KR20110027635A - 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 신규한 헤테로고리 유도체는 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2009년 9월 10일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2009-0085474호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송 물질로 사용되는 PEDOT : PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
이에 본 발명자들은 유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 적어도 하나의 A와 연결되는 연결기로서, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴렌기이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 10의 정수이고,
X1 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 L과 연결되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 히드록실기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C50 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C50 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C50 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 실리콘기이다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에서 유기물층 물질, 특히 발광 물질, 정공주입 물질 및/또는 정공수송 물질로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색의 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이중 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기 금속 화합물일 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물의 일구체예는 상기 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식 1에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 헤테로사이클로알킬기 또는 헤테로아릴기와 같은 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 아크리딜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로는 다음과 같은 이형고리기가 바람직하지만, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 
는 바람직하게는 하기의 기가 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 에 있어서, 플루오렌기라 함은 다음과 같은 구조가 바람직하지만 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 알킬기 또는 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함한다.
상기 화학식 1에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 히드록실기; C1 ~ C50 알킬기; C1 ~ C50 알콕시기; C3 ~ C50 사이클로알킬기; C3 ~ C60 헤테로사이클로알킬기; C6 ~ C60 아릴기; C3 ~ C60 헤테로아릴기; 아릴아민기; 플루오렌기; 및 실리콘기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1이 L과 연결되고, X2가 아릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, X1이 L과 연결되고, X2 및 X3가 아릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X2가 L과 연결되고, X1가 아릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, X2가 L과 연결되고, X1 및 X3가 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식으로 표시되는 화합물일 수 있지만 이들에게 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일반적인 제조방법은 다음과 같다.
우선, 하기 반응식 1과 같이 화학식 A을 제조한다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서, R1 내지 R4는 화학식 1의 X1 내지 X7의 정의와 동일하고, n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 반응식 1에서 만들어진 화학식 A를 Pd 촉매 하에서 스즈키 커플링, 아민기 도입과 브롬화 반응을 하여, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 다단계 화학 반응으로 제조할 수 있다. 상기 화합물들의 제조는 하기 제조예에 의해 기술된다. 제조예에 나타난 바와 같이, 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1로 표시되는 화합물들이 제조된다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 전자 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
따라서, 본 발명의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 및 정공수송층을 포함할 수 있고, 이 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광, 정공주입, 정공수송, 전자수송, 전자주입 중 적어도 하나의 역할을 하는 유기물층을 형성할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 발광층, 정공주입 및/또는 수송층 또는 발광과 정공수송을 동시에 하는 층에 포함되는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이중 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기 금속 화합물일 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 또는 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 구조의 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
상기 도 1 및 도 2에는 기판 상에 양극이 위치하는 정구조(normal)가 예시되어 있으나, 이에만 한정되지 않고, 본 발명은 기판 상에 음극이 위치하는 역구조(inverted)도 포함한다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물(PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조방법 및 성능에 대하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 설명을 위한 것이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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제조예
1> 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 제조
1) 화학식 1A의 제조
2-브로모아세토페논(2-Bromoacetophenone, 25.4g, 127.6mmol), 2-피콜린(2-picoline, 11.9g, 127.6mmol)을 톨루엔 150ml를 넣고 3시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 상온으로 냉각시킨 후 생긴 생성물을 여과하였다. 여과한 생성물을 K2CO3(aq)에서 80℃에서 교반하였다. 상온으로 냉각시킨 후 생긴 생성물을 여과하고 건조하여 화학식 1A(20.3g, 수율 82%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 194
2) 화학식 1B의 제조
화학식 1A(5.0g, 25.87mmol), 1-브로모-4-클로로벤젠(5.94g, 31.05mmol)을 NMP 100ml에 용해시키고, H2O 1ml, KOAc(5.0g, 51.74mmol), PdCl2(PPh3)2(0.95g, 1.29mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기 층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1B(7.5g, 수율 95%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 304
3) 화학식 1-1의 제조
화학식 1B(7.5g, 24.69mmol), N-페닐-바이페닐아민(N-phenyl-biphenylamine, 6.6g, 27.15mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.56g, 37mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-1(7.3g, 수율 57%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 513
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제조예
2> 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 제조
화학식 1B(7.5g, 24.69mmol), N-바이페닐-1-나프틸아민(N-biphenyl-1-naphtylamine, 8.0g, 27.15mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.56g, 37mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-2(6.8g, 수율 49%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 563
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제조예
3> 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 제조
화학식 1B(7.5g, 24.69mmol), 비스바이페닐아민(bisbiphenylamine, 8.73g, 27.15mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.56g, 37mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-3(7.3g, 수율 44%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 665
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제조예
4> 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 제조
1) 화학식 5B의 제조
화학식 1A(5.0g, 25.87mmol), 1-브로모-4-클로로바이페닐(8.3g, 31.05mmol)을 NMP 100ml에 용해시키고, H2O 1ml, KOAc(5.0g, 51.74mmol), PdCl2(PPh3)2(0.95g, 1.29mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 5B(5.96g, 수율 60%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 380
2) 화학식 1-5의 제조
화학식 5B(5.96g, 15.69mmol), N-페닐-바이페닐아민(N-phenyl-biphenylamine, 5.55g, 17.26mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.26g, 23.53mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.08g(0.157mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-5(4.9g, 수율 47%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 665
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제조예
5> 화학식 1-9로 표시되는 화합물의 제조
1) 화학식 9A의 제조
2-브로모아세토페논(2-Bromoacetophenone, 10g, 50.24mmol), 2-벤질피리딘(2-benzylpyridine, 8.5g, 50.24mmol)을 톨루엔(toluene) 150ml를 넣고 3시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 상온으로 냉각시킨 후 생긴 생성물을 여과하였다. 여과한 생성물을 K2CO3(aq)에서 80℃에서 교반하였다. 상온으로 냉각시킨 후 생긴 생성물을 여과하고 건조하여 화학식 9A(8.7g, 수율 64%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 270
2) 화학식 9B의 제조
화학식 9A(5.0g, 18.56mmol), 1-브로모-4-클로로벤젠(4.3g, 22.27mmol)을 NMP 100ml에 용해시키고, H2O 0.67ml, KOAc(3.64g, 37.12mmol), PdCl2(PPh3)2(0.68g, 0.928mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 9B(5.9g, 수율 83%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 380
3) 화학식 1-9의 제조
화학식 9B(7.39g, 19.45mmol), 비스바이페닐아민(bisbiphenylamine, 6.87g, 21.4mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.8g, 29.17mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.09g(0.194mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-9(7.3g, 수율 56%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 665
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제조예
6> 화학식 1-11로 표시되는 화합물의 제조
1) 화학식 11B의 제조
화학식 9A(5.0g, 18.56mmol), 1-브로모-4-클로로바이페닐(5.96g, 22.27mmol)을 NMP 100ml에 용해시키고, H2O 0.67ml, KOAc(3.64g, 37.12mmol), PdCl2(PPh3)2(0.68g, 0.928mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 11B(6.0g, 수율 70%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 456
2) 화학식 1-11의 제조
화학식 11B(6.0g, 13.16mmol), N-페닐-바이페닐아민(N-phenyl-biphenylamine, 3.54g, 14.47mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(1.89g, 19.74mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.067g(0.13mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-11(5.1g, 수율 58%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 665
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제조예
7> 화학식 1-12로 표시되는 화합물의 제조
화학식 11B(6.0g, 13.16mmol), 비스바이페닐아민(bisbiphenylamine, 4.65g, 14.47mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(1.89g, 19.74mmol), Pd[P(t-Bu)3]2 0.067g(0.13mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 노르말-헥산/테트라하이드로퓨란 = 10/1 용매로 컬럼 분리한 후, 석유에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화학식 1-12(6.5g, 수율 66%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 741
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실시예
1>
ITO(인듐주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예에서 합성한 화학식 1-1(400Å)를 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 (300Å)의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물을 (300Å)을 전자주입 및 수송층으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
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실시예
2>
상기 실시예 1에서 정공수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
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실시예
3>
상기 실시예 1에서 정공수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
4>
상기 실시예 1에서 정공수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
5>
상기 실시예 1에서 정공수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-9를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
6>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
7>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 화학식 1-12를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
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비교예
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상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 화학식 1-1 대신 NPB를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
상기 실시예 1 ~ 7 및 비교예와 같이 각각의 화합물을 정공수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전기 소자에서 정공주입, 정공 수송, 전자주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 적어도 하나의 A와 연결되는 연결기로서, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴렌기이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 10의 정수이고,
X1 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 L과 연결되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 히드록실기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C50 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C50 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C50 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C60 아릴기; 치환 또는 비치환된 C3 ~ C60 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 실리콘기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 아릴기는 페닐기, 바이페닐, 터페닐기, 스틸벤, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 또는 크라이세닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로아릴기는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 또는 아크리딜기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의는 하기 화학식 중에서 선택되는 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 플루오렌기는 다음과 같은 구조 중에서 선택되는 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로아릴렌기는 하기 구조식 중에서 선택되는 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 것인 화합물:
- 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색의 인광 또는 형광 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기 금속 화합물인 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
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