KR20160111320A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160111320A
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Abstract

본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 명세서는 2015년 3월 16일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2015-0036097호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 2011-0027635호
본 명세서의 목적은 발광 및 수명 특성이 우수한 유기 발광 소자를 제공하는 데 있다.
본 명세서의 일 실시상태는, 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 및
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하며,
상기 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자 중 적어도 하나와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 서로 도킹하고,
상기 도킹되기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 6 debye 미만이며,
상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값은 6 debye 내지 13 debye인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동전압에서 전자 및 정공의 이동성이 우수하여, 높은 발광 효율을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 각 층에서의 전자의 이동이 원활하게 이루어지므로 내구성이 우수하여, 수명 특성이 우수하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 및
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하며,
상기 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자 중 적어도 하나와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 서로 도킹하고,
상기 도킹되기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 6 debye 미만이며,
상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 헤테로원자와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체가 도킹되기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 6 debye 미만인 경우, 6 debye 이상인 경우보다 화합물의 안정성이 우수하다. 다만, 6debye 미만의 쌍극자 모멘트 값을 갖는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우에는 소자의 효율 면에서 불리할 수 있다. 따라서, 본 발명은 상기 헤테로원자와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체의 도킹을 통하여, 쌍극자 모멘트의 값을 6 debye 내지 13 debye로 조절하여, 소자의 효율을 상승시켰다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 헤테로원자와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체가 도킹되기 전과 후의 쌍극자 모멘트가 상기 범위인 경우에는 낮은 구동전압, 높은 효율, 장수명의 유기 발광 소자를 기대할 수 있다.
본 명세서에서 "도킹"이란, 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자와 알킬리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체가 유산력(Lodon dispersion force) 또는 쌍극자-유발 쌍극자 힘 (Dipole-induced dipole force)에 의하여 서로 결합한 것을 의미할 수 있다. 구체적으로 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자와 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체의 알칼리 금속 또는알칼리 토금속과 도킹할 수 있다.
본 명세서에서 상기 알칼리금속 복합체 및 알칼리토금속 복합체에서 상기 "복합체"란 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 원자 또는 분자가 서로 결합하여 하나의 분자를 구성하는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
Figure pat00001
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 전자수송층이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 정공차단층이다.
상기의 쌍극자 모멘트 값의 범위를 갖는 유기 발광 소자는 캐소드로부터 들어오는 전자의 주입 및 수송 능력이 향상되어, 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 제공할 수 있다. 또한, 유기 발광 소자 내에서 분자의 배열이 우수하여, 치밀한 막을 제공한다. 따라서, 상기 전자수송물질을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성이 우수하여, 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도킹된 후의 화합물의 쌍극자 모멘트 값과 도킹하기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 3 debye 이상이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값과 도킹하기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 3 debye 이상 8 debye 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 캐소드와 발광층 사이의 유기물층은 유기 발광 소자의 낮은 구동 전압을 위하여, 전자의 수송이 원활한 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 상기와 같이 전자의 수송이 원활하기 위해서는 유기물층 재료의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye인 것이 바람직하나, 화합물 자체의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye의 범위를 갖는 경우에는 화합물의 불안정성이 문제될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체와 도킹의 전과 후의 쌍극자 모멘트 값의 변경을 통하여, 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye이 되도록 조절함과 동시에 높은 안정성의 유기물층을 구성할 수 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 제공함과 동시에 소자의 수명에 긍정적인 영향일 미칠 수 있다.
구체적으로 도킹 전 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값과 도킹 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값 차이가 클수록 도킹이 안정한 것으로 볼 수 있으며, 3 debye 이상이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물과 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함한다. 바람직하게는 3:7 내지 7: 3의 중량비로 포함하며, 더욱 바람직하게는 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자는 3가 원자를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물은 N 원자를 1 또는 2 이상 포함하는 화합물이다.
상기와 같은 헤테로원자는 비공유전자쌍을 포함하고 있으며, 상기 비공유 전자쌍은 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체가 도킹을 용이하게 할 수 있는 도킹 사이트(docking site)로서 작용할 수 있으며, 상기 도킹을 통하여 전자의 수송이 더욱 용이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물은 방향족 헤테로고리일 수 있다. 상기와 같은 경우, 화합물 구조 내에서 공액 구조를 포함하여, 전자의 이동이 용이할 수 있다.
본 명세서에서 공액 구조(conjugation)란 2 이상의 이종 결합 또는 삼중 결합이 단결합을 하나씩 사이에 끼고 존재하는 구조를 의미하며, 공명 구조를 형성할 수 있는 구조를 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물은 하기 구조 중 어느 하나를 포함한다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 구조는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00009
화학식 1에 있어서,
Z 및 점선 호(dashed arc)는 M과 함께 5- 또는 6-원 고리를 완성하는데 필수적인 2개 또는 3개의 원자 및 결합을 나타내고,
A는 각각 수소 또는 치환체를 나타내며,
B는 각각 Z 원자상의 독립적으로 선택된 치환체이거나, 2 이상의 치환체가 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
j는 0 내지 3이고,
k는 1 또는 2이며,
M은 알칼리금속 또는 알칼리 토금속이고,
X는 N 또는 O이며,
m 및 n은 착체 상에 중성 전하를 제공하도록 선택되는 독립적으로 선택된 정수이다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 상기 치환체란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
및
Figure pat00013
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
2 이상의 치환체가 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 상기 2 이상의 치환체는 서로 인접하여 구비된다.
본 명세서에 있어서, "인접한"의 의미는 해당 치환체가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환체, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환체, 또는 해당 치환체가 치환된 원자에 치환된 다른 치환체를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환체는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 상기 2 이상의 치환체가 서로 결합하여 형성된 고리 구조로는 방향족 고리, 지방족고리 등이 있을 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 하기 화학식 1-a 또는 1-b로 표시된다.
[화학식 1-a]
Figure pat00014
[화학식 1-b]
Figure pat00015
화학식 1-a 및 1-b에 있어서,
M, m 및 n의 정의는 전술한 바와 동일하고,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이며,
a 및 b가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내 구조는 서로 같거나 상이하고,
Ra, Rb 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환체이거나, 2 이상의 치환체가 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 하기 화학식 1-1 내지 1-26 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
상기 Ph는 페닐기를 의미하고, Me는 메틸기를 의미하며, t-Bu는 t 부틸기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 발광층과 인접한 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이하이다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 발광층과 인접한 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 0 eV 이상 1 eV 이하이다.
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 발광층과 인접한 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV를 초과하는 경우에는 캐소드로부터 발광층으로의 전자의 이동이 적체되어 소자에 무리를 주게되어 수명면에서 불리하다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 발광층과 인접한 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이하인 경우 전자의 이동이 용이하여, 소자의 효율면에서 유리할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에서 HOMO 에너지 준위의 측정은 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep) 을 통하여 산화 전위(oxidation potential)을 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용할 수 있다. 또한, AC-3(RKI사)의 기계를 이용하여, 대기중에서 이온화 전위(ionization potentioal)를 측정하는 PYSA(Photoemission Yield Spectrometer in Air)방법을 이용할 수 있다.
구체적으로 본 명세서의 HOMO 에너지 준위는 ITO 기판상에 대상 물질을 50 nm 이상의 두께로 진공 증착한 후, AC-3(RKI사) 측정기를 통하여 측정하였다. 또한, LUMO에너지 준위는 상기 제조된 샘플의 흡수스펙트럼 (abs.)과 광발광 스펙트럼(PL)을 측정한 후, 각 스펙트럼 엣지 에너지를 계산하여 그 차이를 밴드갭(Eg)으로 보고, AC-3에서 측정한 HOMO 에너지 준위에서 밴드갭 차이를 뺀 값으로 LUMO 에너지 준위를 계산하였다.
본 명세서에서 LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. IPES는 전자빔(electron beam)을 박막에 조사하고, 이 때 나오는 빛을 측정하여 LUMO 에너지 준위를 결정하는 방법이다. 또한, 전기화학적 환원 전위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)을 통하여 환원 전위(reduction potential)을 측정할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위와 대상 물질의 UV 흡수 정도를 측정하여 얻은 일중항 에너지 준위를 이용하여 LUMO 에너지 준위를 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 인광성 도펀트를 포함한다. 상기와 같이, 인광성 도펀트를 사용하는 경우에는 형광성 도펀트만을 포함한 경우보다 발광 효율 면에서 증가하나, 내구성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 다만, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye인 유기물층을 포함하는 경우에는 전자의 수송이 원활하게 이루어지므로 내구성을 증가시킬 수 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 높은 효율 및 장수명의 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 상기 2층 이상의 발광층은 서로 접하여 구비될 수도 있으며, 두 층의 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함하여 구비될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며, 상기 전하발생층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전하발생층에 포함되는 n형 유기물층과 상기 p형 유기물층은 NP 접합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되고, n형 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 n형 화합물 또는 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 p형 화합물 또는 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 전하발생층이란 외부 전압의 인가 없이 전하를 발생하는 층으로, 2 층 이상의 발광층 중 인접한 발광층 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 2개 이상의 발광층이 발광할 수 있도록 한다.
본 명세서에서 상기 NP 접합이란 n 형 유기물층인 제2 전자수송층과 p형 유기물층이 물리적으로 접촉하는 것뿐 아니라, 정공 및 전자의 발생과 수송이 용이하게 진행될 수 있는 상호 작용을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라, NP 접합이 형성되면, 외부의 전압이나 광원에 의하여 정공이나 전자의 형성이 용이할 수 있다. 따라서, 정공의 주입을 위한 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에서 피크 파장은 스펙트럼 분포의 최대치에서의 파장을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고, 적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 서로 상이한 2층 이상의 발광층을 포함하여, 청색 형광, 녹색 인광, 적색 인광의 적층; 청색 형광, 녹황색 인광의 적층으로 백색 발광 소자를 제조할 수 있다. 구체저으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 형광발광층 및/또는 인광발광층을 포함할 수 있다.
예컨대, 청색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 400 nm 내지 500 nm 이고, 녹색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 510 nm 내지 580 nm 이며, 적색의 경우, 광발광스펙트럼의 피크 파장은 610 nm 내지 680 nm 으로, 당업자는 서로 상이한 피크 파장을 갖는 발광층을 필요에 따라 1층 또는 2층 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 상기 인광성 도펀트 및 형광성 도펀트는 당업계에서 일반적으로 사용되는 도펀트를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층의 동일한 면에 나란히 구비될 수 있다. 하나의 실시상태에 있어서, 제1 발광층의 일측면과 상기 제2 발광층의 일측면이 서로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층의 동일한 면에 접하여 구비될 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층과 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 사이에 추가의 층이 구비될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 추가의 층은 정공차단층 및/또는 전자수송층일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 발광층(401), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층(501)에는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층일 수 있다.
도 2에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 제2 발광층(402), 제1 발광층(403), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 2에서 상기 전자수송층(501)에는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층일 수 있으며, 상기 제2 발광층(402) 및 제1 발광층(403)은 서로 접하여 구비될 수 있고, 추가의 유기물층을 포함할 수 있으며, 제3의 발광층을 더 포함할 수도 있다.
도 3에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301)이 구비되고, 상기 정공수송층(301) 상에 제2 발광층(402) 및 제1 발광층(403)이 구비되며, 상기 제1 발광층(403) 및 제2 발광층(402) 상에 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 3에서 상기 전자수송층(501)에는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층일 수 있다.
상기 도 1 내지 3은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 전자수송층(501) 대신에 정공차단층일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하고, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 1층 이상 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스피로-DPVBi 및 스피로-6P로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도펀트 물질로 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[ 실험예 1-1 내지 실험예 1-10]
하기 화학식 ST1 내지 ST9로 표시되는 헤테로원자를 포함하는 화합물의 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)와 도킹하기 전과 후의 쌍극자 모멘트를 계산한 결과와 하기 화학식 ST10으로 표시되는 헤테로원자를 포함하는 화합물의 리튬 하이드라이드(LiH, Lithium Hydride)와 도킹하기 전과 후의 쌍극자 모멘트를 계산한 결과를 표 1에 기재하였다.
[ 비교예 1-1 내지 비교예 1-7]
하기 화학식 ET1, ET2 및 ET5 내지 ET7로 표시되는 헤테로원자를 포함하는 화합물의 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)와 도킹하기 전과 후의 쌍극자 모멘트를 측정한 결과와 하기 화학식 ET3 및 ET4로 표시되는 헤테로원자를 포함하는 화합물의 리튬 하이드라이드(LiH, Lithium Hydride)와 도킹하기 전과 후의 쌍극자 모멘트를 측정한 결과를 표 1에 기재하였다.
Figure pat00019
Figure pat00020
화학식 도킹 전 쌍극자모멘트 도킹 후 쌍극자 모멘트 도킹 전 쌍극자 모멘트- 도킹 후 쌍극자 모멘트의 절대값
ST1 1.62 9.09 7.47
ST2 4.97 12.07 7.1
ST3 1.34 7.19 5.85
ST4 4.1 11.3 7.2
ST5 0.22 6.51 6.29
ST6 3.28 10.35 7.07
ST7 5.4 9.85 4.45
ST8 3.7 7.13 3.43
ST9 1.76 6.5 4.74
ST10 3.58 8.81 5.23
ET1 0.41 5.93 5.52
ET2 0.16 4.93 4.77
ET3 4.95 3.48 1.47
ET4 4.84 3.6 1.24
ET5 6.41 13.71 7.3
ET6 6.66 8.28 1.62
ET7 7.01 9.34 2.33
[ 실험예 2-1]
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 [HAT]을 50Å의 두께로 열진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 [NPB]를 1100Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화학식 [HT-A]를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 350Å으로 하기 화학식 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 화학식 ST1 및 하기 화학식 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00021
[ 실험예 2-2]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST2]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-3]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST3]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-4]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST4]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-5]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST5]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-6]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST6]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-7]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST7]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-8]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST8]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-9]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST9]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 2-10]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST10]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-1]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET1]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-2]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET2]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-3]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET3]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-4]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET4]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-5]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET5]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-6]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET6]을 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-7]
상기 [실험예 2-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET7]을 사용한 것을 제외하고는 [실험예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x,y) 수명(h)
T90 at 20mA/cm2
실험예 2-1 4.32 6.42 (0.138, 0.112) 157
실험예 2-2 3.92 6.95 (0.138, 0.111) 170
실험예 2-3 4.06 6.71 (0.138, 0.112) 152
실험예 2-4 4.05 6.75 (0.138, 0.110) 152
실험예 2-5 4.22 6.53 (0.138, 0.110) 192
실험예 2-6 4.38 6.53 (0.138, 0.112) 157
실험예 2-7 4.05 6.75 (0.138, 0.110) 187
실험예 2-8 4.51 6.22 (0.138, 0.112) 171
실험예 2-9 4.38 6.53 (0.138, 0.113) 181
실험예 2-10 4.32 6.42 (0.138, 0.112) 157
비교예 2-1 5.1 4.42 (0.138, 0.114) 92
비교예 2-2 5.12 4.32 (0.138, 0.115) 53
비교예 2-3 4.75 5.32 (0.138, 0.115) 112
비교예 2-4 4.88 5.29 (0.138, 0.114) 132
비교예 2-5 5.22 5.3 (0.137, 0.113) 93
비교예 2-6 4.68 5.91 (0.136, 0.111) 149
비교예 2-7 4.66 5.89 (0.137, 0.114) 144
상기 표 2의 결과로 보아, 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye인 유기물층을 포함하는 경우가, 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 미만 13 debye 를 초과하는 경우보다 낮은 구동전압 및 높은 효율을 갖는 것을 확인할 수 있다.
[ 실험예 3-1]
ITO(indium tin oxide)가 1,500 Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화학식 [HAT]을 500Å의 두께로 열진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 상기 구조의 [NPB]화합물을 400Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 위에 하기 화학식 [H1]의 화합물을 Ir(ppy)3 도펀트와 10% 농도로 진공증착 하여 발광층을 형성하였다.
[H1]
Figure pat00022
상기 발광층 위에 아래와 같은 전자 수송 물질을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 화학식 ST1 및 상기 화학식 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 1,000 Å두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2× 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-2]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST2]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-3]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST3]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-4]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST4]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-5]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST5]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-6]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST6]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-7]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST7]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-8]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST8]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-9]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST9]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실험예 3-10]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ST10]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-1]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET1]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-2]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET2]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-3]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET3]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-4]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET4]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-5]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET5]를 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-6]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET6]을 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3-7]
상기 [실험예 3-1]의 [화학식 ST1] 대신 [ET7]을 사용한 것을 제외하고는 [실험예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x,y)
실험예 3-1 3.43 43.72 (0.368, 0.632)
실험예 3-2 3.32 42.95 (0.368, 0.610)
실험예 3-3 3.53 41.15 (0.365, 0.619)
실험예 3-4 3.41 45.15 (0.365, 0.621)
실험예 3-5 3.82 46.8 (0.368, 0.612)
실험예 3-6 3.54 44.5 (0.378, 0.617)
실험예 3-7 3.77 41.2 (0.372, 0.623)
실험예 3-8 3.72 45.9 (0.378, 0.613)
실험예 3-9 3.86 43.3 (0.368, 0.622)
실험예 3-10 3.68 46.5 (0.378, 0.611)
비교예 3-1 4.64 38.9 (0.369, 0.611)
비교예 3-2 4.59 35.15 (0.366, 0.601)
비교예 3-3 4.76 36.27 (0.368, 0.626)
비교예 3-4 4.81 36.25 (0.366, 0.613)
비교예 3-5 4.86 36.27 (0.365, 0.618)
비교예 3-6 4.07 40.22 (0.364, 0.611)
비교예 3-7 4.1 41.35 (0.365, 0.618)
상기 표 3의 결과로 보아, 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 내지 13 debye인 유기물층을 포함하는 경우가, 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값이 6 debye 미만 13 debye 를 초과하는 경우보다 낮은 구동전압 및 높은 효율을 갖는 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공 수송층
401: 발광층
402: 제2 발광층
403: 제1 발광층
501: 전자수송층
601: 캐소드

Claims (15)

  1. 캐소드;
    애노드;
    상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 및
    상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층 중 1층 이상은 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하며,
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물의 헤테로원자 중 적어도 하나와 상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 서로 도킹하고,
    상기 도킹되기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 6 debye 미만이며,
    상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값은 6 debye 내지 13 debye인 것인 유기 발광 소자.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 인광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 도킹된 후의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값과 도킹하기 전의 헤테로원자를 포함하는 화합물의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 3 debye 이상인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층은 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물과 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 발광층과 인접한 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이하인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물은 N 원자를 1 또는 2 이상 포함하는 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물은 하기 구조 중 어느 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00023

    Figure pat00024

    Figure pat00025

    Figure pat00026

    상기 구조는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00027

    화학식 1에 있어서,
    Z 및 점선 호(dashed arc)는 M과 함께 5-원 또는 6-원 고리를 완성하는데 필수적인 2개 또는 3개의 원자 및 결합을 나타내고,
    A는 각각 수소 또는 치환체를 나타내며,
    B는 각각 Z 원자상의 독립적으로 선택된 치환체이거나, 2 이상의 치환체가 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    j는 0 내지 3이고,
    k는 1 또는 2이며,
    M은 알칼리금속 또는 알칼리 토금속이고,
    X는 N 또는 O이며,
    m 및 n은 착체 상에 중성 전하를 제공하도록 선택되는 독립적으로 선택된 정수이다.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고,
    적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상에 구비되는 제1 발광층; 및
    상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및
    상기 헤테로원자를 포함하는 화합물; 및 알칼리금속 복합체 또는 알칼리토금속 복합체를 포함하는 유기물층 상의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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