TW201738211A - 咔唑衍生物以及使用此咔唑衍生物的有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的咔唑衍生物、一種包含所述咔唑衍生物的塗層組成物、一種使用所述塗層組成物的有機發光裝置及一種製造所述有機發光裝置的方法。

Description

咔唑衍生物以及使用此咔唑衍生物的有機發光二極體
本說明書主張於2016年4月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0049481號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容倂入本案供參考。
本說明書是有關於一種咔唑衍生物、一種包含所述咔唑衍生物的塗層組成物、一種使用所述塗層組成物形成的有機發光裝置及一種製造所述有機發光裝置的方法。
有機發光現象是藉由特定有機分子的內部過程將電流轉換為可見光的一個實例。有機發光現象的原理如下。當在陽極與陰極之間放置有機材料層且在所述兩個電極之間施加電流時，電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層。注入至有機材料層的電洞與電子複合而形成激子，且當該些激子回落至基態時會發出光。利用此種原理的有機發光裝置一般形成有陰極、陽極及放置於陽極與陰極之間的有機材料層，例如包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層。
用於有機發光裝置中的材料大部分為純有機材料或有機材料與金屬形成錯合物的錯合化合物，且可端視應用而被劃分成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。本文中，一般使用具有p型性質的有機材料（即，易於氧化且當被氧化時具有電化學穩定狀態的有機材料）作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，一般使用具有n型性質的有機材料（即，易於還原且當被還原時具有電化學穩定狀態的有機材料）作為電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，較佳為具有p型性質及n型性質兩者的材料（即，在氧化狀態及還原狀態兩種狀態中具有穩定形式的材料），且較佳為具有當形成激子時將激子轉換為光的高發光效率的材料。
除了上述性質以外，較佳地，用於有機發光裝置中的材料另外具有如下性質。
首先，用於有機發光裝置中的材料較佳具有優異的熱穩定性。此歸因於由於有機發光裝置中的電荷轉移而產生的焦耳加熱。目前通常用作電洞傳輸層材料的NPB具有100℃或低於100℃的玻璃轉化溫度，且難以用於要求高電流的有機發光裝置中。
第二，為了獲得能夠進行低電壓驅動的高效有機發光裝置，需要將注入至有機發光裝置的電洞或電子順利地傳輸至發光層，且同時，需要禁止所注入電洞及電子自發光層逃逸。為此，用於有機發光層中的材料需要具有恰當的帶隙（band gap）以及最高分子佔用軌域能階或最低未佔用分子軌域能階。當前在使用溶液塗佈方法所製造的有機發光裝置中用作電洞傳輸材料的PEDOT:PSS具有較用作發光層材料的有機材料的最低未佔用分子軌域能階低的最低未佔用分子軌域能階，且因此在製造具有高效率及長壽命的有機發光裝置方面存在問題。
除此以外，用於有機發光裝置中的材料需要具有優異的化學穩定性、電荷轉移程度及與電極或相鄰層的介面性質。換言之，用於有機發光裝置中的材料需要經受較少的因水分或氧氣而造成的材料變形。另外，由於具有恰當的電洞遷移率或電子遷移率，材料需要藉由使有機發光裝置的發光層中的電洞密度與電子密度均衡而使激子形成最大化。為了達成裝置穩定性，材料需要改善與包含金屬或金屬氧化物的電極之間的介面。
因此，此項技術中已要求開發一種滿足此種要求的有機材料。 先前技術文獻 專利文獻 韓國專利申請公開案第2012-0112277號
[技術問題] 本說明書是有關於提供一種能夠用於有機發光裝置中且滿足上述條件的咔唑衍生物及一種包含所述咔唑衍生物的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的咔唑衍生物。
[化學式1] A1-B1-(C1)n1-(D)m-(C2)n2-B2-A2
在化學式1中， A1與A2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基， B1與B2彼此相同或不同，且分別獨立地由以下化學式2表示， C1與C2彼此相同或不同，且分別獨立地為-L1-NRꞌ-L2-，並且L1與L2彼此相同或不同且分別獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的伸芳基，Rꞌ為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜環基，n1與n2彼此相同或不同，且分別獨立地為0至2的整數，並且當n1為2時，各個C1彼此相同或不同，且當n2為2時，各個C2彼此相同或不同， D為經取代或未經取代的伸芳基，m為0至2的整數，且當m為2時，各個D彼此相同或不同，
[化學式2]
在化學式2中， Ra至Rh中的一者鍵結至A1或A2，且Ra至Rh中的另一者鍵結至C1或C2，並且Ra至Rh中不鍵結至A1、A2、C1或C2的群組為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar為經取代或未經取代的伸芳基，且 R為可熱固化基或可光固化基。
本說明書的另一實施例提供一種包含所述咔唑衍生物的塗層組成物。
本說明書的再一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陰極；陽極；以及一或多個有機材料層，設置於所述陰極與所述陽極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層是使用所述塗層組成物來形成。
本說明書的又一實施例提供一種製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成陰極或陽極；在所述陰極或所述陽極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成陽極或陰極，其中形成所述有機材料層包括使用所述塗層組成物來形成一或多個有機材料層。 [有利效果]
根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物能夠用於溶液製程，且可獲得大面積裝置。根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可提供低驅動電壓、高發光效率及高壽命性質。使用根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物而形成的有機材料層具有優異的熱穩定性。
在下文中，將詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，某一構件放置於另一構件「上」的闡述不僅包括所述某一構件鄰接所述另一構件的情形，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
在本說明書中，某一部分「包含」某些構成部分的闡述意指能夠更包含其他構成部分，且不排除其他構成部分，除非特別進行與此相反的陳述。
在整個本說明書中，包含於馬庫什（Markush）形式的表達中的用語「其組合」意指選自由在馬庫什形式的表達中所述的構成部分組成的群組中的一或多者的混合物或組合，且意指包括選自由所述構成部分組成的群組中的一或多者。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的咔唑衍生物。在固化基（curing group）距離化合物中心較遠而非位於化合物中心時，影響固化溫度的因素會降低固化溫度。具體而言，在化學式1的結構中，即使當分子量隨著連接基D長度的增加而增大時，可熱固化基或可光固化基的位置亦會遠離化合物中心。因此，可藉由位於化學式1的結構中的咔唑基的位置9上的可熱固化基或可光固化基來獲得有利於製程的熱固化溫度。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1的化合物中，較佳為在300℃或低於300℃的熱固化溫度範圍內經歷固化的化合物，且較佳為對恰當的有機溶劑具有溶解度的化合物。
在本說明書中，「可熱固化基或可光固化基」意指藉由暴露至熱量及/光而使化合物交聯的反應性取代基。當在碳-碳多重鍵及環狀結構藉由熱處理或光照射而分解時產生的自由基連接時，可產生交聯。
舉例而言，可熱固化基或可光固化基為，且可熱固化基或可光固化基可連接至其他咔唑衍生物，所述其他咔唑衍生物具有藉由熱處理或光處理而進行交聯的的結構。
在本說明書的一個實施例中，所述可熱固化基或所述可光固化基為以下結構中的任一者：
在所述結構中，A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的具有1至6個碳原子的烷基。
如在本說明書的一個實施例中一樣，可利用包含可熱固化基或可光固化基的咔唑衍生物且使用溶液塗佈方法來製造有機發光裝置，此在時間及成本方面為經濟有效的。
另外，當使用包含含有可熱固化基或可光固化基的咔唑衍生物的塗層組成物來形成塗層時，可熱固化基或可光固化基藉由熱量或光而形成交聯，且因此，當在塗層的頂上積層額外的層時防止包含於塗層組成物中的咔唑衍生物被溶劑洗掉，並且可在保持塗層的同時將額外的層積層於所述塗層的頂上。
另外，當塗層是由形成交聯的可熱固化基或可光固化基來形成時，會獲得增大塗層對溶劑的耐化學性且具有高的膜保留率的效果。
另外，在根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物中，可使用能夠製造大面積裝置的溶液塗佈方法來製造有機發光裝置。
根據本說明書的一個實施例，在藉由熱處理或光照射來形成交聯的咔唑衍生物中，多種咔唑衍生物進行交聯且以薄膜形式設置於有機發光裝置中，且因此獲得具有優異的熱穩定性的效果。因此，使用根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物的有機發光裝置有效地獲得優異的壽命性質。
另外，根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物在核心結構中包含胺結構，且因此能夠具有恰當的能階及帶隙，以作為有機發光裝置中的電洞注入材料、電洞傳輸材料或發光材料。另外，藉由對根據本說明書一個實施例的化學式1的化合物的取代基進行控制，可精密地控制恰當的能階及帶隙，且藉由增強有機材料之間的介面性質，可提供具有低驅動電壓及高發光效率的有機發光裝置。
在下文中，將詳細地闡述本說明書的取代基。
在本說明書中，意指鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
本說明書中的用語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
本說明書中的用語「經取代或未經取代的」意指經選自由以下組成的群組的一或更多個取代基取代：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；烷基；烷氧基；烯基；芳基；胺基；及雜環基；或者未經取代或經連接以上所說明的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基或被理解為與兩個苯基連接的取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的、支鏈的或環狀的，且碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至50個。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
烷基可經芳基或雜芳基取代以用作芳基烷基或雜芳基烷基。芳基或雜環基可選自下文將闡述的芳基或雜環基的實例。
在本說明書中，烷基的長度不會影響化合物的共軛長度，但可能影響在有機發光裝置中使用所述化合物的方法，例如使用真空沈積方法或溶液塗佈方法。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至20個。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基，正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
烷氧基可經芳基或雜芳基取代以用作芳氧基或雜芳氧基。芳基或雜環基可選自下文將闡述的芳基或雜環基的實例。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管並無特別限制，然而碳原子的數目較佳地為2至40個。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
烯基可經芳基或雜芳基取代以用作芳基烯基或雜芳基烯基。芳基或雜環基可選自下文將闡述的芳基或雜環基的實例。
當在本說明書中芳基為單環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為6至25個。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為10至30個。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基被取代時，可包含、、、等。然而，所述化合物並非僅限於此。
芳基可經烷基取代以用作芳基烷基。烷基可選自上述實例。
在本說明書中，雜環基包含一或多個不為碳原子的原子（即，雜原子）且具體而言，所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。雜環基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為2至60個。所述雜環基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、呔嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯並噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基等，但並不僅限於此。
雜環基可為單環的或多環的，且可為芳香族環、脂肪族環或芳香族與脂肪族的稠環。
在本說明書中，胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至30個。胺基可經上述烷基、芳基、雜環基、烯基及環烷基以及其組合取代。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基胺基意指經芳基取代的胺基，且可對芳基使用上述實例。
在本說明書中，除了伸芳基為二價的以外，伸芳基可選自上述芳基的實例。
在本說明書中，「相鄰的」基可意指對直接連接至對應取代基所取代的原子的原子進行取代的取代基、在空間上被最靠近地定位至對應取代基的取代基或對被對應取代基所取代的原子進行取代的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基解釋為彼此「相鄰的」基。
在本說明書中，藉由相鄰基彼此鍵結而形成的環可為單環的或多環的，可為脂肪族環、芳香族環或脂肪族與芳香族的稠環，且可形成烴環或雜環。
烴環可選自不為單價基者以外的環烷基或芳基的實例。雜環可為脂肪族環、芳香族環或脂肪族與芳香族的稠環，且可選自除不為單價基者以外的雜環基的實例。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同並為直接鍵或伸苯基，且Rꞌ為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基及經取代或未經取代的芳基胺基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同並為直接鍵或伸苯基，且Rꞌ為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：芳基、雜環基、烷氧基及芳基胺基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同並為直接鍵或伸苯基，且Rꞌ為未經取代或經芳基及芳基胺基中的至少一者取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，C1與C2彼此相同或不同，且分別獨立地由以下結構式表示。
在所述結構式中，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；或者經取代或未經取代的雜環基，並且n11至n13彼此相同或不同且分別為0至5的整數，並且當n11至n13為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同。
根據一個實施例，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；芳基；烷氧基；芳基胺基；或雜環基。
根據一個實施例，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；芳基；或芳基胺基。
根據一個實施例，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；苯基、聯苯基；二苯基胺基；或二聯苯基胺基。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式3表示： [化學式3]
在化學式3中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， L為經取代或未經取代的伸芳基， L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基， n為1或2，且 當n為2時，各個L彼此相同或不同。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式4表示： [化學式4]
在化學式4中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， L3與L4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n3及n4為1或2，並且當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，且當n4為2時，各個L4彼此相同或不同，且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式5表示： [化學式5]
在化學式5中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， L5至L7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n5至n7為1或2，並且當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，且當n7為2時，各個L7彼此相同或不同，且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式6至化學式9中的一者表示： [化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]
在化學式6至化學式9中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， L及L3至L9彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n及n3至n9為1或2，並且當n為2時，各個L彼此相同或不同，當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，當n4為2時，各個L4彼此相同或不同，當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，當n7為2時，各個L7彼此相同或不同，當n8為2時，各個L8彼此相同或不同，且當n9為2時，各個L9彼此相同或不同，且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式10至化學式12中的一者表示： [化學式10][化學式11][化學式12]
在化學式10至化學式12中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， L及L3至L7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n及n3至n7為1或2，並且當n為2時，各個L彼此相同或不同，當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，當n4為2時，各個L4彼此相同或不同，當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，且當n7為2時，各個L7彼此相同或不同，且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一實施例，化學式1由以下化學式13表示： [化學式13]
在化學式13中， Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為可熱固化基或可光固化基， a及b分別為1至7的整數， 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；抑或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基， R3至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳基胺基，且 L11、L12及L13彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，並且p、q、r、s、t、u、v、w、x及y分別為0至2的整數。
根據另一實施例，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的具有6至30個碳原子的芳基。
根據另一實施例，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的苯基。
根據另一實施例，L及L1至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或者經烷基或芳基取代的伸芳基。
根據另一實施例，L及L1至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、未經取代或經烷基或芳基取代的伸茀基、螺環伸聯茀基或伸菲基。
根據另一實施例，L1至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為伸苯基或伸聯苯基。
根據另一實施例，L11及L12為直接鍵或伸芳基。
根據另一實施例，L11及L12為直接鍵、伸苯基或伸聯苯基。
根據另一實施例，L11及L12為直接鍵或伸苯基。
根據另一實施例，Ar1至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基及經取代或未經取代的芳基胺基。
根據另一實施例，Ar1至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基、及經取代或未經取代的芳基胺基。
根據另一實施例，R1至R8為氫；氘；芳基；或雜環基。
根據另一實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；芳基；或雜環基。
根據另一實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；苯基；或二苯並呋喃基。
根據另一實施例，R3至R8為氫。
根據另一實施例，D及L13為未經取代或經烷基或芳基取代的伸芳基。
根據另一實施例，D及L13為未經取代或經烷基或芳基取代的單環伸芳基至六環伸芳基。
根據另一實施例，D及L13為伸苯基、伸聯苯基、未經取代或經烷基或芳基取代的伸茀基、螺環伸聯茀基、伸萘基、伸菲基、螺環(茀-9,8ꞌ-吲哚並吖啶)或未經取代或經烷基芳基或芳基取代的螺環(吖啶-9,9ꞌ-茀)。
根據另一實施例，化學式1的化合物可由以下結構式表示。
本說明書亦提供一種包含上述咔唑衍生物的塗層組成物。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物包含咔唑衍生物及溶劑。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物可更包含選自由將可熱固化基或可光固化基引入分子中的化合物及聚合物化合物組成的群組中的一種或兩種類型的化合物。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物可更包含將可熱固化基或可光固化基引入分子中的化合物。當塗層組成物更包含將可熱固化基或可光固化基引入分子中的化合物時，所述塗層組成物的固化程度可增加。
在本說明書的一個實施例中，將可熱固化基或可光固化基引入分子中的化合物的分子量為100克/莫耳至2,000克/莫耳。在本說明書的另一實施例中，將可熱固化基或可光固化基引入分子中的化合物的分子量更佳為100克/莫耳至1,000克/莫耳。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物可更包含聚合物化合物。當塗層組成物更包含聚合物化合物時，所述塗層組成物的油墨性質可得以增強。換言之，包含聚合物化合物的塗層組成物能夠提供恰當的黏度以進行塗佈或噴墨。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物的黏度為2厘泊至15厘泊。具有此種黏度範圍有益於裝置製造。
在本說明書的一個實施例中，所述聚合物化合物的分子量為10,000克/莫耳至200,000克/莫耳。
在本說明書的一個實施例中，所述聚合物化合物可更包含可熱固化基或可光固化基。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物可為液體狀態。「液體狀態」意指在室溫及大氣壓下為液體狀態。
在本說明書的一個實施例中，溶劑的實例可包括：氯系溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及鄰二氯苯；醚系溶劑，例如四氫呋喃及二噁烷；芳香族烴系溶劑，例如甲苯、二甲苯、三甲苯及均三甲苯；脂肪族烴系溶劑，例如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷及正癸烷；酮系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、異佛爾酮、四氫萘酮、十氫萘酮及乙醯丙酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯及乙基溶纖劑乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油及1,2-己二醇以及其衍生物；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及環己醇；亞碸系溶劑，例如二甲基亞碸；醯胺系溶劑，例如N-甲基-2-吡咯啶酮及N,N-二甲基甲醯胺；四氫化萘等，然而，溶劑並無限制，只要所述溶劑能夠將根據本發明一個實施例的咔唑衍生物溶解或分散即可。
在另一實施例中，所述溶劑可單獨作為一種類型來使用或作為二或更多種類型的混合物來使用。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物可更包含選自由熱聚合起始劑及光聚合起始劑組成的群組中的一種類型的添加劑、二或更多種類型的添加劑。
熱聚合起始劑的實例可包括：過氧化物，例如甲基乙基酮過氧化物、甲基異丁基酮過氧化物、乙醯丙酮過氧化物、甲基環己酮過氧化物、環己酮過氧化物、異丁醯基過氧化物、2,4-二氯苯甲醯基過氧化物、雙-3,5,5-三甲基己醯基過氧化物、月桂基過氧化物、苯甲醯基過氧化物、對氯苯甲醯基過氧化物、二異丙苯基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-(第三丁氧基)-己烷、1,3-雙(第三丁基過氧基-異丙基)苯、第三丁基異丙苯基過氧化物、二-第三丁基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二-第三丁基過氧基)己烷-3、三-(第三丁基過氧基)三嗪、1,1-二-第三丁基過氧基-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-二-第三丁基過氧基環己烷、2,2-二(第三丁基過氧基)丁烷、4,4-二-第三丁基過氧基戊酸正丁酯、2,2-雙(4,4-第三丁基過氧基環己基)丙烷、第三丁基過氧基異丁酸酯、二-第三丁基過氧基六氫對苯二酸酯、第三丁基過氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、第三丁基過氧基苯甲酸酯及二-第三丁基過氧基三甲基己二酸酯；或偶氮系，例如偶氮雙異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈及偶氮雙環己腈，但並非僅限於此。
光聚合起始劑的實例可包括：苯乙酮系光聚合起始劑或或縮酮系光聚合起始劑，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、4-(2-羥乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1,2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-甲基噻吩基)丙-1-酮及1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟；安息香醚系光聚合起始劑，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚及安息香異丙醚；二苯甲酮系光聚合起始劑，例如二苯甲酮、4-羥基二苯甲酮、2-苯甲醯基萘、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基苯基醚、丙烯酸化二苯甲酮及1,4-苯甲醯基苯；以及噻噸酮系光聚合起始劑，例如2-異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮及2,4-二氯噻噸酮。其他光聚合起始劑的實例可包括乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物、雙(2,4-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物、甲基苯基乙醛酯（methylphenylglyoxyester）、9,10-菲；吖啶系化合物；三嗪系化合物；及咪唑系化合物。另外，可將具有光聚合加速效果者單獨使用或與光聚合起始劑組合使用。其實例可包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、乙基4-二甲基胺基苯甲酸酯、異戊基4-二甲基胺基苯甲酸酯、(2-二甲基胺基)乙基苯甲酸酯、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮等，但並非僅限於此。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物不進一步包含p摻雜材料。
在另一實施例中，所述塗層組成物更包含p摻雜材料。
本說明書中的p摻雜材料意指使主體材料能夠具有p半導體性質的材料。p半導體性質意指以最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階接收或傳輸電洞的性質，即具有高電洞導電性（hole conductivity）的材料的性質。
在本說明書的一個實施例中，p摻雜材料可由以下結構的導電性摻雜劑表示，然而，所述結構並非僅限於此。包含導電性摻雜劑可意指摻雜劑會增大使用咔唑衍生物形成的有機材料層的導電性。
在本說明書的一個實施例中，導電性摻雜劑可由以下化學式14-1至化學式14-10中的任一者表示。
[化學式14-1]
[化學式14-2]
[化學式14-3]
[化學式14-4]
[化學式14-5]
[化學式14-6]
[化學式14-7]
[化學式14-8]
[化學式14-9]
[化學式14-10]
在另一實施例中，p摻雜材料可為包含氰基的化合物，例如以下結構的化合物中的任一者，但並非僅限於此。
在另一實施例中，可使用聚苯乙烯磺酸酯（polystyrene sulfonate，PSS）的聚合物材料作為p摻雜材料，然而，所述材料並非僅限於此。
在另一實施例中，p摻雜材料可為Ce(NH4 )2 (NO3 )6 或[FeCp2 ]PF6 ，但並非僅限於此。
在本說明書中，p摻雜材料並無限制，只要所述p摻雜材料為具有p半導體性質的材料即可，且可使用其一種類型、二或更多種類型，而不限制其類型。
在本說明書的一個實施例中，基於化學式1的咔唑衍生物，p摻雜材料的含量可為0重量%至50重量%。
在本說明書的一個實施例中，基於塗層組成物的總固體含量，p摻雜材料的含量為0重量%至30重量%。在本說明書的一個實施例中，基於塗層組成物的總固體含量，p摻雜材料的含量較佳為1重量%至30重量%，且在另一實施例中，基於塗層組成物的總固體含量，p摻雜材料的含量更佳為1重量%至10重量%。 在另一實施例中，所述塗層組成物可更包含：包含可熱固化基或可光固化基的單體；或者包含末端基的能夠藉由熱量而形成聚合物的單體。如上包含可熱固化基或可光固化基的單體；或者包含末端基的能夠藉由熱量而形成聚合物的單體的分子量可為2,000克/莫耳或小於2,000克/莫耳。
如在本說明書的一個實施例中一樣，當塗層組成物更包含含有可熱固化基或可光固化基的單體；或包含末端基的能夠藉由熱量而形成聚合物的單體時，固化溫度可降低，且塗層組成物可更佳地形成有不會影響本說明書的咔唑衍生物的物理性質的相似結構。
在本說明書的一個實施例中，所述塗層組成物的分子量為2,000克/莫耳或小於2,000克/莫耳，且更包含：包含可熱固化基或可光固化基的單體；或者包含末端基的能夠藉由熱量而形成聚合物的單體。
包含可熱固化基或可光固化基的單體；或者包含末端基的能夠藉由熱量而形成聚合物的單體可意指能夠藉由熱量而形成聚合物的以下各者的芳基經可熱固化基、可光固化基或末端基取代的單體：苯基、聯苯基、茀或萘；芳基胺；或咔唑。
在另一實施例中，所述塗層組成物的黏度為2厘泊至15厘泊。
本說明書亦提供一種使用所述塗層組成物形成的有機發光裝置。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置包括：陰極；陽極；以及一或多個有機材料層，設置於所述陰極與所述陽極之間且藉由使用塗層組成物來形成，所述有機材料層中的一或多個層包含塗層組成物的經固化材料。塗層組成物的經固化材料意指藉由對塗層組成物進行熱處理或光處理而獲得的經固化狀態。
在本說明書的一個實施例中，包含塗層組成物的經固化材料的有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時進行電洞傳輸及電洞注入的層。
在另一實施例中，使用塗層組成物形成的有機材料層為發光層。
在另一實施例中，包含塗層組成物的經固化材料的有機材料層為發光層，且所述發光層包含作為所述發光層的主體的咔唑衍生物。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置更包括選自由以下組成的群組中的一個層、二或更多個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有在基板上連續積層陽極、一或多個有機材料層及陰極的結構的有機發光裝置（標準型）。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有在基板上連續積層陰極、一或多個有機材料層及陽極的倒置結構的有機發光裝置（倒置型）。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，但亦可形成為積層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，且可包括較少數目的有機材料層。
舉例而言，根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的結構於圖1中說明。
圖1說明有機發光裝置的陽極（201）、電洞注入層（301）、電洞傳輸層（401）、發光層（501）、電子傳輸層（601）及陰極（701）連續地積層於基板（101）上的結構。
在圖1中，電洞注入層（301）、電洞傳輸層（401）及發光層（501）是使用包含咔唑衍生物的塗層組成物來形成。
圖1為說明有機發光裝置的圖，且有機發光裝置並非僅限於此。
當所述有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同或不同的材料形成。
除了所述有機材料層的一或多個層是使用包含咔唑衍生物的塗層組成物來形成以外，本說明書的有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。
舉例而言，可藉由將陽極、有機材料層及陰極連續地積層於基板上來製造本說明書的有機發光裝置。在本文中，有機發光裝置可藉由以下方式來製造：藉由使用例如濺鍍或電子束蒸發等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而於基板上形成陽極；以及於所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且然後於其上沈積能夠用作陰極的材料。除此種方法外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料而製造。
本說明書亦提供一種製造使用所述塗層組成物形成的有機發光裝置的方法。
具體而言，在本說明書的一個實施例中，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成陰極或陽極；在所述陰極或陽極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成陽極或陰極，其中所述有機材料層中的一或多個層是使用所述塗層組成物來形成。
在本說明書的一個實施例中，使用塗層組成物而形成的有機材料層是利用旋塗來形成。
在另一實施例中，使用塗層組成物而形成的有機材料層是利用印刷方法來形成。
在本說明書的實施例中，所述印刷方法的實例包括噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷、網版印刷等，但並非僅限於此。
根據本說明書一個實施例的塗層組成物因其結構性質而適合用於溶液製程，且可使用印刷方法來形成，並且因此當製造裝置時在時間及成本方面為經濟有效的。
在本說明書的一個實施例中，形成使用塗層組成物而形成的有機材料層包括：將塗層組成物塗佈於陰極或陽極上；以及對經塗佈塗層組成物進行熱處理或光處理。
在本說明書的一個實施例中，熱處理中的熱處理溫度為85℃至300℃。
在另一實施例中，熱處理中的熱處理時間可為1分鐘至1小時。
在本說明書的一個實施例中，當塗層組成物不包含添加劑時，交聯較佳藉由在100℃至300℃的溫度下的熱處理來進行，且交聯更佳在150℃至250℃的溫度下進行。另外，本說明書的塗層組成物可更包含起始劑，但更佳地不使用起始劑。
當在使用塗層組成物而形成的有機材料層的形成中包含熱處理或光處理時，可提供因塗層組成物中所包含的多種咔唑衍生物形成交聯而包括薄膜化結構（thin-filmed structure）的有機材料層。在此種情形中，當在使用塗層組成物而形成的有機材料層的表面上積層另一層時，可防止因溶劑而造成的溶解、或者形貌影響或分解。
因此，當使用塗層組成物而形成的有機材料層的形成包括熱處理或光處理時，耐溶劑性增加，且可藉由重複地進行溶液沈積及交聯方法來形成多個層，並且因此，可藉由增加穩定性來增強裝置的壽命性質。
在本說明書的一個實施例中，包含咔唑衍生物的塗層組成物可使用經混合且分散至聚合物黏合劑的塗層組成物。
作為本說明書一個實施例中的聚合物黏合劑，較佳為不極度抑制電荷傳輸者，且較佳地使用不表現出強烈的可見光吸收性者。聚合物黏合劑的實例包括聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。
由於根據本說明書一個實施例的咔唑衍生物包含咔唑及胺基，因此所述咔唑衍生物可單獨包含於有機材料層中，抑或包含咔唑衍生物的塗層組成物可藉由熱處理或光處理而發展為薄膜；或可使用與其他單體混合的塗層組成物以共聚物形式來包含所述塗層組成物。另外，可使用與其他聚合物混合的塗層組成物以共聚物形式包含或者以混合物形式包含所述塗層組成物。
通常較佳為具有大的功函數（work function）的材料作為陽極材料，以平穩地對有機材料層進行電洞注入。能夠用於本發明中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4- (ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但並非僅限於此。
通常較佳為具有小的功函數的材料作為陰極材料，以平穩地對有機材料層進行電子注入。所述陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或者其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力化合物，因此其在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料且另外具有優異的薄膜形成能力。電洞注入材料的最高佔用分子軌域（HOMO）較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，且能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料適合用作電洞傳輸材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電性聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子並將所述電洞及所述電子相接合而在可見光區中發光的材料，且較佳地為具有有利的螢光或磷光量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系化合物、苯並噻唑系化合物及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀；紅螢烯（rubrene）等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。所述主體材料包括稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，所述稠芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料並非僅限於此。
所述摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，所述芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠芳香族環衍生物，且包括包含芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘等，且所述苯乙烯胺化合物是經取代或未經取代的芳胺被至少一個芳基乙烯基取代且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳胺基組成的群組的一個取代基、二個或更多個取代基被取代或未被取代的化合物。具體而言，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但所述苯乙烯胺化合物並非僅限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將所述電子傳輸至發光層的層，且能夠有利地自陰極接收電子、將所述電子移動至發光層且具有高電子遷移率的材料適合用作電子傳輸材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物、包含Alq3 的錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavon-metal complex）等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與此項技術中所使用的任意所期望陰極材料一起使用。具體而言，適合的陰極材料的實例包括具有小的功函數且隨後為鋁層或銀層的通用材料。具體而言，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且在每一情形中，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，而電子注入材料較佳地為具有傳輸電子的能力、相對於陰極具有電子注入效果、對於發光層或發光材料具有極佳電子注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層且另外具有極佳薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞達到陰極的層，且一般可在與電洞注入層相同的條件下形成。具體而言，包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物等，然而，所述材料並非僅限於此。
視所使用的材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
在本說明書的一個實施例中，除有機發光裝置外，雜環化合物可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考實例詳細地闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
可使用以下起始材料或中間化合物來製備具有化學式1的結構的化合物，但並非僅限於此。
[化學式A-1][化學式A-2][化學式A-3][化學式A-4]
[化學式A-5][化學式A-6][化學式A-7]
[化學式B-1][化學式B-2][化學式B-3][化學式B-4]
[化學式B-5][化學式B-6][化學式B-7][化學式B-8]
[化學式B-9][化學式B-10][化學式B-11][化學式B-12]
能夠與芳胺基反應的芳基鹵化物化合物包括以下類型，且儘管僅提供溴基，但所述化合物並非僅限於此。另外，以下化學式C-1的化合物對應於一般式結構中的A骨架。
另外，以下化學式C-1之後的化合物中的Br可經例如Cl、OTf或OTs等其他取代基取代，然而，所述取代基並非僅限於此。
[化學式C-1] [化學式C-2] [化學式C-3]
[化學式C-4] [化學式C-5] [化學式C-6]
[化學式C-7] [化學式C-8]
[化學式C-9] [化學式C-10] [化學式C-11]
[化學式C-12] [化學式C-13]
[化學式C-14] [化學式C-15]
[化學式C-16] [化學式C-17]
[化學式C-18] [化學式C-19]
[化學式C-20] [化學式C-21]
[化學式C-22]
[化學式C-23]
[化學式C-24][化學式C-25][化學式C-26][化學式C-27]
[化學式C-28] [化學式C-29] [化學式C-30]
[化學式C-31] [化學式C-32] [化學式C-33]
[化學式C-34]製備例 1-1-1 . 化學式 1-1-1 的製備 ＜ 化學式 B-1 的製備 ＞
[化學式A-1] [化學式B-1]
在將化學式9-(4-(1,3-二氧雜環戊烷-2-基)苯基)-3-溴-9H-咔唑（10克，25.4毫莫耳）及苯胺（4.73克，50.8毫莫耳）溶解於200毫升二甲苯中之後，向其中添加了第三丁醇鈉（12.2克，127毫莫耳）、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0）（0.13克，0.23毫莫耳）及50重量%的三-第三丁基膦甲苯溶液（0.11毫升，0.23毫莫耳），且在氮氣氣氛下使所得物回流了5小時。
向反應溶液中添加了蒸餾水以結束反應，且對有機層進行了萃取。使用正己烷/四氫呋喃=6/1的溶劑對所得物進行了管柱分離，與乙醇（ethyl alcohol，EtOH）及己烷攪拌於一起，且然後進行了過濾及真空乾燥以獲得化學式B-1（6.71克，產率65%）。質譜：[M+H]+ =407＜ 化學式 C-1-1 的製備 ＞
[化學式B-1][化學式C-2] [化學式C-1-1]
在將4,4'-二溴-1,1'-聯苯基（1.93克，6.2毫莫耳）（化學式C-2）及9-(4-(1,3-二氧雜環戊烷-2-基)苯基)-N-苯基-9H-咔唑-3-胺（10克，24.6毫莫耳）（化學式B-1）溶解於200毫升二甲苯中之後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.76克，49.6毫莫耳）、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0）（0.065克，0.115毫莫耳）及50重量%的三-第三丁基膦甲苯溶液（0.055毫升，0.115毫莫耳），且在氮氣氣氛下使所得物回流了5小時。
向反應溶液中添加了蒸餾水以結束反應，且對有機層進行了萃取。使用正己烷/四氫呋喃=6/1的溶劑對所得物進行了管柱分離，與乙醇（EtOH）及己烷攪拌於一起，且然後進行了過濾及真空乾燥以獲得化學式C-1-1（4.74克，產率46%）。質譜：[M+H]+ =963＜ 化學式 D-1-1 的製備 ＞
[化學式C-1-1] [化學式D-1-1]
在將化學式C-1-1（4.74克，4.92毫莫耳）溶解於四氫呋喃中之後，向其中添加了20毫升2 N HCl，對所得物進行了攪拌，且以CH2 Cl2 對有機材料層進行了萃取。以無水硫酸鎂對所得物進行了乾燥，進行了過濾及真空蒸餾，然後使用正己烷/四氫呋喃=6/1的溶劑進行了管柱分離，且然後與CH2 Cl2 及乙醇（EtOH）攪拌於一起以獲得化學式D-1-1（3.7克，產率86%）。質譜：[M+H]+ =875＜ 化學式 1-1-1 的製備 ＞
[化學式D-1-1] [化學式1-1-1]
在將(溴甲基)三苯基鏻溴化物（2.55克，5.85毫莫耳）溶解於100毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中之後，在-78℃下向其中添加了1當量的正丁基鋰（n-butyllithium，n-BuLi）（在HEX中為2.5 M，2.34毫升，5.85毫莫耳），且將所得物攪拌了20分鐘。在使反應溫度升高至0℃之後，將化學式D-1-1（1.75克，2.0毫莫耳）引入至反應材料，且在相同的溫度下將所得物攪拌了1小時。向反應溶液中添加了蒸餾水以結束反應，且對有機層進行了萃取。對反應溶液進行了濃縮，將其溶解在了二氯甲烷（methylene chloride，MC）中，且然後用乙醇（EtOH）進行了再結晶以獲得化學式1-1-1（0.73克，產率42%）。質譜：[M+H]+ =871。化學式1-1-1的質譜光譜、1H核磁共振光譜及差示掃描熱量法量測的結果分別示於圖2至圖4中。製備例 1-2-1 . 化學式 1-2-1 的製備 ＜ 化學式 D-2-1 的製備 ＞
[化學式B-1][化學式C-4] [化學式C-1-18]
除了使用4-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺替代了4,4'-二溴聯苯基以外，以與在化學式1-1-1的製備例的化學式C-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式C-1-18。
除了使用化學式C-1-18替代了化學式C-1-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例的化學式D-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式D-2-1。 質譜：[M+H]+ =1054＜ 化學式 1-2-1 的製備 ＞
[化學式D-2-1] [化學式1-2-1]
在將(溴甲基)三苯基鏻溴化物（2.55克，5.85毫莫耳）溶解於100毫升四氫呋喃（THF）中之後，在-78℃下向其中添加了1當量的正丁基鋰（n-BuLi）（在HEX中為2.5 M，2.34毫升，5.85毫莫耳），且將所得物攪拌了20分鐘。在使反應溫度升高至0℃之後，將化學式D-2-1（2克，1.95毫莫耳）引入至反應材料，且在相同的溫度下將所得物攪拌了1小時。向反應溶液中添加了蒸餾水以結束反應，且對有機層進行了萃取。對反應溶液進行了濃縮，將其溶解在了二氯甲烷（MC）中，且然後以乙醇（EtOH）進行了再結晶以獲得化學式1-2-1（1.28克，產率64%）。質譜：[M+H]+ =962製備例 1-3-1 . 化學式 1-3-1 的製備 ＜ 化學式 C-3-1 的製備 ＞
[化學式C-14] [化學式C-3-1]
在將4-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺（2.5克，6.2毫莫耳）（化學式C-14）及9-(4-(1,3-二氧雜環戊烷-2-基)苯基)-N-苯基-9H-咔唑-3-胺（10克，24.6毫莫耳）（化學式B-1）溶解於200毫升二甲苯中之後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.76克，49.6毫莫耳）、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0）（0.065克，0.115毫莫耳）及50重量%的三-第三丁基膦甲苯溶液（0.055毫升，0.115毫莫耳），且在氮氣氣氛下使所得物回流了5小時。
向反應溶液中添加了蒸餾水以結束反應，且對有機層進行了萃取。以四氫呋喃及乙醇（EtOH）對所得物進行了再結晶，並進行了過濾及真空乾燥以獲得化學式C-3-1（4.74克，產率46%）。質譜：[M+H]+ =1209＜ 化學式 1-3-1 的製備 ＞
[化學式C-3-1] [C化學式D-3-1]
在將氫化鋰鋁（LiAlH4 ，0.31克，8.25毫莫耳）添加至120毫升四氫呋喃中且使反應材料的溫度降至0℃之後，向反應材料中緩慢添加了化學式C-3-1的化合物（2克，1.65毫莫耳）。在0℃下將所得物攪拌4小時之後，使用氫氧化鈉（NaOH）水溶液結束了反應，且在室溫下將所得物攪拌了12小時。對未溶解的固體鹽進行了過濾及移除，且然後使用旋轉蒸發器移除了有機溶劑。將殘留物溶解在了四氫呋喃中，且向其中添加了乙醇以進行沈澱從而獲得化學式D-3-1（1.6克，產率79.9%）。質譜：[M+H]+ =1214
[化學式D-3-1] [化學式1-3-1]
在將化學式D-3-1的化合物（1.6克，1.32毫莫耳）溶解於50毫升無水二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）中之後，將溫度降至0℃。向其中添加了氫化鈉（NaH，60重量%，0.3克，7.6毫莫耳），將所得物攪拌了1小時，且然後向其中添加了4-乙烯基苯甲基氯（0.78毫升，5.5毫莫耳）。在70℃下將所得物攪拌6小時之後，向其中添加了水以結束反應，且使固體降下。在進行管柱純化之後，使用二氯甲烷及己烷對混合物進行了再結晶以獲得化學式1-3-1（1.3克，產率70%）。製備例 1-4-1 . 化學式 1-4-1 的製備 ＜ 化學式 B-4-1 的製備 ＞
[化學式B-1][化學式C-15] [化學式C-4-1] ＜ 化學式 C-4-1 的製備 ＞
除了使用化學式C-15替代了化學式C-2以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式C-4-1。質譜：[M+H]+ =1222＜ 化學式 D-4-1 的製備 ＞
[化學式C-4-1] [化學式D-4-1]
除了使用化學式C-4-1替代了化學式C-1-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式D-4-1。質譜：[M+H]+ =1134＜ 化學式 1-4-1 的製備 ＞
[化學式D-4-1] [化學式1-4-1]
除了使用化學式D-4-1替代了化學式D-1-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式1-4-1。質譜：[M+H]+ =1130製備例 1-5-1 . 化學式 1-5-1 的製備 ＜ 化學式 D-5-1 的製備 ＞
[化學式B-13] [化學式C-5-1] ＜ 化學式 B-13 的製備 ＞
除了使用化學式A-2替代了化學式A-1且使用N1,N1-二苯基苯-1,4-二胺替代了苯胺以外，以與在化學式1-1-1的化學式B-1的製備例中相同的方式獲得了化學式B-13。質譜：[M+H]+ =650＜ 化學式 C-5-1 的製備 ＞
除了使用化學式B-13替代了化學式B-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式C-5-1。質譜：[M+H]+ =1450＜ 化學式 1-5-1 的製備 ＞
[化學式D-5-1] [化學式1-5-1] ＜ 化學式 D-5-1 的製備 ＞
除了使用化學式C-5-1替代了化學式C-1-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式D-5-1。質譜：[M+H]+ =1362＜ 化學式 1-5-1 的製備 ＞
除了使用化學式D-5-1替代了化學式D-1-1以外，以與在化學式1-1-1的製備例中相同的方式獲得了化學式1-5-1。質譜：[M+H]+ =1358測試例 1. 使用塗層組成物形成塗層
如在下表1-1中所述，藉由將本發明的由化學式1表示的化合物；p摻雜材料；以及有機溶劑（環己酮）混合而產生了塗層組成物。另外，如表1-1所述對所製備的塗層組成物進行了旋塗，且在250℃或更低的溫度下對膜進行了烘烤。
使用以下化學式A的有機化合物型摻雜劑或化學式B的離子摻雜劑作為以下p摻雜材料，然而，p摻雜材料並非僅限於此。
[化學式A]
[化學式B]
[表1] 測試例 2. 對塗層的膜保留率的測試
為了識別使用表1-1的塗層組成物形成的塗層的膜保留率，將甲苯溶劑旋轉處理於膜頂上以用於洗滌。
識別出使用塗層組成物1至塗層組成物7形成的膜包含含有能夠進行交聯的官能基的咔唑衍生物，且因形成交聯的可熱固化基或可光固化基而具有高的耐化學性以及膜保留率。測試例 3. 有機發光裝置的製造 實例 1
將其上氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈成1,500埃（Å）的厚度的玻璃基板放置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行了超音波洗滌。在對氧化銦錫洗滌了30分鐘之後，利用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇及丙酮的溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其傳輸至手套箱。
在如上製備的透明氧化銦錫電極上，旋塗了表1-1中所述的塗層組成物1以形成厚度為300埃的電洞注入層，且在N2 氣氛下在熱板上將所述塗層組成物固化了30分鐘。之後，將所得物轉移至真空沈積器，且接著藉由將以下化合物1真空沈積於電洞注入層上而形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由將化合物2及化合物3以8%的濃度真空沈積至300埃的厚度而在所述電洞傳輸層上形成了發光層。藉由將化合物4真空沈積至200埃的厚度而在所述發光層上形成了電子注入及傳輸層。藉由以連續次序將LiF沈積至12埃的厚度並將鋁沈積至2,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
在上述製程中，將有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且在沈積期間將真空度維持在2×10-7 托（torr）至5×10-8 托。實例 2
除了使用塗層組成物2替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。實例 3
除了使用塗層組成物3替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。實例 4
除了使用塗層組成物4替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。實例 5
除了使用塗層組成物5替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。實例 6
除了使用塗層組成物6替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。實例 7
除了使用塗層組成物7替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 1
除了使用PEDOT:PSS替代了塗層組成物1作為電洞注入層以外，以與在實例1中相同的方式製造了有機發光裝置。
在10毫安/平方公分的電流密度下使用上述方法製造的有機發光裝置的驅動電壓及發光效率的量測結果示於下表2-1中。
[表2]
基於表2-1的結果，識別出根據本說明書一個實施例的化學式1的衍生物對有機溶劑具有優異的溶解度，易於製備塗層組成物，且因此可使用所述塗層組成物形成均勻的塗層，並且可用於有機發光裝置中。
在所述實例中，較佳地可將能夠增大溶解度的官能基引入化學式1的化合物以推進溶液製程，且可在本發明中引入熟習此項技術者可思及的能夠增大溶解度的取代基。
101‧‧‧基板 201‧‧‧陽極 301‧‧‧電洞注入層 401‧‧‧電洞傳輸層 501‧‧‧發光層 601‧‧‧電子傳輸層 701‧‧‧陰極
圖1說明根據本說明書一個實施例的有機發光裝置。 圖2為示出化學式1-1-1的質譜光譜的圖。 圖3為示出化學式1-1-1的1H核磁共振光譜的圖。 圖4為示出化學式1-1-1的差示掃描熱量法（differential scanning calorimetry，DSC）的圖。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞注入層
401‧‧‧電洞傳輸層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子傳輸層
701‧‧‧陰極

Claims (21)

  1. 一種咔唑衍生物，由以下化學式1表示： [化學式1] A1-B1-(C1)n1-(D)m-(C2)n2-B2-A2 其中，在化學式1中， A1與A2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫或者經取代或未經取代的芳基； B1與B2彼此相同或不同，且分別獨立地由以下化學式2表示； C1與C2彼此相同或不同，且分別獨立地為-L1-NRꞌ-L2-，並且L1與L2彼此相同或不同且分別獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的伸芳基，Rꞌ為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜環基，n1與n2彼此相同或不同且分別獨立地為0至2的整數，並且當n1為2時，各個C1彼此相同或不同，且當n2為2時，各個C2彼此相同或不同；且 D為經取代或未經取代的伸芳基，m為0至2的整數，且當m為2時，各個D彼此相同或不同； [化學式2]其中，在化學式2中， Ra至Rh中的一者鍵結至A1或A2，且Ra至Rh中的另一者鍵結至C1或C2，並且Ra至Rh中不鍵結至A1、A2、C1或C2的群組為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar為經取代或未經取代的伸芳基；且 R為可熱固化基或可光固化基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中所述可熱固化基或所述可光固化基為以下結構中的任一者： 其中，在所述結構中， A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的具有1至6個碳原子的烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中L1與L2彼此相同或不同並為直接鍵或伸苯基，且Rꞌ為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基及經取代或未經取代的芳基胺基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中C1與C2彼此相同或不同，且分別獨立地由以下結構式表示： 其中，在所述結構式中，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；或者經取代或未經取代的雜環基，並且n11至n13彼此相同或不同且分別為0至5的整數，並且當n11至n13為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式3表示： [化學式3]其中，在化學式3中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基； L為經取代或未經取代的伸芳基； L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基； n為1或2；且 當n為2時，各個L彼此相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式4表示： [化學式4]其中，在化學式4中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar1至Ar3彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基； L3與L4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n3及n4為1或2，並且當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，且當n4為2時，各個L4彼此相同或不同；且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式5表示： [化學式5]其中，在化學式5中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基； L5至L7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n5至n7為1或2，並且當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，且當n7為2時，各個L7彼此相同或不同；且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式6至化學式9中的一者表示： [化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]其中，在化學式6至化學式9中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar1至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基； L及L3至L9彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n及n3至n9為1或2，並且當n為2時，各個L彼此相同或不同，當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，當n4為2時，各個L4彼此相同或不同，當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，當n7為2時，各個L7彼此相同或不同，當n8為2時，各個L8彼此相同或不同，且當n9為2時，各個L9彼此相同或不同；且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的咔唑衍生物，其中Ar1至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基及經取代或未經取代的芳基胺基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式10至化學式12中的一者表示： [化學式10][化學式11][化學式12]其中，在化學式10至化學式12中， X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經可熱固化基或可光固化基取代的芳基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基； L及L3至L7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基，n及n3至n7為1或2，並且當n為2時，各個L彼此相同或不同，當n3為2時，各個L3彼此相同或不同，當n4為2時，各個L4彼此相同或不同，當n5為2時，各個L5彼此相同或不同，當n6為2時，各個L6彼此相同或不同，且當n7為2時，各個L7彼此相同或不同；且 L11與L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的咔唑衍生物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經以下中的至少一者取代的苯基：經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基及經取代或未經取代的芳基胺基。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中D為伸苯基、伸聯苯基、未經取代或經烷基或者芳基取代的伸茀基、螺環伸聯茀基、伸萘基、伸菲基、螺環(茀-9,8'-吲哚並吖啶)或者未經取代或經烷基芳基或芳基取代的螺環(吖啶-9,9'-茀)。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中化學式1由以下化學式13表示： [化學式13]其中，在化學式13中， Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為可熱固化基或可光固化基； a及b分別為1至7的整數； 當a及b分別為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同； R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；或經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環基； R3至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳基胺基；且 L11、L12及L13彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，並且p、q、r、s、t、u、v、w、x及y分別為0至2的整數。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，其中由化學式1表示的所述咔唑衍生物由以下結構式中的任一者表示： 。
  15. 一種塗層組成物，包含如申請專利範圍第1項至第14中任一項所述的咔唑衍生物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的塗層組成物，更包含p摻雜材料。
  17. 如申請專利範圍第15項所述的塗層組成物，更包含： 包含可熱固化基或可光固化基的單體；或者 包含末端基的單體，能夠藉由熱量形成聚合物。
  18. 一種有機發光裝置，包括： 陰極； 陽極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述陰極與所述陽極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第15項所述的塗層組成物的經固化材料。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的有機發光裝置，其中包含所述塗層組成物的經固化材料的所述有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層、同時進行電洞傳輸及電洞注入的層或發光層。
  20. 一種製造有機發光裝置的方法，包括： 製備基板； 在所述基板上形成陰極或陽極； 在所述陰極或所述陽極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述一或多個有機材料層上形成陽極或陰極， 其中所述一或多個有機材料層的形成包括使用如申請專利範圍第15項所述的塗層組成物來形成所述一或多個有機材料層。
  21. 如申請專利範圍第20項所述的製造有機發光裝置的方法，其中使用所述塗層組成物形成所述一或多個有機材料層包括：將所述塗層組成物塗佈於所述陰極或所述陽極上；以及對經塗佈的所述塗層組成物進行熱處理或光處理。
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