A Active CN110520407B (zh) | 2017-09-26 | 2018-09-14 | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光二极管和用于制备其的方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11274213B2 (zh) |
| JP (2) | JP6820057B2 (zh) |
| KR (2) | KR102141281B1 (zh) |
| CN (2) | CN110121493B (zh) |
| TW (2) | TWI667223B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112204078A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 新的聚合物和包含其的有机发光器件 |
| CN113906577A (zh) * | 2019-08-23 | 2022-01-07 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN114761462A (zh) * | 2020-01-13 | 2022-07-15 | 株式会社Lg化学 | 聚合物和使用其的有机发光二极管 |
| CN114901719A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-08-12 | 株式会社Lg化学 | 新的聚合物和包含其的有机发光器件 |
| CN116034100A (zh) * | 2020-10-08 | 2023-04-28 | 株式会社Lg化学 | 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3954677A4 (en) * | 2019-07-24 | 2022-06-15 | LG Chem, Ltd. | NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE THEREOF |
| KR102382573B1 (ko) * | 2019-08-23 | 2022-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN113841265B (zh) * | 2019-08-26 | 2023-09-22 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| KR102376145B1 (ko) * | 2019-08-26 | 2022-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102657789B1 (ko) * | 2020-01-31 | 2024-04-16 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| WO2021154041A1 (ko) * | 2020-01-31 | 2021-08-05 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| KR20220033980A (ko) | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220057778A (ko) * | 2020-10-30 | 2022-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| JPWO2022138822A1 (zh) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | ||
| CN115417773B (zh) * | 2022-08-29 | 2024-05-28 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种树枝状结构化合物及其复合物、有机电致发光器件 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000178281A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | イオン性化合物、オレフィン類重合用触媒及びオレフィン系重合体の製造方法 |
| CN104144909A (zh) * | 2011-12-28 | 2014-11-12 | 索尔维公司 | 可交联芳基胺化合物 |
| KR20150093995A (ko) * | 2014-02-10 | 2015-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20160013417A1 (en) * | 2012-09-07 | 2016-01-14 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence device and manufacturing method thereof |
| CN105733562A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-07-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列芴衍生物发光材料 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3838766B2 (ja) | 1997-11-06 | 2006-10-25 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101217899B1 (ko) | 2003-11-17 | 2013-01-02 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 가교결합성 치환 플루오렌 화합물 및 그에 기초한 콘쥬게이트 올리고머 또는 중합체 |
| JP2009158535A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Canon Inc | 有機発光素子及びその製造方法、並びに表示装置 |
| KR20090114716A (ko) | 2008-04-30 | 2009-11-04 | 덕산하이메탈(주) | 정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
| JP2010021422A (ja) | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Canon Inc | 有機発光素子及びこれを備える表示装置 |
| KR20120011445A (ko) * | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102010033777A1 (de) | 2010-08-09 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Carbazol-Struktureinheiten |
| KR20130078466A (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 녹색 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
| EP2826079B1 (de) * | 2012-03-15 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtungen |
| KR102098061B1 (ko) | 2012-03-19 | 2020-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102069555B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-01-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 정공수송물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| EP2933852B2 (en) * | 2014-04-17 | 2023-09-06 | Novaled GmbH | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
| KR102250691B1 (ko) | 2014-10-06 | 2021-05-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102498847B1 (ko) | 2014-12-03 | 2023-02-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2018065357A1 (en) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11094887B2 (en) * | 2017-02-28 | 2021-08-17 | Lg Chem, Ltd. | Fluorene-based compound, organic light-emitting device using same and method for preparing same |
-
2018
- 2018-09-13 KR KR1020180109385A patent/KR102141281B1/ko active IP Right Grant
- 2018-09-13 KR KR1020180109381A patent/KR102072917B1/ko active IP Right Grant
- 2018-09-14 JP JP2019547493A patent/JP6820057B2/ja active Active
- 2018-09-14 CN CN201880005562.1A patent/CN110121493B/zh active Active
- 2018-09-14 US US16/491,386 patent/US11274213B2/en active Active
- 2018-09-14 US US16/469,923 patent/US11472966B2/en active Active
- 2018-09-14 JP JP2019537808A patent/JP6742652B2/ja active Active
- 2018-09-14 CN CN201880019908.3A patent/CN110520407B/zh active Active
- 2018-09-21 TW TW107133527A patent/TWI667223B/zh active
- 2018-09-25 TW TW107133547A patent/TWI697474B/zh active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000178281A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | イオン性化合物、オレフィン類重合用触媒及びオレフィン系重合体の製造方法 |
| CN104144909A (zh) * | 2011-12-28 | 2014-11-12 | 索尔维公司 | 可交联芳基胺化合物 |
| US20160013417A1 (en) * | 2012-09-07 | 2016-01-14 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence device and manufacturing method thereof |
| KR20150093995A (ko) * | 2014-02-10 | 2015-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN105733562A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-07-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列芴衍生物发光材料 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112204078A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 新的聚合物和包含其的有机发光器件 |
| US11845824B2 (en) | 2018-11-27 | 2023-12-19 | Lg Chem, Ltd. | Same novel polymer and organic light emitting device comprising the same |
| CN113906577A (zh) * | 2019-08-23 | 2022-01-07 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN114761462A (zh) * | 2020-01-13 | 2022-07-15 | 株式会社Lg化学 | 聚合物和使用其的有机发光二极管 |
| CN114761462B (zh) * | 2020-01-13 | 2024-02-23 | 株式会社Lg化学 | 聚合物和使用其的有机发光二极管 |
| CN114901719A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-08-12 | 株式会社Lg化学 | 新的聚合物和包含其的有机发光器件 |
| CN114901719B (zh) * | 2020-03-27 | 2024-03-05 | 株式会社Lg化学 | 聚合物和包含其的有机发光器件 |
| CN116034100A (zh) * | 2020-10-08 | 2023-04-28 | 株式会社Lg化学 | 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 |
| CN116034100B (zh) * | 2020-10-08 | 2024-05-14 | 株式会社Lg化学 | 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110121493B (zh) | 2022-04-01 |
| US20200259095A1 (en) | 2020-08-13 |
| US11274213B2 (en) | 2022-03-15 |
| US11472966B2 (en) | 2022-10-18 |
| KR20190035514A (ko) | 2019-04-03 |
| JP2020515048A (ja) | 2020-05-21 |
| JP2020510665A (ja) | 2020-04-09 |
| TWI667223B (zh) | 2019-08-01 |
| KR102141281B1 (ko) | 2020-08-05 |
| CN110520407B (zh) | 2023-06-06 |
| TW201920073A (zh) | 2019-06-01 |
| TWI697474B (zh) | 2020-07-01 |
| KR102072917B1 (ko) | 2020-03-02 |
| JP6820057B2 (ja) | 2021-01-27 |
| US20190338140A1 (en) | 2019-11-07 |
| JP6742652B2 (ja) | 2020-08-19 |
| CN110520407A (zh) | 2019-11-29 |
| KR20190035513A (ko) | 2019-04-03 |
| TW201920075A (zh) | 2019-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110121493A (zh) | 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 | |
| CN109804009A (zh) | 有机发光二极管 | |
| CN108884042A (zh) | 咔唑衍生物和使用其的有机发光元件 | |
| CN111548353B (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
| CN111247651B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN112912370B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN110536887B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111936530B (zh) | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 | |
| TW201332942A (zh) | 有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 | |
| CN109863135A (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和其制备方法 | |
| CN111247125B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物和有机发光器件 | |
| CN110291067B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 | |
| KR102470868B1 (ko) | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| CN107108642B (zh) | 用于有机光电二极管的化合物、包含其的有机光电二极管和显示器件 | |
| KR102657637B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
| KR102657636B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
| CN111699178B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102549459B1 (ko) | 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| CN116621842A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112771030B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20240042358A (ko) | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20240061432A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230170595A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20230101785A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP2023148087A (ja) | 金属錯体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |