CN102482575A - 新的杂环衍生物及使用其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新的杂环衍生物和使用该化合物的有机电致发光器件，所述杂环衍生物可很大程度地改进有机电致发光器件的使用期限、效率、光化学稳定性和热稳定性。

Description

新的杂环衍生物及使用其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新的化合物和使用其的有机电致发光器件。本申请要求2009年9月10日在KIPO提交的第10-2009-0085474号韩国专利申请的优先权，该申请全文以引用的方式纳入本说明书。
背景技术
有机电致发光现象是电流通过特定有机分子的内部作用而转化成可见光线的实例。有机电致发光现象是基于以下机理。当有机物质层置于阳极和阴极之间时，如果将电压施加于两个电极之间，则电子和空穴从阴极和阳极注入有机物质层。注入有机物质层的电子和空穴重新结合形成激子(exciton)，激子降至基态而发射光。一般而言，使用该原理的有机电致发光器件可配置有阴极、阳极和置于其间的有机物质层，例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物质层。
在有机电致发光器件中所使用的物质中占大部分的是纯的有机物质或有机物质和金属的络合物，可根据其用途分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质或电子注入物质。关于这一点，主要使用具有p型性能的有机物质，即易氧化且被氧化时具有电化学稳定的状态的有机物，作为空穴注入物质或空穴传输物质。同时，主要使用具有n型性能的有机物质，即易还原且被还原时具有电化学稳定的状态的有机物，作为电子注入物质或电子传输物质。作为发光层物质，优选的是同时具有p型和n型性能的有机物质，即其在氧化和还原时都具有稳定状态的物质。当激子形成时，优选的是具有高的将激子转化成光的发光效率的物质。
此外，优选在有机电致发光器件中所使用的物质还具有以下性能。
首先，优选在有机电致发光器件中所使用的物质具有极佳的热稳定性。因为电荷在有机电致发光器件中的移动产生焦耳热(joule heating)。目前作为空穴传输层物质主要使用的是NPB，其玻璃化转变温度为100℃以下，因此难以应用于需要高电流的有机电致发光器件。
其次，为了制备能在低电压下驱动并具有高效率的有机电致发光器件，注入有机电致发光器件内的空穴或电子必须平稳地传输至发光层，且注入的空穴和电子一定不能逸出到发光层外。为了实现这一点，在有机电致发光器件中所使用的物质必须具有合适的带隙(band gap)和合适的HOMO或LUMO能级。目前使用溶液涂渍法制备的有机电致发光器件中，用作空穴传输物质的PEDOT:PSS与用作发光层物质的有机物质相比，LUMO能级低，因此难以制备具有高的效率和长的使用期限的有机电致发光器件。
此外，在有机电致发光器件中所使用的物质必须具有极佳的化学稳定性、电荷迁移率以及与电极或相邻层的界面特性。即，在有机电致发光器件中所使用的物质必须几乎不因湿气或氧气而变形。此外，必须保证合适的空穴或电子迁移率以平衡空穴和电子在有机电致发光器件发光层中的密度，以使激子的形成最大化。此外，其必须能与包含金属或金属氧化物的电极具有良好的界面以保证器件的稳定性。
发明内容
发明要解决的课题
本发明旨在提供新的杂环衍生物，其能满足在有机电致发光器件中所使用的物质所需的条件(例如适当的能级、电化学稳定性和热稳定性)并具有能根据取代基而实现有机电致发光器件所需的多种功能的化学结构，以及使用其的有机电致发光器件。
解决课题的方法
本发明的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure BDA0000142057660000021
其中
L为连接至少一个A的连接基，以及取代或未取代的C6至C60亚芳基、取代或未取代的芴基，或取代或未取代的C3至C60亚杂芳基，
Y1和Y2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的C6至C60芳基，或取代或未取代的C3至C60杂芳基，
p为1至10范围内的整数，
至少X1至X7之一与所述L连接，其余各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1至C50烷基、取代或未取代的C1至C50烷氧基、取代或未取代的C3至C50环烷基、取代或未取代的C3至C60杂环烷基、取代或未取代的C6至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、取代或未取代的芳基氨基或取代或未取代的硅基。
另外，本发明的另一个示例性实施方案提供了一种有机电致发光器件，其以层压形式包括第一电极、包含发光层的一层或更多层的有机物质层，和第二电极，其中所述有机物质层包含所述式1的化合物。
有益效果
本发明的化合物可用作有机物质层的物质，具体地为有机电致发光二极管的发光物质、空穴注入物质和/或空穴传输物质，对于在有机电致发光器件中使用所述化合物的情况，由于该化合物的热稳定性，所述器件的驱动电压降低，光效率得到改进，器件的使用期限性能得到改进。
本发明的示例性实施方案的有机电致发光器件的发光层可包括红色、绿色、蓝色或白色磷光或荧光掺杂剂。其中，所述磷光掺杂剂可为包含一种或更多种选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的元素的有机金属化合物。
附图说明
图1示例说明包含基板(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机电致发光器件的实例。
图2示例说明包含基板(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机电致发光器件的实例。
具体实施方案
以下，将详细描述本发明。
本发明的示例性实施方案的化合物由式1表示。
在所述式1中，芳基可为单环或多环，且碳原子的数目没有特殊限制，但优选在6至60的范围内。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、芪基(stilben)等，多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、cryxenyl基等，但本发明的示例性实施方案的范围不限于此。
在所述式1中，诸如杂环烷基或杂芳基的杂环基为包含O、N或S作为杂原子的环状基团，且碳原子的数目没有特殊限制但优选为3至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基或吖啶基，但不限于此。
在所述式1中，以下杂环基优选作为取代或未取代的亚杂芳基，但不限于此。
在所述式1中，
Figure BDA0000142057660000042
优选为以下基团，但不限于此。
Figure BDA0000142057660000051
在所述式1中，芴基优选为以下结构，但不限于此。
Figure BDA0000142057660000052
在所述式1中，烷基或烷氧基包括直链或支链。
在所述式1中，“取代或未取代”表示其被至少一种选自以下基团的取代基取代或未取代：氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1至C50烷基、C1至C50烷氧基、C3至C50环烷基、C3至C60杂环烷基、C6至C60芳基、C3至C60杂芳基、芳基氨基、芴基和硅基。
根据本发明的一个示例性实施方案，优选X1与L连接，X2为芳基。
根据本发明的另一个示例性实施方案，优选X1与L连接，X2和X3为芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，优选X2与L连接，X1为芳基。
根据本发明的另一个示例性实施方案，优选X2与L连接，X1和X3为芳基。
所述式1的化合物的详细实例可为由下式表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0000142057660000061
Figure BDA0000142057660000071
Figure BDA0000142057660000091
此外，由式1表示的化合物的常规制备方法将在下文描述。
首先，如以下反应式1制备式A化合物。
[反应方程式1]
Figure BDA0000142057660000101
在所述反应式1中，R1至R4与式1的X1至X7的定义相同，且n为1至4范围内的整数。
由所述式1表示的化合物可在Pd催化剂的存在下由在反应式1中制备的式A的Suzuki偶联、引入氨基和溴化反应而制备。
由本发明式1表示的化合物可由多级化学反应制备。所述化合物的制备将以下制备实施例中描述。如制备实施例中所示，首先制备一些中间体，由式1表示的化合物由所述中间体制备得到。
此外，本发明的示例性实施方案的有机电子器件包含第一电极、第二电极，和置于所述第一电极和第二电极之间的一层或更多层的有机物质层，其中一层或更多层的有机物质层包含由所述式1表示的化合物。
除了一层或更多层的有机物质层通过使用以上化合物而形成之外，本发明的有机电子器件可通过使用常规的有机电子器件的制造方法和材料而制备。
制造有机电子器件时，由所述式1表示的化合物可通过使用真空淀积法和溶液涂渍法而形成有机物质层。关于这一点，所述溶液涂渍法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法和辊涂法等，但不限于此。
本发明的有机电子器件的有机物质层可为单层结构，也可为其中层叠有两个或更多个有机物质层的多层结构。例如，本发明的有机电子器件可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层作为有机物质层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，可包含更少数目的有机物质层。
因此，在本发明的有机电子器件中，有机物质层可包含空穴注入层和空穴传输层，且该空穴注入层或空穴传输层可包含由所述式1表示的化合物。
此外，有机物质层可包含发光层，且该发光层可包含由所述式1表示的化合物。
在这种多层结构的有机物质层中，由所述式1表示的化合物可形成能实现发光、空穴注入、空穴传输、电子传输、电子注入功能中的至少一种功能的有机物质层。特别地，更优选本发明的有机电子器件包含发光层、空穴注入层和/或传输层或同时实现发光和空穴传输功能的层。
本发明的有机电致发光器件的发光层可包含红色、绿色、蓝色或白色磷光或荧光掺杂剂。其中，所述磷光掺杂剂可为包含一种或更多种选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的元素的有机金属化合物。
例如，本发明的有机电致发光器件的结构可为图1或2中所示的结构，但不限于此。
图1示例说明了有机电致发光器件的一个实例，其具有基板1、阳极2、发光层3和阴极4顺次层压的结构。图2示例说明了有机电致发光器件的一个实例，其包含基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4。
图1和2示例说明了其中阳极置于基板上的常规(normal)结构，但不限于此，本发明还包括其中阴极置于基板上的倒置(inverted)结构。
例如，本发明的有机电致发光器件可通过以下方法制造：通过使用如溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)等PVD(物理汽相沉积，physical vapor deposition)法，将金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积于基材上而形成阳极，在其上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物质层，之后将能用作阴极的物质沉积于其上。除了该方法之外，有机电致发光器件可通过在基板上顺次沉积阴极物质、有机物质层和阳极物质而制造。
所述有机物质层可为多层结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层，但不限于此，也可为单层结构。另外，所述有机物质层可通过使用多种聚合物物质，通过使用并非是沉积法的溶剂法(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、热转印方法等而制成更少的层数目。
作为阳极物质，一般而言，优选使用具有大的逸出功的物质以平稳地将空穴注入有机物质层中。作为能在本发明中使用的阳极物质的具体实例，有金属，例如钒、铬、酮、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的结合物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙-1，2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极物质，一般而言，优选使用具有小的逸出功的物质以容易地将电子注入有机物质层中。作为阴极物质的具体实例，有金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；多层结构物质，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
空穴注入物质是能在低电压下较好地接收来自阳极的空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占据分子轨道)值处于阳极物质的逸出功和其周围的有机物质层的HOMO值之间。作为空穴注入物质的具体实例，有金属卟啉(porphyrine)、寡噻吩、基于芳基胺的有机物质、基于六腈基六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机物质、基于喹吖啶酮(quinacridone)的有机物质、基于苝(perylene)的有机物质、蒽醌和聚苯胺以及基于聚噻吩的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输物质是接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其传输至发光层的物质，优选使用具有大的空穴迁移率的物质。作为其具体实例，有基于芳基胺的有机物质、导电聚合物和嵌段共聚物，其中同时包含共轭部分和非共轭部分，但不限于此。
所述发光物质是通过接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合，由此发射在可见光线范围内的光的物质，优选使用具有极佳荧光或磷光光子效率的物质。作为其具体实例，有8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl)、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、基于苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑的化合物、基于聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)的聚合物、螺环化合物、聚芴、lubrene等，但不限于此。
所述电子传输物质是接收来自阴极的电子并将其传输至发光层的物质，优选使用具有大的电子迁移率的物质。作为其具体实例，有8-羟基喹啉Al络合物、包含Alq3的络合物、有机基化合物、羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件根据所使用的材料可为顶发光型、底发光型或双侧发光型。
【实施例】
以下，由式1表示的化合物的制备方法和使用该化合物的有机电子器件的制造方法及其性能将通过实施例作更详细的描述。然而，以下实施例旨在示例说明而不应理解为限制本发明。
<实施例>
<制备实施例1>由式1-1表示的化合物的制备
Figure BDA0000142057660000131
1)式1A化合物的制备
将2-溴苯乙酮(2-Bromoacetophenone，25.4g，127.6mmol)和2-甲基吡啶(2-picoline，11.9g，127.6mmol)放入150ml甲苯中，在氮气气氛下回流3小时。将冷却至室温后生成的产物进行过滤。经过滤的产物在80℃下在K2CO3(水溶液)中搅拌。将冷却至室温后生成的产物过滤并干燥，得到式1A化合物(20.3g，收率82％)。
MS：[M+H]+＝194
2)式1B化合物的制备
将式1A化合物(5.0g，25.87mmol)和1-溴-4氯苯(5.94g，31.05mmol)溶于100ml NMP中，向其中加入H2O 1ml、KOAc(5.0g，51.74mmol)和PdCl2(PPh3)2(0.95g，1.29mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1B化合物(7.5g，收率95％)。
MS：[M+H]+＝304
3)式1-1化合物的制备
将式1B化合物(7.5g，24.69mmol)和N-苯基-联苯胺(N-phenyl-biphenylamine，6.6g，27.15mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(3.56g，37mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.13g，0.247mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-1化合物(7.3g，收率57％)。
MS：[M+H]+＝513
<制备实施例2>由式1-2表示的化合物的制备
将式1B化合物(7.5g，24.69mmol)和N-联苯基-1-萘胺(N-biphenyl-1-naphtylamine，8.0g，27.15mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(3.56g，37mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.13g，0.247mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-2化合物(6.8g，收率49％)。
MS：[M+H]+＝563
<制备实施例3>由式1-3表示的化合物的制备
将式1B化合物(7.5g，24.69mmol)和双联苯胺(bisbiphenylamine，8.73g，27.15mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(3.56g，37mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.13g，0.247mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-3化合物(7.3g，收率44％)。
MS：[M+H]+＝665
<制备实施例4>由式1-5表示的化合物的制备
1)式5B化合物的制备
将式1A化合物(5.0g，25.87mmol)和1-溴-4-氯联苯(8.3g，31.05mmol)溶于100ml NMP中，向其中加入H2O 1ml、KOAc(5.0g，51.74mmol)和PdCl2(PPh3)2(0.95g，1.29mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式5B化合物(5.96g，收率60％)。
MS：[M+H]+＝380
2)式1-5化合物的制备
将式5B化合物(5.96g，15.69mmol)和N-苯基-联苯胺(N-phenyl-biphenylamine，5.55g，17.26mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(2.26g，23.53mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.08g，0.157mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-5化合物(4.9g，收率47％)。
MS：[M+H]+＝665
<制备实施例5>由式1-9表示的化合物的制备
1)式9A化合物的制备
将2-溴苯乙酮(2-Bromoacetophenone，10g，50.24mmol)和2-苯甲基吡啶(2-benzylpyridine，8.5g，50.24mmol)放入150ml甲苯(toluene)中，在氮气气氛下回流3小时。将冷却至室温后生成的产物过滤。经过滤的产物在80℃下在K2CO3(水溶液)中搅拌。将冷却至室温后生成的产物过滤并干燥，得到式9A化合物(8.7g，收率64％)。
MS：[M+H]+＝270
2)式9B化合物的制备
将式9A化合物(5.0g，18.56mmol)和1-溴-4-氯苯(4.3g，22.27mmol)溶于100ml NMP中，向其中加入H2O 0.67ml、KOAc(3.64g，37.12mmol)和PdCl2(PPh3)2(0.68g，0.928mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式9B化合物(5.9g，收率83％)。
MS：[M+H]+＝380
3)式1-9化合物的制备
将式9B化合物(7.39g，19.45mmol)和双联苯胺(bisbiphenylamine，6.87g，21.4mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(2.8g，29.17mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.09g，0.194mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-9化合物(7.3g，收率56％)。
MS：[M+H]+＝665
<制备实施例6>由式1-11表示的化合物的制备
Figure BDA0000142057660000171
1)式11B化合物的制备
将式9A化合物(5.0g，18.56mmol)和1-溴-4-氯联苯(5.96g，22.27mmol)溶于100ml NMP中，向其中加入H2O 0.67ml、KOAc(3.64g，37.12mmol)和PdCl2(PPh3)2(0.68g，0.928mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式11B化合物(6.0g，收率70％)。
MS：[M+H]+＝456
2)式1-11化合物的制备
将式11B化合物(6.0g，13.16mmol)和N-苯基-联苯胺(N-phenyl-biphenylamine，3.54g，14.47mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(1.89g，19.74mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.067g，0.13mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-11化合物(5.1g，收率58％)。
MS：[M+H]+＝665
<制备实施例7>由式1-12表示的化合物的制备
将式11B化合物(6.0g，13.16mmol)和双联苯胺(bisbiphenylamine，4.65g，14.47mmol)溶于150ml二甲苯中，向其中加入叔丁醇钠(1.89g，19.74mmol)和Pd[(P(t-Bu)3]2(0.067g，0.13mmol)后，在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机层。将其用正己烷/四氢呋喃＝10/1溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，真空下干燥得到式1-12化合物(6.5g，收率66％)。
MS：[M+H]+＝741
<实施例1>
将涂有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板(Corning7059玻璃)浸于其中溶有洗涤剂的蒸馏水中，用超声波洗涤基板。本文使用的洗涤剂为购自Fisher Co.的产品，蒸馏水通过使用购自MilliporeCo.的过滤器(Filter)过滤两遍。洗涤ITO 30分钟，随后通过使用蒸馏水在10分钟内进行两遍超声波洗涤。用蒸馏水洗涤后，通过顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇作为溶剂而进行超声波洗涤，并干燥得到的产品。
在以这种方式制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积法涂布厚度为
Figure BDA0000142057660000182
的六腈基六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)，得到空穴注入层。在将以上制备实施例中合成的作为传输空穴物质的结构式1-1化合物
Figure BDA0000142057660000183
在真空状态下沉积于其上后，主体H1和掺杂剂D1化合物在真空状态下沉积至厚度为
Figure BDA0000142057660000184
作为发光层。其后，E1化合物在真空下热沉积，作为电子注入和传输层。在所述电子注入和传输层上，厚度为
Figure BDA0000142057660000186
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BDA0000142057660000187
的铝顺序地沉积形成阴极，从而制得有机电致发光器件。
在所述过程中，有机物质的沉积速率保持在
Figure BDA0000142057660000188
/秒，氟化锂的沉积速率保持在/秒，铝的沉积速率保持在3至
Figure BDA00001420576600001810
/秒。
Figure BDA0000142057660000191
<实施例2>
除了使用式1-2化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<实施例3>
除了使用式1-3化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<实施例4>
除了使用式1-5化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<实施例5>
除了使用式1-9化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<实施例6>
除了使用式1-11化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<实施例7>
除了使用式1-12化合物替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
<对比实施例>
除了使用NPB替代在制备实施例中合成的作为所述实施例1中的空穴传输层的式1-1化合物之外，进行相同的实验。
与所述实施例1至7和对比实施例一样，通过使用各化合物作为空穴传输层物质的有机电致发光器件的测试结果述于下表1中。
[表1]
Figure BDA0000142057660000201
本发明结构式的化合物衍生物可在有机电致发光器件和有机电子器件中用作空穴注入、空穴传输、电子注入和传输或发光物质，本发明的器件在效率、驱动电压和稳定性方面显示出极佳的性能。

Claims (10)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0000142057650000011
其中
L为连接至少一个A的连接基，以及取代或未取代的C6至C60亚芳基、取代或未取代的芴基，或取代或未取代的C3至C60亚杂芳基，
Y1和Y2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的C6至C60芳基，或取代或未取代的C3至C60杂芳基，
p为1至10范围内的整数，
至少X1至X7之一与所述L连接，其余各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1至C50烷基、取代或未取代的C1至C50烷氧基、取代或未取代的C3至C50环烷基、取代或未取代的C3至C60杂环烷基、取代或未取代的C6至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、取代或未取代的芳基氨基，或取代或未取代的硅基。
2.权利要求1的化合物，其中式1的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基或cryxenyl基。
3.权利要求1的化合物，其中式1的杂芳基为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基或吖啶基。
4.权利要求1的化合物，其中式1的
Figure FDA0000142057650000012
选自下式：
Figure FDA0000142057650000021
5.权利要求1的化合物，其中式1的芴基选自以下结构：
Figure FDA0000142057650000031
6.权利要求1的化合物，其中式1的亚杂芳基选自以下结构：
Figure FDA0000142057650000032
7.权利要求1的化合物，其中式1的化合物由下式表示：
Figure FDA0000142057650000041
Figure FDA0000142057650000051
Figure FDA0000142057650000061
Figure FDA0000142057650000071
8.一种有机电致发光器件，其以层压形式包括：
第一电极，
包含发光层的一层或更多层的有机物质层，和
第二电极，
其中所述一层或更多层的有机物质层包含权利要求1的化合物。
9.权利要求8的有机电致发光器件，其中所述发光层包含红色、绿色、蓝色或白色磷光或荧光掺杂剂。
10.权利要求9的有机电致发光器件，其中所述磷光掺杂剂为包含一种或更多种选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的元素的有机金属化合物。
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