KR20080002023A - 유기 발광소자용 조성물, 및 그를 이용한 유기 발광소자 - Google Patents

유기 발광소자용 조성물, 및 그를 이용한 유기 발광소자 Download PDF

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KR20080002023A
KR20080002023A KR1020060060560A KR20060060560A KR20080002023A KR 20080002023 A KR20080002023 A KR 20080002023A KR 1020060060560 A KR1020060060560 A KR 1020060060560A KR 20060060560 A KR20060060560 A KR 20060060560A KR 20080002023 A KR20080002023 A KR 20080002023A
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Abstract

본 발명은 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물, 및 그를 이용한 유기 발광소자에 관한 것으로서,
본 발명에 따르면, 대면적화가 가능하고, 포토리소그라피 공정 적용이 가능하며, 단분자 발광색소를 이용하기 때문에 불순물 정제가 유리하여 소자의 수명이 증가된다.
유기 발광층

Description

유기 발광소자용 조성물, 및 그를 이용한 유기 발광소자{Composition for Organic Light Emitting Device and Organic Light Emitting Device using the same}
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광소자의 개략적 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
10 : 투명 기판 20 : 양극
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기 발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 음극
본 발명은 유기 발광소자(organic light emitting device)에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 발광소자의 유기 발광층에 관한 것이다.
유기 발광소자는 반도체적인 특성이 있는 박막 형태의 유기 발광층이 양극 및 음극사이에 형성된 구조를 가지며, 상기 양극 및 음극에 전류를 인가하면 음극으로부터의 전자 및 양극으로부터 정공이 유기 발광층에 주입되어 생성된 엑시 톤(exciton)이 여기상태(excited state)로부터 기저상태(ground state)로 천이되면서 가시광 영역의 빛을 내는 소자이다.
이와 같은 유기 발광소자는 상기 유기 발광층으로서 단분자물질을 이용할 수도 있고 고분자물질을 이용할 수도 있다.
상기 단분자물질을 유기 발광층으로 이용하는 경우는 분말형태의 단분자물질을 증착방법을 이용하여 박막형태의 유기 발광층을 형성한다.
상기 고분자물질을 유기 발광층으로 이용하는 경우는 용제에 고분자물질을 용해시킨 후 스핀코팅방법이나 잉크젯방법을 이용하여 박막형태의 유기 발광층을 형성한다.
상기 단분자물질을 유기 발광층으로 이용하는 경우는 불순물 정제가 유리하여 소자의 수명이 증가되는 장점이 있지만, 증착방법을 통해 박막형태로 제조되기 때문에 대면적 소자를 제조할 경우에는 균일성(uniformity)이 떨어져 대면적화에는 불리한 단점이 있다.
상기 고분자물질을 유기 발광층으로 이용하는 경우는 균일성을 유지할 수 있어 대면적화가 가능한 장점이 있지만, 불순물 정제가 불리하여 소자의 수명이 떨어지는 단점이 있다. 또한, 고분자물질을 유기 발광층으로 이용하는 경우는 용제에 고분자물질을 용해시켜 적층하기 때문에 복수개의 층을 형성할 경우 상부층 형성시 하부층이 용제에 용해될 수 있어 포토리소그라피 공정 적용이 어려워 복수개의 층에 대한 패턴형성이 불가능하게 된다.
이와 같은 문제점으로 인해 비록 대면적 소자에 불리하지만 현재까지는 단분 자물질을 유기 발광층으로 이용한 유기 발광소자가 상용화되고 있는 실정이다.
따라서, 유기 발광소자에서 상기 단분자물질과 고분자물질의 단점을 모두 극복할 수 있는 유기 발광층 재료에 대한 개발이 요구된다 하겠다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서,
본 발명의 제1목적은 불순물 정제가 유리하여 소자의 수명이 증가되고 균일성이 증가되어 대면적 소자에 적용가능하고 박막에 대한 패턴형성이 용이한 유기 발광층 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 제2목적은 상기 유기 발광층 재료가 적용되는 유기 발광소자를 제공하는 것이다.
상기와 같은 제1목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물을 제공한다.
상기와 같은 제2목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층을 포함하여 이루어지고, 상기 유기 발광층은 상기 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광소자를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기 발광층용 조성물에 대해서 상 세히 설명하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광층용 조성물은 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진다.
상기 베이스 고분자 레진, 상기 광반응기를 가진 모노머, 광개시제는 용제에 용해되며, 상기 단분자 발광색소는 용제에 분산되게 된다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기 발광층용 조성물은 용액상태로 존재하기 때문에 유기 발광소자에 유기 발광층으로 적용될 경우 스핀코팅방법이나 잉크젯방법을 이용하여 박막형태로 구성할 수 있으므로 균일성을 유지할 수 있어 대면적화가 가능하게 된다.
또한, 상기 베이스 고분자 레진은 지지체 역할을 하며, 상기 광반응성기를 가진 모노머는 상기 광개시제에 의해 광중합반응을 일으켜 가교결합을 형성하는데, 상기 광반응성기를 가진 모노머의 광중합반응에 의해 상기 조성물이 경화되므로 상기 조성물을 박막 형태로 구성한 후 포토리소그라피 공정 적용이 가능하게 된다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광층용 조성물은 청색, 녹색, 및 적색의 광을 방출하기 위한 발광색소로서 단분자 발광색소를 이용하기 때문에 불순물 정제가 유리하여 소자의 수명이 증가된다.
이하, 본 발명에 따른 유기 발광층용 조성물을 구성하는 각각의 조성성분에 대해서 구체적으로 설명하기로 한다.
상기 베이스 고분자 레진은 지지체 역할을 하는 것으로서, 폴리비닐카바 졸(Polyvinylcarbazole:PVK)로 이루어진 것이 바람직하며, 그 함량은 전체 조성물에 대해서 30-60 중량%로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 베이스 고분자 레진으로 이용되는 폴리비닐카바졸은 하기 화학식 1과 같이 표현되는 화합물이 바람직하다.
화학식 1
Figure 112006047152436-PAT00001
(여기서, 상기 n은 1 이상의 정수이다).
상기 광반응기를 가진 모노머는 광중합반응에 의해 가교결합을 하는 것으로서, 카바졸 모노머로 이루어진 것이 바람직하며, 그 함량은 전체 조성물에 대해서 5-20 중량%로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 광반응기를 가진 모노머로 이용되는 카바졸 모노머는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 또는 화학식 5로 이루어진 카바졸 모노머로 이루어진 것이 바람직하다.
화학식 2
Figure 112006047152436-PAT00002
,
화학식 3
Figure 112006047152436-PAT00003
,
화학식 4
Figure 112006047152436-PAT00004
,
화학식 5
Figure 112006047152436-PAT00005
.
상기 화학식 2는 하기와 같은 N-알킬화반응(N-Alkylation)에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112006047152436-PAT00006
상기 화학식 3은 하기와 같은 디메틸 브롬화반응(Dimethyl bromination)에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112006047152436-PAT00007
상기 화학식 4는 하기와 같은 알콜화반응에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112006047152436-PAT00008
상기 화학식 5는 하기와 같은 반응에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112006047152436-PAT00009
상기 광개시제는 상기 아크릴 모노머의 광중합반응을 개시하는 것으로서, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 및 이미다졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물로 이루어질 수 있으며, 그 함량은 전체 조성물에 대해서 0.5-5 중량%로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2-(2-브로모-4-메틸페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등이 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논,p-(디메틸아미노)벤 조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 4,4-비스디에틸아미노벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논 등이 있다.
상기 크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 크산톤, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤 등이 있다.
상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는 벤조인, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 메틸 에테르, 벤조일 프로필 에테르, t-부틸 벤조일 에테르등과 같은 화합물을 들 수 있다.
상기 이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸, 2,2-비스(2,4,6-트리시아노페닐)-4,4,5,5-테트라페닐-1,2-비이미다졸 등의 화합물이 있다.
상기 광개시제는 필요에 따라 증감제, 경화촉진제 등과 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 4-디메틸아미노 벤조페논, 이소프로필티옥산톤, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 4-(메틸페닐티오)-페닐-페닐메탄, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 벤조페논, 에틸안트라퀴논 등의 화합물을 사용할 수 있다.
상기 단분자 발광색소는 전체 조성물에 대하여 20-50중량%로 포함되며, 하기와 같은 화학식 6 또는 하기 화학식 7로 표현되는 물질로 이루어질 수 있다. 하기 화학식 6은 녹색의 빛을 방출하는 단분자 발광색소로 이용되고, 하기 화학식 7은 청색의 빛을 방출하는 단분자 발광색소로 이용될 수 있다.
화학식 6
Figure 112006047152436-PAT00010
,
화학식 7
Figure 112006047152436-PAT00011
.
또한, 상기 단분자 발광색소는 PtOEP(Octaethylporphine platinum (II)), 로다민(rhodamine), 로다민 유도체, 페릴렌, 퀴나크리돈, 루브렌, 디스티릴비페닐 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 물질로 이루어질 수 있다. 로다민(rhodamine), 로다민 유도체, 및 페릴렌은 적색의 빛을 방출하는 단분자 발광색소로 이용되고, 크나크리돈, 및 루브렌은 녹색의 빛을 방출하는 단분자 발광색소로 이용되고, 디스티릴비페닐 및 그 유도체는 청색의 빛을 방출하는 단분자 발광색소로 이용된다.
본 발명의 경우 상기 베이스 고분자 레진 및 광반응기를 가진 모노머는 호스트물질을 구성하게 되고, 상기 단분자 발광색소는 게스트물질을 구성하게 된다.
상기 호스트 물질은 UV영역에서 광을 흡수하고 단파장 영역에서 광을 방출하는 성질을 가지며, 상기 게스트 물질은 상기 호스트 물질이 광을 방출하는 영역에 서 광을 흡수하고 가시광선(적색, 녹색, 청색) 영역의 빛의 방출하는 성질을 가진다. 이와 같은 성질을 가진 호스트 물질과 게스트 물질을 조합함으로써 발광효율을 향상시킬 수 있다.
상기 용제는 이소프로필 알콜(IPA), 노말 부탄올, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI) 및 그 유도체, 칼비톨아세테이트, 부틸칼비톨아세테이트 등의 글리콜 에테르류, 톨루엔, 크실렌, 디하이드로벤조퓨란, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 시클로헥실벤젠, 또는 이들의 혼합물 등을 이용할 수 있다.
상기 용제의 함량은 그 외의 구성성분을 제외한 잔량으로 포함된다.
한편, 상기 유기 발광층용 조성물은 조성물의 분산성 향상을 위한 분산제 또는 코팅성 향상을 위한 코팅제와 같은 첨가제를 추가로 포함 할 수 있으며, 이들 첨가제의 함량은 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 2 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.
이하, 도면을 참조로 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기 발광소자에 대해서 상세히 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 1에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 유기 발광소자는 투명기판(10) 위에 양극(20), 정공주입층(30), 정공수송층(40), 유기 발광층(50), 전자수송층(60), 전자주입층(70), 음극(80)이 순차적으로 형성된 적층구조를 가진다.
상기 투명기판(1) 은 유리 또는 투명 플라스틱이 이용될 수 있다.
상기 양극(20)은 ITO(indium tin oxide), 산화주석, 산화인듐과 산화아연의 복합산화물 등을 포토리소그라피 공정을 이용하여 패턴형성할 수 있다.
상기 정공주입층(30)은 코퍼프탈로시아닌(copper(Ⅱ) Phthalocyanine)을 이용할 수 있다.
상기 정공수송층(40)은 a-NPD, TPD, N,N-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(diphenylbenzidine), 트리아졸 유도체, 스티릴아민 화합물 등을 이용할 수 있다.
상기 유기 발광층(50)은 전술한 유기 발광층용 조성물을 이용한다.
상기 유기 발광층(50)은 전술한 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진 유기 발광층용 조성물을 이용하여 형성한다.
상기 유기 발광층(50)을 형성하는 공정은 상기 유기 발광층용 조성물을 스핀코팅방법이나 잉크젯방법을 이용하여 박막형태로 형성한 후, 광을 조사하여 상기 광반응성기를 가진 모노머를 광중합반응시켜 박막을 경화시킨 후, 포토리소그라피 공정을 이용하여 패턴 형성하는 공정으로 이루어질 수 이다.
상기 유기 발광층용 조성물을 구성하는 각각의 성분은 전술한 실시예와 동일하므로 그 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
상기 전자수송층으로는 Alq3, PBD, 나이트레이드 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 메탈 프타로시아닌 등을 이용할 수 있다.
상기 전자주입층은 알칼리 금속 유도체를 이용할 수 있다.
상기 음극으로는 Mg, Ag, Al, 또는 Li과 같은 금속물질을 이용하여 형성할 수 있다.
상기와 같은 본 발명에 따르면 다음과 같은 효과가 있다.
첫째, 유기 발광층용 조성물은 용액상태로 존재하기 때문에 유기 발광소자에 유기 발광층으로 적용될 경우 스핀코팅방법이나 잉크젯방법을 이용하여 박막형태로 구성할 수 있으므로 균일성을 유지할 수 있어 대면적화가 가능하다.
둘째, 광반응성기를 가진 모노머의 광중합반응에 의해 상기 조성물이 경화되므로 상기 조성물을 박막 형태로 구성한 후 포토리소그라피 공정 적용이 가능하게 된다.
셋째, 유기 발광층용 조성물은 청색, 녹색, 및 적색의 광을 방출하기 위한 발광색소로서 단분자 발광색소를 이용하기 때문에 불순물 정제가 유리하여 소자의 수명이 증가된다.

Claims (17)

  1. 베이스 고분자 레진, 광반응기를 가진 모노머, 광개시제, 단분자 발광색소, 및 용제를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 베이스 고분자 레진은 30 ~ 60 중량%로 포함되고,
    상기 광반응기를 가진 모노머는 5 ~ 20 중량%로 포함되고,
    상기 광개시제는 0.5 ~ 5 중량%로 포함되고,
    상기 단분자 발광색소는 20 ~ 50중량%로 포함되고,
    상기 용제는 잔량인 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 베이스 고분자 레진은 폴리비닐카바졸(Polyvinylcarbazole:PVK)로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 베이스 고분자 레진은 하기 화학식 1로 표현되는 폴리비닐카바졸로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물:
    화학식 1
    Figure 112006047152436-PAT00012
    (여기서, 상기 n은 1 이상의 정수이다).
  5. 제3항에 있어서,
    상기 광반응기를 가진 모노머는 카바졸 모노머로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 광반응기를 가진 모노머는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 또는 화학식 5로 이루어진 카바졸 모노머로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물:
    화학식 2
    Figure 112006047152436-PAT00013
    ,
    화학식 3
    Figure 112006047152436-PAT00014
    ,
    화학식 4
    Figure 112006047152436-PAT00015
    ,
    화학식 5
    Figure 112006047152436-PAT00016
    .
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 및 이미다졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 단분자 발광색소는 하기 화학식 6 또는 하기 화학식 7로 표현되는 물질인 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물:
    화학식 6
    Figure 112006047152436-PAT00017
    ,
    화학식 7
    Figure 112006047152436-PAT00018
    .
  9. 제1항에 있어서,
    상기 단분자 발광색소는 PtOEP(Octaethylporphine platinum (II)), 로다민(rhodamine), 로다민 유도체, 페릴렌, 퀴나크리돈, 루브렌, 디스티릴비페닐 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 물질로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 용제는 이소프로필 알콜(IPA), 노말 부탄올, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI) 및 그 유도체, 칼비톨아세테이트, 부틸칼비톨아세테이트 등의 글리콜 에테르류, 톨루엔, 크실렌, 디하이드로벤조퓨 란, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 및 시클로헥실벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 물질로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광층용 조성물.
  12. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층을 포함하여 이루어지고, 상기 유기 발광층은 상기 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광층용 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 유기 발광층은 상기 유기 발광층용 조성물을 스핀코팅방법이나 잉크젯방법을 이용하여 박막형태로 형성한 후, 광을 조사하여 상기 광반응성기를 가진 모노머를 광중합반응시켜 박막을 경화시킨 후, 포토리소그라피 공정을 이용하여 패턴 형성하는 공정을 통해 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 양극 및 유기 발광층 사이에 정공주입층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 양극 및 유기 발광층 사이에 정공수송층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  16. 제12항에 있어서,
    상기 음극 및 유기 발광층 사이에 전자주입층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  17. 제12항에 있어서,
    상기 양극 및 유기 발광층 사이에 전자수송층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
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