KR102285565B1 - 잉크 조성물 및 유기 발광 소자 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 용매, 화학식 2로 표시되는 용매, 및 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매; 및 전하 수송성 재료 또는 발광 재료를 포함하는 잉크 조성물 및 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2017년 12월 12일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0170407호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 용매, 화학식 2로 표시되는 용매, 및 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매; 및 전하 수송성 재료 또는 발광 재료를 포함하는 잉크 조성물 및 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
용액 공정을 통하여 유기 발광 소자를 제조하려는 노력이 진행되고 있으며, 재료의 소모량을 최소화하고, 기기가 소형화 되거나, 디스플레이의 해상도가 높아지면서, 정밀 패턴의 형성이 요구되고 있어 경제적이고 안정적인 잉크젯 프린팅(Inkjet printing) 공정으로 유기 발광 소자를 제조하는 방법이 주목받고 있다.
잉크젯 프린팅(Inkjet printing) 공정에 사용되는 잉크 조성물은 안정적인 토출이 가능하고, 전하 수송성 재료 또는 발광 재료 등의 기능 재료와 용매가 상분리가 일어나지 않고, 막 형성시 균일한 막을 형성할 수 있어야 한다.
종래에는 상기 잉크 조성물에 극성이 비교적 낮은 에테르(ether)류 용매나 하이드로카본(hydrocarbon)류 용매를 많이 사용하였는데, 예를들면, 페녹시톨루엔(phenoxytoluene), 시클로헥실벤젠(cyclohexylbenzene) 등의 용매를 사용하였다. 그러나, 상기 용매를 주용매로 사용하는 경우, 기능 재료에 대한 용해도가 낮아 잉크의 고형분을 높이는데 한계가 있고, 이로 인해 공정 시간이 오래걸리는 문제가 있고, 건조시 상분리가 일어나는 등 안정적인 막을 형성하지 못한다는 문제점이 있었다. 또한, 기능 재료에 대한 용매의 용해도가 낮은 경우 잉크에 녹일 수 있는 기능 재료의 양이 제한되기 때문에 원하는 두께를 얻기 위하여, 픽셀에 떨어뜨려야 하는 방울(drop) 수가 많아지게 되므로 평탄한 프로파일을 얻기가 어려워지고, 원하는 두께를 얻기 어렵다.
추가로, 잉크 조성물에 사용되는 용매의 경우, 기능 재료에 대한 용해도가 높다고 하더라도, 노즐부가 건조되는 문제를 막기 위하여 높은 비점을 가져야 한다. 예를들어, 사이클로헥사논(cyclohexanone)의 경우, 용해도가 좋은 용매에 해당하나, 비점이 낮아 잉크 조성물에 사용되는 경우, 노즐부가 건조되므로 잉크젯 공정에 적절하지 않다.
따라서, 당 기술 분야에서는 기능 재료에 대한 용해도가 우수하고, 비점이 높은 용매를 포함하는 잉크 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자에서 사용 가능한 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 용매, 하기 화학식 2로 표시되는 용매, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매; 및 전하수송성 재료 또는 발광 재료를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기이고,
R2가 치환 또는 비치환된 아릴기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 기능 재료에 대한 용매의 용매도가 높아 잉크 조성물 내에 기능 재료에 대한 함량을 높일 수 있으며, 이로 인해 잉크 조성물의 안정성을 높일 수 있다. 또한, 일부 고비점 특성을 갖는 용매를 포함함으로써, 낮은 증기압 특성으로 인하여 잉크 조성물의 건조 과정에서 증발 속도를 제어하여 균일한 막을 형성할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물을 이용하여 형성된 막의 표면 이미지에 대한 도이다.
도 3은 비교예에 따른 잉크 조성물을 이용하여 형성된 막의 표면 이미지에 대한 도이다.
도 4는 막 중심부 평탄도 평가를 위한 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크의 각 지점에서의 두께를 나타낸 도면이다.
도 5는 엣지(edge) 형상 평가를 위한 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크의 형상을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물을 이용하여 형성된 막의 표면 이미지에 대한 도이다.
도 3은 비교예에 따른 잉크 조성물을 이용하여 형성된 막의 표면 이미지에 대한 도이다.
도 4는 막 중심부 평탄도 평가를 위한 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크의 각 지점에서의 두께를 나타낸 도면이다.
도 5는 엣지(edge) 형상 평가를 위한 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크의 형상을 나타낸 도면이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 둘 이상의 혼합 또는 결합된 상태를 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "광경화기 또는 열경화성기"란 열 및 또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 열처리 또는 광을 조사하여, 탄소-탄소 다중결합, 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디컬이 연결되면서 생성될 수 있다.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 2 이상의 치환기가 인접하는 경우, 인접하는 기가 결합하여 방향족 또는 지방족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 알킬기; 시클로알킬기; 시클로알케닐기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 이소프로필기, 펜틸기, n-부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 부틸기는 아밀기(amyl group)로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 1 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 메톡시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 상기 카르보닐기는 -CORx로 표시될 수 있으며, 상기 Rx는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 메틸케톤기 등이 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로헥실기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 20이다. 구체적으로 시클로헥세닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수는 6 내지 40 또는 6 내지 20일 수 있다. 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기는 페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기은 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 시클로알킬기의 예시 중 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기가 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
상기 탄화수소고리는 상기 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 용매, 하기 화학식 2로 표시되는 용매, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매; 및 전하수송성 재료 또는 발광 재료를 포함한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기이고,
R2가 치환 또는 비치환된 아릴기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매는 기능층 재료에 대한 용해도가 좋고, 낮은 증기압을 가지므로, 상기 용매를 포함함으로써 잉크 안정성을 확보할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매를 포함한 용매로 잉크 조성물을 형성하는 경우, 용매의 높은 용해도로 인해 응집 현상이 나타나지 않으며, 기능층 막 형성시 깨끗한 표면의 막을 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 용매는 상기 잉크 조성물에 포함되는 상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료의 용해도를 높여주는 역할을 할 수 있다. 상기 잉크 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 용매를 포함함으로 인해, 상기 잉크 조성물을 이용하여 막을 제조하였을 때, 막 이미지 개선 효과가 우수하다.
상기 화학식 2로 표시되는 용매가 상기 잉크 조성물에 포함되는 경우, 상기 잉크 조성물을 이용하여 막을 제조하였을 때, 막 중심부의 평탄도를 높여주는 역할을 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매는 카르보닐기 또는 에스테르기와 같은 작용기를 포함함으로써, 극성이 과도하게 높아질 수 있다. 그러나 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 비교적 낮은 극성을 가지므로 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매만을 포함하는 것보다, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매를 더 포함함으로써, 잉크 조성물의 극성이 과도하게 높아지는 것을 막을 수 있다. 또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 비교적 낮은 극성을 가짐으로써, 기능층 막 형성시 레벨링 효과로 인해 막 표면의 거칠기를 낮춰준다. 즉, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 bank 벽면에 형성하는 잉크 엣지(edge)부 형상을 평탄하게 해주는 역할을 할 수 있다. 이에 더하여, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 낮은 증기압을 가지므로, 잉크 건조 과정에서 용매의 증발 속도를 제어하여, 우수한 막 형상을 가지는 기능층을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이이며, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이고, X1 내지 X5중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 메톡시기; 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 메틸기; 또는 에틸기이며, X1 내지 X5중 적어도 하나는 메틸기; 에틸기; 메톡시기; 에톡시기; 또는 -OCO-R'이고, 상기 R'는 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 아이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥실기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기; 에틸기; 프로필기; 아이소프로필기; 부틸기; t-부틸기; 펜틸기; 또는 헥실기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기; 에틸기; 또는 부틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 헵틸기; 치환 또는 비치환된 옥틸기; 치환 또는 비치환된 노닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기 t-부틸기; 펜틸기; 헥실기; n-헵틸기; 옥틸기; n-노닐기; 또는 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 n-헵틸기; n-노닐기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 부틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 헵틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 옥틸기; 또는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 노닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 부틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 에틸기; 직쇄 또는 분지쇄의 부틸기; 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 에틸기; n-부틸기; n-펜틸기(n-아밀기); 이소펜틸기(이소아밀기); 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 치환 또는 비치환된 아릴기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 치환 또는 비치환된 페닐기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 페닐기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 부틸기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 페닐기일 때, R3는 n-부틸기; n-펜틸기(n-아밀기); 이소펜틸기(이소아밀기); 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 데실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 히드록시기, 메톡시기, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 부톡시기, 히드록시기로 치환된 에톡시기, 부톡시기로 치환된 에톡시기, 또는 히드록시기로 치환된 에톡시기로 치환된 에톡시기로 치환된 에틸기; n-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 트리에틸렌글리콜모노벤질에테르(Triethylene Glycol monobenzyl Ether), 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르(Tetraethylene Glycol Monomethyl Ether), 트리에틸렌글리콜n-부틸에테르(Triethylene Glycol n-Butyl Ether), 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르(Tetraethylene Glycol Dimethyl Ether), 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르(Triethylene Glycol butyl methyl ether), 트리에틸렌글리콜모노이소프로필에테르(Triethylene Glycol monoisopropyl Ether), 디에틸렌글리콜모노헥실에테르(Diethylene Glycol monohexyl Ether), 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르(Triethylene Glycol monoethyl Ether), 디에틸렌글리콜디부틸에테르(Diethylene glycol dibutyl ether), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트(Diethylene Glycol Monobutyl Ether Acetate), 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol), 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르(Triethylene glycol monomethyl ether), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(Diethylene Glycol Monoethyl Ether Acetate), 디프로필렌글리콜프로필에테르(Dipropylene glycol propyl ether), 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르(Diethylene glycol butyl methyl ether), 디에틸렌글리콜n-부틸에테르(Diethylene glycol n-butyl ether), 디프로필렌글리콜메틸에테르(Dipropylene glycol methyl ether), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(Diethylene Glycol monoethyl Ether), 디프로필렌글리콜n-부틸에테르(Dipropylene glycol n-butyl ether), 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(Dipropylene glycol methyl ether acetate), 디에틸렌글리콜디바이닐에테르(Diethylene glycol divinyl ether), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(Diethylene Glycol monomethyl Ether), 또는 트리에틸렌글리디메틸에테르(Triethylene glycol dimethyl ether) 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료는 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이며,
n1 및 n4는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이며,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 잉크 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 용매, 상기 화학식 2로 표시되는 용매, 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매; 및 상기 화학식 4로 표시되는 전하 수송성 재료 또는 발광 재료를 포함함으로써, 잉크 안정성을 확보할 수 있으며, 유기 발광 소자 제조시 평탄한 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매는 카르보닐기 또는 에스테르기와 같은 극성 작용기를 포함하고 있어, 전하 수송성 재료 또는 발광 재료의 용해도가 좋아 잉크 조성물의 안정성이 높다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 용매는 용해도가 높고, 증기압이 낮아, 잉크 조성물을 건조하는 경우, 응집현상이 나타나지 않아 유기 발광 소자 제조시 평탄한 막을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매가 극성 작용기를 가지는 반면에, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매가 비교적 낮은 극성을 가짐으로써, 잉크 조성물의 극성이 너무 높아지는 것을 방지할 수 있다. 본 발명의 잉크 조성물이 상기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함함으로써, 유기 발광 소자 제조시 형성된 막의 일부분이 두껍게 형성되는 것을 방지한다. 또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 증기압이 낮아 잉크 조성물을 건조하는 경우 증발 속도를 제어하여, 표면의 거칠기가 작고 평탄한 막을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 헥실렌기; 치환 또는 비치환된 헵틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 헥실렌기; 헵틸렌기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 헵틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 헵틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 하기 구조 중 하나이며, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4의 정의 중 광경화기 또는 열경화성기는 하기 구조들 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 광경화기 또는 열경화기를 포함하는 카바졸 유도체의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 p-도핑 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 p-도핑 재료란, 화합물을 p-반도체 특성을 갖도록 하는 역할을 하는 것을 의미한다. 상기 p-반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성, 즉 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
상기 p-도핑 재료로는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 및/또는 하기 화학식 6 및 7 중 어느 하나로 표시되는 양이온기를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; -C(O)R100; -OR101; -SR102; -SO3R103; -COOR104; -OC(O)R105; -C(O)NR106R107; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R100 내지 R107은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 또는 치환 또는 비치환된 비닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 또는 불소로 치환 또는 비치환된 비닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 하기 화학식 6 및 7 중 어느 하나로 표시되는 양이온기를 더 포함한다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
X100 내지 X124는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X100 내지 X109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X110 내지 X124는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X110 내지 X124는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6 및 7 중 어느 하나로 표시되는 양이온기는 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p-도핑 재료는 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 6 및 7 중 어느 하나로 표시되는 양이온기를 포함하는 것이며, 이는 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 상기 용매 100 중량부에 대하여 50 중량부 미만으로 포함된다.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 상기 용매 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 45 중량부 이하로 포함된다. 더욱 구체적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 상기 용매 100 중량부에 대하여 20 중량부 이상 43 중량부 이하로 포함된다.
상기 화학식 3으로 표시되는 용매가 상기 범위에 해당하는 경우, 막 중심부 평탄도가 저하되는 것을 방지할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-6 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물의 전하수송성 재료 또는 발광 재료는 용매 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다. 바람직하게 상기 잉크 조성물의 전하수송성 재료 또는 발광 재료는 용매 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 5 중량부로 포함된다. 상기 함량 범위로 포함되는 경우 방울(drop) 수를 조절하여 원하는 두께의 막을 얻기가 용이하다. 특히 높은 두께의 막을 얻을 수 있으며, 건조 후 평탄한 막을 형성할 수 있다는 이점이 있다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 용매 및 상기 화학식 2로 표시되는 용매는 극성을 가지므로 기능층 재료에 대한 용해도가 우수하여 잉크 조성물의 안정성을 확보할 수 있다. 또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 비교적 낮은 극성을 가지므로, 잉크 조성물의 극성이 과도하게 높아짐에 따라 막의 평탄성이 저하되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 용매. 상기 화학식 2로 표시되는 용매 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매는 기능층 재료를 충분히 용해시킬 수 있으며, 상기 용매를 포함하는 잉크 조성물을 이용하여 막을 형성하는 경우, 평탄하고 균일한 막을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매 전체 중량에 대한 상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료의 용해도는 25℃, 1atm에서 2 wt% 이상 15 wt% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물의 점도는 2 cP 이상 20 cP 이하이다. 보다 바람직하게는 3 cP 이상 15 cP 이하이다. 상기와 같은 범위의 점도를 갖는 경우, 토출 안정성을 가질 수 있어 소자의 제조에 용이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 분자 내에 가교 가능한 작용기가 도입된 화합물 및 고분자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종의 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 분자 내에 가교 가능한 작용기가 도입된 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물이 분자 내에 가교 가능한 작용기가 도입된 화합물을 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물의 경화도를 더 높일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라서, 분자 내에 가교 가능한 작용기가 도입된 화합물의 분자량은 100 g/mol 내지 3,000 g/mol이다. 본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 분자 내에 가교 가능한 작용기가 도입된 화합물의 분자량은 500 g/mol 내지 2,000 g/mol이 더욱 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 고분자 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 잉크 조성물이 고분자 화합물을 더 포함하는 경우에는 잉크 조성물의 잉크 특성을 높일 수 있다. 즉, 상기 고분자 화합물을 더 포함하는 잉크 조성물은 코팅 또는 잉크젯 하기 적당한 점도를 제공할 수 있고, 평탄한 막을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물의 분자량은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 광경화기 또는 열경화기를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물 제조시, 상기 화학식 1로 표시되는 용매, 상기 화학식 2로 표시되는 용매, 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매 이외에 다른 용매를 부용매로서 더 포함할 수 있다. 예컨대, 페녹시톨루엔, 3,4-디메틸아니솔 등의 에테르계 용매; 메틸벤조에이트, 디메틸프탈레이트 등의 에스테르계 용매; 시클로헥실벤젠, 메틸나프탈렌, 에틸나프탈렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노벤질에테르 등의 글리콜 에테르류 용매; 불소계 용매 등의 용매가 예시되나, 이들을 한정하지 않는다.
상기 부용매는 전체 용매에 대하여, 0.1 wt% 내지 40 wt% 로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 wt% 내지 30 wt% 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 열중합 개시제 및 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 열중합 개시제로서는, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, p-크롤 벤조일 퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-(t-부틸 옥시)-헥산, 1,3-비스(t-부틸 퍼옥시-이소프로필) 벤젠, t-부틸 쿠밀(cumyl) 퍼옥사이드, 디-t부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-( 디t-부틸 퍼옥시) 헥산-3, 트리스-(t-부틸 퍼옥시) 트리아진, 1,1-디t-부틸 퍼옥시-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-디t-부틸 퍼옥시 사이클로헥산, 2,2-디( t-부틸 퍼옥시) 부탄, 4,4-디-t-브치르파오키시바레릭크앗시드 n-부틸 에스테르, 2,2-비스(4,4-t-부틸 퍼옥시 사이클로헥실)프로판, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 디t-부틸 퍼옥시 헥사하이드로 테레프탈레이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 디t-부틸 퍼옥시 트리메틸 아디페이트 등의 과산화물, 혹은 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 아조비스 시클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이를 한정하지 않는다.
상기 광중합 개시제로서는, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온,1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤,4-(2-히드록시 에톡시) 페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논- 1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온,2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온,1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심, 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인메치르에이텔, 벤조인에치르에이텔, 벤조인이소브치르에이텔, 벤조인이소프로피르에이텔, 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제, 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일 나프탈렌,4-벤조일 비페닐,4-벤조일 페닐 에테르, 아크릴화 벤조페논, 1,4-벤조일 벤젠, 등의 벤조페논계 광중합 개시제,2-이소프로필티옥산톤,2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 등의 티옥산톤계 광중합 개시제, 기타 광중합 개시제로서는, 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드, 메치르페니르그리오키시에스텔, 9,10-페난트렌, 아크리딘계 화합물, 트리아진계 화합물, 이미다졸계 화합물, 을 들 수 있다. 또, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광 중합 개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸 디에탄올 아민, 4-디메틸아미노 안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 계면활성제 등의 다른 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 계면활성제는 비이온성 계면활성제가 바람직하고, 실리콘계 또는 불소계 계면활성제 등일 수 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 열경화 또는 광경화를 촉진시킬 수도 있다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서는 또한, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자수송층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1에서 정공주입층(301), 정공수송층(401) 또는 발광층(501) 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 9중 어느 한 항의 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 잉크젯 프린팅(Inkjet printing) 방식을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 시간은 바람직하게 1시간 이내, 더욱 바람직하게 30분 이내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 분위기는 바람직하게 아르곤, 질소 등의 불활성 기체이다.
상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 잉크 조성물에 포함된 복수 개의 광경화기 또는 열경화기가 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 증착된 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 고분자 결합제에 혼합하여 분산시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 고분자 결합제로서는, 전하 수송을 극도로 저해하지 않는 것이 바람직하고, 또한 가시광에 대한 흡수가 강하지 않은 것이 바람직하게 이용된다. 고분자 결합제로서는, 폴리(N-비닐카르바졸), 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 그의 유도체, 폴리(2,5-티에닐렌비닐렌) 및 그의 유도체, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리실록산 등이 예시된다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
하기 표 1에 실시예 및 비교예에서 사용한 용매의 종류를 나타내었다.
실시예 1 내지 12.
상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 C로 표시되는 화합물을 용매 100 중량부에 대하여, 3 중량부로 용해시켰다. 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 대비 상기 화학식 C로 표시되는 화합물의 중량비는 8:2였고, 하기 표 2에 기재된 용매를 사용하여 실시예 1 내지 12의 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 용매에 포함되는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 용매의 각 함량은, 용매 100 중량부 기준 하기 세 가지의 조성비로 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 6에 기재하였다.
1) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 40 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 20 중량부
2) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 30 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 30 중량부
3) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 25 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 25 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 50 중량부
실시예 13 내지 24.
상기 실시예 1에서 상기 화학식 4-1을 상기 화학식 4-2로 변경하고, 상기 화학식 C를 상기 화학식 E로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 조성으로 실시예 13 내지 24의 잉크 조성물을 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 7에 기재하였다.
실시예 25 내지 36
상기 화학식 4-3로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 C로 표시되는 화합물을 용매 100 중량부에 대하여, 3 중량부로 용해시켰다. 상기 화학식 4-3으로 표시되는 화합물 대비 상기 화학식 C로 표시되는 화합물의 중량비는 8:2였고, 하기 표 3에 기재된 용매를 사용하여 실시예 25 내지 36의 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 용매에 포함되는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 용매의 각 함량은, 용매 100 중량부 기준 하기 세 가지의 조성비로 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 8에 기재하였다.
1) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 40 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 20 중량부
2) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 30 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 30 중량부
3) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 25 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 25 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 50 중량부
실시예 37 내지 48
상기 실시예 25에서 상기 화학식 4-3을 상기 화학식 4-4로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예25와 동일한 조성으로 실시예 37 내지 48의 잉크 조성물을 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 9에 기재하였다.
실시예 49 내지 60
상기 화학식 4-5로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 E로 표시되는 화합물을 용매 100 중량부에 대하여, 3 중량부로 용해시켰다. 상기 화학식 4-5로 표시되는 화합물 대비 상기 화학식 E로 표시되는 화합물의 중량비는 8:2였고, 하기 표 4에 기재된 용매를 사용하여 실시예 49 내지 60의 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 용매에 포함되는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 용매의 각 함량은, 용매 100 중량부 기준 하기 세 가지의 조성비로 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 10에 기재하였다.
1) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 40 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 20 중량부
2) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 30 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 40 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 30 중량부
3) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 25 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 25 중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 50 중량부
실시예 61 내지 72
상기 실시예 49에서 상기 화학식 4-5를 상기 화학식 4-6으로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 49와 동일한 조성으로 실시예 61 내지 72의 잉크 조성물을 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 11에 기재하였다.
비교예 1 내지 12.
하기 표 5에 기재된 바에 따라, 전하수송성 재료 또는 발광 재료 및 상기 p-도핑 재료를 용매 100 중량부에 대하여, 3 중량부로 용해시켰다. 상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료 대비 상기 p-도핑 재료의 중량비는 8:2였고, 하기 표 5에 기재된 각 용매를 사용하여 비교예 1 내지 12의 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 용매에 포함되는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 용매의 각 함량은, 용매 100 중량부 기준 하기 세 가지의 조성비로 제조하였다. 각각의 조성비에 따른 평가 결과는 하기 표 12에 기재하였다.
1) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 25 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 75 중량부
2) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 50 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 50 중량부
3) 상기 화학식 1로 표시되는 용매 80 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 용매 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 용매 20 중량부
상기 실시예 1 내지 72 및 비교예 1 내지 12에서 제조된 잉크 조성물의 25℃, 1atm에서의 용해도, 토출안정성 및 형성된 막의 균일성을 측정하여 하기 표 6 내지 12에 기재하였다. 구체적인 평가 기준은 후술하는 바와 같다.
1) 용해도 평가: 0.5 wt% 미만 녹음: X
0.5 이상 2.0 wt% 미만 녹음: △
2.0wt% 이상 녹음: ○
2) 토출안정성 평가: Fujifilm, Dimatix DMP-2800 장비, 10 pl cartridge(DMC-11610) 사용하여 측정하였으며, 하기와 같은 기준으로 평가하였다.
액적이 흔들리지 않고 안정적으로 토출: ○
액적이 흔들리거나 미토출: X
3) 막의 이미지 평가: ITO 기판에 잉크를 젯팅(jetting)한 후, 건조하여 막이 잘 형성되었는지를 광학 현미경을 통해 관찰하였으며, 하기와 같은 기준으로 평가하였다.
막 형성이 잘됨: ○
재료 석출 및 알갱이가 형성되거나 막 표면 거칠기가 심하게 나타남(빈 픽셀(Pixel)의 이미지와 비교했을 때, 잉크 막 표면에 white spot 또는 blue spot이 조금이라도 존재함): X
상기 막의 이미지 평가와 관련하여, 도 2는 막 표면이 고르게 잘 형성된 것을 나타낸 도면이다.
도 3은 재료 석출 및 알갱이가 형성되거나 막 표면 거칠기가 심하게 나타난 것을 나타낸 도면이다.
4) 막의 균일성 평가: ITO 기판에 잉크를 젯팅(jetting)한 후, 건조하여 막이 잘 형성되었는지 관찰하였으며, OP(Optical Profiler)를 이용하여 막 두께를 측정하였으며, 하기와 같은 기준으로 막 중심부 평탄도 및 엣지 형상을 평가하였다.
(1) 막 중심부 평탄도 평가
Flatness 0.5 미만: ○
Flatness 0.5 이상: X
상기 Flatness는 하기 계산식을 이용하여 계산하였다.
[계산식]
상기 계산식에서, Hmax는 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크 최대 두께를 의미하며, Hmin은 픽셀(Pixel) 내 채워진 잉크 최소 두께를 의미하고, Hcenter는 픽셀(Pixel) 바닥면 중심으로부터 픽셀 내 채워진 잉크의 두께를 의미한다. 구체적으로 도 4를 참고하면, Hmax, Hmim 및 Hcenter가 표시되어 있다.
(2) 엣지(edge) 형상 평가
막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 올라가거나 내려가는 형상: X
막이 bank 벽면을 타고 300nm 내외에서 수평하게 닿는 형상: ○
구체적으로 엣지(edge) 형상 평가와 관련하여, 도 5를 참고하면, (a)와 같은 형상일 때, 막이 bank 벽면을 타고 300nm 내외에서 수평하게 닿는 형상을 의미하는 것이고, (b)와 같은 형상일 때, 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 내려가는 형상을 의미하는 것이며, (c)와 같은 형상일 때, 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 올라가는 형상을 의미하는 것이다.
상기 표 6 내지 12로부터, 상기 비교예 1 내지 12에서 제조된 잉크 조성물에 비해 실시예 1 내지 72에서 제조된 잉크 조성물은 용해도, 토출안정성, 및 막의 균일성 평가에서의 엣지(edge) 형상 평가 결과가 우수하며, 추가로 막 이미지 평가 및/또는 막의 균일성 평가에서의 중심부 막 평탄도가 우수함을 확인할 수 있었다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
(a): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 내외에서 수평하게 닿는 형상
(b): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 내려가는 형상
(c): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 올라가는 형상
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
(a): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 내외에서 수평하게 닿는 형상
(b): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 내려가는 형상
(c): 막이 bank 벽면을 타고 300nm 이상 올라가는 형상
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 용매, 하기 화학식 2로 표시되는 용매, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 용매를 포함하는 용매;
및 전하수송성 재료 또는 발광 재료를 포함하고,
상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료는 하기 화학식 4로 표시되는 것인 잉크 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기이고,
R2가 치환 또는 비치환된 아릴기일 때, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 15의 알킬기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 광경화기 또는 열경화기이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 광경화기 또는 열경화기이며,
n1 및 n4는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이며,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 용매 전체에 대한 상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료의 용해도는 25℃, 1atm에서 2 wt% 내지 15 wt% 인 것인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 전하수송성 재료 또는 발광 재료는 용매 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 것인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 잉크 조성물의 점도는 2 cP 이상 20 cP 이하인 것인 잉크 조성물. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
Y1 내지 Y4의 정의 중 광경화기 또는 열경화성기는 하기 구조들 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
상기 구조에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 잉크 조성물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 잉크 조성물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
R1' 내지 R5' 및 R6 내지 R20는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; -C(O)R100; -OR101; -SR102; -SO3R103; -COOR104; -OC(O)R105; -C(O)NR106R107; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R100 내지 R107은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. - 청구항 7에 있어서,
상기 잉크 조성물은 하기 화학식 6 및 7 중 어느 하나로 표시되는 양이온기를 더 포함하는 것인 잉크 조성물:
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
X100 내지 X124는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 용매는 상기 용매 100 중량부에 대하여 50 중량부 미만으로 포함되는 것인 잉크 조성물. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계;
상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 4 및 6 내지 9 중 어느 한 항의 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 10에 있어서,
상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 잉크젯 프린팅(Inkjet printing) 방식에 의하여 형성되는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017102048A1 (en) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE102004023276A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
| EP1850368B2 (en) * | 2005-02-15 | 2021-04-21 | Pioneer Corporation | Film forming composition and organic electroluminescent device |
| CN101128560A (zh) * | 2005-02-21 | 2008-02-20 | 三菱化学株式会社 | 有机电致发光元件及其制造 |
| KR100994765B1 (ko) | 2008-05-08 | 2010-11-16 | 덕산하이메탈(주) | 플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자 |
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| EP2610240A1 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-03 | Solvay Sa | Crosslinkable arylamine compounds |
| KR102145424B1 (ko) * | 2013-11-11 | 2020-08-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 표시장치 제조용 잉크 및 이를 이용한 표시장치의 제조방법 |
| JP2016190981A (ja) | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 日信化学工業株式会社 | インク組成物 |
| WO2017102049A1 (en) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
| KR102466191B1 (ko) | 2016-01-15 | 2022-11-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 표시 장치의 제조 방법 |
| KR102579375B1 (ko) * | 2016-02-05 | 2023-09-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 |
| CN105733562B (zh) | 2016-03-25 | 2019-03-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列芴衍生物发光材料 |
| KR102126602B1 (ko) | 2016-04-22 | 2020-06-24 | 주식회사 엘지화학 | 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| EP3532565B1 (en) * | 2016-10-31 | 2021-04-21 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| EP3552252B1 (en) | 2016-12-06 | 2023-05-17 | Merck Patent GmbH | Preparation process for an electronic device |
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| EP3731291A4 (en) | 2017-12-20 | 2021-09-29 | Nissan Chemical Corporation | CARGO-TRANSPORTING PAINT AND CARGO-TRANSPORTING THIN-FILM |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017102048A1 (en) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Reactive and Functional Polymers, 2011, 71(5), pp. 574-578* |
Also Published As
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