TWI710609B - 印墨組成物及製造有機發光裝置的方法 - Google Patents

印墨組成物及製造有機發光裝置的方法 Download PDF

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Abstract

本說明書是關於一種印墨組成物及一種製造使用印墨組 成物形成的有機發光裝置的方法,印墨組成物包括:溶劑,包括由化學式1表示的溶劑、由化學式2表示的溶劑以及由化學式3表示的溶劑;以及電荷轉移材料或發光材料。在化學式1、化學式2以及化學式3中,各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Figure 107143886-A0305-02-0001-1
Figure 107143886-A0305-02-0001-2

Description

印墨組成物及製造有機發光裝置的方法
本申請案主張2017年12月12日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2017-0170407號以及2018年11月20日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0143421號的優先權及權益,所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種印墨組成物及一種製造使用印墨組成物形成的有機發光裝置的方法,印墨組成物包括:溶劑,包括由化學式1表示的溶劑、由化學式2表示的溶劑以及由化學式3表示的溶劑;以及電荷轉移材料或發光材料。
藉由溶液法(solution process)來製造有機發光裝置的嘗試一直在進行中,且由於需要用最少的材料耗費量、較小的裝置或增加的顯示解析度來實現精密圖案形成,因此使用經濟且穩定的噴墨列印(inkjet printing)製程來製造有機發光裝置已受到關注。
用於噴墨列印(inkjet printing)製程中的印墨組成物需要經穩定放電,需要不具有功能材料(諸如電荷轉移材料或發光材料)與溶劑之間的相分離,且需要在形成膜時形成均一膜。
在本領域中,印墨組成物中已大量使用具有相對較低極性的醚(ether)類溶劑或烴(hydrocarbon)類溶劑,且例如,已使用諸如苯氧基甲苯(phenoxytoluene)或苯環己烷(cyclohexylbenzene)的溶劑。然而,使用上述溶劑作為主溶劑已因對功能材料的溶解度較低而在增加印墨的固體含量方面受到限制,此導致如下問題:製程需要較長時間,且因在進行乾燥時出現的相分離而無法形成穩定膜。此外,當溶劑對功能材料具有較低溶解度時,能夠溶解於印墨中的功能材料的量受到限制,且為了得到目標厚度,需要滴加於像素上的液滴(drop)的數目增加,且因此難以得到平坦輪廓及目標厚度。
此外,即使當用於印墨組成物中的溶劑對功能材料具有較高溶解度時,所述溶劑亦需要具有較高沸點以便防止噴嘴單元變乾的問題。舉例而言,將環己酮(cyclohexanone)視為具有良好溶解度的溶劑,但環己酮具有較低沸點,且因此,其在用於印墨組成物中時由於噴嘴單元變乾而不適用於噴墨製程中。
因此,本領域中需要開發一種包含對功能材料具有極佳溶解度且具有較高沸點的溶劑的印墨組成物。
本說明書涉及提供一種可在有機發光裝置中使用的印墨組成物及一種製造使用所述印墨組成物的有機發光裝置的方法。
本說明書的一個實施例提供一種印墨組成物,包括:溶劑,包 括由以下化學式1表示的溶劑、由以下化學式2表示的溶劑以及由以下化學式3表示的溶劑;以及電荷轉移材料或發光材料。
Figure 107143886-A0305-02-0006-8
Figure 107143886-A0305-02-0006-9
Figure 107143886-A0305-02-0006-10
在化學式1至化學式3中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的芳基,且X1至X5中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的烷氧基,R1為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基,R2為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基, R3為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基或經取代或未經取代的環烯基,當R2為經取代或未經取代的芳基時,R3為具有4個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基,以及Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、羥基、羰基、酯基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基或經取代或未經取代的芳基。
本說明書的另一實施例提供一種製造有機發光裝置的方法,包括:製備基底;在所述基底上形成陰極或陽極;在所述陰極或所述陽極上形成一或多個有機材料層;以及在有機材料層上形成陽極或陰極,其中形成有機材料層包括使用印墨組成物來形成一或多個有機材料層。
根據本說明書的一個實施例的印墨組成物對功能材料具有較高溶劑溶解度,且因此,能夠增加功能材料在印墨組成物中的含量,且因而能夠增強印墨組成物的穩定性。此外,藉由包含具有高沸點特性的若干溶劑,印墨組成物能夠因較低蒸氣壓特性而藉由在印墨組成物的乾燥製程期間控制蒸發速率來形成均一膜。
101:基底
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞轉移層
501:發光層
601:電子轉移層
701:陰極
Hmax:像素內部填充的印墨的最大厚度
Hcenter:自像素底部表面的中心填充於像素內部的印墨的厚度
Hmin:像素內部填充的印墨的最小厚度
X:膜在堤壁上升或下降300奈米(nm)或大於300奈米的形狀
○:膜在堤壁上水平接觸近300奈米的形狀
圖1示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的實例。
圖2是繪示根據本說明書的一個實施例的使用印墨組成物形成的膜的表面影像的圖。
圖3是繪示根據比較例的使用印墨組成物形成的膜的表面影像的圖。
圖4是繪示填充於像素內部的印墨的每一點處的厚度以供用於評估膜中心平坦度的圖。
圖5(a)至圖5(c)是繪示填充於像素內部的印墨的形狀以供用於評估邊緣形狀的圖。
在下文中,將詳細地描述本說明書。
在本說明書中,一個構件置放「於」另一構件「上」的描述不僅包括一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包括又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本說明書中,某一部分「包括(comprising)」某些組分的描述意謂能夠更包括其他組分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他組分。
在本說明書中,包含於馬庫西形式(Markush-type)表述中的術語「其組合(combination thereof)」意謂由描述於馬庫西形式表述中的組分所組成的族群中選出的一或多者的混合物或組合,且意謂包含由此等組分所組成的族群中選出的一或多者。
在本說明書中,「光固化基團或熱固化基團(photocuring group or thermal curing group)」可意謂能夠經由暴露於熱及/或光來實現化合物之間的交聯的反應取代基。交聯可經由熱處理或光 照射藉由連接在碳-碳多重鍵及環狀結構分解時所產生的自由基而產生。
在下文中,將詳細描述本說明書的取代基。
在本說明書中,
Figure 107143886-A0305-02-0009-11
意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
在本說明書中,術語「取代(substitution)」意謂將鍵結至化合物的碳原子的氫原子更換為另一取代基,且取代位置不受限制,只要位置為氫原子經取代的位置(亦即,取代基可取代的位置)即可,且當兩個或大於兩個取代基取代時,所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。當兩個或大於兩個取代基彼此相鄰時,相鄰基團可彼此鍵結以形成芳族環或脂族環。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代(substituted or unsubstituted)」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代或未經取代:氘、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、烷基、環烷基、環烯基、烷氧基、烯基、芳基、胺基以及雜環基,或經鍵聯上文所示出的取代基當中的兩個或大於兩個取代基的取代基取代或未經取代。舉例而言,「鍵聯兩個或大於兩個取代基的取代基(the substituent to which two or more substituents are linked)」可包含聯苯基。換言之,聯苯基可以是芳基,或可解釋為鍵聯兩個苯基的取代基。
在本說明書中,鹵基可以是氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈,且根據一個實施例,烷基的碳原子數為1至20。根據另一實施例,烷基的碳原子 數為1至10。根據另一實施例,烷基的碳原子數為1至6。烷基的具體實例可包含甲基、異丙基、戊基(pentyl group)、正丁基、異丁基、第三丁基或類似基團,但不限於此。在一個實施例中,丁基可表達為戊基(amyl group)。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈,且雖然不受其特定限制,但碳原子數較佳地為2至40。根據一個實施例,烯基的碳原子數為2至20。根據另一實施例,烯基的碳原子數為2至10。根據另一實施例,烯基的碳原子數為2至6。其具體實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。雖然不受其特定限制,但烷氧基的碳原子數可為1至20。特定而言,可包含甲氧基及類似基團,但烷氧基不限於此。
烷基、烷氧基以及包含本說明書中所描述的烷基部分的其他取代基包含直鏈或分支鏈形式二者。
在本說明書中,羰基的碳原子數不受特定限制,但較佳地為1至20。羰基可表達為-CORx,且Rx可以是經取代或未經取代的烷基或經取代或未經取代的芳基,但不限於此。特定而言,Rx可以是甲基酮基團或類似基團。
在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可經具有1個至25個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6個至25個碳原子的 芳基取代。特定而言,可包含以下結構式的化合物,但酯基不限於此。
Figure 107143886-A0305-02-0011-12
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但根據一個實施例,環烷基的碳原子數為3至40。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3至20。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3至6。其實例可包含環己基及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烯基不受特定限制,但碳原子數為3至40。根據另一實施例,環烯基的碳原子數為3至20。其具體實例可包含環己烯基及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但碳原子數可為6至40或6至20。芳基可以是單環芳基或多環芳基。芳基的實例可包含苯基及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜環基是包含N、O、P、S、Si以及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基,且雖然不受其特定限制,但碳原子數較佳地為1至60。根據一個實施例,雜環基的碳原子數為1至30。
在本說明書書中,除芳族以外,上文提供的關於雜環基的描述可應用於雜芳基。
在本說明書中,伸芳基可由除為二價以外的上述芳基的實例中選出。
在本說明書中,伸烷基可由除為二價以外的上述烷基的實例中選出。
在本說明書中,伸環烷基可由除為二價以外的上述環烷基的實例中選出。
在本說明書中,伸雜芳基可由除為二價以外的上述雜芳基的實例中選出。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂取代與由對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近於對應取代基的取代基,或取代由對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言,取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,由彼此鍵結的相鄰基團形成的環可為單環或多環,可為脂族、芳族或脂族及芳族的稠環,且可形成烴環或雜環。
烴環可由除不為單價的彼等者以外的環烷基或芳基的實例中選出。雜環可為脂族、芳族或芳族及脂族的稠環,且可由除不為單價的彼等者以外的雜環基的實例中選出。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物包括:溶劑,包括由以下化學式1表示的溶劑、由以下化學式2表示的溶劑以及由以下化學式3表示的溶劑;以及電荷轉移材料或發光材料。
[化學式1]
Figure 107143886-A0305-02-0013-13
Figure 107143886-A0305-02-0013-14
Figure 107143886-A0305-02-0013-15
在化學式1至化學式3中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的芳基,且X1至X5中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的烷氧基,R1為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基,R2為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基,R3為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基或經取代或未經取代的環烯基,當R2為經取代或未經取代的芳基時,R3為具有4個至15個 碳原子的經取代或未經取代的烷基,以及Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、羥基、羰基、酯基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基或經取代或未經取代的芳基。
在本發明中,由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑對功能層材料具有良好溶解度且具有較低蒸氣壓,且因此,可藉由包括溶劑來確保印墨穩定性。在使用溶劑(包括由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑)來形成印墨組成物時,由於溶劑的溶解度較高而不會出現聚集現象(aggregation phenomenon),且在形成功能層膜時可形成具有乾淨表面的膜。
特定而言,由化學式1表示的溶劑可發揮增大包含於印墨組成物中的電荷轉移材料或發光材料的溶解度的作用。藉由包括由化學式1表示的溶劑的印墨組成物,在使用印墨組成物來形成膜時得到極佳膜影像改良效應。
當使用印墨組成物來製備膜時,印墨組成物中包括由化學式2表示的溶劑可發揮增大膜中心的平坦度的作用。
同時,由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑可藉由包括諸如羰基或酯基的官能基而使極性過度升高。然而,由化學式3表示的溶劑具有相對較低的極性,且因此,與在僅包括由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑時相比,包括由化學式3表示的溶劑可防止印墨組成物的極性過度升高。此外,藉由具有相對較低的極性,由化學式3表示的溶劑因調平效應而在形成功能層膜時降低膜表面的粗糙度。換言之,由化學式3表 示的溶劑可發揮使形成於堤壁(bank wall)上的印墨邊緣部分的形狀平坦化的作用。除此之外,由化學式3表示的溶劑具有較低蒸氣壓,且因此,可藉由控制印墨乾燥製程中的溶劑蒸發速率來形成具有極佳膜形狀的功能層。
在本說明書的一個實施例中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烯基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有1個至25個碳原子的經取代或未經取代的酯基或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基,且X1至X5中的至少一者為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至25個碳原子的經取代或未經取代的酯基或具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基。
在另一實施例中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烯基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有6個至25個碳原子的經取代或未經取代的酯基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基,且X1至X5中的至少一者為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6個至25個碳原子的經取代或未經取代的酯基或具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基。
在另一實施例中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基,或-OCO-R',R'為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基,且X1至X5中的至少一者為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基,或-OCO-R',且R'為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基,或-OCO-R',R'為經取代或未經取代的甲基或經取代或未經取代的乙基,且X1至X5中的至少一者為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基,或-OCO-R',且R'為經取代或未經取代的甲基或經取代或未經取代的乙基。
在另一實施例中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或-OCO-R',R'為甲基或乙基;且X1至X5中的至少一者為甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或-OCO-R',且R'為甲基或乙基。
在本說明書的一個實施例中,R1為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烯基或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳 基。
在另一實施例中,R1為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烯基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中,R1可以是經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的第三丁基、經取代或未經取代的戊基或經取代或未經取代的己基。
在另一實施例中,R1可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基或己基。
在另一實施例中,R1可以是甲基、乙基或丁基。
在本說明書的一個實施例中,化學式1可以是以下結構中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0017-68
Figure 107143886-A0305-02-0018-17
在本說明書的一個實施例中,R2為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烯基或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中,R2為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烯基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中,R2是經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的第三丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、經取代或未經取代的庚基、經取代或未經取代的辛基、經取代或未經取代的壬基或經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中,R2為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、正庚基、辛基、正壬基或苯基。
在另一實施例中,R2為正庚基、正壬基或苯基。
在本說明書的一個實施例中,R3為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基或具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烯基。
在本說明書的一個實施例中,R3為具有1個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基或具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烯基。
在本說明書的一個實施例中,R3為具有1個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R3為具有4個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R3為經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈丁基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈戊基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈己基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈庚基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈辛基或經取代或未經取代的直鏈或分支鏈壬基。
在本說明書的一個實施例中,R3為經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈丁基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈戊基或經取代或未經取代的直鏈或分支鏈己基。
在本說明書的一個實施例中,R3為乙基、直鏈或分支鏈丁基、直鏈或分支鏈戊基或直鏈或分支鏈己基。
在本說明書的一個實施例中,R3為乙基、正丁基、正戊 基(n-pentyl group/n-amyl group)、異戊基(isopentyl group/isoamyl group)或正己基。
在本說明書的一個實施例中,當R2為經取代或未經取代的芳基時,R3為具有4個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,當R2為經取代或未經取代的苯基時,R3為具有4個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,當R2為苯基時,R3為經取代或未經取代的直鏈或分支鏈丁基、經取代或未經取代的直鏈或分支鏈戊基,或經取代或未經取代的直鏈或分支鏈己基。
在本說明書的一個實施例中,當R2為苯基時,R3為正丁基、正戊基(n-pentyl group/n-amyl group)、異戊基(isopentyl group/isoamyl group)或正己基。
在本說明書的一個實施例中,化學式2可以是以下結構中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0020-18
在本說明書的一個實施例中,Y1與Y2彼此相同或不同, 且各自獨立地為氫、氘、羥基、羰基、酯基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至40個碳原子的經取代或未經取代的環烯基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、羥基、羰基、酯基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的環烯基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的癸基、經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的一個實施例中,Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;未經取代或經苯基取代的甲基;經羥基取代的乙基、甲氧基、經甲氧基取代的乙氧基、丁氧基、經羥基取的乙氧基、經丁氧基取代的乙氧基,或經羥基所取代的乙氧基取代的乙氧基;正丁基;未經取代或經甲基取代的苯基;萘基;或1,2,3,4-四氫萘基。
在本說明書的一個實施例中,化學式3可以是以下結構中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0022-19
在本說明書的另一實施例中,由化學式3表示的溶劑可以是三乙二醇單苯甲醚(triethylene glycol monobenzyl ether)、四乙二醇單甲醚(tetraethylene glycol monomethyl ether)、三乙二醇正丁醚(triethylene glycol n-butyl ether)、四乙二醇二甲醚(tetraethylene glycol dimethyl ether)、三乙二醇丁基甲醚(triethylene glycol butyl methyl ether)、三乙二醇單異丙醚(triethylene glycol monoisopropyl ether)、二乙二醇單己醚 (diethylene glycol monohexyl ether)、三乙二醇單乙醚(triethylene glycol monoethyl ether)、二乙二醇二丁醚(diethylene glycol dibutyl ether)、二乙二醇單丁醚乙酸酯(diethylene glycol monobutyl ether acetate)、二乙二醇(diethylene glycol)、三乙二醇單甲醚(triethylene glycol monomethyl ether)、二乙二醇單乙醚乙酸酯(diethylene glycol monoethyl ether acetate)、二丙二醇丙醚(dipropylene glycol propyl ether)、二乙二醇丁基甲醚(diethylene glycol butyl methyl ether)、二乙二醇正丁醚(diethylene glycol n-butyl ether)、二丙二醇甲醚(dipropylene glycol methyl ether)、二乙二醇單乙醚(diethylene glycol monoethyl ether)、二丙二醇正丁醚(dipropylene glycol n-butyl ether)、二丙二醇甲醚乙酸酯(dipropylene glycol methyl ether acetate)、二乙二醇二乙烯醚(diethylene glycol divinyl ether)、二乙二醇單甲醚(diethylene Glycol monomethyl ether)或三乙二醇二甲醚(triethylene glycol dimethyl ether)。
在本說明書的一個實施例中,電荷轉移材料或發光材料由以下化學式4表示。
Figure 107143886-A0305-02-0023-20
在化學式4中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未 經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基,L為經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基,Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基,R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基,Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的芳基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團,n1及n4各自為0至4的整數,n2及n3各自為0至3的整數,以及當n1至n4各自為2或大於2時,括弧中的取代基彼此相同或不同。
藉由包括溶劑(所述溶劑包括由化學式1表示的溶劑、由化學式2表示的溶劑以及由化學式3表示的溶劑)及由化學式4表示的電荷轉移材料或發光材料,本發明的印墨組成物可確保印墨穩定性,且在製造有機發光裝置時形成平坦膜。
本發明的由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑包含諸如羰基或酯基的極性官能基,且因此,由於電荷轉移材料或發光材料的溶解度良好,因而印墨組成物的穩定性較高。特定言之,由化學式1表示的溶劑具有較高溶解度及較低蒸氣壓,且因此,當對印墨組成物進行乾燥時,不會出現聚集現象,且可在製造 有機發光裝置時形成平坦膜。
鑒於由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑具有極性官能基,由化學式3表示的溶劑具有相對較低的極性,此可防止印墨組成物極性變得過高。藉由本發明的印墨組成物包括由化學式3表示的溶劑而防止將在製造有機發光裝置期間形成的膜的一部分形成為過厚。此外,由化學式3表示的溶劑具有較低蒸氣壓,且在對印墨組成物進行乾燥時控制蒸發速率,且因此,可形成具有較低表面粗糙度且呈平坦的膜。
在本說明書的一個實施例中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基、具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸環烷基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基、具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸環烷基、具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基或具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸己基(hexylene group)、經取代或未經取代的庚烯基(heptylene group)或經取代或未經取代的伸苯基(phenylene group)。
在本說明書的一個實施例中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、伸己基、庚烯基,或未經取代或經甲基取代的伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L1為直接鍵或伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L2為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中,L2為伸己基。
在本說明書的一個實施例中,L2為庚烯基。
在本說明書的一個實施例中,L2為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L2為經甲基取代的伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L3為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中,L3為伸己基。
在本說明書的一個實施例中,L3為庚烯基。
在本說明書的一個實施例中,L3為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L4為直接鍵或伸苯基。
在本說明書的一個實施例中,L為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,L為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,L為具有6個至12個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中,L為經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本說明書的一個實施例中,L為伸聯苯基。
在本說明書的一個實施例中,Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的一個實施例中,Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為伸苯基、伸聯苯基或萘基。
在本說明書的一個實施例中,R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的芳基,或以下結構中的一者,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為以下結構中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0028-21
在所述結構中,A1至A3彼此相同或不同,且各自獨立地為具有1個至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4彼此相同或不同, 且各自獨立地為氫、具有6個至12個碳原子的經取代或未經取代的芳基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的苯基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團。
在本說明書的一個實施例中,Y1至Y4的定義中的光固化基團或熱固化基團為以下結構中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0029-22
在所述結構中,A1至A3彼此相同或不同,且各自獨立地為具有1個至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
如在本說明書的一個實施例中,由於可使用溶液塗佈方法來製造有機發光裝置,因此包含光固化基團或熱固化基團的咔唑衍生物在時間及成本方面是經濟有效的。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包含p摻雜材料。
p摻雜材料意謂發揮作用以使化合物具有p半導體特性。p半導體特性意謂針對最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital;HOMO)能量位準接收或轉移電洞的特性,亦即,具有高電洞導電性的材料的特性。
p摻雜材料可包含由以下化學式5表示的化合物及/或由以下化學式6及化學式7中的任一者表示的陽離子基團。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包含由以下化學式5表示的化合物。
Figure 107143886-A0305-02-0030-23
在化學式5中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、鹵基、硝基、-C(O)R100、-OR101、-SR102、-SO3R103、-COOR104、-OC(O)R105、-C(O)NR106R107、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基,以及R100至R107彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、鹵基、經取代或未經取代的烷基或經取代或未經取代的烯基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、鹵基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基或具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、鹵基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基或具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烯基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、鹵基、具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基或具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烯基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氟或經取代或未經取代的乙烯基。
在本說明書的一個實施例中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氟或未經取代或經氟取代的乙烯基。
根據本說明書的一個實施例,化學式5可以是以下化合物中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0032-24
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物更包含由以下化學式6及化學式7中的任一者表示的陽離子基團。
Figure 107143886-A0305-02-0032-25
Figure 107143886-A0305-02-0032-26
在化學式6及化學式7中,X100至X124彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、腈基、硝基、羥基、鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的環烷基或經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的甲基或經取代或未經取代的異丙基。
在本說明書的一個實施例中,X100至X109彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、甲基或異丙基。
在本說明書的一個實施例中,X110至X124彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或鹵基。
在本說明書的一個實施例中,X110至X124彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或氟。
在本說明書的一個實施例中,由化學式6及化學式7中的任一者表示的陽離子基團可以是以下化合物中的任一者。
Figure 107143886-A0305-02-0034-28
在本說明書的一個實施例中,p摻雜材料包含由化學式5表示的化合物及由化學式6及化學式7中的任一者表示的陽離子基團,且可以是以下化合物中的任一者,但p摻雜材料不限於此。
Figure 107143886-A0305-02-0035-30
在本說明書的一個實施例中,以溶劑的100重量份計,包含小於50重量份的所述由化學式3表示的溶劑。
特定而言,以溶劑的100重量份計,包含大於或等於10重量份且小於或等於45重量份的所述由化學式3表示的溶劑。更特定而言,以溶劑的100重量份計,包含大於或等於20重量份且小於或等於43重量份的所述由化學式3表示的溶劑。
對應於上述範圍的由化學式3表示的溶劑可防止膜中心平坦度下降。
在本說明書的一個實施例中,化學式4由以下化學式4-1至化學式4-6中的任一者表示。
Figure 107143886-A0305-02-0036-31
在本說明書的一個實施例中,以溶劑的100重量份計,包含0.1重量份至10重量份的印墨組成物的電荷轉移材料或發光 材料。以溶劑的100重量份計,較佳地包含1重量份至5重量份的印墨組成物的電荷轉移材料或發光材料。在包含上述含量範圍的電荷轉移材料或發光材料時,藉由調節液滴(drop)的數目而容易得到具有目標厚度的膜。特定言之,存在如下優點:可得到藉由較高厚度的膜,且可在乾燥之後形成平坦膜。在本說明書的一個實施例中,包含於印墨組成物中的由化學式1表示的溶劑及由化學式2表示的溶劑具有極性,且藉此對功能層材料具有極佳溶解度,且因此可確保印墨組成物的穩定性。此外,由化學式3表示的溶劑具有相對較低的極性,且可防止由印墨組成物的極性過度升高引起的隔膜的平坦度下降。因此,由化學式1表示的溶劑、包括由化學式2表示的溶劑的溶劑以及由化學式3表示的溶劑充分溶解功能層材料,且在使用包括溶劑的印墨組成物來形成膜時,可製備平坦且均一的膜。
在本說明書的一個實施例中,在25℃及1個大氣壓(atm)下以總溶劑重量計,電荷轉移材料或發光材料的溶解度大於或等於2重量%(wt%)且小於或等於15重量%。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物具有大於或等於2厘泊(cP)且小於或等於20厘泊的黏度。更佳地,黏度大於或等於3厘泊且小於或等於15厘泊。具有如上述範圍內的黏度可具有放電穩定性,此有利於裝置製造。黏度可以是在25℃下量測的值。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包括由下述者所組成的族群中選出的一種或兩種類型的化合物:將可交聯官能基引入分子中的化合物及聚合物化合物。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包括將可交聯官能基引入分子中的化合物。當塗佈組成物更包括將可交聯官能基引入分子中的化合物時,塗佈組成物可具有增加的硬度。
根據本說明書的一個實施例,將可交聯官能基引入分子中的化合物具有100公克/莫耳(g/mol)至3,000公克/莫耳的分子量。在本說明書的另一實施例中,將可交聯官能基引入分子中的化合物更佳地具有500公克/莫耳至2,000公克/莫耳的分子量。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包括聚合物化合物。當印墨組成物更包括聚合物化合物時,印墨組成物可具有增強的印墨特性。換言之,更包括聚合物化合物的印墨組成物可提供用於塗佈或噴墨的恰當黏度,且可形成平坦膜。
在本說明書的一個實施例中,聚合物化合物具有10,000公克/莫耳至200,000公克/莫耳的分子量。
在本說明書的一個實施例中,聚合物化合物可更包括光固化基團或熱固化基團。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可為液相。「液相(liquid phase)」意謂在室溫及大氣壓力下呈液態。
根據本說明書的一個實施例,在製備印墨組成物時可更包括除包括由化學式1表示的溶劑、由化學式2表示的溶劑以及由化學式3表示的溶劑的溶劑外的溶劑作為次要溶劑。其實例可包含如下溶劑:諸如,醚類溶劑,諸如苯氧基甲苯或3,4-二甲基苯甲醚;酯類溶劑,諸如苯甲酸甲酯或鄰苯二甲酸二甲酯;芳族烴類溶劑,苯環己烷、甲基萘、乙基萘、三甲苯(trimethylbenzene)或均三甲苯(mesitylene);脂族烴類溶劑,諸如環己烷、甲基環己烷、 正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷;二醇醚類溶劑,諸如二乙二醇丁基甲醚或三乙二醇單苯甲醚;以及氟類溶劑,但次要溶劑不限於此。
以整個溶劑計,可包含0.1重量%至40重量%的次要溶劑,且較佳地包含1重量%至30重量%的次要溶劑。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包括由下述者所組成的族群中選出的一種、兩種或大於兩種類型的添加劑:熱聚合起始劑及光聚合起始劑。
熱聚合起始劑的實例可包含:過氧化物,諸如過氧化甲基乙基酮、過氧化甲基異丁基酮、過氧化乙醯丙酮、過氧化甲基環己酮、過氧化環己酮、過氧化異丁醯基、過氧化2,4-二氯苯甲醯基、過氧化雙-3,5,5-三甲基己醯基(bis-3,5,5-trimethyl hexanoyl peroxide)、過氧化月桂醯(lauryl peroxide)、過氧化苯甲醯、過氧化對氯苯甲醯基、過氧化二異丙苯、2,5-二甲基-2,5-(第三丁氧基)-己烷、1,3-雙(第三丁基過氧基-異丙基)苯、過氧化第三丁基異丙苯(t-butyl cumyl peroxide)、過氧化二-第三丁基(di-t-butyl peroxide)、2,5-二甲基-2,5-(二-第三丁基過氧基)己烷-3、三-(第三丁基過氧基)三嗪、1,1-二-第三丁基過氧基-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-二-第三丁基過氧基環己烷(1,1-di-t-butylperoxycyclohexane)、2,2-二(第三丁基過氧基)丁烷、4,4-二-第三丁基過氧基戊酸正丁酯(4,4-di-t-butylperoxy valeric acid n-butyl ester)、2,2-雙(4,4-第三丁基過氧基環己基)丙烷(2,2-bis(4,4-t-butylperoxycyclohexyl)propane)、過氧基異丁酸第三丁酯(t-butyl peroxyisobutyrate)、過氧六氫對苯二甲酸二-第三丁酯(di-t-butyl peroxyhexahydroterephthalate)、第三丁 基過氧基-3,5,5-三甲基己烷、過氧苯甲酸第三丁酯(t-butyl peroxybenzoate)或己二酸二-第三丁酯過氧基三甲基酯(di-t-butyl peroxytrimethyl adipate);或偶氮類,諸如偶氮雙異丁腈(azobis isobutylnitrile)、偶氮雙二甲基戊腈(azobis dimethylvaleronitrile)或偶氮雙環己基腈(azobis cyclohexyl nitrile),但不限於此。
光聚合起始劑的實例可包含:苯乙酮類或縮酮類光聚合起始劑,諸如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1,2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-甲基噻吩基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧羰基)肟(1-phenyl-1,2-propanedion-2-(o-ethoxycarbonyl)oxime);安息香醚類光聚合起始劑,諸如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁基醚或安息香異丙基醚;二苯甲酮類光聚合起始劑,諸如二苯甲酮、4-羥基二苯甲酮、2-苯甲醯萘(2-benzoylnaphthalene)、4-苯甲醯聯苯基(4-benzoylbiphenyl)、4-苯甲醯基苯基醚(4-benzoyl phenyl ether)、丙烯酸化二苯甲酮或1,4-苯甲醯苯(1,4-benzoylbenzene);噻噸酮類(thioxanthone-based)光聚合起始劑,諸如2-異丙基噻噸酮(2-isopropylthioxanthone)、2-氯噻噸酮(2-chlorothioxanthone)、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮或2,4-二氯噻噸酮;以及如其他光聚合起始劑,乙基蒽醌(ethyl anthraquinone)、氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯膦(2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide)、氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧膦(2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide)、氧化雙(2,4,6-三甲 基苯甲醯基)苯膦(bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide)、氧化雙(2,4-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊膦(bis(2,4-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide)、甲基苯基乙醛醯酯(methylphenylglyoxyester)、9,10-菲(phenanthrene)、吖啶(acridine)類化合物、三嗪類化合物、咪唑類化合物以及類似物。此外,具有光聚合促進效應的彼等者可單獨使用或與光聚合起始劑一起使用。其實例可包含三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯(ethyl 4-dimethylaminobenzoate)、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯(isoamyl 4-dimethylaminobenzoate)、苯甲酸(2-二甲胺基)乙酯、4,4'-二甲胺基二苯甲酮以及類似物,但不限於此。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可更包括其他添加劑,諸如界面活性劑。界面活性劑較佳地為非離子界面活性劑,且可以是矽酮類界面活性劑或氟類界面活性劑,但不限於此。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物並未更包括p摻雜材料。
在另一實施例中,印墨組成物更包括p摻雜材料。
在本說明書中,p摻雜材料亦可有助於熱固化或光固化。
在本說明書中,p摻雜材料意謂使主體材料具有p半導體特性的材料。p半導體特性意謂針對最高佔用分子軌域(HOMO)能量位準接收或轉移電洞的特性,亦即,具有高電洞導電性的材料的特性。
本說明書亦提供一種使用印墨組成物形成的有機發光裝置。
在本說明書的一個實施例中,有機發光裝置包括:陰極; 與陰極相對設置的陽極;以及設置於陰極與陽極之間的一或多個有機材料層,其中使用印墨組成物來形成有機材料層的一或多個層。
在本說明書的一個實施例中,使用印墨組成物形成的有機材料層為電洞轉移層、電洞注入層或同時進行電洞轉移及電洞注入的層。
在另一實施例中,使用印墨組成物形成的有機材料層為發光層。
在本說明書的一個實施例中,有機發光裝置更包括由下述者所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個層:電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
在另一實施例中,有機發光裝置可以是具有以下結構的有機發光裝置:陽極、一或多個有機材料層以及陰極連續層壓於基底上(正常類型(normal type))。
在另一實施例中,有機發光裝置可以是在反向方向上具有以下結構的有機發光裝置:陰極、一或多個有機材料層以及陽極連續層壓於基底上(反向類型(inverted type))。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構,但亦可形成為層壓有兩個或大於兩個有機材料層的多層結構。舉例而言,本發明的有機發光裝置可具有包括以下的結構:電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及作為有機材料層的類似層。然而,有機發光裝置的結構不限於此,且可包括較少數目的有機材料層。
舉例而言,根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的結構示出於圖1中。
圖1示出有機發光裝置的結構,其中陽極201、電洞注入層301、電洞轉移層401、發光層501、電子轉移層601以及陰極701連續層壓於基底101上。
在圖1中,使用印墨組成物來形成電洞注入層301、電洞轉移層401或發光層501。
圖1示出有機發光裝置,但有機發光裝置不限於此。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時,有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
除使用印墨組成物來形成有機材料層的一或多個層以外,可使用本領域中已知的材料及方法來製造本說明書的有機發光裝置。
舉例而言,本說明書的有機發光裝置可藉由將陽極、有機材料層以及陰極連續層壓於基底上來製造。在本文中,有機發光裝置可藉由以下步驟製造:藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition;PVD)方法(諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸鍍(e-beam evaporation))沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金來在基底上形成陽極;且在其上形成包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層的有機材料層;且隨後在其上沈積能夠用作陰極的材料。除此方法之外,有機發光裝置亦可藉由在基底上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
本說明書亦提供一種製造使用印墨組成物形成的有機發光裝置的方法。
本說明書的一個實施例提供一種製造有機發光裝置的方法,包括:製備基底;在所述基底上形成陰極或陽極;在所述陰極或所述陽極上形成一或多個有機材料層;以及在有機材料層上形成陽極或陰極,其中形成有機材料層包括:使用印墨組成物來形成一或多個有機材料層。
特定而言,本說明書的一個實施例中的製造有機發光裝置的方法包括:製備基底;在所述基底上形成陰極或陽極;在所述陰極或所述陽極上形成一或多個有機材料層;以及在有機材料層上形成陽極或陰極,其中使用印墨組成物來形成有機材料層的一或多個層。
在本說明書的一個實施例中,使用噴墨列印(inkjet printing)方法來形成使用印墨組成物形成的有機材料層。
在本說明書的一個實施例中,在使用印墨組成物形成一或多個有機材料層之後,可更包含對使用印墨組成物形成的有機材料層進行熱處理。
在本說明書的一個實施例中,對使用印墨組成物形成的有機材料層進行熱處理的時間較佳地在1小時內,且更佳地在30分鐘內。
在本說明書的一個實施例中,對使用印墨組成物形成的有機材料層進行熱處理的氛圍較佳地為惰性氣體,諸如氬氣或氮氣。
當將熱處理或光處理包括在形成使用印墨組成物形成的有機材料層中時,可提供包括薄膜化結構的有機材料層,所述薄膜化結構藉由包含於印墨組成物中的多個光固化基團或熱固化基團 形成交聯而形成。在此情況下,可防止使用印墨組成物形成的有機材料層藉由沈積於其表面上的溶劑溶解或受形態影響或分解。
因此,當包括熱處理或光處理來形成使用印墨組成物形成的有機材料層時,溶劑的電阻升高,且多層可藉由反覆執行溶液沈積及交聯方法而形成,且裝置壽命特性可藉由增加穩定性而增強。
在本說明書的一個實施例中,印墨組成物可藉由混合至聚合物黏合劑而分散。
在本說明書的一個實施例中,作為聚合物黏合劑,較佳地使用不過於抑制電荷轉移且不劇烈吸收可見光線的彼等聚合物黏合劑。聚合物黏合劑的實例可包含聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷以及類似物。
作為陽極材料,具有較大功函數的材料通常較佳,以使電洞順利注入有機材料層。能夠在本發明中使用的陽極材料的具體實例包含:金屬,諸如釩、鉻、銅、鋅以及金,或其合金;金屬氧化物,諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide;ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide;IZO);金屬與氧化物的組合,諸如ZnO:Al或SnO2:Sb;導電聚合物,諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene;PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物,但不限於此。
作為陰極材料,具有較小功函數的材料通常較佳,以使電子順利注入有機材料層。陰極材料的具體實例包含:金屬,諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛,或其合金;多層結構材料,諸如LiF/Al或LiO2/Al以及其類似物,但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層,且電洞注入材料較佳地為具有轉移電洞的能力的化合物,因此在陽極中具有電洞注入效應,對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應,防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,且除此之外具有極佳薄膜形成能力。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(HOMO)較佳地在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包含金屬卟啉(metal porphyrins)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌(anthraquinone)以及聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物以及類似物,但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的層,且作為電洞轉移材料,能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料為適合的。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分兩者的嵌段共聚物以及類似物,但不限於此。
發光材料是藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中的光的材 料,且較佳地為對於螢光或磷光具有良好量子效率的材料。其具體實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)、咔唑類化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羥基苯并喹啉-金屬化合物、苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物、聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylenevinylene,PPV)類聚合物、螺環(spiro)化合物、聚芴、紅螢烯(rubrene)以及類似物,但不限於此。
發光層可包括主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物,或類似物。特定而言,稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合芴化合物以及類似物,且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(ladder-type furan compound)、嘧啶衍生物以及類似物,但材料不限於此。
摻雜材料包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合芴化合物、金屬錯合物以及類似物。特定而言,芳胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠合芳環衍生物且包含含有芳胺基的芘、蒽、屈、二茚并苝以及類似物,且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物,且由下述者所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代:芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。特定而言,包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺或類似物,但苯乙烯基胺化合物不限於此。此外,金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物或類似物,但不限於此。
電子轉移層為自電子注入層接收電子且將電子轉移至發 光層的層,且作為電子轉移材料,能夠順利地自陰極接收電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率的材料為適合的。其具體實例包含8-羥基喹啉的Al錯合物;包含Alq3的錯合物;有機自由基化合物;羥基黃酮金屬錯合物以及類似物,但不限於此。電子轉移層可與如在本領域中所使用的任何所需陰極材料一起使用。特定言之,合適的陰極材料的實例包含具有較小功函數的常用材料,且其中鋁層或銀層符合要求。特定而言,陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤,且在各種情況下,鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為自電極注入電子的層,且電子注入材料較佳地為具有轉移電子的能力的化合物,具有自陰極注入電子的效應,對發光層或發光材料具有極佳電子注入效應,防止發光層中產生的激子移動至電洞注入層,且除此之外具有極佳薄膜形成能力。其具體實例包含芴酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞芴基甲烷、蒽酮或其類似物及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似物,但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘)鎵以及類似物,但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極的層,且通常可在與電 洞注入層相同的條件下形成。特定而言,包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物(aluminum complex)以及類似物,但材料不限於此。
視所用材料而定,根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
在下文中,將參考實例詳細描述本說明書以具體描述本說明書。然而,根據本說明書的實例可修改為各種不同形式,且本說明書的範圍不應解釋為限於下文描述的實例。提供本說明書的實例以便為於本領域具有通常知識者更充分地描述本說明書。
<實例>
下表1中繪示實例及比較例中使用的溶劑的類型。
Figure 107143886-A0305-02-0049-32
Figure 107143886-A0305-02-0050-33
實例1至實例12
以溶劑的100重量份計,溶解3重量份的由化學式4-1表示的化合物及由化學式C表示的化合物。由化學式C表示的化合物與由化學式4-1表示的化合物的重量比為8:2,且使用下表2中描述的溶劑來製備實例1至實例12的印墨組成物。
按溶劑的100重量份計,包含於溶劑中的由化學式1至化學式3表示的溶劑中的每一者的含量按以下三種組成物製備。下表6中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
1)40重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及20重量份的由化學式3表示的溶劑
2)30重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及30重量份的由化學式3表示的溶劑
3)25重量份的由化學式1表示的溶劑、25重量份的由化學式2表示的溶劑以及50重量份的由化學式3表示的溶劑
Figure 107143886-A0305-02-0050-34
Figure 107143886-A0305-02-0051-35
實例13至實例24
除將化學式4-1更換為化學式4-2且將化學式C更換為化學式E以外,用與實例1至實例12中相同的組成物來製備實例13至實例24的印墨組成物。下表7中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
實例25至實例36
以溶劑的100重量份計,溶解3重量份的由化學式4-3表示的化合物及由化學式C表示的化合物。由化學式C表示的化合物與由化學式4-3表示的化合物的重量比為8:2,且使用下表3中描述的溶劑來製備實例25至實例36的印墨組成物。
按溶劑的100重量份計,包含於溶劑中的由化學式1至化學式3表示的溶劑中的每一者的含量按以下三種組成物製備。下表8中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
1)40重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及20重量份的由化學式3表示的溶劑
2)30重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及30重量份的由化學式3表示的溶劑
3)25重量份的由化學式1表示的溶劑、25重量份的由化學式2表示的溶劑以及50重量份的由化學式3表示的溶劑
Figure 107143886-A0305-02-0052-36
實例37至實例48
除將化學式4-3更換為化學式4-4以外,用與實例25至實例36中相同的組成物來製備實例37至實例48的印墨組成物。下表9中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
實例49至實例60
以溶劑的100重量份計,溶解3重量份的由化學式4-5表示的化合物及由化學式E表示的化合物。由化學式E表示的化合物與由化學式4-5表示的化合物的重量比為8:2,且使用下表4中 描述的溶劑來製備實例49至實例60的印墨組成物。
按溶劑的100重量份計,包含於溶劑中的由化學式1至化學式3表示的溶劑中的每一者的含量按以下三種組成物製備。下表10中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
1)40重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及20重量份的由化學式3表示的溶劑
2)30重量份的由化學式1表示的溶劑、40重量份的由化學式2表示的溶劑以及30重量份的由化學式3表示的溶劑
3)25重量份的由化學式1表示的溶劑、25重量份的由化學式2表示的溶劑以及50重量份的由化學式3表示的溶劑
Figure 107143886-A0305-02-0053-37
實例61至實例72
除將化學式4-5更換為化學式4-6以外,用與實例49至實例60中相同的組成物來製備實例61至實例72的印墨組成物。下表11中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
比較例1至比較例12
如下表5中所描述,以溶劑的100重量份計,溶解3重量份的電荷轉移材料或發光材料及p摻雜材料。p摻雜材料相對於電荷轉移材料或發光材料的重量比為8:2,且使用下表5中描述的溶劑中的每一者來製備比較例1至比較例12的印墨組成物。
按溶劑的100重量份計,包含於溶劑中的由化學式1至化學式3表示的溶劑中的每一者的含量按以下三種組成物製備。下表12中描述根據組成物中的每一者的評估結果。
1)25重量份的由化學式1表示的溶劑及75重量份的由化學式2表示的溶劑或由化學式3表示的溶劑
2)50重量份的由化學式1表示的溶劑及50重量份的由化學式2表示的溶劑或由化學式3表示的溶劑
3)80重量份的由化學式1表示的溶劑及20重量份的由化學式2表示的溶劑或由化學式3表示的溶劑
Figure 107143886-A0305-02-0054-38
Figure 107143886-A0305-02-0055-39
對於實例1至實例72以及比較例1至比較例12中製備的印墨組成物,在25℃及1個大氣壓(atm)下量測所形成的膜的溶解度、放電穩定性以及均一性,且在下表6至表12中對此進行描述。具體評估準則如下。
1)關於溶解度的評估:小於0.5重量%經溶解:X
大於或等於0.5重量%且小於2.0重量%經溶解:△
2.0重量%或大於2.0重量%經溶解:O
2)關於放電穩定性的評估:使用富士膠片(Fujifilm)、北極星DMP-2800設備(Dimatix DMP-2800 equipment),10皮升(pl)的濾筒(cartridge)(DMC-11610)進行量測,且在評估中使用以下準則。
在液滴不晃動的情況下穩定放電:O
液滴晃動或不放電:X
3)關於膜影像的評估:在將印墨噴射(jetting)於ITO基底上之後,對產物進行乾燥,且使用光學顯微鏡來觀察膜形成的如何,且在評估中使用以下準則。
膜順利地形成:O
材料沈澱且形成集結粒,或膜表面粗糙度嚴重(與空像素(pixel)的影像相比,在印墨膜表面上存在少量白斑點(white spot)或藍斑點(blue spot)):X
針對關於膜影像的評估,圖2是繪示膜表面均一良好形成的圖。
圖3是繪示材料沈澱且形成集結粒或膜表面粗糙度嚴重的圖。
4)關於膜均一性的評估:在將印墨噴射(jetting)於ITO基底上之後,對產物進行乾燥且觀察膜形成的如何,使用光學輪廓儀(optical profiler;OP)來量測薄膜厚度,且在評估膜中心平坦度及邊緣形狀時使用以下準則。
(1)關於膜中心平坦度的評估
平坦度小於0.5:O
平坦度為0.5或大於0.5:X
使用以下計算公式來計算平坦度。
Figure 107143886-A0305-02-0056-40
在計算公式中,Hmax意謂像素(pixel)內部填充的印墨的最大厚度,Hmin意謂像素(pixel)內部填充的印墨的最小厚度,且Hcenter意謂自像素(pixel)底部表面的中心填充於像素內部的印墨的厚度。特定而言,在參看圖4時,呈現Hmax、Hmin以及Hcenter。
(2)關於邊緣(edge)形狀的評估
其中膜在堤壁(bank)上升或下降300奈米(nm)或大於300奈米的形狀:X
其中膜在堤壁(bank)上水平接觸近300奈米的形狀:○
特定而言,當參看圖5(a)至圖5(c)針對關於邊緣(edge)形狀的評估時,如同圖5(a)中的形狀意謂其中膜在堤壁(bank)上水平接觸近300奈米的形狀,如同圖5(b)中的形狀意謂其中膜在堤壁(bank)上下降300奈米或大於300奈米的形狀,且如同圖5(c)中的形狀意謂其中膜在堤壁(bank)上升高300奈米或大於300奈米的形狀。
Figure 107143886-A0305-02-0057-41
Figure 107143886-A0305-02-0058-42
Figure 107143886-A0305-02-0058-43
Figure 107143886-A0305-02-0058-44
Figure 107143886-A0305-02-0059-45
Figure 107143886-A0305-02-0059-46
Figure 107143886-A0305-02-0060-47
Figure 107143886-A0305-02-0060-48
Figure 107143886-A0305-02-0060-49
Figure 107143886-A0305-02-0061-50
Figure 107143886-A0305-02-0061-51
Figure 107143886-A0305-02-0062-52
自表6至表12,經確認,與比較例1至比較例12中製備的印墨組成物相比,實例1至實例72中製備的印墨組成物在膜均一性評估中就溶解度、放電穩定性以及邊緣形狀而言具有極佳評估結果,且亦在膜均一性評估中在膜影像評估及/或中心膜平坦度方面具有極佳結果。
Figure 107143886-A0305-02-0003-7
101:基底
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞轉移層
501:發光層
601:電子轉移層
701:陰極

Claims (10)

  1. 一種印墨組成物,包括:溶劑,包括由以下化學式1表示的溶劑、由以下化學式2表示的溶劑以及由以下化學式3表示的溶劑,其中以所述溶劑的100重量份計,包含25重量份至40重量份的所述由化學式1表示的溶劑、25重量份至40重量份的所述由化學式2表示的溶劑與20重量份至50重量份的所述由化學式3表示的溶劑;以及電荷轉移材料或發光材料:
    Figure 107143886-A0305-02-0063-53
    Figure 107143886-A0305-02-0063-54
    Figure 107143886-A0305-02-0063-55
    其中,在化學式1至化學式3中,X1至X5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的芳基,且X1至X5中的至少一者為經取代 或未經取代的烷基、經取代或未經取代的酯基或經取代或未經取代的烷氧基;R1為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基;R2為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基或經取代或未經取代的芳基;R3為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基或經取代或未經取代的環烯基;當R2為經取代或未經取代的芳基時,R3為具有4個至15個碳原子的經取代或未經取代的烷基;以及Y1與Y2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、羥基、羰基、酯基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的烷氧基或經取代或未經取代的芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的印墨組成物,其中所述電荷轉移材料或所述發光材料對於整個溶劑的溶解度在25℃及1個大氣壓下為2重量%至15重量%。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的印墨組成物,其中以所述溶劑的100重量份計,包含0.1重量份至10重量份的所述電荷轉移材料或所述發光材料。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的印墨組成物,所述印墨組成物具有大於或等於2厘泊且小於或等於20厘泊的黏度。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的印墨組成物,其中所述電荷轉移材料或所述發光材料由以下化學式4表示:
    Figure 107143886-A0305-02-0065-56
    在化學式4中,L1至L4彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基;L為經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基;Ar1與Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基;R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基;Y1至Y4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的芳基,或光固化基團或熱固化基團,且Y1至Y4中的兩者或多於兩者為光固化基團或熱固化基團;n1及n4各自為0至4的整數;n2及n3各自為0至3的整數;以及當n1至n4各自為2或大於2時,括弧中的取代基彼此相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的印墨組成物,其中Y1至 Y4的定義中的所述光固化基團或所述熱固化基團為以下結構中的任一者:
    Figure 107143886-A0305-02-0066-57
    在所述結構中,A1至A3彼此相同或不同,且各自獨立地為具有1個至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的印墨組成物,更包括由以下化學式5表示的化合物:
    Figure 107143886-A0305-02-0066-58
    在化學式5中,R1'至R5'以及R6至R20彼此相同或不同,且各自獨立地為 氫、氘、鹵基、硝基、-C(O)R100、-OR101、-SR102、-SO3R103、-COOR104、-OC(O)R105、-C(O)NR106R107、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基;以及R100至R107彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的烷基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的印墨組成物,更包括由以下化學式6及化學式7中的任一者表示的陽離子基團:
    Figure 107143886-A0305-02-0067-59
    Figure 107143886-A0305-02-0067-60
    在化學式6及化學式7中,X100至X124彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、腈基、硝基、羥基、鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的環烷基或經取代 或未經取代的芳基。
  9. 一種製造有機發光裝置的方法,包括:製備基底;在所述基底上形成第一陰極或第二陽極;在所述第一陰極或所述第二陽極上形成一或多個有機材料層;以及在所述有機材料層上形成第一陽極或第二陰極,其中所述形成所述有機材料層包括使用如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的印墨組成物來形成一或多個所述有機材料層。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的製造有機發光裝置的方法,其中使用噴墨列印方法來形成使用所述印墨組成物形成的所述有機材料層。
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