KR20180035358A - 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트리아진 고리와 전기 음성도가 상대적으로 높은 2개의 피리딘 고리가 적어도 1개의 연결기를 통하여 연결되는 유기 화합물과, 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 정공 수송 특성이 우수하기 때문에, 유기발광다이오드의 전자주입층, 전자수송층 및/또는 전하생성층에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드와 이 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광 표시장치는 낮은 전압에서도 구동 가능하다. 또한, 본 발명의 유기 화합물을 사용함으로써, 유기발광다이오드의 수명을 개선하고 발광 효율을 향상시킬 수 있다.

Description

유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTID DISPLAY DEVICE HAVING THE COMPOUND}
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기발광다이오드의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라 최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode; OLED)를 포함하는 유기발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 정공 주입 전극(양극)과 전자 주입 전극(음극) 사이에 위치한 발광물질층(emitting material layer; EML)에 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기발광다이오드는 플라스틱 같은 휠 수 있는 (flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기발광다이오드는 음극으로부터 발광물질층에 효율적으로 전자를 주입시키기 위하여 음극과 발광물질층 사이에 전자주입층(electron injection layer; EIL)과 전자수송층(electron transporting layer; ETL)이 위치할 수 있다. 종래 전자주입층의 소재로서 LiF와 같은 알칼리 할라이드계 물질이나 Liq(lithium quinolate)와 같은 유기 금속계 소재가 채택되었다. 전자주입층에 알칼리 금속이나 알칼리토금속을 사용하는 경우, 알칼리 금속이나 알칼리토금속이 전자와 함께 전자수송층으로 이동하게 되는데, 전자주입층에 도핑된 알칼리 금속이나 알칼리토금속이 감소한다. 이에 따라, 전자수송층으로 주입되는 전자의 양이 줄어들어 구동 전압이 상승하고, 소자의 발광 효율이 저하되고 소자의 수명에 악영향을 미친다.
본 발명의 목적은 단층 구조 및 탠덤 구조의 유기발광다이오드에서 전자 주입 특성을 향상시키고, 이에 구동 전압 감소, 소자의 수명 및 발광 효율을 향상시킬 수 있는 유기 화합물과 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공하고자 하는 것이다.
전술한 목적을 가지는 본 발명은 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 고리에 1개 및/또는 2개의 링커를 통하여 2개의 피리딘 고리, 즉 바이피리딘(bi-pyridine) 고리가 연결된 유기 화합물과 이 유기 화합물을 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
Figure pat00001
(화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; L1과 L2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴렌기이고, m은 0 또는 1임; X1 내지 X4 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR3이며, X5 내지 X8 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR4임; m이 0인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; m이 1인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
한편, 본 발명은 전술한 유기 화합물이 전자주입층, 전자수송층 및/또는 전하생성층에 사용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 3개의 질소 원자를 함유하는 트리아진 고리를 포함하고 있어 전자의 이동 특성이 향상된다. 한편, 비극성인 트리아진 고리에 적어도 하나의 링커를 통하여 극성이면서 높은 전기음성도를 가지는 바이피리딘 고리가 연결되어 전자의 전달 능력을 향상시킬 수 있다.
즉, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부하여 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 트리아진 고리를 포함하며, 전기음성도가 우수한 극성의 2개의 피리딘 고리가 링커를 통하여 트리아진 고리에 연결된다. 본 발명의 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자주입층 및/또는 전자수송층에 사용되어, 음극에서 생성된 전자를 발광물질층으로 효율적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치에서 구동 전압을 낮추고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 트리아진 고리의 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
특히, 질소 원자를 포함하는 본 발명의 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드와 이를 적용한 유기발광 표시장치의 수명 저하를 방지할 수 있다.
또한, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는 N형 전하생성층과 전자수송층에 본 발명의 유기 화합물이 이용됨으로써, N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압 상승의 문제를 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제 1 실시형태에 따라, 단층 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제 2 실시형태에 따라, 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 3 실시형태에 따라, 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5a 내지 도 5c는 각각 본 발명의 유기 화합물을 전자주입층에 사용한 단층 구조의 유기발광다이오드의 특성을 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
도 6a 내지 도 8c는 각각 본 발명의 유기 화합물을 N형 전하생성층에 사용한 탠덤 구조의 유기발광다이오드의 특성을 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
[유기 화합물]
본 발명의 유기 화합물은 트리아진 고리와, 적어도 하나의 링커를 통하여 상기 트리아진 고리에 연결되는 바이피리딘 고리를 갖는다. 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
Figure pat00002
(화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; L1과 L2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴렌기이고, m은 0 또는 1임; X1 내지 X4 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR3이며, X5 내지 X8 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR4임; m이 0인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; m이 1인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 알킬아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, 알킬 실릴기, 알콕시 실릴기, 사이클로알킬 실릴기, 아릴 실릴기, 치환되지 않거나 치환된 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴알킬렌기', '헤테로 아릴옥실렌기', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아민기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 및/또는 R2가 방향족 고리를 구성하거나, X1 내지 X8를 구성할 수 있는 -CR3 및/또는 -CR4에서 R3 및/또는 R4가 방향족 고리를 구성하는 경우, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 호모 방향족 고리, 및/또는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 방향족 고리일 수 있다. 이때, 하나의 예시적인 실시형태에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 알킬페닐(alkylphenyl), 비페닐(biphenyl), 알킬비페닐(alkylbiphenyl), 할로페닐(halophenyl), 알콕시페닐(alkoxyphenyl), 할로알콕시페닐(haloalkoxyphenyl), 시아노페닐(cyanophenyl), 실릴페닐(silylphenyl), 나프틸(naphthyl), 알킬나프틸(alkylnaphthyl), 할로나프틸(halonaphthyl), 시아노나프틸(cyanonaphthyl), 실릴나프틸(silylnaphthyl), 페닐나프틸(phenylnaphthyl), 피리딜(pyridyl), 알킬피리딜(alkylpyridyl), 할로피리딜(halopyridyl), 시아노피리딜(cyanopyridyl), 알콕시피리딜(alkoxypyridyl), 실릴피리딜(silylpyridyl), 페닐피리딜(phenylpyridyl), 피리미딜(pyrimidyl), 할로피리미딜(halopyrimidyl), 시아노피리미딜(cyanopyridimyl), 알콕시피리미딜(alkoxypyrimidyl), 페닐피리미딜(phenylpyrimidyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 페닐퀴놀리닐(phenylquinolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 피라지닐(pyrazinyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 나프틸리디닐(naphthyridinyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 벤조퓨라닐(benzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl), 아릴티아졸릴(arylthiazolyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 플루오레닐(fluorenyl), 카바조일(carbazoyl), 이미다졸릴(imidazolyl), 카볼리닐(carbolinyl), 페난쓰레닐(phenanthrenyl), 터페닐(terphenyl), 터피리디닐(terpyridinyl), 페닐터피리디닐(phenylterpyridinyl), 트리페닐레닐(triphenylenyl), 플루오르안테닐(fluoranthenyl) 및 디아자플루오레닐(diazafluorenyl)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
한편, 링커(연결기)인 L1과 L2에 의하여 본 발명에 따른 유기 화합물의 전하 이동도(carrier mobility)가 조절된다. 한편, 하나의 비-제한적인 실시형태에서, 화학식 1에서 링커(연결기)인 L1 및 L2는 각각 방향족 연결기일 수 있다. L1 및 L2는 각각 방향족 연결기인 경우, L1과 L2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴렌기 또는 C6~C60 헤테로 아릴렌기일 수 있으며, 하나의 예시적인 실시형태에서, L1과 L2는 각각 독립적으로 C6~C60 호모 아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 테트라페닐렌기(tetraphenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤릴렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴나졸리닐렌기, 벤조퀴녹살리닐렌기, 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 인돌로카바졸일렌기, 인데노카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
보다 구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 페닐렌(phenylene), 알킬페닐렌(alkylphenylene), 시아노페닐렌(cyanophenylene), 나프틸렌(naphthylene), 알킬나프틸렌(alkylnaphthylene), 비페닐렌(biphenylene), 알킬비페닐렌(alkylbiphenylene), 안트라세닐렌(anthracenylene), 파이레닐렌(pyrenylene), 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene), 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene), 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene), 아릴티아조릴렌(arylthiazolylene), 디벤조퓨라린렌(dibenzofuranylene), 플루오레닐렌(fluorenylene) 및 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
이때, L1 내지 L2를 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 L1 내지 L2를 구성하는 방향족 고리의 개수는 1 내지 3개일 수 있다. 전자의 주입 및 이동 특성과 관련해서, L1 내지 L2는 각각 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, L1 내지 L2는 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 또는 티오페닐렌기일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
화학식 2
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본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 트리아진 고리와 바이피리딘 고리는 적어도 1개의 링커에 의하여 분리되어 있어서, 유기 화합물의 한쪽으로 전자가 국부화(localize)하는 것을 방지하여 전자가 유기 화합물 전체에 균형 있게 존재한다. 이에 따라, 음극이나 N형 전하생성층에서 생성된 전하를 발광물질층이나 전자수송층에 원활하게 주입할 수 있다. 따라서 본 발명에 따라 전하생성층에 풍부한 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 유기 화합물은 유기발광다이오드의 전자주입층, 전자수송층 및/또는 N형 전하생성층에 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 유기발광층으로 전자를 효율적으로 전달하여 소자의 수명이나 소자의 효율 및 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 상대적으로 풍부한 질소 원자를 가지는 트리아진 고리를 포함하고 있어, 트리아진 고리에 의하여 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 뿐만 아니라, 트리아진 고리에 포함된 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성하여, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
[유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치]
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 화합물은 전자 이동 특성 및 전자 주입 특성이 우수한 트리아진 고리와, 적어도 하나의 링커를 통하여 트리아진 고리에 연결되어 있는 전기음성도가 우수한 바이피리딘 고리를 포함한다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물은 유기발광다이오드에서 전자 이동 및/또는 전자 주입 특성이 요구되는 유기물층에 적용될 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
도 1은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단층 구조의 1개의 발광 유닛으로 이루어진 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 제 1 전극(180)과, 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(180, 184) 사이에 위치하는 유기발광층(유기물층, 발광부, 182)을 포함한다. 유기발광층(182)은 정공주입층(210), 정공수송층(220), 발광물질층(230), 전자수송층(240) 및 전자주입층(250)을 포함한다.
제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극(anode)으로, 일함수(work function)가 높은 도전성 물질, 예를 들어, 인광-틴-옥사이드(Indium-tin-oxide; ITO), 인듐-징크-옥사이드(Indium-zinc-oxide; IZO), 징크-옥사이드(ZnO) 중 어느 하나의 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 한편, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극(cathode)으로, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
정공주입층(210)은 제 1 전극(180)과 정공수송층(220) 사이에 위치하며, 무기물인 제 1 전극(180)과 유기물인 정공수송층(220) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(210)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 프탈로시아닌구리(copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; HATCN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane; F4TCNQ), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등에서 선택되는 어느 하나의 물질일 수 있다.
예를 들어, 정공주입층(210)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 정공주입층(210)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공주입층(210)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 정공주입층(210)은 유기발광다이오드의 구조나 특성에 따라 생략될 수도 있다.
정공수송층(220)은 정공주입층(210)과 발광물질층(230) 사이에 위치한다. 예를 들어, 정공수송층(220)은 정공 수송 물질로 이루어지는데, 정공 수송 물질은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), MTDATA, TCTA, NPD, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP) 등에서 선택되는 하나 이상의 물질일 수 있다. 필요한 경우에, 정공수송층(220)은 단층이 아니라 2개의 구분되는 층으로 이루어질 수 있다.
정공수송층(220)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 정공수송층(220)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공수송층(220)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
발광물질층(230)은 호스트(host)에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 일례로, 발광물질층(230)이 청색(Blue, B) 광을 발광할 경우, 발광물질층(170)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.
예를 들어, 형광 호스트 물질은 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(2,2'-diphenylyinyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi), 9,10-디-(2-나프틸)안트라센(9,10-di-(2-naphtyl)anthracene; ADN), 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌(tetra-t-butylperylene; TBADN), 2-터르-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), 2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-methyl-9,10-di(2-naphtyl)anthracene; MADN), 및/또는 2,2',2"-(1,3,5-벤자인트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole; TBPi) 등을 포함한다.
또한, 형광 도펀트 물질로서 4,4'-비스(9-에틸-3-카바조비닐렌)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl; BCzVBi), 2,5,8,11-테트라(터르-부틸)페릴렌(2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene, tBu-perylene, TBP) 및/또는 디페닐-[4-(2-[1,1;4,1]테트라페닐-4-일-비닐)-페닐]-아민(diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine; BD-1) 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 발광물질층(230)이 녹색(Green, G) 광을 발광할 경우, 상기 발광물질층(230)은 카바졸계 화합물로 이루어진 인광 호스트 물질에 금속 착화합물로 이루어진 인광 도펀트(예를 들어, dp2Ir(acac), op2Ir(acac) 등)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광물질층(230)이 적색(Red, R) 광을 발광할 경우, 상기 발광물질층(230)은 카바졸계 화합물로 이루어진 인광 호스트 물질에 금속 착화합물로 이루어진 인광 도펀트(예를 들어, Btp2Ir(acac) 등)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 도펀트 소재는 호스트 소재를 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있다.
전자수송층(240)은 발광물질층(230)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하고, 전자주입층(250)은 전자수송층(230)과 제 2 전극(1840) 사이에 위치한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(240)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체일 수 있다. 예를 들어, 전자수송층(240)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸((2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol), 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-터르부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tertbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole; TAZ), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 및 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene; TPBI)과 같은 전자 수송 물질로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(240)은 전술한 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 유도체인 전자 수송 물질에, 본 발명에 따른 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. 이때, 본 발명의 유기 화합물은 전자 수송 물질을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자수송층(240)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 전자수송층(240)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 전자수송층(240)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
전자주입층(250)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 본 발명에 따른 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 이때, 전자주입층(250)은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 도펀트로 사용하여 전자 주입을 향상시킬 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 20 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 성분은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 및 세슘(Cs)와 같은 알칼리 금속 및/또는 마그네슘(Mg), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra)과 같은 알칼리토금속을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 전자주입층(250)은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 포함하는 금속 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자주입층(250)은 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(250)의 두께는 1 내지 50 nm일 수 있다. 전자주입층(250)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면 전자주입층(250)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 전자주입층이나 전자수송층에 사용하면, 발광물질층으로 전자를 원활하게 주입할 수 있다. 전자를 발광물질층에 효율적으로 전달함으로써, 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮출 수 있으며, 유기발광다이오드의 수명이나 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
한편, 본 발명의 유기 화합물은 단층 구조는 물론이고, 탠덤 구조를 통하여 백색을 구현하는 유기발광다이오드에도 적용될 수 있다. 백색을 구현하는 유기발광다이오드는 조명뿐만 아니라 박형 광원이나 컬러필터를 채용한 풀-컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있다. 백색 유기발광다이오드에서는, 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요한 요소이다. 백색 유기발광다이오드는 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있는데, 그 중에서 장수명의 백색 유기발광다이오드 구현을 위하여 다수의 발광층을 적층(stack)한 탠덤(tandem) 구조의 유기발광다이오드가 주로 이용되고 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 유기발광다이오드(D2)는 제 1 전극(180) 및 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(182, 184) 사이에 위치하는 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)와 전하생성층(330)을 포함할 수 있다.
제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극으로서, 일함수가 높은 도전성 물질, 예를 들어, ITO, IZO, ZnO 중 어느 하나로 이루어질 수 있고, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극으로서 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
전하생성층(330)은 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(ST1), 전하생성층(330), 제 2 발광부(ST2)가 제 1 전극(180) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180)과 전하생성층(330) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(ST2)는 제 2 전극(184)과 전하생성층(230) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180) 상에 순차 적층되는 정공주입층(312), 제 1 정공수송층(314), 제 1 발광물질층(316), 제 1 전자수송층(318)을 포함할 수 있다. 즉, 정공주입층(312)과 제 1 정공수송층(314)은 제 1 전극(180)과 제 1 발광물질층(316) 사이에 위치한다. 구체적으로, 정공주입층(312)은 제 1 전극(180)과 제 1 정공수송층(314) 사이에 위치하고, 제 1 정공수송층(314)은 정공주입층(312)과 제 1 발광물질층(316) 사이에 위치한다. 또한, 제 1 전자수송층(318)은 제 1 발광물질층(316)과 전하생성층(330) 사이에 위치한다.
정공주입층(312)은 제 1 전극(180)으로부터 제 1 발광물질층(316)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공주입층(312)은 MTDATA, CuPc, TCTA, NPD, HATCN, TDAPB), PEDOT/PSS, F4TCNQ, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등에서 선택되는 어느 하나의 물질일 수 있다.
예를 들어, 제 1 정공주입층(312)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 제 1 정공주입층(312)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 제 1 정공주입층(312)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 제 1 정공주입층(312)은 유기발광다이오드의 구조나 특성에 따라 생략될 수도 있다.
제 1 정공수송층(314)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, TPD, TCTA, MTDATA, NPD 및 CBP로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 제 1 정공수송층(314)은 단층으로 이루어질 수도 있으며, 2개 이상의 층으로 이루어질 수도 있다.
제 1 정공수송층(314)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 정공수송층(314)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 제 1 정공수송층(314)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이와 달리, 제 1 발광물질층(316)은 적색(R), 녹색(G) 또는 황색(Yellow, Y) 발광물질층일 수도 있다. 제 1 발광물질층(316)이 청색 발광물질층인 경우, 청색(Blue) 발광물질층, 진청색(Dark Blue) 발광물질층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 중 하나를 포함한다. 또는, 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층 및 적색(R) 발광물질층, 또는 청색 발광물질층 및 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층, 또는 청색 발광물질층 및 녹색(G) 발광물질층으로 구성될 수도 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 적색(R) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1- phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또는, 제 1 발광물질층(316)은 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene) 및 그 유도체를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 600 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 녹색(G) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와 이리듐(iridium) 계열의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또는, Alq3(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)을 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 570 nm 범위일 수 있다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 청색(B) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또는, 제 1 발광물질층(316)은 spiro-DPVBi, spiro-CBP, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D2)의 적색 효율을 향상시키기 위해서 제 1 발광부(ST1)는 두 개의 발광물질층, 예를 들어 청색 발광물질층과 적색 발광물질층을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 1 발광물질층(316)이 황색 발광물질층인 경우, 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층의 단일 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색Green) 발광물질층의 이중층 구조일 수 있다.
이때, 황색 발광물질층은 CBP 또는 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D2)의 적색 효율을 향상시키기 위해서, 제 1 발광부(ST1)는 두 개의 발광물질층, 예를 들어 황록색 발광물질층과 적색 발광물질층을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 영역은 510 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 1 전자수송층(318)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 전자수송층(318)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸, TAZ), Bphen), TPQ 및 TPBI와 같은 전자 수송 물질로 이루어질 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 전자수송층(318)은 전술한 전자 수송 물질에 본 발명에 따른 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다.
제 1 전자수송층(318)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 전자수송층(318)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 제 1 전자수송층(318)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
제 2 발광부(ST2)는 제 2 정공수송층(322), 제 2 발광물질층(324), 제 2 전자수송층(326), 전자주입층(328)을 포함할 수 있다. 제 2 정공수송층(322)은 전하생성층(330)과 제 2 발광물질층(324) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(326)은 제 2 발광물질층(324)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하며, 전자주입층(328)은 제 2 전자수송층(326)과 제 2 전극(184) 사이에 위치한다.
이때, 제 2 정공수송층(322) 및 제 2 전자수송층(326)은 각각 전술한 제 1 발광부(ST1)의 제 1 정공수송층(314) 및 제 1 전자수송층(318)의 구성과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 또한, 전자주입층(328)은 소자의 구조나 특성에 따라 생략될 수 있다.
제 2 발광물질층(324)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B), 황록색(YG) 발광물질층 중 어느 하나일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층이고 제 2 발광물질층(324)은 황록색 발광물질층일 수 있다.
예를 들어, 제 2 발광물질층(324)이 황록색 발광물질층인 경우, 황록색(YG) 발광물질층의 단층 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(G) 발광물질층의 이중층 구조로 이루어질 수 있다.
제 2 발광물질층(324)이 황록색 발광물질층의 단층 구조인 경우, 제 2 발광물질층(324)은 CBP 또는 BAlq 중에서 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(328)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3, PBD, TAZ, BAlq 중 어느 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 전자주입층(328)은 본 발명에 따른 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 한편, 전자주입층(328)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자주입층(328)은 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 20 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(328)의 두께는 1 내지 50 nm일 수 있다. 전자주입층(328)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면 전자주입층(328)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따라, 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드(D2)는 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에, 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배할 수 있도록 전하생성층(Charge generation layer, CGL, 330)이 위치한다. 즉, 전하생성층(330)은 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2)는 전하생성층(330)에 의해 연결된다. 전하 성층(330)은 N형 전하생성층(330N)과 P형 전하생성층(330P)이 인접하게 위치하면서 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다.
N형 전하생성층(330N)은 제 1 전자수송층(318)과 제 2 정공수송층(322) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(330P)은 N형 전하생성층(330N)과 제 2 정공수송층(322) 사이에 위치한다. 전하생성층(330)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)에 전자와 및 전공을 공급한다.
즉, N형 전하생성층(330N)은 제 1 발광부(ST1)의 제 1 전자수송층(318)으로 전자를 공급하고, 제 1 전자수송층(318)은 제 1 전극(180)에 인접한 제 1 발광물질층(316)에 전자를 공급한다. 한편, P형 전하생성층(330P)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 정공수송층(322)으로 정공을 공급하고, 제 2 정공수송층(222)은 제 2 전극(184)에 인접한 제 2 발광물질층(324)에 정공을 공급한다.
이때, P형 전하생성층(330P)은 금속 또는 P형 도펀트가 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 물질일 수 있다.
제 1 전자수송층(318)과 N형 전하생성층(330N) 간의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital; 최저준위 비점유 분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층(330N)에서 제 1 전자수송층(318)으로 전자가 이동될 때 구동 전압이 상승한다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 제 1 전자수송층(318)과 N형 전하생성층(330N) 중 적어도 어느 하나에 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다. 알칼리 금속이나 알칼리토금속으로 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)을 도핑하여, N형 전하생성층(330N)으로의 전자 주입 특성을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, N형 전하생성층(330N)에 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 도펀트로 사용하면, 도펀트가 본 발명의 유기 화합물과 결합하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 이에 따라, N형 전하생성층(330N)과 P형 전하생성층(330P)의 에너지 레벨 차이가 완화되어, N형 전하생성층(330N)에서 제 1 전자수송층(318)으로의 전자 주입이 향상된다.
예를 들어, 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)은 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 20 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 트리아진 고리와 바이피리딘 고리는 적어도 1개의 링커에 의하여 분리되어 있어서, 유기 화합물의 한쪽으로 전자가 국부화(localize)하는 것을 방지하여 전자가 유기 화합물 전체에 균형 있게 존재한다.
이에 따라, N형 전하생성층에서 생성된 전하를 전자수송층에 원활하게 주입할 수 있다. 즉, 본 발명은 전자주입층, 전자수송층 및/또는 N형 전하생성층에 풍부한 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 화합물을 포함함으로써, 전자주입층이나 전자수송층에서 발광물질층 및/또는 N 전하생성층으로부터 전자수송으로 전자를 효율적으로 전달하여 소자의 수명이나 소자의 효율 및 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 화합물은 전자가 상대적으로 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N)를 포함하고, 이 질소가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 형성된 갭 스테이트에 의해, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 본 발명에 따르면, N형 전하생성층에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
이처럼, 본 발명의 유기발광다이오드는 발광부에 포함된 전자주입층 및/또는 전자수송층과 N형 전하생성층들 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달되는 전자를 효율적으로 발광층에 전달할 수 있다. N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달이 원활해지므로 전자 주입이 원활하지 못해서 생기는 발광다이오드의 수명이 저하되는 문제점을 개선할 수 있다. 그리고 N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압이 상승되는 문제점을 개선할 수 있다. 따라서, 다수의 발광물질층을 구비하는 유기발광다이오드(D2)의 발광 효율이 향상되고, 구동 전압을 낮출 수 있다.
한편, 도 3에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드(D3)는 제 1 전극(180)과 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(182, 184) 사이에 위치하는 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)와, 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)을 포함할 수 있다. 즉, 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)와 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)이 유기발광층(도 1의 182)을 이룬다. 이와 달리, 제 1 및 제 2 전극(180, 184) 사이에는 넷 이상의 발광부와 셋 이상의 전하생성층이 배치될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극으로서, 일함수가 높은 도전성 물질, 예를 들어, ITO, IZO, ZnO 중 어느 하나로 이루어질 수 있고, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극으로서, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)은 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)와 제 2 및 제 3 발광부(ST2, ST3) 사이에 각각 위치하며, 제 1 발광부(ST1), 제 1 전하생성층(430), 제 2 발광부(ST2), 제 2 전하생성층(450), 제 3 발광부(ST3)가 제 1 전극(180) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180)과 제 1 전하생성층(430) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(ST2)는 제 1 전하생성층(430)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치하고, 제 3 발광부(ST3)는 제 2 전극(184)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180) 상에 순차 적층되는 정공주입층(412), 제 1 정공수송층(414), 제 1 발광물질층(416), 제 1 전자수송층(418)을 포함할 수 있다. 이때, 정공주입층(412)과 제 1 정공수송층(414)은 제 1 전극(180)과 제 1 발광물질층(416) 사이에 위치하는데, 정공주입층(212)은 제 1 전극(180)과 제 1 정공수송층(414) 사이에 위치한다. 또한, 제 1 전자수송층(418)은 제 1 발광물질층(416)과 제 1 전하생성층(430) 사이에 위치한다.
정공주입층(412), 제 1 정공수송층(414), 제 1 발광물질층(416), 제 1 전자수송층(418)은 도 2에 도시한 대응되는 정공주입층(312), 제 1 정공수송층(314), 제 1 발광물질층(316) 및 제 1 전자수송층(318)과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(416)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 2 발광부(ST2)는 제 2 정공수송층(422), 제 2 발광물질층(424), 제 2 전자수송층(426)을 포함할 수 있다. 제 2 정공수송층(422)은 제 1 전하생성층(430)과 제 2 발광물질층(424) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(426)은 제 2 발광물질층(424)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치한다.
제 2 정공수송층(422), 제 2 발광물질층(424), 제 2 전자수송층(426)은 도 2에 도시한 대응되는 제 2 정공수송층(322), 제 2 발광물질층(324) 및 제 2 전자수송층(326) 과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 2 발광물질층(424)은 황록색(YG) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 2 발광부(ST2)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
제 3 발광부(ST3)는 제 3 정공수송층(442), 제 3 발광물질층(444), 제 3 전자수송층(446), 전자주입층(448)을 포함할 수 있다. 제 3 정공수송층(442)은 제 2 전하생성층(450)과 제 3 발광물질층(444) 사이에 위치하고, 제 3 전자수송층(446)은 제 3 발광물질층(444)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하며, 전자주입층(448)은 제 3 전자수송층(446)과 제 2 전극(184) 사이에 위치한다.
제 3 정공수송층(442), 제 3 전자수송층(446), 전자주입층(448)은 도 2의 제 2 정공수송층(322), 제 2 전자수송층(326) 및 전자주입층(328)과 유사한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 한편, 제 3 발광물질층(444)는 제 1 발광물질층(416) 또는 제 2 발광물질층(424)과 유사한 특징을 가질 수 있다. 예를 들어, 제 3 발광물질층(444)는 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 3 발광부(ST3)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 1 전하생성층(430)은 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(450)은 제 2 발광부(ST2)와 제 3 발광부(ST3) 사이에 위치한다. 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450) 각각은 N형 전하생성층(430N, 450N)과 P형 전하생성층(430P, 450P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다.
제 1 전하생성층(430)에 있어서, N형 전하생성층(430N)은 제 1 전자수송층(418)과 제 2 정공수송층(422) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(430P)은 N형 전하생성층(430N)과 제 2 정공수송층(422) 사이에 위치한다.
또한, 제 2 전하생성층(450)에 있어서, N형 전하생성층(450N)은 제 2 전자수송층(426)과 제 3 정공수송층(442) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(450P)은 N형 전하생성층(450N)과 제 3 정공수송층(442) 사이에 위치한다.
제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)에 전자와 및 전공을 공급한다.
즉, 제 1 전하생성층(430)에 있어서, N형 전하생성층(430N)은 제 1 발광부(ST1)의 제 1 전자수송층(418)으로 전자를 공급하고, P형 전하생성층(430P)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 정공수송층(422)으로 정공을 공급한다.
또한, 제 2 전하생성층(450)에 있어서, N형 전하생성층(450N)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 전자수송층(426)으로 전자를 공급하고, P형 전하생성층(450P)은 제 3 발광부(ST2)의 제 3 정공수송층(442)으로 정공을 공급한다.
이때, P형 전하생성층(430P, 450P)은 금속 또는 P형 도펀트가 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 물질일 수 있다.
제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)과 N형 전하생성층(430N, 450N) 간의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital; 최저준위 비점유 분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층(430N, 450N)에서 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)으로 전자가 이동될 때 구동 전압이 상승한다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 본 발명의 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)과 N형 전하생성층(430N, 450N) 중 적어도 어느 하나에 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426) 및/또는 N형 전하생성층(430N, 450N)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426) 및/또는 N형 전하생성층(430N, 450N)은 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 20 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 트리아진 고리와 바이피리딘 고리는 적어도 1개의 링커에 의하여 분리되어 있어서, 유기 화합물의 한쪽으로 전자가 국부화(localize)하는 것을 방지하여 전자가 유기 화합물 전체에 균형 있게 존재한다. 이에 따라, 음극이나 N형 전하생성층에서 생성된 전하를 발광물질층에 원활하게 주입할 수 있다. 따라서 본 발명은 전자주입층, 전자수송층 및/또는 N형 전하생성층에 풍부한 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 화합물을 포함함으로써, 전자주입층이나 전자수송층에서 발광물질층 및/또는 N형 전하생성층으로부터 전자수송층으로 전자를 효율적으로 전달하여 소자의 수명이나 소자의 효율 및 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 화합물은 전자가 상대적으로 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N)를 포함하고, 이 질소가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 형성된 갭 스테이트에 의해, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명은 N형 전하생성층에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
이처럼, 본 발명의 유기발광다이오드는 발광부에 포함된 전자주입층 및/또는 전자수송층과 N형 전하생성층들 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달되는 전자를 효율적으로 발광층에 전달할 수 있다. N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달이 원활해지므로 전자 주입이 원활하지 못해서 생기는 발광다이오드의 수명이 저하되는 문제점을 개선할 수 있다. 그리고 N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압이 상승되는 문제점을 개선할 수 있다. 따라서, 다수의 발광물질층을 구비하는 유기발광다이오드(D3)의 발광 효율이 향상되고, 구동 전압을 낮출 수 있다.
계속해서, 본 발명에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광 표시장치에 대해서 설명한다. 도 4는 본 발명의 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 4에 도시한 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110)과, 발광다이오드(D)와, 발광다이오드(D)를 덮는 인캡슐레이션 필름(120)을 포함할 수 있다.
기판(110) 상에는, 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(D)가 위치한다.
도시하지 않았으나, 기판(110) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(152)과, 게이트 전극(160)과, 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)을 포함한다.
반도체층(152)은 기판(110) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(152)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(152) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(152)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(152)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(152)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(152)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(152) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(154)이 기판(110) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(154)은 실리콘 옥사이드(SiO2) 또는 실리콘 나이트라이드(SiNx)와 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(154) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(160)이 반도체층(152)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(160)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(160) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(162)이 기판(110) 전면에 형성된다. 층간 절연막(162)은 실리콘 옥사이드나 실리콘 나이트라이드와 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(162)은 반도체층(152)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)은 게이트 전극(160)의 양측에 게이트 전극(160)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(162) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)이 형성된다. 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)은 게이트 전극(160)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)을 통해 반도체층(152)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(170)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(152)과, 게이트 전극(160), 소스 전극(170), 드레인 전극(172)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(152)의 상부에 게이트 전극(160), 소스 전극(170) 및 드레인 전극(172)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(100)는 발광다이오드(D)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(190)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(190)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 발광다이오드(D) 중의 유기발광층(182)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(190)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 발광다이오드(D)에 대응하는 층간 절연막(162) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(190)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 발광다이오드(D)의 상부, 즉 제 2 전극(184) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(190)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다. 이때, 발광다이오드(D)는 도 2 및 도 3에 도시되어 있는 탠덤 구조를 가지는 백색 발광다이오드일 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(172)을 노출하는 드레인 콘택홀(176)을 갖는 보호층(174)이 구동 박막트랜지스터(Td) 및 컬러 필터(190)를 덮으며 형성된다.
보호층(174) 상에는 드레인 콘택홀(176)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(172)에 연결되는 제 1 전극(180)이 각 화소영역 별로 분리 되어 형성된다.
제 1 전극(180)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(180)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO). 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO)또는 징크 옥사이드(zinc oxide, ZnO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(180) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
보호층(174) 상에는 제 1 전극(180)의 가장자리를 덮는 뱅크층(186)이 형성된다. 뱅크층(186)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(180)의 중심을 노출시킨다.
제 1 전극(180) 상에는 유기발광층(182)이 형성된다. 전술한 바와 같이, 유기발광층(182)은 1개의 발광부로 이루어지는 단층 구조를 가지거나, 2개 이상의 적층되는 발광부를 포함하며 이에 따라 유기발광다이오드(D)는 탠덤 구조를 가질 수 있다.
유기발광층(182)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(184)이 형성된다. 제 2 전극(184)은 표시영역(AA)의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(184)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(180), 유기발광층(182) 및 제 2 전극(184)은 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
제 2 전극(184) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 120)이 형성된다. 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(120)은 제 1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 전자주입층 및/또는 전자수송층에 사용하면, 발광물질층으로 전자를 원활하게 주입할 수 있다. 전자를 발광물질층에 효율적으로 전달함으로써, 유기발광다이오드(D)의 구동 전압을 낮출 수 있으며, 유기발광다이오드의 수명이나 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 화합물을 탠덤 구조의 발광다이오드를 이루는 전하생성층에 사용하는 경우, 유기 화합물에 포함된 질소가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 형성된 갭 스테이트에 의해, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명은 N형 전하생성층에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
이처럼, 본 발명의 유기발광다이오드는 발광부에 포함된 전자주입층 및/또는 전자수송층과 N형 전하생성층들 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달되는 전자를 효율적으로 발광층에 전달할 수 있다. N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달이 원활해지므로 전자 주입이 원활하지 못해서 생기는 발광다이오드의 수명이 저하되는 문제점을 개선할 수 있다. 그리고 N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압이 상승되는 문제점을 개선할 수 있다. 따라서, 유기발광다이오드(D)의 발광 효율이 향상되고, 구동 전압을 낮출 수 있다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: ET_35 화합물의 합성
[반응식 1]
Figure pat00076
질소 분위기 하에서 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5 g, 13.92 mmol), 5-(10-bromoanthracen-9-yl)-2-(pyridin-3-yl)pyridine (4.75 g, 11.6 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (Pd(PPh3)4) (0.53 g, 0.46 mmol), 4M potassium carbonate 수용액 (10 mL), toluene 30 mL, ethanol 10 mL을 넣고 12시간 환류, 교반시켰다. 반응이 끝난 후 H2O 50 mL을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고, methylene chloride 와 hexane을 용리제(eluent)로 사용하여 column chromatography로 분리 후 MC로 재결정하여 화합물 ET_35 (5.30 g, 수율 81.2%)를 얻었다.
합성예 2: ET_243 화합물의 합성
[반응식 2]
Figure pat00077
질소 분위기 하에서 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5 g, 11.49 mmol), 2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine (3.70 g, 9.57 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (Pd(PPh3)4) (0.53 g, 0.46 mmol), 4M potassium carbonate 수용액 (10ml), toluene 30 mL, ethanol 10 mL을 넣고 12시간 환류, 교반시켰다. 반응이 끝난 후 H2O 50 mL을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고, methylene chloride 와 hexane을 용리제(eluent)로 사용하여 column chromatography로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 ET_243 (5.20 g, 수율 88.2%)를 얻었다.
합성예 3: ET_271 화합물의 합성
[반응식 3]
Figure pat00078
질소 분위기 하에서 물질 A (5 g, 9.78 mmol), 2-(4-(3-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine (3.15 g, 8.14 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (Pd(PPh3)4) (0.53 g, 0.46 mmol), 4M potassium carbonate 수용액 (10 mL), toluene 30 mL, ethanol 10 mL을 넣고 12시간 환류, 교반시켰다. 반응이 끝난 후 H2O 50 mL을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고, methylene chloride 와 hexane을 용리제(eluent)로 사용하여 column chromatography로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 ET_271 (4.88 g, 수율 86.7%)를 얻었다.
실시예 1: 단층 구조의 유기발광다이오드 제작
합성예 2에서 합성된 ET_243 물질을 전자주입층에 사용한 단층 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다. ITO 기판의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존에서 세정하였다. 기본 압력이 5~7 x 10-8 Torr인 진공 챔버에서, ITO 기판 상에 다음과 같은 층들을 순차 증착하였다.
정공주입층(HAT-CN, 50 Å), 정공수송층(NPD에 N,N'-diphenyl-N-naphthyl-N'-biphenyl-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine을 10% 도핑, 1250 Å 한 뒤, TCTA, 200 Å), 발광물질층(AND에 t-Bu-페릴렌 5% 도핑, 250 Å), 전자수송층(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 250 Å), 전자주입층(ET_243, 100 Å), 음극(Al, 2000 Å).
비교예 1: 단층 구조의 유기발광다이오드 제작
전자주입층에 사용한 ET_243을 대신하여 Bphen(Bathophenanthroline)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 단층 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 1: 단층 구조의 유기발광다이오드의 특성 측정
실시예 1과 비교예 1에서 각각 제작된 유기발광다이오드의 EL 특성을 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 평가하였다. 유기발광다이오드의 구동 전압, 외부양자효율(EQE) 및 수명(T95)을 표 1에 나타내고, 전류 밀도, 외부양자효율 및 수명(L/L0)을 각각 도 5a 내지 도 5c에 나타낸다.
단층 구조 유기발광다이오드의 광학 특성
전류 밀도(10 ㎃/㎠)
구동전압(V) EQE T95
실시예 1 100% 101% 107%
비교예 1 100% 100% 100%
표 1 및 도 5a 내지 도 5c에서 보여지는 바와 같이, 비교예에서 사용한 Bphen에 비하여 본 발명에 따른 유기 화합물(ET_243)을 전자주입층에 이용하는 경우, 유기발광다이오드의 전류밀도, 외부양자효율(EQE) 및 수명이 향상되었다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 트리아진 고리와 바이피리딘 고리는 적어도 1개의 링커에 의하여 분리되어 있어서, 유기 화합물의 한쪽으로 전자가 국부화(localize)하는 것을 방지하여 전자가 유기 화합물 전체에 균형 있게 존재한다. 이에 따라, 본 발명의 유기 화합물을 단층 구조의 유기발광다이오드의 전자주입층으로 사용하는 경우, 음극에서 생성된 전하를 발광물질층에 원활하게 주입할 수 있으며, 구동 전압이 상승하는 것을 방지하여, 발광다이오드의 수명을 향상시키고 발광 효율을 개선할 수 있다.
실시예 2: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
합성예 1에서 합성된 ET_35 물질을 N형 전하생성층에 사용한 탠덤 구조(3 스택 구조)의 유기발광다이오드를 제작하였다. ITO 기판의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존에서 세정하였다. 기본 압력이 5~7 x 10-8 Torr인 진공 챔버에서, ITO 기판 상에 다음과 같은 층들을 순차 증착하였다.
정공주입층(HAT-CN, 50 Å), 제 1 정공수송층(NPD에 N,N'-diphenyl-N-naphthyl-N'-biphenyl-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine을 10% 도핑, 1250 Å 후에 TCTA, 200 Å), 제 1 발광물질층(AND에 t-Bu-페릴렌 5% 도핑, 250 Å), 전자수송층(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 250 Å), 제 1 N형 전하생성층(ET-35에 Li 2% 도핑; 100 Å), 제 1 P형 전하생성층(HAT-CN; 100 Å), 제 2 정공수송층(NPD 400 Å 후에 TCTA 200 Å), 제 2 발광물질층(BAlq에 YG 도펀트 Ir(2-phq)3 10% 도핑; 300 Å), 제 2 전자수송층(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 250 Å), 제 2 N형 전하생성층(ET-35에 Li 2% 도핑; 100 Å), 제 2 P형 전하생성층(HAT-CN; 100 Å), 제 3 정공수송층(NPD 900 Å 후에 TCTA 100 Å), 제 3 발광물질층(AND에 t-Bu-페릴렌 5% 도핑, 250 Å), 제 3 전자수송층(전자수송층(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 350 Å), 전자주입층(LiF, 10 Å), 음극(Al, 2000 Å).
실시예 3: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
제 1 및 2 N형 전하생성층에 사용한 ET_35를 대신하여 합성예 2에서 합성된 ET_243을 사용한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 4: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
제 1 및 2 N형 전하생성층에 사용한 ET_35를 대신하여 합성예 2에서 합성된 ET_271을 사용한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 2: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
제 1 및 2 N형 전하생성층에 사용한 ET_35를 대신하여 Bphen(Bathophenanthroline)을 사용한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 2: 탠덤 구조의 유기발광다이오드의 특성 측정
실시예 2 내지 4와, 비교예 2에서 각각 제작된 탠덤 구조의 유기발광다이오드의 EL 특성을 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 평가하였다. 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드의 구동 전압, 외부양자효율(EQE) 및 수명(T95)을 표 2에 나타내고, 전류 밀도, 외부양자효율 및 수명(L/L0)을 각각 도 6a 내지 도 6c(실시예 2와 비교예 2), 도 7a 내지 도 7c(실시예 3과 비교예 2), 도 8a 내지 도 8c(실시예 4와 비교예 2)에 나타낸다.
탠덤 구조 유기발광다이오드의 광학 특성
전류 밀도(10 ㎃/㎠)
구동전압(V) EQE T95
실시예 2 100% 105% 153%
실시예 3 93% 97% 143%
실시예 4 102% 104% 124%
비교예 2 100% 100% 100%
표 2 및 도 6a 내지 도 8c에서 보여지는 바와 같이, 비교예에서 사용한 Bphen 비하여 본 발명에 따른 유기 화합물(ET_35, ET_243, ET_271)을 N형 전하생성층에 이용하는 경우, 유기발광다이오드의 전류밀도, 외부양자효율(EQE) 및/또는 수명이 향상되었다. 특히, 합성예 1에서 합성된 ET_35(실시예 2)와 합성예 3에서 합성된 ET_271(실시예 4)를 N형 전하생성층에 사용한 경우, 전류 밀도, EQE 및 수명이 모두 향상되었으며, ET_35를 사용한 소자의 수명은 비교예에 비하여 50% 이상 향상된 것을 확인하였다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 풍부한 3개의 질소 원자를 가지는 트리아진 코어를 포함하고 있어서 전자 이동 특성이 우수하여 전자의 수송을 용이하게 한다. 특히, 본 발명의 유기 화합물은 적어도 1개의 링커를 통하여 전기음성도가 큰 바이피리딘 고리가 연결되어 있어서 전자의 수송 능력을 배가할 수 있다. 트리아진 고리와 바이피리딘 고리는 적어도 1개의 링커에 의하여 분리되어 있어서, 유기 화합물의 한쪽으로 전자가 국부화(localize)하는 것을 방지하여 전자가 유기 화합물 전체에 균형 있게 존재한다. 이에 따라, 음극이나 N형 전하생성층에서 생성된 전하를 발광물질층에 원활하게 주입할 수 있다. 또한, 본 발명의 질소 원자를 포함하는 코어와 전기음성도가 상대적으로 높은 코어를 포함하는 화합물은 전자가 상대적으로 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N)를 포함하고, 이 질소가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 따라서, 형성된 갭 스테이트에 의해, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명은 N형 전하생성층에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 유기발광다이오드는 발광부에 포함된 전자주입층 및/또는 전자수송층과 N형 전하생성층들 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물을 사용함으로써, 구동 전압이 상승하는 것을 방지하여, 발광다이오드의 수명을 향상시키고 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면, 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있을 것이다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 사실은 첨부하는 특허청구범위를 통하여 더욱 분명하다.
100: 유기발광 표시장치 180: 제 1 전극
182: 유기발광층 184: 제 2 전극
210, 312, 412: 정공주입층
220, 314, 322, 414, 422, 442: 정공수송층
230, 316, 324, 416, 424, 444: 발광물질층
240, 318, 326, 418, 426, 446: 전자수송층
250, 328, 448: 전자주입층
330N, 430N, 450N: N형 전하생성층
330P, 430P, 450P: P형 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.
    화학식 1
    Figure pat00079

    (화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; L1과 L2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴렌기이고, m은 0 또는 1임; X1 내지 X4 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR3이며, X5 내지 X8 중에서 어느 하나는 N이고 나머지는 CR4임; m이 0인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고; m이 1인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, C1~C20 아미노기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1과 R2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기 또는 바이페닐기이고, L1과 L2는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C6~C60 호모 아릴렌기인 유기 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기 화합물.
    화학식 2
    Figure pat00080
    Figure pat00081
    Figure pat00082
    Figure pat00083
    Figure pat00084
    Figure pat00085
    Figure pat00086
    Figure pat00087
    Figure pat00088
    Figure pat00089
    Figure pat00090
    Figure pat00091
    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
    Figure pat00095
    Figure pat00096
    Figure pat00097
    Figure pat00098
    Figure pat00099
    Figure pat00100
    Figure pat00101
    Figure pat00102
    Figure pat00103
    Figure pat00104
    Figure pat00105
    Figure pat00106
    Figure pat00107
    Figure pat00108
    Figure pat00109
    Figure pat00110
    Figure pat00111
    Figure pat00112
    Figure pat00113
    Figure pat00114
    Figure pat00115
    Figure pat00116
    Figure pat00117
    Figure pat00118
    Figure pat00119
    Figure pat00120
    Figure pat00121
    Figure pat00122
    Figure pat00123
    Figure pat00124
    Figure pat00125
    Figure pat00126
    Figure pat00127
    Figure pat00128
    Figure pat00129
    Figure pat00130
    Figure pat00131
    Figure pat00132
    Figure pat00133
    Figure pat00134
    Figure pat00135
    Figure pat00136
    Figure pat00137
    Figure pat00138
    Figure pat00139
    Figure pat00140
    Figure pat00141
    Figure pat00142
    Figure pat00143
    Figure pat00144
    Figure pat00145
    Figure pat00146
    Figure pat00147
    Figure pat00148
    Figure pat00149
    Figure pat00150
    Figure pat00151

    Figure pat00152

  4. 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및
    상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 발광물질층을 포함하는 유기발광층을 포함하고,
    상기 유기발광층은 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1항 내지 제 3항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물이 포함되는 전자주입층을 포함하는 유기발광다이오드.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 전자주입층은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속과 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 발광물질층과 상기 전자주입층 사이에 위치하는 전자수송층을 더욱 포함하며, 상기 전자수송층은 상기 유기 화합물로 이루어지거나, 전자 수송 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 유기발광다이오드.
  7. 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 1 발광물질층과 전자수송층을 포함하는 제 1 발광부;
    상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부; 및
    상기 제 1 및 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
    상기 전자수송층과 상기 전하생성층 중 적어도 하나는 제 1항 내지 제 3항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 중 어느 하나는 청색을 발광하고, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 중 다른 하나는 황록색을 발광하는 유기발광다이오드.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하고, 상기 N형 전하생성층은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속과 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  10. 제 7항에 있어서,
    상기 전자수송층은 상기 유기 화합물로 이루어지거나, 전자 수송 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 유기발광다이오드.
  11. 제 7항에 있어서,
    상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와, 상기 제 2 및 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하고,
    상기 제 2 전하생성층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  12. 기판;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 4항에 기재된 유기발광다이오드; 및
    상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 제 1 전극에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
  13. 기판;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 7항에 기재된 유기발광다이오드; 및
    상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 제 1 전극에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 기판과 상기 제 1 전극 사이 또는 상기 제 2 전극 상부에 위치하는 컬러 필터를 더욱 포함하는 유기발광 표시장치.
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