CN114761462A - 聚合物和使用其的有机发光二极管 - Google Patents
聚合物和使用其的有机发光二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114761462A CN114761462A CN202180007012.5A CN202180007012A CN114761462A CN 114761462 A CN114761462 A CN 114761462A CN 202180007012 A CN202180007012 A CN 202180007012A CN 114761462 A CN114761462 A CN 114761462A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 160
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 220
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 60
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 56
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 56
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 230000032258 transport Effects 0.000 claims description 40
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 250
- 239000000463 material Substances 0.000 description 72
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 32
- -1 naphthalene-1-yl Chemical group 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 5
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 5
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical class C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYWYSUEPGNSRY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC(Br)=C(CCCCCC)C=C1Br PDYWYSUEPGNSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPERLOMMOVDOHH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-propylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 DPERLOMMOVDOHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWHYSIMGKXYKDS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(Cl)C=C1F HWHYSIMGKXYKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-M 3-phenoxybenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIVXBMFRLUWGIP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-ethenylphenyl)aniline Chemical compound C(=C)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N JIVXBMFRLUWGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHOIPHYTXGJQL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 UNHOIPHYTXGJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-bis(4-bromophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical class C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WTEWXIOJLNVYBZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(4-ethenyl-n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-(4-ethenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(C=C)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 WTEWXIOJLNVYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IQRYMGAVQCQZBN-UHFFFAOYSA-N tris(4-bromophenyl)-phenylsilane Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=C(C=C1)Br IQRYMGAVQCQZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/13—Morphological aspects
- C08G2261/132—Morphological aspects branched or hyperbranched
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/146—Side-chains containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/16—End groups
- C08G2261/164—End groups comprising organic end groups
- C08G2261/1646—End groups comprising organic end groups comprising aromatic or heteroaromatic end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/22—Molecular weight
- C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/411—Suzuki reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/115—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising active inorganic nanostructures, e.g. luminescent quantum dots
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
本说明书涉及聚合物和使用其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2020年1月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0003988号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及聚合物和通过使用其形成的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层布置在正电极与负电极之间时，如果在两个电极之间施加电流，则电子和空穴分别从负电极和正电极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子，并且激子再次落回至基态以发光。利用该原理的有机电致发光器件通常可以由负电极、正电极、以及设置在其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层的有机材料层)构成。
有机发光器件中使用的材料主要是纯的有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且根据其用途可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化并且在氧化期间具有电化学稳定状态的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原并且在还原期间具有电化学稳定状态的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料)，并且优选当形成激子时用于将激子转换成光的具有高发光效率的材料。
除了以上提及的那些之外，优选的是，有机发光器件中使用的材料另外具有以下特性。
首先，优选的是，有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。这是因为由于有机发光器件中电荷的移动而发生焦耳加热。目前，由于通常用作空穴传输层材料的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(NPB)的玻璃化转变温度值为100℃或更低，因此存在难以在需要高电流的有机发光器件中使用所述材料的问题。
第二，为了获得能够在低电压下驱动的高效率有机发光器件，需要使注入到有机发光器件中的空穴或电子顺利地转移至发光层，并且同时，需要防止注入的空穴和电子从发光层中释放出来。为此，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的带隙和适当的最高占据分子轨道(HOMO)或最低未占分子轨道(LUMO)能级。由于目前用作待通过溶液施加法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)掺杂:聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)具有比用作发光层材料的有机材料的LUMO能级更低的LUMO能级，因此难以制造具有高效率和长使用寿命的有机发光器件。
此外，有机发光器件中使用的材料需要具有优异的化学稳定性、优异的电荷迁移率、优异的与电极或相邻层的界面特性等。即，有机发光器件中使用的材料需要使由水分或氧引起的变形最小化。此外，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的空穴或电子迁移率，以便在有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度之间取得平衡，从而最大化地形成激子。此外，为了器件的稳定性，有机发光器件中使用的材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
除了以上提及的那些之外，用于溶液法的有机发光器件中使用的材料需要另外具有以下特性。
首先，有机发光器件中使用的材料需要形成可储存的均质溶液。由于用于沉积法的市售材料具有良好的结晶度，因此材料无法很好地溶解在溶液中，或者即使材料形成溶液，其晶体也容易形成，很有可能随着储存时间，溶液的浓度梯度改变，或者形成有缺陷的器件。
第二，进行溶液法的层需要对其他层具有耐溶剂性和耐材料性。为此，在引入固化基团并施加溶液之后，能够通过热处理或紫外线(UV)照射在基底上形成自交联的聚合物的材料如N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-双(4-乙烯基苯基)联苯基-4,4’-二胺(VNPB)，或者能够形成在接下来的过程中具有足够耐性的聚合物的材料是优选的，以及能够本身具有耐溶剂性的材料如六氮杂苯并菲六腈(HATCN)也是优选的。
因此，在本领域需要开发具有上述要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供聚合物和通过使用其形成的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的聚合物。
[化学式1]
E1-[A]a-[B]b-[C]c-E2
在化学式1中，
A由以下化学式2表示，
B由以下化学式3表示，
C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，
a、b和c各自为摩尔分数，
a为0<a≤1的实数，
b为0≤b<1的实数，
c为0≤c<1的实数，
a+b+c＝1，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
*为聚合物中的连接点，
[化学式3]
在化学式3中，
m为3或4的整数，
当m为3时，Z为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
当m为4时，Z为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Y为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当Y为直接键或者经取代或未经取代的亚烷基时，Z为经取代或未经取代的三价或四价芳基，以及
*为聚合物中的连接点。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了聚合物，其包含由以下化学式2表示的单元和由以下化学式5表示的端基。
[化学式2]
[化学式5]
＊-[E]
在化学式2和化学式5中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
E为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，以及
*为聚合物中的连接点。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；
设置成面向第一电极的第二电极；以及
设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层包括发光层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述聚合物。
有益效果
在根据本说明书的一个示例性实施方案的聚合物中，化学式2包含卤素基团。因此，聚合物表现出低HOMO能级和相对大的偶极矩，因此促进了空穴的传输。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以应用于有机发光器件的空穴传输层，因此可以改善器件的性能和寿命特性。
附图说明
图1至图2是例示根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构的图。
图3是示出化合物a-1的NMR测量结果的图。
图4是示出化合物a-2的NMR测量结果的图。
图5是示出单体A的NMR测量结果的图。
图6是示出单体A的HPLC测量结果的图。
图7是示出由实验例1中制备的涂覆组合物1形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
图8是示出由实验例1中制备的涂覆组合物2形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由以下化学式1表示的聚合物。
[化学式1]
E1-[A]a-[B]b-[C]c-E2
在化学式1中，
A由以下化学式2表示，
B由以下化学式3表示，
C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，
a、b和c各自为摩尔分数，
a为0<a≤1的实数，
b为0≤b<1的实数，
c为0≤c<1的实数，
a+b+c＝1，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
*为聚合物中的连接点，
[化学式3]
在化学式3中，
m为3或4的整数，
当m为3时，Z为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
当m为4时，Z为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Y为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当Y为直接键或者经取代或未经取代的亚烷基时，Z为经取代或未经取代的三价或四价芳基，以及
*为聚合物中的连接点。
在聚合物中，化学式2包含卤素基团(R1和R2)。因此，包含化学式2的聚合物表现出低HOMO能级和相对大的偶极矩，因此促进了空穴的传输。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；胺基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基还可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
以下将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为3至60。根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；芳基烷基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且不限于此。胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。
在本说明书中，芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。在本说明书的一个示例性实施方案中，芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，二价杂环可以为单环或多环的，并且意指在杂环基中存在两个键合位置。例如，二价杂环基的实例可以为二价噻吩基；二价咔唑基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基为由-OR200表示的基团，并且R200为芳基。芳氧基中的芳基与芳基的上述实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、苄氧基、对甲基苄氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基为由SiR201R202R203表示的基团，并且R201、R202和R203彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硅氧烷基为由-Si(R204)2OSi(R205)3表示的基团，并且R204和R205彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书中，可交联基团可以意指通过暴露于热、光和/或辐射而使化合物交联的反应性取代基。当经由通过热处理、光照射、和/或辐射照射使碳-碳多重键和环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可交联基团为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、布置成在空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在通过使相邻基团键合而形成的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，“摩尔分数”意指给定组分的摩尔数与所有组分的总摩尔数的比率。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式2由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
R1至R3、Ar1至Ar4、和n3与化学式2中所限定的那些相同，以及
*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式2由以下化学式2-2表示。
[化学式2-2]
在化学式2-2中，
R1至R3、Ar2、Ar3和n3与化学式2中所限定的那些相同。
R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；或可交联基团，
n4和n5各自为1至4的整数，
h1和h2各自为1至3的整数，
当n4为2或更大时，两个或更多个R4彼此相同或不同，
当n5为2或更大时，两个或更多个R5彼此相同或不同，
当h1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
当h2为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R2为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氢；或者具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氢；或己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n3为2，以及R3为己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，h1和h2各自为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经烷基取代的联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经具有1至10个碳原子的烷基取代的联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式2具有以下结构。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为摩尔分数，并且为0≤b<1的实数。即，聚合物选择性地包含B。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3由以下化学式3-1至3-4中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1至化学式3-4中，
Z1为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
Z2和Z3彼此相同或不同，并且各自独立地为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R10至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；烷氧基；芳氧基；氟烷氧基；硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或可交联基团，并且相邻基团可以彼此键合以形成环，
k1为1至4的整数，
k2为1至5的整数，
当k1为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
当k2为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3由化学式3-1表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1为CH；SiH；N；或者经取代或未经取代的三价芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1为CH；SiH；N；或者经取代或未经取代的三价苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1为N；或三价苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3由化学式3-2表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z2为C；或Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，B由化学式3-3表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z3为C；或Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3由化学式3-4表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，
R10至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；烷氧基；芳氧基；氟烷氧基；硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或可交联基团，并且相邻基团可以彼此键合以形成环，
k1为1至4的整数，
k2为1至5的整数，
当k1为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
当k2为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R20各自为氢。
具体地，化学式3由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
更具体地，化学式3由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
更具体地，化学式3由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c为摩尔分数，并且为0≤c<1的实数。即，聚合物选择性地包含C。
在本说明书的一个示例性实施方案中，C为具有两个连接点的单元。
在本说明书的一个示例性实施方案中，C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，以及
在本说明书的一个示例性实施方案中，C为未经取代或者经氘或可交联基团取代的亚芳基；或者未经取代或者经氘或可交联基团取代的二价杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，C为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
Y1为S、O、或NR100，
R30至R39和R100彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或可交联基团，
k3为1或2的整数，
k4为1至4的整数，
k5为1至3的整数，
k6为1至8的整数，
当k3至k6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*为聚合物中的连接点。
具体地，C为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
Y1为S、O、或NR100，
R30至R39和R100彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或可交联基团，
k3为1或2的整数，
k4为1至4的整数，
k5为1至3的整数，
k6为1至8的整数，
当k3至k6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*为聚合物中的连接点。
更具体地，C为以下结构中的任一者。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2为聚合物的封端单元。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2为仅具有一个连接点的单元。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；可交联基团；或其组合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；可交联基团；或其组合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；可交联基团；或其组合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，E1和E2各自为以下结构中的任一者。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
更具体地，E1和E2各自为以下结构中的任一者。
在所述结构中，*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a、b和c由用于制备聚合物的单体的当量比来确定。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.4或更大的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.4至1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.5至1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.5至0.9的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.5至0.8的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为0或更大的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为0至0.5的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为0.1至0.4的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为0.1至0.3的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b为0.1至0.3的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c为0至0.2的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c为0至0.1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.4至1的实数，b为0至0.4的实数，以及c为0至0.2的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a为0.4至0.9的实数，b为0.1至0.4的实数，以及c为0至0.2的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，(A+B):(E1+E2)的摩尔比为40:60至98:2。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含由以下化学式2表示的单元和由以下化学式5表示的端基的聚合物。
[化学式2]
[化学式5]
＊-[E]
在化学式2和化学式5中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
E为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，以及
*为聚合物中的连接点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。具体地，当化学式1的b和c为0时，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物还包含由以下化学式3表示的单元。
[化学式3]
在化学式3中，
m为3或4的整数，
当m为3时，Z为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
当m为4时，Z为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Y为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当Y为直接键或者经取代或未经取代的亚烷基时，Z为经取代或未经取代的三价或四价芳基，以及
*为聚合物中的连接点。
即，本说明书的一个示例性实施方案提供了包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在这种情况下，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
具体地，当化学式1的b和c分别为大于0且小于1的实数和0时，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物还包含由以下化学式4表示的单元。
[化学式4]
＊-[C]-＊
在化学式4中，
C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，以及
*为聚合物中的连接点。
即，本说明书的一个示例性实施方案提供了包含由化学式2表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在这种情况下，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
具体地，当化学式1的b为0且化学式1的c为大于0且小于1的实数时，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在这种情况下，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
具体地，当化学式1的b和c各自为大于0且小于1的实数时，由化学式1表示的聚合物可以由包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，上述对化学式1中的化学式2的描述等同地应用于对包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物的化学式2的描述。例如，在包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物中，化学式2可以由化学式2-1表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物还包含由化学式3表示的单元时，上述对化学式1中的化学式3的描述等同地应用于对化学式3的描述。例如，在包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物中，化学式3可以由化学式3-1表示。
对化学式2和化学式3的描述甚至等同地应用于包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物还包含化学式4时，化学式1中限定的C的限定等同地应用于对化学式4的C的描述。例如，在包含由化学式2表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物中，化学式4的C为以下结构中的任一者。
对C的描述甚至等同地应用于包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物中，对化学式1的E1的描述等同地应用于化学式5的E。例如，在包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物中，E为聚合物的封端单元，并且可以由以下结构中的任一者表示。
对E的描述甚至等同地应用于包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。此外，对E的描述甚至等同地应用于包含由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物为交替聚合物、嵌段聚合物、或无规聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物的重均分子量(Mw)为70,000g/mol至2,000,000g/mol。具体地，重均分子量(Mw)为70,000g/mol至1,000,000g/mol。更具体地，重均分子量(Mw)为70,000g/mol至500,000g/mol。
当聚合物的重均分子量满足上述范围时，聚合物可以通过溶液法应用于器件，并且在应用于器件之后表现出保持有机层的效果。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式2表示的单元、由化学式3表示的单元、由化学式4表示的单元和由化学式5表示的端基可以分布成优化聚合物的特性。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当聚合物中的由化学式2表示的单元的摩尔分数、由化学式3表示的单元的摩尔分数、由化学式4表示的单元的摩尔分数和由化学式5表示的单元的摩尔分数分别定义为a1、b1、c1和e1时，a1、b1、c1和e1各自为实数，0<a1<1、0≤b1<1、0≤c1<1，0<e1<1，并且a1+b1+c1+e1＝1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.4或更大的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.4或更大且小于1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.5或更大且小于1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.5至0.9的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.5至0.8的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b1为0或更大的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b1为0至0.5的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b1为0.1至0.4的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，b1为0.1至0.3的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c1为0至0.2的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c1为0至0.1的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，c1为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，e1为0.1至0.5的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，e1为0.1至0.4的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，e1为0.1至0.35的实数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.4或更大且小于1的实数，b1为0至0.5的实数，c1为0至0.2的实数，e1为0.1至0.5实数，并且a1+b1+c1+e1＝1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.4至0.9的实数，b1为0.1至0.4的实数，c1为0至0.2的实数，e1为0.1至0.5的实数，并且a1+b1+c1+e1＝1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1为0.4至0.7的实数，b1为0.1至0.3的实数，c1为0至0.1的实数，e1为0.2至0.4的实数，并且a1+b1+c1+e1＝1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，a1为0<a1<1的实数，b1为0≤b1<1的实数，e1为0<e1<1的实数，并且a1+b1+e1＝1。
具体地，在所述结构中，a1为0.4至0.9的实数，b1为0.1至0.4的实数，e1为0.1至0.5的实数，并且a1+b1+e1＝1。
更具体地，在所述结构中，a1为0.4至0.8的实数，b1为0.1至0.4的实数，e1为0.1至0.5的实数，并且a1+b1+e1＝1。
在所述结构中，a1、b1和e1由在聚合物的制备期间添加的单体的当量重量来确定。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物可以通过使用公知的聚合技术来制备。例如，可以应用诸如Suzuki、Yamamoto、Stille、使用金属催化剂的C-N偶联反应、以及使用金属催化剂的芳基化反应的制备方法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物可以经氘取代。在这种情况下，可以通过应用使用前体材料的方法来取代有氘。例如，可以通过在路易斯酸H/D交换催化剂的存在下用氘化溶剂处理非氘化的单体和/或聚合物来取代有氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物的分子量可以通过调节所使用的单体的比率来控制。此外，在一些示例性实施方案中，聚合物的分子量可以通过使用猝灭反应来控制。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以使用聚合物作为空穴传输材料。例如，聚合物可以为‘用于传输空穴的聚合物’。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物可以通过溶液法形成为层。术语‘层’与术语‘膜(membrane)’或‘膜(film)’可互换使用，并且是指覆盖期望区域的涂层。该术语不受尺寸限制。所述区域可以与整个器件一样大，与特定功能区域例如实际的视觉显示器一样小，或者与单个子像素一样小。层和膜可以通过任何典型的沉积技术来形成，所述沉积技术包括沉积、液体沉积(连续和不连续的技术)和热转移。连续沉积技术包括旋涂、凹版涂覆、帘式涂覆、浸涂、狭缝模涂覆、喷涂和连续喷嘴涂覆，但不限于此。不连续沉积技术包括喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物的特性粘度小于60mL/g。这对于喷墨印刷应用特别有用，并且较低的粘度可以允许喷墨印刷喷洒浓缩液体。具体地，聚合物的特性粘度小于50mL/g，更具体地小于40mL/g，并且更具体地小于30mL/g。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物的特性粘度为20mL/g或更大且小于60mL/g，具体地为20mL/g至50mL/g，并且更具体地为20mL/g至40mL/g。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含溶剂。在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含化合物和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指在大气压下在室温下组合物呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，优选的是溶剂不溶解应用于下层的材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当将涂覆组合物应用于有机发光器件的有机材料层时，使用不溶解下层中的材料的溶剂。例如，当将涂覆组合物应用于空穴传输层时，使用不溶解下层(第一电极、空穴注入层等)中的材料的溶剂。因此，具有可以通过溶液法引入空穴传输层的优点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由于涂覆组合物的分子量大，因此改善了在涂覆之后的热处理期间的耐溶剂性。
例如，即使通过使用溶解聚合物的溶剂制备涂覆组合物并且通过溶液法制造层，所述层在热处理之后也可以具有对相同溶剂的抗性。
因此，当通过使用所述聚合物形成有机材料层然后使其经受热处理过程时，可以在施加另外的有机材料层时进行溶液法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含在涂覆组合物中的溶剂的实例包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯和3-苯氧基苯甲酸酯；以及诸如四氢化萘的溶剂，但是只要溶剂可以溶解或分散根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物，就可以使用该溶剂，并且不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至350℃，并且更优选地为80℃至330℃，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物在涂覆组合物中的浓度优选地为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选地为0.5重量/体积％至10重量/体积％，但不限于此。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；
设置成面向第一电极的第二电极；以及
设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层包括发光层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极的正常型有机发光器件。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，但是也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示于图1中。
图1例示了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。
图2例示了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、和负电极4的有机发光器件的结构。
图1和图2例示了有机发光器件，并且本发明的有机发光器件的结构不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层被制造为包含所述聚合物。具体地，对于有机发光器件，可以通过使用包含所述聚合物的涂覆组合物来形成有机材料层中的一个或更多个层。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠正电极、有机材料层和负电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
本说明书还提供了用于制造通过使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，并且有机材料层中的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用旋涂来形成。
在另一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过印刷法来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适合于溶液法，使得有机材料层可以通过印刷法来形成，并因此，在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括：用涂覆组合物涂覆第一电极；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物的热处理中的热处理时间可以在1小时内。热处理时间可以具体地在30分钟内。
在本说明书的一个示例性实施方案中，用于对通过使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体气氛，例如氩气或氮气。
当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过包括涂覆的涂覆组合物的热处理或光处理的方法来形成时，耐溶剂性提高，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成复数个层，并且稳定性增加，使得器件的使用寿命特性可以提高。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述聚合物的有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、或者同时注入和传输空穴的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
本发明的有机发光器件可以堆叠为以下实例中的结构。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(5)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(7)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(8)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(10)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(12)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(14)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(15)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(16)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(17)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(18)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/负电极
在所述结构中，“电子传输层/电子注入层”可以用“电子注入和传输层”替代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应以及将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为可以接受来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层包含所述聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含有机化合物。有机化合物为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉-铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。例如，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为取代有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括经芳基氨基取代的芴、苯并芴、芘、蒽、
二茚并芘等，以及苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，苯乙烯胺化合物的实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，主体材料为蒽衍生物，掺杂剂材料为经芳基胺基取代的基于苯并芴的化合物。具体地，主体材料为氘化的蒽衍生物，掺杂剂材料为基于双(二芳基氨基)苯并芴的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含量子点。例如，发光层可以包含基体树脂和量子点，并且作为量子点的类型和含量，可以使用本领域已知的那些。
与发光层包含有机化合物的情况相比，发光层包含量子点的情况表现出较低的HOMO能级，使得公共层也需要显示出低的HOMO能级。由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物通过包含卤素基团而表现出低HOMO能级，因此可以将量子点引入到发光层中。
在本说明书的一个示例性实施方案中，公共层为空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输空穴的层、电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为可以良好地接受来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的负电极材料一起使用。特别地，合适的负电极材料的实例包括具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮、浴铜灵(BCP)等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，与包含由化学式1表示的聚合物或者包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物的有机材料层相邻的层例如堤层包含具有氟作为取代基的化合物。
例如，当由化学式1表示的聚合物包含在空穴传输层中时，与空穴传输层相邻的堤层、空穴注入层和发光层中的一者或更多者包含氟。
当与包含由化学式1表示的聚合物或者包含由化学式2表示的单元和由化学式5表示的端基的聚合物的有机材料层相邻的层包含氟时，由于偶极矩根据氟而改变，因此具有能够形成均匀层的效果。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应被解释为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
合成例1.单体A-1的制备
(1)化合物a-1的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将10g(1.00当量)的1,4-二溴-2,5-二己基苯和10.5g(2.05当量)的2-(4-氯-2-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷溶解在200mL的甲苯中。当溶液完全溶解时，向其中引入100mL的2M碳酸钠水溶液、0.08g(0.005当量)的双(二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦)二氯化钯(II)和3滴相变催化剂Aliquit336，并使所得混合物在90℃下回流12小时。在用去离子水终止反应之后，通过萃取有机溶剂获得10.86g的呈固态的化合物a-1。
图3示出了化合物a-1的NMR测量结果。
(2)化合物a-2的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将10g(1.00当量)的化合物a-1和9.23g(2.20当量)的4’-丙基-[1,1’-联苯基]-4-胺溶解在200mL的二甲苯中。当溶液完全溶解时，向其中引入4.77g(2.50当量)的叔丁醇钠和0.50g(0.05当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)，然后使所得混合物在120℃下回流3小时。在用去离子水终止反应之后，通过用乙酸乙酯和蒸馏水萃取有机溶剂，并用甲苯和己烷使剩余物沉淀来获得白色固体化合物a-2。
图4示出了化合物a-2的NMR测量结果。
(3)单体A的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将8.00g(1.00当量)的化合物a-2、9.77g(3.00当量)的4-溴-4’-碘-1,1’-联苯和2.60g(3.00当量)的叔丁醇钠溶解在200mL的甲苯中。当溶液完全溶解时，向其中引入0.16g(0.02当量)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.20g(0.04当量)的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁，然后使所得混合物在90℃下回流8小时。在用去离子水终止反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取有机溶剂，并通过柱色谱法获得99.1％纯度的单体A。
图5示出了单体A的NMR测量结果。
图6示出了单体A的HPLC测量结果。
(4)单体A-1的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将10.00g(1.00当量)的单体A、14g(2.00当量)的双(频哪醇)二硼和1.60g(3.00当量)的叔丁醇钾溶解在200mL的甲苯中。当溶液完全溶解时，向其中引入0.20g(0.04当量)的[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf))，然后使所得混合物在90℃下回流8小时。在用去离子水终止反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取有机溶剂，并通过柱色谱法获得99.3％纯度的单体A-1。
合成例2.聚合物1的制备
在将单体A-1(0.765mmol)、4,4”-二溴-5’-(4-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯(0.158mmol)和4-溴-4’-丙基-1,1’-联苯(0.369mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在甲苯(11mL)中之后，向其中投入四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.05mmol)、5mL的2M碳酸钾(K2CO3)溶液和0.1mL的相变催化剂Aliquit336，然后使所得混合物在100℃下回流12小时。通过将反应物缓慢滴加到甲醇中来终止反应，然后将混合物搅拌45分钟，并过滤所得固体。将干燥的固体溶解在甲苯(1重量/体积％)中并通过使其通过包含硅胶和碱性氧化铝(各自6g)的柱来纯化。通过用丙酮研磨所获得的甲苯溶液来制备聚合物1(5.2g)。
合成例3.聚合物2的制备
以与合成例2中相同的方式制备聚合物2，不同之处在于使用3,3”-二溴-5’-(3-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯代替合成例2中的4,4”-二溴-5’-(4-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例4.聚合物3的制备
以与合成例2中相同的方式制备聚合物3，不同之处在于使用三(4-溴苯基)(苯基)硅烷代替合成例2中的4,4”-二溴-5’-(4-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例5.聚合物4的制备
以与合成例2中相同的方式制备聚合物4，不同之处在于使用1,3,5-三溴苯代替合成例2中的4,4”-二溴-5’-(4-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例6.聚合物5的制备
以与合成例2中相同的方式制备聚合物5，不同之处在于使用三(4-溴苯基)胺代替合成例2中的4,4”-二溴-5’-(4-溴苯基)-1,1’:3’,1”-三联苯。
比较合成例1.比较化合物C1的制备
以与合成例2-2中相同的方式制备比较化合物C1，不同之处在于使用单体B代替合成例2中的单体A-1。
测量合成例2至6中制备的聚合物1至5的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和分子量分布(PDI)，并且示于下表1中。
通过使用GPC测量，并且通过使用其中将合成的聚合物溶解在1重量％的THF中的溶液来测量数均分子量、重均分子量和分子量分布。
[表1]
实验例1.薄膜保留率的测量
通过将合成例5中制备的聚合物5(重均分子量：110,000g/mol)以2重量％的浓度溶解在甲苯中来制备涂覆组合物1。
此外，以与合成例5中相同的方式制备聚合物，但是当重均分子量为10,000g/mol时停止合成，并且通过将重均分子量为10,000g/mol的聚合物以2重量％的浓度溶解在甲苯中来制备涂覆组合物2。
通过将涂覆组合物1和2分别旋涂在玻璃上来形成薄膜。将薄膜在220℃下热处理30分钟，并测量UV吸光度。将薄膜再次浸入在甲苯中10分钟然后干燥，并测量UV吸光度。由比较浸入之前和浸入之后的UV吸光度的最大峰的大小，可以确定薄膜保留率。
图7是示出由涂覆组合物1形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
图8是示出由涂覆组合物2形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
在图7和图8中，(a)是紧接在对薄膜进行热处理之后(在浸入在甲苯中10分钟之前)的UV测量结果，以及(b)是将经热处理的薄膜浸入在甲苯中10分钟之后的UV测量结果。
通过图7可以确定，在由包含具有高重均分子量的聚合物的涂覆组合物1形成的薄膜的情况下，薄膜保留率为100％。相比之下，通过图8可以确定，在由包含具有低重均分子量的聚合物的涂覆组合物2形成的薄膜的情况下，20％的薄膜被损坏。
由此，可以确定薄膜保留率根据聚合物的分子量而变化。此外，通过将具有高重均分子量的聚合物应用于有机材料层，可以预测即使通过溶液法施加另外的层，稳定性也将得到改善，而没有所形成的有机材料层的损失。
实验例2.有机发光器件的制造
实施例1.
(1)材料
作为掺杂剂，使用US8,465,848B2中描述的基于双(二芳基氨基)苯并芴的化合物。
作为HIL，使用US 7,351,358B2中描述的材料。具体地，使用由导电聚合物和可聚合的氟化磺酸的水性分散体制备的空穴注入材料。
作为主体，使用WO2011-028216A1中描述的氘化的蒽化合物。
(2)器件的制造
将薄薄地涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂进行超声波洗涤，并干燥，然后清洗基底5分钟，然后干燥。
紧接在制造器件之前，将经洗涤和图案化的ITO用UV臭氧处理10分钟。在臭氧处理之后，将HIL的水性分散体旋涂在ITO表面上，并通过热处理除去溶剂，从而形成厚度为约40nm的空穴注入层。在以上形成的空穴注入层上旋涂其中溶解有1.5重量％的合成例2中制备的聚合物1的甲苯溶液，并通过热处理除去溶剂，从而形成厚度为约100nm的空穴传输层。在空穴传输层上旋涂其中以2.0重量％的浓度溶解有主体和掺杂剂(主体:掺杂剂＝93:7(重量％))的苯甲酸甲酯溶液，从而形成厚度为约100nm的发光层。其后，将其输送至真空沉积设备中，然后在发光层上真空沉积BCP至具有35nm的厚度，从而形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积LiF和铝至厚度分别为1nm和100nm，从而形成阴极。
在前述过程期间，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用聚合物2代替实施例1中的聚合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用聚合物3代替实施例1中的聚合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用聚合物4代替实施例1中的聚合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用聚合物5代替实施例1中的聚合物1。
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较合成例1中制备的比较化合物C1代替实施例1中的聚合物1。
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例1至5和比较例1中制造的有机发光器件的性能的结果示于下表2中。
[表2]
在表2中，除非另有说明，否则测量值为在1000尼特下的值，V为在10mA/cm2下的驱动电压(以伏特为单位)，QE为外量子效率，cd/A(CE)为电流效率，lm/W为光源效率，以及CIEx和CIEy是根据C.I.E色度图(国际照明委员会(Commission Internationalede L’Eclairage)，1931)的x坐标和y坐标。
在表2中，可以确定与比较例1的那些相比，实施例1至5具有更低的驱动电压和改善的效率。由此，可以确定与当应用其中未引入F的化合物(比较例1)时相比，当应用其中向核中引入F的化合物(实施例1至5)时，性能得到改善。这是因为与比较化合物相比，F的引入显示出改善的电荷迁移率。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于通过在实施例1中的空穴传输层上使用量子点来形成发光层。确定有机发光器件通过在10mA/cm2的电流密度下驱动所制造的有机发光器件来驱动。
Claims (12)
1.一种由以下化学式1表示的聚合物：
[化学式1]
E1-[A]a-[B]b-[C]C-E2
在化学式1中，
A由以下化学式2表示，
B由以下化学式3表示，
C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，
a、b和c各自为摩尔分数，
a为0<a≤1的实数，
b为0≤b<1的实数，
c为0≤c<1的实数，
a+b+c＝1，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
*为所述聚合物中的连接点，
[化学式3]
在化学式3中，
m为3或4的整数，
当m为3时，Z为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
当m为4时，Z为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Y为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当Y为直接键或者经取代或未经取代的亚烷基时，Z为经取代或未经取代的三价或四价芳基，以及
*为所述聚合物中的连接点。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；可交联基团；或其组合。
3.一种聚合物，包含由以下化学式2表示的单元和由以下化学式5表示的端基：
[化学式2]
[化学式5]
＊-[E]
在化学式2和化学式5中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，
R3为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，
n1至n3各自为1至4的整数，当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
E为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的硅氧烷基；可交联基团；或其组合，以及
*为所述聚合物中的连接点。
4.根据权利要求3所述的聚合物，所述聚合物还包含由以下化学式3表示的单元：
[化学式3]
在化学式3中，
m为3或4的整数，
当m为3时，Z为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
当m为4时，Z为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Y为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当Y为直接键或者经取代或未经取代的亚烷基时，Z为经取代或未经取代的三价或四价芳基，以及
*为所述聚合物中的连接点。
5.根据权利要求3所述的聚合物，所述聚合物还包含由以下化学式4表示的单元：
[化学式4]
＊-[C]-＊
在化学式4中，
C为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，以及
*为所述聚合物中的连接点。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的聚合物，其中化学式2由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
R1至R3、Ar1至Ar4、和n3与化学式2中所限定的那些相同，以及*为所述聚合物中的连接点。
7.根据权利要求1、2和4中任一项所述的聚合物，其中化学式3由以下化学式3-1至化学式3-4中的任一者表示：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1至化学式3-4中，
Z1为CRa；SiRa；N；或者经取代或未经取代的三价芳基，
Z2和Z3彼此相同或不同，并且各自独立地为C；Si；或者经取代或未经取代的四价芳基，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R10至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；烷氧基；芳氧基；氟烷氧基；硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或可交联基团，并且相邻基团能够彼此键合以形成环，
k1为1至4的整数，
k2为1至5的整数，
当k1为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
当k2为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*为所述聚合物中的连接点。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的聚合物，其中所述聚合物的重均分子量为70,000g/mol至2,000,000g/mol。
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层包括发光层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的聚合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中包含所述聚合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、或者同时注入和传输空穴的层。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层包含有机化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层包含量子点。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2020-0003988 | 2020-01-13 | ||
| KR20200003988 | 2020-01-13 | ||
| PCT/KR2021/000378 WO2021145639A1 (ko) | 2020-01-13 | 2021-01-12 | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114761462A true CN114761462A (zh) | 2022-07-15 |
| CN114761462B CN114761462B (zh) | 2024-02-23 |
Family
ID=76864307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180007012.5A Active CN114761462B (zh) | 2020-01-13 | 2021-01-12 | 聚合物和使用其的有机发光二极管 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230087796A1 (zh) |
| EP (1) | EP4063427A4 (zh) |
| JP (1) | JP2023506055A (zh) |
| KR (1) | KR102455717B1 (zh) |
| CN (1) | CN114761462B (zh) |
| WO (1) | WO2021145639A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115403746A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-29 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种星型结构化合物及其有机电致发光器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108884042A (zh) * | 2016-04-22 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 咔唑衍生物和使用其的有机发光元件 |
| CN110121493A (zh) * | 2017-09-26 | 2019-08-13 | 株式会社Lg化学 | 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 |
| CN111164116A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-05-15 | 株式会社Lg化学 | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光二极管 |
| CN111225930A (zh) * | 2018-01-24 | 2020-06-02 | 株式会社Lg化学 | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997009394A1 (de) * | 1995-09-04 | 1997-03-13 | Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg | Polymere mit triarylamin-einheiten als elektrolumineszenzmaterialien |
| TW588105B (en) * | 2001-07-19 | 2004-05-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
| KR100578424B1 (ko) | 2002-05-07 | 2006-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| EP2031670B1 (en) * | 2006-06-22 | 2013-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative |
| US8465848B2 (en) | 2006-12-29 | 2013-06-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Benzofluorenes for luminescent applications |
| JP2012511086A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
| WO2010068205A1 (en) * | 2008-12-10 | 2010-06-17 | Hcf Partners, L.P. | Cross linked organic conductive layer |
| WO2011028216A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| TW201341347A (zh) * | 2012-03-15 | 2013-10-16 | Novaled Ag | 芳香胺三聯苯化合物及其在有機半導體元件中的應用 |
| JP6127436B2 (ja) * | 2012-10-10 | 2017-05-17 | コニカミノルタ株式会社 | 白色エレクトロルミネッセンスデバイス及び白色エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法 |
| US10586929B2 (en) * | 2013-12-12 | 2020-03-10 | Lg Chem, Ltd. | Solvent-resistant hole transport layers |
| US9954174B2 (en) * | 2015-05-06 | 2018-04-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
| US9525134B1 (en) * | 2015-08-11 | 2016-12-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
| CN108349869A (zh) * | 2015-11-05 | 2018-07-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 可交联的空穴传输材料 |
| KR102524730B1 (ko) * | 2016-01-08 | 2023-04-24 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 유기 일렉트로닉스 재료, 유기 일렉트로닉스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| WO2018051207A1 (en) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US11094887B2 (en) * | 2017-02-28 | 2021-08-17 | Lg Chem, Ltd. | Fluorene-based compound, organic light-emitting device using same and method for preparing same |
| KR102183737B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2020-11-27 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102141755B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2020-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102177229B1 (ko) | 2018-07-03 | 2020-11-13 | 유용철 | 틸팅 의자 |
-
2021
- 2021-01-12 KR KR1020210003892A patent/KR102455717B1/ko active IP Right Grant
- 2021-01-12 JP JP2022536605A patent/JP2023506055A/ja active Pending
- 2021-01-12 EP EP21741799.7A patent/EP4063427A4/en active Pending
- 2021-01-12 US US17/788,978 patent/US20230087796A1/en active Pending
- 2021-01-12 CN CN202180007012.5A patent/CN114761462B/zh active Active
- 2021-01-12 WO PCT/KR2021/000378 patent/WO2021145639A1/ko unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108884042A (zh) * | 2016-04-22 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 咔唑衍生物和使用其的有机发光元件 |
| CN110121493A (zh) * | 2017-09-26 | 2019-08-13 | 株式会社Lg化学 | 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 |
| CN110520407A (zh) * | 2017-09-26 | 2019-11-29 | 株式会社Lg化学 | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光二极管和用于制备其的方法 |
| CN111225930A (zh) * | 2018-01-24 | 2020-06-02 | 株式会社Lg化学 | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 |
| CN111164116A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-05-15 | 株式会社Lg化学 | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光二极管 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115403746A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-29 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种星型结构化合物及其有机电致发光器件 |
| CN115403746B (zh) * | 2022-08-29 | 2024-02-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种星型结构化合物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021145639A1 (ko) | 2021-07-22 |
| EP4063427A1 (en) | 2022-09-28 |
| KR102455717B1 (ko) | 2022-10-18 |
| US20230087796A1 (en) | 2023-03-23 |
| KR20210091062A (ko) | 2021-07-21 |
| EP4063427A4 (en) | 2023-01-11 |
| CN114761462B (zh) | 2024-02-23 |
| JP2023506055A (ja) | 2023-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109843850B (zh) | 基于芴的化合物、使用其的有机发光器件及其制备方法 | |
| CN108290837B (zh) | 咔唑衍生物和使用其的有机发光器件 | |
| CN111247651B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN111936530B (zh) | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 | |
| EP3680261B1 (en) | Polymer, coating composition comprising same, and organic light emitting element using same | |
| CN111247125B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物和有机发光器件 | |
| EP3680262B1 (en) | Polymer, coating composition comprising same, and organic light emitting diode using same | |
| CN111247126B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物和有机发光器件 | |
| CN114761462B (zh) | 聚合物和使用其的有机发光二极管 | |
| CN110366551B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光元件 | |
| EP4368652A1 (en) | Polymer and organic light-emitting device using same | |
| CN114867703B (zh) | 基于芴的化合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 | |
| TW201936656A (zh) | 聚合物、包含其的覆蓋組成物與使用其的有機發光裝置 | |
| KR102601561B1 (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN113811554B (zh) | 聚合物、包含其的涂覆组合物、和使用其的有机发光器件 | |
| CN117980369A (zh) | 聚合物和使用其的有机发光器件 | |
| KR20210091061A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220168819A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220168810A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20230017447A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN117751153A (zh) | 聚合物和使用其的有机发光元件 | |
| KR20220138683A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220138681A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220138684A (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |