CN115073379A - 一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料及其应用 - Google Patents

一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料及其应用，所述的电子传输材料是基于蒽和二芳甲酮结构的有机电致发光，具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度等优点。本发明提供的电子传输材料制作的有机电致发光器件能够降低驱动电压、提高发光效率、色纯度优异、延长器件寿命。

Description

一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，更具体地说，是涉及含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料及其在器件中应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)作为最新一代的显示技术，具有以下优点：1)主动发光的特性，因此不需背光源，可极大地降低能耗；2)每个像素都可以切换自如，发出需要显示的颜色，因此也不需要滤光片，进一步降低能量的损耗；3)由于有机材料发光是纳秒到微秒级别的，因此OLED的响应时间就非常短；4)OLEDs显示黑色可以做到完全不发光，不像液晶显示屏会有漏光问题，因此可以实现非常高的对比度；5)由于不需要背光源，遮光板等部件，OLEDs不仅可以实现低电压驱动，减少能耗，还可以做得更轻更薄；6)选择不同的基板还可以实现柔性和透明显示。这些优点使得OLEDs被广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显示等领域。
OLEDs一般采用类似三明治的多层结构，即在阳极和阴极之间镀上空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴阻挡层和电子阻挡层等。器件的发光机理为：在外界电压驱动下，阳极的空穴和阴极的电子克服能垒，分别由空穴注入层和电子注入层注入到空穴传输层和电子传输层，然后在发光层中复合并产生激子，激子把能量传递给发光材料。发光材料得到能量后从基态跃迁到激发态，当受激发分子重新跃迁到基态，就产生了发光现象。
电子传输材料就是将电子传输到发光层的材料，是OLEDs的重要组成部分，有利于降低电子传输的能垒，还可避免阴极与发光层接触，导致发光猝灭。电子传输材料一般要求较好的热稳定性和成膜性，较高的电子迁移率、较大的电子亲和能和较高的激发态能级。
由于大多有机电致发光材料的空穴迁移率都要比电子迁移率快1-2个数量级，这就使得电子和空穴在发光层中的数量不平衡，导致载流子复合区域远离发光层，因此需要较高的驱动电压，同时也降低了器件的效率和寿命。近年来虽然OLEDs已经逐渐得到改良，但发光效率、驱动电压、寿命等方面与液晶相比还有较大的提升空间，其中一种可行的技术路线是开发具有更好的热稳定性和电致发光性能的电子传输材料。
发明内容
针对目前的OLEDs在发光效率、驱动电压、使用寿命等方面还不理想的技术缺陷，本发明提供了一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其结构通式如结构式I所示：
Figure BDA0003733065010000021
其中，Ar1独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；Ar2独立地表示为C3-C30取代或者未取代的吡啶基、C3-C30取代或者未取代的嘧啶基、C3-C30取代或者未取代的三嗪基、C3-C30取代或者未取代的苯并咪唑基中的一种；L1和L2分别独立地表示为单键、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；R独立地表示为氢、卤素、氰基、C1-C10取代或未取代的烷基、C6-C30取代或未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；n表示为1-8的整数。
进一步地，结构式(I)的化合物优选以下结构式I-1、I-2、I-3所示的化合物：
Figure BDA0003733065010000022
其中，Ar1独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；L1和L2分别独立地表示为单键、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；R1-R3分别独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；A为O、S或NAr1；Z1-Z3中至少有一个表示为N，其余表示为CR4，R4表示为氢、卤素、C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种。
优选地，Ar1,表示为甲基、乙基、丙基、己基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基中的任意一种；
R1-R3分别表示为甲基、乙基、丙基、己基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基中的任意一种。
更为优选地，所述的芳基和/或杂芳基为C1-12的烷基取代的芳基和/或杂芳基。
5.如权利要求2所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，L1-L2分别优选为单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基中的任意一种。
进一步地，结构式I的化合物优选以下结构式1至64的化合物：
Figure BDA0003733065010000031
Figure BDA0003733065010000041
Figure BDA0003733065010000051
Figure BDA0003733065010000061
Figure BDA0003733065010000071
Figure BDA0003733065010000081
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层；所述的有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或一层以上；所述的有机层中至少有一层含有上述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料。
优选地，所述的有机层中发光层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层中电子传输层或者电子注入层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层中空穴阻挡层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层的总厚度为1-1000nm；进一步优选地，所述的有机层的总厚度为50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以使用搭配其他材料，如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
本发明提供的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料还可以作为有机电子材料的应用于生产有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路和有机光感受器等。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种电子传输材料，该电子传输材料是一类结构中含有蒽和二芳甲酮结构的有机电致发光化合物，具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度等优点。采用该有机电致发光化合物制作的发光器件能够降低驱动电压、提高发光效率，并且发光器件的色纯度优异、使用寿命更长。
附图说明
图1为本发明的一种器件结构图；
图2为本发明器件的电压，电流密度和亮度关系图；
图3为本发明的亮度，电流效率和外量子效率关系图。
具体实施方式
实施例1
化合物1
Figure BDA0003733065010000101
中间体1-1的合成
将9-溴蒽(10.0g，38.89mmol)，二苯甲酮-4-硼酸酯(13.18g，42.77mmol)和碳酸钾(10.75g，77.78mmol)加入到烧瓶中，再加入甲苯(60mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.5g，0.71mmol)，回流反应10h，分液，有机相浓缩干，柱色谱分离，PE/DCM(4/1,v/v)，得到12.5g淡黄绿色固体，产率90％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.43(t,J＝2.0Hz,1H),8.04-8.08(m,2H),7.86-7.92(m,4H),7.76-7.80(m,2H),7.56-7.60(m,1H),7.47-7.54(m,8H).
中间体1-2的合成
将中间体1-1(12.0g，33.48mmol)溶于二氯甲烷(150mL)中，然后加入NBS(6.0g，33.71mmol)，室温搅拌2h，有固体析出，TLC显示反应基本完全。加入50mL亚硫酸钠水溶液淬灭反应，烘干，得到淡黄绿色固体13.3g，产率91％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03-8.09(m,4H),7.81-7.84(m,2H),7.74-7.78(m,2H),7.45-7.59(m,9H).
化合物1的合成
将中间体1-2(1.0g，2.29mmol)，(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸(0.75g，2.39mmol)和碳酸钾(0.63g，4.56mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.05g淡黄绿色固体，产率73％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15-8.17(m,4H),7.83-7.88(m,6H),7.75-7.80(m,3H),7.61-7.66(m,3H),7.33-7.53(m,14H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C46H31N2O,627.2431,found,627.2435.Anal.:calcd:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；found:C,88.19；H,4.80；N,4.49；O,2.50.
实施例2
化合物4
Figure BDA0003733065010000111
化合物4的合成
将中间体1-2(1.0g，2.29mmol)，(3-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸(0.64g，2.41mmol)和碳酸钾(0.63g，4.56mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到0.94g淡黄绿色固体，产率71％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.11-8.22(m,4H),7.84-7.87(m,2H),7.72-7.79(m,4H),7.54-7.65(m,4H),7.41-7.54(m,8H),7.27-7.39(m,3H),2.91(dd,J＝4.0,8.0Hz,2H),1.39(t,J＝4.0Hz,3H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C42H31N2O,579.2431,found,579.2433.Anal.:calcd:C,87.17；H,5.23；N,4.84；O,2.76；found:C,87.13；H,5.20；N,4.89；O,2.72.
实施例3
化合物9
Figure BDA0003733065010000112
化合物9的合成
将中间体1-2(1.0g，2.29mmol)，(4-(苯并[d]噁唑-2-基)苯基)硼酸(0.57g，2.38mmol)和碳酸钾(0.63g，4.56mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到0.86g淡黄绿色固体，产率68％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.12-8.17(m,4H),8.02-8.06(m,2H),7.76-7.91(m,6H),7.64-7.67(m,1H),7.45-7.58(m,10H),7.31-7.39(m,2H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C40H26NO2,552.1958,found,552.1953.Anal.:calcd:C,87.09；H,4.57；N,2.54；O,5.80；found:C,87.04；H,4.60；N,2.49；O,5.82.
实施例4
化合物13
Figure BDA0003733065010000121
中间体13-1的合成
将9-溴蒽(10.0g，38.89mmol)，1-萘基-(4-苯基硼酸酯)甲酮(15.33g，42.86mmol)和碳酸钾(10.75g，77.78mmol)加入到烧瓶中，再加入甲苯(60mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.5g，0.71mmol)，回流反应10h，分液，有机相浓缩干，柱色谱分离，PE/DCM(4/1,v/v)，得到13.1g淡黄绿色固体，产率82％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.34(t,J＝2.0Hz,1H),8.06-8.10(m,2H),7.98-8.00(m,2H),7.86-7.95(m,5H),7.74-7.77(m,1H),7.62-7.66(m,1H),7.46-7.48(m,8H).
中间体13-2的合成
将中间体13-1(12.0g，29.38mmol)溶于二氯甲烷(150mL)中，然后加入NBS(5.23g，29.38mmol)，室温搅拌2h，有固体析出，TLC显示反应基本完全。加入50mL亚硫酸钠水溶液淬灭反应，烘干，得到淡黄绿色固体12.8g，产率90％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.97-8.05(m,6H),7.93-7.96(m,1H),7.89-7.92(m,2H),7.76-7.79(m,1H),7.42-7.63(m,9H).
化合物13的合成
将中间体13-2(1.0g，2.29mmol)，(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸(0.75g，2.39mmol)和碳酸钾(0.63g，4.56mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.05g淡黄绿色固体，产率73％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15-8.17(m,4H),7.92-7.99(m,3H),7.75-7.88(m,8H),7.59-7.66(m,4H),7.49-7.55(m,4H),7.33-7.45(m,9H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C50H33N2O,677.2587,found,677.2584.Anal.:calcd:C,88.73；H,4.77；N,4.14；O,2.36；found:C,88.78；H,4.72；N,4.09；O,2.40.
实施例5
化合物16
Figure BDA0003733065010000131
化合物16的合成
将中间体13-2(1.0g，2.05mmol)，(3-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸(0.57g，2.14mmol)和碳酸钾(0.57g，4.12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到0.89g淡黄绿色固体，产率69％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14-8.22(m,4H),7.92-7.99(m,3H),7.72-7.86(m,5H),7.59-7.67(m,5H),7.49-7.56(m,2H),7.36-7.47(m,6H),7.25-7.33(m,2H),2.91(dd,J＝4.0,8.0Hz,2H),1.41(t,J＝4.0Hz,3H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C46H33N2O,629.2587,found,629.2584.Anal.:calcd:C,87.87；H,5.13；N,4.46；O,2.54；found:C,87.82；H,5.17；N,4.41；O,2.52.
实施例6
化合物21
Figure BDA0003733065010000141
化合物21的合成
将中间体13-2(1.0g，2.05mmol)，(4-(苯并[d]噁唑-2-基)苯基)硼酸(0.54g，2.26mmol)和碳酸钾(0.57g，4.12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到0.89g淡黄绿色固体，产率72％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15-8.19(m,4H),7.80-8.02(m,10H),7.49-7.68(m,7H),7.42-7.45(m,4H),7.32-7.38(m,2H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C44H28NO2,602.2115,found,602.2118.Anal.:calcd:C,87.83；H,4.52；N,2.33；O,5.32；found:C,87.87；H,4.47；N,2.31；O,5.30.
实施例7
化合物25
Figure BDA0003733065010000142
中间体25-1的合成
将9-溴蒽(10.0g，38.89mmol)，二苯并呋喃-3-基-(4-苯基硼酸酯)甲酮(16.26g，40.83mmol)和碳酸钾(10.75g，77.78mmol)加入到烧瓶中，再加入甲苯(60mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.5g，0.71mmol)，回流反应10h，分液，有机相浓缩干，柱色谱分离，PE/DCM(4/1,v/v)，得到14.7g淡黄绿色固体，产率84％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.28-8.30(m,1H),8.01-8.09(m,3H),7.88-7.95(m,3H),7.72-7.83(m,4H),7.36-7.57(m,9H).
中间体25-2的合成
将中间体25-1(12.0g，26.75mmol)溶于二氯甲烷(150mL)中，然后加入NBS(4.76g，26.74mmol)，室温搅拌2h，有固体析出，TLC显示反应基本完全。加入50mL亚硫酸钠水溶液淬灭反应，烘干，得到淡黄绿色固体12.7g，产率90％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.99-8.07(m,5H),7.89-7.96(m,3H),7.75-7.78(m,2H),7.38-7.55(m,9H).
化合物25的合成
将中间体25-2(1.0g，1.90mmol)，(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸(0.63g，2.01mmol)和碳酸钾(0.52g，3.76mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.11g淡黄绿色固体，产率81％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15-8.17(m,4H),8.02-8.05(m,1H),7.80-7.90(m,7H),7.72-7.77(m,3H),7.64-7.66(m,1H),7.56-7.60(m,3H),7.48-7.52(m,3H),7.38-7.46(m,7H),7.33-7.37(m,3H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C52H33N2O2,717.2537,found,717.2539.Anal.:calcd:C,87.13；H,4.50；N,3.91；O,4.46；found:C,87.18；H,4.48N,3.89；O,4.42.
实施例8
化合物33
Figure BDA0003733065010000151
化合物33的合成
将中间体25-2(1.0g，1.90mmol)，(4-(苯并[d]噁唑-2-基)苯基)硼酸(0.48g，2.01mmol)和碳酸钾(0.52g，3.76mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到0.91g淡黄绿色固体，产率74％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15-8.19(m,4H),7.99-8.05(m,3H),7.81-7.96(m,5H),7.65-7.76(m,3H),7.57-7.61(m,3H),7.48-7.54(m,2H),7.41-7.46(m,5H),7.31-7.40(m,2H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C46H28NO3,642.2064,found,642.2061.Anal.:calcd:C,86.10；H,4.24；N,2.18；O,7.48；found:C,86.06；H,4.28N,2.19；O,7.44.
实施例9
化合物37
Figure BDA0003733065010000161
化合物37的合成
将中间体1-2(1.0g，2.29mmol)，2,4-二苯基-6-(3-苯基硼酸酯)-1,3,5-三嗪(1.09g，2.50mmol)和碳酸钾(0.63g，4.56mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.19g淡黄绿色固体，产率78％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.26-8.30(m,2H),8.14-8.20(m,8H),7.69-7.86(m,6H),7.61-7.65(m,2H),7.35-7.53(m,13H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C48H32N3O,666.2540,found,666.2537.Anal.:calcd:C,86.59；H,4.69；N,6.31；O,2.40；found:C,86.63；H,4.65；N,6.29；O,2.38.
实施例10
化合物45
Figure BDA0003733065010000162
化合物45的合成
将中间体13-2(1.0g，2.05mmol)，2,4-二苯基-6-(3-苯基硼酸酯)-1,3,5-三嗪(0.94g，2.16mmol)和碳酸钾(0.57g，4.12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.03g淡黄绿色固体，产率70％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.27-8.31(m,4H),8.14-8.23(m,9H),7.93-7.98(m,3H),7.77-7.86(m,4H),7.49-7.69(m,6H),7.35-7.46(m,10H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C52H34N3O,716.2696,found,716.2691.Anal.:calcd:C,87.25；H,4.65；N,5.87；O,2.23；found:C,87.27；H,4.67；N,5.81；O,2.20.
实施例11
化合物50
Figure BDA0003733065010000171
化合物50的合成
将中间体13-2(1.0g，2.05mmol)，4,6-二苯基-2-(4-苯基硼酸酯)-嘧啶(0.94g，2.16mmol)和碳酸钾(0.57g，4.12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(6mL)，四氢呋喃(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下加入Pd(PPh3)2Cl2(0.01g)，回流反应8h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品用柱色谱分离，得到1.07g淡黄绿色固体，产率73％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.21(s,1H),8.15-8.19(m,8H),7.93-8.07(m,7H),7.81-7.86(m,3H),7.57-7.62(m,3H),7.49-7.55(m,6H),7.42-7.47(m,6H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C53H35N2O,715.2744,found,715.2742.Anal.:calcd:C,89.05；H,4.79；N,3.92；O,2.24；found:C,89.08；H,4.77；N,3.91；O,2.21.
以下通过实施例12至17，以及对比例1、2，对采用本发明请求保护的电子传输材料制备的有机电致发光器件的具体结构进行举例性说明。
本发明的有机电致发光器件的结构示意图见图1，具体器件结构包括：玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(主体材料GH:绿光发光材料GD)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层/电子注入层(Liq)/阴极(Al)。
实施例12
使用实施例1的化合物1制备OLED。将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120，中国南玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，再依次经过乙醇，丙酮和去离子水洗净，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光合臭氧清洗，再用氧等离子处理30秒。把上述带有阳极的玻璃基片至于真空腔内，抽真空，在ITO上面蒸镀HIL(10nm)作为空穴注入层130，蒸镀速率为0.1nm/s。在空穴注入层上面蒸镀化合物HT，形成100nm厚的空穴传输层140，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀TCTA，形成5nm厚的电子阻挡层150。蒸镀速率为0.1nm/s。在电子阻挡层上蒸镀25nm厚的发光层160，其中，PH为主体发光材料，而以5％重量比的Ir(ppy)3作为磷光掺杂客体材料，蒸镀速率为0.1nm/s。在发光层上面蒸镀HB，形成10nm厚空穴阻挡层170，蒸镀速率为0.1nm/s。在发光层上蒸镀25nm厚的化合物1:Liq(重量比5：5)作为电子传输层180。蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀1nm Liq为电子注入层190和120nmAl作为器件阴极200。
实施例13
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物13和Liq作为电子传输层180。
实施例14
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物16和Liq作为电子传输层180。
实施例15
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物25和Liq作为电子传输层180。
实施例16
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物37和Liq作为电子传输层180。
实施例17
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物50和Liq作为电子传输层180。
对比例1
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物ET1和Liq作为电子传输层180。
对比例2
与实施例12的区别仅在于，电子传输层用到的化合物ET2和Liq作为电子传输层180。
实施例12至17以及对比例1、2的器件结构中，采用的有机材料的化学结构式如下：
Figure BDA0003733065010000191
上述有机材料都是现有的已知材料，由市场采购获得。
以下通过实施例12至17的器件以及对比例1、2的器件的测试结果的比较，对采用本发明化合物制备器件的效果进行举例性说明。所有器件采用Photo Research PR650光谱仪测试，在1000cd m-2亮度下的工作电压，电流效率，外量子效率和CIE坐标。测试结果见表1以及图2和图3。
图2为化合物1，13，16，25，37，50，ET1和ET2所制备器件的亮度和电流效率关系图。图3为化合物1，13，16，25，37，50，ET1和ET2所制备的器件的亮度与外量子效率关系图。
表1器件测试结果
Figure BDA0003733065010000201
由表1、图2和图3的实验数据可以看出，具有化学式I-1、I-2、I-3表示的本发明含蒽和二芳甲酮类化合物可以作为电子传输材料可应用于有机电致发光器件。
本发明含蒽和二芳甲酮类化合物有机电子材料制备的有机电致发光器件相比现有技术对比例1和2低，启动电压都有所降低，亮度、电流效率和外量子效率都得到一定程度的提升。上述图表和数据证明了本发明具有式I、II和III结构的含蒽和二芳甲酮类化合物作为电子传输材料应用在有机发光器件上的优良性能。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思做出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其结构通式如结构式(I)所示：
Figure FDA0003733060000000011
其中，Ar1独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
Ar2独立地表示为C3-C30取代或者未取代的吡啶基、C3-C30取代或者未取代的嘧啶基、C3-C30取代或者未取代的三嗪基、C3-C30取代或者未取代的苯并咪唑基中的一种；
L1和L2分别独立地表示为单键、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
R独立地表示为氢、卤素、氰基、C1-C10取代或未取代的烷基、C6-C30取代或未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
n表示为1-8的整数。
2.如权利要求1所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，结构式(I)的化合物优选以下结构式(I-1)，(I-2)，(I-3)所示的化合物：
Figure FDA0003733060000000012
其中，Ar1独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
L1和L2分别独立地表示为单键、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
R1-R3分别独立地表示为C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种；
A为O、S或NAr1；
Z1-Z3中至少有一个表示为N，其余表示为CR4，R4表示为氢、卤素、C1-C10取代或者未取代的烷基、C6-C30取代或者未取代的芳基、C3-C30取代或者未取代的杂芳基中的一种。
3.如权利要求2所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，Ar1,表示为甲基、乙基、丙基、己基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基中的任意一种；
R1-R3分别表示为甲基、乙基、丙基、己基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基中的任意一种。
4.如权利要求2所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，所述的芳基和/或杂芳基为C1-12的烷基取代的芳基和/或杂芳基。
5.如权利要求2所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，L1-L2分别优选为单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基中的任意一种。
6.如权利要求1所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料，其特征在于，结构式(I)的化合物优选以下结构式(1)至(64)的化合物：
Figure FDA0003733060000000031
Figure FDA0003733060000000041
Figure FDA0003733060000000051
Figure FDA0003733060000000061
Figure FDA0003733060000000071
Figure FDA0003733060000000081
7.一种有机电致发光器件，包含有机层，其特征在于，所述的有机层中至少有一层含有权利要求1至6中任一项所述的含有蒽和二芳甲酮结构的电子传输材料。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机层中发光层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层中含有所述的电子传输材料。
9.如权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机层的总厚度为1-1000nm。
10.一种权利要求1至6中任一项所述的电子传输材料在有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路和有机光感受器中的应用。
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