CN106543157B - 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由如下结构式表示的基于吲哚衍生物的有机电致发光材料及其有机电致发光器件。该化合物具有高稳定性，可以作为具有优良性能的磷光主体材料，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。

Description

一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种基于吲哚衍生物的有机电致发光材料及其有机电致发光器件，属于有机电致发光器件显示技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
因此，本领域的技术人员致力于开发一种稳定高效的有机电致发光材料，用以满足日益增长的高性能OLED器件的需求。
发明内容
本发明首先提供基于吲哚衍生物的有机电致发光材料，其为具有如下结构式I的化合物：
A独立地表示为O、S或者NR1；
B独立地表示为O、S或者NAr1；
L表示为单键、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
R1和Ar1独立地表示为C6-C30烷基；C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、三芳香胺基、咔唑基、三芳基氧膦基。
其中：
A优选为O和S；
B优选为NAr1；
Ar1独立地表示为苯基、联苯基、萘基、三并苯基、N-芳基(C6-C30)、C1-C4的烷基取代的咔唑基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、三芳香(C6-C60)胺基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、杂芳基优先为吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、咪唑基。
L优选为苯基，萘基，联苯基，苯基萘基，吡啶基；
进一步优选的，基于吲哚衍生物的有机电致发光材料，为下列结构式1-46的化合物:
本发明的基于吲哚衍生物的有机电致材料可以应用在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式I所述的基于吲哚衍生物：
其中A、B和L的定义如前所述。
其中有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
优选地，其中如结构式I所述的化合物所在的层为发光层、空穴传输层、空穴注入层中的一层或几层；
优选地，其中结构式I所述的化合物为结构式1-24的化合物；
优选地，所述如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物可以单独使用，也可以和其他化合物混合使用；
优选地，所述如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物可以单独使用其中的一种，也可以同时使用结构式I中的两种以上的化合物。
本发明的有机电致发光器件，进一步优选的方式为，该有机电致发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层中含有一种以上的结构式I的化合物；
进一步优选地，发光层中含有一种以上的结构式1-24的化合物。
有机电致发光器件的发光层含有磷光发光客体材料和具有结构式I的化合物作为主体材料，其中结构式I化合物作为主体材料，其浓度为整个发光层重量的20-99.9％，优选80-99％，更优选为90-99％。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其他材料，如在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。除了可以使用具有本发明I的化合物外，还可以包括其他小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物外，还可以含有如下化合物，但是不限于此，萘类化合物，芘类化合物，芴类化合物，菲类化合物，类化合物，荧蒽类化合物，蒽类化合物，并五苯类化合物，苝类化合物，二芳乙烯类化合物，三苯胺乙烯类化合物，胺类化合物，苯并咪唑类化合物，呋喃类化合物，有机金属螯合物。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物，但是不限于此：氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效的把电子从阴极注入到有机层中，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物，可以选择如下化合物，但是不限于此：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物；优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁，这些化合物可以单独使用也可以混合物使用，也可以跟其他有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的基于吲哚的化合物，具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度。采用该基于含杂环的化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
以下将结合附图对本发明的构思、具体结构及产生的技术效果作进一步说明，以充分地了解本发明的目的、特征和效果。
附图说明
图1为化合物10的氢核磁谱图。
图2为化合物12的氢核磁谱图。
图3为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140空穴传输层，150代表为发光层，160为空穴阻挡层，170为电子传输层，180代表为电子注入层，190代表为阴极。
具体实施方式
实施例1化合物10的合成
中间体10-1的合成
将5-溴吲哚(11.76g，60mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(15.06g，66mmol)溶解于四氢呋喃(40mL)中和2M碳酸钾(20mL)一起加到单口瓶中，再在氮气保护下，边搅拌边加入四(三苯基磷)钯(1.38g，1.2mmol)，加热回流，反应5小时。反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，再向单口瓶中加入二氯甲烷，使其完全溶解，水洗，干燥，过滤，滤液通过旋转蒸发除去，粗产物通过柱层析进一步提纯，得到白色固12.66g，产率74％。
中间体10-2的合成
将中间体10-1(8.49g，30mmol)、邻溴碘苯(9.33g，33mmol)、碳酸钾(8.28g，60mmol)以及15g三氯苯加到单口瓶中,再在氮气保护下，向混合物中加入碘化亚铜(0.28g，1.5mmol),搅拌边加热至反应回流，氮气保护下反应8小时.反应结束后，减压除去三氯苯，再向单口瓶中加入二氯甲烷，使其完全溶解，有机相用去离子水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液通过旋转蒸发除去，粗产物通过柱层析进一步提纯，得到白色固体6.60g，产率50％。
化合物10的合成
将中间体10-2(2.64g，6mmol)、4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯硼酸(2.1g，6.6mmol)溶解于四氢呋喃(40mL)中和2M碳酸钾(10mL)一起加到单口瓶中，再在氮气保护下，边搅拌边加入四(三苯基磷)钯(0.14g，0.12mmol)，加热回流，反应5小时。反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，再向单口瓶中加入二氯甲烷，使其完全溶解，水洗，干燥，过滤，滤液通过旋转蒸发除去，粗产物通过柱层析进一步提纯，得到白色固体2.76g，产率73％。
实施例2化合物12的合成
将中间体10-2(2.64g，6mmol)、B-[3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸(2.1g，6.6mmol)溶解于四氢呋喃(40mL)中和2M碳酸钾(10mL)一起加到单口瓶中，再在氮气保护下，边搅拌边加入四(三苯基磷)钯(0.14g，0.12mmol)，加热回流，反应5小时。反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，再向单口瓶中加入二氯甲烷，使其完全溶解，水洗，干燥，过滤，滤液通过旋转蒸发除去，粗产物通过柱层析进一步提纯，得到白色固体2.88g,产率76％。
实施例3化合物17的合成
中间体17-1的合成
合成方法跟中间体10-1的合成一样，除了用4-二苯并噻吩代替二苯并呋喃外，产率82％。
化合物17的合成
在烧瓶中，加入中间体17-1(3g，10mmol)、2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(3.5g，10mmol)，叔丁醇钠(2g，20mmol)，醋酸钯(100mg)，X-phos(200mg)和甲苯(30ml)，加热回流12小时，冷却，除去溶剂，粗产品经柱层析纯化得到产率2.43g，产率43％。
实施例4化合物22的合成
中间体22-1的合成
合成方法跟中间体10-2的合成一样，除了用中间体17-1代替中间体10-1外，产率68％。
化合物22的合成
合成方法跟化合物10一样，除了用中间体22-1代替中间体10-2外，产率80％。
实施例5有机电致发光器件的制备
使用实施例的化合物制备OLED
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(中国南玻集团股份有限公司)，表面带有阳极120，依次经：去离子水、乙醇、丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上旋涂35nm厚的PEDOT:PSS(聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐))为空穴注入层130，150度下干燥30分钟。
然后，在空穴注入层上旋涂20nm厚的TFB(聚(9,9-二辛基芴-CO-N-(4-丁基苯基)二苯胺))为空穴传输材料140，150度下干燥30分钟。
然后，在空穴传输层上旋涂20nm厚的发光层150，其中，本发明化合物为主体发光材料，而以12％重量比的Ir(ppy)2acac作为磷光掺杂客体材料，90摄氏度下干燥30分钟。
然后，在发光层上蒸镀10nm厚的TmPyPB作为空穴阻挡传输层160。
然后，在阻挡层上蒸镀10nm厚的TPBi作为电子传输层170。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层180和120nm Al作为器件阴极190。
利用实施例5中OLED的制备方法，换用不同化合物作为发光材料所制备的器件(结构示意图见图3)用Photo Research PR650光谱仪测得的在10mA/cm2的电流密度下的电压为如表1。
表1
实施例 化合物 电流效率(cd/A) 发光颜色
5 10 15 绿光
6 12 13 绿光
7 17 17 绿光
8 22 11 绿光
对比例 CBP 9 绿光
从表中可以看出，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，具有优良的器件效率，可以作为具有优良性能的磷光主体材料。如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
器件中所述化合物的结构式如下：
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (9)

1.一种基于吲哚衍生物的有机电致发光材料，其特征在于，为具有如下结构式I的化合物：
其中A为O、S；B为NAr1；
其中L表示为联苯基或苯基；
Ar1为苯基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，其为如下结构式1、5-10、12-13、17、19-22、24的化合物：
3.一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、阻挡层、电子注入层和电子传输层中的一层以上，其特征在于有机层中至少一层包含有如权利要求1中结构式I所述的基于吲哚衍生物的有机电致发光材料。
4.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物所在层为发光层、空穴传输层或空穴注入层中的一层或几层。
5.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物为权利要求2中所述的化合物。
6.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物可以单独使用，也可以和其他化合物混合使用。
7.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，如结构式I所述的基于吲哚衍生物的化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种以上的化合物。
8.如权利要求3所述的有机电致发光器件，包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于，其中发光层中含有一种以上如结构式I的化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物选自权利要求2中所述的化合物。
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