TW201920103A - 化合物、包括其的塗覆組成物、使用其的有機發光裝置及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本申請案是關於化學式1化合物,包括化學式1化合物的塗覆組成物,使用其的有機發光裝置及其製備方法。
Description
本申請案主張2017年9月29日向韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2017-0127207號的優先權以及權利,所述專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種化合物、包括所述化合物的塗覆組成物,使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置及其製備方法。
有機發光現象為藉由特定有機分子之內部程序將電流轉化成可見光的實例中之一者。有機發光現象之原理如下。在將有機材料層置放於陽極與陰極之間,且在兩個電極之間施加電流時,電子以及電洞分別自陰極以及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層之電洞以及電子重組合以形成激子,且在此等激子回降至基態時發射光。使用此原理之有機發光裝置通常可以陰極、陽極以及置放於其間的有機材料層形成,例如包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層。
在本領域中通常使用沈積程序來製造有機發光裝置。然而,使用沈積程序製造有機發光裝置具有高材料損耗的問題,並且為了解決這樣的問題,已經開發了能夠以低材料損耗提高生產效率的經由溶液程序製造裝置的技術,並且需要開發可用於溶液程序的材料。
用於溶液程序的有機發光裝置中使用的材料需要具有如下性質。
首先,需要形成可貯存的均勻溶液。用於沈積程序的商業化材料具有良好的結晶度,並且不能很好地溶解在溶液中,或者即使在形成溶液時也容易獲取晶體。因此,溶液的濃度梯度可能根據貯存時間而改變,或者形成有缺陷的裝置的可能性高。
其次,在形成薄膜時,溶液程序中使用的材料需要具有優異的可塗覆性,以便形成具有均勻厚度的薄膜而不會產生孔或聚集。
第三,經歷溶液程序的層需要具有對形成其他層的程序中使用的溶劑和材料的耐受性。為此,需要引入固化基團以在溶液塗覆後藉由熱處理或UV照射在基板上形成自交聯聚合物,從而獲得對下一程序中使用的溶劑及材料的足夠的耐受性,或者需要使用本身能夠具有對溶劑的耐受性的材料。通常,在有機發光裝置中使用的芳胺類單體本身不具有對下一程序的溶劑的耐受性,因此,需要為了溶液程序開發具有固化基團引入其中的芳胺類單體化合物以用於有機發光裝置中。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利公開申請案第2009-114716號
[
技術問題
]
本申請案是關於提供一種可用於有機發光裝置中的化合物以用於溶液程序,以及包括所述化合物的有機發光裝置。
[
技術解決方法
]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中,
R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基,
Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基,
m1及m2各自為0至12的整數,
n1及n5各自為0至5的整數,
n2及n6各自為0至4的整數,
n3及n7各自為0至3的整數,
p1及p2各自為1至4的整數,
q為1或2,
當n1至n3、n5至n7、p1及p2各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同,且
當q為2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
[化學式1]
在化學式1中,
R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基,
Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基,
m1及m2各自為0至12的整數,
n1及n5各自為0至5的整數,
n2及n6各自為0至4的整數,
n3及n7各自為0至3的整數,
p1及p2各自為1至4的整數,
q為1或2,
當n1至n3、n5至n7、p1及p2各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同,且
當q為2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的一個實施例提供包括所述化合物的塗覆組成物。
此外,本申請案的一個實施例提供了一種有機發光裝置,所述有機發光裝置包括:第一電極;第二電極;以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層,其中所述有機材料層的一或多個層包括塗覆組成物的固化材料,且塗覆組成物的固化材料是藉由熱處理或光處理塗覆組成物而處於固化狀態。
最後,本申請案的一個實施例提供了一種製造有機發光裝置的方法,包括:製備基板;在基板上形成第一電極;在第一電極上形成一或多個有機材料層;及在有機材料層上形成第二電極,其中有機材料層的形成包括使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層。
[
有利效應
]
根據本揭露的一個實施例的化合物可以用於溶液程序,因此,可製造大面積裝置。所述化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料,並提供低驅動電壓、高發光效率及長壽命特性。除此之外,包括所述化合物的有機材料層對在有機發光裝置中形成其他層的程序中使用的溶劑及材料具有耐受性。
此外,根據本揭露的一個實施例的化合物具有以下優點:藉由茀結構及與茀的9號碳直接鍵結的芳基以及作為固化基團及茀之間的連接體的烷基而控制玻璃轉化溫度及熔點、藉由線性烷基抑制分子之間的相互作用、以及藉由增加固化基團的遷移率或降低固化基團周圍的空間位阻來降低固化溫度。
在下文中,將詳細地描述本申請案。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中,
R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基,
Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基,
m1及m2各自為0至12的整數,
n1及n5各自為0至5的整數,
n2及n6各自為0至4的整數,
n3及n7各自為0至3的整數,
p1及p2各自為1至4的整數,
q為1或2,
當n1至n3、n5至n7、p1及p2各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同,且
當q為2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
[化學式1]
在化學式1中,
R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基,
Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基,
m1及m2各自為0至12的整數,
n1及n5各自為0至5的整數,
n2及n6各自為0至4的整數,
n3及n7各自為0至3的整數,
p1及p2各自為1至4的整數,
q為1或2,
當n1至n3、n5至n7、p1及p2各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同,且
當q為2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
根據本揭露的一個實施例的化合物藉由與茀的9號碳直接鍵合的芳基及烷基而具有優異的可溶性,並且藉由連接體保持茀及固化基團之間的適當距離,固化基團的遷移率增加或固化基團周圍的空間位阻降低,這有助於固化反應,因此提供了對溶劑具有優異耐受性並具有優異效率及裝置性能的有機發光裝置。
在本申請案中,某一構件置放於另一構件「上」之描述不僅包括一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包括又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本申請案中,某一部分「包括」某些組分之描述意謂能夠更包括其他組分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他組分。
在本申請案的一個實施例中,化學式1之化合物較佳地包括對於恰當有機溶劑具有可溶性的化合物。
另外,對於根據本申請案的一個實施例的化合物,可使用溶液塗覆法製造有機發光裝置,因此,可製造大面積裝置。
在本申請案中,「可藉由熱或光交聯的官能基」可意謂藉由暴露於熱或光而交聯化合物的反應性取代基。交聯可藉由連接當碳-碳多鍵或環狀結構藉由熱處理或光照射而分解時所產生的自由基而產生。
在下文中,將詳細地描述本申請案的取代基。
在本申請案中,意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點之位點。
在本申請案中之術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基,且取代位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可進行取代之位置,且當兩個或多於兩個取代基取代時,所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
本申請案中的術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出的一或多個取代基取代:氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;烷基;環烷基;烷氧基;烯基;芳基;及雜環基,或未經取代,或經連接上述取代基中的兩個或更多個取代基的取代基取代,或未經取代。例如,「連接兩個或更多個取代基的取代基」可包括聯苯基。換句話說,聯苯基可為芳基,或解釋為連接兩個苯基的取代基。
在本申請案中,鹵基為氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本申請案中,矽基可由-SiRa
Rb
Rc
的化學式表示,且Ra
、Rb
及Rc
可各自為氫;經取代或未經取代之烷基;或經取代或未經取代之芳基。矽基的具體實例可包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基等,但不限於此。
在本申請案中,硼基可由-BRd
Re
的化學式表示,且Rd
及Re
可各自為氫;經取代或未經取代之烷基;或經取代或未經取代之芳基。硼基的具體實例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限於此。
在本申請案中,烷基可為直鏈或分支鏈,且儘管其不受特定限制,但碳原子數可為1至60,且根據一個實施例,烷基的碳原子數可為1至30。根據另一個實施例,烷基的碳原子數為1至10。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、己基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基、庚基等,但不限於此。
在本申請案中,環烷基沒有特別限制,但可具有3至60個碳原子,且根據一個實施例,環烷基的碳原子數為3至40。根據另一個實施例,環烷基的碳原子數為3至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但不限於此。
在本申請案中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數沒有特別限制,但可為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等,但不限於此。
在本申請案中,烯基可為直鏈或分支鏈,且儘管其不受特定限制,但碳原子數可為2至30,且根據一個實施例,烯基的碳原子數可為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等,但不限於此。
在本申請案中,芳胺基的實例包括經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基、或經取代或未經取代之三芳胺基。芳胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳胺基可包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言,芳胺基中之芳基可由上文所描述之芳基之實例中選出。芳胺基之特定實例可包括苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團,但不限於此。
在本申請案中,芳基沒有特別限制,但可具有6至60個碳原子,且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例,芳基的碳原子數為6至30。根據一個實施例,芳基的碳原子數為6至20。當芳基為單環芳基時,其實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但不限於此。多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、䓛基、茀基等,但不限於此。
在本申請案中,茀基可經取代,且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。
當茀基經取代時,可包括螺茀基,例如及,及經取代的茀基,例如(9,9-二甲基茀基)及(9,9-二苯基茀基)。然而,所述結構不限於此。
在本申請案中,雜環基是包括N、O、P、S、Si及Se中的一種或多種作為雜原子的雜環基,且儘管其不受特定限制,但碳原子數可為2至60。根據一個實施例,雜環基的碳原子數為2至30。根據另一個實施例,雜環基的碳原子數為2至20。雜環基的實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基、喹啉基(quinolyl group)、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基、呫噸基、啡啶基(phenanthridinyl group)、重氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲嗪基(indolizinyl group)、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基(phenanthridine group)、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基等,但不限於此。
在本申請案中,除了芳香性外,關於上述雜環基的描述可適用於雜芳基。
在本申請案中,除了為二價外,對上述芳基的描述適用於伸芳基。
在本申請案中,除了為二價外,以上提供的雜芳基的描述適用於伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中,L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基。
根據另一個實施例,L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基。
在另一個實施例中,L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價苯基;或經取代或未經取代之二價聯苯基。
在另一個實施例中,L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或二價苯基。
根據本申請案的一個實施例,L11及L12是直接鍵。
根據本申請案的一個實施例,L11及L12是二價苯基。
根據本申請案的一個實施例,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的二價雜芳基。
在另一個實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的二價雜芳基。
根據另一個實施例,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價乙基;經取代或未經取代之二價苯基;經取代或未經取代之二價聯苯基;經取代或未經取代之二價三聯苯基;經取代或未經取代之二價萘基;經取代或未經取代之二價茀基;經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基;經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
根據另一個實施例,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價苯基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
在另一個實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;二價甲基;二價苯基;或二價咔唑基。
根據本申請案的一個實施例,p1及p2各自為1至4的整數。
根據另一個實施例,p1及p2為3或4。
根據本申請案的一個實施例,化學式1可由以下化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中,
R1至R8、n1至n3、n5至n7、Ar1、Ar2、L、L11、L12、q、m1及m2具有與化學式1中相同的定義,且
L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基。
[化學式2]
在化學式2中,
R1至R8、n1至n3、n5至n7、Ar1、Ar2、L、L11、L12、q、m1及m2具有與化學式1中相同的定義,且
L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基。
根據本申請案的一個實施例,L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的二價雜芳基。
根據另一個實施例,L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的二價雜芳基。
在另一個實施例中,L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價乙基;經取代或未經取代之二價苯基;經取代或未經取代之二價聯苯基;經取代或未經取代之二價三聯苯基;經取代或未經取代之二價萘基;經取代或未經取代之二價茀基;經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基;經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
根據另一個實施例,L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價苯基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
在另一個實施例中,L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;二價甲基;二價苯基;或二價咔唑基。
在本申請案的一個實施例中,L3及L10是直接鍵,L4及L9是二價咔唑基,L5及L8是二價苯基,且L6及L7是二價甲基。
根據本申請案的一個實施例,L3、L5、L8及L10彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之二價苯基,L4及L9彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之二價咔唑基,且L6及L7彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之二價甲基。
根據另一個實施例,L3、L5、L8及L10是二價苯基,L4及L9是二價咔唑基,且L6及L7是二價甲基。
在本申請案的一個實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基。
根據另一個實施例,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在另一個實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的雜環基。
根據另一個實施例,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為:氫;氘;具有6至30個碳原子的芳基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;或具有2至30個碳原子的雜環基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基。
在另一個實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為:氫;氘;具有6至30個碳原子的芳基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;或具有2至30個碳原子的雜環基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基。
根據另一個實施例,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為:苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;聯苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;萘基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;茀基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;或咔唑基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基。
根據另一個實施例,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為:苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;聯苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;萘基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;茀基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;或咔唑基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基。
根據本申請案的一個實施例,q為1或2。
根據本申請案的一個實施例,L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基。
在本申請案的一個實施例中,當q為1時,L為經取代或未經取代之二價芳基;經取代或未經取代之二價雜芳基;或經取代或未經取代之二價芳胺基。
根據另一個實施例,當q為1時,L為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的二價雜芳基。
在另一個實施例中,當q為1時,L為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的二價雜芳基。
根據另一個實施例,當q為1時,L為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基。
根據另一個實施例,當q為1時,L為經取代或未經取代之二價苯基;經取代或未經取代之二價聯苯基;或經取代或未經取代之二價茀基。
在另一個實施例中,當q為1時,L為未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代的二價苯基;未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代的二價聯苯基;或未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代的二價茀基。
根據另一個實施例,當q為1時,L為未經取代或經甲基或己基取代的二價苯基;未經取代或經甲基或己基取代的二價聯苯基;或未經取代或經甲基或己基取代的二價茀基。
在另一個實施例中,當q為1時,L為二價苯基;二價9,9-二甲基茀基;或二價9,9-二己基茀基。
在本申請案的一個實施例中,當q為2時,L為經取代或未經取代之三價芳基;經取代或未經取代之三價雜芳基;或經取代或未經取代之三價芳胺基。
根據另一個實施例,當q為2時,L為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的三價芳基;或經取代或未經取代之三價芳胺基。
根據另一個實施例,當q為2時,L為經取代或未經取代之三價苯基;或經取代或未經取代之三價三苯胺基。
根據本申請案的一個實施例,L可為以下結構中的任一者。
在結構中,
W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之烷基,且
結構可經進一步取代。
在結構中,
W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之烷基,且
結構可經進一步取代。
根據本申請案的一個實施例,W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基。
根據另一個實施例,W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基。
在另一個實施例中,W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之乙基;經取代或未經取代之丙基;經取代或未經取代之丁基;經取代或未經取代之戊基;或經取代或未經取代之己基。
根據另一個實施例,W1及W2彼此相同或不同,且各自獨立地為甲基;乙基;丙基;丁基;戊基;或己基。
在另一個實施例中,W1及W2是甲基。
根據另一個實施例,W1及W2是己基。
根據本申請案的一個實施例,化學式1可由以下化學式3至化學式6中的任一者表示。
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
在化學式3至化學式6中,
R1至R8、m1、m2、n1至n3、n5至n7、L1、L2、L11、L12、p1、p2、Ar1及Ar2具有與化學式1中相同的定義,
L13是直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L21是直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
Ar21是氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R81為可藉由熱或光交聯的官能基,
m21為0至12的整數,
p21為1至4的整數,
n51為0至5的整數,
n61為0至4的整數,
n71為0至3的整數,且
當p21、n51、n61及n71各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
在化學式3至化學式6中,
R1至R8、m1、m2、n1至n3、n5至n7、L1、L2、L11、L12、p1、p2、Ar1及Ar2具有與化學式1中相同的定義,
L13是直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基,
L21是直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基,
Ar21是氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,
R81為可藉由熱或光交聯的官能基,
m21為0至12的整數,
p21為1至4的整數,
n51為0至5的整數,
n61為0至4的整數,
n71為0至3的整數,且
當p21、n51、n61及n71各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
根據本申請案的一個實施例,W’及W”彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基。
根據另一個實施例,W’及W”彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基。
在另一個實施例中,W’及W”彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之乙基;經取代或未經取代之丙基;經取代或未經取代之丁基;經取代或未經取代之戊基;或經取代或未經取代之己基。
根據另一個實施例,W’及W”彼此相同或不同,且各自獨立地為甲基;乙基;丙基;丁基;戊基;或己基。
在另一個實施例中,W’及W”為甲基。
根據另一個實施例,W’及W”為己基。
在本申請案的一個實施例中,L13為直接鍵;或經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基。
根據另一個實施例,L13為直接鍵;或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基。
在另一個實施例中,L13為直接鍵;經取代或未經取代之二價苯基;或經取代或未經取代之二價聯苯基。
在另一個實施例中,L13為直接鍵;或二價苯基。
根據本申請案的一個實施例,L21為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的二價雜芳基。
根據另一個實施例,L21為直接鍵;經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的二價烷基;經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的二價芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的二價雜芳基。
根據另一個實施例,L21為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價乙基;經取代或未經取代之二價苯基;經取代或未經取代之二價聯苯基;經取代或未經取代之二價三聯苯基;經取代或未經取代之二價萘基;經取代或未經取代之二價茀基;經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基;經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
根據另一個實施例,L21為直接鍵;經取代或未經取代之二價甲基;經取代或未經取代之二價苯基;或經取代或未經取代之二價咔唑基。
在另一個實施例中,L21為直接鍵;二價甲基;二價苯基;或二價咔唑基。
根據本申請案的一個實施例,p21為1至4的整數。
根據另一個實施例,p21為3或4。
在本申請案的一個實施例中,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基。
根據另一個實施例,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在另一個實施例中,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基;或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的雜環基。
根據另一個實施例,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為:氫;氘;具有6至30個碳原子的芳基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;或具有2至30個碳原子的雜環基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基。
在另一個實施例中,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為:氫;氘;具有6至30個碳原子的芳基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;或具有2至30個碳原子的雜環基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基。
根據另一個實施例,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;聯苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;萘基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;茀基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基;或咔唑基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:具有1至20個碳原子的烷基及具有6至30個碳原子的芳基。
根據另一個實施例,Ar21彼此相同或不同,且各自獨立地為苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;聯苯基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;萘基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;茀基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基;或咔唑基,其未經取代或經選自由以下所組成的群組中的一或多者取代:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及苯基。
在本申請案的一個實施例中,m1及m2各自為0至12的整數。
根據另一個實施例,m1及m2各自為0至6的整數。
在另一個實施例中,m1及m2各自為1至6的整數,且藉由m1及m2各自為1至6的整數,而保持茀與固化基團之間的適當距離,其藉由降低固化基團周圍的空間位阻而降低固化點。
根據本申請案的一個實施例,m1及m2為2或6。
在本申請案的一個實施例中,m21為0至12的整數。
根據另一個實施例,m21為0至6的整數。
根據本申請案的一個實施例,m21為2或6。
在本申請案的一個實施例中,R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之烷基;或經取代或未經取代之烷氧基。
根據另一個實施例,R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷氧基。
在另一個實施例中,R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基。
根據另一個實施例,R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之乙基;經取代或未經取代之丙基;經取代或未經取代之異丙基;經取代或未經取代之丁基;或經取代或未經取代之第三丁基。
在另一個實施例中,R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;甲基;乙基;丙基;異丙基;丁基;或第三丁基。
在另一個實施例中,R1至R3及R5至R7為氫。
在本申請案的一個實施例中,R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之烷基;或經取代或未經取代之烷氧基。
根據另一個實施例,R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷氧基。
在另一個實施例中,R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基。
根據另一個實施例,R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之乙基;經取代或未經取代之丙基;經取代或未經取代之異丙基;經取代或未經取代之丁基;或經取代或未經取代之第三丁基。
在另一個實施例中,R51、R61及R71彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;甲基;乙基;丙基;異丙基;丁基;或第三丁基。
在另一個實施例中,R51、R61及R71為氫。
根據本申請案的一個實施例,n1至n3、n5至n7、n51、n61及n71各自為0或1。
根據本申請案的一個實施例,R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基。
根據另一個實施例,R81為可藉由熱或光交聯的官能基。
在本申請案的一個實施例中,可藉由熱或光交聯的官能基可為以下結構中的任一者。
在結構中,
X1為氫;或經取代或未經取代之具有1至6個碳原子的烷基。
在結構中,
X1為氫;或經取代或未經取代之具有1至6個碳原子的烷基。
根據本申請案的一個實施例,X1為氫;經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之乙基;經取代或未經取代之丙基;經取代或未經取代之異丙基;經取代或未經取代之丁基;經取代或未經取代之第三丁基;經取代或未經取代之戊基;或經取代或未經取代之己基。
根據另一個實施例,X1為氫;甲基;乙基;丙基;異丙基;丁基;第三丁基;戊基;或己基。
根據本申請案的一個實施例,化學式1可由以下化合物1至126中的任一者表示。
[化合物1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
[化合物6]
[化合物7]
[化合物8]
[化合物9]
。
[化合物10]
[化合物11]
[化合物12]
[化合物13]
[化合物14]
[化合物15]
[化合物16]
[化合物17]
[化合物18]
[化合物19]
[化合物20]
[化合物21]
[化合物22]
[化合物23]
[化合物24]
[化合物25]
[化合物26]
[化合物27]
[化合物28]
[化合物29]
[化合物30]
[化合物31]
[化合物32]
[化合物33]
[化合物34]
[化合物35]
[化合物36]
[化合物37]
[化合物38]
[化合物39]
[化合物40]
[化合物41]
[化合物42]
[化合物43]
[化合物44]
[化合物45]
[化合物46]
[化合物47]
[化合物48]
[化合物49]
[化合物50]
[化合物51]
[化合物52]
[化合物53]
[化合物54]
[化合物55]
[化合物56]
[化合物57]
[化合物58]
[化合物59]
[化合物60]
[化合物61]
[化合物62]
[化合物63]
[化合物64]
[化合物65]
[化合物66]
[化合物67]
[化合物68]
[化合物69]
[化合物70]
[化合物71]
[化合物72]
[化合物73]
[化合物74]
[化合物75]
[化合物76]
[化合物77]
[化合物78]
[化合物79]
[化合物80]
[化合物81]
[化合物82]
[化合物83]
[化合物84]
[化合物85]
[化合物86]
[化合物87]
[化合物88]
[化合物89]
[化合物90]
[化合物91]
[化合物92]
[化合物93]
[化合物94]
[化合物95]
[化合物96]
[化合物97]
[化合物98]
[化合物99]
[化合物100]
[化合物101]
[化合物102]
[化合物103]
[化合物104]
[化合物105]
[化合物106]
[化合物107]
[化合物108]
[化合物109]
[化合物110]
[化合物111]
[化合物112]
[化合物113]
[化合物114]
[化合物115]
[化合物116]
[化合物117]
[化合物118]
[化合物119]
[化合物120]
[化合物121]
[化合物122]
[化合物123]
[化合物124]
[化合物125]
[化合物126]
[化合物1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
[化合物6]
[化合物7]
[化合物8]
[化合物9]
。
[化合物10]
[化合物11]
[化合物12]
[化合物13]
[化合物14]
[化合物15]
[化合物16]
[化合物17]
[化合物18]
[化合物19]
[化合物20]
[化合物21]
[化合物22]
[化合物23]
[化合物24]
[化合物25]
[化合物26]
[化合物27]
[化合物28]
[化合物29]
[化合物30]
[化合物31]
[化合物32]
[化合物33]
[化合物34]
[化合物35]
[化合物36]
[化合物37]
[化合物38]
[化合物39]
[化合物40]
[化合物41]
[化合物42]
[化合物43]
[化合物44]
[化合物45]
[化合物46]
[化合物47]
[化合物48]
[化合物49]
[化合物50]
[化合物51]
[化合物52]
[化合物53]
[化合物54]
[化合物55]
[化合物56]
[化合物57]
[化合物58]
[化合物59]
[化合物60]
[化合物61]
[化合物62]
[化合物63]
[化合物64]
[化合物65]
[化合物66]
[化合物67]
[化合物68]
[化合物69]
[化合物70]
[化合物71]
[化合物72]
[化合物73]
[化合物74]
[化合物75]
[化合物76]
[化合物77]
[化合物78]
[化合物79]
[化合物80]
[化合物81]
[化合物82]
[化合物83]
[化合物84]
[化合物85]
[化合物86]
[化合物87]
[化合物88]
[化合物89]
[化合物90]
[化合物91]
[化合物92]
[化合物93]
[化合物94]
[化合物95]
[化合物96]
[化合物97]
[化合物98]
[化合物99]
[化合物100]
[化合物101]
[化合物102]
[化合物103]
[化合物104]
[化合物105]
[化合物106]
[化合物107]
[化合物108]
[化合物109]
[化合物110]
[化合物111]
[化合物112]
[化合物113]
[化合物114]
[化合物115]
[化合物116]
[化合物117]
[化合物118]
[化合物119]
[化合物120]
[化合物121]
[化合物122]
[化合物123]
[化合物124]
[化合物125]
[化合物126]
根據本申請案的一個實施例的化合物可使用下面描述的製備方法製備。
例如,化學式1的化合物可使用以下化學式1的一般製備方法中描述的方法製備。取代基可使用本領域已知的方法鍵結,且取代基的類型、位置或數量可根據本領域已知的技術而變化。
<化學式1的一般製備方法>
<化學式1的一般製備方法>
本申請案的一個實施例提供包括上述化學式1的化合物的塗覆組成物。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物包括化學式1的化合物及溶劑。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物可進一步包括選自由以下所組成的群組的一或兩種化合物:具有引入分子中的可藉由熱或光交聯的官能基的化合物及聚合物化合物。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物可進一步包括具有引入分子中的可藉由熱或光交聯的官能基的化合物。當塗覆組成物進一步包括具有引入分子中的可藉由熱或光交聯的官能基的化合物時,塗覆組成物的固化度可進一步提高。
在本申請案的一個實施例中,具有引入分子中的可藉由熱或光交聯的官能基的化合物具有100g / mol至3,000g / mol的分子量。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物可進一步包括聚合物化合物。當塗覆組成物進一步包括聚合物化合物時,可進一步增加塗覆組成物的印墨性質。換句話說,進一步包括聚合物化合物的塗覆組成物可為塗覆或噴墨提供適當的黏度。
在本申請案的一個實施例中,聚合物化合物的分子量為10,000 g / mol至200,000 g / mol。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物可為液相。「液相」意謂在室溫及常壓下呈液態。
在本申請案的一個實施例中,溶劑之實例可包括:氯類溶劑,諸如三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或鄰二氯苯;醚類溶劑,諸如四氫呋喃或二噁烷;芳族烴類溶劑,諸如甲苯、二甲苯、三甲苯或均三甲苯(mesitylene);脂族烴類溶劑,諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷;酮類溶劑,諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、異佛爾酮、四氫萘酮、十氫萘酮或乙醯丙酮;酯類溶劑,諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙酸乙賽璐蘇(ethyl cellosolve acetate);多元醇,諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧乙烷、丙二醇、二乙氧甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇或1,2-己二醇以及其衍生物;醇類溶劑,諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或環己醇;亞碸類溶劑,諸如二甲亞碸;醯胺類溶劑,諸如N-甲基-2-吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺;四氫化萘(tetraline)等,然而,溶劑不限於此,只要其為能夠溶解或分散根據本揭露的一個實施例的化學式1的化合物之溶劑。
在另一實施例中,溶劑可作為一種類型單獨使用,或作為混合兩種或多於兩種溶劑類型之混合物使用。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物不進一步包括p摻雜材料。
在本申請案的一個實施例中,塗覆組成物進一步包括p摻雜材料。
在本申請案中,p摻雜材料意謂能夠使主體材料具有p半導體特性的材料。p半導體特性意謂藉由以最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階注入或轉移電洞來接收電洞之特性,亦即,具有高電洞傳導率的材料之特性。
在本申請案的一個實施例中,p摻雜材料可由以下化學式A或化學式B中的任一者表示,但不限於此。
[化學式A]
[化學式B]
[化學式A]
[化學式B]
在本申請案中,p摻雜材料不受限制,只要其具有p半導體特性即可,且可使用其中的一種、兩種或更多種,且其類型不受限制。
在本申請案的一個實施例中,基於化學式1的化合物,p摻雜材料的含量為0重量%至50重量%。
在本申請案的一個實施例中,基於塗覆組成物的總固體含量,p摻雜材料的含量為0重量%至30重量%。在本申請案的一個實施例中,基於塗覆組成物的總固體含量,p摻雜材料的含量較佳為1重量%至30重量%,且在另一個實施例中,基於塗覆組成物的總固體含量,p摻雜材料的含量更佳為10重量%至30重量%。
在另一個實施例中,塗覆組成物具有2cP至15cP的黏度。
滿足上述黏度有利於製造裝置。
本申請案的另一個實施例提供使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置。
在本申請案的一個實施例中,有機發光裝置包括:第一電極;第二電極;以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層,其中所述有機材料層的一或多個層包括塗覆組成物的固化材料,且塗覆組成物的固化材料是藉由熱處理或光處理塗覆組成物而處於固化狀態。
在本申請案的一個實施例中,包括塗覆組成物的固化材料的有機材料層為電洞轉移層或電洞注入層。
在本申請案的一個實施例中,包括塗覆組成物的固化材料的有機材料層為電子轉移層或電子注入層。
在另一個實施例中,包括塗覆組成物的固化材料的有機材料層為發光層。
在另一個實施例中,包括塗覆組成物的固化材料的有機材料層為發光層,且發光層包括化學式1的化合物作為發光層的主體。
在另一個實施例中,包括塗覆組成物的有機材料層為發光層,且發光層包括化學式1的化合物作為發光層的摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中,有機發光裝置進一步包括由下述者所組成之群組中選出的一個、兩個或更多個層:電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在本申請案的一個實施例中,第一電極為陽極,且第二電極為陰極。
根據另一個實施例,第一電極為陰極,且第二電極為陽極。
在另一個實施例中,有機發光裝置可為具有以下結構的有機發光裝置:其中陽極、一或多個有機材料層以及陰極連續地層合於基板上(正常類型)。
在另一個實施例中,有機發光裝置可為具有沿反向方向之以下結構的有機發光裝置:其中陰極、一或多個有機材料層以及陽極連續層合於基板上(反向類型)。
本申請案的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成,但也可以層合有兩個或更多個有機材料層的多層結構形成。舉例而言,本揭露的有機發光裝置的結構可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層。然而,有機發光裝置的結構不限於此,且可包括較少數目的有機材料層。
舉例而言,根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的結構說明於圖1中。
圖1說明有機發光裝置之結構,其中陽極201、電洞注入層301、電洞轉移層401、發光層501、電子轉移層601以及陰極701連續層合於基板101上。
圖1說明有機發光裝置,然而有機發光裝置不限於此。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時,有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
除了使用包括化學式1化合物的塗覆組成物形成一層或多層有機材料層之外,本申請案的有機發光裝置可使用本領域已知的材料及方法製造。
舉例而言,本申請案的有機發光裝置可藉由將陽極、有機材料層以及陰極連續層合於基板上來製造。在本文中,有機發光裝置可如下製造:使用物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)法(諸如濺鍍或電子束蒸發),藉由沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金於基板上形成陽極;且藉由沈積或溶液程序於其上形成包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層;且隨後於其上沈積能夠用作陰極之材料。除此方法之外,有機發光裝置亦可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料連續沈積於基板上來製造。
此外,本申請案的一個實施例提供用於製造使用塗覆組成物形成之有機發光裝置的方法。
具體而言,在本申請案的一個實施例中,製造有機發光裝置的方法包括:製備基板;在基板上形成第一電極;在第一電極上形成一或多個有機材料層;及在有機材料層上形成第二電極,其中有機材料層的形成包括使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中,使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層使用旋塗法。
在另一個實施例中,使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層使用印刷法。
在本申請案的一個實施例中,印刷法的實例包括噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷、網版印刷等,但不限於此。
根據本申請案的一個實施例的塗覆組成物歸因於其結構特性適合用於溶液程序且可使用印刷法形成,且因此當製造裝置時在時間以及成本方面為經濟有效的。
在本申請案的一個實施例中,熱處理可藉由熱處理進行,且熱處理中的熱處理溫度為80℃至250℃。根據一個實施例,熱處理可分兩步進行,且可在作為第一步的80℃至250℃下熱處理進行後在100℃至250℃下進行作為第二步的熱處理。根據另一個實施例,在第一步中可在80℃至150℃下進行熱處理,且在第二步中可在120℃至200℃下進行熱處理。
在另一個實施例中,熱處理中的熱處理時間為1分鐘至2小時。根據一個實施例,時間可為1分鐘至1小時,而在另一個實施例中,時間可為30分鐘至1小時。
根據另一個實施例,熱處理可在空氣中或在氮氣氛下進行。
當在使用塗覆組成物形成有機材料層的形成中包括熱處理或光處理時,可提供包括薄膜結構的有機材料層,所述薄膜結構由包含於塗覆組成物中的多個化合物形成交聯而構成。在這種情況下,當在使用塗覆組成物形成的有機材料層的表面上層合其它層時,可防止被溶劑溶解或形態受影響或分解。
因此,當使用塗覆組成物形成有機材料層是包括熱處理或光處理而形成時,對溶劑的耐受性增加,且可藉由重複進行溶液沈積及交聯方法而形成多層,因此,可藉由增加穩定性來增強裝置之壽命特性。
作為陽極材料,具有較大功函數之材料通常較佳,以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本揭露中使用的陽極材料的具體實例包括:金屬,諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金;金屬氧化物,諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物之組合,諸如ZnO:Al或SNO2
:Sb;導電聚合物,諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene,PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺等,但不限於此。
作為陰極材料,具有較小功函數之材料通常較佳,以便電子順利注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括:金屬,諸如,鋇、鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金;多層結構材料,諸如,LiF/Al或LiO2
/Al等,但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層,且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物,因此在陽極中具有電洞注入作用,對發光層或發光材料具有極佳電洞注入作用,防止發光層中所產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料中,且另外具有極佳的薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類導電聚合物以及聚噻吩類導電聚合物等,但不限於此。
電洞轉移層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層之層,且作為電洞轉移材料,能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞、使電洞移動至發光層且對電洞具有高遷移率之材料為適合的。其具體實例包括芳胺類有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物等,但不限於此。
發光材料是藉由分別接收來自電洞轉移層及電子轉移層之電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中之光的材料,且較佳為對於螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其具體實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3
);咔唑類化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羥基苯并喹啉-金屬化合物;苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物;聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene);PPV)類聚合物;螺環(spiro)化合物;聚茀、紅螢烯(rubrene)等,但不限於此。
發光層可包括主體材料及摻雜劑材料。
主體材料包括稠合芳環衍生物、含雜環化合物等。具體而言,稠合芳環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物等,且含雜環化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(ladder-type furan compound)、嘧啶衍生物等,然而材料不限於此。
摻雜劑材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物等。具體而言,芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的稠合芳環衍生物且包括含有芳胺基之芘、蒽、䓛、二茚并苝等,且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物,且經一個、兩個或更多個由下述者所組成之群組中選出之取代基取代:芳基、矽基、烷基、環烷基以及芳胺基或未經取代。具體而言,包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,然而苯乙烯基胺化合物不限於此。此外,金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等,但不限於此。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層,且作為電子轉移材料,能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率之材料為適合的。其具體實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物、包含Alq3
之錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮金屬錯合物等,但不限於此。電子轉移層可與如在本領域中所用之任何所需陰極材料一起使用。特定言之,適合之陰極材料的實例包含具有較小功函數之常用材料,且其中鋁層或銀層隨之。具體而言,陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿以及釤,且在各種情況下,鋁層或銀層隨之。
電子注入層為注入來自電極之電子之層,且電子注入材料較佳為具有以下之化合物:具有轉移電子之能力、具有自陰極之電子注入作用、對發光層或發光材料具有極佳電子注入作用、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層,且另外具有極佳的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷、蒽酮或其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物等,但不限於此。
金屬錯合物化合物包括8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵等,但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層,且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。具體而言,包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物等,然而,材料不限於此。
視所用材料而定,根據本申請案的有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
在下文中,本申請案將參考實例詳細描述以具體描述本申請案。然而,根據本申請案之實例可經修改成各種不同形式,且本申請案之範疇不應解釋為限於下文描述之實例。提供本申請案之實例是為了對本領域具有通常知識者更充分地描述本申請案。
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製備實例
1.
化合物
1
的製備
1)
中間體
1
的製備
將1-1(1當量)溶解在四氫呋喃[THF]/乙醇混合物(2:1)中後,將結果與NaBH4
(1當量)一起在0℃以下攪拌。在0℃下,將結果用NH4
Cl淬滅,並用鹽水/乙酸乙酯(EA)處理。至於純化,使用乙醇進行溫差再結晶,得到白色粉末(1-2)。在0℃下,引入0.1M二氯甲烷(DCM),然後向其中引入TIPS-OTf(1.2當量)。向其中引入2,6-二甲吡啶(2當量)後,向其中引入1-2(1當量),將結果在0℃下攪拌約15分鐘,並將溫度升至室溫。將結果用二氯甲烷(DCM)/H2
O處理。至於純化,使用管柱及使用己烷/DCM(20:1)混合溶液將結果分離,獲得1-3。引入1-3(1當量)、KOAc(6當量)及(BPin)2
(2當量),然後向其中引入二噁烷。將溫度保持在80℃後,向其中引入PdCl2
(dppf)(0.06當量),並將結果在N2
氣氛下回流過夜。將結果用乙酸乙酯(EA)/H2
O處理,在向其中引入酸性黏土及MgSO4
後攪拌約30分鐘,然後使其通過矽藻土/矽膠墊。至於純化,使用管柱將結果分離,且在此使用EA/己烷(1:50)混合溶液作為沖提液以獲得中間體1(4.2克)。
2)
中間體
2
的製備
在室溫下將2-1(1當量)溶解在二甲基甲醯胺(DMF)中後,向其中引入N-溴琥珀醯亞胺(NBS,1當量),並將結果一起攪拌。當2小時後反應完成時,向其中倒入乙醇以進行沈澱,而得到中間體2。(產率:90%)
3)
中間體
3
的製備
2-溴-9-苯基-9H-茀-9-醇(3-2)的合成:將裝有溶解於無水四氫呋喃(THF)中的2-溴-9H-茀-9-酮(1)(5克,19.3毫莫耳)的溶液的燒瓶置於冰水浴中。向其中引入苯基溴化鎂(3M於THF中,9.65毫升,29.0毫莫耳),並將結果在0℃下攪拌20分鐘。使用NH4
Cl水溶液終止反應,並將結果用乙醚(Et2
O)萃取。使用MgSO4
乾燥有機層,並使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將殘餘物進行管柱純化以得到中間體3-2(6.5克,定量產率)。
2-溴-9-苯基-9H-茀(3)的合成:將2(3.6克,10.6毫莫耳)溶解在二氯甲烷[DCM]中後,將三乙基矽烷(2.6毫升,16.1毫莫耳)及三氟乙酸(1.3毫升)引入其中,將結果在室溫下攪拌過夜。在藉由薄層鑑定鑑定出2消失後,向其中引入矽膠,並使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將吸附產物的矽膠進行管柱純化而得到中間體3(3.26克,產率95%)。
4)
中間體
4
的合成
4-((6-溴己基)氧基)苯甲醛(4)的合成:在將4-羥基苯甲醛(6.1克,50毫莫耳)、碳酸鉀(10克,75毫莫耳)及1,6-二溴己烷(15毫升,100毫莫耳)溶解在丙酮中後,將結果回流3小時。過濾反應物後,使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將結果進行管柱純化以得到中間體4(9.9克,產率69%)。
5
)中間體
5
及中間體
6
的合成
4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-茀-9-基)己基)氧基)苯甲醛(5)的合成:在50℃油浴中將中間體3(3.7克,11.5毫莫耳)及中間體4(3克,10.5毫莫耳)溶於二甲基亞碸(DMSO)(20毫升)中。向其中引入50 wt%NaOH水溶液(0.5毫升),將結果攪拌過夜,再次引入50 wt%NaOH水溶液(0.5毫升),並將結果進一步攪拌2小時。將反應物引入水(400毫升)中以進行沈澱,並將結果過濾。將由過濾得到的固體引入乙醇(100毫升)中,將結果攪拌約10分鐘,然後再次過濾。將濾餅在真空烘箱中乾燥以得到中間體5(4.48克,產率81%)。
2-溴-9-苯基-9-(6-(4-乙烯基苯氧基)己基)-9H-茀(6)的合成:將裝有甲基溴化鏻(5.1克,14.3毫莫耳)的燒瓶置於冰水中,且向其中引入無水四氫呋喃[THF](100毫升)。向其中引入KOtBu(1.6克,14.3毫莫耳),並將結果攪拌30分鐘。將溶解在無水THF中的4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-茀-9-基)己基)氧基)苯甲醛(3克,5.7毫莫耳)引入反應燒瓶中,並將結果再次攪拌1小時。向其中引入水以停止反應,並將結果用二氯甲烷[DCM]萃取。用MgSO4
乾燥有機溶劑,將結果過濾,並使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將殘餘物進行管柱純化以得到中間體6(2.63克,產率88%)。
6)
化合物
1
的製備
(1) 化合物 1-1 的製備
[化合物1-1]
[化合物1-1]
將中間體1(1.1當量)、中間體2(1當量)及K2
CO3
(3當量)引入圓底燒瓶中,並向其中引入除氣的THF/H2
O。將溫度保持在80℃後,向其中引入Pd(PPh3
)4
(0.1當量),並將結果在N2
氣氛下回流過夜。將結果用EA/H2
O處理,在向其中引入酸性黏土及MgSO4
後攪拌約30分鐘,然後使其通過矽藻土/矽膠墊。至於純化,使用管柱將結果分離,且在此使用乙酸乙酯[EA]/己烷(1:20)混合溶液作為沖提液。得到1.05克的化合物1-1。
(2) 化合物 1 的製備
[化合物1-2] [化合物1-3]
[化合物1]
[化合物1-2] [化合物1-3]
[化合物1]
將化合物1-1(1當量)、中間體6(1.1當量)及NaOt
Bu(3當量)引入圓底燒瓶中,並溶解在甲苯中。將溫度保持在90℃後,向其中引入Pd(PtBu3
)2
(0.2當量),並將結果在N2
氣氛下回流過夜。5小時後,反應結束,將結果用DCM/H2
O處理,在向其中引入酸性黏土及MgSO4
後攪拌約30分鐘,然後使其通過矽藻土/矽膠墊以得到化合物1-2。將化合物1-2溶解在THF(5毫升)中後,向其中緩慢滴加四丁基氟化銨[TBAF](1毫升)。使用EA/己烷(1:3)混合溶液藉由快速管柱將結果純化以得到化合物1-3(2.3克)。
將化合物1-3溶解在無水二甲基甲醯胺[DMF]中。首先向其中引入NaH,將結果攪拌,然後向其中引入1,4-雙(氯甲基)苯(1當量)。在室溫下攪拌結果的同時,藉由薄層層析監測(TLC監測)鑑定反應向單體及二聚體的進展。反應結束後,向其中倒入H2
O,過濾沈澱物。用水[H2
O]及乙醇充分洗滌沈澱物,並使用管柱進一步純化。使用DCM/Hex(1:1)混合溶液作為沖提液,且在基於主要部分去除上部斑點之後,藉由用DCM流動分離化合物1。最終材料的分子量為2020.63,純度為98%,且得到0.6克。
化合物1的MS圖顯示在圖2中且圖3中示出了用示差掃描量熱計(DSC)測量的曲線圖。
製備實例
2.
比較化合物
2
(1) 化合物 2-2 的製備
[化合物2-1] [化合物2-2]
[化合物2-1] [化合物2-2]
將化合物1-1(1當量)、中間體3(1.1當量)及NaOt
Bu(3當量)引入圓底燒瓶中,並溶解在甲苯中。將溫度保持在90℃後,向其中引入Pd(PtBu3
)2
(0.2當量),並將結果在N2
氣氛下回流過夜。5小時後,反應結束,將結果用DCM/H2
O處理,在向其中引入酸性黏土及MgSO4
後攪拌約30分鐘,然後使其通過矽藻土/矽膠墊以得到化合物2-1。將化合物2-1溶解在THF(5毫升)中後,向其中緩慢滴加四丁基氟化銨[TBAF](1毫升)。使用EA/己烷(1:3)混合溶液藉由快速管柱將結果純化以得到化合物2-2(2.6克)。
(2) 比較化合物 2 的製備
[化合物2-2] [比較化合物2]
[化合物2-2] [比較化合物2]
將化合物2-2溶於無水DMF中。首先向其中引入NaH,將結果攪拌,然後向其中引入1,4-雙(氯甲基)苯(1當量)。在室溫下攪拌結果的同時,藉由薄層層析監測鑑定反應向單體及二聚體的進展。反應結束後,向其中倒入H2
O,過濾沈澱物。用H2
O及乙醇充分洗滌沈澱物,並使用管柱進一步純化。使用DCM/Hex(1:1)混合溶液作為沖提液,且在基於主要部分去除上部斑點之後,藉由用DCM流動分離化合物2(0.5克,定量產率)。
製備實例
3.
比較化合物
3
(1)
中間體
14
的合成
4-(2-溴-9-羥基-9H-茀-9-基)苯甲醛(12)的合成:將1-溴-4-(二乙氧基甲基)苯(13.2毫升,64.9毫莫耳)溶解在四氫呋喃中,並將溫度降至-78℃。向其中引入N-BuLi(2.5M於己烷中,24毫升,60毫莫耳),並將結果在-78℃下攪拌30分鐘。向其中一次引入2-溴-9H-茀-9-酮(10克,38.6毫莫耳),並將結果攪拌過夜。用1N HCl水溶液終止反應,並將結果用乙酸乙酯萃取。使用硫酸鎂(MgSO4
)乾燥收集的有機溶液、過濾並使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將殘餘物進行管柱純化,然後再結晶(甲苯/己烷)以得到中間體12(13克,產率55%)。
4-(2-溴-9-苯基-9H-茀-9-基)苯甲醛(13)的合成:將苯(140毫升)引入12(4.5克,12.3毫莫耳),並在向其中引入甲磺酸(400微升,6.16毫莫耳)後,使用dean-stark裝置將結果回流。用飽和NaHCO3
水溶液中和酸,並將結果進行管柱純化而得到中間體13(2.73克,產率52%)。
2-溴-9-苯基-9-(4-乙烯基苯基)-9H-茀(14)的合成:向THF引入(2.9克,6.82毫莫耳)及CH3
BrPPh3
(4.89克,13.7毫莫耳)後,在0℃下向其中引入第三丁醇鉀(1.553克,13.7毫莫耳),並將結果攪拌1小時。用水終止反應,並將結果用乙酸乙酯[EA]萃取。使用硫酸鎂(MgSO4
)乾燥收集的有機溶液、過濾並使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑。將殘餘物進行管柱純化以得到中間體14(2.8克,產率97%)。
(2) 比較化合物 3 的合成
[比較化合物3]
[比較化合物3]
比較化合物3的合成:向裝有中間體14(1.58克,3.74毫莫耳)、N4,N4’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(572毫克,1.7毫莫耳)及第三丁醇鈉(980毫克,10.2毫莫耳)的燒瓶引入甲苯,並將結果用氮氣鼓泡。將裝有反應物的燒瓶浸入90℃的油浴中。向其中引入Pd(PtBu3
)2
(43毫克,0.085毫莫耳),並將結果攪拌24小時。向其中引入水以停止反應,並在用二氯甲烷(DCM)萃取結果後,用MgSO4
乾燥有機層。使用真空旋轉蒸發器除去有機溶劑後,將殘餘物進行管柱純化以得到比較化合物3(950毫克,產率55%)。
比較化合物3的NMR測量值:1
H NMR (500 MHz, CD2
Cl2
) δ 7.71 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.42 (d, 4H), 7.35 (d, 4H), 7.27-7.20 (m, 18H), 7.17-7.13 (m, 4H), 7.11-7.06 (m, 14H), 7.03 (t, 2H), 6.70-6.64 (dd, 2H), 5.69 (d, 2H), 5.19 (d, 2H)
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實驗例
>
實驗例
1.
膜保持率實驗
(1)
膜的製備
實例
1-1
將化合物1(20毫克)溶於環己酮(1毫升)中。將所得溶液以1200 rpm在玻璃基板上旋塗1分鐘。將結果在氮氣氛下進行在80℃下2分鐘及200℃下30分鐘的熱處理,然後在室溫下冷卻以製備薄膜。
比較例
1-1
除了使用以下比較化合物2代替化合物1之外,以與實例1-1中相同的方式製備薄膜。
[比較化合物2]
[比較化合物2]
比較例
1-2
除了使用以下比較化合物3代替化合物1之外,以與實例1-1中相同的方式製備薄膜。
[比較化合物3]
[比較化合物3]
(2)
膜保持率量測
測量實例1-1及比較例1-1及比較例1-2中製備的每種薄膜的膜保持率。藉由測量未經任何處理的薄膜的UV光譜、在將薄膜浸沒於甲苯中10分鐘後測量UV光譜、並比較λ最大值,而獲得膜保持率。在下面的表1中,描述了實例1-1、比較例1-1及比較例1-2的膜保持率的測量值,且在圖4、圖5及圖6中分別顯示了實例1-1、比較例1-1及比較例1-2的薄膜在浸沒於甲苯中的之前/之後測量的UV光譜圖。在圖4至6中,縱軸表示光密度(OD)。膜保持率藉由以下等式計算。
膜保持率(%)=浸沒於甲苯後的λ最大值/浸沒於甲苯前的λ最大值x100
膜保持率(%)=浸沒於甲苯後的λ最大值/浸沒於甲苯前的λ最大值x100
[表1]
在溶液程序中,當在發光裝置製造中電洞轉移層材料溶解在用於形成各相鄰層的溶劑中時,需要避免材料溶解在溶劑中的設計。為此,電洞轉移層材料較佳具有交聯基團,且較佳藉由在電洞轉移層的熱處理溫度範圍(程序溫度為80℃至220℃)內交聯而變得不可溶。
在表1中,可看出,相比於沒有交聯基團的比較例1-1,在實例1-1中藉由在200℃下充分交聯而使薄膜獲得保持。具有直接與茀鍵結的固化基團的比較化合物3不能保持薄膜(圖6,薄膜保持率12%(甲苯),3%(環己酮)),然而,在茀單體(茀部分)與固化基團之間具有適當的空間的化合物1對溶劑具有優異的耐受性(圖4,薄膜保持率99%(甲苯,環己酮))。可看出,減少固化基團周圍的空間位阻及增加固化基團本身的遷移率有助於固化反應。
實驗例
2.
有機發光裝置的製造
實例
2-1.
將其上塗覆有作為厚度為1,500埃(Å)之薄膜的氧化銦錫(ITO)之玻璃基板置放於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清潔。本文中,使用費希爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑,且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後,使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清潔。在用蒸餾水清潔完成之後,用異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑對基板進行超音波清潔,隨後乾燥,且隨後轉移至電漿清潔器。此外,使用氧電漿清潔基板5分鐘,且隨後轉移至真空沈積器中。
在如上製備的透明ITO電極上,厚度為400埃的電洞注入層藉由以下步驟形成:旋塗以0.8:0.2的重量比混合VNPB及p摻雜劑(以下化學式6)的組成物,並在氮氣氛下在加熱板上在220℃及30分鐘的條件下將結果固化。
在如上形成的電洞注入層上,厚度為200埃的電洞轉移層藉由以下步驟形成:旋塗將化合物1溶解在甲苯中的溶液,並在加熱板上在200℃及30分鐘的條件下將結果固化。
在如上形成的電洞轉移層上,厚度為550埃的發光層藉由以下步驟形成:旋塗將以下化合物C溶解在甲苯中的溶液,並在180℃下將結果熱處理30分鐘。
將此引入真空沈積器中,且當基礎壓力變為2x10-5
Pa或更低時,將LiF(10埃)及Al(1,000埃)連續沈積以製造有機發光裝置。在上述程序中,LiF的沈積速率保持在0.01 nm/s至0.05 nm/s,且除LiF之外的材料的沈積速率保持在0.1 nm/s至0.5 nm/s。
[VNPB] [化學式6]
[化合物C]
[VNPB] [化學式6]
[化合物C]
比較例
2-1
除了使用以下比較化合物2代替化合物1之外,以與實例2-1相同的方式製造有機發光裝置。
[比較化合物2]
[比較化合物2]
比較例
2-2
除了使用以下比較化合物3代替化合物2之外,以與實例2-1相同的方式製造有機發光裝置。
[比較化合物3]
[比較化合物3]
對於實例2-1及比較例2-1及比較例2-2中製造的有機發光裝置,在10 mA/cm2
的電流密度下測量驅動電壓及發光效率,以及在10 mA/cm2
的電流密度下測量與其初始亮度相比亮度降低至95%所花費的時間(T95
)。結果如下表2所示。
[表2]
如表2中所述,確認了與比較例2-1中製造的有機發光裝置相比,本申請案的實例2-1中製造的有機發光裝置具有較低的驅動電壓且具有優異的效率及亮度,且如表1所示,確認了比較例2-1及2-2具有非常低的膜保持率,且在測量初始亮度之後,膜無法保持到T95的量測。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞注入層
401‧‧‧電洞轉移層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子轉移層
701‧‧‧陰極
圖1說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的實例。
圖2是顯示化合物1的MS圖的圖。
圖3是顯示化合物1的DSC測量圖的圖。
圖4是顯示實施例1-1的膜保持率測試結果的圖。
圖5是顯示比較例1-1的膜保持率測試結果的圖。
圖6是顯示比較例1-2的膜保持率測試結果的圖。
Claims (11)
- 一種由以下化學式1表示之化合物: [化學式1] 其中,在化學式1中, R1至R3及R5至R7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;矽基;硼基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基; R4及R8彼此相同或不同,且各自獨立地為可藉由熱或光交聯的官能基; Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基; L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基; L11及L12彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之二價芳基; L為經取代或未經取代之二價或三價芳基;經取代或未經取代之二價或三價雜芳基;或經取代或未經取代之二價或三價芳胺基; m1及m2各自為0至12的整數; n1及n5各自為0至5的整數; n2及n6各自為0至4的整數; n3及n7各自為0至3的整數; p1及p2各自為1至4的整數; q為1或2; 當n1至n3、n5至n7、p1及p2各自為2或大於2時,括號中的取代基彼此相同或不同;且 當q為2時,括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中可藉由熱或光交聯的所述官能基是下列結構中的任一者: 在所述結構中, X1為氫;或經取代或未經取代之具有1至6個碳原子的烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中化學式1由下列化學式2表示: [化學式2] 在化學式2中, R1至R8、n1至n3、n5至n7、Ar1、Ar2、L、L11、L12、q、m1及m2具有與化學式1中相同的定義;且 L3至L10彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之二價烷基;經取代或未經取代之二價芳基;或經取代或未經取代之二價雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中化學式1是選自下列化合物1至化合物126中的任一者: [化合物1] [化合物2] [化合物3] [化合物4] [化合物5] [化合物6] [化合物7] [化合物8] [化合物9] [化合物10] [化合物11] [化合物12] [化合物13] [化合物14] [化合物15] [化合物16] [化合物17] [化合物18] [化合物19] [化合物20] [化合物21] [化合物22] [化合物23] [化合物24] [化合物25] [化合物26] [化合物27] [化合物28] [化合物29] [化合物30] [化合物31] [化合物32] [化合物33] [化合物34] [化合物35] [化合物36] [化合物37] [化合物38] [化合物39] [化合物40] [化合物41] [化合物42] [化合物43] [化合物44] [化合物45] [化合物46] [化合物47] [化合物48] [化合物49] [化合物50] [化合物51] [化合物52] [化合物53] [化合物54] [化合物55] [化合物56] [化合物57] [化合物58] [化合物59] [化合物60] [化合物61] [化合物62] [化合物63] [化合物64] [化合物65] [化合物66] [化合物67] [化合物68] [化合物69] [化合物70] [化合物71] [化合物72] [化合物73] [化合物74] [化合物75] [化合物76] [化合物77] [化合物78] [化合物79] [化合物80] [化合物81] [化合物82] [化合物83] [化合物84] [化合物85] [化合物86] [化合物87] [化合物88] [化合物89] [化合物90] [化合物91] [化合物92] [化合物93] [化合物94] [化合物95] [化合物96] [化合物97] [化合物98] [化合物99] [化合物100] [化合物101] [化合物102] [化合物103] [化合物104] [化合物105] [化合物106] [化合物107] [化合物108] [化合物109] [化合物110] [化合物111] [化合物112] [化合物113] [化合物114] [化合物115] [化合物116] [化合物117] [化合物118] [化合物119] [化合物120] [化合物121] [化合物122] [化合物123] [化合物124] [化合物125] [化合物126]。
- 一種塗覆組成物,包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述之塗覆組成物,進一步包括p摻雜材料。
- 一種有機發光裝置,包括: 第一電極; 第二電極;及 一或多個提供於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層, 其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第5項所述之塗覆組成物的固化材料,且 所述塗覆組成物的所述固化材料是藉由熱處理或光處理所述塗覆組成物而呈固化狀態。
- 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置,其中包括所述塗覆組成物的所述固化材料的所述有機材料層為電洞轉移層或電洞注入層。
- 一種製造有機發光裝置的方法,包括: 準備基板; 在所述基板上形成第一電極; 在所述第一電極上形成一或多個有機材料層;及 在所述有機材料層上形成第二電極, 其中所述有機材料層的形成包括使用如申請專利範圍第5項所述之塗覆組成物形成所述一或多個有機材料層。
- 如申請專利範圍第9項所述之製造有機發光裝置的方法,其中使用所述塗覆組成物形成所述一或多個有機材料層使用旋塗法。
- 如申請專利範圍第9項所述之製造有機發光裝置的方法,其中使用所述塗覆組成物形成所述一或多個有機材料層包括在所述第一電極上塗覆所述塗覆組成物;及熱處理或光處理塗覆的所述塗覆組成物。
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