CN101668730A - 新型二胺衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型的二胺衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明的二胺衍生物可以用作包括有机发光器件的有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。特别是该二胺衍生物可以作为发光掺杂剂单独使用,尤其是蓝光掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面表现出极佳的特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的二胺衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件。
本申请要求获得2007年4月26日提交的韩国专利申请第10-2007-0040965号专利申请的优先权,并在此将其全部并入作为参考。
背景技术
有机电子器件是指需要利用空穴和电子在电极和有机材料之间进行电荷交换的器件。有机电子器件根据其运行原理大致可分为以下两种类型。一种类型是具有以下结构的电子器件,其中由外部光源导入器件中的光子在有机材料层中形成激子,并且激子被分离成电子和空穴,所形成的电子和空穴分别被转移到不同的电极上并被用作电流源(电压源);而另一种类型是具有以下结构的电子器件,其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流而向与电极形成有界面的有机材料半导体中注入空穴和/或电子,由注入的电子和空穴使器件运行。
有机电子器件的例子包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管,这些器件都需要用于驱动器件的空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料、或者发光材料。
下面,主要并具体描述有机发光器件,但在上述有机电子器件中,空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料、或者发光材料注入是根据相似的原理起作用。
一般而言,术语有机发光现象是指通过有机材料使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件的结构通常包括阳极、阴极和置于两者之间的有机材料层。在此,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机材料层可主要由包括不同材料层(例如,空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等)的多层结构形成。在具有这样结构的有机发光器件中,当在两个电极之间施加电压时,来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层中,注入的空穴和电子结合在一起形成激子。进而当激子跃迁至基态时,就会发出光。已知这样的有机发光器件具有一些特性,例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速响应。
用于有机发光器件的有机材料层的材料,根据其功能,可以分为发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。发光材料可以根据其分子量分为高分子量型和低分子量型,并可根据其发光机理分为单激发态的荧光材料和三重激发态的磷光材料。进一步,发光材料可以根据发光的颜色分为蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更多自然颜色的黄色或桔色发光材料。
另一方面,当仅使用一种材料作为发光材料时,由于分子间的相互作用最大发光波长向更长波长移动,色纯度的劣化和发光效率的降低,使得器件的效率降低,因而可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料而通过能量转移以达到提高色纯度和发光效率的目的。这是基于以下原理,即,如果使用少量的具有比形成发光层的主体的能带间隙更小的能带间隙的掺杂剂,则在发光层中产生的激子转移到掺杂剂上,因此发光具有高效率。此处,主体的波长根据掺杂剂的波长而移动,因此根据掺杂剂的种类可以获得具有所需波长的光。
为了使有机发光器件全面地展示上述极佳的特性,构成器件中有机材料层的材料,例如,空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料,应该由稳定且高效的材料组成。但是,有机发光器件的稳定且高效的有机材料层的开发并未得到充分地实现。因此仍需要继续开发新材料。这种材料的开发同样对上述其它有机电子器件也是需要的。
发明内容
技术问题
因此,本发明人合成了一种新型的二胺衍生物,并且进一步发现二胺衍生物可以用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料,特别是发光层中的发光掺杂剂,并且二胺衍生物表现出有机电子器件的提高的效率、更低的运行电压,提高的寿命和更高的稳定性,从而完成了本发明。
本发明的一个目的是提供一种新型二胺衍生物。
进一步,本发明的另一个目的是提供一种制备新型二胺衍生物的方法。
进一步,本发明的再一个目的是提供一种包含二胺衍生物的有机电子器件。
技术方案
本发明提供了一种由下式1表示的二胺衍生物。
[式1]
其中L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接的键;未取代或由选自C1~C20烷基、C2~C20链烯基、C2~C20炔基、C3~C20环烷基、C2~C20杂环烷基、C6~C20芳基和C5~C20杂芳基中的一种或多种基团取代的C6~C20亚芳基;或者未取代或由选自C1~C20烷基、C2~C20链烯基、C2~C20炔基、C3~C20环烷基、C2~C20杂环烷基、C6~C20芳基和C5~C20杂芳基中的一种或多种基团取代的C5~C20杂亚芳基;和
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未取代或由以下基团取代的C6~C30芳基,所述基团为卤素、CN、NO2、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基、C6~C20芳胺基、C6~C20芳基噻吩基、C3~C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR’、-AlRR’、-SiRR’R”、-GeRR’R”或-SnRR’R”;包含O、N或S的C5~C20杂环基;或由C4~C20亚烷基与C6~C20芳基融合形成的稠环,其中R、R’和R”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
有益效果
根据本发明的二胺衍生物可以作为包括有机发光器件的有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。特别是,其可以单独作为发光掺杂剂,尤其是蓝光掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面表现出极佳的特性。
附图说明
图1表示根据本发明的一个实施方式的有机发光器件的结构。
具体实施方式
下面,将对本发明进行详细描述。
本发明提供了一种由式1表示的二胺衍生物。
由式1表示的二胺衍生物优选由下面式2至6中的任意一个所表示:
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
其中L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4与式1中的定义相同。
其中L1和L2可以彼此相同或不同,并且各自独立地为直接的键或选自亚苯基和亚萘基中,但并不限于此。
其中Ar1和Ar3可以彼此相同或不同,并且各自独立地选自苯基、联苯基、萘基和由-SiRR’R”或-GeRR’R”取代的苯基中,但并不限于此;其中R、R’和R”可以彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
其中Ar2和Ar4可以彼此相同或不同,并且各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、由-SiRR’R”或-GeRR’R”取代的苯基、包含S的C5~C20杂环基、C6~C20芳胺基和C6~C20芳基中,但并不限于此,其中R、R’和R”可以彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
式1至6中L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的优选例子如下表1中所示,但并不限于此。
通过式2至6的化合物与下表1中的基团组合可以制备各种衍生物。例如,由式2和下表1中的基团1制备的化合物被表示为化合物2-1。
表1
进一步,本发明提供了一种制备由式1表示的二胺衍生物的方法。
根据本发明的二胺衍生物可以在钯催化剂的存在下通过使二溴芳基化合物与芳基胺化合物反应而制备。在下面的制备例中将描述具体的制备方法。
再者,本发明提供了一种有机电子器件,其包含由式1表示的二胺衍生物。
根据本发明的二胺衍生物可以作为包括有机发光器件的有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。特别是,可以单独作为发光掺杂剂使用,尤其是蓝光掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面表现出极佳的特性。
除了使用上述化合物形成至少一种有机材料层外,本发明的有机电子器件可以由用于制备有机电子器件的常规方法和材料制备。
下面,将举例说明有机发光器件。
上述化合物可以用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料,并且特别是作为发光材料单独使用,以及作为适当发光掺杂剂与发光主体或作为适当发光主体与发光掺杂剂一起使用。
在本发明的一个实施方式中,除了使用根据本发明的上述化合物在有机发光器件中形成至少一种有机材料层外,有机发光器件可以具有包括第一电极、第二电极和置于两者之间的有机材料层的结构,并可以通过用于制备有机发光器件的常规方法和材料制备。根据本发明的有机发光器件的结构如图1所示。
例如,根据本发明的有机发光器件可以使用PVD(物理气相沉积)方法,例如溅射法和电子束蒸发法,通过在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极;在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层;以及在其上沉积可以用作阴极的材料而制备。可选择地,有机发光器件可以通过顺序地在基板上沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料而制备。
有机材料层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等(并不限于此)的多层结构,并且可以为单层结构。另外,通过例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法和热转移法的溶剂方法而不是沉积方法,采用各种聚合材料,有机材料层可以被制成更少的层数。
阳极材料优选为具有大的功函数的材料以便于通常对有机材料层的空穴注入。可用于本发明的阳极材料的具体例子包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al和SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧代)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但并不限于此。
阴极材料优选为具有小的功函数的材料以便于通常对有机材料层的电子注入。阴极材料的具体例子包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、铱、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al和Li2O/Al,但并不限于此。
空穴注入材料为便于在低电压下从阳极空穴注入的材料。空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)能级优选位于阳极材料的功函数和其相邻有机材料层的HOMO能级之间。空穴注入材料的具体例子包括:金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系列的有机材料、六腈六氮杂苯并菲、喹吖啶酮系列的有机材料、苝系列的有机材料、蒽醌和聚苯胺与聚噻吩系列的导电聚合物,但并不限于此。
空穴传输材料优选为具有高空穴迁移率的材料,其能够向发光层转移来自从阳极或空穴注入层的空穴。其具体例子包括:芳基胺系列的有机材料、导电聚合物和具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物,但并不限于此。
发光材料为能够接受并复合从空穴传输层来的空穴和从电子传输层来的电子而发出可见光的材料,优选为具有对荧光和磷光的高量子效率的材料。其具体例子包括:8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系列化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并噁唑化合物;苯并噻唑和苯并咪唑系列;聚对苯乙烯(PPV)系列;螺环化合物;和聚芴与红荧烯系列化合物,但并不限于此。
适合的电子传输材料为具有高电子迁移率的材料,其能够向发光层转移来自阴极的电子。其具体的例子包括8-羟基喹啉铝配合物;包含Alq3的复合物;有机自由基化合物;和羟基黄酮-金属配合物,但并不限于此。
根据本发明的有机发光器件可以根据所使用的材料为前侧、后侧或双侧发光。
根据应用于有机发光器件相似的原理,根据本发明的化合物可以在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中起作用。
下面,提供本发明的优选实施例以进一步说明本发明。但是下面的实施例仅用于说明目的,而并不限制本发明的范围。
根据本发明的式1的化合物可以由多步化学反应而制备。化合物的制备方法通过以下实施例描述。实施例中清楚地说明,首先制备一定的中间化合物,然后中间化合物被用于制备式1的化合物。典型的中间化合物如下化合物A至Y列出。在这些化合物中,Br或Cl可以由其它活性原子或官能团取代。
化合物A 化合物B 化合物C
化合物D 化合物E 化合物F
化合物G 化合物H 化合物I
化合物J 化合物K 化合物L
化合物M 化合物N 化合物O
化合物P 化合物Q 化合物R
化合物S 化合物T 化合物U
化合物V 化合物W 化合物X
化合物Y
制备例1:化合物A的制备
在冷却条件下,在H2O(300ml)和浓硫酸(20ml)中溶解1,5-二氨基萘(12g,75.9mmol)。缓慢滴加溶解在H2O(300ml)中的NaNO2,然后在0℃下搅拌45分钟。过滤反应混合物,然后向滤液中加入CuBr2(30g,52.3mmol)、HBr(48%,450ml)和H2O(450ml)。反应溶液在0℃下搅拌1小数并在室温下搅拌2小时,然后再在70℃下搅拌30分钟。用苯分离反应溶液。有机层用硫酸钠干燥,然后减压蒸馏。产物用柱层析法纯化以获得化合物A(5.9g,27%)。
MS:[M]=286。
制备例2:化合物B的制备
在氮气气氛下,向2M K2CO3水溶液(10ml)和THF(四氢呋喃,200ml)中加入1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)、4-溴苯基硼酸(3.5g,17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g,0.88mmol),然后在搅拌下回流约24小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并从反应混合物中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层,然后减压蒸馏。产物用柱层析法纯化以获得化合物B(3.16g,50%)。
MS:[M]=362。
制备例3:化合物C的制备
在氮气气氛下,向2M K2CO3水溶液(20ml)和THF(四氢呋喃,200ml)中加入1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)、4-氯苯基硼酸(6.6g,42.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g,0.87mmol),然后在搅拌下回流约24小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并从反应混合物中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层,然后减压蒸馏。产物用THF/EtOH纯化以获得化合物C(5.9g,97%)。
MS:[M+H]+=348。
制备例4:化合物D的制备
除了使用1,4-二溴萘(5g,17.5mmol)代替制备例2中的1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)外,以与制备例2相同的方式制备化合物D(3.16g,50%)。
MS:[M]=362。
制备例5:化合物E的制备
除了使用1,4-二溴萘(5g,17.5mmol)代替制备例3中的1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)外,以与制备例3相同的方式制备化合物E(5.9g,97%)。
MS:[M]=348。
制备例6:化合物F的制备
除了使用2,6-二溴萘(5g,17.5mmol)代替制备例2中的1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)外,以与制备例2相同的方式制备化合物F(3.16g,50%)。
MS:[M]=362。
制备例7:化合物G的制备
除了使用2,6-二溴萘(5g,17.5mmol)代替制备例3中的1,5-二溴萘(5g,17.5mmol)外,以与制备例3相同的方式制备化合物G(5.9g,97%)。
MS:[M]=348。
制备例8:化合物H的制备
将2-噻吩硼酸(10g,78.1mmol)和溴苯(7.48ml,70.3mmol)溶解于无水THF(300ml)中,然后向其中加入Pd(PPh3)4(4.51g,3.91mmol)和K2CO3水溶液(156ml,312.4mmol),回流3小时。用乙酸乙酯萃取有机层,并用硫酸镁干燥。减压下过滤有机层并浓缩以除去溶剂。产物用柱层析法纯化,然后在THF和乙醇中重结晶以获得白色固体化合物(10g,80%)。
MS:[M+H]=161。
将制备的白色固体化合物(5g,31.3mmol)溶解于无水THF(200ml)中,然后冷却至-10℃。然后,缓慢滴加正丁基锂(15ml,37.5mmol),并搅拌1小时。随后,将温度降至-78℃,缓慢加入硼酸三甲酯(10.5ml,93.75mmol),搅拌12小时。将温度降至0℃后,向其中加入2N盐酸水溶液(16ml),搅拌以获得白色沉淀物。有机层用THF萃取,硫酸镁干燥,然后减压过滤。浓缩滤液以除去溶剂,将产物溶于THF中。向其中加入过量的水溶液,并用二甲基氯甲烷分离有机层。向分离的水层中加入盐酸水溶液,沉淀,过滤以得到化合物(2.7g,42%)。
在无水THF(100ml)中溶解3-溴碘苯(3.5g,12.3mmol)和上述制备的化合物(2.5g,12.3mmol),并向其中加入Pd(PPh3)4(0.71g,0.61mmol)。再向其中加入溶解在水(50ml)中的K2CO3(3.4g,24.6mmol),然后在搅拌下回流。3小时后,用盐水洗涤产物,并用乙酸乙酯萃取有机层。有机层用硫酸镁干燥,减压下过滤并浓缩以除去溶剂。产物用柱层析法纯化以获得化合物H(2.9g,75%)。
MS:[M+H]+=315。
制备例9:化合物I的制备
在300ml甲苯中溶解苯胺(10ml,109.74mmol)和在制备例8中制备的化合物H(34.5g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.3ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物I(15g,收率56%)
MS:[M+H]+=327。
制备例10:化合物J的制备
在氮气气氛下,在300ml甲苯中溶解苯胺(10ml,109.74mmol)和4-溴联苯(25.6g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物J(15g,收率56%)。
MS:[M+H]+=245。
制备例11:化合物K的制备
在200ml甲苯中溶解1-氨基萘(7.4g,51.48mmol)和4-溴联苯(12g,51.48mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,0.89g,1.54mmol)、50wt%的三叔丁基膦(0.60ml,1.54mmol)和叔丁氧基钠(9.90g,103.0mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(15/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物K(6.3g,收率42%)。
MS:[M+H]+=295。
制备例12:化合物L的制备
在氮气气氛下,在200ml甲苯中溶解4.18g的N,N-二苯胺(24.7mmol)和4.72g的1-溴-4-氯苯(24.7mmol)。然后向其中加入5.94g的叔丁氧基钠(61.8mmol)、0.43g的双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(0.74mmol)和0.61ml的50wt%的三叔丁基膦(1.24mmol)和,然后在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物L(2.9g,收率42%)。
MS:[M+H]+=279。
制备例13:化合物M的制备
在500ml甲苯中溶解4-氨基联苯(30.5g,180.17mmol)和4-溴联苯(40g,171.59mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,2.07g,3.60mmol)、50wt%的三叔丁基膦(2.2ml,5.41mmol)和叔丁氧基钠(51.94g,540.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(15/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物M(32g,收率58%)。
MS:[M+H]+=321。
制备例14:化合物N的制备
在300ml甲苯中溶解苯胺(10ml,109.74mmol)和制备例12中制备的化合物L(30.7g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物N(15g,收率56%)。
MS:[M+H]+=336。
制备例15:化合物O的制备
二溴苯(20g,84.78mmol)在室温、氮气气氛下干燥并溶解于THF(200ml)中。将该溶液冷却至-78℃。在-78℃下向该溶液中缓慢加入正丁基锂(34ml,2.5M戊烷溶液),将该混合物的温度升至0℃约1小时。向其中加入溴化三甲基锗(18ml,101.74mmol),将温度升至室温约1小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取混合物,硫酸镁干燥。产物减压蒸馏以获得化合物O(20g,90%)。
MS:(M+)=273。
制备例16:化合物P的制备
在氮气气氛下,向甲苯(200ml)中加入化合物O(18g,65.45mmol)、苯胺(6.6ml,72mmol)、Pd(dba)2(0.125g,0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g,0.2mmol)和叔丁氧基钠(1.80g,18.7mmol),并回流约3小时。反应完成后,将该反应混合物冷却至室温,并加入到THF和水的混合物中。分离有机层,硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物P(16g,收率85%)。
MS:[M]=286。
制备例17:化合物Q的制备
二溴苯(20g,84.78mmol)在室温、氮气气氛下干燥并溶解于THF(200ml)中。将该溶液冷却至-78℃。在-78℃下向该溶液中缓慢加入正丁基锂(34ml,2.5M戊烷溶液),将该混合物的温度升至0℃约1小时。向其中加入氯化三甲基硅烷(13ml,101.74mmol),将温度升至室温约1小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取混合物,硫酸镁干燥。产物减压蒸馏以获得化合物Q(18g,93%)。
MS:(M+)=229。
制备例18:化合物R的制备
在氮气气氛下,向甲苯(200ml)中溶解化合物Q(15g,65.45mmol)、苯胺(6.6ml,72mmol)、Pd(dba)2(0.125g,0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g,0.2mmol)和叔丁氧基钠(1.80g,18.7mmol),并回流约3小时。反应完成后,将该反应混合物冷却至室温,并加入到THF和水的混合物中。分离有机层,硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物R(15g,收率86%)。
MS:[M]=143。
制备例19:化合物S的制备
在氮气气氛下,向2M K2CO3水溶液(20ml)和THF(200ml)中加入1,5-二硼酸萘盐(1,5-diboronate naphthalene)(6.65g,17.5mmol)、2,6-二溴苯基(10g,35.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g,0.87mmol),然后在搅拌下回流约24小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并从反应混合物中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层,用柱层析法纯化以获得化合物S(2.8g,30%)。
MS:[M+H]+=538。
制备例20:化合物T的制备
在300ml甲苯中溶解苯胺(10ml,109.74mmol)和1-溴芘(30.84g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物T(18.3g,收率56%)。
MS:[M+H]+=298。
制备例21:化合物U的制备
在300ml甲苯中溶解苯胺(10ml,109.74mmol)和1-溴苝(36.33g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物U(20g,收率56%)。
MS:[M+H]+=331。
制备例22:化合物V的制备
在氮气气氛下,在100ml甲苯中溶解4.00g的4-氯联苯基-N,N-二苯基胺(11.2mmol)和1.13ml的苯胺(12.4mmol)。然后向其中加入叔丁氧基钠(2.70g,28.1mmol)、双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(0.13g,0.23mmol)和50wt%的三叔丁基膦(0.17ml,0.34mmol),然后在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物V(3.8g,收率81%)。
MS:[M+H]+=412。
制备例23:化合物W的制备
在氮气气氛下,在200ml甲苯中溶解8.80g的4-氯联苯基-N,N-二苯基胺(24.7mmol)和6.28g的4-氨基联苯(37.1mmol)。然后向其中加入叔丁氧基钠(5.94g,61.8mmol)、双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)(0.43g,0.74mmol)和50wt%的三叔丁基膦(0.61ml,1.24mmol),然后在氮气气氛下回流5小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物W(7.0g,收率58%)。
MS:[M+H]+=489。
制备例24:化合物X的制备
在氮气气氛下,在300ml甲苯中溶解6.28g的4-氨基联苯(37.1mmol)和8.12g的4-氯苯基-N,N-(1-萘基)苯基胺(24.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)((Pd(dba)2),1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),然后在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物X(6.39g,收率56%)。
MS:[M+H]+=462。
制备例25:化合物Y的制备
在300ml甲苯中溶解1-氨基萘(16.37g,109.74mmol)和在制备例8中制备的化合物H(34.5g,109.7mmol)。然后向其中加入双(二苯亚甲基-丙酮)钯(0)((Pd(dba)2),1.26g,2.20mmol)、50wt%的三叔丁基膦(1.30ml,3.29mmol)和叔丁氧基钠(21.09g,219.5mmol),并在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液中加入蒸馏水终止反应。萃取有机层,并采用正己烷/THF(10/1)通过柱层析法分离,在石油醚中搅拌以及在真空下干燥以获得化合物Y(23g,收率56%)。
MS:[M+H]+=377。
实施例1:化合物2-1的制备
在氮气气氛下,在甲苯(100ml)中溶解制备例1中制备的化合物A(2.4g,8.5mmol)、制备例18中制备的化合物R(2.9g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-1(3.19g,收率62%)。
MS:[M]=606。
实施例2:化合物2-6的制备
在氮气气氛下,在甲苯(100ml)中溶解制备例1中制备的化合物A(2.4g,8.5mmol)、制备例16中制备的化合物P(5.83g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-6(3.64g,收率60%)。
MS:[M]=696。
实施例3:化合物2-12的制备
在氮气气氛下,在甲苯(100ml)中溶解制备例1中制备的化合物A(2.4g,8.5mmol)、制备例8中制备的化合物H(6.43g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-12(4.29g,收率65%)。
MS:[M]=778。
实施例4:化合物2-52的制备
在氮气气氛下,在甲苯(100ml)中溶解制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)、制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-52(3.64g,60%)。
MS:[M]=690。
实施例5:化合物3-52的制备
除了在实施例4中使用在制备例6中制备的化合物F(3.07g,8.5mmol)代替在制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)外,以与实施例4相同的方式制备化合物3-52(3.64g,60%)。
MS:[M]=690。
实施例6:化合物4-52的制备
除了在实施例4中使用在制备例4中制备的化合物D(3.07g,8.5mmol)代替在制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)外,以与实施例4相同的方式制备化合物4-52(3.64g,60%)。
MS:[M]=690。
实施例7:化合物2-64的制备
除了在实施例3中使用在制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)代替在制备例1中制备的化合物A(2.43g,8.5mmol)外,以与实施例3相同的方式制备化合物2-64(4.5g,62%)。
MS:[M]=854。
实施例8:化合物2-68的制备
除了在实施例4中使用在制备例20中制备的化合物T(6.08g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例4相同的方式制备化合物2-68(4.01g,60%)。
MS:[M]=786。
实施例9:化合物2-70的制备
除了在实施例4中使用在制备例21中制备的化合物U(7.00g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例4相同的方式制备化合物2-70(3.77g,50%)。
MS:[M]=886。
实施例10:化合物2-78的制备
在氮气气氛下,在甲苯(150ml)中溶解制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)、制备例13中制备的化合物M(6.56g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-78(4.65g,65%)。
MS:[M]=842。
实施例11:化合物3-78的制备
除了在实施例10中使用在制备例6中制备的化合物F(3.07g,8.5mmol)代替在制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)外,以与实施例10相同的方式制备化合物3-78(3.64g,60%)。
MS:[M]=842。
实施例12:化合物4-78的制备
除了在实施例10中使用在制备例4中制备的化合物D(3.07g,8.5mmol)代替在制备例2中制备的化合物B(3.07g,8.5mmol)外,以与实施例10相同的方式制备化合物4-78(3.64g,60%)。
MS:[M]=842。
实施例13:化合物2-104的制备
在氮气气氛下,在甲苯(150ml)中溶解制备例3中制备的化合物C(2.96g,8.5mmol)、制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-104(4.23g,65%)。
MS:[M]=766。
实施例14:化合物2-113的制备
在氮气气氛下,在甲苯(150ml)中溶解制备例3中制备的化合物C(2.96g,8.5mmol)、制备例13中制备的化合物M(6.56g,20.4mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-113(5.07g,65%)。
MS:[M]=918。
实施例15:化合物2-119的制备
除了在实施例13中使用在制备例20中制备的化合物T(6.08g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-119(4.39g,60%)。
MS:[M]=862。
实施例16:化合物2-121的制备
除了在实施例13中使用在制备例21中制备的化合物U(7.00g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-121(4.08g,50%)。
MS:[M]=962。
实施例17:化合物2-125的制备
除了在实施例13中使用在制备例22中制备的化合物V(8.41g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-125(6.08g,65%)。
MS:[M]=1100。
实施例18:化合物2-127的制备
除了在实施例13中使用在制备例24中制备的化合物X(9.44g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-127(6.12g,60%)。
MS:[M]=1200。
实施例19:化合物2-131的制备
除了在实施例13中使用在制备例25中制备的化合物Y(7.70g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-131(5.25g,60%)。
MS:[M]=1030。
实施例20:化合物2-155的制备
在氮气气氛下,在甲苯(150ml)中溶解制备例19中制备的化合物S(4.58g,8.5mmol)、制备例10中制备的化合物J(5.00g,204mmol)、Pd(dba)2(0.097g,0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g,0.255mmol)和叔丁氧基钠(2.45g,25.5mmol),然后回流2小时。反应完成后,将该混合物冷却至室温,并将反应混合物加入到THF和水的混合物中。分离有机层,用硫酸镁干燥并浓缩。产物用柱层析法纯化以获得化合物2-155(4.78g,65%)。
MS:[M]=866。
实施例21:化合物2-179的制备
除了在实施例13中使用在制备例13中制备的化合物M(6.56g,20.4mmol)代替在制备例10中制备的化合物J(5.00g,20.4mmol)外,以与实施例13相同的方式制备化合物2-179(5.19g,60%)。
MS:[M]=1018。
试验例1
将在其上涂覆了厚度至的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板(Corning 7059玻璃)浸入溶解有去污剂的蒸馏水中,用超声波洗涤基板。此处所用去污剂为可从Fisher公司商购的产品,并且蒸馏水为通过由Millipore公司商购的过滤器二次过滤的水。洗涤ITO30分钟,然后通过使用蒸馏水再重复用超声波洗涤两次10分钟。在用蒸馏水洗涤完成后,通过使用例如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。得到的产物经干燥,然后转移至等离子洗涤器。用氧等离子体洗涤基板5分钟,然后转移至真空沉积仪中。
在ITO电极上顺序沉积3,6-二-2-萘基苯基氨基-N-[4-(2-萘基苯基)氨基苯基]咔唑和4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以分别形成空穴注入层和空穴传输层。在实施例1中制备的化合物2-1(2wt%)与下面的化合物一起沉积在其上面以形成发光层,然后通过热真空沉积法涂覆9,10-二-2-萘基-2-[4-(N-苯基苯并咪唑基)苯基]蒽以形成电子传输层。
当向上述制备的有机发光器件施加7.8V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.9cd/A的蓝光,基于1931 CIE色坐标,x=0.170,y=0.150。
化合物Z
试验例2
除了在试验例1中使用实施例8中制备的化合物2-68代替化合物2-1外,以与试验例1相同的方式制备有机发光器件。
当向上述制备的有机发光器件施加7.9V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.7cd/A的蓝光,基于1931 CIE色坐标,x=0.170,y=0.151。
试验例3
除了在试验例1中使用实施例9中制备的化合物2-70代替化合物2-1外,以与试验例1相同的方式制备有机发光器件。
当向上述制备的有机发光器件施加7.7V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.8cd/A的蓝光,基于1931 CIE色坐标,x=0.171,y=0.153。
试验例4
除了在试验例1中使用实施例15中制备的化合物2-119代替化合物2-1外,以与试验例1相同的方式制备有机发光器件。
当向上述制备的有机发光器件施加7.7V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.9cd/A的蓝光,基于1931CIE色坐标,x=0.171,y=0.153。
试验例5
除了在试验例1中使用实施例16中制备的化合物2-121代替化合物2-1外,以与试验例1相同的方式制备有机发光器件。
当向上述制备的有机发光器件施加7.8V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.8cd/A的蓝光,基于1931CIE色坐标,x=0.172,y=0.153。
试验例6
除了在试验例1中使用实施例21中制备的化合物2-179代替化合物2-1外,以与试验例1相同的方式制备有机发光器件。
当向上述制备的有机发光器件施加7.9V的电场时,在100mA/cm2的电流密度下观察到发出4.9cd/A的蓝光,基于1931CIE色坐标,x=0.173,y=0.152。
试验例7
[HAT]
[电子传输层材料]
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.54V的电场时,观察到1.89lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在空穴注入层和发光层之间形成的实施例4中的化合物2-52起到了传输空穴的作用。
试验例8
除了在试验例7中使用实施例11中制备的化合物3-78代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.52V的电场时,观察到1.91lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物3-78起到了传输空穴的作用。
试验例9
除了在试验例7中使用实施例12中制备的化合物4-78代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.53V的电场时,观察到1.90lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物4-78起到了传输空穴的作用。
试验例10
除了在试验例7中使用实施例13中制备的化合物2-104代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.50V的电场时,观察到1.89lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-104起到了传输空穴的作用。
试验例11
除了在试验例7中使用实施例14中制备的化合物2-113代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.31V的电场时,观察到1.98lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-113起到了传输空穴的作用。
试验例12
除了在试验例7中使用实施例17中制备的化合物2-125代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.52V的电场时,观察到1.91lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-125起到了传输空穴的作用。
试验例13
除了在试验例7中使用实施例18中制备的化合物2-127代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.53V的电场时,观察到1.90lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-127起到了传输空穴的作用。
试验例14
除了在试验例7中使用实施例19中制备的化合物2-131代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.31V的电场时,观察到1.96lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-131起到了传输空穴的作用。
试验例15
除了在试验例7中使用实施例20中制备的化合物2-155代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
在100mA/cm2的正向电流密度下向上述制备的器件施加4.52V的电场时,观察到1.91lm/W的光效率的光谱。在上述驱动电压下由器件发出的光说明,在基板上的薄膜和空穴传输层之间形成的化合物2-155起到了传输空穴的作用。
对比试验例1
除了在试验例7中使用下式的市售NPB材料代替化合物2-52作为空穴传输层外,以与试验例7相同的方式制备有机发光器件。
[NPB]
在100mA/cm2的正向电流密度下,在上述制备的器件中观察到4.82V的电场,并且1.87lm/W的光效率的光谱。
发现根据本发明的二胺衍生物显示了有机电子器件的低运行电压和提高的效率的效果。
Claims (13)
1、一种由下式1表示的二胺衍生物:
[式1]
其中L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接的键;未取代或由选自C1~C20烷基、C2~C20链烯基、C2~C20炔基、C3~C20环烷基、C2~C20杂环烷基、C6~C20芳基和C5~C20杂芳基中的一种或多种基团取代的C6~C20亚芳基;或者未取代或由选自C1~C20烷基、C2~C20链烯基、C2~C20炔基、C3~C20环烷基、C2~C20杂环烷基、C6~C20芳基和C5~C20杂芳基中的一种或多种基团取代的C5~C20杂亚芳基;和
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未取代或由以下基团取代的C6~C30芳基,所述基团为卤素、CN、NO2、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基、C6~C20芳胺基、C6~C20芳基噻吩基、C3~C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR’、-AlRR’、-SiRR’R”、-GeRR’R”或-SnRR’R”;包含O、N或S的C5~C20杂环基;或由C4~C20亚烷基与C6~C20芳基融合形成的稠环,其中R、R’和R”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
3、根据权利要求1所述的二胺衍生物,其中,式1中的L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接的键或选自亚苯基和亚萘基中。
4、根据权利要求1所述的二胺衍生物,其中,式1中的Ar1和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地选自苯基、联苯基、萘基和由-SiRR’R”或-GeRR’R”取代的苯基中,其中R、R’和R”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
5、根据权利要求1所述的二胺衍生物,其中,式1中的Ar2和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、由-SiRR’R”或-GeRR’R”取代的苯基、包含S的C5~C20杂环基、C6~C20芳胺基和C6~C20芳基中,其中R、R’和R”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
7、一种有机电子器件,其包括第一电极、第二电极和置于第一电极与第二电极之间的一种或多种有机材料层,其中至少一种有机材料层包含权利要求1至6中任意一项所述的二胺衍生物。
8、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机电子器件具有通过在基板上顺序层叠阳极、一种或多种有机材料层和阴极而制备的普通结构。
9、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机电子器件具有通过在基板上顺序层叠阴极、一种或多种有机材料层和阳极而制备的反向结构。
10、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机材料层包括空穴注入层,空穴传输层和空穴注入与空穴传输层中的至少一种,并且所述层中的至少一种包含式1的二胺衍生物。
11、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机材料层包括发光层,并且该发光层包含式1的二胺衍生物。
12、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机材料层包括电子传输层,并且该电子传输层包含式1的二胺衍生物。
13、根据权利要求7所述的有机电子器件,其中,所述有机电子器件选自有机发光器件、有机光电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管中。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110366551A (zh) * | 2017-06-20 | 2019-10-22 | 株式会社Lg化学 | 化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光元件 |
CN112142605A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
CN114516804A (zh) * | 2020-11-18 | 2022-05-20 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种二胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
US11968887B2 (en) | 2019-11-27 | 2024-04-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5373769B2 (ja) * | 2007-04-26 | 2013-12-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規のジアミン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
KR20100070979A (ko) | 2008-12-18 | 2010-06-28 | 동우 화인켐 주식회사 | 비대칭 구조의 유기전기발광소자용 아릴아민유도체, 그 제조방법, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 |
TWI402243B (zh) * | 2010-01-06 | 2013-07-21 | Univ Nat Chiao Tung | 有機發光材料 |
JP6100274B2 (ja) * | 2011-11-11 | 2017-03-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | アリールアミンの調製方法 |
WO2013169918A1 (en) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Carl Wagner | Naphthyl-containing compounds for light-emitting devices |
KR102105076B1 (ko) | 2013-06-04 | 2020-04-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101780621B1 (ko) | 2014-09-19 | 2017-09-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규의 화합물 |
WO2018236146A1 (ko) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102608415B1 (ko) | 2018-04-27 | 2023-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 |
KR102630639B1 (ko) | 2018-06-20 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 |
KR102526084B1 (ko) * | 2022-02-25 | 2023-04-26 | 주식회사 코스텔코리아 | 유기 광전도성 재료 및 이를 이용한 광변환 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62201446A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0586009A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-04-06 | Mita Ind Co Ltd | アゾ系化合物およびジアゾニウム塩 |
JP2003081923A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2003089682A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-03-28 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2005145010A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals Inc | 光記録媒体 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US535878A (en) * | 1895-03-19 | Watering-trough | ||
US5358788A (en) | 1992-04-02 | 1994-10-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device containing a silanamine compound |
US5985417A (en) * | 1996-09-03 | 1999-11-16 | Motorola, Inc. | Polymer stabilized molecular whole transporting materials for organic electroluminescence displays |
JP3633236B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3985311B2 (ja) * | 1997-10-20 | 2007-10-03 | チッソ株式会社 | アミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US6468675B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high luminance efficiency |
KR100835021B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-06-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
JP4799717B2 (ja) * | 1999-05-24 | 2011-10-26 | 三井化学株式会社 | アミン化合物 |
US6929871B2 (en) * | 2000-09-07 | 2005-08-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electric-field light-emitting element |
US6468575B2 (en) * | 2001-02-05 | 2002-10-22 | Fremont Beef Company | Method for molding and shaping tongue |
US6849345B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-02-01 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high luminance |
US20030118666A1 (en) * | 2001-10-12 | 2003-06-26 | Seiji Nishida | Injectable solution containing a shark-derived chondroitin sulfate iron colloid |
JP3823312B2 (ja) * | 2001-10-18 | 2006-09-20 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
KR100577179B1 (ko) * | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN1323128C (zh) * | 2002-07-19 | 2007-06-27 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
JP4424026B2 (ja) | 2003-04-07 | 2010-03-03 | 三菱化学株式会社 | 2,7−ジアミノナフタレン化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子 |
JP4415582B2 (ja) * | 2003-07-02 | 2010-02-17 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
JP2006100756A (ja) * | 2003-11-07 | 2006-04-13 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2005169782A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Mitsui Chemicals Inc | 光記録媒体 |
US20060021647A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Gui John Y | Molecular photovoltaics, method of manufacture and articles derived therefrom |
US7100385B2 (en) * | 2004-08-03 | 2006-09-05 | Lucent Technologies Inc. | Thermal management system for electrical enclosures |
US20060141287A1 (en) * | 2004-08-19 | 2006-06-29 | Eastman Kodak Company | OLEDs with improved operational lifetime |
KR100670185B1 (ko) * | 2004-12-30 | 2007-02-28 | 한국화인케미칼주식회사 | 1,5-디아미노나프탈렌 유도체 및 그 제조방법, 그 제조용조성물, 그를 포함하는 유기전계 발광소자 |
JP5201798B2 (ja) * | 2005-03-22 | 2013-06-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 液晶表示装置 |
US20060269781A1 (en) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Jun-Liang Lai | Diarylamino substituted compounds and an electroluminescent device having the compounds |
WO2007108666A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Lg Chem, Ltd. | New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
WO2008035517A1 (fr) * | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amine aromatique et dispositif organique électroluminescent fabriqué en les utilisant |
JP5373769B2 (ja) * | 2007-04-26 | 2013-12-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規のジアミン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
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2008
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2013
- 2013-07-12 JP JP2013146866A patent/JP2014005283A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62201446A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0586009A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-04-06 | Mita Ind Co Ltd | アゾ系化合物およびジアゾニウム塩 |
JP2003081923A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2003089682A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-03-28 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2005145010A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals Inc | 光記録媒体 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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