JP2019512555A - カルバゾール誘導体およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
B1およびB2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2で表され、
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、−L1−NR’−L2−であり、L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレンであり、R’は、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、n1およびn2は、互いに同一または異なり、それぞれ0〜2の整数であり、n1が2の場合、C1は、互いに同一または異なり、n2が2の場合、C2は、互いに同一または異なり、
Dは、置換もしくは非置換のアリーレンであり、mは、0〜2の整数であり、mが2の場合、Dは、互いに同一または異なり、
Ra〜Rhのうちの1つは、A1またはA2に結合し、Ra〜Rhのうちの他の1つは、C1またはC2に結合し、Ra〜RhのうちA1、A2、C1またはC2に結合しない基は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Arは、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Rは、熱硬化性基または光硬化性基である。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
A1〜A3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基である。
本明細書において、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Lは、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
nは、1または2であり、
nが2の場合、Lは、互いに同一または異なる。
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、n3およびn4は、1または2であり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L5〜L7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、n5〜n7は、1または2であり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
LおよびL3〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nおよびn3〜n9は、1または2であり、nが2の場合、Lは、互いに同一または異なり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、n8が2の場合、L8は、互いに同一または異なり、n9が2の場合、L9は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
LおよびL3〜L7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nおよびn3〜n7は、1または2であり、nが2の場合、Lは、互いに同一または異なり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
R3〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または置換もしくは非置換のアリールアミン基であり、
L11、L12およびL13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、p、q、r、s、t、u、v、w、xおよびyは、それぞれ0〜2の整数である。
図1には、基板101上に、アノード201、正孔注入層301、正孔輸送層401、発光層501、電子輸送層601、およびカソード701が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図1において、正孔注入層301、正孔輸送層401、発光層501は、カルバゾール誘導体を含むコーティング組成物を用いて形成される。
前記図1は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。
<化学式B−1の製造>
<化学式D−2−1の製造>
MS:[M+H]+=1054
<化学式C−3−1の製造>
<化学式B−4−1の製造>
前記化学式1−1−1の製造例において、化学式C−2の代わりに化学式C−15を用いたことを除き、同様の方法で反応して、化学式C−4−1を得た。MS:[M+H]+=1222
<化学式D−5−1の製造>
前記化学式1−1−1の化学式B−1の製造例において、化学式A−1の代わりに化学式A−2を、アニリンの代わりにN1,N1−diphenylbenzene−1,4−diamineを用いたことを除き、同様の方法で反応して、化学式B−6を得た。MS:[M+H]+=650
前記化学式1−1−1の製造例において、化学式B−1の代わりに化学式B−13を用いたことを除き、同様の方法で反応して、化学式C−5−1を得た。MS:[M+H]+=1450
前記化学式1−1−1の製造例において、化学式C−1−1の代わりに化学式C−5−1を用いたことを除き、同様の方法で反応して、化学式D−5−1を得た。MS:[M+H]+=1362
前記化学式1−1−1の製造例において、化学式D−1−1の代わりに化学式D−5−1を用いたことを除き、同様の方法で反応して、化学式1−5−1を得た。MS:[M+H]+=1358
コーティング組成物は、下記表1に記載されているように、本願発明の化学式1で表される化合物;pドーピング物質;および有機溶媒(シクロヘキサノン:cyclohexanone)中で混合して生成した。また、前記製造されたコーティング組成物を表1に記載されているようにスピンコーティングして形成し、フィルムを250℃以下で焼成した。
前記表1のコーティング組成物を用いてコーティング層の膜保持率を確認するために、トルエン溶媒をフィルムの上部でスピン処理して洗浄した。
実施例1
ITO(indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をそれぞれ30分ずつし乾燥させた後、前記基板をグローブボックスに輸送させた。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物2を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物3を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物4を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物5を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物6を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにコーティング組成物7を用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における正孔注入層を、コーティング組成物1の代わりにPEDOT:PSSを用いたことを除き、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
201:アノード
301:正孔注入層
401:正孔輸送層
501:発光層
601:電子輸送層
701:カソード
Claims (21)
- 下記化学式1で表されるカルバゾール誘導体:
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
B1およびB2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2で表され、
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、−L1−NR’−L2−であり、L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレンであり、R’は、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、n1およびn2は、互いに同一または異なり、それぞれ0〜2の整数であり、n1が2の場合、C1は、互いに同一または異なり、n2が2の場合、C2は、互いに同一または異なり、
Dは、置換もしくは非置換のアリーレンであり、mは、0〜2の整数であり、mが2の場合、Dは、互いに同一または異なり、
Ra〜Rhのうちの1つは、A1またはA2に結合し、Ra〜Rhのうちの他の1つは、C1またはC2に結合し、Ra〜RhのうちA1、A2、C1またはC2に結合しない基は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Arは、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Rは、熱硬化性基または光硬化性基である。 - 前記熱硬化性基または光硬化性基は、下記構造のうちのいずれか1つである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
A1〜A3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基である。 - L1およびL2は、互いに同一または異なり、直接結合またはフェニレンであり、R’は、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、および置換もしくは非置換のアリールアミン基のうちの少なくとも1つで置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項1に記載のカルバゾール誘導体。
- C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造式で表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
- 前記化学式1は、下記化学式3で表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Lは、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
nは、1または2であり、
nが2の場合、Lは、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式4で表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、n3およびn4は、1または2であり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。 - 前記化学式1は、下記化学式5で表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L5〜L7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、n5〜n7は、1または2であり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。 - 前記化学式1は、下記化学式6〜9のうちの1つで表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
LおよびL3〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nおよびn3〜n9は、1または2であり、nが2の場合、Lは、互いに同一または異なり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、n8が2の場合、L8は、互いに同一または異なり、n9が2の場合、L9は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。 - Ar1〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、および置換もしくは非置換のアリールアミン基のうちの少なくとも1つで置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項8に記載のカルバゾール誘導体。
- 前記化学式1は、下記化学式10〜12のうちの1つで表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基で置換されたアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
LおよびL3〜L7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nおよびn3〜n7は、1または2であり、nが2の場合、Lは、互いに同一または異なり、n3が2の場合、L3は、互いに同一または異なり、n4が2の場合、L4は、互いに同一または異なり、n5が2の場合、L5は、互いに同一または異なり、n6が2の場合、L6は、互いに同一または異なり、n7が2の場合、L7は、互いに同一または異なり、
L11およびL12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基である。 - Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、および置換もしくは非置換のアリールアミン基のうちの少なくとも1つで置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項10に記載のカルバゾール誘導体。
- Dは、フェニレン基、ビフェニレン基、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、スピロ(フルオレン−9,8’−インドロアクリジン)、またはアルキルアリール基またはアリール基で置換もしくは非置換のスピロ(アクリジン−9,9’−フルオレン)である、請求項1に記載のカルバゾール誘導体。
- 前記化学式1は、下記化学式13で表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱硬化性基または光硬化性基であり、
aおよびbは、それぞれ1〜7の整数であり、
aおよびbがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
R3〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または置換もしくは非置換のアリールアミン基であり、
L11、L12およびL13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、p、q、r、s、t、u、v、w、xおよびyは、それぞれ0〜2の整数である。 - 前記化学式1で表されるカルバゾール誘導体は、下記構造式のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載のカルバゾール誘導体:
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載のカルバゾール誘導体を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物は、pドーピング物質をさらに含むものである、請求項15に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物は、熱硬化性基または光硬化性基を含む単分子;または熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子をさらに含むものである、請求項15に記載のコーティング組成物。
- カソードと、
アノードと、
前記カソードと前記アノードとの間に備えられる1層以上の有機物層とを含み、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項15に記載のコーティング組成物の硬化物を含むものである有機発光素子。 - 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送および正孔注入を同時に行う層、または発光層である、請求項18に記載の有機発光素子。
- 基板を用意するステップと、
前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、
前記カソードまたはアノード上に1層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、
前記有機物層を形成するステップは、前記請求項15に記載のコーティング組成物を用いて1層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法。 - 前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップは、
前記カソードまたはアノード上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、
前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理するステップとを含むものである、請求項20に記載の有機発光素子の製造方法。
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