CN110366551A - 化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及化学式1的化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物、包含该化合物的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。
本说明书要求于2017年6月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0077893号和于2018年6月19日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0070242号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时,电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的空穴和电子复合以形成激子,当这些激子落回到基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以形成有阴极、阳极和置于其间的有机材料层,例如,包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物,并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此,作为空穴注入材料或空穴传输材料,通常使用具有p型特性的有机材料,即易被氧化且当氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时,作为电子注入材料或电子传输材料,通常使用具有n型特性的有机材料,即易被还原且当还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料,优选具有p型特性和n型特性二者的材料,即在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料,并且优选具有当形成激子时将激子转换成光的高发光效率的材料。
除上述特性之外,优选的是,用于有机发光器件的材料还具有如下特性。
首先,用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于由有机发光器件中的电荷迁移产生的焦耳热。目前通常用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度,并且存在难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。
其次,为了获得能够进行低电压驱动的高效有机发光器件,注入有机发光器件的空穴或电子需要被顺利地传输至发光层,并且同时,需要防止注入的空穴和电子从发光层中逸出。为此,用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙和HOMO或LUMO能级。目前用作使用溶液涂覆方法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT:PSS与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比具有更低的LUMO能级,并因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件时存在问题。
除此之外,用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率和与电极或相邻层的界面特性。换言之,用于有机发光器件的材料需要较少地经历由水分或氧引起的材料变形。此外,通过具有适当的空穴或电子迁移率,材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度使激子形成最大化。为了器件稳定性,材料还需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
因此,在本领域中需要开发满足这样的要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的二价杂环基,
R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,
m和n彼此相同或不同,并且各自独立地为0至8的整数,当m为2或更大时,R1彼此相同或不同,当n为2或更大时,R2彼此相同或不同,以及
L为经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者选自以下结构式,
在所述结构式中,r为1至20的整数,
R3至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,
R7为直接键;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者经取代或未经取代的亚芳基,以及
意指与Ar7和Ar8键合的位点。
本说明书的另一个实施方案提供了一种包含上述化合物的涂覆组合物。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件,其包括:第一电极;与第一电极相对设置的第二电极;和一个或更多个有机材料层,该一个或更多个有机材料层设置在第一电极与第二电极之间,其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述涂覆组合物。
有益效果
根据本公开内容的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。该化合物可以使用溶液法制备,并因此可以制造大面积器件。特别地,通过使用该化合物作为能够增加溶解度的材料并将发光材料连接至其上,可以使用溶液法形成有机发光器件的发光层,结果,这可以大大改善可加工性。
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料,并且能够提供低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图2示出了根据本说明书的制备例1的化合物3的Mass数据。
图3示出了根据本说明书的制备例2的化合物5的Mass数据。
图4示出了根据本说明书的制备例3的化合物7的Mass数据。
图5示出了根据本说明书的制备例4的化合物9的Mass数据。
图6示出了根据本说明书的制备例5的化合物11的Mass数据。
图7示出了根据本说明书的制备例6的化合物12的Mass数据。
图8示出了根据本说明书的制备例7的化合物13的Mass数据。
图9示出了根据本说明书的制备例1-1的化合物14的Mass数据。
图10示出了根据本说明书的制备例1-2的化合物15的Mass数据。
图11示出了根据本说明书的制备例1-3的化合物16的Mass数据。
图12示出了根据本说明书的制备例2-1的化合物24的Mass数据。
图13示出了根据本说明书的制备例2-1的化合物27的Mass数据。
图14示出了根据本说明书的制备例2-1的化合物28的Mass数据。
[附图标记]
101:基底
201:阳极
301:空穴注入和传输层
501:发光层
601:阴极
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
在本说明书中,某一构件位于另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一个构件的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中,除非特别说明相反,否则某一部分“包含”某些成分的描述意指能够进一步包含其他成分,并且不排除其他成分。
在本申请的整个说明书中,包括在马库什(Markush)型表达中的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的组分的一者或更多者的混合物或组合,并且意指包括选自所述组分的一者或更多者。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的二价杂环基,
R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,
m和n彼此相同或不同,并且各自独立地为0至8的整数,当m为2或更大时,R1彼此相同或不同,当n为2或更大时,R2彼此相同或不同,以及
L为经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者选自以下结构式:
在所述结构式中,r为1至20的整数,
R3至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基,
R7为直接键;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者经取代或未经取代的亚芳基,以及
意指与Ar7和Ar8键合的位点。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1的化合物优选包括对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
根据本说明书的一个实施方案的化合物通过在芘基的两侧上存在胺基而具有增强的对称性,从而在制造有机发光器件时具有高发光效率和长寿命的特性,并且由于芘基作为二聚体存在,与作为单体存在的化合物相比,溶解性和涂覆特性增强,结果,可以通过允许溶液法来提高可加工性。此外,通过具有连接基团(L),根据本说明书的一个实施方案的化合物适合用作蓝色掺杂剂,因为与没有连接基团的化合物相比,发光波长移动至更短的波长,并且适合用作蓝色掺杂剂,因为与当连接基团为芳基时相比,共轭长度减小,发光波长移动至更短的波长。
在下文中,将详细描述本说明书的取代基,然而,取代基不限于此。
在本说明书中,意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中,术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一个取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代:氢、氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、氟烷基、芳基、和杂环基,或者未被取代,或者被以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者未被取代。
在本说明书中,卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,烷基可以为线性、支化或环状的,并且虽然没有特别限制,但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
烷基可以经芳基或杂芳基取代以用作芳基烷基或杂芳基烷基。芳基和杂环基可以选自以下将描述的芳基或杂环基的实例。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,氟烷基意指烷基的氢被氟取代,并且可以包括三氟甲基、全氟乙基等,但不限于此。
在本说明书中,当芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时,可以包括 等。然而,化合物不限于此。
芳基可以经烷基取代以用作芳基烷基。烷基可以选自上述实例。
在本说明书中,杂环基是包含一个或更多个非碳原子(即,杂原子)的基团,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,亚芳基意指具有两个键合位点的芳基,即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、环烷基、甲硅烷基或芳基取代的苯基;未经取代或经氘、烷基、环烷基、甲硅烷基或芳基取代的联苯基;未经取代或经氘、烷基、环烷基、甲硅烷基或芳基取代的萘基;或者未经取代或经氘、烷基、环烷基、甲硅烷基或芳基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基或甲硅烷基取代的苯基;联苯基;萘基;或者未经取代或经烷基、环烷基、甲硅烷基或芳基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、丁基二苯基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基取代的苯基;联苯基;萘基;或者未经取代或经丁基、环己基、三甲基甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的二价亚萘基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的二价芴基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的亚苯基;亚联苯基;二价亚萘基;二价二苯并呋喃基;二价二苯并噻吩基;或者二价芴基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的亚苯基;或者未经取代或经氘取代的二价亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的亚苯基;或者二价亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar8中的“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:卤素基团、氰基、烷基、氟烷基、甲硅烷基、环烷基、芳基和杂环基,或者未经取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar8中的“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-乙基己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟、氰基、三氟甲基、苯基、萘基和二苯并呋喃基,或者未经取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下结构式,
在所述结构式中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,
R10为氢;氘;卤素基团;氰基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的环烷基,
p为1至7的整数,q为1至5的整数,s为1至9的整数,t为1至4的整数,u为1至3的整数,并且当p、q、s、t和u为2或更大时,R10彼此相同或不同,
意指与化学式1的N键合的位点,
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地选自上述结构式,并且在所述结构式中,R10之一与化学式1的L键合。
在本说明书的一个实施方案中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基或乙基。
在本说明书的一个实施方案中,R10为氢;氘;卤素基团;氰基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的氟烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R10为氢;氘;甲基;乙基;异丙基;叔丁基;2-乙基己基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;叔丁基二甲基甲硅烷基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;氟;氰基;或者三氟甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢或烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;乙基;丙基;或者丁基。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者丙基。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者异丙基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar2至Ar5彼此相同,Ar1和Ar6彼此相同,Ar7和Ar8彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的芴基,其余的为经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L为亚烷基;或选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中,L为亚甲基;亚乙基;亚丙基;亚丁基;亚环戊基;亚环己基;或选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中,r为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中,r为2或3。
在本说明书的一个实施方案中,R7为直接键、亚乙基、亚环己基或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R3至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1由以下结构式中的任一者表示。
本说明书的一个实施方案提供了包含化学式1的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物用于有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中,溶剂的实例可以包括:基于氯的溶剂,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯;基于醚的溶剂,例如四氢呋喃或二烷;基于芳烃的溶剂,例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯;基于脂族烃的溶剂,例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷;基于酮的溶剂,例如丙酮、甲基乙基酮或环己酮;基于酯的溶剂,例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯;多元醇,例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇,及其衍生物;基于醇的溶剂,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇;基于亚砜的溶剂,例如二甲基亚砜;基于酰胺的溶剂,例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺;基于苯甲酸酯的溶剂,例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯;四氢化萘等,然而,溶剂不限于此,只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化合物的溶剂即可。
在另一个实施方案中,溶剂可以作为一种类型单独使用或者作为两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
在另一个实施方案中,溶剂的沸点优选为40℃至250℃,并且更优选为60℃至230℃,然而,沸点不限于此。
在另一个实施方案中,单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1CP至10CP,并且更优选为3CP至8CP,然而,粘度不限于此。
在另一个实施方案中,涂覆组合物的浓度优选为0.1重量/体积%至20重量/体积%,并且更优选为0.5重量/体积%至5重量/体积%,然而,浓度不限于此。
本说明书的另一个实施方案提供了包含所述涂覆组合物的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中,有机发光器件包括第一电极;第二电极;和一个或更多个有机材料层,该一个或更多个有机材料层设置在第一电极与第二电极之间,其中有机材料层的一个或更多个层包含含有化学式1的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层。
在另一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层为发光层。
在另一个实施方案中,包含涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂并包含芴衍生物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂并包含聚(9,9-二-正辛基芴基-2,7-二基)作为主体。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层以1:1至1:50的重量比包含所述化合物作为发光层的掺杂剂并包含芴衍生物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述涂覆组合物的有机材料层是发光层,并且发光层以100:6的重量比包含所述化合物作为发光层的掺杂剂并包含芴衍生物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中,有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的一个、两个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中,第一电极为阴极,第二电极为阳极。
在本说明书的一个实施方案中,第一电极为阳极,第二电极为阴极。
在另一个实施方案中,有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极相继层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中,有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极相继层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成,但是也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如,本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数目的有机材料层。
例如,根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了其中阳极(201)、空穴注入和传输层(301)、发光层(501)和阴极(601)相继层合在基底(101)上的有机发光器件的结构。
在图1中,空穴注入和传输层(301)或发光层(501)包含含有由化学式1表示的化合物的涂覆组合物。
图1示出了有机发光器件,然而,有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含含有所述化合物的涂覆组合物。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过将阳极、有机材料层和阴极相继层合在基底上来制造。在此,有机发光器件可以通过如下来制造:使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)通过沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外,还可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外,本说明书的一个实施方案还提供了用于制造包含所述涂覆组合物的有机发光器件的方法。
具体地,本说明书的一个实施方案中的用于制造有机发光器件的方法包括:准备基底;在基底上形成阴极或阳极;在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层;以及在有机材料层上形成阳极或阴极,其中有机材料层的一个或更多个层包含所述涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中,使用旋涂形成包含所述涂覆组合物的有机材料层。
在另一个实施方案中,使用印刷法形成包含所述涂覆组合物的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中,印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印、丝网印刷等,但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液方法并且可以使用印刷法来形成,并因此当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中,包含涂覆组合物的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上;以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中,涂覆组合物经热处理和干燥。
在本说明书的一个实施方案中,对包含涂覆组合物的有机材料层进行热处理的时间优选在1小时内,并且更优选在30分钟内。
在本说明书的一个实施方案中,对使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体,例如氩气或氮气。
当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成中包括热处理或光处理时,可以提供包括由涂覆组合物中包含的多个芴基形成交联而得到的薄膜结构的有机材料层。在这种情况下,可以防止使用涂覆组合物形成的有机材料层被沉积在表面上的溶剂溶解,或者形态上受到影响或分解。
因此,当包含涂覆组合物的有机材料层的形成包括热处理或光处理时,对溶剂的耐受性增加,并且可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成多个层,结果,可以通过提高稳定性来增强器件的寿命特性。
在本说明书的一个实施方案中,包含所述化合物的涂覆组合物可以使用与聚合物粘合剂混合并分散至聚合物粘合剂的涂覆组合物。
作为本说明书的一个实施方案中的聚合物粘合剂,优选不极度抑制电荷转移的聚合物粘合剂,并且优选使用对可见光不表现出强吸收的聚合物粘合剂。聚合物粘合剂的实例包括聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物;聚噻吩及其衍生物;聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物;聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物;聚碳酸酯;聚丙烯酸酯;聚丙烯酸甲酯;聚甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯;聚氯乙烯;聚硅氧烷等。
此外,通过包含咔唑和胺基,根据本说明书的一个实施方案的化合物可以单独包含在有机材料层中,可以通过对包含所述化合物的涂覆组合物进行热处理或光处理而薄膜化;或者可以使用与其他单体混合的涂覆组合物作为共聚物包含在内。此外,共聚物或混合物可以使用与其他聚合物混合的涂覆组合物包含在内。
作为阳极材料,通常优选具有大功函数的材料,使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有小功函数的材料,使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,因此,具有在阳极中注入空穴的效应,对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且此外,具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选介于阳极材料的功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,作为空穴传输材料,能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴,将空穴移动至发光层,并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯等,但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,然而,材料不限于此。此外,可以使用聚合物化合物,并且可以包含聚合物化合物如聚-1,4-亚苯基或聚芴,然而,聚合物化合物不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且包括含有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等,苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地,包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,然而,苯乙烯胺化合物不限于此。此外,金属配合物包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,作为电子传输材料,能够顺利地接收来自阴极的电子,将电子移动至发光层,并且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且后接铝层或银层的常见材料。具体地,阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐,并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有从阴极注入电子的效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且此外,具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,并且通常,可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地,包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,然而,材料不限于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部反光型或双侧发光型。
在本说明书的一个实施方案中,除了有机发光器件之外,涂覆组合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
下文中,将参照实施例详细描述本说明书以具体描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改成多种不同的形式,并且本说明书的范围不应解释为限于下述实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
制备例1
将化合物1(11.3g)、化合物2(24.7g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,2.75g)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1”-联二萘(BINAP,5.60g)和叔丁醇钠(9.61g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(500mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌2小时。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得19.5g化合物3(产率:70%)。化合物3的Mass图示于图2中。
制备例2
将化合物4(6.0g)、化合物2(5.0g)、Pd2(dba)3(915mg)、BINAP(1.87g)和叔丁醇钠(2.88g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(50mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌2小时。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得5.17g化合物5(产率:82%)。化合物5的Mass图示于图3中。
制备例3
以与制备例2的方法中相同的方式获得化合物7(3.7g,62%),不同之处在于使用化合物6(5.4g)代替化合物4。化合物7的Mass图示于图4中。
制备例4
以与制备例2的方法中相同的方式获得化合物9(3.57g,69%),不同之处在于使用化合物8(3.73g)代替化合物4。化合物9的Mass图示于图5中。
制备例5
将化合物5(3.15g)、化合物10(10.8g)、Pd2(dba)3(1.37g)、P(tBu)3(910mg)和叔丁醇钠(2.88g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(100mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌30分钟。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得1.90g化合物11(产率:32%)。化合物11的Mass图示于图6中。
制备例6
以与制备例5的方法中相同的方式获得化合物12(1.45g,25%),不同之处在于使用化合物7(3.01g)代替化合物5。化合物12的Mass图示于图7中。
制备例7
以与制备例5的方法中相同的方式获得化合物13(1.99g,37%),不同之处在于使用化合物9(2.59g)代替化合物5。化合物13的Mass图示于图8中。
制备例1-1
将化合物3(2.23g)、化合物11(5.95g)、Pd2(dba)3(366mg)、P(tBu)3(243mg)和叔丁醇钠(1.15g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(20mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌30分钟。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得2.66g化合物14(产率:42%)。化合物14的Mass图示于图9中。
制备例1-2
以与制备例1-1的方法中相同的方式获得化合物15(2.43g,39%),不同之处在于使用化合物12(5.80g)代替化合物11。化合物15的Mass图示于图10中。
制备例1-3
以与制备例1-1的方法中相同的方式获得化合物16(2.71g,46%),不同之处在于使用化合物13(5.38g)代替化合物11。化合物16的Mass图示于图11中。
制备例2-1
在将化合物22(23.6g)溶解在THF(1000ml)中之后,在-78℃下向其中添加nBuLi(40ml,在己烷中2.5M),将所得物搅拌30分钟,然后在室温下搅拌1小时。向其中添加化合物23(10g),并将所得物搅拌2小时。向其中添加氯化铵溶液(200ml)和水(200ml),将所得物搅拌10分钟,并且在分液漏斗中用二氯甲烷萃取所得物之后,使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得27.9g化合物24(产率:61%)。化合物24的Mass图示于图12中。
将化合物25(6.6g)、化合物26(5.3g)、Pd2(dba)3(662mg)、BINAP(1.35g)和叔丁醇钠(2.09g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(75mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌2小时。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得4.8g化合物27(产率:50%)。化合物27的Mass图示于图13中。
以与制备例1-3的方法中相同的方式获得化合物28(1.85g,29%),不同之处在于使用化合物27(2.64g)代替化合物3。化合物28的Mass图示于图14中。
制备例3-1
以与制备例1的方法中相同的方式获得化合物30(18.5g,62%),不同之处在于使用化合物29(13.3g)代替化合物1。MS:[M+H]+=599
以与制备例1-3的方法中相同的方式获得化合物31(2.11g,35%),不同之处在于使用化合物30(2.4g)代替化合物3。MS:[M+H]+=1514
将化合物32(3.72g)、化合物26(3.66g)、Pd2(dba)3(916mg)、BINAP(1.87g)和叔丁醇钠(2.88g)置于圆底烧瓶中,并通过向其中引入甲苯(100mL)来溶解,然后将所得物在80℃下搅拌2小时。将所得物冷却至室温,然后通过硅藻土垫,在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取,并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法获得2.71g化合物33(产率:47%)。MS:[M+H]+=577
以与制备例1-3的方法中相同的方式获得化合物34(2.15g,36%),不同之处在于使用化合物33(2.30g)代替化合物3。MS:[M+H]+=1492
比较例1的化合物的合成
以与制备例1-1的方法中相同的方式获得化合物18(1.96g,51%),不同之处在于使用化合物17(2.81g)代替化合物11。
比较例2的化合物的合成
以与制备例1-3的方法中相同的方式获得化合物20(1.90g,38%),不同之处在于使用化合物19(1.35g)代替化合物3。
比较例3的化合物
实施例1
将其上涂覆有厚度为50nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,作为蒸馏水,使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声清洗持续10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗,然后干燥,然后将其转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上,通过如下形成60nm空穴注入和传输层:以1000rpm旋涂AI4083(PEDOT/PSS聚合物,Heraeus Precious MetalsGmbH&Co.KG的CLEVIOSTM P VPAI 4083)60秒,在80℃下烘烤2分钟,并在120℃下烘烤15分钟。
在空穴注入和传输层上,以5000rpm旋涂用聚(9,9-二-正辛基芴基-2,7-二基)(Sigma Aldrich)和制备例1-3的化合物14以100:6的重量比制备的0.5重量%甲苯溶液,在80℃下烘烤2分钟,并在120℃下烘烤30分钟,以形成厚度为55nm的发光层。
将其在130℃下在氮气气氛下干燥10分钟,然后沉积氟化锂(LiF)至约1nm的膜厚度,最后,沉积铝至100nm的膜厚度以形成阴极。
在上述过程中,将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒,将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托以制造有机发光器件。
器件结构:ITO(50nm)/AI4083(60nm)/EML(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物15代替化合物14。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物16代替化合物14。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物28代替化合物14。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物31代替化合物14。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物34代替化合物14。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物18代替化合物16。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物20代替化合物16。
比较例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物21代替化合物16。
[表1]
可以看出,当使用根据本说明书的化合物作为有机发光器件中的蓝色掺杂剂时,在电压、效率和寿命方面,性能是优异的,特别是在寿命方面,与比较例的化合物相比,本主题公开内容的化合物是优异的。
Claims (14)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基;
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的二价杂环基;
R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基;
m和n彼此相同或不同,并且各自独立地为0至8的整数,以及当m为2或更大时,R1彼此相同或不同,以及当n为2或更大时,R2彼此相同或不同;以及
L为经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者选自以下结构式:
在所述结构式中,
r为1至20的整数;
R3至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基;
R7为直接键;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者经取代或未经取代的亚芳基;以及
意指与Ar7和Ar8键合的位点。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的芴基;以及
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的二价亚萘基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的二价芴基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar1至Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下结构式,
在所述结构式中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基;
R10为氢;氘;卤素基团;氰基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的环烷基;
p为1至7的整数,q为1至5的整数,s为1至9的整数,t为1至4的整数,u为1至3的整数,并且当p、q、s、t和u为2或更大时,R10彼此相同或不同;
意指与化学式1的N键合的位点;以及
Ar7和Ar8彼此相同或不同,并且各自独立地选自所述结构式,并且所述结构式中的R10之一与化学式1的L键合。
4.根据权利要求3所述的化合物,其中R10为氢;氘;甲基;乙基;异丙基;叔丁基;2-乙基己基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;叔丁基二甲基甲硅烷基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;氟;氰基;或三氟甲基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中R1和R2为氢。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar2至Ar5彼此相同,Ar1和Ar6彼此相同,以及Ar7和Ar8彼此相同。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的芴基;以及
其余的为经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的萘基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下结构式中的任一者表示:
9.一种包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物的涂覆组合物。
10.根据权利要求9所述的涂覆组合物,所述涂覆组合物用于有机发光器件。
11.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
与所述第一电极相对设置的第二电极;和
一个或更多个有机材料层,所述一个或更多个有机材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间,
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求9所述的涂覆组合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中所述涂覆组合物经热处理和干燥。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中包含所述涂覆组合物的所述有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层。
14.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中包含所述涂覆组合物的所述有机材料层为发光层。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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