JP2023506055A - 重合体およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記で言及したものの他に、溶液工程用有機発光素子で用いられる物質は、次のような性質をさらに有しなければならない。
Aは、下記化学式2で表され、
Bは、下記化学式3で表され、
Cは、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
a、b、およびcは、それぞれモル分率であって、
aは、0<a≦1の実数であり、
bは、0≦b<1の実数であり、
cは、0≦c<1の実数であり、
a+b+cは1であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点(結合点)であり、
mは、3または4の整数であり、
mが3である場合、Zは、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
mが4である場合、Zは、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Yは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Yが直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である場合、Zは、3価または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
*は、重合体内での付着点である。
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Eは、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
*は、重合体内での付着点である。
前記第1電極と対向して備えられた第2電極;および
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち1層以上は、前記重合体を含む、有機発光素子を提供する。
Aは、下記化学式2で表され、
Bは、下記化学式3で表され、
Cは、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
a、b、およびcは、それぞれモル分率であって、
aは、0<a≦1の実数であり、
bは、0≦b<1の実数であり、
cは、0≦c<1の実数であり、
a+b+cは1であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点であり、
mは、3または4の整数であり、
mが3である場合、Zは、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
mが4である場合、Zは、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Yは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Yが直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である場合、Zは、3価または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
*は、重合体内での付着点である。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R1~R3、Ar2、Ar3、およびn3は、化学式2で定義したものと同様であり、
R4およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;または架橋結合性基であり、
n4およびn5は、それぞれ1~4の整数であり、
h1およびh2は、それぞれ1~3の整数であり、
n4が2以上である場合、前記2以上のR4は、互いに同一または異なり、
n5が2以上である場合、前記2以上のR5は、互いに同一または異なり、
h1が2以上である場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
h2が2以上である場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。
Z1は、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Z2およびZ3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
R10~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;フルオロアルコキシ基;シロキサン基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または架橋結合性基であり、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよく、
k1は、1~4の整数であり、
k2は、1~5の整数であり、
k1が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
k2が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。
R10~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;フルオロアルコキシ基;シロキサン基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または架橋結合性基であり、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよく、
k1は、1~4の整数であり、
k2は、1~5の整数であり、
k1が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
k2が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。
具体的に、前記化学式3は、下記構造のいずれか一つで表される。
Y1は、S、O、またはNR100であり、
R30~R39およびR100は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または架橋結合性基であり、
k3は、1または2の整数であり、
k4は、1~4の整数であり、
k5は、1~3の整数であり、
k6は、1~8の整数であり、
k3~k6がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。
Y1は、S、O、またはNR100であり、
R30~R39およびR100は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または架橋結合性基であり、
k3は、1または2の整数であり、
k4は、1~4の整数であり、
k5は、1~3の整数であり、
k6は、1~8の整数であり、
k3~k6がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Eは、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
*は、重合体内での付着点である。
mは、3または4の整数であり、
mが3である場合、Zは、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
mが4である場合、Zは、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Yは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Yが直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である場合、Zは、3価または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
*は、重合体内での付着点である。
Cは、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
*は、重合体内での付着点である。
本発明の一実施態様において、前記溶媒は、下部層に適用される物質を溶解しないことが好ましい。
前記第1電極と対向して備えられた第2電極;および
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち1層以上は、前記重合体を含む、有機発光素子を提供する。
図1には、基板1、陽極2、発光層3、および陰極4が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。
図1および2は、有機発光素子を例示したものであって、本発明の有機発光素子の構造は、これらに限定されない。
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することができる。
(1)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(3)陽極/正孔注入層/正孔バッファ層/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔バッファ層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(9)陽極/正孔注入層/正孔バッファ層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(10)陽極/正孔輸送層/電子抑制層/発光層/電子輸送層/陰極
(11)陽極/正孔輸送層/電子抑制層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子抑制層/発光層/電子輸送層/陰極
(13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子抑制層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(14)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔抑制層/電子輸送層/陰極
(15)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔抑制層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(16)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔抑制層/電子輸送層/陰極
(17)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔抑制層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(18)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子抑制層/発光層/正孔阻止層/電子注入層および輸送層/陰極
コンデンサ付き丸底フラスコにて、1,4-ジブロモ-2,5-ジヘキシルベンゼン(1,4-dibromo-2,5-dihexylbenzene)10g(1.00eq)および2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)10.5g(2.05eq)をトルエン200mLに溶解させた。完全に溶解したら、2M炭酸ナトリウム(sodium carbonate)水溶液100mLとビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)(Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II))0.08g(0.005eq)および相間移動触媒としてアリコート336(Aliquit336)を3滴投入し、90℃で12時間還流させた。DIウォータ(DI water)によって反応を終了した後、有機溶媒で抽出し、固体状態の化合物a-1を10.86g得た。
図3には、化合物a-1のNMR測定結果を示した。
コンデンサ付き丸底フラスコにて、化合物a-1 10g(1.00eq)および4’-プロピル-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン(4’-propyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine)9.23g(2.20eq)をキシレン200mLに溶解させた。完全に溶解すると、ナトリウムtert-ブトキシド(sodium tert-butoxide)4.77g(2.50eq)およびビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))0.50g(0.05eq)を投入した後、120℃で3時間還流させた。DIウォータ(DI water)によって反応を終了した後、酢酸エチル(ethyl acetate)および蒸留水で有機溶媒抽出を行い、トルエンおよびヘキサンで沈殿させ、白色固体の化合物a-2を得た。
図4には、化合物a-2のNMR測定結果を示した。
コンデンサ付き丸底フラスコにて、化合物a-2 8.00g(1.00eq)、4-ブロモ-4’-ヨード-1,1’-ビフェニル(4-bromo-4’-iodo-1,1’-biphenyl)9.77g(3.00eq)、およびナトリウムtert-ブトキシド(sodium tert-butoxide)2.60g(3.00eq)をトルエン200mLに溶解させた。完全に溶解したら、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))0.16g(0.02eq)および1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(1,1’-Bis(diphenylphosphino)ferrocene)0.20g(0.04eq)を投入した後、90℃で8時間還流させた。DIウォータ(DI water)によって反応を終了した後、酢酸エチルおよび蒸留水で有機溶媒抽出を行い、カラムクロマトグラフィーによって99.1%純度の単量体Aを得た。
図5には、単量体AのNMR測定結果を示した。
図6には、単量体AのHPLC測定結果を示した。
コンデンサ付き丸底フラスコにて、単量体A 10.00g(1.00eq)、ビス(ピナコラート)ジボロン(Bis(pinacolato)diboron)14g(2.00eq)、およびカリウムtert-ブトキシド(potassium tert-butoxide)1.60g(3.00eq)をトルエン200mLに溶解させた。完全に溶解したら、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)([1,1’-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)(Pd(dppf)))0.20g(0.04eq)を投入した後、90℃で8時間還流させた。DIウォータ(DI water)によって反応を終了した後、酢酸エチル(ethyl acetate)および蒸留水で有機溶媒抽出を行い、カラムクロマトグラフィーによって99.3%純度の単量体A-1を得た。
数平均分子量、重量平均分子量、および分子量分布はGPCを用いて測定し、合成された重合体をTHF 1wt%に溶かした溶液を用いて測定した。
前記合成例6で製造された重合体5(重量平均分子量:110,000g/mol)をトルエンに2wt%濃度で溶かし、コーティング組成物1を製造した。
図8は、コーティング組成物2により形成した薄膜の膜保持率の実験結果を示す図である。
図7および8において、(a)は、薄膜を熱処理した直後(トルエンに10分間浸す前)のUV測定結果であり、(b)は、熱処理された薄膜をトルエンに10分間浸した後のUV測定結果である。
(1)材料
ドーパントとしては、US8,465,848B2に記載のビス(ジアリールアミノ)ベンゾフルオレン系化合物を用いた。
HILとしては、US7,351,358B2に記載の材料を用いた。具体的には、電気伝導性重合体およびポリマー性フッ化スルホン酸の水性分散液から製造される正孔注入材料を用いた。
ホストとしては、WO2011-028216A1に記載の重水素化アントラセン化合物を用いた。
ITO(indium tin oxide)が1,500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この際、洗剤としては、フィッシャー社製(Fischer Co.)の製品を用い、蒸留水としては、ミリポア社製(Millipore Co.)のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、前記基板を5分間洗浄した後に乾燥した。
素子の作製直前に、洗浄しパターン化されたITOをUVオゾンで10分間処理した。オゾン処理後、HILの水性分散液をITO表面上にスピン-コーティングし、熱処理により溶媒を除去し、約40nm厚さの正孔注入層を形成した。上記で形成された正孔注入層上に、前記合成例2で製造した重合体1が1.5wt%溶解されたトルエン(toluene)溶液をスピン-コーティングし、熱処理により溶媒を除去し、約100nm厚さの正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上に、2.0wt%濃度でホストおよびドーパント(ホスト:ドーパント=93:7(wt%))が溶解されたメチルベンゾエート溶液をスピン-コーティングし、約100nm厚さの発光層を形成した。その後、真空蒸着機に移送した後、前記発光層上に、BCPを35nmの厚さに真空蒸着し、電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、1nmの厚さにLiFおよび100nmの厚さにアルミニウムを順次蒸着し、カソードを形成した。
上記の過程において、カソードのフッ化リチウムの蒸着速度は0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10-7torr~5×10-6torrを維持した。
前記実施例1において、重合体1の代わりに重合体2を用いたことを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、重合体1の代わりに重合体3を用いたことを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、重合体1の代わりに重合体4を用いたことを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、重合体1の代わりに重合体5を用いたことを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、重合体1の代わりに比較合成例1で製造された比較化合物C1を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、正孔輸送層上に量子ドットを用いて発光層を形成したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。製造された有機発光素子を10mA/cm2の電流密度で駆動し、有機発光素子が駆動されることを確認した。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子注入および輸送層
Claims (12)
- 下記化学式1で表される重合体:
Aは、下記化学式2で表され、
Bは、下記化学式3で表され、
Cは、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
a、b、およびcは、それぞれモル分率であって、
aは、0<a≦1の実数であり、
bは、0≦b<1の実数であり、
cは、0≦c<1の実数であり、
a+b+cは1であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点であり、
mは、3または4の整数であり、
mが3である場合、Zは、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
mが4である場合、Zは、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Yは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Yが直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である場合、Zは、3価または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
*は、重合体内での付着点である。 - 前記E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の重合体。
- 下記化学式2で表される単位および下記化学式5で表される末端基を含む重合体:
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ar1およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
R3は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
n1~n3は、それぞれ1~4の整数であり、
n1~n3がそれぞれ2以上である場合、それぞれの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Eは、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のシロキサン基;架橋結合性基;またはこれらの組み合わせであり、
*は、重合体内での付着点である。 - 前記重合体は、下記化学式3で表される単位をさらに含む、請求項3に記載の重合体:
mは、3または4の整数であり、
mが3である場合、Zは、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
mが4である場合、Zは、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Yは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Yが直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である場合、Zは、3価または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
*は、重合体内での付着点である。 - 前記化学式3は、下記化学式3-1~3-4のいずれか一つで表される、請求項1、2、および4のいずれか1項に記載の重合体:
Z1は、CRa;SiRa;N;または3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
Z2およびZ3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、C;Si;または4価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Raは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
R10~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;フルオロアルコキシ基;シロキサン基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または架橋結合性基であり、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよく、
k1は、1~4の整数であり、
k2は、1~5の整数であり、
k1が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
k2が2以上である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
*は、重合体内での付着点である。 - 前記重合体の重量平均分子量は、70,000g/mol~2,000,000g/molである、請求項1~5のいずれか1項に記載の重合体。
- 第1電極;
前記第1電極と対向して備えられた第2電極;および
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち1層以上は、請求項1~5のいずれか1項に記載の重合体を含む、有機発光素子。 - 前記重合体を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と正孔輸送を同時にする層である、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、有機化合物を含む、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、量子ドットを含む、請求項9に記載の有機発光素子。
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