KR20100033265A - 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 카바졸 유도체, 및 상기 카바졸 유도체가 유기화합물 층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.
유기발광소자
Description
본 발명은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 화합물이 유기화합물 층에 함유되어 있는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100 ℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송 물질로 사용되는 PEDOT:PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은 유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 카바졸 유도체를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 발광층, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 또는 이 화합물에 열경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
l, m, n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, l, m, n이 동시에 0은 아니며,
R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기; 히드록실기; 카르복실기; -N(R')(R"); 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; -CO-N(R')(R"); 및 -COO-R'으로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕 시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서 상기 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 아릴옥시기, 아릴티오기 또는 알콕시카르보닐기가 치환되는 경우, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되고,
l = 1일 때의 L3, m = 1일 때의 L2 및 n = 1일 때의 L1은 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 2가 헤테로 고리기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기를 나타내고, 여기서 상기 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로 고리기 또는 플루오레닐렌기가 치환되는 경우, 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되고,
l = 0일 때의 L3, m = 0일 때의 L2, n = 0일 때의 L1 및 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; -N(R')(R"); -CO-N(R')(R"); 및 -COO-R'으로 이루어진 군에서 선택되며, 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 상기 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 아릴옥시기, 아릴티오기 또는 알콕시카르보닐기가 치환되는 경우, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에서 유기물층 물질, 특히 정공주입 물질 및/또는 정공수송 물질로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 화합물은 카바졸기가 2개 연결된 구조를 코어 구조로 하고 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하고 있으므로, 이는 에너지 밴드갭이 큰 성질을 갖는다.
본 발명에서는 상기와 같이 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조의 R1 및 L1 내지 L3 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조의 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조의 R1 및 L1 내지 L3 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기발광소자 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요 구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 아민 구조를 포함하고 있으므로, 유기 발광 소자에서 정공주입 및/또는 정공수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 발광 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 코어구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
상기 화학식 1의 치환기를 상세히 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1의 상기 R1은 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 및 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며,
헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 및 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하고,
탄소수 6 내지 12인 아릴기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 탄소수 4 내지 10의 헤테로 고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것이 가장 바람직하다.
상기 R1의 구체적인 예는 하기 구조식으로 표시되는 치환기이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 상기 l = 1일 때의 L3, m = 1일 때의 L2 및 n = 1일 때의 L1은 각각 독립적으로 단일결합; 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N 또는 S를 포함하는 탄소수 4 내지 6의 2가 헤테로 고리기; 또는 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것이 바람직하며,
단일결합, 페닐렌기 또는 플루오레닐렌기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 1에서, 상기 l = 0일 때의 L3, m = 0일 때의 L2, n = 0일 때의 L1 및 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기인 것이 바람직하고,
수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 아릴아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기인 것이 더욱 바람직하며,
수소, 중수소, 삼중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것이 가장 바람직하다.
상기 화학식 1에서 특별한 설명이 없는 경우, 알킬기, 및 알킬렌기, 알콕시기는 탄소수가 1 내지 40인 것이 바람직하고, 1 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 또한 알케닐기 및 알케닐렌기는 탄소수가 2 내지 40인 것이 바람직하고, 2 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 또한 아릴기 및 아릴렌기는 탄소수가 6 내지 40인 것이 바람직하고, 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 또한 헤테로 고리기는 탄소수가 4 내지 40인 것이 바람직하고, 4 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 1에서 특별한 설명이 없는 경우, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
화합물 중에 포함되어 있는 알킬기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 발광 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공증착법 또는 용액도포법의 적용에 영향을 미칠 수 있다.
상기 화학식 1에서 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기등의 다환식 방향족환등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기, 아크리딜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 표 1에 표시된 화학식 2 내지 화학식 28로 표시되는 화합물에서 선택되는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
[표 1]
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2 내지 1-11로 표시되는 화합물에서 선택되는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-2] [화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
[화학식 1-8] [화학식 1-9]
[화학식 1-10] [화학식 1-11]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일반적인 제조 방법은 하기 반응식을 통해 설명될 수 있다. 즉, 두 분자의 커플링 반응에서, 그 중 한 분자(A)의 카바졸 9번 위치에 있는 N에, 또 다른 분자(B)의 카바졸 9번 위치의 N에 다양한 치환기가 이미 치환되어 있는 3-브로모 카바졸이 N-C 커플링 반응을 함으로써 상기 화학식 1로 표시되는 다양한 카바졸 유도체의 합성이 가능하다.
본 발명의 유기 발광 소자는, 제1 전극, 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기(예컨대, 일반적인 아크릴 계열 또는 에폭시 계 열의 작용기)가 도입된 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 유기물층이 정공수송층을 포함하고, 이 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 유기물층이 정공주입층을 포함하고, 이 정공주입층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 유기물층이 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 이 층이 상기 화학식 1의 화합물인 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 유기물층이 전자 주입 및 전자수송층을 포함하고, 이 전자주입 또는 전자수송층이 상기 화학식 1의 화합물, 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 화합물, 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀코팅, 딥코팅, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
그리고, 본 발명의 유기 발광 소자는 예컨대 기판상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법 등을 이용할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 대표되는 화합물의 제조 방법 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 제조예 및 실시예에서 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 제조예 및 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예에 있어서 평가 방법은 하기와 같다.
1. 구동전압 : Kethley 236(source measure unit)을 사용하여 측정
2. 전류효율 : SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정
3. 색좌표 : SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정
<제조예 1> 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 1A의 제조
4-브로모아닐린(42.6 g, 248 mmol), 4-아이오도바이페닐(152.9 g, 546 mmol), KOH(17.4 g, 19.8 mmol)를 자일렌(1L)에 녹이고, 가열하면서 교반하였다. 반응기 내부 온도 100℃에서 CuCl(4.91 g, 49.6 mmol), 1,10-페난쓰롤린(8.94 g, 49.6 mmol)을 넣고 5시간 동안 환류하였다.
상온으로 냉각시킨 후 여과한 후 여과액에 물을 넣고 교반하였다. 유기층을 분리하여 MgSO4로 건조시킨 후 여과하고 농축하였다. Et2O/EtOH로 재결정하여 화합물 A(80.7 g, 수율 68 %)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 477
(2) 화학식 1B 의 제조
상기 (1) 단계에서 제조한 화학식 1A(78 g, 164 mmol)를 무수 THF(700mL)로 녹이고, -78℃로 냉각하였다. n-BuLi(78.6 mL, 196 mmol)을 천천히 넣고 1시간 후 B(OMe)3를 넣었다. 상온으로 냉각시키고 1N HCl(300 mL)를 넣고 교반하였다. 1시간 후 유기층을 분리하여 농축하고 THF/석유에테르(petroleum ether)로 재결정하여 화합물 B(48 g, 수율 66 %)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 442
(3) 화학식 1C 의 제조
상기 (2) 단계에서 제조한 화학식 1B(20 g, 45.3 mmol), 3,6-디브로모카바졸(6.7 g, 20.6 mmol)을 THF(150mL)에 녹인 후, Pd(PPh3)4(0.95 g, 0.82 mmol)과 K2CO3/H20 수용액(22.8 g / 100mL, 165 mmol)을 넣고, 24시간 동안 환류하였다.
반응 종료 후 물층을 분리한 후 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 여과하였다. 여과액을 농축시키고 EtOH로 재결정하여 화학식 1C(15.4 g, 수율 78%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 958
(4) 화학식 2 의 제조
상기 (3) 단계에서 제조한 화학식 1C(12 g, 12.5 mmol), 3-브로모-N-페닐카 바졸(4 g, 12.5 mmol)을 톨루엔 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(1.68 g, 17.5 mmol), Pd(P(t-Bu)3)2(0.13 g, 0.25 mmol)을 첨가한 후, 5 시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다.
반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 7/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH에 교반한 뒤 여과한 후 진공 건조하여 화학식 2(10 g, 수율 67 %)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1199
<제조예 2> 화학식 6으로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 2A 의 제조
상기 제조예 1의 화학식 1B(14 g, 31.7 mmol) 및 3,6-디브로모-N-페닐카바졸(15.2 g, 38 mmol)을 THF(150mL)에 녹인 후, Pd(PPh3)4(0.73 g, 0.63 mmol)과 K2CO3/H20 수용액(11.6 g / 50mL, 127 mmol)을 넣고, 24시간 동안 환류시켰다.
반응 종료 후 물층을 분리한 후 유기층을 MgSO4로 건조시키고 여과하였다. 여과액을 농축시키고, 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH로 재결정하여 화학식 2A(14.1 g, 수율 62%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 718
(2) 화학식 6의 제조
상기 (1) 단계에서 제조한 화학식 2A(12 g, 16.7 mmol)와 카바졸(2.8 g, 16.7 mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.1 g, 21.8 mmol), Pd(P(t-Bu)3)2(0.17 g, 0.33 mmol)을 첨가한 후, 5 시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다.
반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 8/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH에 교반한 뒤 여과한 후 진공 건조하여 화학식 6(8.2 g, 수율 61 %)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 804
<제조예 3> 화학식 10으로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 3A의 제조
상기 제조예 1의 화학식 1B(14 g, 31.7 mmol)와 3-브로모카바졸(5.1 g, 20.7 mmol)을 THF(100mL)에 녹인 후, Pd(PPh3)4(0.49 g, 0.42 mmol)와 K2CO3/H20 수용 액(11.7 g / 50mL, 85 mmol)을 넣고, 24시간 동안 환류시켰다.
반응 종료 후 물층을 분리한 후 유기층을 MgSO4로 건조시키고 여과 하였다. 여과액을 농축시키고 EtOH로 재결정하여 화학식 3A(10.4 g, 수율 89%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 563
(2) 화학식 10의 제조
상기 (1) 단계에서 제조한 화학식 3A(12 g, 21.3 mmol)와 3-브로모-N-페닐카바졸(6.9 g, 21.4 mmol)을 톨루엔 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.4 g, 25 mmol), Pd(P(t-Bu)3)2(0.22 g, 0.43 mmol)을 첨가한 후, 5 시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다.
반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH에 교반한 뒤 여과한 후 진공 건조하여 화학식 10(11 g, 수율 65 %)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 804
<제조예 4> 화학식 11로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 11의 제조
상기 제조예 3의 1 단계에서 합성한 화학식 3A(14.1 g, 25.1 mmol)와 3-브로모-N-(p-바이페닐)카바졸(10 g, 25.1 mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.1 g, 32.2 mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.26 g, 0.5 mmol)을 첨가한 후, 5 시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다.
반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 8/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH에 교반한 뒤 여과한 후 진공 건조하여 화학식 11(16 g, 수율 72 %)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 880
<제조예 5> 화학식 14로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 14의 제조
상기 제조예 3의 1 단계에서 합성한 화학식 3A(14.1 g, 25.1 mmol)와 3-브로모-N-(1-나프닐)카바졸(9.34 g, 25.1 mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.1 g, 32.2 mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.26 g, 0.5 mmol)을 첨가한 후, 5 시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다.
반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 9/1 용매로 컬럼 분리한 후, EtOH에 교반한 뒤 여과한 후 진공 건조하여 화학식 11(15 g, 수율 70 %)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 854
<실시예 1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore사 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증 류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예에서 합성한 화학식 2(400Å)를 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2Å/sec, 알루미늄은 3~7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기 제조된 유기 발광 소자를 사용하여 구동전압, 전류효율 및 색좌표를 각각 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB]
[H1] [D1] [E1]
<실시예 2>
정공 수송층으로 화학식 2 대신 화학식 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실험하여 그 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<실시예 3>
정공 수송층으로 화학식 2 대신 화학식 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실험하여 그 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<실시예 4>
정공 수송층으로 화학식 2 대신 화학식 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실험하여 그 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<실시예 5>
정공 수송층으로 화학식 2 대신 화학식 14를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실험하여 그 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<비교예>
정공 수송층으로 화학식 2 대신 NPB를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실험하여 그 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기발광소자를 비롯한 유기전기소자에서 정공주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 전류효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에 사용되며, 이러한 화합물을 유기물층으로 포함하는 유기 발광 소자는 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 크게 향상된다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1의 화합물.[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,l, m, n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, l, m, n이 동시에 0은 아니며,R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기; 히드록실기; 카르복실 기; -N(R')(R"); 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; -CO-N(R')(R"); 및 -COO-R'로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택되고,여기서 상기 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 아릴옥시기, 아릴티오기 또는 알콕시카르보닐기가 치환되는 경우, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되고,l = 1일 때의 L3, m = 1일 때의 L2 및 n = 1일 때의 L1은 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40의 2가 헤테로 고리기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기를 나타내고, 여기서 상기 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로 고리기 또는 플루오레닐렌기가 치환되는 경우, 니트로, 니트 릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되고,l = 0일 때의 L3, m = 0일 때의 L2, n = 0일 때의 L1 및 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; -N(R')(R"); -CO-N(R')(R"); 및 -COO-R'으로 이루어진 군에서 선택되며, 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 아릴옥시기, 아릴티오기 또는 알콕시카르보닐기가 치환되는 경우, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또 는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 및 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 탄소수 6 내지 12인 아릴기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 탄소수 4 내지 10의 헤테로 고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 하기 구조식으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 l = 1일 때의 L3, m = 1일 때의 L2 및 n = 1일 때의 L1은 각각 독립적으로 단일결합; 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N 또는 S를 포함하는 탄소수 4 내지 6의 2가 헤테로 고리기; 또는 니트로, 니트릴, 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 l = 1일 때의 L3, m = 1일 때의 L2 및 n = 1일 때의 L1은 각각 독립적으로 단일결합 또는 페닐렌기인 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 l = 0일 때의 L3, m = 0일 때의 L2, n = 0일 때의 L1 및 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기인 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 l = 0일 때의 L3, m = 0일 때의 L2, n = 0일 때의 L1 및 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 삼중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인, 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 표 1에 표시된 화학식 2 내지 화학식 28로 표시되는 화합물에서 선택되는 것인, 화합물.[표 1]
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2 내지 1-11로 표시되는 화합물에서 선택되는 것인, 화합물.
[화학식 1-2] [화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
[화학식 1-8] [화학식 1-9]
[화학식 1-10] [화학식 1-11] - 제1 전극, 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항의 화학식 1의 화합물, 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 이 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 이 정공주입층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 이 층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입 및 전자수송층을 포함하고, 이 전자주입 또는 전자수송층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 화합물 또는 이 화합물에 열 경화성 또는 광경화성 작용기가 도입된 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
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