TWI659018B - 咔唑衍生物、包含其的塗料組成物、使用其的有機發光二極體以及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於咔唑衍生物、包含咔唑衍生物的塗料組成
物、使用其的有機發光裝置以及其製造方法。
Description
本發明主張2015年11月30日由韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2015-0169384號及2016年11月16日由韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2016-0152866號之優先權及權益，所述專利申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是有關於咔唑衍生物、包含咔唑衍生物的塗料組成物、使用塗料組成物所形成的有機發光裝置以及其製造方法。
有機發光現象為藉由特定有機分子之內部方法將電流轉化成可見光的實例中的一者。有機發光現象之原理如下。當有機材料層置放於陽極與陰極之間且在兩個電極之間施加電流時，分別自陰極及陽極將電子及電洞注入至有機材料層，且注入至有機材料層之電洞及電子重組以形成激子，且當這些激子降回至基態時
光發射。使用所述原理之有機發光裝置總體上由陰極、陽極及置放於其間之有機材料層形成，例如包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層。
用於有機發光裝置中之材料大部分為純有機材料或錯合化合物，其中有機材料與金屬形成錯合物，且可劃分成電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料以及其類似物。此處，作為電洞注入材料或電洞轉移材料，一般使用具有p型特性之有機材料，亦即，容易氧化且當氧化時具有電化學穩定狀態之有機材料。同時，作為電子注入材料或電子轉移材料，一般使用具有n型特性之有機材料，亦即，容易還原且當還原時具有電化學穩定狀態之有機材料。作為發光層材料，具有p型特性及n型特性兩者之材料為較佳的，亦即，在氧化狀態及還原狀態兩者中均具有穩定形式之材料，且具有高發光效能、當激子形成時將激子轉化成光之材料為較佳的。
除上文所述之特性以外，較佳地用於有機發光裝置中之材料另外具有如下特性。
第一，用於有機發光裝置中之材料較佳具有極佳熱穩定性。此歸因於由有機發光裝置中之電荷轉移產生之焦耳熱效應(joule heating)。當前通常用作電洞轉移層材料之4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(4-4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)的玻璃轉化溫度為100℃或低於100℃，且難以用於需要高電流之有機發光裝置中。
第二，為獲得能夠低電壓驅動之高效有機發光裝置，注入至有機發光裝置中之電洞或電子需要流暢地轉移至發光層，且同
時，注入之電洞及電子需要防止自發光層逸出。為此，用於有機發光裝置中之材料需要具有適當帶隙及HOMO或LUMO能量位準。當前在使用溶液塗佈法製造之有機發光裝置中用作電洞轉移材料之聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]：聚苯乙烯磺酸(poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]：polystyrene sulfonate，PEDOT：PSS)與用作發光層材料之有機材料的LUMO能量位準相比，具有更低LUMO能量位準，且因此在製造高效及長使用壽命之有機發光裝置中存在問題。
除彼等以外，用於有機發光裝置中之材料需要具有極佳化學穩定性、極佳電荷轉移之程度以及與電極或相鄰層之極佳界面特性。換言之，用於有機發光裝置中之材料需要經歷更少由濕氣或氧氣導致之材料變形。此外，為了具有適當電洞遷移率或電子遷移率，材料需要藉由平衡有機發光裝置之發光層中的電洞密度及電子密度來使激子形成達到最大。為了裝置穩定性，材料需要改良與包含金屬或金屬氧化物之電極的介面(interface)。
因此，在所屬領域中已需要研發符合所述需求之有機材料。
韓國專利申請案特許公開案第2012-0112277號
本發明是有關於提供能夠用於有機發光裝置且符合上文所述
條件的咔唑衍生物及包含其的有機發光裝置。
本發明之一個實施例提供由以下化學式1表示之咔唑衍生物。
在化學式1中，L為經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之二價雜環基；或-L7-NR'-L8-，L7與L8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸芳基，R'為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的伸烷基；經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的伸烯基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基，L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取
代之具有1個至30個碳原子的伸烷基；經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的伸烯基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基，a及b各自為1至6之整數，當a及b各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基；經取代或未經取代之芳胺基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜環基，或相鄰取代基彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環基，n為1至4之整數，當n為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個L彼此相同或不同，且Y1至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或能夠藉由加熱或光交聯之官能基，且Y1至Y4中之至少一者或多者為能夠藉由加熱或光交聯之官能基。
本發明之另一實施例提供包含咔唑衍生物之塗料組成物。
本發明之又一實施例提供有機發光裝置，包含陰極；陽極；以及設置於陰極與陽極之間的一個或多個有機材料層，其中有
機材料層之一個或多個層使用塗料組成物形成。
最後，本發明之又一實施例提供用於製造有機發光裝置之方法，包含製備基板；在基板上形成陰極或陽極；在陰極或陽極上形成一個或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成陽極或陰極，其中有機材料層之一個或多個層使用塗料組成物形成。
根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物能夠進行溶液方法，且能夠製造大面積裝置。
根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物能夠用作有機發光裝置之有機材料層的材料，且能夠提供低驅動電壓、高發光效能以及高使用壽命特性。
使用根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物形成的有機材料層具有極佳熱穩定性。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞注入層
401‧‧‧電洞轉移層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子轉移層
701‧‧‧陰極
圖1說明根據本發明之一個實施例的有機發光裝置的實例。
圖2為展示化學式E-1之NMR光譜的圖式。
圖3為展示化學式C-2之MS光譜的圖式。
圖4為展示化學式1-2之MS光譜的圖式。
圖5為展示化學式1-5之MS光譜的圖式。
圖6為展示化學式1-1之MS光譜的圖式。
圖7為展示化學式1-2之差示掃描熱量測定的圖式。
圖8為展示化學式1-5之差示掃描熱量測定的圖式。
圖9為展示化學式1-25之差示掃描熱量測定的圖式。
圖10為展示化學式1-26之MS光譜的圖式。
圖11為展示化學式1-27之NMR光譜的圖式。
圖12為展示化學式1-27之MS光譜的圖式。
圖13為展示化學式1-28之差示掃描熱量測定的圖式。
圖14為展示化學式1-28之NMR光譜的圖式。
圖15為展示化學式1-28之MS光譜的圖式。
在下文中，將詳細地描述本發明。
在本發明中，一個構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中，某一部分「包含」某些組分之描述意謂能夠更包含其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
在整個本說明書中，包含於馬庫什(Markush)形式之表現中的術語「其組合」意謂由描述於馬庫什形式之表現中的組分所構成的族群中選出之一者或多者的組合的混合物，且意謂包含由組分所構成的族群中選出之一者或多者。
本發明之一個實施例提供由化學式1表示之咔唑衍生物。
在本發明之一個實施例中，Y1至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或能夠藉由加熱或光交聯之官能基，且Y1至Y4中之至少一者或多者為能夠藉由加熱或光交聯之官能基。
在本發明中，「能夠交聯之官能基」可意謂藉由暴露於熱量及/或光之反應性取代基交聯化合物。交聯可藉由熱處理或光照射經由碳-碳複鍵或環狀結構分解時產生之基團的鍵聯發生。
在本發明之一個實施例中，Y1至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或以下結構中之任一者，且Y1至Y4中之至少一或多者為以下結構中之任一者。
在所述結構中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1個至6個碳原子的烷基。
如在本發明之一個實施例中，有機發光裝置可藉由包含能夠交聯之官能基的咔唑衍生物使用溶液塗佈法製造，且因此其
在時間及成本方面為經濟有效的。
此外，當使用包含咔唑衍生物(其包含能夠交聯之官能基)之塗料組成物形成塗層時，能夠交聯之官能基藉由加熱或光形成交聯，且因此，當在塗層之頂部層合另外層時防止包含於塗料組成物中之咔唑衍生物被溶劑洗掉，且因此，另外層可層合於塗層之頂部同時保留塗層。
另外，當能夠交聯之官能基形成交聯以形成塗層時，塗層對溶劑之耐化學性升高，且獲得高膜保持率之效果。
此外，有機發光裝置可藉由根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物使用溶液塗佈法製造，且因此能夠製造具有大面積之裝置。
根據本發明之一個實施例，藉由熱處理或光處理形成交聯之咔唑衍生物以具有多個咔唑衍生物交聯之薄膜形式提供於有機發光裝置中，且因此獲得有效呈現極佳熱穩定性。因此，使用根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物的有機發光裝置有效地呈現極佳使用壽命特性。
此外，根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物在核結構中包含胺結構，且因此可具有作為有機發光裝置中之電洞注入材料、電洞轉移材料或發光材料的適合之能量位準及帶隙。此外，適合之能量位準及帶隙可藉由控制根據本發明之一個實施例的化學式1之化合物的取代基、且藉由增強有機材料之間的界面特性來精細調節，可提供具有低驅動電壓及高發光效能之有機發光裝置。
在下文中，將詳細描述本發明之取代基。
在本發明中，意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點之位點。
在本說明書中之術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基，且取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即，取代基可取代之位置，且當兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中之術語「經取代或未經取代」意謂經由下列各者所構成的族群中選出之一或多個取代基取代：氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；烷基；烷氧基；烯基；芳基；胺基；以及雜環基，或未經取代，或經鍵聯上文所說明之取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「鍵聯兩個或多於兩個取代基之取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為鍵聯兩個苯基之取代基。
在本發明中，鹵基之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈、分支鏈或環狀，且碳原子數不受特別限制，但較佳為1至50。其特定實例可包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲
基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團。
烷基可經芳基或雜芳基取代以充當芳烷基或雜芳基烷基。芳基或雜環基可由待於下文描述之芳基或雜環基之實例中選出。
在本發明中，烷基之長度不影響化合物之共軛長度，且可影響在有機發光裝置中使用所述化合物之方法，例如真空沈積法或溶液塗佈法之使用。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含(但不限於)甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團。
烷氧基可經芳基或雜芳基取代以充當芳氧基或雜芳氧基。芳基或雜環基可由待於下文描述之芳基或雜環基之實例中選出。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且雖然不受其特定限制，但碳原子數較佳為2至40。其特定實例可包含(但不限於)乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、
烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團。
烯基可經芳基或雜芳基取代以充當芳基烯基或雜芳基烯基。芳基或雜環基可由待於下文描述之芳基或雜環基之實例中選出。
在本發明中當芳基為單環芳基時，碳原子數不受特別限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例可包含(但不限於)苯基、聯苯基、聯三苯基、對聯四苯基以及其類似基團。
當芳基為多環芳基時，碳原子數不受特別限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例可包含(但不限於)萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
當茀基經取代時，可包含 以及其類似基團。然而，所述化合物不限於此。
芳基可經烷基取代以充當芳烷基。烷基可由上文所述之實例中選出。
在本發明中，雜環基包含不為碳之一種或多種原子，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se、S以及其類似原子構成之族群中選出的一或多種原子。雜環基之碳原子數不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基之實例可包含(但不限於)
噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團。
雜環基可為單環或多環，且可為芳族、脂族或芳族及脂族之稠環。
在本發明中，胺基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。胺基可經上文所述之烷基、芳基、雜環基、烯基及環烷基以及其組合取代。胺基之特定實例可包含(但不限於)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團。
在本發明中，除其為二價以外，伸烷基、伸烯基以及伸芳基可由烷基、烯基或芳基之實例中選出。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂取代與經相對應取代基取代之原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近相對應取代基之取代基，或取代經相對應取代基取代之原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位的兩個取代基及取代脂族環中之同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明中，藉由相鄰基團彼此鍵結所形成之環可為單
環或多環，可為脂族、芳族或脂族及芳族之稠環，且可形成烴環或雜環。
烴環可由除不為單價之彼等者以外的環烷基或芳基之實例中選出。雜環可為脂族、芳族或脂族及芳族之稠環，且可由除不為單價之彼等者以外的雜環基之實例中選出。
在本發明之一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷基。
在另一實施例中，多個R1中之相鄰取代基彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環基。
在一個實施例中，多個R1中之相鄰取代基形成經取代或未經取代之烴環。
在另一實施例中，多個R1中之相鄰取代基形成經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的烴環。
在另一實施例中，多個R1中之相鄰取代基形成經取代或未經取代之苯環。
在另一實施例中，多個R1中之相鄰取代基形成苯環。
在另一實施例中，多個R2中之相鄰取代基彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環基。
在一個實施例中，多個R2中之相鄰取代基形成經取代或
未經取代之烴環。
在另一實施例中，多個R2中之相鄰取代基形成經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的烴環。
在另一實施例中，多個R2中之相鄰取代基形成經取代或未經取代之苯環。
在另一實施例中，多個R2中之相鄰取代基形成苯環。
在本發明之一個實施例中，R1為氫。
在另一實施例中，R2為氫。
在本發明之一個實施例中，L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基。
在本發明之一個實施例中，L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基。
在本發明之一個實施例中，L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
在本發明之一個實施例中，L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
在本發明之一個實施例中，L1為直接鍵。
在另一實施例中，L1為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L1為經取代或未經取代之伸苯基。
在另一實施例中，L1為伸苯基。
在本發明之一個實施例中，L4為直接鍵。
在另一實施例中，L4為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L4為經取代或未經取代之伸苯基。
在另一實施例中，L4為伸苯基。
在另一實施例中，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜環基。
在本發明之一個實施例中，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸茀基。
在本發明之一個實施例中，L2及L3為直接鍵。
在另一實施例中，L2為經取代或未經取代之伸苯基。
在另一實施例中，L2為伸苯基。
在本發明之一個實施例中，L2為經烷基取代之伸苯基。
在一個實施例中，L2為經具有1個至20個碳原子之烷基取代的苯基。
在另一實施例中，L2為經甲基取代之苯基。
在另一實施例中，L2為經取代或未經取代之聯苯基。
在另一實施例中，L2為聯苯基。
在另一實施例中，L2為經取代或未經取代之萘基。
在另一實施例中，L2為萘基。
在本發明之一個實施例中，L2為經取代或未經取代之茀基。
在另一實施例中，L2為不經取代或經烷基取代之茀基。
在另一實施例中，L2為經具有1個至20個碳原子之烷基取代的茀基。
在另一實施例中，L2為經甲基取代之茀基。
在本發明之一個實施例中，L3為經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，L3為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基。
在另一實施例中，L3為經取代或未經取代之苯基。
在另一實施例中，L3為苯基。
在本發明之一個實施例中，L3為經烷基取代之苯基。
在一個實施例中，L3為經具有1個至20個碳原子之烷基取代的苯基。
在另一實施例中，L3為經甲基取代之苯基。
在另一實施例中，L3為經取代或未經取代之聯苯基。
在另一實施例中，L3為聯苯基。
在另一實施例中，L3為經取代或未經取代之萘基。
在另一實施例中，L3為萘基。
在本發明之一個實施例中，L3為經取代或未經取代之茀基。
在另一實施例中，L3為不經取代或經烷基取代之茀基。
在另一實施例中，L3為經具有1個至20個碳原子之烷
基取代的茀基。
在另一實施例中，L3為經甲基取代之茀基。
在本發明之一個實施例中，L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
根據本發明之一個實施例，L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基。
在本發明之一個實施例中，n為1。
在另一實施例中，n為2。
在本發明之一個實施例中，L為經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之二價雜環基；或-L7-NR'-L8-。
在本發明之一個實施例中，L為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；或經取代或未經取代之伸茀基。
在本發明之一個實施例中，L為伸苯基。
在另一實施例中，L為聯伸苯基。
在另一實施例中，L為經烷基取代之伸茀基。
在另一實施例中，L為經具有1個至20個碳原子之烷基取代的伸茀基。
在本發明之一個實施例中，L為經甲基取代之伸茀基。
在本發明之一個實施例中，L為經取代或未經取代之二價雜環基。
在本發明之一個實施例中，L為經取代或未經取代之包含
一或多個N原子的二價雜環基。
在另一實施例中，L為經取代或未經取代之包含一個或多個N原子、具有2個至30個碳原子的二價雜環基。
在一個實施例中，L為經取代或未經取代之伸咔唑基。
在本發明之一個實施例中，L為不經取代或經具有6個至30個碳原子之芳基取代的伸咔唑基。
在一個實施例中，L為經苯基取代之伸咔唑基。
在本發明之一個實施例中，L為-L7-NR'-L8-。
在本發明之一個實施例中，L7與L8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L7與L8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基。
在另一實施例中，L7及L8為伸苯基。
在本發明之一個實施例中，R'為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜環基。
在本發明之一個實施例中，R'為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基。
在另一實施例中，R'為經取代或未經取代之苯基。
根據另一實施例，R'為苯基。
在本發明之一個實施例中，由化學式1表示之咔唑衍生物由以下化學式1-1至化學式1-32中之任一者表示：
本發明之另一實施例提供包含上文所述之咔唑衍生物的塗料組成物。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物包含咔唑衍生物及溶劑。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物可更包含一種或兩種類型之由在分子中引入能夠交聯之官能基的化合物及聚合物化合物構成之族群中選出的化合物。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物可更包含在分子中引入能夠交聯之官能基的化合物。當塗料組成物更包含在分子中引入能夠交聯之官能基的化合物時，塗料組成物之固化度可進一步升高。
根據本發明之一個實施例，在分子中引入能夠交聯之官能基的化合物的分子量為100公克/莫耳至3,000公克/莫耳。在本發明之另一實施例中，在分子中引入能夠交聯之官能基的化合物的分子量更佳為500公克/莫耳至2,000公克/莫耳。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物可更包含聚合物化合物。當塗料組成物更包含聚合物化合物時，塗料組成物之墨特性(ink property)可升高。換言之，更包含聚合物化合物之塗料組成物可提供適合於塗佈或噴墨之黏度。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物之黏度為2厘泊(cP)至15厘泊。當具有上文所提及之範圍中之黏度時，易於製造裝置。
在本發明之一個實施例中，聚合物化合物之分子量為10,000公克/莫耳至200,000公克/莫耳。
在本發明之一個實施例中，聚合物化合物可更包含能夠交聯之官能基。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物可呈液態。「液態」意謂在室溫及常壓下呈液態。
在本發明之一個實施例中，溶劑之實例可包含醚類溶劑，諸如四氫呋喃及二噁烷；芳族烴類溶劑，諸如甲苯、二甲苯、三甲苯以及均三甲苯；脂族烴類溶劑，諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷以及正癸烷；酮類溶劑，諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、異佛酮、四氫萘酮、萘烷酮以及乙醯基丙酮；酯類溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯以及乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)；多元醇，諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇以及1,2-己二醇，以及其衍生物；醇類溶劑，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇以及環己醇；亞碸類溶劑，諸如二甲亞碸；醯胺類溶劑，諸如N-甲基-2-吡咯啶酮及N,N-二甲基甲醯胺；萘滿，以及其類似溶劑，然而，只要溶劑能夠溶解或分散根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物，溶劑不受特別限制。
在另一實施例中，溶劑可作為一種類型單獨使用，或作為兩種或多於兩種類型之混合物使用。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物可更包含一種、兩種或多於兩種類型之由熱聚合起始劑及光聚合起始劑構成之族群中選出的添加劑。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物未更包含p摻雜
材料。
在另一實施例中，塗料組成物更包含p摻雜材料。
本發明中之p摻雜材料可有助於熱固化或光固化。
本發明中之p摻雜材料意謂使主體材料具有p半導體特性之材料。p半導體特性意謂在最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)能量位準處接收或傳遞電洞之特性，亦即具有高電洞傳導性之材料的特性。
在本發明之一個實施例中，p摻雜材料可由以下化學式2至化學式5中之任一者表示。
在化學式2中，A1至A6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；硝基；醯胺基；羰基；經取代或未經取代之磺醯基；經取代或未經取代之酯基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環，或鍵結至相鄰基團以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，
在化學式3中，Y3至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為CR或N，A7與A8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；-CF3；或-COOA13，R及A9至A13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰基團以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，
在化學式4中，Y7為CR'或N，R'及A14至A25彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰取代基以形成經取代或未經取
代之烴環或經取代或未經取代之雜環，
在化學式5中，A26至A43彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本發明之一個實施例中，A1至A6彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；硝基；經取代或未經取代之磺醯基(SO2Ra)；經取代或未經取代之烯基；或經取代或未經取代之芳基。
Ra意謂經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，A1至A6各自為經腈基取代之烯基。
在本發明之另一實施例中，A1至A6各自為硝基；或經腈基取代之芳基。
在另一實施例中，A1至A6各自為硝基；或經腈基取代之苯基。
在本發明之一個實施例中，由化學式2表示之化合物可由以下化學式2-1至化學式2-6中之任一者表示。
在本發明之一個實施例中，A14與A15彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環。
在本發明之一個實施例中，A14與A15彼此鍵結而形成苯環。
在本發明之一個實施例中，A18與A19彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環。
在本發明之一個實施例中，A18與A19彼此鍵結而形成苯環。
在本發明之一個實施例中，A20與A21彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環。
在本發明之一個實施例中，A20與A21彼此鍵結而形成苯環。
在本發明之一個實施例中，Y7為N。
在本發明之一個實施例中，由化學式4表示之化合物可由以下化學式4-1至化學式4-3表示。
在化學式4-1至化學式4-3中，Y7為CR'或N，R'、A14至A19以及A22至A25具有如在化學式4中之相同定義，A44至A59彼此相同或不同，且各自獨立地與A14至A25具有相同定義。
A14'至A25'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，p摻雜材料可由以下結構之導電性摻雜劑表示，然而，結構不限於此。包含導電性摻雜劑可意謂摻雜劑提高使用咔唑衍生物所形成之有機材料層的導電性。
在本發明之一個實施例中，導電性摻雜劑可由以下化學式7-1至化學式7-11中之任一者表示。
在另一實施例中，p摻雜材料可為金屬氧化物，諸如MoO2(acac)2、VO(acac)2、V(acac)3或WO3，但不限於此。
在另一實施例中，p摻雜材料可為鹵化物，諸如AgBF4、InCl3、FeCl3、GaCl3、SbCl5、AlCl3、BF3、I2或Na2IrCl6，但不限於此。
在另一實施例中，p摻雜材料可包含化合物，所述化合物包含磺酸化合物或硼陰離子作為離子化合物。
在另一實施例中，p摻雜材料可為包含氰基之化合物，例如以下結構之化合物中之任一者，但不限於此。
在另一實施例中，聚苯乙烯磺酸(polystyrene sulfonate，
PSS)之聚合物材料可用作p摻雜材料，然而，材料不限於此。
在另一實施例中，p摻雜材料可為Ce(NH4)2(NO3)6或[FeCp2]PF6，但不限於此。
在本發明中，只要p摻雜材料為具有p半導體特性之材料，p摻雜材料不受限制，且可使用其一種、兩種或多於兩種類型，不限制其類型。
在本發明之一個實施例中，p摻雜材料之含量以全部咔唑衍生物計可為0重量%至50重量%。
在本發明之一個實施例中，p摻雜材料之含量以塗料組成物之總固體含量計為0重量%至30重量%。在本發明之一個實施例中，p摻雜材料之含量以塗料組成物之總固體含量計較佳為1重量%至30重量%，且在另一實施例中，p摻雜材料之含量以塗料組成物之總固體含量計更佳為1重量%至10重量%。
在另一實施例中，塗料組成物可更包含單體，所述單體包含能夠交聯之官能基；或所述單體包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基。包含能夠交聯之官能基的單體的分子量；或包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基的單體的分子量可為2,000公克/莫耳或低於2,000公克/莫耳。
如在本發明之一個實施例中，當塗料組成物更包含含有能夠交聯之官能基的單體；或包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基的單體時，固化溫度可降低，且塗料組成物可更佳形成有不影響本發明之咔唑衍生物之物理特性的類似結構。
在本發明之一個實施例中，塗料組成物之分子量為2,000公克/莫耳或低於2,000公克/莫耳，且更包含含有能夠交聯之官能
基的單體；或包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基的單體。
包含能夠交聯之官能基的單體；或包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基的單體可意謂其中苯基、聯苯基、氟或萘之芳基；芳胺；或咔唑經能夠交聯之官能基或能夠藉由加熱形成聚合物之端基取代的單體。
能夠交聯之官能基與上文所述相同。
此外，在本發明之一個實施例中，包含能夠交聯之官能基的單體包含以下結構，然而，只要單體不損害塗料組成物之特性，單體不受限制。
在另一實施例中，包含能夠藉由加熱形成聚合物之端基的單體包含以下結構，然而，只要單體不損害塗料組成物之特性，單體不受限制。
本發明之一個實施例亦提供使用塗料組成物形成之有機發光裝置。
在本發明之一個實施例中，有機發光裝置包含陰極；陽極；以及提供於陰極與陽極之間的一個或多個有機材料層，且有機材料層之一個或多個層使用塗料組成物形成。
在本發明之一個實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層為電洞轉移層、電洞注入層或同時進行電洞轉移及電洞注入之層。
在另一實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層為發光層。
在另一實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層為發光層，且發光層包含咔唑衍生物作為發光層之主體。
在本發明之一個實施例中，有機發光裝置更包含由以下各者構成之族群中選出的一個、兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在另一個實施例中，有機發光裝置可為具有陽極、一個或多個有機材料層以及陰極連續層合於基板上之結構(普通型)的有機發光裝置。
在另一個實施例中，有機發光裝置可為具有陰極、一個或多個有機材料層以及陽極連續層合於基板上之反向結構(倒置型)的有機發光裝置。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或多於兩個有機材料層層合之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
舉例而言，根據本發明之一個實施例之有機發光裝置的
結構說明於圖1中。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中陽極201、電洞注入層301、電洞轉移層401、發光層501、電子轉移層601以及陰極701連續層合於基板101上。
在圖1中，電洞注入層301、電洞轉移層401以及發光層501使用包含咔唑衍生物之塗料組成物形成。
圖1為說明有機發光裝置之圖式，且有機發光裝置不限於此。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同之材料形成。
除有機材料層之一或多個層使用包含咔唑衍生物之塗料組成物形成以外，本發明之有機發光裝置可使用所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由在基板上連續層合陽極、有機材料層以及陰極來製造。本文中，有機發光裝置可如下製造：使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)，藉由沈積具有導電性之金屬、金屬氧化物或其合金在基板上形成陽極；且在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層；且隨後在其上沈積能夠用作陰極之材料。除所述方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
本發明之一個實施例亦提供用於製造使用塗料組成物形成之有機發光裝置的方法。
特定言之，在本發明之一個實施例中，所述方法包含製備基板；在基板上形成陰極或陽極；在陰極或陽極上形成一個或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成陽極或陰極，其中有機材料層之一個或多個層使用塗料組成物形成。
在本發明之一個實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層使用旋塗形成。
在另一實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層使用印刷方法形成。
在本發明之一實施例中，印刷方法之實例包含(但不限於)噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷、網板印刷或其類似方法。
在另一實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層使用噴墨方法形成。
根據本發明之一個實施例的塗料組成物歸因於其結構特性適合於溶液方法且可使用印刷方法形成，且因此當製造裝置時在時間及成本方面為經濟有效的。
在本發明之一個實施例中，使用塗料組成物形成之有機材料層的成型包含將塗料組成物塗佈於陰極或陽極上；及熱處理或光處理經塗佈塗料組成物。
在本發明之一個實施例中，熱處理步驟中之熱處理溫度為230℃或低於230℃，且更佳85℃至230℃。
在另一實施例中，熱處理步驟中之熱處理時間可持續1分鐘至1小時。
在本發明之一個實施例中，當塗料組成物不包含添加劑
時，交聯較佳藉由在85℃至230℃之溫度下的熱處理進行，且交聯更佳在85℃至200℃之溫度下進行。此外，本發明之塗料組成物可更包含起始劑，但更佳不使用起始劑。
當熱處理步驟或光處理步驟包含於使用塗料組成物形成之有機材料層的成型中時，可提供包含薄膜化結構之有機材料層，所述薄膜化結構藉由包含於塗料組成物中之多個咔唑衍生物形成交聯而形成。在此情形下，當另一層層合於使用塗料組成物形成之有機材料層的表面上時，可防止由溶劑、或形態影響或分解導致的溶解。
因此，當形成使用塗料組成物形成之有機材料層包含熱處理步驟或光處理步驟時，對溶劑之耐性升高，且可藉由反覆進行溶液沈積及交聯方法來形成多個層，且因此，可藉由提高穩定性增強裝置之使用壽命特性。
在本發明之一個實施例中，包含咔唑衍生物之塗料組成物可使用混合及分散至聚合物黏合劑中之塗料組成物。
在本發明之一個實施例中，作為聚合物黏合劑，不極其抑制電荷轉移之彼等者為較佳的，且較佳使用對可見光不呈現強吸收之彼等者。聚合物黏合劑之實例包含聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷以及其類似物。
就根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物包含咔唑及胺基而言，咔唑衍生物可獨自包含於有機材料層中，或包含咔唑衍生
物之塗料組成物可藉由熱處理或光處理發展成薄膜，或可使用與其他單體混合之塗料組成物包含為共聚物。此外，塗料組成物可包含為共聚物或藉由使用與其他聚合物混合之塗料組成物包含為混合物。
作為陽極材料，具有大功函數之材料通常為較佳的，以便電洞順利注入有機材料層。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包含(但不限於)金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
作為陰極材料，具有小功函數之材料通常為較佳的，以便電子順利注入至有機材料層。陰極材料之特定實例包含(但不限於)金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及其類似物。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入作用，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效果，防止發光層中產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且此外具有極佳薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含(但不限於)金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有
機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類及聚噻吩類導電聚合物，以及其類似物。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層之層，且作為電洞轉移材料，能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率之材料為適合的。其特定實例包含(但不限於)芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物，以及其類似物。
發光材料是藉由接收分別來自電洞轉移層及電子轉移層之電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對於螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其特定實例包含(但不限於)8-羥基喹啉鋁錯合物(8-hydroxyquinoline aluminum complex；Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑系列化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)系列聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯以及其類似物。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物或其類似物。特定言之，稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但材料不限於此。
摻雜材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合
物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳環衍生物且包含含有芳胺基之芘、蒽、屈、二茚并苝以及其類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且一個、兩個或多於兩個由以下各者所構成之族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。特定言之，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺或其類似物，但苯乙烯基胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包含(但不限於)銥錯合物、鉑錯合物或其類似物。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層，且作為電子轉移材料，能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且具有高電子遷移率之材料為適合的。其特定實例包含(但不限於)8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物。電子轉移層可與如在所屬領域中所用之任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適合之陰極材料之實例包含具有小功函數之常用材料，且其中鋁層或銀層符合要求。特定言之，陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各種情況下，鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為具有轉移電子之能力、具有自陰極之電子注入效應、對發光層或發光材料具有極佳電子注入效應、防止發光層中所產生之激子移動至電洞注入層且另外具有極佳薄膜形成能力的化合物。其特定實例包含(但不限於)茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫哌喃二氧
化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮或其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物。
金屬錯合物化合物包含(但不限於)8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。特定言之，包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，然而，材料不限於此。
視所用之材料而定，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
在本發明之一個實施例中，除有機發光裝置以外，雜環化合物可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考實例來詳細描述本發明。然而，根據本發明之實例可修改成各種其他形式，且本發明之範疇不應解釋為限於下文描述之實例。提供本發明之實例以便為所屬領域中具通常知識者更完整地描述本發明。
(1)製備化學式A-1
將N-苯基咔唑(N-phenyl carbazole)(27公克，111毫莫耳)溶解於氯仿(200毫升)中，向其中添加N-溴丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide)(19.7公克，111毫莫耳)，且在室溫下攪拌所得物5小時。
將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。濃縮反應溶液且不經純化方法用於下一反應中。MS：[M+H]+=321
(2)製備化學式B-1
將步驟(1)中製備之化學式A-1(10.3公克，32毫莫耳)
溶解於50毫升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)之後，在-78℃下向其中引入1.1當量正丁基鋰(n-butyllithium，n-BuLi)(於己烷中2.5莫耳濃度，14.1毫升，35.2毫莫耳)且攪拌，且向其中逐滴添加10毫升無水二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)。在相同溫度下攪拌所得物1小時，隨後引入蒸餾水至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。濃縮反應溶液且利用乙醇(EtOH)再結晶以獲得化學式B-1(9.5公克，產率84%)。MS：[M+H]+=272
(3)製備化學式C-1
將步驟(2)中製備之化學式B-1(4公克，11.3毫莫耳)及N-溴丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)(2.74公克，11.3毫莫耳)溶解於50毫升二甲基甲醯胺(DMF)之後，在60℃下攪拌所得物6小時。將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應且形成沈澱，且過濾所形成沈澱並用水充分洗滌。真空乾燥所得物以獲得化學式C-1(3.1公克，產率78%)。MS：[M+H]+=349
(4)製備化學式D-1
將步驟(3)中製備之化學式C-1(3.1公克，8.85毫莫耳)及二羥基乙烷(dihydroxyethane)(1.1公克，17.7毫莫耳)溶解於50毫升甲苯之後，在150℃下攪拌所得物48小時。將乙醇添加至反應溶液以形成沈澱。過濾所形成奶白固體，用乙醇洗滌，且隨後真空乾燥以獲得化學式D-1(2.8公克，產率80.2%)。MS：[M+H]+=393
(5)製備化學式E-1
將步驟(4)中製備之化學式D-1(3.1公克，8.85毫莫耳)及N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(N4,N4’-diphenyl-
[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine)(1.24公克，6.32毫莫耳)溶解於100毫升二甲苯之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.2公克，12.64毫莫耳)、0.13公克(0.23毫莫耳)雙二亞苄基丙酮鈀(0)(bisdibenzylideneacetone palladium(0))以及0.11毫升(0.23毫莫耳)50重量%之三-第三丁基膦甲苯(tri-tertiary-butylphosphine toluene)溶液，且在氮氣氛圍下使所得物回流5小時。
將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。使用當量-己烷/四氫呋喃=6/1之溶劑管柱分離所得物，在乙醇(EtOH)中攪拌，過濾且隨後真空乾燥以獲得化學式E-1(2.92公克，產率48%)。MS：[M+H]+=963
圖2為展示化學式E-1之NMR光譜的圖式。
(6)製備化學式F-1
將步驟(5)中製備之化學式E-1(2.92公克，3.03毫莫耳)溶解於50毫升四氫呋喃(THF)之後，向其中添加20毫升1N氫氯酸(HCl)溶液，且攪拌所得物1小時。萃取有機材料層，用無水硫酸鎂乾燥，且隨後過濾，且在移除溶劑之後，利用乙醇使所得物再結晶以獲得化學式F-1(2.55公克，產率96%)。MS：[M+H]+=875
(7)製備化學式1-1
將(溴甲基)三苯基鏻溴化物((bromomethyl)triphenylphosphonium bromide)(3公克，6.87毫莫耳)溶解於100毫升四氫呋喃(THF)之後，在-78℃下向其中引入1當量正丁基鋰(n-BuLi)(於己烷中2.5莫耳濃度，2.8毫升，6.87毫莫耳)，且攪拌所得物20分鐘。將反應溫度升高至0℃之
後，將步驟(6)中製備之化學式F-1(2公克，2.29毫莫耳)引入至反應物，且在相同溫度下攪拌所得物1小時。
將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。濃縮反應溶液，溶解於二氯甲烷(methylene chloride，MC)中，且隨後用乙醇(EtOH)再結晶以獲得化學式1-1(1.18公克，產率59%)。MS：[M+H]+=872
圖6為展示化學式1-1之MS光譜的圖式。
(1)製備化學式B-2
將化學式A-1(9公克，27.9毫莫耳)及4-甲醯基苯硼酸(4-formylbenzene boronic acid)(4.18公克，27.9毫莫耳)溶解於無水四氫呋喃(THF)(100毫升)之後，向其中添加Pd(PPh3)4(0.32公克，0.28毫莫耳)及70毫升之2莫耳濃度碳酸鉀水溶液(K2CO3/H2O)，且使所得物回流6小時。將反應溶液冷卻至室溫後，萃取有機層。濃縮反應溶液且利用乙醇(EtOH)再結晶以獲得化學式B-2(8.9公克，產率92%)。MS：[M+H]+=348
(2)製備化學式C-2
將步驟(1)中製備之化學式B-2(8.2公克，23.6毫莫耳)溶解於氯仿(200毫升)之後，向其中添加N-溴丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide)(4.15公克，23.6毫莫耳)，且在室溫下攪拌所得物5小時。將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。濃縮反應溶液且利用乙醇(EtOH)再結晶以獲得化學式C-2(8.25公克，產率82%)。MS：[M+H]+=425
圖3為展示化學式C-2之MS光譜的圖式。
(3)製備化學式D-2
將步驟(2)中製備之化學式C-2(3.1公克，8.85毫莫耳)及二羥基乙烷(1.1公克，17.7毫莫耳)溶解於50毫升甲苯之後，在150℃下攪拌所得物48小時。將乙醇添加至反應溶液以形成沈澱。過濾所形成奶白固體，用乙醇洗滌，且真空乾燥以獲得化學式D-2(2.8公克，產率80.2%)。MS：[M+H]+=469
(4)製備化學式E-2
將步驟(3)中製備之化學式D-2(3公克，7.04毫莫耳)及N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(0.99公克，2.93毫莫耳)溶解於40毫升二甲苯之後，向其中添加第三丁醇鈉(0.68公克，7.04毫莫耳)、0.13公克(0.23毫莫耳)雙二亞苄基丙酮鈀(0)以及0.11毫升(0.23毫莫耳)50重量%之三-第三丁基膦甲苯溶液，且在氮氣氛圍下使所得物回流5小時。
將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。使用當量-己烷/四氫呋喃=6/1之溶劑管柱分離所得物，在乙醇(EtOH)中攪拌，過濾且隨後真空乾燥以獲得化學式E-2(2.92公
克，產率48%)。MS：[M+H]+=1027
(5)製備化學式1-2
將(溴甲基)三苯基鏻溴化物(2.55公克，5.85毫莫耳)溶解於100毫升四氫呋喃(THF)之後，在-78℃下向其中引入1當量正丁基鋰(n-BuLi)(於己烷中2.5莫耳濃度，2.34毫升，5.85毫莫耳)，且攪拌所得物20分鐘。將反應溫度升高至0℃之後，將步驟(4)中製備之化學式E-2(2公克，1.95毫莫耳)引入至反應物，且在相同溫度下攪拌所得物1小時。將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。濃縮反應溶液，溶解於二氯甲烷(MC)中，且隨後用乙醇(EtOH)再結晶以獲得化學式1-2(1.28公克，產率64%)。MS：[M+H]+=1023
圖4為展示化學式1-2之MS光譜的圖式。
圖7為展示化學式1-2之差示掃描熱量測定的圖式。
將3-溴-9-苯基-56-(4-乙烯基苯基)-9H-咔唑(3-bromo-9-phenyl-56-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole)(1.77公克，4.18毫莫耳)及N,N'-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(N,N’-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine)(1.03公克，1.82毫莫耳)溶解於30毫升甲苯之後，向其中添加第三丁醇鈉(3.46公克，36.07毫莫耳)及0.09公克(0.18毫莫耳)雙[三-第三丁基膦]鈀(0)，且在氮氣氛圍下使所得物回流24小時。
將蒸餾水引入至反應溶液以終止反應，且萃取有機層。使用當量-己烷/二氯甲烷=1/1之溶劑管柱分離所得物，在乙醇(EtOH)中攪拌，過濾且隨後真空乾燥以獲得化學式1-5(0.83公克，產率15%)。MS：[M+H]+=1254
圖5為展示化學式1-5之MS光譜的圖式。
圖8為展示化學式1-5之差示掃描熱量測定的圖式。
(1)製備化學式F-3
在50毫升反應燒瓶中將化學式E-2之化合物(2.05公克，2毫莫耳)溶解於50毫升四氫呋喃(THF)之後，將硼氫化鈉(NaBH4)(1.00公克，26毫莫耳)及2毫升乙醇注入至燒瓶中。在室溫下攪拌所得物30分鐘，且隨後添加水以終止反應。用乙酸乙酯萃取有機層，經無水硫酸鎂乾燥且濃縮，且隨後使用管柱層析法(乙酸乙酯：己烷=1：1)展開以獲得呈87%產率之化合物F-3。
(2)製備化學式1-17
將化學式F-3之化合物(1.79公克，1.74毫莫耳)溶解於50毫升四氫呋喃(THF)之後，向其中注入三乙胺(0.43公克，4.2毫莫耳)，且在室溫下攪拌所得物10分鐘。將氯三乙氧基矽烷(1.02公克，5.13毫莫耳)逐滴添加至反應物，且在室溫下攪拌所得物15小時。將水傾入反應混合物，且用乙酸乙酯萃取所得物，經無水硫酸鎂乾燥，濃縮，且使用管柱層析法(乙酸乙酯：己烷=1：2)分離以獲得呈93%產率之化學式1-17。
(1)製備化學式B-3
除使用化學式A-2替代化學式A-1以外，以與製備實例2之化學式B-2相同之方式獲得化合物B-3。MS：[M+H]+=376(2)製備化學式C-3
除使用化學式B-3替代化學式B-2以外，以與製備實例2之化學式C-2相同之方式獲得化合物C-3。MS：[M+H]+=454
(3)製備化學式1-25
除使用化學式E-3替代化學式D-2以外，以與製備實例2之化學式E-2相同之方式獲得化合物1-25。MS：[M+H]+=1075
圖9為展示化學式1-25之差示掃描熱量測定的圖式。
(1)製備化學式1-26
除使用化學式E-4替代化學式D-2以外，以與製備實例2之化學式E-2相同之方式獲得化合物1-26。MS：[M+H]+=1263
圖10為展示化學式1-26之MS光譜的圖式。
(1)製備化學式E-6
在250毫升反應燒瓶中添加16毫升DMF且攪拌10分鐘之後，向其中添加POCl3(3.4毫升，36.6毫莫耳)，且攪拌所得物10分鐘以製備維斯邁爾(vilsmeier)反應劑。將化學式E-5之化合物(10公克，12.2毫莫耳)溶解於120毫升1,2-二氯乙烷中，向其中添加所製備之維斯邁爾反應劑，且在60℃下攪拌所得物4小時。將水添加至反應器，再次攪拌所得物1小時，且用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取。
使用MgSO4乾燥有機溶液並過濾，且隨後使用旋轉真空
蒸發器移除溶劑。使用管柱層析法(展開溶劑DCM/己烷=1：2至1：1)純化所得物以獲得6.82公克化學式E-6之化合物。
(2)製備化學式1-27
將甲基三苯基鏻溴化物(9.8公克，27.4毫莫耳)溶解於150毫升無水THF之後，在-78℃下向其中引入n-BuLi(於己烷中2.5莫耳濃度，9.6毫升，24毫莫耳)。在-78℃下攪拌所得物30分鐘及在0℃下攪拌所得物1小時之後，將溫度再次降低至-78℃。將化學式E-6(3.5公克，4毫莫耳)溶解於無水THF中且使用導管引入至反應燒瓶。在-78℃下攪拌所得物1小時且在室溫下攪拌1小時。向其中添加水以終止反應，且用乙酸乙酯稀釋反應溶液。用乙酸乙酯萃取所得物，經Na2SO4乾燥，且過濾。使用旋轉真空蒸發器移除有機溶劑，且使用管柱層析法(Et3N：DCM：己烷=1：40：160至1：100：500)純化混合物以獲得2.93公克化學式1-27。
圖11為展示化學式1-27之NMR光譜的圖式。
圖12為展示化學式1-27之MS光譜的圖式。
(1)製備化學式F-4
將無水THF引入至擁有LiAlH(690公克，17.22毫莫耳)之燒瓶，且將燒瓶浸沒於冰水中。將化學式E-6(5.02公克，5.74
毫莫耳)溶解於THF中且使用導管緩慢添加至反應燒瓶。在0℃下攪拌所得物3小時之後，使用NaOH水溶液終止反應，且攪拌所得物約12小時。過濾之後，使用旋轉真空蒸發器移除有機溶劑。將殘餘物溶解於THF中，且藉由添加乙醇沈澱以獲得3.7公克化學式F-4之化合物。
將化學式F-4之化合物(2.02公克，2.29毫莫耳)溶解於50毫升無水DMF之後，將溫度降至0℃。在添加NaH(60重量%，303毫克，7.57毫莫耳)之後攪拌所得物1小時，且向其中引入4-乙烯基苯甲基氯化物(4-vinylbenzyl chloride)(780微升，5.5毫莫耳)。在70℃下攪拌所得物6小時之後，向其中引入水以完成反應，且捨棄固體。嘗試過濾未成功，且在此方法中形成其他副產物。在管柱純化之後，使用DCM及己烷使混合物再結晶以獲得0.2公克化學式1-28之化合物。
圖13為展示化學式1-28之差示掃描熱量測定的圖式。
圖14為展示化學式1-28之NMR光譜的圖式。
圖15為展示化學式1-28之MS光譜的圖式。
如在下表1-1中所描述，藉由混合由本發明之化學式1表示之化合物；p摻雜材料；以及有機溶劑(環己酮)來生產塗料組成物。此外，所製備塗料組成物如表1-1中所描述經旋塗，且在230℃至250℃下烘烤膜。
如以下p摻雜材料，使用化學式2-1之結構，亦即有機化合物p摻雜材料，及化學式7-1及化學式7-11之結構，亦即離子性摻雜劑，然而，p摻雜材料不限於此。
為鑑定使用表1-1之塗料組成物形成之塗層的膜保持率，使甲苯溶劑旋轉處理膜之頂部用於洗滌。
當使用塗料組成物1至塗料組成物28形成之膜包含p摻雜劑時，膜對甲苯保持形狀。
根據結果，鑑定出根據本發明之一個實施例的塗料組成物包含含有能夠交聯之官能基的咔唑衍生物，且能夠交聯之官能基形成交聯，產生高耐化學性及高膜保持率。
將上面塗佈有1,500埃(Å)厚度之薄膜形式之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑且且使用經密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波清潔兩次持續10分鐘。在完成利用蒸餾水清潔之後，利用異丙醇及丙酮之溶劑對基板進行超音波清潔，隨後乾燥，洗滌5分鐘，且隨後轉移至手套箱。
在如上製備之透明ITO電極上，旋塗表1-1中所描述之塗料組成物1，且熱處理以形成200埃之厚度。此後，將所得物轉移至真空沈積器，且隨後藉由在電洞注入層上真空沈積以下化合物1來形成電洞轉移層。
隨後，藉由將化合物2及化合物3以8%濃度真空沈積至300埃之厚度在電洞轉移層上形成發光層。藉由將化合物4真空沈積至200埃之厚度在發光層上形成電子注入及轉移層。
藉由以連續次序沈積氟化鋰(LiF)至12埃之厚度及鋁至2,000埃之厚度來在電子注入及轉移層上形成陰極。
在上述方法中，有機材料之沈積速率保持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極之氟化鋰及鋁的沈積速率分別保持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度保持在2×10-7托(torr)至5×10-8托。
除使用塗料組成物2代替塗料組成物1作為電洞注入層
以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物3代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物4代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物5代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物6代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物7代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物8代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物9代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物10代替塗料組成物1作為電洞注入層
以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物11代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物12代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用塗料組成物13代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除分別使用塗料組成物14至塗料組成物22代替塗料組成物1作為電洞注入層以外，以與實例2-1相同之方式進行實例2-14至實例2-22。
在20毫安/平方公分之電流密度下量測使用上文所述之方法製造之有機發光裝置的驅動電壓及發光效能的結果展示於下表1中。
基於表1之結果，根據本發明之一個實施例的咔唑衍生物對有機溶劑具有極佳溶解度，易於製備塗料組成物，且使用塗料組成物可形成塗層。
此外，可鑑定出在所形成塗層中，包含於塗料組成物中、具有能夠交聯之官能基的咔唑衍生物彼此交聯，且能夠形成不經
溶劑洗掉之層，且因此可使用溶液方法層合另外層，且可鑑定出咔唑衍生物可用作有機發光裝置之材料。
Claims (17)
- 一種塗料組成物，包括：由以下化學式1表示的咔唑衍生物；以及由以下化學式7-1至化學式7-11中之任一者表示的p摻雜材料，其中，在化學式1中，L為經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之二價雜環基；或-L7-NR'-L8-，L7與L8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸芳基，R'為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基；L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基；L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的伸烷基；經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的伸烯基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基；L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的伸烷基；經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的伸烯基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基；a及b各自為1至6之整數；當a及b各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同；R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基；經取代或未經取代之芳胺基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜環基，或相鄰取代基彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環基；n為1至4之整數；當n為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個L彼此相同或不同；以及Y1至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或能夠藉由加熱或光交聯之官能基，且Y1至Y4中之至少一者或多者為能夠藉由加熱或光交聯之官能基，
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中Y1至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或以下結構中之任一者：其中，在所述結構中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1個至6個碳原子的烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中L1與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸茀基。
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中L為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸茀基；或經取代或未經取代之伸咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，其中由化學式1表示之所述咔唑衍生物由以下化學式1-1至化學式1-32中之任一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物，所述塗料組成物的黏度為2厘泊至15厘泊。
- 一種有機發光裝置，包括：陰極；陽極；以及一個或多個有機材料層，設置在所述陰極與所述陽極之間，其中所述有機材料層中之一個或多個層藉由使用如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物所形成。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中使用所述塗料組成物形成之所述有機材料層為電洞轉移層、電洞注入層或同時進行電洞轉移及電洞注入之層。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中使用所述塗料組成物形成之所述有機材料層為發光層。
- 一種用於製造有機發光裝置之方法，包括：製備基板；在所述基板上形成陰極及陽極中一者；在所述陰極及所述陽極中所述一者上形成一個或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成陽極及陰極中另一者，其中所述有機材料層中之一個或多個層藉由使用如申請專利範圍第1項所述的塗料組成物所形成。
- 如申請專利範圍第12項所述的用於製造有機發光裝置之方法，其中使用旋塗法形成使用所述塗料組成物所形成之所述有機材料層。
- 如申請專利範圍第12項所述的用於製造有機發光裝置之方法，其中使用印刷方法形成使用所述塗料組成物所形成之所述有機材料層。
- 如申請專利範圍第12項所述的用於製造有機發光裝置之方法，其中使用噴墨方法形成使用所述塗料組成物所形成之所述有機材料層。
- 如申請專利範圍第13項所述的用於製造有機發光裝置之方法，其中形成使用所述塗料組成物所形成之有機材料層包含將所述塗料組成物塗佈於所述陰極及所述陽極中所述一者上；以及對經塗佈的所述塗料組成物進行熱處理或光處理。
- 如申請專利範圍第16項所述的用於製造有機發光裝置之方法，其中在經塗佈的所述塗料組成物之所述熱處理中的熱處理溫度為85℃至230℃。
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