CN108884042A - 咔唑衍生物和使用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化学式1的咔唑衍生物、包含所述咔唑衍生物的涂覆组合物、使用涂覆组合物的有机发光器件和用于制造有机发光器件的方法。

Description

咔唑衍生物和使用其的有机发光元件
技术领域
本说明书要求于2016年4月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0049481号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及咔唑衍生物、包含所述咔唑衍生物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层放置在阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的空穴和电子复合形成激子，当这些激子落回基态时发光。使用这样的原理的有机发光器件通常由以下形成：阴极、阳极和置于其间的有机材料层，例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化并且在被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原并且在被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态下均具有稳定形式的材料，并且优选具有高的当形成激子时将激子转换为光的发光效率的材料。
除了上述特性之外，优选地，用于有机发光器件的材料另外具有如下特性。
首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于由有机发光器件中的电荷传输产生的焦耳热。目前通常用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，并且难以用于需要高电流的有机发光器件。
其次，为了获得能够低电压驱动的高效有机发光器件，需要注入有机发光器件的空穴或电子顺利地传输至发光层，同时，需要防止注入的空穴和电子逃离发光层。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙和HOMO或LUMO能级。目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT:PSS具有与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比更低的LUMO能级，因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。
除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷传输程度以及与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要经受较少的由水分或氧气引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度来使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
因此，本领域中需要开发满足这样的需求的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供能够用于有机发光器件并满足上述条件的咔唑衍生物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的咔唑衍生物。
[化学式1]
A1-B1-(C1)n1-(D)m-(C2)n2-B2-A2
在化学式1中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，
B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下化学式2表示，
C1和C2彼此相同或不同，并且各自独立地为-L1-NR’-L2-，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，R’为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，n1和n2彼此相同或不同，并且各自为0至2的整数，并且当n1为2时，C1彼此相同或不同，当n2为2时，C2彼此相同或不同，
D为经取代或未经取代的亚芳基，m为0至2的整数，并且当m为2时，D彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
Ra至Rh中的一者与A1或A2键合，Ra至Rh中的另一者与C1或C2键合，并且Ra至Rh中不与A1、A2、C1或C2键合的基团为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar为经取代或未经取代的亚芳基，以及
R为可热固化基团或可光固化基团。
本说明书的另一个实施方案提供了包含咔唑衍生物的涂覆组合物。
本说明书的又一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；阳极；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层使用涂覆组合物形成。
本说明书的再一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，其包括：准备基板；在基板上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物能够进行溶液方法，并且可以获得大面积器件。根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和高寿命特性。使用根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物形成的有机材料层具有优异的热稳定性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
图2为示出化学式1-1-1的MS谱的图。
图3为示出化学式1-1-1的1H NMR谱的图。
图4为示出化学式1-1-1的差示扫描量热测定(DSC)的图。
101：基板
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输层
701：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括某一构件邻接另一构件的情况，而且包括两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别说明相反，否则某一部分“包括”某些组分的描述意指还能够包括其他组分，并且不排除其他组分。
在整个本说明书中，包括在马库什(Markush)形式的表达中的术语“其组合”意指选自马库什形式的表达中描述的组分的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自所述组分的一者或更多者。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的咔唑衍生物。影响固化温度的因素是当固化基团更远离化合物中心而不是位于化合物中心时固化温度降低。特别地，在化学式1的结构中，即使当分子量随着连接基团D的长度的增加而增加时，可热固化基团或可光固化基团的位置也远离化合物中心。因此，有利于方法的热固化温度可以通过位于化学式1的结构中的咔唑基的9-位上的可热固化基团或可光固化基团而获得。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1的化合物中优选在300℃或更低的热固化温度范围内经历固化的化合物，并且优选对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
在本说明书中，“可热固化基团或可光固化基团”意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。当随着碳-碳多键和环状结构通过热处理或光照射分解而产生的自由基连接时，可以产生交联。
例如，可热固化基团或可光固化基团为并且可热固化基团或可光固化基团可以通过由热处理或光处理而交联的结构与其他咔唑衍生物连接。
在本说明书的一个实施方案中，可热固化基团或可光固化基团为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
如在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以使用利用包含可热固化基团或可光固化基团的咔唑衍生物的溶液涂覆法来制造，这在时间和成本方面是经济有效的。
此外，当使用包含含有可热固化基团或可光固化基团的咔唑衍生物的涂覆组合物形成涂层时，可热固化基团或可光固化基团通过热或光形成交联，因此当在该涂层的顶部上层合另外的层时，防止包含在涂覆组合物中的咔唑衍生物被溶剂洗掉，并且可以在保留涂层的同时将另外的层层合在涂层的顶部上。
此外，当通过形成交联的可热固化基团或可光固化基团形成涂层时，获得了增加涂层对溶剂的耐化学性并具有高的膜保留率的效果。
此外，在根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物中，可以使用溶液涂覆法来制造有机发光器件，这使得能够制造大面积器件。
根据本说明书的一个实施方案，在通过热处理或光照射形成交联的咔唑衍生物中，多个咔唑衍生物交联并以薄膜形式提供在有机发光器件中，因此获得具有优异的热稳定性的效果。因此，使用根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物的有机发光器件有效地获得优异的寿命特性。
此外，根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物在核结构中包含胺结构，因此能够具有作为有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料或发光材料的适当的能级和带隙。此外，通过控制根据本说明书的一个实施方案的化学式1的化合物的取代基，可以精细地控制适当的能级和带隙，并且通过增强有机材料之间的界面特性，可以提供具有低驱动电压和高发光效率的有机发光器件。
在下文中，将详细地描述本说明书的取代基。
在本说明书中，意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
本说明书中的术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代或者未被取代：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；烷基；烷氧基；烯基；芳基；胺基；和杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或者未被取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是线性、支化或环状的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
烷基可以被芳基或杂芳基取代以用作芳基烷基或杂芳基烷基。芳基或杂环基可以选自以下将描述的芳基或杂环基的实例。
在本说明书中，烷基的长度不影响化合物的共轭长度，并且可能影响在有机发光器件中使用所述化合物的方法，例如使用真空沉积法或溶液涂覆法。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
烷氧基可以被芳基或杂芳基取代以用作芳氧基或杂芳基氧基。芳基或杂环基可以选自以下将描述的芳基或杂环基的实例。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
烯基可以被芳基或杂芳基取代以用作芳基烯基或杂芳基烯基。芳基或杂环基可以选自以下将描述的芳基或杂环基的实例。
在本说明书中，当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括 等。然而，化合物不限于此。
芳基可以被烷基取代以用作芳基烷基。烷基可以选自上述实例。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个不是碳的原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以是单环或多环的，并且可以是芳族的、脂族的，或者芳族和脂族的稠环。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基可以被上述烷基、芳基、杂环基、烯基和环烷基及其组合取代。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基意指经芳基取代的胺基，并且上述实例可以用于芳基。
在本说明书中，亚芳基可以选自上述芳基的实例，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，在苯环中邻位取代的两个取代基和在脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，由彼此键合的相邻基团形成的环可以是单环或多环的，可以是脂族的、芳族的，或者脂族和芳族的稠环，并且可以形成烃环或杂环。
烃环可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于是非单价的。杂环可以是脂族的、芳族的，或者脂族和芳族的稠环，并且可以选自杂环基的实例，但是非单价的那些除外。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且为直连键或亚苯基，R’为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且为直连键或亚苯基，R’为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：芳基、杂环基、烷氧基和芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且为直连键或亚苯基，R’为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：芳基和芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中，C1和C2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构式表示。
在所述结构式中，Ar11至Ar13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，n11至n13彼此相同或不同，并且各自为0至5的整数，并且当这些为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据一个实施方案，Ar11至Ar13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；芳基；烷氧基；芳基胺基；或者杂环基。
根据一个实施方案，Ar11至Ar13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；芳基；或者芳基胺基。
根据一个实施方案，Ar11至Ar13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；二苯基胺基；或者二联苯基胺基。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
在化学式3中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L为经取代或未经取代的亚芳基，
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
n为1或2，并且
当n为2时，L彼此相同或不同。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式4表示：
[化学式4]
在化学式4中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n3和n4为1或2，并且当n3为2时，L3彼此相同或不同，当n4为2时，L4彼此相同或不同，以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式5表示：
[化学式5]
在化学式5中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L5至L7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n5至n7为1或2，并且当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，当n7为2时，L7彼此相同或不同，以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式6至9中的一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式6至9中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L和L3至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n和n3至n9为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同，当n3为2时，L3彼此相同或不同，当n4为2时，L4彼此相同或不同，当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，当n7为2时，L7彼此相同或不同，当n8为2时，L8彼此相同或不同，当n9为2时，L9彼此相同或不同，以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式10至12中的一者表示：
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式10至12中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L和L3至L7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n和n3至n7为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同，当n3为2时，L3彼此相同或不同，当n4为2时，L4彼此相同或不同，当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，当n7为2时，L7彼此相同或不同，以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，化学式1由以下化学式13表示：
[化学式13]
在化学式13中，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为可热固化基团或可光固化基团，
a和b各自为1至7的整数，
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，
R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳基胺基，以及
L11、L12和L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，p、q、r、s、t、u、v、w、x和y各自为0至2的整数。
根据另一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的苯基。
根据另一个实施方案，L和L1至L12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，L和L1至L12彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芴基、亚螺二芴或亚菲基。
根据另一个实施方案，L1至L12彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基或亚联苯基。
根据另一个实施方案，L11和L12为直连键或亚芳基。
根据另一个实施方案，L11和L12为直连键、亚苯基或亚联苯基。
根据另一个实施方案，L11和L12为直连键或亚苯基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
根据另一个实施方案，R1至R8为氢；氘；芳基；或者杂环基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；芳基；或者杂环基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；苯基；或者二苯并呋喃基。
根据另一个实施方案，R3至R8为氢。
根据另一个实施方案，D和L13为未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，D和L13为未经取代或者经烷基或芳基取代的单环至六环亚芳基。
根据另一个实施方案，D和L13为亚苯基、亚联苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芴基、亚螺二芴基、亚萘基、亚菲基、螺(芴-9,8’-吲哚吖啶)、或者未经取代或者经烷基芳基或芳基取代的螺(吖啶-9,9’-芴)。
根据另一个实施方案，化学式1的化合物可以由以下结构式表示。
本说明书还提供了包含上述咔唑衍生物的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物包含咔唑衍生物和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自聚合物化合物和在分子中引入可热固化基团或可光固化基团的化合物中的一种或两种类型的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含在分子中引入可热固化基团或可光固化基团的化合物。当涂覆组合物还包含在分子中引入可热固化基团或可光固化基团的化合物时，可以增加涂覆组合物的固化程度。
在本说明书的一个实施方案中，在分子中引入可热固化基团或可光固化基团的化合物的分子量为100g/mol至2000g/mol。在本说明书的另一个实施方案中，在分子中引入可热固化基团或可光固化基团的化合物的分子量更优选为100g/mol至1000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含聚合物化合物。当涂覆组合物还包含聚合物化合物时，可以增强涂覆组合物的墨特性。换言之，包含聚合物化合物的涂覆组合物能够提供适当的粘度以进行涂覆或喷墨。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。具有这样的粘度范围有益于制造器件。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物化合物的分子量为10000g/mol至200000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物化合物还可以包含可热固化基团或可光固化基团。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液态。“液态”意指在室温和大气压下为液态。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；四氢化萘；等等，然而，溶剂没有限制，只要溶剂能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的咔唑衍生物即可。
在另一个实施方案中，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为两种或更多种类型的混合物使用。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯和二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮二异丁腈、偶氮二甲基戊腈和偶氮二环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚和安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯醚、丙烯酸二苯甲酮和1,4-苯甲酰基苯；和基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮和2,4-二氯噻吨酮。其他光聚合引发剂的实例可以包括乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物和基于咪唑的化合物。此外，具有光聚合促进效果的那些可以单独使用或者作为与光聚合引发剂的组合使用。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、(2-二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4,4’-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p型掺杂材料。
在另一个实施方案中，涂覆组合物还包含p型掺杂材料。
本说明书中的p型掺杂材料意指使主体材料具有p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指以最高占据分子轨道(HOMO)能级接收或传输空穴的特性，即，具有高空穴传导性的材料的特性。
在本说明书的一个实施方案中，p型掺杂材料可以由以下结构的导电性掺杂剂表示，然而，结构不限于此。包含导电性掺杂剂可以意指增加使用咔唑衍生物形成的有机材料层的导电性的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，导电性掺杂剂可以由以下化学式14-1至14-10中的任一者表示。
[化学式14-1]
[化学式14-2]
[化学式14-3]
[化学式14-4]
[化学式14-5]
[化学式14-6]
[化学式14-7]
[化学式14-8]
[化学式14-9]
[化学式14-10]
在另一个实施方案中，p型掺杂材料可以为包含氰基的化合物，例如以下结构的化合物中的任一者，但不限于此。
在另一个实施方案中，可以使用聚苯乙烯磺酸盐(PSS)的聚合物材料作为p型掺杂材料，然而，材料不限于此。
在另一个实施方案中，p型掺杂材料可以为Ce(NH4)2(NO3)6或[FeCp2]PF6，但不限于此。
在本说明书中，p型掺杂材料没有限制，只要其是具有p型半导体特性的材料即可，并且可以在不限制其类型的情况下使用其一种、两种或更多种类型。
在本说明书的一个实施方案中，基于化学式1的咔唑衍生物，p型掺杂材料的含量可以为0重量％至50重量％。
在本说明书的一个实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量为0重量％至30重量％。在本说明书的一个实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量优选为1重量％至30重量％；在另一个实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量更优选为1重量％至10重量％。
在另一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含含有可热固化基团或可光固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。如上所述的含有可热固化基团或可光固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体的分子量可以为2000g/mol或更小。
如在本说明书的一个实施方案中，当涂覆组合物还包含含有可热固化基团或可光固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体时，可以降低固化温度，并且涂覆组合物可以更优选地由不影响本说明书的咔唑衍生物的物理特性的相似结构形成。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物具有2000g/mol或更小的分子量，并且还包含含有可热固化基团或可光固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。
含有可热固化基团或可光固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以意指其中苯基、联苯基、芴或萘的芳基；芳基胺；或咔唑被可热固化基团、可光固化基团或能够通过热形成聚合物的端基取代的单体。
在另一个实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。
本说明书还提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括：阴极；阳极；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，并且通过使用涂覆组合物形成有机材料层，有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物的固化材料。涂覆组合物的固化材料意指通过对涂覆组合物进行热处理或光处理获得的固化状态。
在本说明书的一个实施方案中，包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层是空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层。
在另一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层是发光层。
在另一个实施方案中，包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层是发光层，并且发光层包含咔唑衍生物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的一个、两个或更多个层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有在基板上连续层合阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有在基板上连续层合阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的倒置结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机材料层。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了其中在基板(101)上连续层合有阳极(201)、空穴注入层(301)、空穴传输层(401)、发光层(501)、电子传输层(601)和阴极(701)的有机发光器件的结构。
在图1中，使用包含咔唑衍生物的涂覆组合物形成空穴注入层(301)、空穴传输层(401)和发光层(501)。
图1为示出有机发光器件的图，并且有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含咔唑衍生物的涂覆组合物形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将阳极、有机材料层和阴极连续层合在基板上来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下过程来制造：使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，通过沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基板上形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料连续沉积在基板上来制造。
本说明书还提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述方法包括：准备基板；在基板上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层中的一个或更多个层使用涂覆组合物形成。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层使用旋涂来形成。
在另一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层使用印刷方法来形成。
在本说明书的一个实施方案中，印刷方法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液方法，并且可以使用印刷方法形成，因此当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中，热处理中的热处理温度为85℃至300℃。
在另一个实施方案中，热处理中的热处理时间可以为1分钟至1小时。
在本说明书的一个实施方案中，当涂覆组合物不包含添加剂时，优选通过在100℃至300℃的温度下的热处理来进行交联，并且更优选在150℃至250℃的温度下进行交联。此外，本说明书的涂覆组合物还可以包含引发剂，但更优选不使用引发剂。
当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，可以提供包括由涂覆组合物中包含的多个咔唑衍生物形成交联而形成的薄膜化结构的有机材料层。在这种情况下，当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上层合另一层时，可以防止由溶剂引起的溶解、或者形态影响或分解。
因此，当使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括热处理或光处理时，耐溶剂性增加，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联方法形成多个层，因此可以通过增加稳定性来增强器件的寿命特性。
在本说明书的一个实施方案中，包含咔唑衍生物的涂覆组合物可以使用混合并分散于聚合物粘合剂中的涂覆组合物。
作为本说明书的一个实施方案中的聚合物粘合剂，优选不极度抑制电荷传输的那些，并且优选使用对可见光不表现出强吸收的那些。聚合物粘合剂的实例包括聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
通过根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物包含咔唑和胺基，咔唑衍生物可以单独包含在有机材料层中，或者包含咔唑衍生物的涂覆组合物可以通过热处理或光处理发展成薄膜，或者可以使用与其他单体混合的涂覆组合物作为共聚物包含在内。此外，通过使用与其他聚合物混合的涂覆组合物，涂覆组合物可以作为共聚物包含在内或者作为混合物包含在内。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层、并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层、并且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常用材料，其后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子的注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，杂环化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书。
具有化学式1的结构的化合物可以使用以下起始材料或中间化合物制备，但不限于此。
能够与芳基胺基反应的芳基卤化合物包括以下类型，虽然仅提供了溴基，但化合物不限于此。此外，以下化学式C-1的化合物对应于通式结构中的A骨架。
此外，以下化学式C-1和之后的化合物中的Br可以被其他取代基例如Cl、OTf或OTs取代，然而，取代不限于此。
发明实施方式
制备例1-1-1.化学式1-1-1的制备
<化学式B-1的制备>
在将化学式9-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-3-溴-9H-咔唑(10g，25.4mmol)和苯胺(4.73g，50.8mmol)溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(12.2g，127mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.13g，0.23mmol)和50重量％三叔丁基膦甲苯溶液(0.11ml，0.23mmol)，并将所得物在氮气气氛下回流5小时。
向反应溶液中添加蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。使用正己烷/四氢呋喃＝6/1溶剂对所得物进行柱分离，与乙醇(EtOH)和己烷一起搅拌，然后过滤并真空干燥以获得化学式B-1(6.71g，产率65％)。MS:[M+H]+＝407
<化学式C-1-1的制备>
在将4,4’-二溴-1,1’-联苯(1.93g，6.2mmol)、化学式C-2、和9-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-N-苯基-9H-咔唑基-3-胺(10g，24.6mmol)、化学式B-1溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.76g，49.6mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.065g，0.115mmol)和50重量％三叔丁基膦甲苯溶液(0.055ml，0.115mmol)，并将所得物在氮气气氛下回流5小时。
向反应溶液中添加蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。使用正己烷/四氢呋喃＝6/1溶剂对所得物进行柱分离，与乙醇(EtOH)和己烷一起搅拌，然后过滤并真空干燥以获得化学式C-1-1(4.74g，产率46％)。MS:[M+H]+＝963
<化学式D-1-1的制备>
在将化学式C-1-1(4.74g，4.92mmol)溶解在THF中之后，向其中添加20mL 2N HCl，搅拌所得物，并用CH2Cl2萃取有机材料层。将所得物用无水硫酸镁干燥，过滤并真空蒸馏，然后使用正己烷/四氢呋喃＝6/1溶剂进行柱分离，然后与CH2Cl2和乙醇(EtOH)一起搅拌以获得化学式D-1-1(3.7g，产率86％)。MS:[M+H]+＝875
<化学式1-1-1的制备>
在将(溴甲基)三苯基溴化磷(2.55g，5.85mmol)溶解在100mL四氢呋喃(THF)中之后，在-78℃下向其中添加1当量正丁基锂(n-BuLi)(在己烷中2.5M，2.34ml，5.85mmol)，并将所得物搅拌20分钟。在将反应温度升至0℃之后，将化学式D-1-1(1.75g，2.0mmol)引入反应物质中，并将所得物在相同温度下搅拌1小时。向反应溶液中添加蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。将反应溶液浓缩，溶解在二氯甲烷(MC)中，然后用乙醇(EtOH)重结晶以获得化学式1-1-1(0.73g，产率42％)。MS:[M+H]+＝871。化学式1-1-1的MS谱、1H NMR谱和DSC测量的结果分别示于图2至图4。
制备例1-2-1.化学式1-2-1的制备
<化学式D-2-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例的化学式C-1-1的制备例中相同的方式获得化学式C-1-18，不同之处在于使用4-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺代替4,4’-二溴联苯。
以与化学式1-1-1的制备例的化学式D-1-1的制备例中相同的方式获得化学式D-2-1，不同之处在于使用化学式C-1-18代替化学式C-1-1。
MS:[M+H]+＝1054
<化学式1-2-1的制备>
在将(溴甲基)三苯基溴化磷(2.55g，5.85mmol)溶解在100mL四氢呋喃(THF)中之后，在-78℃下向其中添加1当量正丁基锂(n-BuLi)(在己烷中2.5M，2.34ml，5.85mmol)，并将所得物搅拌20分钟。在将反应温度升至0℃之后，将化学式D-2-1(2g，1.95mmol)引入反应物质中，并将所得物在相同温度下搅拌1小时。向反应溶液中添加蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。将反应溶液浓缩，溶解在二氯甲烷(MC)中，然后用乙醇(EtOH)重结晶以获得化学式1-2-1(1.28g，产率64％)。MS:[M+H]+＝962
制备例1-3-1.化学式1-3-1的制备
<化学式C-3-1的制备>
在将4-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺(2.5g，6.2mmol)、化学式C-14、和9-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-N-苯基-9H-咔唑基-3-胺(10g，24.6mmol)、化学式B-1溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.76g，49.6mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.065g，0.115mmol)和50重量％三叔丁基膦甲苯溶液(0.055ml，0.115mmol)，并将所得物在氮气气氛下回流5小时。
向反应溶液中添加蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。将所得物用THF和乙醇(EtOH)重结晶，过滤并真空干燥以获得化学式C-3-1(4.74g，产率46％)。MS:[M+H]+＝1209
<化学式1-3-1的制备>
在将氢化锂铝(LiAlH4，0.31g，8.25mmol)添加到120mL THF中并将反应物质的温度降至0℃之后，向反应物质中缓慢添加化学式C-3-1的化合物(2g，1.65mmol)。在0℃下搅拌所得物4小时之后，使用氢氧化钠(NaOH)水溶液终止反应，并将所得物在室温下搅拌12小时。过滤并除去未溶解的固体盐，然后使用旋转蒸发器除去有机溶剂。将剩余物溶解在THF中并向其中添加乙醇进行沉淀以获得化学式D-3-1(1.6g，产率79.9％)。MS:[M+H]+＝1214
在将化学式D-3-1的化合物(1.6g，1.32mmol)溶解在50mL无水二甲基甲酰胺(DMF)中之后，将温度降至0℃。向其中添加氢化钠(NaH，60重量％，0.3g，7.6mmol)，将所得物搅拌1小时，然后向其中添加4-乙烯基苄基氯(0.78ml，5.5mmol)。在70℃下搅拌所得物6小时之后，向其中添加水以终止反应，并滴加固体。在柱纯化之后，将混合物使用二氯甲烷和己烷重结晶以获得化学式1-3-1(1.3g，产率70％)。
制备例1-4-1.化学式1-4-1的制备
<化学式B-4-1的制备>
<化学式C-4-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式C-4-1，不同之处在于使用化学式C-15代替化学式C-2。MS:[M+H]+＝1222
<化学式D-4-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式D-4-1，不同之处在于使用化学式C-4-1代替化学式C-1-1。MS:[M+H]+＝1134
<化学式1-4-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式1-4-1，不同之处在于使用化学式D-4-1代替化学式D-1-1。MS:[M+H]+＝1130
制备例1-5-1.化学式1-5-1的制备
<化学式D-5-1的制备>
<化学式B-13的制备>
以与化学式1-1-1的化学式B-1的制备例中相同的方式获得化学式B-13，不同之处在于使用化学式A-2代替化学式A-1并使用N1,N1-二苯基苯-1,4-二胺代替苯胺。MS:[M+H]+＝650
<化学式C-5-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式C-5-1，不同之处在于使用化学式B-13代替化学式B-1。MS:[M+H]+＝1450
<化学式1-5-1的制备>
<化学式D-5-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式D-5-1，不同之处在于使用化学式C-5-1代替化学式C-1-1。MS:[M+H]+＝1362
<化学式1-5-1的制备>
以与化学式1-1-1的制备例中相同的方式获得化学式1-5-1，不同之处在于使用化学式D-5-1代替化学式D-1-1。MS:[M+H]+＝1358
测试例1.使用涂覆组合物形成涂层
如下表1-1中所述，通过使本公开内容的由化学式1表示的化合物、p型掺杂材料和有机溶剂(环己酮)混合来生产涂覆组合物。此外，将所制备的涂覆组合物如表1-1中所述地进行旋涂，并将膜在250℃或更低的温度下烘烤。
作为以下p型掺杂材料，使用以下化学式A的有机化合物型掺杂剂或化学式B的离子掺杂剂，然而，p型掺杂材料不限于此。
[表1]
测试例2.涂层的膜保留率测试
为了确定使用表1-1的涂覆组合物形成的涂层的膜保留率，将甲苯溶剂旋涂处理在膜的顶部上用于洗涤。
确定使用涂覆组合物1至7形成的膜包含含有能够交联的官能团的咔唑衍生物，并且由于可热固化基团或可光固化基团形成交联而具有高耐化学性和膜保留率。
测试例3.有机发光器件的制造
实施例1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基板放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，用异丙醇和丙酮溶剂对基板进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至手套箱。
在如上所述制备的透明ITO电极上，旋涂表1-1中描述的涂覆组合物1以形成厚度为的空穴注入层，并在N2气氛下在热板上使涂覆组合物固化30分钟。之后，将所得物转移至真空沉积器，然后通过在空穴注入层上真空沉积以下化合物1来形成空穴传输层。
随后，通过将8％浓度的化合物2和化合物3真空沉积至的厚度在空穴传输层上形成发光层。通过将化合物4真空沉积至的厚度在发光层上形成电子注入和传输层。通过以连续顺序将LiF沉积至的厚度并将铝沉积至的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物2代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物3代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物4代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物5代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物6代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物7代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用PEDOT：PSS代替涂覆组合物1作为空穴注入层。
测量使用上述方法制造的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压和发光效率的结果示于下表2-1中。
[表2]
实施例 驱动电压(V) J(mA/cm2) 电流效率(cd/A)
实施例1 4.3 10 4.64
实施例2 4.7 10 4.76
实施例3 5.6 10 3.87
实施例4 5.3 10 4.32
实施例5 6.3 10 2.64
实施例6 4.9 10 4.75
实施例7 6.3 10 3.85
比较例1 5.5 10 2.11
基于表2-1的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的化学式1的衍生物对有机溶剂具有优异的溶解性，容易制备涂覆组合物，因此可以使用涂覆组合物形成均匀的涂层，并且可以用于有机发光器件。
在实施例中，可以优选将能够增加溶解度的官能团引入化学式1的化合物中以进行溶液方法，并且在本公开内容中可以引入本领域技术人员可能考虑的能够增加溶解度的取代基。

Claims (21)

1.一种由以下化学式1表示的咔唑衍生物：
[化学式1]
A1-B1-(C1)n1-(D)m-(C2)n2-B2-A2
其中，在化学式1中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基；
B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下化学式2表示；
C1和C2彼此相同或不同并且各自独立地为-L1-NR’-L2-，以及L1和L2彼此相同或不同并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，R’为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，n1和n2彼此相同或不同并且各自为0至2的整数，并且当n1为2时，C1彼此相同或不同，以及当n2为2时，C2彼此相同或不同；以及
D为经取代或未经取代的亚芳基，m为0至2的整数，并且当m为2时，D彼此相同或不同；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ra至Rh中的一者与A1或A2键合，并且Ra至Rh中的另一者与C1或C2键合，并且Ra至Rh中不与A1、A2、C1或C2键合的基团为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar为经取代或未经取代的亚芳基；以及
R为可热固化基团或可光固化基团。
2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中所述可热固化基团或所述可光固化基团为以下结构中的任一者：
其中，在所述结构中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
3.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且为直连键或亚苯基，以及R’为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
4.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中C1和C2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构式表示：
其中，在所述结构式中，Ar11至Ar13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及n11至n13彼此相同或不同，并且各自为0至5的整数，并且当这些为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L为经取代或未经取代的亚芳基；
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
n为1或2；并且
当n为2时，L彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式4表示：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n3和n4为1或2，并且当n3为2时，L3彼此相同或不同，以及当n4为2时，L4彼此相同或不同；以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
7.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式5表示：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L5至L7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n5至n7为1或2，并且当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，当n7为2时，L7彼此相同或不同；以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
8.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式6至9中的一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中，在化学式6至9中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar1至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L和L3至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n和n3至n9为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同，当n3为2时，L3彼此相同或不同，当n4为2时，L4彼此相同或不同，当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，当n7为2时，L7彼此相同或不同，当n8为2时，L8彼此相同或不同，以及当n9为2时，L9彼此相同或不同；以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
9.根据权利要求8所述的咔唑衍生物，其中Ar1至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
10.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式10至12中的一者表示：
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
其中，在化学式10至12中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经可热固化基团或可光固化基团取代的芳基；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L和L3至L7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，n和n3至n7为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同，当n3为2时，L3彼此相同或不同，当n4为2时，L4彼此相同或不同，当n5为2时，L5彼此相同或不同，当n6为2时，L6彼此相同或不同，以及当n7为2时，L7彼此相同或不同；以及
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
11.根据权利要求10所述的咔唑衍生物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下至少一者取代的苯基：经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、和经取代或未经取代的芳基胺基。
12.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中D为亚苯基、亚联苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芴基、亚螺二芴基、亚萘基、亚菲基、螺(芴-9,8’-吲哚吖啶)、或者未经取代或者经烷基芳基或芳基取代的螺(吖啶-9,9’-芴)。
13.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中化学式1由以下化学式13表示：
[化学式13]
其中，在化学式13中，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为可热固化基团或可光固化基团；
a和b各自为1至7的整数；
当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；
R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳基胺基；以及
L11、L12和L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及p、q、r、s、t、u、v、w、x和y各自为0至2的整数。
14.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中由化学式1表示的所述咔唑衍生物由以下结构式中的任一者表示：
15.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至14中任一项所述的咔唑衍生物。
16.根据权利要求15所述的涂覆组合物，还包含p型掺杂材料。
17.根据权利要求15所述的涂覆组合物，还包含：
含有可热固化基团或可光固化基团的单体；或者
含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。
18.一种有机发光器件，包括：
阴极；
阳极；以及
设置在所述阴极与所述阳极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求15所述的涂覆组合物的固化材料。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物的固化材料的所述有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、或发光层。
20.一种用于制造有机发光器件的方法，包括：
准备基板；
在所述基板上形成阴极或阳极；
在所述阴极或所述阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成阳极或阴极，
其中有机材料层的形成包括使用根据权利要求15所述的涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
21.根据权利要求20所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物形成有机材料层包括将所述涂覆组合物涂覆在所述阴极或所述阳极上；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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