CN113620899B - 芳香胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 - Google Patents

芳香胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了芳香胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用，属于有机电致发光材料领域。该芳香胺化合物具有如式
Figure DDA0003221043980000011
所示的化学结构，L1为直接键、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5–30的亚杂芳基；R1选自
Figure DDA0003221043980000012
X1和X均为单键，X1选自O、S、N原子，X为C或N原子；R2为取代或未取代的碳原子数为6–30的芳基或杂芳基、烷基芳基取代或未取代的碳原子数为6–30的胺基、多取代基取代或未取代的碳原子数为1–30的杂环基。本发明中芳香胺化合物具有高折射率、极好的抗结晶性和溶解性，作为覆盖层材料可以提升OLED的发光效率和稳定性，适于大规模产业化生产。

Description

芳香胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及芳香胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用。
背景技术
目前，有机电致发光显示器件(OLED)的覆盖层(Capping layer)材料对化合物分子要求具有高的折射率、低的消光系数、优良的抗结晶性以及好的溶解度。一般情况下，增加刚性基团有利于增加折射率，但是同时会让消光系数增加，而且容易发生结晶，溶解性变差，造成高折射率的材料在OLED中应用困难。
苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑等系列化合物具有强刚性、较好的紫外吸收等特点，被用于OLED器件，如KR102059550B1、CN111869326A等专利文献所述，这类化合物具有较高的折射率，在460nm波长下接近或超过2.1，但是苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑系列化合物在长时间器件使用后会出现结晶现象。为获得更高折射率的化合物，通常加入刚性更强的萘并恶唑、萘并噻唑、萘并咪唑，然而这种化合物目前难以在量产中使用，主要原因在于溶解性差和容易发生结晶。
发明内容
为克服现有技术的上述不足，本发明提供一种具有空间位阻的芳香胺化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0003221043960000011
在化学式1中，L1为直接键、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5–30的亚杂芳基；
R1选自以下式a、b、c和d中任一取代基：
Figure BDA0003221043960000012
Figure BDA0003221043960000021
X1和X均为单键，X1选自O、S、N原子，X为C或N原子；
R2为取代或未取代的碳原子数为6–30的芳基或杂芳基、烷基芳基取代或未取代的碳原子数为6–30的胺基、多取代基取代或未取代的碳原子数为1–30的杂环基；
R3为取代或未取代的碳原子数为6–20的芳香环、取代或未取代的碳原子数为5–20的杂芳香环、或取代或未取代的碳原子数为5–20的烷基；
R4–R7各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为1–30的杂环基、或相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环，且R4–R7彼此相同或不同。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明中具有空间位阻的芳香胺化合物一方面通过在分子结构中加入一定的空间位阻，获得高折射率的同时不会增加消光系数，一方面通过调整分子立体结构的扭曲程度来破坏结晶以及增加溶解性，经测试发现尽管在折射率上有微弱降低，但具有极好的抗结晶性和溶解性，作为覆盖层材料可以提升OLED的发光效率和稳定性，适于大规模产业化生产。
参考以下详细说明更易于理解本发明的上述以及其他特征、方面和优点。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更显著：
图1是实施例中有机电致发光显示器件的结构示意图。
图2为实施例中化合物紫外吸收性能比较。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供的具有空间位阻的芳香胺化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0003221043960000031
在化学式1中，L1为直接键、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5–30的亚杂芳基；
R1选自以下式a、b、c和d中任一取代基：
Figure BDA0003221043960000032
Figure BDA0003221043960000033
X1和X均为单键，X1选自O、S、N原子，X为C或N原子；
R2为取代或未取代的碳原子数为6–30的芳基或杂芳基、烷基芳基取代或未取代的碳原子数为6–30的胺基、多取代基取代或未取代的碳原子数为1–30的杂环基；
R3为取代或未取代的碳原子数为6–20的芳香环、取代或未取代的碳原子数为5–20的杂芳香环、或取代或未取代的碳原子数为5–20的烷基；
R4–R7各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为1–30的杂环基、或相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环，且R4–R7彼此相同或不同。
根据一些实施方式，在化学式1中，L1为直接键或亚苯基。
根据一些实施方式，在化学式1中，L1为对亚苯基。
根据一些实施方式，R2选自以下任一个取代基团：
Figure BDA0003221043960000034
并苯基、三并苯基取代的萘基、萘基取代的萘基或
Figure BDA0003221043960000035
根据一些实施方式，R3选自以下任一个取代基团：取代或未取代的碳原子数为6–12的烷基、取代或未取代的碳原子数为6–20的芳基。
根据一些实施方式，R3选自以下任一个取代基团：碳原子数为6–12的烷基、苯基、萘基、联苯基、烷基取代的苯基、烷基取代的萘基、烷基取代的联苯基。
根据一些实施方式，在化学式1中，R3或R7中至少一个为取代或未取代的碳原子数为6–20的芳香环或烷基。
化学式1中所示的芳香胺化合物中取代基的描述如下，当不限于此。
“取代或未取代的”指选自以下一个或多个取代基取代：氘、卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或未取代；或者连接以上取代基中的两个或多个取代基的取代基取代，或未取代，如“连接两个或多个取代基的取代基”包括联苯基，即联苯基可为芳基或者为连接两个苯基的取代基。
“芳基”可为单环芳基或多环芳基，单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基，多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基，以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
“杂环基”包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基；以上对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族，以上对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价。
根据一些实施方式，化学式1中所示的芳香胺化合物选自以下A1至A156中任一个化学结构：
Figure BDA0003221043960000051
Figure BDA0003221043960000061
Figure BDA0003221043960000071
根据一些实施方式，化学式1中所示的芳香胺化合物选自以下B1至B41中任一个化学结构：
Figure BDA0003221043960000081
根据一些实施方式，化学式1中所示的芳香胺化合物选自以下C1至C41中任一个化学结构：
Figure BDA0003221043960000091
以下合成实施例1至6详细描述了上述芳香胺化合物A2、A42、A85、A150、B22和C10的制备方法，未注明制备方法的原料均为市售商品，本发明中其他化合物的合成方法与合成实施例1至6类似，可以通过两步Buchwald-Hartwig反应获得，通用技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000101
合成实施例1
本合成实施例中合成芳香胺化合物A2，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000102
A2-3的合成：在三口烧瓶，加入A2-1(15g，71.4mmol)、A2-2(19.9g，71.4mmol)，Pd2(dba)3(0.15g，1％A2-1)、t-Bu3P(1.5g，10％A2-1)和NaOBu-t(10.2g，107mmol)，再加入甲苯(180mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应60min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至90mL，加入120mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入100mL甲苯，回流溶清，加入90mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A2-3固体23g，收率68.6％。
A2的合成：在三口烧瓶，加入A2-3(15g，33.1mmol)、A2-4(6.4g，33.1mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A2-3)、t-Bu3P(1.5g，10％A2-3)和NaOBu-t(4.7g，46.4mmol)，再加入甲苯(120mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至70mL，加入100mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入80mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A2固体14g，收率69.2％。
合成实施例2
本合成实施例中合成芳香胺化合物A42，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000103
在三口烧瓶，加入A42-1(15g，33.1mmol)、A42-2(10.6g，33.1mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A42-1)、t-Bu3P(1.5g，10％A42-1)和NaOBu-t(4.7g，46.4mmol)，再加入甲苯(120mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱。母液浓缩至70mL，加入120mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入80mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A42固体16g，收率65.4％。
合成实施例3
本合成实施例中合成芳香胺化合物A85，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000111
A85-3的合成：在三口烧瓶，加入A85-1(15g，51.5mmol)、A85-2(11.8g，51.5mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A85-1)、t-Bu3P(1.5g，10％A85-1)和NaOBu-t(7.3g，77.3mmol)，再加入甲苯(120mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min。反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至70mL，加入110mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入80mL甲苯，回流溶清，加入90mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A85-3固体17g，收率24.9％。
A85的合成：在三口烧瓶，加入A85-3(15g，30.9mmol)、A85-4(8.6g，30.9mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A85-3)、t-Bu3P(1.5g，10％A85-3)和NaOBu-t(4.4g，46.4mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至60mL，加入70mL乙醇，室温搅拌60min，过滤，固体中加入70mL甲苯，回流溶清，加入70mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A85固体15g，收率66.7％。
合成实施例4
本合成实施例中合成芳香胺化合物A150，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000112
A150-3的合成：在三口烧瓶，加入A150-1(15g，57.6mmol)、A150-2(16.1g，57.6mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A150-1)、t-Bu3P(1.5g，10％A150-1)和NaOBu-t(8.1g，86.4mmol)，再加入甲苯(160mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至90mL，加入130mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入100mL甲苯，回流溶清，加入80mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A150-3固体20g，收率69.0％。
A150的合成：在三口烧瓶，加入A150-3(15g，29.8mmol)、A150-4(9.6g，29.8mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％A150-3)、t-Bu3P(1.5g，10％A150-3)和NaOBu-t(4.3g，44.7mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应60min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱，母液浓缩至60mL，加入70mL乙醇，室温搅拌120min，过滤，固体中加入70mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到A150固体16g，收率67.9％。
合成实施例5
本合成实施例中合成芳香胺化合物B22，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000121
B22-1的合成：在三口烧瓶，加入B22-1(15g，71.4mmol)、B22-2(24.1g，71.4mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％B22-1)、t-Bu3P(1.5g，10％B22-1)和NaOBu-t(10.2g，107mmol)，再加入甲苯(200mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱。母液浓缩至110mL，加入130mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，中加入100mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到B22-3固体25g，收率68.4％。
B22的合成：在三口烧瓶，加入B22-3(15g，29.2mmol)、B22-4(10.3g，29.2mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％B22-3)、t-Bu3P(1.5g，10％B22-3)和NaOBu-t(4.2g，43.9mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min。反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱。母液浓缩至60mL，加入50mL乙醇，室温搅拌120min，过滤，固体中加入70mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到B22固体16g，收率66.1％。
合成实施例6
本合成实施例中合成芳香胺化合物C10，技术路线如下所示：
Figure BDA0003221043960000122
C10的合成：在三口烧瓶，加入C10-1(15g，33.1mmol)、C10-2(8.7g，33.1mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，1％C10-1)、t-Bu3P(1.5g，10％C10-1)和NaOBu-t(4.7g，46.4mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应120min，反应液降至80℃，趁热过热硅胶柱。母液浓缩至70mL，加入50mL乙醇，室温搅拌120min，过滤，固体中加入90mL甲苯，回流溶清，加入100mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到C10固体15g，收率66.5％。
对本发明中芳香胺化合物进行性能测试，具体如下所示。
(1)溶解性测试
采用本发明中芳香胺化合物A42、A85、B10、C10与对比化合物
Figure BDA0003221043960000131
Figure BDA0003221043960000132
进行溶解性测试，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0003221043960000133
(2)吸收光谱和折射率比较
采用本发明中芳香胺化合物A38、B41、C41与对比化合物
Figure BDA0003221043960000141
进行吸收光谱和折射率测试，结果如表2所示。
表2
化合物 折射率@450nm 最长吸收波长(nm，切线)
A38 1.96 500
B41 2.14 505
C41 2.20 505
D1-3 1.99 515
(3)紫外吸收性能比较
采用本发明中芳香胺化合物A38、B41、C41与对比化合物
Figure BDA0003221043960000142
进行紫外-可见区吸收光谱测试，结果如图2所示，可以看出本发明中的芳香胺化合物增加空间位阻的同时降低吸收，而折射率保持接近或者提升。
本发明还提供上述芳香胺化合物在有机电致发光显示器件中的应用，具体是该化合物作为有机电致发光显示器件中覆盖层的材料。以下器件实施例制备的有机电致发光显示器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，可为顶部发射型、底部发射型或双发射型，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层结构，如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构，可使用制备有机电致发光显示器件的常见方法和材料来制备。器件实施例1至9制备单色的有机电致发光显示器件结构，分别将上述芳香胺化合物A2、A42、A85、A150、B22、B26、B32、C10和C22用作覆盖层材料，可以采用红光、绿光或蓝光等各种光色。
器件实施例1
按照如图1所示的结构制作蓝光有机电致发光显示器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜层厚度为150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
Figure BDA0003221043960000151
与化合物
Figure BDA0003221043960000152
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀厚度为100nm的化合物
Figure BDA0003221043960000153
得到第一层空穴传输层104，蒸镀厚度为20nm的化合物
Figure BDA0003221043960000154
得到第二层空穴传输层105，以95:5的蒸镀速率蒸镀厚度为30nm的
Figure BDA0003221043960000155
与
Figure BDA0003221043960000156
制作蓝光发光单元106，蒸镀厚度为10nm的
Figure BDA0003221043960000157
形成电子阻挡层107，
Figure BDA0003221043960000158
与
Figure BDA0003221043960000159
混合比例为4:6(质量比)形成厚度为30nm的电子传输层108，之后形成厚度为15nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109，然后上面蒸镀60nm的本发明中芳香胺化合物A2作为覆盖层110。
器件实施例2至9中分别采用上述芳香胺化合物A42、A85、A150、B22、B26、B32、C10和C22替代器件实施例1中芳香胺化合物A2作为覆盖层110来制作蓝光有机电致发光显示器件，对比例2-1至2-3中分别采用化合物
Figure BDA00032210439600001510
Figure BDA0003221043960000161
替代器件实施例1中化合物A2作为覆盖层110来制作蓝光有机电致发光显示器件，得到的有机电致发光显示器件进行发光效率性能测试，如表3所示。
表3
Figure BDA0003221043960000162
从表3可以看出，采用本发明中芳香胺化合物作为蓝光有机电致发光显示器件的覆盖层材料，得到的器件发光效率高。
另外，本发明还提供一种包含上述任一有机电致发光显示器件的显示装置。

Claims (3)

1.芳香胺化合物，选自以下任一个化学结构：
2.一种有机电致发光显示器件，包含权利要求1所述的芳香胺化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光显示器件，其特征在于，所述芳香胺化合物作为有机电致发光显示器件的覆盖层材料。
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