CN106892901A - 三嗪化合物及发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种三嗪化合物，其结构式如式I所示。其中，L为取代或未取代的C6～C24亚芳基；n为0或1；Py为取代或未取代的C3～C24的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团；Ac1和Ac2为取代或未取代的C12～C48的含氮杂环稠合基团；Ac1和Ac2可以相同也可以不同。本发明还涉及含有该三嗪化合物的发光器件。当两个含氮杂环稠合基团连接到三嗪基团时，空间位阻导致含氮杂环稠合基团与三嗪基团必然形成一定的角度，实现TADF的设计。

Description

三嗪化合物及发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种三嗪化合物及应用该三嗪化合物的发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。作为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料，热激活延迟荧光(TADF)一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。但现有的TADF材料种类单一，器件的效率较低，无法满足高效有机发光二极管的要求。
TADF材料要求具有D-π-A结构。其中D为电子给体(Donor)，如芳香胺体系或咔唑体系；A为电子受体(Acceptor)，如具有碳氮双键的杂环体系；π为桥连基团，可以为芳香共轭体系，也可以是非芳香共轭体系，也可以为单键，只要能使Donor基团和Acceptor基团进行非共轭的连接。D-π-A结构是化学领域常见的连接方式，但是常见的连接方式中，Donor基团和Acceptor基团是通过共轭的形式进行连接，而TADF中的Donor基团和Acceptor基团是通过非共轭的形式进行连接。虽然TADF材料结构中，连接基团可以为共轭基团，但是可以通过化学结构中固有的位阻效应，使得TADF材料结构中Donor基团和Acceptor基团保持非共轭的连接方式。
现有技术中，基于三嗪化合物的TADF材料报道较少。基于三嗪化合物的TADF材料，给电子基团多为咔唑基团和二苯胺基团，且三嗪化合物的分子结构中，含有的芳香胺基团数目通常等于或多于三嗪基团，使得材料的空穴传输性能大于电子传输性能，不利于电荷平衡和载流子传输。
因此，需要对三嗪化合物进行设计，以提高载流子迁移率，以提高发光器件的发光效率，延长器件寿命。鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种三嗪化合物。
本发明的第二目的在于提供使用该三嗪化合物的发光器件。
为了实现本发明的第一目的，所述三嗪化合物的结构式如式I所示：
其中，L为取代或未取代的C6～C24亚芳基；n为0或1；
Py为取代或未取代的C3～C24的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2为取代或未取代的C12～C48的含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2可以相同也可以不同；
取代基选自卤素原子、氟取代或未取代的C1～C12烷基、氟取代或未取代的C6～C24芳基、氟取代或未取代的C4～C24杂芳基。为了实现本发明的第二目的，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括本发明所述的三嗪化合物。
本发明至少具有以下有益效果：
本发明提供了一种具有C12～C48含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团结构的三嗪化合物，由于12～48个碳原子的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团本身具有相对较大的平面性，因此当两个12～48个碳原子的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团连接到三嗪基团时，空间位阻导致稠环基团与三嗪基团必然形成一定的角度，实现TADF的设计。
与现有的咔唑基团或者二苯胺基相比，由于咔唑基团和二苯胺基团的氮原子定位效应，氮原子对位的芳香氢原子相对其他原子较为活泼，制备相应的器件之后，容易在使用过程中与水气、氧气或者杂质反应，导致产品变质，12～48个碳原子的含氮杂环稠合基团由于具有更大的共轭结构，能够使芳香稠环上的氢原子活性更加一致，更加稳定，不容易与水气、氧气或者杂质反应，能够减缓老化变质的速度。
在优选的技术方案中，三嗪化合物上连接有吡啶基团，可在保持TADF性能的前提下提高载流子迁移率，使三嗪化合物具有良好的双极性，用于发光器件中能够平衡载流子传输，降低驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
附图说明
图1为包含本发明的三嗪化合物的发光器件的结构图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明涉及一种三嗪化合物，其结构式如式I所示：
其中，L为取代或未取代的C6～C24亚芳基，n为0或1；
当n为1时，L两侧分别与三嗪环上的碳和Py连接；
当n为0时，Py直接与三嗪环连接；
Py为取代或未取代的C3～C24的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2为取代或未取代的C12～C48的含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2可以相同也可以不同；
取代基为卤素原子、氟取代或未取代的C1～C12烷基、氟取代或未取代的C6～C24芳基、氟取代或未取代的C4～C24杂芳基。
优选的，Ac1和Ac2为取代或未取代的C14～C48的含氮杂环稠合基团；更优选的，Ac1和Ac2为取代或未取代的C18～C48的含氮杂环稠合基团。
本发明提供了一种具有稠环结构的三嗪化合物。在三嗪环上连接有C12～C48的含氮杂环稠合基团，稠合指多个芳香环共边，因此具有更大的共轭结构。
与现有的咔唑基团或者二苯胺基相比，由于咔唑基团和二苯胺基团的氮原子定位效应，氮原子对位的芳香氢原子相对其他原子较为活泼，制备相应的器件之后，容易在使用过程中与水气、氧气或者杂质反应，导致产品变质，本发明的稠环基团由于具有更大的共轭结构，能够使芳香稠环上的氢原子活性更加一致，更加稳定，不容易与水气、氧气或者杂质反应，能够减缓老化变质的速度。作为本发明三嗪化合物的一种改进，，Ac1和Ac2选自式II、式III、式IV或式V所示的结构：
其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
R41、R42、R43、R44均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
A、B、C、D、E各自独立地表示苯环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩环或吡咯环；
A、B、C、D、E所示的环结构分别与相邻的环在任意位置稠合；
p、q、r、s、t各自独立地为1至4的整数；
当p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当q为2以上的整数时，多个环结构B可以相同也可以不同；
当r为2以上的整数时，多个环结构C可以相同也可以不同；
当s为2以上的整数时，多个环结构D可以相同也可以不同；
当t为2以上的整数时，多个环结构E可以相同也可以不同。
作为本发明三嗪化合物的一种改进，Ac1和Ac2选自以下结构式所示的结构：
作为本发明三嗪化合物的一种改进，Ac1和Ac2相同。当Ac1和Ac2相同时，不仅使本发明的化合物的合成步骤减少，更便于制备，而且对称结构的化合物合成时不会产生非对称化合物，提纯方便，而非对称化合物合成时容易引入对称化合物，导致提纯难度增加，不利于后期纯化。
作为本发明三嗪化合物的一种改进，L选自以下所示的结构：
其中，在以上取代基中：
所表示的取代基包括 苯环上还可再连接取代基，如甲基等；
所表示的取代基包括
所表示的取代基包括： 并不限于此；
所表示的取代基包括：
所表示的取代基包括：
所表示的取代基包括：
所表示的取代基包括：
作为本发明三嗪化合物的一种改进，Py选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基；
取代基为卤素原子、氟取代或未取代的C1～C12烷基、氟取代或未取代的C6～C24芳基、氟取代或未取代的C4～C24杂芳基。
作为本发明三嗪化合物的一种改进，Py为吡啶基、甲基吡啶基、三氟甲基吡啶基、苯基吡啶基、吡啶吡啶基。在本发明的三嗪化合物上连接的吡啶基团，可在保持TADF性能的前提下提高载流子迁移率，使三嗪化合物具有良好的双极性，用于发光器件中能够平衡载流子传输，降低驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
作为本发明三嗪化合物的一种改进，三嗪化合物选自以下化合物中其中的一种；
作为本发明三嗪化合物的一种改进，三嗪化合物选自以下化合物中其中的一种；
在上述通式中，卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
碳原子数为1～12的烷基，烷基可为链状烷基，也可为环烷基，位于环烷基的环上的氢可被烷基取代，所述烷基中碳原子数优选的下限值为1，2，3，4，5，优选的上限值为3，4，5，6，8，10，12。优选地，选择碳原子数为1～10的烷基，进一步优选地，选择碳原子数为1～6的链状烷基，碳原子数为3～8的环烷基，更进一步优选地，选择碳原子数为1～4的链状烷基，碳原子数为5～7的环烷基。作为烷基的实例，具体可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基-戊基、3-甲基-戊基、1,1,2-三甲基-丙基、3,3,-二甲基-丁基、庚基、2-庚基、3-庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、异庚基、辛基、壬基、癸基。作为取代的烷基，具体可以举出：氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基或氟取代己基。
碳原子数为6～24的亚芳基，可以为只有一个共轭芳香环形成的的亚芳基，例如亚苯基、亚苯烷基，也可以为两个以上的共轭芳香环形成的亚芳基，例如亚联苯基、亚三联苯基，也可以为一个共轭稠环芳香环的芳基，例如亚萘基、亚蒽基、亚菲基，也可以为一个或多个共轭芳香环与一个或多个共轭稠环芳香环形成的亚芳基。优选地，选择碳原子数为6～16的亚芳基，进一步优选地，选择碳原子数为6～14的亚芳基，更进一步优选地，选择碳原子数为6～9的亚芳基。
碳原子数为6～24的芳基，可以为只有一个共轭芳香环形成的芳基，例如苯基、苯烷基，也可以为两个以上的共轭芳香环形成的芳基，例如联苯基、三联苯基，也可以为一个共轭稠环芳香环形成的稠环芳烃基如萘、蒽、菲。芳基还可被烷基或是烯基所取代。优选地，选择碳原子数为6～16的芳基，进一步优选地，选择碳原子数为6～14的芳基，更进一步优选地，选择碳原子数为6～9的芳基。作为芳基的实例，具体可以举出：苯基、苄基、联苯基、三联苯基、对甲苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对乙苯基、均三甲苯基。作为取代的芳基，例如三氟甲基苯基。
碳原子数为4～24的杂芳基，指碳原子数为4～24的杂环芳香化合物，即成环原子中除碳原子外，还至少含有一个杂原子；杂原子包括O、N、S、等。具体的，可选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、哒嗪基、吲哚基、喹啉基等。
关于TADF材料的三重态和单重态能级差ΔEST，可以经由多种方法得到，理论上可以经由Gaussian软件计算得到，如学术文献(J.Am.Chem.Soc.,2012,134,14706-14709)或(J.Chem.Theory Comput.,2015,11,3851-3858)描述，可采用TDDFT的方法，在M06-2X泛函，6-31G(d)基组下计算得到相应的三重态和单重态能级差ΔEST；或者经由Turbomole软件计算得到，如学术文献(Adv.Mater.,2008,20,3325-3330)描述。
结合专著《有机电子学》(科学出版社，2011)第二章对有机材料中电子结构和过程的描述，通过如下步骤得到三重态和单重态能级差，可认为是普适性的，本发明中三重态和单重态能级差ΔEST即采用如下计算方法：
(1)测量材料不同温度下的瞬态荧光寿命(τp)、瞬态荧光量子效率(Φp)，延迟荧光寿命(τd)、延迟荧光量子效率(Φd)；
(2)根据公式(E1)和(E2)计算得到κp和κd，根据公式(E3)计算得到κRISC；
κpτp＝Φp (E1)
κdτd＝Φd (E1)
κRISC＝(κpκd/κISC)(Φd/Φp) (E3)
其中，设定κISC＝1×106(S-1)
(3)根据公式(E4)将ln(κRISC)与1/T作图，通过斜率即可算得三重态和单重态能级差(ΔEST)
ln(κRISC)＝-ΔEST/KT+A0 (E4)
其中，K为玻尔兹曼常数，A0为作图对应的截距。
制备例
1、合成化合物C-1
将原料(C-1-1)2mmol溶解到25mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流6小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-1-2)。取中间体(C-1-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-1-3)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钠溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下80℃加热搅拌8小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率25％。产物质谱(m/e):740.1。H-NMR(DMSO-d6)：8.97(2H),8.70(2H),8.53(2H),8.38(2H),8.26(4H),8.01(2H),7.71(14H),7.53(2H),7.39(2H)。ΔEST＝0.28eV。
2、合成化合物C-2
将原料(C-2-1)2mmol溶解到100mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流18小时。加入200mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-2-2)。取中间体(C-2-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-2-3)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸铯溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下90℃加热搅拌24小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率14％。产物质谱(m/e):761.3。H-NMR(DMSO-d6)：8.94(4H),8.70(2H),8.31(2H),8.18(12H),7.77(2H),7.69(2H),7.50(4H),7.39(4H)。ΔEST＝0.23eV。
3、合成化合物C-3
将原料(C-3-1)2mmol溶解到50mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流18小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-3-2)。取中间体(C-3-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-3-3)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钾溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下100℃加热搅拌24小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率17％。产物质谱(m/e):895.0。H-NMR(DMSO-d6)：8.88(1H),8.51(3H),8.35(4H),8.21(2H),8.15(2H),8.02(1H),7.78(6H),7.67(4H),7.50(4H),7.39(7H),7.28(2H),7.07(2H)。ΔEST＝0.11eV。
4、合成化合物C-4
将原料(C-4-1)2mmol溶解到50mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流18小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-4-2)。取中间体(C-4-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-4-3)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钾溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下100℃加热搅拌24小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率18％。产物质谱(m/e):817.8。H-NMR(DMSO-d6)：9.65(1H),8.65(2H),8.52(2H),8.36(2H),8.18(4H),7.75(4H),7.67(4H),7.51(4H),7.38(7H),7.28(2H),7.07(2H)。ΔEST＝0.14eV。
5、合成化合物C-5
将原料(C-5-1)2mmol溶解到70mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流18小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-5-2)。取中间体(C-5-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-5-3)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钠溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下100℃加热搅拌18小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率23％。产物质谱(m/e):819.4。H-NMR(DMSO-d6)：9.65(1H),8.65(2H),8.39(2H),8.23(6H),7.64(2H),7.49(8H),7.27(7H),7.25(4H),7.07(2H)。ΔEST＝0.19eV。
6、合成化合物C-6
将原料(C-6-1)2mmol溶解到70mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料三氯均三嗪的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流18小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(C-6-2)。取中间体(C-6-2)1mmol，芳香硼酸化合物(C-6-3)1.2mmol，0.3g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钠溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下100℃加热搅拌8小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率11％。产物质谱(m/e):804.8。H-NMR(DMSO-d6)：8.42(4H)8.30(4H),8.10(4H),7.76(2H),7.58(6H),7.38(4H),7.14(2H),2.39(6H)。ΔEST＝0.22eV。
对本发明三嗪化合物的效果进行验证：
(一)制备发光器件
基于三嗪化合物，本发明提供应用三嗪化合物的发光器件。请参阅图1，为本发明提供的发光器件的结构示意图。发光器件100包括依次沉积形成的阳极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和阴极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，阳极11与阴极15与电连接。
发光层13可以只有本发明提供的三嗪化合物，使发光器件100为非掺杂器件。发光层13可以还有其他材料，使发光器件100为掺杂器件。当采用掺杂器件时，本发明提供的三嗪化合物在所述发光层13中的比例不受限制。一般的，当本发明提供的三嗪化合物占主要比例时，是将其作为主体材料使用；当本发明提供的三嗪化合物占次要比例时，是将其作为客体掺杂材料使用。作为主体材料的要求，在于能够将能量传递给客体掺杂材料。当采用掺杂器件时，掺杂比例是不受限制的，一般的范围为1～45％，优选的为2～20％，更优选的为3～10％。
空穴传输层12可以采用本发明提供的三嗪化合物，也可以选择其他芳香胺类有机物作为空穴传输层12，只要能够将引入的空穴传递到发光层13即可。空穴传输层12可以为一层，也可以为多层。
电子传输层14可以采用本发明提供的三嗪化合物，也可以选择其他化合物作为电子传输层14，对电子传输层14的化合物结构没有具体的要求，只要能够将引入的电子传递到发光层即可。作为电子传输层14的化合物结构，可以选择含氮的杂环化合物，也可以选择碳氢元素组成的螺环芳香化合物，也可以选择金属配合物。电子传输层14可以为一层，也可以为多层。
为了示意性的证明本发明提供的三嗪化合物作为发光器件材料的优良特性，发光器件按照如下结构设计：阳极/空穴传输层/主体材料：本发明提供的三嗪化合物/电子传输层/阴极，即本发明提供的三嗪化合物作为客体材料。
发光器件100的制作工艺如下：
将涂布了氧化铟锡(ITO)透明导电层的玻璃板在商用清洁剂中超声处理，用去离子水冲洗后，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光清洗剂曝光20分钟；将上述清洗好的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-3～10-5Pa，蒸镀一层N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二(2-萘基)-联苯二胺(TNB)作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1～0.2nm/s，蒸镀厚度为10～100nm；继续蒸镀一层含有本发明三嗪化合物和4,4’-二(9-咔唑)-2,2’-二甲基联苯(MCBP)的发光层，掺杂浓度为1～20wt％，蒸镀速率0.1～0.2nm/s，厚度10～50nm；继续蒸镀一层三(8-羟基喹啉-N1,O8)铝(Alq3)，蒸镀速率0.1～0.2nm/s，厚度10～50nm；继续蒸镀一层镁银电极，蒸镀速率1～2nm/s，厚度20～200nm。
通过上述制备工艺形成的发光器件100的结构为：ITO/TNB/MCBP:本发明三嗪化合物/Alq3/Mg:Ag。其中，TNB为90nm，发光层为40nm，Alq3为30nm，Mg:Ag电极为100nm。
本发明所用的功能材料及主体材料为如下结构：
(二)对发光器件的效果进行评价
用吉时利2400装置结合积分球测试实施例和对比例制作的发光器件的驱动电压和外量子效率，说明实施例与对比例相比，具有更低的驱动电压和更高的外量子效率。
对比例采用的化合物为：
实验结果如表1所示：
表1：
通过电化学方法中的循环伏安法评估材料的稳定性。以二氯甲烷为溶剂，0.1mol/L四丁基六氟磷酸铵为支持电解质，氮气鼓泡除氧10min，铂电极为工作电极，铂丝环为对电极，KCl饱和甘汞电极(SCE)为参比电极，在CHI600E型电化学分析仪上测定。扫描速度为50mV/A，然后加入本发明的三嗪化合物或对比例化合物，浓度为1×10-3mol/L，继续氮气鼓泡除氧10min后测定CV曲线。反复多次测量，当测量过程中所得到的峰电位和峰电流不再保持一致时，反复测量的次数定义为化合物稳定性的能力。
测试结果如表2所示：
表2
编号 三嗪化合物 可循环扫描次数
CV1 C-1 110次
CV2 C-2 105次
CV3 C-3 121次
CV4 C-4 113次
CV5 C-5 98次
CV6 C-6 93次
CVD1 d1 108次
CVD2 d2 45次
本发明虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求。任何本领域技术人员在不脱离本发明构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本发明的保护范围应当以权利要求所界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种三嗪化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：
其中，L为取代或未取代的C6～C24亚芳基；
n为0或1；
Py为取代或未取代的C3～C24的含氮杂环基团或含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2为取代或未取代的C12～C48的含氮杂环稠合基团；
Ac1和Ac2可以相同也可以不同；
取代基选自卤素原子、氟取代或未取代的C1～C12烷基、氟取代或未取代的C6～C24芳基、氟取代或未取代的C4～C24杂芳基。
2.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，所述L选自以下所示的结构：
3.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，所述Py选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基，
取代基为卤素原子、氟取代或未取代的C1～C12烷基、氟取代或未取代的C6～C24芳基、氟取代或未取代的C4～C24杂芳基。
4.根据权利要求3所述的三嗪化合物，其特征在于，所述Py为吡啶基、甲基吡啶基、三氟甲基吡啶基、苯基吡啶基、吡啶吡啶基。
5.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，Ac1和Ac2选自式II、式III、式IV或式V所示的结构：
其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
R41、R42、R43、R44均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C24芳基，取代或未取代的C3～C24杂芳基，取代基为卤素原子或卤素取代的烷基；
A、B、C、D、E各自独立地表示苯环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩环或吡咯环；
A、B、C、D、E所示的环结构分别与相邻的环在任意位置稠合；
p、q、r、s、t各自独立地为1至4的整数；
当p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当q为2以上的整数时，多个环结构B可以相同也可以不同；
当r为2以上的整数时，多个环结构C可以相同也可以不同；
当s为2以上的整数时，多个环结构D可以相同也可以不同；
当t为2以上的整数时，多个环结构E可以相同也可以不同。
6.根据权利要求5所述的三嗪化合物，其特征在于，所述Ac1和Ac2选自以下所示的结构：
7.根据权利要求6所述的三嗪化合物，其特征在于，所述Ac1和Ac2相同。
8.根据权利要求1至7任一项所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下化合物中其中的一种：
。
9.根据权利要求1至7任一项所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下化合物中其中的一种
10.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括权利要求1至9任一项所述的三嗪化合物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3301093A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-04 LG Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN109369644A (zh) * 2018-08-02 2019-02-22 瑞声科技（南京）有限公司 一种取代的吡啶化合物及其应用
WO2019098796A1 (ko) * 2017-11-17 2019-05-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109994631A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 江苏三月光电科技有限公司 杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件
CN111393448A (zh) * 2020-03-30 2020-07-10 深圳大学 一种热激活延迟荧光材料及其应用
EP3766875A1 (en) * 2019-07-15 2021-01-20 Novaled GmbH Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device and a lighting device comprising the same
CN112552301A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 广州华睿光电材料有限公司 吲哚醌类有机化合物及其应用
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011108902A2 (ko) * 2010-03-05 2011-09-09 덕산하이메탈(주) 2개 이상의 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물이 2개 이상 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20130115854A (ko) * 2012-04-13 2013-10-22 에스에프씨 주식회사 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014046392A1 (ko) * 2012-09-19 2014-03-27 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9287515B2 (en) * 2009-08-31 2016-03-15 UDC Ireland Compositions comprising organic and organometallic compounds, and their applications in organic electroluminescence, light emission, display, and illumination devices
CN106883215A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 瑞声科技（南京）有限公司 三嗪化合物及发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9287515B2 (en) * 2009-08-31 2016-03-15 UDC Ireland Compositions comprising organic and organometallic compounds, and their applications in organic electroluminescence, light emission, display, and illumination devices
WO2011108902A2 (ko) * 2010-03-05 2011-09-09 덕산하이메탈(주) 2개 이상의 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물이 2개 이상 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20130115854A (ko) * 2012-04-13 2013-10-22 에스에프씨 주식회사 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014046392A1 (ko) * 2012-09-19 2014-03-27 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106883215A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 瑞声科技（南京）有限公司 三嗪化合物及发光器件

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11856846B2 (en) 2016-09-29 2023-12-26 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN107880025A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
US11081648B2 (en) 2016-09-29 2021-08-03 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
EP3301093A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-04 LG Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
US10468605B2 (en) 2016-09-29 2019-11-05 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
KR20190057012A (ko) * 2017-11-17 2019-05-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110799510A (zh) * 2017-11-17 2020-02-14 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
WO2019098796A1 (ko) * 2017-11-17 2019-05-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102123742B1 (ko) * 2017-11-17 2020-06-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110799510B (zh) * 2017-11-17 2023-07-14 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
US11667626B2 (en) 2017-11-17 2023-06-06 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light-emitting device comprising same
CN109994631A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 江苏三月光电科技有限公司 杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件
CN109994631B (zh) * 2017-12-29 2022-01-25 江苏三月科技股份有限公司 杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件
CN109369644A (zh) * 2018-08-02 2019-02-22 瑞声科技（南京）有限公司 一种取代的吡啶化合物及其应用
EP3766875A1 (en) * 2019-07-15 2021-01-20 Novaled GmbH Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device and a lighting device comprising the same
CN114222736A (zh) * 2019-07-15 2022-03-22 诺瓦尔德股份有限公司 化合物和包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示装置和照明装置
WO2021009206A1 (en) * 2019-07-15 2021-01-21 Novaled Gmbh Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device and a lighting device comprising the same
CN112552301A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 广州华睿光电材料有限公司 吲哚醌类有机化合物及其应用
CN111393448B (zh) * 2020-03-30 2021-06-29 深圳大学 一种热激活延迟荧光材料及其应用
CN111393448A (zh) * 2020-03-30 2020-07-10 深圳大学 一种热激活延迟荧光材料及其应用
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用

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