TWI672358B - 化合物、包括其之塗覆組成物與包括其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於化學式1之化合物、包含其之塗覆組成物以 及包含其之有機發光裝置。
在化學式1中，每個取代基的定義與說明書的實施方式中的定義相同。

Description

化合物、包括其之塗覆組成物與包括其之有機發 光裝置
本發明是關於一種化合物、包含所述化合物之塗覆組成物以及包含其之有機發光裝置。
本發明主張2017年6月20日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0077893號以及2018年6月19日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0070242號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
有機發光現象為藉由特定有機分子之內部製程將電流轉化成可見光的實例中之一者。有機發光現象之原理如下。在將有機材料層置放於陽極與陰極之間且在兩個電極之間施加電流時，電子以及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層之電洞及電子重組合以形成激子(exciton)，且光在此等激子回落至基態時發射。使用此原理之有機發光裝置通常可形成有陰極、陽極以及置放於其間的有機材料層，例如包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層。
用於有機發光裝置中之材料主要是純有機材料或其中有機材料及金屬形成錯合物之錯合化合物，且可取決於應用而劃分為電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料以及類似材料。此處，作為電洞注入材料或電洞轉移材料，通常使用具有p型特性之有機材料，亦即容易氧化且在氧化時具有電化學穩定狀態之有機材料。同時，作為電子注入材料或電子轉移材料，通常使用具有n型特性之有機材料，亦即容易還原且在還原時具有電化學穩定狀態之有機材料。作為發光層材料，具有p型特性及n型特性兩者之材料為較佳的，亦即在氧化狀態及還原狀態兩者中均具有穩定形式之材料，且具有高發光效率、在激子形成時將激子轉化成光之材料為較佳的。
除上文所描述之特性之外，較佳的是用於有機發光裝置中之材料另外具有如下特性。
第一，用於有機發光裝置中之材料較佳具有極佳熱穩定性。此歸因於由有機發光裝置中之電荷遷移產生之焦耳熱(joule heat)。通常用作電洞轉移層材料之NPB普遍地具有為100℃或低於100℃之玻璃轉化溫度，且具有難以在需要高電流的有機發光裝置中使用的問題。
第二，為獲得能夠低電壓驅動之高效有機發光裝置，注入至有機發光裝置中之電洞或電子需要流暢地轉移至發光層，且同時，需要防止注入的電洞及電子自發光層逸出。為此，用於有機發光裝置中之材料需要具有適當能帶隙(band gap)以及HOMO能階或LUMO能階。當前在使用溶液塗覆方法製造之有機發光裝置中用作電洞轉移材料之PEDOT：PSS與用作發光層材料之有機材料 的LUMO能階相比，具有更低的LUMO能階，且因此在製造高效及長使用壽命之有機發光裝置中存在問題。
除此之外，用於有機發光裝置中之材料需要具有極佳化學穩定性、電荷遷移率以及與電極或相鄰層的介接特性(interface property)。換言之，用於有機發光裝置中之材料需要經歷更少由水分或氧氣導致之材料變形。此外，為了具有適當電洞遷移率或電子遷移率，材料需要藉由平衡有機發光裝置之發光層中的電洞密度以及電子密度來使激子形成達到最大。為了裝置穩定性，材料亦需要改良與包含金屬或金屬氧化物之電極的介接。
因此，在本領域中已需要研發滿足此等需求之有機材料。
[現有技術文獻] [專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利公開第2012-0112277號
本發明是關於提供一種化合物、包含其之塗覆組成物以及包含其之有機發光裝置。
本發明之一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
在化學式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基；Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸芳基，或經取代或未經取代之二價雜環基；R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫，或經取代或未經取代之烷基；m及n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至8之整數，且在m為2或大於2時，R1彼此相同或不同，且在n為2或大於2時，R2彼此相同或不同；以及L為經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或自以下結構式中選出：
在結構式中，r為1至20之整數； R3至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，或經取代或未經取代之芳基；R7為直接鍵、經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或經取代或未經取代之伸芳基；以及意謂鍵結至Ar7及Ar8的位點。
本發明之另一實施例提供包含上文所描述之化合物的塗覆組成物。
本發明之另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中之一或多個層包含上文所描述的塗覆組成物。
根據本發明之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料。可使用溶液法製備化合物，且因此可製造較大面積裝置。特定而言，有機發光裝置之發光層可使用溶液法藉由以下來形成：使用化合物作為能夠增加溶解度且將發光材料連接至其上的材料，因此可極大地改良加工性。
根據本發明之一個實施例的化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料，且能夠提供低驅動電壓、高發光效率以及長使用壽命特性。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞注入及轉移層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧陰極
圖1說明根據本發明之一個實施例的有機發光裝置的實例。
圖2繪示根據本發明之製備實例1的化合物3的質量資料(Mass data)。
圖3繪示根據本發明之製備實例2的化合物5的質量資料。
圖4繪示根據本發明之製備實例3的化合物7的質量資料。
圖5繪示根據本發明之製備實例4的化合物9的質量資料。
圖6繪示根據本發明之製備實例5的化合物11的質量資料。
圖7繪示根據本發明之製備實例6的化合物12的質量資料。
圖8繪示根據本發明之製備實例7的化合物13的質量資料。
圖9繪示根據本發明之製備實例1-1的化合物14的質量資料。
圖10繪示根據本發明之製備實例1-2的化合物15的質量資料。
圖11繪示根據本發明之製備實例1-3的化合物16的質量資料。
圖12繪示根據本發明之製備實例2-1的化合物24的質量資料。
圖13繪示根據本發明之製備實例2-1的化合物27的質量資料。
圖14繪示根據本發明之製備實例2-1的化合物28的質量資料。
下文將更詳細地描述本發明。
在本發明中，某一構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中，某一部分「包含」某些組分之描述意謂能夠進一步包含其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
在本申請案之本發明通篇，包含於馬庫西式(Markush-type)表述中之術語「其組合」意謂由馬庫西式表述中所描述之組分所組成之族群中選出的一或多者之混合物或組合，且意謂包含由所述組分所組成之族群中選出的一或多者。
本發明之一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
在化學式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基；Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸芳基，或經取代或未經取代之二價雜環基；R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫，或經取代或未經取代之烷基；m及n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至8之整數，且 在m為2或大於2時，R1彼此相同或不同，且在n為2或大於2時，R2彼此相同或不同；以及L為經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或自以下結構式中選出：
在結構式中，r為1至20之整數；R3至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，或經取代或未經取代之芳基；R7為直接鍵、經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或經取代或未經取代之伸芳基；以及意謂鍵結至Ar7及Ar8的位點。
在本發明之一個實施例中，化學式1之化合物較佳地包含對於恰當有機溶劑具有溶解度的化合物。
根據本發明之一個實施例的化合物藉由在芘基之兩側上存在有胺基而具有強化的對稱性，且藉此在製造有機發光裝置時具有高發光效率及長使用壽命之特性，且由於芘基作為二聚體存在，因此與作為單體存在的化合物相比，溶解度及塗覆特性經增強，且因此可藉由允許溶液法來增強加工性。此外，藉由具有連接基團(L)，根據本發明之一個實施例的化合物由於與不具有連接基團的化合物相比光發射波長移動至更短波長而因此適合於用作藍色摻雜劑，且由於與連接基團為芳基時相比共軛長度減小移動光發射波長至更短波長而因此適合於用作藍色摻雜劑。
在下文中，將詳細描述本發明之取代基，然而，所述取代基不限於此。
在本發明中，意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
在本發明中，術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基，且取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出之一或多個取代基取代：氫、氘、鹵基、氰基、烷基、環烷基、氟烷基、芳基以及雜環基，或未經取代，或經連接上文所說明之取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代， 或未經取代。
在本發明中，鹵基之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈、分支鏈或環狀，且儘管其不受特定限制，但碳原子數較佳為1至50。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
烷基可經芳基或雜芳基取代以充當芳烷基或雜芳烷基。芳基及雜環基可由下文描述之芳基或雜環基之實例中選出。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3個至60個碳原子。其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，氟烷基意謂烷基之氫經氟取代，且可包含三氟甲基、全氟乙基(perfluoroethyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，在芳基為單環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基(biphenyl group)、聯三苯基(terphenyl group)、對聯四苯基(quaterphenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在芳基為多環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在茀基經取代時，可包含 以及類似者。然而，所述化合物不限於此。
芳基可經烷基取代以充當芳烷基。烷基可由上文所描述之實例中選出。
在本發明中，雜環基為包含一或多個不為碳的原子(即雜原子)的基團，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se、S以及類似物所組成之族群中選出的一或多個原子。碳原子數不受特定限制，但較佳為2至30，且雜環基可為單環或多環。雜環基之實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁 二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(phenanthroline)、異噁唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，上文所提供之關於芳基的描述可應用於此。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基，或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜環基。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基，或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、烷基、環烷基、矽烷基或芳基取代之苯基；未經取代或經氘、烷基、環烷基、矽烷基或芳基取代之聯苯基；未經取代或經氘、烷基、環烷基、矽烷基或芳基取代之萘基；或未經取代或經氘、烷基、環烷基、矽烷基或芳基取代之二苯并呋喃基。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、烷基或矽烷基取代之苯基；聯苯基；萘基；或未經取代或經烷基、環烷基、矽烷基或芳基取代之二 苯并呋喃基。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、丁基二苯基矽烷基(butyldiphenylsilyl)或三甲基矽烷基(trimethylsilyl)取代之苯基；聯苯基；萘基；或未經取代或經丁基、環己基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的伸芳基，或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的二價雜環基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之聯伸苯基、經取代或未經取代之二價萘基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基，或經取代或未經取代之二價茀基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代之伸苯基、聯伸苯基、二價萘基、二價二苯并呋喃基、二價二苯并噻吩基，或二價茀基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基，或經取代或未經取代之萘基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代之伸苯基，或未經取代或經氘取代之二價萘基。
在本發明之一個實施例中，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代之伸苯基，或二價萘基。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar8中之「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出之一或多個取代基取代：鹵基、氰基、烷基、氟烷基、矽烷基、環烷基、芳基以及雜環基，或未經取代。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar8中之「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出之一或多個取代基取代：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、2-乙基己基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、氟、氰基、三氟甲基、苯基、萘基以及二苯并呋喃基，或未經取代。
在本發明之一個實施例中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地自以下結構式中選出：
在所述結構式中，R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，或經取代或未經取代之芳基；R10為氫、氘、鹵基、氰基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之環烷基；p為1至7之整數，q為1至5之整數，s為1至9之整數，t為1至4之整數，u為1至3之整數，且在p、q、s、t以及u為2或大於2時，R10彼此相同或不同；意謂鍵結至化學式1之N的位點；Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地自上文所提及之結構式中選出，且在所述結構式中，R10中之一者鍵結至化學式1之L。
在本發明之一個實施例中，R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1個至20個碳原子的烷基。
在本發明之一個實施例中，R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1個至20個碳原子的烷基。
在本發明之一個實施例中，R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基或乙基。
在本發明之一個實施例中，R10為氫、氘、鹵基、氰基、經取代或未經取代之具有1個至20個碳原子的烷基、經取代或未經取代之具有1個至20個碳原子的氟烷基、經取代或未經取代之 矽烷基，或經取代或未經取代之具有3個至20個碳原子的環烷基。
在本發明之一個實施例中，R10為氫、氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、2-乙基己基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、氟、氰基，或三氟甲基。
在本發明之一個實施例中，R1及R2為氫。
在本發明之一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或烷基。
在本發明之一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基或丁基。
在本發明之一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或丙基。
在本發明之一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或異丙基。
在本發明之一個實施例中，Ar2至Ar5彼此相同，Ar1及Ar6彼此相同，以及Ar7及Ar8彼此相同。
在本發明之一個實施例中，Ar1及Ar2中之至少一者為經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基或經取代或未經取代之茀基，且其餘為經取代或未經取代之苯基或經取代或未經取代之萘基。
在本發明之一個實施例中，L為伸烷基，或自以下結構式中選出。
在本發明之一個實施例中，L為伸甲基(methylene group)、伸乙基(ethylene group)、伸丙基(propylene group)、伸丁基(butylene group)、伸環戊基(cyclopentylene group)、伸環己基(cyclohexylene group)，或自以下結構式中選出。
在本發明之一個實施例中，r為1至5之整數。
在本發明之一個實施例中，r為2或3。
在本發明之一個實施例中，R7為直接鍵、伸乙基、伸環己基或伸苯基。
在本發明之一個實施例中，R3至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基或苯基。
在本發明之一個實施例中，L是自以下結構式中選出。
在本發明之一個實施例中，化學式1由以下結構式中之 任一者表示。
本發明之一個實施例提供包含化學式1之化合物的塗覆組成物。
在本發明之一個實施例中，塗覆組成物用於有機發光裝置。
在本發明之一個實施例中，塗覆組成物包含化學式1之 化合物以及溶劑。
在本發明之一個實施例中，塗覆組成物可以為液相。「液相」意謂在室溫及常壓下呈液態。
在本發明之一個實施例中，溶劑之實例可包含：氯類溶劑，諸如三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或鄰二氯苯；醚類溶劑，諸如四氫呋喃或二噁烷；芳族烴類溶劑，諸如甲苯、二甲苯、三甲苯或均三甲苯(mesitylene)；脂族烴類溶劑，諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；酮類溶劑，諸如丙酮、甲基乙基酮或環己酮；酯類溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基乙二醇乙酸乙醚(ethyl cellosolve acetate)；多元醇，諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧乙烷、丙二醇、二乙氧甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇或1,2-己二醇以及其衍生物；醇類溶劑，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或環己醇；亞碸類溶劑，諸如二甲亞碸；醯胺類溶劑，諸如N-甲基-2-吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯類溶劑，諸如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯(3-phenoxybenzoate)；四氫化萘(tetraline)以及類似物，然而，溶劑不限於此，只要其為能夠溶解或分散根據本發明之一個實施例的化合物之溶劑。
在另一實施例中，溶劑可單獨使用作為一種類型，或使用作為混合兩種或多於兩種溶劑類型之混合物。
在另一實施例中，溶劑之沸點較佳為40℃至250℃，且更佳為60℃至230℃，然而，所述沸點不限於此。
在另一實施例中，單一或混合溶劑之黏度較佳為1厘泊 至10厘泊(cP)，且更佳為3厘泊至8厘泊，然而，所述黏度不限於此。
在另一實施例中，塗覆組成物之濃度較佳為0.1重量/體積%至20重量/體積%(wt/v%)，且更佳為0.5重量/體積%至5重量/體積%，然而，所述濃度不限於此。
本發明之另一實施例提供包含塗覆組成物的有機發光裝置。
在本發明之一個實施例中，有機發光裝置包含第一電極、第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含塗覆組成物，所述塗覆組成物包含化學式1之化合物。
在本發明之一個實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為電洞轉移層、電洞注入層，或同時進行電洞轉移及電洞注入之層。
在另一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層。
在另一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包含作為所述發光層之主體的化合物。
在本發明之一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包含作為所述發光層之摻雜劑的化合物。
在本發明之一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包含作為所述發光層之摻雜劑的化合物，且包含作為主體的茀衍生物。
在本發明之一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層 為發光層，且發光層包含作為所述發光層之摻雜劑的化合物，且包含作為主體的聚(9,9-二-正辛基茀基-2,7-二基)(poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl))。
在本發明之一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包含作為所述發光層之摻雜劑的化合物，且以1：1至1：50之重量比包含作為主體的茀衍生物。
在本發明之一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包含作為所述發光層之摻雜劑的化合物，且以100：6之重量比包含作為主體的茀衍生物。
在本發明之一個實施例中，有機發光裝置更包含由下述者所組成之族群中選出的一個、兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞轉移層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在本發明之一個實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
在本發明之一個實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有以下結構的有機發光裝置：陽極、一或多個有機材料層以及陰極連續層合於基板(正常類型(normal type))上。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有沿反向方向之以下結構的有機發光裝置：陰極、一或多個有機材料層以及陽極連續層合於基板上(反向類型(inverted type))。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形 成，但亦可以層合兩個或多於兩個有機材料層之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目個有機材料層。
舉例而言，根據本發明之一個實施例的有機發光裝置之結構說明於圖1中。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中陽極201、電洞注入及轉移層301、發光層501以及陰極601連續層合於基板101上。
在圖1中，電洞注入及轉移層301或發光層501包含塗覆組成物，所述塗覆組成物包含由化學式1表示之化合物。
圖1說明有機發光裝置，然而，有機發光裝置不限於此。
在有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同之材料形成。
本發明之有機發光裝置可使用本領域中已知的材料及方法來製造，不同之處在於有機材料層之一或多個層包含含有化合物的塗覆組成物。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將陽極、有機材料層以及陰極連續層合於基板上來製造。本文中，有機發光裝置可如下製造：使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation))，藉由沈積具有導電性之金屬、金屬氧化物或其合金在基板上形成陽極；且在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層；且隨後在其上沈積能夠用作陰極之材料。 除此方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
此外，本發明之一個實施例亦提供用於製造包含塗覆組成物之有機發光裝置的方法。
特定言之，在本發明之一個實施例中用於製造有機發光裝置的方法包含：製備基板；在基板上形成陰極或陽極；在陰極或陽極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成陽極或陰極，其中有機材料層之一或多個層包含塗覆組成物。
在本發明之一個實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層使用旋轉塗覆來形成。
在另一實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層使用印刷方法來形成。
在本發明之一實施例中，印刷方法之實例包含噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷、網版印刷或類似方法，但不限於此。
根據本發明之一個實施例的塗覆組成物歸因於其結構特性適合於溶液法且可使用印刷方法形成，且因此當製造裝置時在時間及成本方面為經濟有效的。
在本發明之一個實施例中，包含塗覆組成物的有機材料層的形成包含將塗覆組成物塗覆於陰極或陽極上；及熱處理或光處理經塗覆的塗覆組成物。
在本發明之一個實施例中，塗覆組成物經熱處理及乾燥。
在本發明之一個實施例中，熱處理包含塗覆組成物的有機材料層的時間較佳為在1小時內且更佳為在30分鐘內。
在本發明之一個實施例中，熱處理使用塗覆組成物形成之有機材料層的氛圍較佳為惰性氣體，諸如氬氣或氮氣。
在熱處理或光處理包含於使用塗覆組成物形成之有機材料層的形成中時，可提供包含薄膜化結構之有機材料層，所述薄膜化結構藉由包含於塗覆組成物中之多個茀基形成交聯而形成。在此情況下，可防止使用塗覆組成物形成的有機材料層藉由沈積於表面上的溶劑溶解或受形態影響或分解。
因此，在包含塗覆組成物的有機材料層形成為包含熱處理或光處理時，對溶劑的耐性提高，且多個層可藉由重複進行溶液沈積及交聯方法來形成，且因此，可藉由增加穩定性來增強裝置之使用壽命特性。
在本發明之一個實施例中，包含化合物之塗覆組成物可使用與聚合物黏合劑混合及分散至聚合物黏合劑中之塗覆組成物。
在本發明之一個實施例中，作為聚合物黏合劑，不極其抑制電荷轉移之彼等者為較佳的，且較佳使用對可見光不呈現強吸收之彼等者。聚合物黏合劑之實例包含聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷以及類似物。
此外，藉由包含咔唑及胺基，根據本說明書之一個實施例的化合物可單獨包含於有機材料層中，可藉由熱處理或光處理包含化合物的塗覆組成物來薄膜化，或可包含為使用與其他單體混 合的塗覆組成物之共聚物。此外，可使用與其他聚合物混合的塗覆組成物包含共聚物或混合物。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入作用，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入作用，防止發光層中所產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料中，且此外具有極佳薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝 (perylene)類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物，以及類似物，但不限於此。
電洞轉移層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層之層，且作為電洞轉移材料，能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率之材料為適合的。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物，以及類似物，但不限於此。
發光材料是藉由分別接收來自電洞轉移層及電子轉移層之電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對於螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其特定實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)或類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物或類似物。特定言之，稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(ladder-type furan compound)、嘧啶衍生物以及類似物，然而材料不限於此。此外，可使用聚合物化合物，且可包含諸如聚-1,4-伸苯基或聚茀之聚合物化合物，然而聚合物化合物不限於此。
摻雜材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的稠合芳環衍生物且包含含有芳胺基之芘、蒽、屈(chrysene)、二茚并苝以及類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且一個、兩個或多於兩個由下述者所組成之族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。特定言之，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺或類似物，然而苯乙烯基胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物或類似物，但不限於此。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層，且作為電子轉移材料，能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且有高電子具遷移率之材料為適合的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物、包含Alq3之錯合物、有機基團化合物、羥基黃酮金屬錯合物或類似物，但不限於此。電子轉移層可與如在本領域中所用之任何所需陰極材料一起使用。特定而言，適合之陰極材料之實例包含具有小功函數之常用材料，且其中鋁層或銀層符合要求。特定言之，陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各種情況下，鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為注入來自電極之電子之層，且電子注入材料較佳為具有以下之化合物：具有轉移電子之能力、具有自陰極之電子注入作用、對發光層或發光材料具有極佳電子注入作用、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層，且此外具有極佳薄膜形 成能力。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷、蒽酮或類似物以及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合化合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。特定言之，包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物(aluminum complex)以及類似物，然而，材料不限於此。
視所用材料而定，根據本發明之有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
在本發明之一個實施例中，除有機發光裝置之外，塗覆組成物可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
在下文中，本發明將參考實例詳細描述以特別描述本發明。然而，根據本發明之實例可經修改成各種不同形式，且本發明之範疇不應解釋為限於下文描述之實例。提供本發明之實施例以便為於本領域具有通常知識者更充分地描述本發明。
製備實例1
將化合物1(11.3公克)、化合物2(24.7公克)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium；Pd2(dba)3，2.75公克)、2,2'-雙(二苯膦基)-1,1"-聯二萘(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1"-binaphthalene；BINAP，5.60公克)以及第三丁醇鈉(sodium tert-butoxide，9.61公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(500毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌2小時。所得物冷卻至室溫，隨後流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得19.5公克(產率：70%)之化合物3。化合物3之質量圖(Mass graph)展示於圖2中。
製備實例2
將化合物4(6.0公克)、化合物2(5.0公克)、Pd2(dba)3(915毫克)、BINAP(1.87公克)以及第三丁醇鈉(2.88公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(500毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌2小時。所得物冷卻至室溫，隨後流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發 器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得5.17公克(產率：82%)之化合物5。化合物5之質量(Mass)圖展示於圖3中。
製備實例3
以與製備實例2之方法相同的方式獲得化合物7(3.7公克，62%)，不同之處在於使用化合物6(5.4公克)替代化合物4。化合物7之質量圖展示於圖4中。
製備實例4
以與製備實例2之方法相同的方式獲得化合物9(3.57公克，69%)，不同之處在於使用化合物8(3.73公克)替代化合物4。化合物9之質量圖展示於圖5中。
製備實例5
將化合物5(3.15公克)、化合物10(10.8公克)、Pd2(dba)3(1.37公克)、P(tBu)3(910毫克)以及第三丁醇鈉(2.88公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(100毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌30分鐘。所得物冷卻至室溫，隨後流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得1.90公克(產率：32%)之化合物11。化合物11之質量圖展示於圖6中。
製備實例6
以與製備實例5之方法相同的方式獲得化合物12(1.45公克，25%)，不同之處在於使用化合物7(3.01公克)替代化合物5。化合物12之質量圖展示於圖7中。
製備實例7
以與製備實例5之方法相同的方式獲得化合物13(1.99公克，37%)，不同之處在於使用化合物9(2.59公克)替代化合 物5。化合物13之質量圖展示於圖8中。
製備實例1-1
將化合物3(2.23公克)、化合物11(5.95公克)、Pd2(dba)3(366毫克)、P(tBu)3(243毫克)以及第三丁醇鈉(1.15公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(20毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌30分鐘。所得物冷卻至室溫，隨後流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得2.66公克(產率：42%)之化合物14。化合物14之質量圖展示於圖9中。
製備實例1-2
以與製備實例1-1之方法相同的方式獲得化合物15(2.43公克，39%)，不同之處在於使用化合物12(5.80公克)替代化合物11。化合物15之質量圖展示於圖10中。
製備實例1-3
以與製備實例1-1之方法相同的方式獲得化合物16(2.71公克，46%)，不同之處在於使用化合物13(5.38公克)替代化合物11。化合物16之質量圖展示於圖11中。
製備實例2-1
在將化合物22(23.6公克)溶解於THF(1000毫升)中之後，在-78℃下向其中添加nBuLi(40毫升，2.5M/己烷(2.5M in hexane))，且將所得物攪拌30分鐘，且隨後在室溫下攪拌1小時。向其中添加化合物23(10公克)，且將所得物攪拌2小時。向其中添加氯化銨溶液(200毫升)及水(200毫升)，將所得物攪拌10分鐘，且在分液漏斗中用二氯甲烷萃取所得物之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得27.9公克(產率：61%)之化合物24。化合物24之質量圖展示於圖12中。
將化合物25(6.6公克)、化合物26(5.3公克)、Pd2(dba)3(662毫克)、BINAP(1.35公克)以及第三丁醇鈉(2.09公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(75毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌2小時。所得物冷卻至室溫，隨後流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得4.8公克(產率：50%)之化合物27。化合物27之質量圖展示於圖13中。
以與製備實例1-3之方法相同的方式獲得化合物28(1.85公克，29%)，不同之處在於使用化合物27(2.64公克)替代化合物3。化合物28之質量圖展示於圖14中。
製備實例3-1
以與製備實例1之方法相同的方式獲得化合物30(18.5公克，62%)，不同之處在於使用化合物29(13.3公克)替代化合物1。MS：[M+H]+=599
以與製備實例1-3之方法相同的方式獲得化合物31(2.11公克，35%)，不同之處在於使用化合物30(2.4公克)替代化合物3。MS：[M+H]+=1514
將化合物32(3.72公克)、化合物26(3.66公克)、Pd2(dba)3(916毫克)、BINAP(1.87公克)以及第三丁醇鈉(2.88公克)置放於圓底燒瓶中，且藉由將甲苯(100毫升)引入至其中來溶解，且隨後將所得物在80℃下攪拌2小時。所得物冷卻至室溫，隨後 流經矽藻土墊且在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，且使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法獲得2.71公克(產率：47%)之化合物33。MS：[M+H]+=577
以與製備實例1-3之方法相同的方式獲得化合物34(2.15公克，36%)，不同之處在於使用化合物33(2.30公克)替代化合物3。MS：[M+H]+=1492
比較例1之化合物之合成
以與製備實例1-1之方法相同的方式獲得化合物18(1.96公克，51%)，不同之處在於使用化合物17(2.81公克)替代化合物11。
比較例2之化合物之合成
以與製備實例1-3之方法相同的方式獲得化合物20(1.90公克，38%)，不同之處在於使用化合物19(1.35公克)替代化合物3。
比較例3之化合物
<實驗例>
實例1
將玻璃基板置放於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清潔，所述玻璃基板上塗覆有氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)作為薄膜，厚度為50奈米。本文中，使用費希爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑對基板進行超音波清潔，隨後乾燥，且隨後轉移至電漿清潔器。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且隨後轉移至真空沈積器中。
在如上製備的透明ITO電極上，60奈米電洞注入及轉移 層藉由以下形成：以1000轉/分鐘在60秒內旋轉塗覆AI4083(PEDOT/PSS聚合物(polymer)，賀利氏貴金屬股份有限公司和兩合公司(Heraeus Precious Metals GmbH & Co.KG)之CLEVIOSTM P VP AI 4083)，在80℃下烘烤(baking)2分鐘，且在120℃下烘烤(baking)15分鐘。
在電洞注入及轉移層上，用聚(9,9-二-正辛基茀基-2,7-二基)(poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl))(西格瑪奧德里奇(Sigma Aldrich))及製備實例1-3之化合物14以100：6之重量比製備的0.5重量%甲苯溶液在5000轉/分鐘(rpm)下旋轉塗覆，在80℃下烘烤(baking)2分鐘，且在120℃下烘烤(baking)30分鐘，以形成厚度為55奈米(nm)的發光層。
此在氮氣氛圍下於130℃下乾燥10分鐘，且隨後將氟化鋰(lithium fluoride；LiF)沈積至膜厚度為約1奈米，且最後，將鋁沈積至膜厚度為100奈米，由此形成陰極。
在上文所提及之過程中，陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別保持在0.3埃/秒(Å/sec)及2埃/秒，且沈積期間的真空度保持在2×10-7托(torr)至5×10-6托，由此製造有機發光裝置。
裝置結構：ITO(50奈米)/AI4083(60奈米)/EML(55奈米)/LiF(1奈米)/Al(100奈米)
實例2
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物15替代化合物14。
實例3
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處 在於使用化合物16替代化合物14。
實例4
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物28替代化合物14。
實例5
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物31替代化合物14。
實例6
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物34替代化合物14。
比較例1
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物18替代化合物16。
比較例2
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物20替代化合物16。
比較例3
以與實例1中相同之方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用化合物21替代化合物16。
可見在使用根據本發明之化合物作為有機發光裝置中之藍色摻雜劑時，性能在電壓、效率以及使用壽命方面為優異的，且特定言之本發明之化合物與比較例之化合物相比在使用壽命方面為優異的。

Claims (14)

  1. 一種由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]
    Figure TWI672358B_C0001
    其中，在化學式1中， Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基； Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸芳基，或經取代或未經取代之二價雜環基； R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫，或經取代或未經取代之烷基； m及n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至8之整數，且在m為2或大於2時，R1彼此相同或不同，且在n為2或大於2時，R2彼此相同或不同；以及 L為經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或自以下結構式中選出：
    Figure TWI672358B_C0002
    在所述結構式中， r為1至20之整數； R3至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，或經取代或未經取代之芳基； R7為直接鍵、經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸環烷基，或經取代或未經取代之伸芳基；以及
    Figure TWI672358B_C0003
    意謂鍵結至Ar7及Ar8的位點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基，或經取代或未經取代之茀基；以及 Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之聯伸苯基、經取代或未經取代之二價萘基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基，或經取代或未經取代之二價茀基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地自以下結構式中選出：
    Figure TWI672358B_C0004
    在所述結構式中，R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，或經取代或未經取代之芳基； R10為氫、氘、鹵基、氰基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之環烷基； p為1至7之整數，q為1至5之整數，s為1至9之整數，t為1至4之整數，u為1至3之整數，且在p、q、s、t以及u為2或大於2時，R10彼此相同或不同；
    Figure TWI672358B_C0003
    意謂鍵結至化學式1之N的位點；以及 Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地自所述結構式中選出，且所述結構式中之R10中之一者鍵結至化學式1之L。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之由化學式1表示之化合物，其中R10為氫、氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、2-乙基己基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、氟、氰基，或三氟甲基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中R1及R2為氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中Ar2至Ar5彼此相同，Ar1及Ar6彼此相同，以及Ar7及Ar8彼此相同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中Ar1及Ar2中之至少一者為經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基，或經取代或未經取代之茀基；以及 其餘為經取代或未經取代之苯基，或經取代或未經取代之萘基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中化學式1由以下結構式中之任一者表示：
    Figure TWI672358B_C0005
    Figure TWI672358B_C0006
    Figure TWI672358B_C0007
    。
  9. 一種塗覆組成物，包括如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之塗覆組成物，所述塗覆組成物用於有機發光裝置。
  11. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中之一或多個層包含如申請專利範圍第9項所述之塗覆組成物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述塗覆組成物經熱處理及乾燥。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中包含所述塗覆組成物的所述有機材料層為電洞轉移層、電洞注入層，或同時進行電洞轉移及電洞注入之層。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中包含所述塗覆組成物的所述有機材料層為發光層。
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