CN110291067A - 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物、包含化学式1的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及用于制造其的方法。
Description
技术领域
本说明书要求于2017年9月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0127207号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时,电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的空穴和电子复合而形成激子,并且当这些激子落回基态时发光。使用这样的原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)形成。
本领域中通常使用沉积法来制造有机发光器件。然而,使用沉积法制造有机发光器件具有高材料损耗的问题,为了解决这样的问题,已经开发了用于通过能够以低材料损耗提高生产效率的溶液法来制造器件的技术,并且需要开发可用于溶液法的材料。
用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料需要具有如下特性。
首先,需要形成可储存的均匀溶液。用于沉积法的商业化材料具有有利的结晶度,并且无法很好地溶解在溶液中,或者即使在形成溶液时也容易捕获晶体。因此,溶液的浓度梯度可能根据储存时间而改变,或者形成有缺陷的器件的可能性高。
其次,用于溶液法的材料在形成薄膜时需要具有优异的可涂覆性,使得形成具有均匀厚度的薄膜而不产生孔或聚集。
第三,经历溶液法的层需要对在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料具有耐受性。为此,需要引入固化基团以在溶液涂覆之后通过热处理或UV照射在基底上形成自交联聚合物,使得获得对下一过程中使用的溶剂和材料的足够的耐受性,或者需要使用本身能够对溶剂具有耐受性的材料。通常,有机发光器件中使用的基于芳基胺的单体本身对下一过程的溶剂不具有耐受性,因此,需要开发具有引入其中的固化基团的基于芳基胺的单体化合物以用于溶液法在有机发光器件中使用。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供用于溶液法的可在有机发光器件中使用的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R4和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基,
L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的二价芳基,
L为经取代或未经取代的二价或三价芳基;经取代或未经取代的二价或三价杂芳基;或者经取代或未经取代的二价或三价芳基胺基,
m1和m2各自为0至12的整数,
n1和n5各自为0至5的整数,
n2和n6各自为0至4的整数,
n3和n7各自为0至3的整数,
p1和p2各自为1至4的整数,
q为1或2,
当n1至n3、n5至n7、p1和p2各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
当q为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的一个实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
此外,本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物的固化材料,并且涂覆组合物的固化材料通过热处理或光处理涂覆组合物而呈固化状态。
最后,本说明书的一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法,其包括:准备基底;在基底上形成第一电极;在第一电极上形成一个或更多个有机材料层;以及在有机材料层上形成第二电极,其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
根据本公开内容的一个实施方案的化合物可以用于溶液法,因此,可以制造大面积器件。所述化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料,并且提供低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。除此之外,包含所述化合物的有机材料层对在形成有机发光器件中的其他层的过程中使用的溶剂和材料具有耐受性。
此外,根据本公开内容的一个实施方案的化合物的优点在于,通过芴结构和直接键合至芴的9号碳的芳基和作为固化基团与芴之间的连接基团的烷基抑制分子之间的相互作用来控制玻璃化转变温度和熔点,以及通过基于线型烷基增加固化基团的运动性或者减小固化基团周围的空间位阻来降低固化温度。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图2是示出化合物1的MS图的图。
图3是示出化合物1的DSC测量图的图。
图4是示出实施例1-1的膜保留率测试结果的图。
图5是示出比较例1-1的膜保留率测试结果的图。
图6是示出比较例1-2的膜保留率测试结果的图。
101:基底
201:阳极
301:空穴注入层
401:空穴传输层
501:发光层
601:电子传输层
701:阴极
具体实施方式
下文中,将详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R4和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基,
L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的二价芳基,
L为经取代或未经取代的二价或三价芳基;经取代或未经取代的二价或三价杂芳基;或者经取代或未经取代的二价或三价芳基胺基,
m1和m2各自为0至12的整数,
n1和n5各自为0至5的整数,
n2和n6各自为0至4的整数,
n3和n7各自为0至3的整数,
p1和p2各自为1至4的整数,
q为1或2,
当n1至n3、n5至n7、p1和p2各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
当q为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案的化合物通过直接键合至芴的9号碳的烷基和芳基而具有优异的溶解性,并且由于连接基通过保持芴与固化基团之间的适当距离,固化基团的运动性增加或者固化基团周围的空间位阻减小,这有助于固化反应,因此,提供了对溶剂具有优异的耐受性并且具有优异的效率和器件特性的有机发光器件。
在本说明书中,某个构件置于另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,除非特别相反地说明,否则某部件“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素,并且不排除其他构成要素。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1的化合物优选包括对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
此外,对于根据本说明书的一个实施方案的化合物,可以使用溶液涂覆法制造有机发光器件,因此,可以制造大面积器件。
在本说明书中,“可通过热或光交联的官能团”可以意指通过暴露于热或光使化合物交联的反应性取代基。交联可以通过使在通过热处理或光照射使碳-碳多重键或环状结构分解时产生的自由基连接来产生。
下文中,将详细地描述本说明书的取代基。
在本说明书中,意指与另外的取代基或键合位点键合的位点。
本说明书中的术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烷氧基;烯基;芳基;和杂环基,或者未被取代,或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者未被取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说,联苯基可以为芳基,或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,卤素基团为氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示,Ra、Rb和Rc可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式-BRdRe表示,Rd和Re可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,并且虽然对其没有特别限制,但碳原子数可以为1至60,根据一个实施方案,烷基的碳原子数可以为1至30。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、己基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基、庚基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但可以具有3至60个碳原子,根据一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可以为线性或支化的,并且虽然对其没有特别限制,但碳原子数可以为2至30,根据一个实施方案,烯基的碳原子数可以为2至20。烯基的具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例中。芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但可以具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时,其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时,可以包括螺芴基例如以及经取代的芴基例如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而,结构不限于此。
在本说明书中,杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基,并且虽然对其没有特别限制,但碳原子数可以为2至60。根据一个实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案,杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等,但不限于此。
在本说明书中,以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基,不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中,以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中,以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书的一个实施方案中,L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基。
根据另一个实施方案,L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基。
在另一个实施方案中,L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价苯基;或者经取代或未经取代的二价联苯基。
在另一个实施方案中,L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者二价苯基。
根据本说明书的一个实施方案,L11和L12为直接键。
根据本说明书的一个实施方案,L11和L12为二价苯基。
根据本说明书的一个实施方案,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂芳基。
在另一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂芳基。
根据另一个实施方案,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价乙基;经取代或未经取代的二价苯基;经取代或未经取代的二价联苯基;经取代或未经取代的二价三联苯基;经取代或未经取代的二价萘基;经取代或未经取代的二价芴基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
根据另一个实施方案,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价苯基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
在另一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;二价甲基;二价苯基;或者二价咔唑基。
根据本说明书的一个实施方案,p1和p2各自为1至4的整数。
根据另一个实施方案,p1和p2为3或4。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,
R1至R8、n1至n3、n5至n7、Ar1、Ar2、L、L11、L12、q、m1和m2具有与化学式1中相同的限定,以及
L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂芳基。
根据另一个实施方案,L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂芳基。
在另一个实施方案中,L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价乙基;经取代或未经取代的二价苯基;经取代或未经取代的二价联苯基;经取代或未经取代的二价三联苯基;经取代或未经取代的二价萘基;经取代或未经取代的二价芴基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
根据另一个实施方案,L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价苯基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
在另一个实施方案中,L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;二价甲基;二价苯基;或者二价咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L10为直接键,L4和L9为二价咔唑基,L5和L8为二价苯基,L6和L7为二价甲基。
根据本说明书的一个实施方案,L3、L5、L8和L10彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的二价苯基;L4和L9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的二价咔唑基;L6和L7彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的二价甲基。
根据另一个实施方案,L3、L5、L8和L10为二价苯基,L4和L9为二价咔唑基,L6和L7为二价甲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的苯基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的联苯基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的芴基;或者未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的咔唑基。
根据另一个实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的苯基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的联苯基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的萘基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的芴基;或者未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方案,q为1或2。
根据本说明书的一个实施方案,L为经取代或未经取代的二价或三价芳基;经取代或未经取代的二价或三价杂芳基;或者经取代或未经取代的二价或三价芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中,当q为1时,L为经取代或未经取代的二价芳基;经取代或未经取代的二价杂芳基;或者经取代或未经取代的二价芳基胺基。
根据另一个实施方案,当q为1时,L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂芳基。
在另一个实施方案中,当q为1时,L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂芳基。
根据另一个实施方案,当q为1时,L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基。
根据另一个实施方案,当q为1时,L为经取代或未经取代的二价苯基;经取代或未经取代的二价联苯基;或者经取代或未经取代的二价芴基。
在另一个实施方案中,当q为1时,L为未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基取代的二价苯基;未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基取代的二价联苯基;或者未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基取代的二价芴基。
根据另一个实施方案,当q为1时,L为未经取代或者经甲基或己基取代的二价苯基;未经取代或者经甲基或己基取代的二价联苯基;或者未经取代或者经甲基或己基取代的二价芴基。
在另一个实施方案中,当q为1时,L为二价苯基;二价9,9-二甲基芴基;或者二价9,9-二己基芴基。
在本说明书的一个实施方案中,当q为2时,L为经取代或未经取代的三价芳基;经取代或未经取代的三价杂芳基;或者经取代或未经取代的三价芳基胺基。
根据另一个实施方案,当q为2时,L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的三价芳基;或者经取代或未经取代的三价芳基胺基。
根据另一个实施方案,当q为2时,L为经取代或未经取代的三价苯基;或者经取代或未经取代的三价三苯基胺基。
根据本说明书的一个实施方案,L可以为以下结构中的任一者。
在所述结构中,
W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,以及
所述结构可以被进一步取代。
根据本说明书的一个实施方案,W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个实施方案,W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中,W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的戊基;或者经取代或未经取代的己基。
根据另一个实施方案,W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;乙基;丙基;丁基;戊基;或者己基。
在另一个实施方案中,W1和W2为甲基。
根据另一个实施方案,W1和W2为己基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1可以由以下化学式3至化学式6中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式3至6中,
R1至R8、m1、m2、n1至n3、n5至n7、L1、L2、L11、L12、p1、p2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定,
L13为直接键;或者经取代或未经取代的二价芳基,
L21为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基,
Ar21为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R81为可通过热或光交联的官能团,
m21为0至12的整数,
p21为1至4的整数,
n51为0至5的整数,
n61为0至4的整数,
n71为0至3的整数,以及
当p21、n51、n61和n71各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,W’和W”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个实施方案,W’和W”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中,W’和W”彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的戊基;或者经取代或未经取代的己基。
根据另一个实施方案,W’和W”彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;乙基;丙基;丁基;戊基;或者己基。
在另一个实施方案中,W’和W”为甲基。
根据另一个实施方案,W’和W”为己基。
在本说明书的一个实施方案中,L13为直接键;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基。
根据另一个实施方案,L13为直接键;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基。
在另一个实施方案中,L13为直接键;经取代或未经取代的二价苯基;或者经取代或未经取代的二价联苯基。
在另一个实施方案中,L13为直接键;或者二价苯基。
根据本说明书的一个实施方案,L21为直接键;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂芳基。
根据另一个实施方案,L21为直接键;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的二价烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的二价芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂芳基。
根据另一个实施方案,L21为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价乙基;经取代或未经取代的二价苯基;经取代或未经取代的二价联苯基;经取代或未经取代的二价三联苯基;经取代或未经取代的二价萘基;经取代或未经取代的二价芴基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
根据另一个实施方案,L21为直接键;经取代或未经取代的二价甲基;经取代或未经取代的二价苯基;或者经取代或未经取代的二价咔唑基。
在另一个实施方案中,L21为直接键;二价甲基;二价苯基;或者二价咔唑基。
根据本说明书的一个实施方案,p21为1至4的整数。
根据另一个实施方案,p21为3或4。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的苯基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的联苯基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘基;未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的芴基;或者未经取代或者经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的咔唑基。
根据另一个实施方案,Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的苯基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的联苯基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的萘基;未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的芴基;或者未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和苯基中的一者或更多者取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中,m1和m2各自为0至12的整数。
根据另一个实施方案,m1和m2各自为0至6的整数。
在另一个实施方案中,m1和m2各自为1至6的整数,并且通过m1和m2各自为1至6的整数,使芴与固化基团之间保持适当的距离,其通过减小固化基团周围的空间位阻来降低固化点。
根据本说明书的一个实施方案,m1和m2为2或6。
在本说明书的一个实施方案中,m21为0至12的整数。
根据另一个实施方案,m21为0至6的整数。
根据本说明书的一个实施方案,m21为2或6。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的烷氧基。
根据另一个实施方案,R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
在另一个实施方案中,R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个实施方案,R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的异丙基;经取代或未经取代的丁基;或者经取代或未经取代的叔丁基。
在另一个实施方案中,R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或叔丁基。
在另一个实施方案中,R1至R3和R5至R7为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的烷氧基。
根据另一个实施方案,R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
在另一个实施方案中,R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个实施方案,R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的异丙基;经取代或未经取代的丁基;或者经取代或未经取代的叔丁基。
在另一个实施方案中,R51、R61和R71彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或叔丁基。
在另一个实施方案中,R51、R61和R71为氢。
根据本说明书的一个实施方案,n1至n3、n5至n7、n51、n61和n71各自为0或1。
根据本说明书的一个实施方案,R4和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团。
根据另一个实施方案,R81为可通过热或光交联的官能团。
在本说明书的一个实施方案中,可通过热或光交联的官能团可以为以下结构中的任一者:
在所述结构中,
X1为氢;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案,X1为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的异丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的叔丁基;经取代或未经取代的戊基;或者经取代或未经取代的己基。
根据另一个实施方案,X1为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、或己基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1可以由以下化合物1至126中的任一者表示。
[化合物1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
[化合物6]
[化合物7]
[化合物8]
[化合物9]
[化合物10]
[化合物11]
[化合物12]
[化合物13]
[化合物14]
[化合物15]
[化合物16]
[化合物17]
[化合物18]
[化合物19]
[化合物20]
[化合物21]
[化合物22]
[化合物23]
[化合物24]
[化合物25]
[化合物26]
[化合物27]
[化合物28]
[化合物29]
[化合物30]
[化合物31]
[化合物32]
[化合物33]
[化合物34]
[化合物35]
[化合物36]
[化合物37]
[化合物38]
[化合物39]
[化合物40]
[化合物41]
[化合物42]
[化合物43]
[化合物44]
[化合物45]
[化合物46]
[化合物47]
[化合物48]
[化合物49]
[化合物50]
[化合物51]
[化合物52]
[化合物53]
[化合物54]
[化合物55]
[化合物56]
[化合物57]
[化合物58]
[化合物59]
[化合物60]
[化合物61]
[化合物62]
[化合物63]
[化合物64]
[化合物65]
[化合物66]
[化合物67]
[化合物68]
[化合物69]
[化合物70]
[化合物71]
[化合物72]
[化合物73]
[化合物74]
[化合物75]
[化合物76]
[化合物77]
[化合物78]
[化合物79]
[化合物80]
[化合物81]
[化合物82]
[化合物83]
[化合物84]
[化合物85]
[化合物86]
[化合物87]
[化合物88]
[化合物89]
[化合物90]
[化合物91]
[化合物92]
[化合物93]
[化合物94]
[化合物95]
[化合物96]
[化合物97]
[化合物98]
[化合物99]
[化合物100]
[化合物101]
[化合物102]
[化合物103]
[化合物104]
[化合物105]
[化合物106]
[化合物107]
[化合物108]
[化合物109]
[化合物110]
[化合物111]
[化合物112]
[化合物113]
[化合物114]
[化合物115]
[化合物116]
[化合物117]
[化合物118]
[化合物119]
[化合物120]
[化合物121]
[化合物122]
[化合物123]
[化合物124]
[化合物125]
[化合物126]
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以使用下面描述的制备方法来制备。
例如,化学式1的化合物可以使用以下化学式1的一般制备方法中描述的方法来制备。取代基可以使用本领域已知的方法键合,并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而变化。
<化学式1的一般制备方法>
本说明书的一个实施方案提供了包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物还可以包含选自聚合物化合物和具有引入到分子中的可通过热或光交联的官能团的化合物中的一种或两种类型的化合物。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物还可以包含具有引入到分子中的可通过热或光交联的官能团的化合物。当涂覆组合物还包含具有引入到分子中的可通过热或光交联的官能团的化合物时,涂覆组合物的固化程度可以进一步提高。
在本说明书的一个实施方案中,具有引入到分子中的可通过热或光交联的官能团的化合物的分子量为100g/mol至3,000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物还可以包含聚合物化合物。当涂覆组合物还包含聚合物化合物时,涂覆组合物的墨特性可以进一步提高。换言之,还包含聚合物化合物的涂覆组合物可以提供适当的粘度以进行涂覆或喷墨。
在本说明书的一个实施方案中,聚合物化合物的分子量为10,000g/mol至200,000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中,溶剂的实例可以包括:基于氯的溶剂,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯;基于醚的溶剂,例如四氢呋喃或二烷;基于芳族烃的溶剂,例如甲苯、二甲苯、三甲苯或均三甲苯;基于脂族烃的溶剂,例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷;基于酮的溶剂,例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮或乙酰丙酮;基于酯的溶剂,例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯;多元醇,例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇,及其衍生物;基于醇的溶剂,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇;基于亚砜的溶剂,例如二甲基亚砜;基于酰胺的溶剂,例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺;四氢化萘;等等,然而,溶剂不限于此,只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物即可。
在另一个实施方案中,溶剂可以作为一种类型单独使用,或者作为混合两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物没有进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书中,p-掺杂材料意指能够使主体材料具有p半导体特性的材料。p半导体特性意指以最高占据分子轨道(HOMO)能级通过注入空穴或传输空穴来接收空穴的特性,即,具有高空穴传导性的材料的特性。
在本说明书的一个实施方案中,p-掺杂材料可以由以下化学式A或B中的任一者表示,但不限于此。
[化学式A]
[化学式B]
在本说明书中,p-掺杂材料没有限制,只要其具有p半导体特性即可,并且可以使用其一种、两种或更多种类型,并且其类型没有限制。
在本说明书的一个实施方案中,基于化学式1的化合物,p-掺杂材料的含量为0重量%至50重量%。
在本说明书的一个实施方案中,基于涂覆组合物的总固体含量,p-掺杂材料的含量为0重量%至30重量%。在本说明书的一个实施方案中,基于涂覆组合物的总固体含量,p-掺杂材料的含量优选为1重量%至30重量%,在另一个实施方案中,基于涂覆组合物的总固体含量,p-掺杂材料的含量更优选为10重量%至30重量%。
在另一个实施方案中,涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。
满足上述粘度有利于制造器件。
本说明书的另一个实施方案提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物的固化材料,以及涂覆组合物的固化材料通过热处理或光处理涂覆组合物而呈固化状态。
在本说明书的一个实施方案中,包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
在本说明书的一个实施方案中,包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层为电子传输层或电子注入层。
在另一个实施方案中,包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层为发光层。
在另一个实施方案中,包含涂覆组合物的固化材料的有机材料层为发光层,并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。
在另一个实施方案中,包含涂覆组合物的有机材料层为发光层,并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中,有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中,第一电极为阳极,第二电极为阴极。
根据另一个实施方案,第一电极为阴极,第二电极为阳极。
在另一个实施方案中,有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极连续层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中,有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极连续层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成,但是还可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如,本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数量的有机材料层。
例如,根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出其中在基底(101)上连续层合有阳极(201)、空穴注入层(301)、空穴传输层(401)、发光层(501)、电子传输层(601)和阴极(701)的有机发光器件的结构。
图1示出有机发光器件,然而,有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成有机材料层的一个或更多个层。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过将阳极、有机材料层和阴极连续层合在基底上来制造。在本文中,有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如,溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极,以及通过沉积法或溶液法在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外,还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外,本说明书的一个实施方案提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地,在本说明书的一个实施方案中,用于制造有机发光器件的方法包括:制备基底;在基底上形成第一电极;在第一电极上形成一个或更多个有机材料层;以及在有机材料层上形成第二电极,其中形成有机材料层包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中,使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用旋涂法。
在另一个实施方案中,使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用印刷法。
在本说明书的一个实施方案中,印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印、丝网印刷等,但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液法并且可以使用印刷法来形成,因此,当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中,热处理可以通过热处理来进行,并且热处理中的热处理温度为80℃至250℃。根据一个实施方案,热处理可以以两步进行,并且在80℃至250℃下进行热处理作为第一步之后,可以在100℃至250℃下进行热处理作为第二步。根据另一个实施方案,在第一步中可以在80℃至150℃下进行热处理,以及在第二步中可以在120℃至200℃下进行热处理。
在另一个实施方案中,热处理中的热处理时间为1分钟至2小时。根据一个实施方案,时间可以为1分钟至1小时,在另一个实施方案中,时间可以为30分钟至1小时。
根据另一个实施方案,热处理可以在空气中或在氮气气氛下进行。
当在形成使用涂覆组合物形成的有机材料层中包括热处理或光处理时,可以提供包括由包含在涂覆组合物中的复数种化合物形成交联而产生的薄膜化结构的有机材料层。在这种情况下,当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上层合其他层时,可以防止被溶剂溶解或受到形态上的影响或分解。
因此,当形成使用涂覆组合物形成的有机材料层包括热处理或光处理时,耐溶剂性提高,并且可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成多个层,因此,器件的寿命特性可以通过提高稳定性来增强。
作为阳极材料,通常优选具有大功函数的材料,使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有小功函数的材料,使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属,例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,因此,具有阳极中的空穴注入效应,对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且此外,具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺的和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,作为空穴传输材料,能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴,使空穴移动至发光层,并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯等,但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,然而,材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且包括含有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等,苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地,包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,然而,苯乙烯胺化合物不限于此。此外,金属配合物包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,作为电子传输材料,能够有利地接收来自阴极的电子,使电子移动至发光层,并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物;等等,但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且后接铝层或银层的常见材料。具体地,阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐,并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且此外,具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物;金属配合物化合物;含氮5元环衍生物;等等,但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层,并且通常,可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地,包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,然而,该材料不限于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
下文中,将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改为各种不同的形式,并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
1)中间体1的制备
在将1-1(1当量)溶解于四氢呋喃[THF]/乙醇混合物(2:1)中之后,在0℃或更低下将所得物与NaBH4(1当量)一起搅拌。在0℃下,用NH4Cl猝灭所得物,并用盐水/乙酸乙酯(EA)处理。至于纯化,使用乙醇进行温差重结晶,并获得白色粉末(1-2)。在0℃下,引入0.1M二氯甲烷(DCM),然后向其中引入TIPS-OTf(1.2当量)。在向其中引入2,6-二甲基吡啶(2当量)之后,向其中引入1-2(1当量),在0℃下将所得物搅拌约15分钟,并将温度升高至室温。用二氯甲烷(DCM)/H2O处理所得物。至于纯化,使用柱并且使用己烷/DCM(20:1)混合物溶液分离所得物,获得1-3。引入1-3(1当量)、KOAc(6当量)和(BPin)2(2当量),然后向其中引入二烷。在将温度保持在80℃下之后,向其中引入PdCl2(dppf)(0.06当量),在N2气氛下将所得物回流过夜。用乙酸乙酯(EA)/H2O处理所得物,在向其中引入为MgSO4的酸性粘土之后搅拌约30分钟,然后使其通过硅藻土/硅胶垫。至于纯化,使用柱分离所得物,并且在本文中,使用EA/己烷(1:50)混合物溶液作为洗脱液以获得中间体1(4.2g)。
2)中间体2的制备
在室温下将2-1(1当量)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)中之后,向其中引入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,1当量),并且一起搅拌所得物。当反应在2小时之后完成时,向其中倒入乙醇以沉淀,获得中间体2(产率:90%)。
3)中间体3的制备
2-溴-9-苯基-9H-芴-9-醇(3-2)的合成:将含有将2-溴-9H-芴-9-酮(1)(5g,19.3mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)中的溶液的烧瓶放置在冰水浴中。向其中引入苯基溴化镁(在THF中3M,9.65ml,29.0mmol),并在0℃下将所得物搅拌20分钟。使用NH4Cl(当量)终止反应,并用乙醚(Et2O)萃取所得物。使用MgSO4干燥有机层,并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对剩余物进行柱纯化以获得中间体3-2(6.5g,定量产率)。
2-溴-9-苯基-9H-芴(3)的合成:在将2(3.6g,10.6mmol)溶解于二氯甲烷[DCM]中之后,向其中引入三乙基硅烷(2.6ml,16.1mmol)和三氟乙酸(1.3ml),并在室温下将所得物搅拌过夜。在通过薄层鉴定鉴定2消失之后,向其中引入硅胶,并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。将吸附产物的硅胶柱纯化以获得中间体3(3.26g,产率95%)。
4)中间体4的合成
4-((6-溴己基)氧基)苯甲醛(4)的合成:在将4-羟基苯甲醛(6.1g,50mmol)、碳酸钾(10g,75mmol)和1,6-二溴己烷(15ml,100mmol)溶解于丙酮中之后,将所得物回流3小时。在过滤反应物之后,使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化以获得中间体4(9.9g,产率69%)。
5)中间体5和6的合成
4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)己基)氧基)苯甲醛(5)的合成:在50℃油浴中将中间体3(3.7g,11.5mmol)和中间体4(3g,10.5mmol)溶解于二甲基亚砜(DMSO)(20ml)中。向其中引入50重量%NaOH(水溶液)(0.5ml),将所得物搅拌过夜,再次引入50重量%NaOH(水溶液)(0.5ml),并将所得物进一步搅拌2小时。将反应物引入水(400ml)中以沉淀,并过滤所得物。将由过滤获得的固体引入乙醇(100ml)中,将所得物搅拌约10分钟,然后再次过滤。将滤饼在真空烘箱中干燥以获得中间体5(4.48g,产率81%)。
2-溴-9-苯基-9-(6-(4-乙烯基苯氧基)己基)-9H-芴(6)的合成:将含有甲基溴化鏻(5.1g,14.3mmol)的烧瓶放置在冰水中,并向其中引入无水四氢呋喃[THF](100ml)。向其中引入KOtBu(1.6g,14.3mmol),并将所得物搅拌30分钟。向反应烧瓶中引入溶解于无水THF中的4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)己基)氧基)苯甲醛(3g,5.7mmol),并将所得物再次搅拌1小时。向其中引入水以终止反应,并用二氯甲烷[DCM]萃取所得物。用MgSO4干燥有机溶剂,过滤所得物,并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对剩余物进行柱纯化以获得中间体6(2.63g,产率88%)。
6)化合物1的制备
(1)化合物1-1的制备
将中间体1(1.1当量)、中间体2(1当量)和K2CO3(3当量)引入圆底烧瓶中,并向其中引入脱气的THF/H2O。在将温度保持在80℃下之后,向其中引入Pd(PPh3)4(0.1当量),并在N2气氛下将所得物回流过夜。用EA/H2O处理所得物,在向其中引入为MgSO4的酸性粘土之后将其搅拌约30分钟,然后使其通过硅藻土/硅胶垫。至于纯化,使用柱分离所得物,并且在本文中,使用乙酸乙酯[EA]/己烷(1:20)混合物溶液作为洗脱液。以1.05g获得化合物1-1。
(2)化合物1的制备
将化合物1-1(1当量)、中间体6(1.1当量)和NaOtBu(3当量)引入圆底烧瓶中,并溶解于甲苯中。在将温度保持在90℃下之后,向其中引入Pd(PtBu3)2(0.2当量),并在N2气氛下将所得物回流。在5小时之后,结束反应,并用DCM/H2O处理所得物,在向其中引入为MgSO4的酸性粘土之后将其搅拌约30分钟,然后使其通过硅藻土/硅胶垫以获得化合物1-2。在将化合物1-2溶解于THF(5mL)中之后,向其中缓慢滴加四丁基氟化铵[TBAF](1mL)。使用EA/己烷(1:3)混合物溶液通过闪蒸塔纯化所得物以获得化合物1-3(2.3g)。
将化合物1-3溶解于无水二甲基甲酰胺[DMF]中。首先向其中引入NaH,搅拌所得物,然后向其中引入1,4-双(氯甲基)苯(1当量)。在室温下搅拌所得物的同时,通过薄层色谱法监测(TLC监测)来鉴定单体和二聚体的反应的进行。在反应结束之后,向其中倒入H2O,并过滤沉淀物。用水[H2O]和乙醇充分洗涤沉淀物,并使用柱将其进一步纯化。使用DCM/Hex(1:1)混合物溶液作为洗脱液,并且在除去基于主要部分的上部斑点之后,通过用DCM进行流动来分离化合物1。最终材料的分子量为2020.63且纯度为98%,并且以0.6g获得。
化合物1的MS图示于图2中,用差示扫描量热计(DSC)测量的图示于图3中。
制备例2.比较化合物2
(1)化合物2-2的制备
将化合物1-1(1当量)、中间体3(1.1当量)和NaOtBu(3当量)引入圆底烧瓶中,并溶解于甲苯中。在将温度保持在90℃下之后,向其中引入Pd(PtBu3)2(0.2当量),并在N2气氛下将所得物回流。在5小时之后,结束反应,并用DCM/H2O处理所得物,在向其中引入为MgSO4的酸性粘土之后将其搅拌约30分钟,然后使其通过硅藻土/硅胶垫以获得化合物2-1。在将化合物2-1溶解于THF(5mL)中之后,向其中缓慢滴加四丁基氟化铵[TBAF](1mL)。使用EA/己烷(1:3)混合物溶液通过闪蒸塔纯化所得物以获得化合物2-2(2.6g)。
(2)比较化合物2的制备
将化合物2-2溶解于无水DMF中。首先向其中引入NaH,搅拌所得物,然后向其中引入1,4-双(氯甲基)苯(1当量)。在室温下搅拌所得物的同时,通过TLC监测来鉴定单体和二聚体的反应的进行。在反应结束之后,向其中倒入H2O,并过滤沉淀物。用H2O和乙醇充分洗涤沉淀物,并使用柱将其进一步纯化。使用DCM/Hex(1:1)混合物溶液作为洗脱液,并且在除去基于主要部分的上部斑点之后,通过用DCM进行流动来分离比较化合物2(0.5g,定量产率)。
制备例3.比较化合物3
(1)中间体14的合成
4-(2-溴-9-羟基-9H-芴-9-基)苯甲醛(12)的合成:将1-溴-4-(二乙氧基甲基)苯(13.2ml,64.9mmol)溶解于四氢呋喃中,并且将温度降至-78℃。向其中引入N-BuLi(在己烷中2.5M,24ml,60mmol),并在-78℃下将所得物搅拌30分钟。立即向其中引入2-溴-9H-芴-9-酮(10g,38.6mmol),并将所得物搅拌过夜。用1N HCl(当量)终止反应,并用乙酸乙酯萃取所得物。使用硫酸镁(MgSO4)干燥收集的有机溶液,将其过滤,并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对剩余物进行柱纯化,然后重结晶(甲苯/己烷),以获得中间体12(13g,产率55%)。
4-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)苯甲醛(13)的合成:向12(4.5g,12.3mmol)中引入苯(140ml),并在向其中引入甲磺酸(400μl,6.16mmol)之后,使用迪安-斯达克(dean-stark)装置回流所得物。用饱和NaHCO3(水溶液)中和酸,并对所得物进行柱纯化以获得中间体13(2.73g,产率52%)。
2-溴-9-苯基-9-(4-乙烯基苯基)-9H-芴(14)的合成:在将(2.9g,6.82mmol)和CH3BrPPh3(4.89g,13.7mmol)引入THF中之后,在0℃下向其中引入叔丁醇钾(1.553g,13.7mmol),并将所得物搅拌1小时。使用水终止反应,并用乙酸乙酯[EA]萃取所得物。使用硫酸镁(MgSO4)干燥收集的有机溶液,将其过滤,并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对剩余物进行柱纯化以获得中间体14(2.8g,产率97%)。
(2)比较化合物3的合成
比较化合物3的合成:向含有中间体14(1.58g,3.74mmol)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(572mg,1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg,10.2mmol)的烧瓶中引入甲苯,并用氮对所得物进行鼓泡。将含有反应物的烧瓶浸入90℃油浴中,向其中引入Pd(PtBu3)2(43mg,0.085mmol),并将所得物搅拌24小时。向其中引入水以终止反应,并且在用二氯甲烷(DCM)萃取所得物之后,用MgSO4干燥有机层。在使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后,对剩余物进行柱纯化以获得比较化合物3(950mg,产率55%)。
比较化合物3的NMR测量值:1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ7.71(d,2H),7.65(d,2H),7.42(d,4H),7.35(d,4H),7.27-7.20(m,18H),7.17-7.13(m,4H),7.11-7.06(m,14H),7.03(t,2H),6.70-6.64(dd,2H),5.69(d,2H),5.19(d,2H)
<实验例>
实验例1.膜保留率实验
(1)膜的制备
实施例1-1
将化合物1(20mg)溶解于环己酮(1ml)中。在玻璃基底上以1200rpm旋涂获得的溶液1分钟。在氮气氛下将所得物在80℃下热处理2分钟并在200℃下热处理30分钟,然后在室温下冷却以制备薄膜。
比较例1-1
以与实施例1-1中相同的方式制备薄膜,不同之处在于使用以下比较化合物2代替化合物1。
[比较化合物2]
比较例1-2
以与实施例1-1中相同的方式制备薄膜,不同之处在于使用以下比较化合物3代替化合物1。
[比较化合物3]
(2)膜保留率测量
测量实施例1-1以及比较例1-1和1-2中制备的各个薄膜的膜保留率。通过以下获得膜保留率:测量未经任何处理的薄膜的UV光谱,在将薄膜浸入甲苯中10分钟之后测量UV光谱,并比较λ最大值。在下表1中,描述了实施例1-1以及比较例1-1和1-2的膜保留率的测量值;以及在图4、图5和图6中,示出在分别将实施例1-1、比较例1-1和比较例1-2的薄膜浸入甲苯中之前/之后测量UV光谱的图。在图4至6中,纵轴意指光密度(OD)。通过以下方程式计算膜保留率。
膜保留率(%)=浸入甲苯中之后的λ最大值/浸入甲苯中之前的λ最大值×100
[表1]
膜保留率(%) | |
实施例1-1 | 99 |
比较例1-1 | 0 |
比较例1-2 | 12 |
在溶液法中,当在发光器件制造中将空穴传输层材料溶解于用于形成各个相邻层的溶剂中时,需要避免材料溶解于溶剂中的设计。为此,空穴传输层材料优选具有交联基团,并且优选通过在空穴传输层的热处理温度范围(过程温度为80℃至220℃)下交联而变得不可溶。在表1中,可以看出,与不具有交联基团的比较例1-1相比,在实施例1-1中,通过在200℃下充分交联而使膜保留。具有直接与芴键合的固化基团的比较化合物3不能保持薄膜(图6,薄膜保留率12%(甲苯)、3%(环己酮)),然而,芴单体(芴部分)与固化基团之间具有适当的空间的化合物1对溶剂具有优异的耐受性(图4,薄膜保留率99%(甲苯、环己酮))。可以看出,减小固化基团周围的空间位阻和增加固化基团本身的运动性有助于固化反应。
实验例2.有机发光器件的制造
实施例2-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,并进行超声清洗。在本文中,使用FischerCo.的产品作为洗涤剂,并且作为蒸馏水,使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂将基底超声清洗,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体将基底清洗5分钟,然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上,通过旋涂以0.8:0.2的重量比混合VNPB和p-掺杂剂(以下化学式6)的组合物,并在氮气气氛下在热板上在220℃和30分钟的条件下使所得物固化来形成厚度为的空穴注入层。
在如上形成的空穴注入层上,通过旋涂将化合物1溶解于甲苯中的溶液,并在热板上在200℃和30分钟的条件下使所得物固化来形成厚度为的空穴传输层。
在如上形成的空穴传输层上,通过旋涂将以下化合物C溶解于甲苯中的溶液,并在180℃下热处理所得物30分钟来形成厚度为的发光层。
将其引入真空沉积器中,当基础压力变为2×10-5Pa或更低时,连续沉积LiF和Al以制造有机发光器件。在上述过程中,使LiF的沉积速率保持在0.01nm/秒至0.05nm/秒,并且使除了LiF之外的材料的沉积速率保持在0.1nm/秒至0.5nm/秒。
比较例2-1
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下比较化合物2代替实施例2-1中的化合物1。
[比较化合物2]
比较例2-2
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下比较化合物3代替实施例2-1中的化合物2。
[比较化合物3]
对于实施例2-1以及比较例2-1和2-2中制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并且在10mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度(T95)相比降低至95%所花费的时间。结果示于下表2中。
[表2]
如表2所述,可以确定与比较例2-1和2-2中制造的有机发光器件相比,本申请的实施例2-1中制造的有机发光器件具有更低的驱动电压,并且具有优异的效率和亮度,此外,如表1中所示,可以确定比较例2-1和2-2具有非常低的膜保留率,并且,在测量初始亮度之后,膜未被保留直至T95测量。
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R1至R3和R5至R7彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基;
R4和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为能够通过热或光交联的官能团;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基;
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基;
L11和L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的二价芳基;
L为经取代或未经取代的二价或三价芳基;经取代或未经取代的二价或三价杂芳基;或者经取代或未经取代的二价或三价芳基胺基;
m1和m2各自为0至12的整数;
n1和n5各自为0至5的整数;
n2和n6各自为0至4的整数;
n3和n7各自为0至3的整数;
p1和p2各自为1至4的整数;
q为1或2;
当n1至n3、n5至n7、p1和p2各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同;以及
当q为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中所述能够通过热或光交联的官能团为以下结构中的任一者:
在所述结构中,
X1为氢;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式2表示:
[化学式2]
在化学式2中,
R1至R8、n1至n3、n5至n7、Ar1、Ar2、L、L11、L12、q、m1和m2具有与化学式1中相同的限定;以及
L3至L10彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的二价烷基;经取代或未经取代的二价芳基;或者经取代或未经取代的二价杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1为选自以下化合物1至126中的任一者:
[化合物1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
[化合物6]
[化合物7]
[化合物8]
[化合物9]
[化合物10]
[化合物11]
[化合物12]
[化合物13]
[化合物14]
[化合物15]
[化合物16]
[化合物17]
[化合物18]
[化合物19]
[化合物20]
[化合物21]
[化合物22]
[化合物23]
[化合物24]
[化合物25]
[化合物26]
[化合物27]
[化合物28]
[化合物29]
[化合物30]
[化合物31]
[化合物32]
[化合物33]
[化合物34]
[化合物35]
[化合物36]
[化合物37]
[化合物38]
[化合物39]
[化合物40]
[化合物41]
[化合物42]
[化合物43]
[化合物44]
[化合物45]
[化合物46]
[化合物47]
[化合物48]
[化合物49]
[化合物50]
[化合物51]
[化合物52]
[化合物53]
[化合物54]
[化合物55]
[化合物56]
[化合物57]
[化合物58]
[化合物59]
[化合物60]
[化合物61]
[化合物62]
[化合物63]
[化合物64]
[化合物65]
[化合物66]
[化合物67]
[化合物68]
[化合物69]
[化合物70]
[化合物71]
[化合物72]
[化合物73]
[化合物74]
[化合物75]
[化合物76]
[化合物77]
[化合物78]
[化合物79]
[化合物80]
[化合物81]
[化合物82]
[化合物83]
[化合物84]
[化合物85]
[化合物86]
[化合物87]
[化合物88]
[化合物89]
[化合物90]
[化合物91]
[化合物92]
[化合物93]
[化合物94]
[化合物95]
[化合物96]
[化合物97]
[化合物98]
[化合物99]
[化合物100]
[化合物101]
[化合物102]
[化合物103]
[化合物104]
[化合物105]
[化合物106]
[化合物107]
[化合物108]
[化合物109]
[化合物110]
[化合物111]
[化合物112]
[化合物113]
[化合物114]
[化合物115]
[化合物116]
[化合物117]
[化合物118]
[化合物119]
[化合物120]
[化合物121]
[化合物122]
[化合物123]
[化合物124]
[化合物125]
[化合物126]
5.一种涂覆组合物,包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的涂覆组合物,还包含p-掺杂材料。
7.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求5所述的涂覆组合物的固化材料,以及
所述涂覆组合物的固化材料通过热处理或光处理所述涂覆组合物而呈固化状态。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中包含所述涂覆组合物的固化材料的所述有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
9.一种用于制造有机发光器件的方法,包括:
准备基底;
在所述基底上形成第一电极;
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层;以及
在所述有机材料层上形成第二电极,
其中有机材料层的形成包括使用根据权利要求5所述的涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
10.根据权利要求9所述的用于制造有机发光器件的方法,其中使用所述涂覆组合物的一个或更多个有机材料层的形成使用旋涂法。
11.根据权利要求9所述的用于制造有机发光器件的方法,其中使用所述涂覆组合物的一个或更多个有机材料层的形成包括将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极上;以及热处理或光处理所涂覆的涂覆组合物。
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