CN111646997B - 含氮杂环化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机材料技术领域，提供一种含氮杂环化合物、电子元件和电子装置，含氮杂环化合物的结构式如化学式1所示，其中，Ar1选自氢、烷基、芳基、杂芳基；R1选自烷基、芳基、杂芳基或
R2选自烷基、芳基、杂芳基或
Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，各自独立地选自以下取代或未取代的烷基、芳基、杂芳基、环烷基；L1、L2选自取代或未取代的亚芳基、亚杂芳基；L2还可以是单键。本申请的化合物应用于电子元件的电子传输层中，具有低电压、高效率、高寿命等优点，同时可简化电子元件的结构。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体而言，涉及一种含氮杂环化合物，以及包含该含氮杂环化合物的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光(OLED：Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，并有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域拓展。
OLED发光器件多采用层状薄膜结构，最简单的结构为电极间夹着有机功能层的“三明治”结构，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，并在有机发光层传输、相遇形成激子并辐射复合发光。
在有机电致发光器件中设置电子注入/传输层，以调高发光效率，是目前技术中常用的技术手段。其中，含有三个强吸电子氮原子的三嗪类有机半导体材料由于其优越的光电性能使其在光电器件中有着广泛应用。然而目前现有的有机半导体材料在光电器件中载流子传输能力、稳定性、寿命还存在一定局限性。
公开内容
本申请的目的在于提供一种含氮杂环化合物，以及包含该含氮杂环化合物的电子元件和电子装置，解决现有技术存在的一种或多种问题。
为了达到上述目的，本申请提供一种含氮杂环化合物，结构式如化学式1所示：
其中，Ar1选自氢、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30杂芳基；
R1选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
R2选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，各自独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基；
L1选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数3-30的亚杂芳基；
L2选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数3-30的亚杂芳基；
所述L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
根据本申请的另一个方面，还提供一种电子元件，其包括相对设置的阴极、阳极以及位于所述阴极和阳极之间的功能层，所述功能层中包含上述含氮杂环化合物。
在本申请的一种示例性实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括上述含氮杂环化合物。可选地，所述电子传输层还包括LiQ。
在本申请的一种示例性实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
根据本申请的再一个方面，还提供一种电子装置，所述电子装置包含上述电子元件。
本申请提供的含氮杂环化合物具有好的耐热性、优异的化学稳定性以及适当的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)能级。其中喹喔啉单元自身拥有大的共轭平面，有利于分子间堆栈和电子分布，能够有效地降低分子的电子密度，从而加快电子的传输速率。而咪唑环的非中心对称结构使其具有双极性，方便供电子和吸电子基团的修饰。连接在咪唑环上的三芳胺基中的氮原子具有较强的供电子能力，且由其合成的具有星型结构、枝型结构或螺旋形结构的化合物相对容易。
本申请从分子设计角度来看，本申请化合物形成了缺电子型的大共轭平面结构，具有结构不对称且空间位阻较大的优点，可以降低分子间凝聚力，减少结晶趋势，提高了电子传输率。
本申请所阐述的含氮杂环化合物，应用于电子传输层中，具有低电压、高效率、高寿命等优点，同时也避免引入更多的功能层，简化器件结构。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施方式电子元件为有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本申请实施方式电子元件为太阳能电池的结构示意图；
图3为本申请实施方式电子装置的一种结构示意图；
图4为本申请实施方式电子装置的另一种结构示意图。
图1中：10、阳极；20、功能层；201、空穴注入层；202、空穴传输层；203、电子阻挡层；204、发光层；205、电子传输层；206、电子注入层；30、阴极；40、覆盖层；
图2中，50、阳极；60、功能层；601、空穴传输层；602、光敏活性层；603、电子传输层；70、阴极；
图3中，电子装置1；
图4中，电子装置2。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式；相反，提供这些实施方式使得本申请将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请实施方式中提供了一种含氮杂环化合物，其特征在于，结构式如化学式1所示：
其中，Ar1选自氢、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30杂芳基；
R1选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
R2选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、或
Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，各自独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基；
L1选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数3-30的亚杂芳基；
L2选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数3-30的亚杂芳基；
所述L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
可选地，R1选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基或
R2选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基或
进一步可选地，R1选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基或
R2选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基或
所述R1、R2中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基。具体地，所述R1和R2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、R1、R2、R3、R4的碳原子数，指的是所有碳原子数。例如，在本申请中，取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基与碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基含义一致，都指的是所有的碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L1为
其碳原子数为12。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环烷基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。举例而言，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-10的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至6个碳原子，在本申请中，诸如“2至6”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“2至6个碳原子”是指可包含2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环(只有一个环)、双环(两个环)或多环(三个或以上环)。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子(螺环)、两个环共用两个碳原子(稠环)和两个环共用两个以上碳原子(桥环)。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“芳基”是指衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基,包括单环芳基和多环芳基。芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。芳基中的用于成环的碳原子数可以为6至30个，其可以是6个、10个、12个、14个、20个、25个或30个，当然还可以是其他数量，在此不做特殊限定。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、三联苯基，萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、
基等。
在本申请中，芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Si或P等杂原子，且其余原子为碳和氢。
在本申请中，杂芳基可以是单环杂芳基、稠环杂芳基、通过碳碳键共轭连接的两个芳香环系且至少其中一个芳香环系含有杂原子，其中，芳香环系可以为单环芳香环系或者稠环芳香环系。杂芳基可以是包括杂原子N、O、P、S和Si中的至少一种的杂芳基。杂芳基中用于成环的碳原子数可以为2至30个，其可以是2个、5个、12个、13个、14个、20个、25个或30个，当然还可以是其他数量，在此不做特殊限定。杂芳基具体实例包括但不限于，杂芳基其可以是噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并噁唑基、菲罗啉基、异噁唑基、吩噻嗪基、苯并喹啉基、苯并喹喔啉基、吡啶并喹啉基、萘啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基。
本申请中，卤素可以为氟、氯、溴、碘。
具体而言，在本申请中，化学式1选自以下化学式所示的化合物：
其中，R3、R4相同或不同，且分别独立的选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基。
本申请提供的含氮杂环化合物具有好的耐热性、优异的化学稳定性以及适当的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)能级。其中喹喔啉单元自身拥有大的共轭平面，有利于分子间堆栈和电子分布，能够有效地降低分子的电子密度，从而加快电子的传输速率。而咪唑环的非中心对称结构使其具有双极性，方便供电子和吸电子基团的修饰。由于R1和R2中至少有一个三芳胺结构，连接在咪唑环上的三芳胺基中的氮原子具有较强的供电子能力，且由其合成的具有星型结构、枝型结构或螺旋形结构的化合物相对容易。从分子设计角度来看，本申请化合物形成了缺电子型的大共轭平面结构，具有结构不对称且空间位阻较大的优点，可以降低分子间凝聚力，减少结晶趋势，提高了电子传输率。
按照本申请一种实施方式，Ar1选自氢、取代或未取代的成环碳原子数为6-14的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5-12的杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，所述Ar1选自氢、取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-12的杂芳基；
优选地，所述Ar1中的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。具体地，所述Ar1中的取代基包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
按照本申请一种实施方式，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，可分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-14的芳基、成环碳原子数为5-18的杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，可分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
优选地，所述Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。具体地，所述Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
按本申请一种实施方式，R3和R4分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-14的芳基、成环碳原子数为5-18的杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，R3和R4分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基、取代或未取代的碳原子数为11-12的杂芳基。
优选地，所述R3和R4中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基。具体地，所述R3和R4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
按照本申请一种实施方式，L1选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-20的亚芳基、成环碳原子数为3-18的亚杂芳基；L2选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，L1选自取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；L2选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
优选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基。具体地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，L1、L2分别独立地选自如下基团组成的组：
或者，L1选自上述基团组成的组，L2为单键。
可选地，L1，L2分别独立的选自如下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，Ar1可以选自氢或如下基团组成的组：
可选地，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5可独立地选自以下基团组成的组：
可选地，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5可独立地选自以下基团组成的组：
可选地，Ar1，Ar2，Ar3、Ar4、Ar5分别独立地选自如下基团组成地组：
可选地，Ar1，Ar2，Ar3、Ar4、Ar5分别独立地选自如下基团组成地组：
需要说明的是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5的具体基团包括但不限于上述所列举的结构。其中，Ar1还可以是氢。
在本申请一种实施方式中，当R1，R2选自芳基或杂芳基时，R1，R2可分别独立地选自如下基团组成的组：
可选地，R1和R2分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，R3和R4独立地选自如下基团组成的组：
在本申请另一种实施方式中，R3和R4独立地选自如下基团组成的组：
可选地，R3和R4独立地选自如下基团组成的组：
因此，作为进一步的优选，本申请的化合物选自下述化合物组成的组，但不受限于例示。
下面，通过制备合成例进一步详细说明本申请。这些合成例仅仅是为了将本申请更加详细说明的例，本申请的范围不受这些合成例的限制。
化合物1的合成：
将SM1(50g,312.15mmol)和SM2(62.75g,312.14mmol)、三氯氧磷(1.99ml)、乙酸(1.07ml)放入500ml三口瓶中，加热至回流8h，反应完成后将反应液倒入碎冰中，搅拌10min后，过滤得到固体，用碳酸钾的饱和水溶液(200ml)洗涤后用乙醇(200ml)干燥后，得到中间体-A-1(59.88g,收率59％)。
将中间体-A-1(59.88g,184.15mmol)、SM0(28.91g,184.15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.67g,1.84mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.51g,3.68mmol)、叔丁醇钠(26.54g,276.22mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-A-2(37.68g,收率51％)。
将中间体-A-2(5.00g,12.46mmol)、SM3(2.09g,12.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.10g,0.25mmol)、叔丁醇钠(1.80g,18.46mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-A-3(4.57g,收率75％)。
在三口瓶中，在0℃下将间氯过氧苯甲酸(1.67g,9.69mmol)加至化合物中间体-A-3(4.70g,9.59mmol)的三氯甲烷溶液(46ml)中，然后升温至室温，搅拌48小时，反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，50ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分，得到中间体-A-4(3.15g,收率65％)。
在三口瓶中，将氧溴化磷(1.79g,6.23mmol)的二氯甲烷溶液(300ml)加至中间体-A-4(3.15g,6.23mmol)的二氯甲烷溶液(10ml)和三乙胺(0.037g,0.37mmol)中，然后室温搅拌0.5小时，在40℃搅拌1小时。反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，25ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分。粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-A-5(2.84g,收率80％)。
向100ml的反应烧瓶中投入的中间体-A-5(3.54g，6.23mmol)、SM4(0.75g，6.23mmol)、32ml的甲苯、16ml的乙醇、8ml的水、四(三苯基膦)钯(0.35g，0.31mmol)、四丁基氯化铵(0.07g，0.31mmol)、碳酸钾(1.72g，12.45mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到化合物1(2.81g，收率为80％)。m/z＝565.2[M+H]+。
在本申请一种实施方式中，参照中间体-A-2的合成方法合成表1所示的中间体-X-2，其中，不同之处在于使用化合物SMA代替制备中间体-A-2的溴苯(SM0)，举例而言，化合物SMA可以是2-溴联苯、1-溴萘、2-溴萘或2,6-二甲基溴苯、3-溴联苯、对溴甲苯、9-溴菲、2-溴-9,9-二甲基芴，且每一种化合物SMA可以制备出与之唯一对应的中间体-X-2。
表1
在本申请一种实施方式中，参照中间体-A-3的合成方法合成表2所示的中间体-X-3，其中，不同之处在于使用化合物SMB代替制备中间体-A-3的SM3，举例而言，化合物SMB可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SMB可以制备出与之唯一对应的中间体-X-3。
表2
在本申请一种实施方式中，参照中间体-A-4和中间体-A-5的合成方法表3所示的合成中间体-X-4、中间体-X-5，其中，不同之处在于使用中间体-X-3代替中间体-A-3，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-X-4、中间体-X-5。
表3
在本申请一种实施方式中，参照化合物1的合成方法表4所示的合成化合物Y，其中，不同之处在于使用化合物SMC代替制备化合物1的SM4，举例而言，化合物SMC可以是苯硼酸、2-萘硼酸、2,6-二甲基苯硼酸、4-联苯硼酸、3-联苯硼酸、9-蒽硼酸，且每一种化合物SMB可以制备出与之唯一对应的化合物Y。
表4
将SM1(50g,312.15mmol)和SM5(38.11g,312.14mmol)、三氯氧磷(1.99ml)、乙酸(1.07ml)放入500ml三口瓶中，加热至回流8h，反应完成后将反应液倒入碎冰中，搅拌10min后，过滤得到固体，用碳酸钾的饱和水溶液(200ml)洗涤后用乙醇(200ml)干燥后，得到中间体-1-A(46.12g,收率60％)。
将中间体-1-A(46.12g,187.25mmol)、SM6(35.85g,187.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.71g,1.87mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.53g,3.74mmol)、叔丁醇钠(26.99g,280.87mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-1-B(40.08g，收率60％)。
将中间体-1-B(40.8g,114.34mmol)、SM7(19.23g,114.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.04g,1.14mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.94g,2.28mmol)、叔丁醇钠(16.48g,171.5mmol)加入甲苯溶剂(400mL)中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-1-C(41.98g，收率75％)。
在三口瓶中，在0℃下将间氯过氧苯甲酸(14.94g,86.60mmol)加至化合物中间体-1-C(41.98g,85.74mmol)的三氯甲烷溶液(46ml)中，然后升温至室温，搅拌48小时，反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，150ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分，得到中间体-1-D(26.01g，收率60％)。
在三口瓶中，将氧溴化磷(8.96g,51.95mmol)的二氯甲烷溶液(300ml)加至中间体-1-D(26.01g,51.44mmol)的二氯甲烷溶液(10ml)和三乙胺(8.70g,25.72mmol)中，然后室温搅拌0.5小时，在40℃搅拌1小时。反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠溶液(10％，100ml)中和，用二氯甲烷萃取，干燥，有机相经过滤，减压旋蒸至无馏分。粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-1-E(21.93g，收率75％)。
向100ml的反应烧瓶中投入的中间体-1-E(5.0g，8.79mmol)、SM8(1.07g，8.79mmol)、40ml的甲苯、20ml的乙醇、10ml的水、四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)、四丁基氯化铵(0.10g，0.43mmol)、碳酸钾(2.43g，17.59mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到化合物14(4.02g，收率为81％)。m/z＝565.2[M+H]+。
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-B的合成方法表5所示的合成中间体-Z-B，其中，不同之处在于使用化合物SMD代替SM6，举例而言，化合物SMD可以是4-溴-2-氯甲苯、1-氯-4-溴萘、2-溴-7-氯萘、3-溴-6-氯菲、4’-氯-4-溴联苯、2-溴-7-氯-9,9’-二甲基芴，且每一种化合物SMD可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-B。
表5
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-C的合成方法合成表6所示的中间体-Z-C，其中，不同之处在于使用化合物SME代替制备SM7，举例而言，化合物SME可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺，且每一种化合物SME可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-C。
表6
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-D和中间体-1-E的合成方法合成表7所示的中间体-Z-D、中间体-Z-E，不同之处在于使用中间体-Z-C代替中间体-1-C，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-D、中间体-Z-E。
表7
在本申请一种实施方式中，参照化合物1的合成方法合成表8所示的化合物Z，不同之处在于使用化合物SMF代替制备化合物14的SM8，举例而言，化合物SMF可以是苯硼酸、2-萘硼酸、2,6-二甲基苯硼酸、4-联苯硼酸、3-联苯硼酸、9-蒽硼酸，且每一种化合物SMF可以制备出与之唯一对应的化合物Z。
表8
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-B的合成方法合成表9所示的中间体-T-1，其中，不同之处在于使用化合物SMG代替SM6，中间体-A-1代替中间体-1-A。举例而言，化合物SMG可以是4-溴-2-氯甲苯、1-氯-4-溴萘、2-溴-7-氯萘、4’-氯-4-溴联苯，且每一种化合物SMG可以制备出与之唯一对应的中间体-T-1。
表9
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-C的合成方法表10所示的合成中间体-T-2，不同之处在于使用化合物SMH代替SM7，中间体-T-1代替中间体-1-B。举例而言，化合物SMH可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯，且每一种化合物SMH可以制备出与之唯一对应的中间体-T-2。
表10
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-C的合成方法合成表11所示的中间体-T-3，不同之处在于使用化合物SMI代替SM7，中间体-T-2代替中间体-1-B。举例而言，化合物SMI可以是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺，且每一种化合物SMH可以制备出与之唯一对应的中间体-T-3。
表11
在本申请一种实施方式中，参照中间体-1-D和中间体-1-E的合成方法合成表12所示的中间体-T-4、中间体-T-5，不同之处在于使用中间体-T-3代替中间体-1-C，且每一种中间体可以制备出与之唯一对应的中间体-T-4、中间体-T-5。
表12
在本申请一种实施方式中，参照化合物1的合成方法合成表13所示的化合物T，不同之处在于使用化合物SMJ代替制备化合物1的SM4,中间体-T-5代替中间体-A-5，举例而言，化合物SMJ可以是苯硼酸、2,6-二甲基苯硼酸、4-联苯硼酸、3-联苯硼酸，且每一种化合物SMJ可以制备出与之唯一对应的化合物T。
表13
部分化合物核磁数据如下表14所示
表14
本申请实施方式还提供一种电子元件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的功能层，功能层中包含上述实施例的化合物。
在本申请一种实施方式中，该电子元件为有机电致发光器件。其中，阳极材料优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)的材料。具体可以包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
阴极材料是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体可以包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料，如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包含铝的金属电极作为阴极。
如图1所示，有机电致发光器件的功能层20为多层结构，这些多层结构可以包括：空穴注入层201、空穴传输层202、发光层204、电子传输层205、电子注入层206等。当然，还可以包括空穴辅助层203、有机覆盖层40等结构。本实施例的化合物可以位于电子传输层205。可选地，电子传输层的材料还可以包括LiQ，LiQ和本实施例的化合物可以按照一定的掺杂比例蒸镀，例如可以按重量掺杂为2：1的膜厚比进行蒸镀。
在其他实施方式中，该电子元件可以为一种光电转化器件，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。太阳能电池以具有光敏性质的有机物作为半导体的材料，以光伏效应而产生电压形成电流，实现太阳能发电的效果。如图2所示，有机薄膜太阳能电池也由阴极50、阳极70和功能层60组成，太阳能电池的功能层60通常包括光敏活性层602、空穴传输层601、电子传输层603等。其中，光敏活性层602用于吸收光子产生激子和载流子，空穴传输层601和电子传输层603用于提高空穴和电子的电极的收集效率。本申请的化合物可以用于太阳能电池的电子传输层603，以增强电子的传输效率，进而提升太阳能电池的光电转换效率，改善太阳能电池的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性并且提高开路电压。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，该电子装置1包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置1可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置1具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图4所示，该电子装置2包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置2可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置2具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面，以有机电致发光器件为例，通过实施例对本申请的化合物及电子元件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：红色有机电致发光器件的制作
通过以下过程制备阳极1：将ITO厚度为
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极30、阳极10以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极10的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极10)上真空蒸镀HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入层201(HIL)，并且在空穴注入层201蒸镀NPB(结构式见下文)，形成厚度为
的空穴传输层202。
在空穴传输层202上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)(结构式见下文)，形成厚度为
的空穴辅助层203。
在空穴辅助层203上蒸镀CBP(结构式见下文)作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)，按照30：3的膜厚比形成厚度为
的发光层204(EML)。
在发光层204上按重量掺杂为2：1的膜厚比共蒸化合物1和LiQ(结构式见下文)作为电子传输层205(ETL)；
在电子传输层205上蒸镀1nm的镱(Yb)作为电子注入层206(EIL)；
然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层4上，形成厚度为
的阴极30。
此外，在上述阴极5上蒸镀厚度为
的CP-1(结构式见下文)，形成有机覆盖层40(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～26
除了在形成电子传输层205(ETL)时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，且各器件性能参数详见表15。
比较例1～比较例3
在比较例1～比较例3中，可以分别使用化合物化合物A、化合物B、化合物C、化合物D替代化合物1作为电子传输层205(ETL)之外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。其中，化合物A、化合物B、化合物C的结构式分别如下所示：
即：比较例1采用化合物A作为电子传输层，制作有机电致发光器件；比较例2采用化合物B作为电子传输层，制作有机电致发光器件；比较例3采用化合物C作为电子传输层；比较例4采用化合物D作为电子传输层，制作有机电致发光器件。且制备的各器件的性能参数详见表15，其中，电压、发光效率、色坐标和外量子效率是在恒定电流密度10mA/cm2条件下测试，T95器件寿命在恒定电流密度15mA/cm2下测试。
表15实施例1～26与比较例1～3的器件性能
根据表15可知，使用化合物1～化合物26作为电子传输层(ETL)的实施例1～实施例26与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C和化合物D的比较例1、比较例2及比较例3相比，本申请中使用的化合物1～化合物26作为电子传输层(ETL)制备的上述有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.23V，同时发光效率(Cd/A)至少提高了20.07％，寿命最少提升了104h，外量子效率至少提高了18.97％。同时，与比较例相比，实施例1～实施例26的电流效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)均得到了明显的改善。
本申请化合物形成了缺电子型的大共轭平面结构，具有结构不对称且空间位阻较大的优点，可以降低分子间凝聚力，减少结晶趋势，提高了电子传输率。
需要注意的是，以上仅给出了红色有机电致发光器件的一种制备方法，本申请的有机化合物还可以用于其他颜色有机电致发光器件的电子传输层，例如蓝色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件，也能带来同样的技术效果。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。
Claims (7)
1.一种含氮杂环化合物，其特征在于，选自以下化学式所示的化合物：
其中，Ar1选自氢或如下基团组成的组，
所述R3和R4各自独立地选自如下基团组成的组，
所述L1、L2分别独立地选自如下基团组成的组，
所述Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或者不同，且各自独立地选自以下基团组成的组，
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述含氮杂环化合物选自以下化合物组成的组：
3.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-2任一项所述的含氮杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述的含氮杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述电子传输层还包括LiQ。
6.根据权利要求3所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
7.一种电子装置，特征在于，包括权利要求3-6任一项所述的电子元件。
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2020
- 2020-06-30 CN CN202010619214.2A patent/CN111646997B/zh active Active
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