CN104762079A - 一种基于吲哚的发光化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于吲哚的发光化合物,其为具有如下结构式I的化合物。本发明的发光化合物可用于制作有机电致发光器件,制作的器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域,具体的说涉及一种基于吲哚的发光化合物。
技术背景
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件,一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层,发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子,而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点,可以应用在平板显示器和新一代照明上,也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来,有机电致发光器件已经在产业上有所应用,比如作为相机和手机等屏幕,但是目前的OLED器件由于效率低,使用寿命短等因素制约其更广泛的应用,特别是大屏幕显示器,因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候,会产生焦耳热,使得有机材料容易发生结晶,影响了器件的寿命和效率,因此,也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象,突破了有机电致发光量子效率低于25%的理论限制,提升到100%(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al,Nature,1998,395,151-154),其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地,电致磷光需要采用主客体掺杂技术,常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级,当其作为主体材料时,三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性,使得发光层的电荷不平衡,结果降低了器件的效率。
发明内容
本发明首先提供一种基于吲哚的化合物,其为具有如下结构式I的化合物:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取代或者未取代的炔基;
L选自C1-C6的取代或未取代的烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6代或者未取代的炔基;
其中优选的方式为:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三氮嗪基、喹啉;
L选自苯基、被C1-C4烷基取代的苯基、萘基、被C1-C4烷基取代的萘基、联苯基、被C1-C4烷基取代的联苯基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自氢、C1-C12的取代或未取代的烷基、C3-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基;
进一步优选的方式为:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氟、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基;
L独立地选自苯基、联苯基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6中一个为其余为氢;
其中Ar7和Ar8独立地选自氢、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基;
其中X1和X2独立地选自CH或N;
其中R9-R12分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取代或者未取代的炔基;
其中X3为O、S、Se或NR13;
其中R13为氢、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基;
进一步优选的方式为:
R9~R12分别独立地选自氢、氟、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基;
其中X3为NR13;
R13、Ar7和Ar8分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、被C1-C8的烷基取代或未取代的下列芳基或杂芳基:
进一步优选的,本发明的基于吲哚的发光化合物为下列结构式1-44的化合物:
本发明的基于吲哚的发光化合物可以通过Suzuki偶联反应和Buchwald-Hartwig反应制备得到。
本发明的基于吲哚衍生物的化合物可以应用在有机电致发光器件,有机太阳能电池,有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,该器件包含阳极、阴极和有机层,有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或一层以上,其中所述有机层中至少有一层含有如结构式(I)所述的基于吲哚衍生物的化合物:
其中R1-R8、Ar1-Ar6以及L的定义如前所述。
其中有机层为发光层;
或者有机层为发光层和电子传输层;
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层;
或者有机层为空穴传输层和发光层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层;
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层;
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层;
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层;
或者有机层为空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层;
或者有机层为空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层;
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层;
其中如结构式(I)所述的基于吲哚的发光化合物所在的层为发光层;
其中结构式(I)所述的基于吲哚的发光化合物为结构式1-44的化合物;
如结构式I所述的基于吲哚的发光化合物用于发光器件制备时,可以单独使用,也可以和其他化合物混合使用;如结构式I所述的基于吲哚的发光化合物可以单独使用其中的一种化合物,也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
本发明的有机电致发光器件,进一步优选的方式为,该有机电致发光器件包含阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极,其中发光层中含有一种或一种以上的结构式(I)的化合物;进一步优选的,发光层中含有一种或一种以上的结构式1-44的化合物。
优选的有机电致发光器件的发光层含有结构式(I)的化合物和磷光发光客体材料,其中结构式(I)化合物作为主体材料,其浓度为整个发光层重量的20-99.9%,优选80-99%,更优选为90-99%。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm,优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时,可以使用搭配其他材料,如空穴阻挡层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层等,而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层,所需材料具有很好的空穴传输性能,能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。可以包括其他小分子和高分子有机化合物,包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层,具有很好的发光特性,可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物作为磷光主体材料外,还可以搭配其他磷光主体材料,磷光发光客体材料可以包含选自钌、铜、铑、银、铱、铂、金和锇中的至少一种金属的有机金属络合物。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能,能够有效地把电子从阴极传输到发光层中,具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物,但是不限于此,氧杂恶唑,噻唑类化合物,三氮唑类化合物,三氮嗪类化合物,三氮杂苯类化合物,喔啉类化合物,二氮蒽类化合物,含硅杂环类化合物,喹啉类化合物,菲啰啉类化合物,金属螯合物(如Alq3),氟取代苯类化合物,苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层,可以有效的把电子从阴极注入到有机层中,主要选自碱金属或者碱金属的化合物,或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物,可以选择如下化合物,但是不限于此,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物;优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁,这些化合物可以单独使用也可以混合物使用,也可以跟其他有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层,可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明,本发明如结构式(I)所述的基于吲哚的发光化合物,具有较好热稳定性,高发光效率,高发光纯度。采用该基于吲哚的发光化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为化合物16的氢核磁谱图。
图2为化合物30的氢核磁谱图。
图3为化合物37的氢核磁谱图。
图4为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图
其中,110代表为玻璃基板,120代表为阳极,130代表为空穴传输层,140代表为电子阻挡层,150代表为发光层,160代表为空穴阻挡层,170代表为电子传输层,180代表为电子注入层,190代表为阴极。
图5为实施例4、实施例5和比较例1的亮度-电流效率-功率效率曲线图。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明,特举以下例子,但是不限于此。
实施例1
化合物16的合成
中间体16-1、16-2的合成
在氮气保护下,向250ml的烧瓶中加入9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(7.66g,23.86mmol)和四氢呋喃(100ml),冷却至-78℃。然后加入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(9.5ml,23.86mmol),反应1小时,然后再加入溶解于四氢呋喃的碘(7.27g,28.63mmol),反应1小时,然后缓慢升至室温。反应结束后,把反应液加入到饱和的亚硫酸钠溶液中,并用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,依次用盐水和水洗,再用无水硫酸钠干燥,除去溶剂得到中间体16-1。把所得中间体16-1加入反应瓶中,再加入3-溴吲哚(4.92g,25mmol),氢氧化钾(2.35g,19mmol),三甲苯(30ml),加入碘化亚铜(0.14g,0.74mmol)和邻二氮杂菲(0.13g,0.72mmol),氮气保护下加热回流8小时。反应结束后,冷却反应液,减压除去有机溶剂,粗产物通过柱层析提纯,得到2.56g中间体16-2,产率28%。中间体16-2的核磁为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(d,J=7.7Hz,2H),7.86(d,J=1.7Hz,1H),7.78–7.67(m,4H),7.58–7.42(m,6H),7.42–7.29(m,3H),6.70(d,J=3.2Hz,1H).
中间体16-3的合成
在烧瓶中加入化合物2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2g,5.1mmol),联硼酸频纳醇酯(1.5g,6.18mmol),醋酸钾(15.4mmol),Pd(dppf)2Cl2(100mg),40ml的N,N-二甲基甲酰胺,氮气保护下加热到90℃反应12小时,冷却,倒入水中,用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠干燥,浓缩,粗品用硅胶柱纯化得到1.5g白色固体,产率为68%。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.75-8.80(m,6H),8.00-8.02(d,J=8Hz,2H),7.57-7.63(m,6H),1.40(s,12H)。
化合物16的合成
在单口烧瓶中,加入化合物16-2(1.31g,3mmol),化合物16-3(1.57g,3.6mmol),四氢呋喃(20nm)和2M K2CO3的水溶液(8ml),四(三苯基磷)钯(0.069g,0.006mmol),然后在氮气保护下加热回流5小时,反应完,冷却,用二氯甲烷萃取三次,有机层用无水硫酸钠干燥,旋转除去有机溶剂,粗产物进行柱层析提纯,得到1.05g白色固体,产率为52.7%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(s,1H),8.80-8.75(m,5H),8.18(d,J=7.7Hz,2H),8.08(d,J=1.3Hz,1H),7.92(d,J=7.9Hz,1H),7.86–7.72(m,5H),7.71–7.55(m,8H),7.54–7.42(m,5H),7.37–7.29(m,2H),6.87(d,J=3.1Hz,1H).如图1。
实施例2
化合物30的合成
中间体30-1的合成
在氮气保护下,向三口烧瓶中加入2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.71g,9.6mmol),联硼酸频那醇酯(3.65g,14.4mmol),醋酸钾(2.82g,28.8mmol),[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯(0.15g,0.2mmol)和二氧六环(20ml),加热搅拌,回流反应4h。反应结束后,减压除去有机溶剂,粗产物通过柱层析提纯,得到白色固体2.30g,产率为55%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.14(s,1H),8.91–8.85(m,1H),8.83–8.77(m,4H),8.06(d,J=7.3Hz,1H),7.63–7.56(m,7H),1.42(s,12H).
化合物30的合成
在单口烧瓶中,加入化合物16-2(1.05g,2.4mmol),化合物30-1(1.25g,2.9mmol),四氢呋喃(20mL)和2M K2CO3水溶液(8ml),加入四(三苯基磷)钯(0.055g,0.0048mmol),在在氮气保护下加热回流5小时,反应完,冷却,用二氯甲烷萃取三次,有机层用无水硫酸钠干燥,旋转除去有机溶剂,粗产物进行柱层析提纯,得到0.84g类白色固体,产率为52.8%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(d,J=8.4Hz,2H),8.82(m,4H),8.19(d,J=7.7Hz,2H),8.08-7.74(m,8H),7.70–7.31(m,14H),6.87(d,J=3.1Hz,1H).如图2.
实施例3
化合物37的合成
化合物37的合成类似化合物30的合成,除了用4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯硼酸取代中间体30-1。化合物37的NMR为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.17-8.19(d,J=7.6Hz,2H),7.91-7.93(m,2H),7.27-7.76(m,25H),6.80(d,J=0.8Hz,1H).如图3.
实施例4
有机电致发光器件的制备
使用实施例1的化合物16制备OLED
首先,将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经:去离子水,乙醇,丙酮和去离子水洗净,再用氧等离子处理30秒。
然后,在ITO上蒸镀60nm厚的能2-TNATA为空穴传输层130
然后,蒸镀TCTA,形成10nm厚的电子阻挡层140。
然后,在电子阻挡层上蒸镀25nm厚的发光层150,其中,化合物16为主体发光材料,而以8%重量比的RD作为磷光掺杂客体材料。
然后,在发光层上蒸镀10nm厚的TPBi作为空穴阻挡层160。
然后,在发光层上蒸镀30nm厚的Bphen作为电子传输层170。
最后,蒸镀1nm LiF为电子注入层180和80nm Al作为器件阴极190。
所制备的器件(结构示意图见图4)用Photo Research PR650光谱仪测得的亮度-电流效率-功率效率曲线如图5.最大发射峰为620nm,为红光。
实施例5
实施例制备的器件方法跟实施例4一样,除了用化合物30代替化合物16外。所制备的器件(结构示意图见图4)用Photo Research PR650光谱仪测得的亮度-电流效率-功率效率曲线如图5.最大发射峰为620nm,为红光。
比较例1
首先,将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经:去离子水,乙醇,丙酮和去离子水洗净,再用氧等离子处理30秒。
然后,在ITO上蒸镀60nm厚的能2-TNATA为空穴传输层130
然后,蒸镀TCTA,形成10nm厚的电子阻挡层140。
然后,在电子阻挡层上蒸镀25nm厚的发光层150,其中,CBP为主体发光材料,而以8%重量比的RD作为磷光掺杂客体材料。
然后,在发光层上蒸镀10nm厚的TPBi作为空穴阻挡层160。
然后,在发光层上蒸镀30nm厚的Bphen作为电子传输层170。
最后,蒸镀1nm LiF为电子注入层180和80nm Al作为器件阴极190。
所制备的器件(结构示意图见图4)用Photo Research PR650光谱仪测得的亮度-电流效率-功率效率曲线如图5.最大发射峰为620nm,为红光。
如图5所示,在相同的亮度条件下,应用本发明的化合物制备的有机电致发光器件的电流效率和功率效率都高于比较例,如上所述,本发明的化合物具有高的稳定性,制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
器件中所述化合物的结构式如下:
Claims (6)
1.一种基于吲哚的发光化合物,其为具有如下结构式I的化合物:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取代或者未取代的炔基;
L选自C1-C6的取代或未取代的烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6代或者未取代的炔基。
2.根据权利要求1所述的发光化合物,其特征在于其中:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三氮嗪基、喹啉;
L选自苯基、被C1-C4烷基取代的苯基、萘基、被C1-C4烷基取代的萘基、联苯基、被C1-C4烷基取代的联苯基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自氢、C1-C12的取代或未取代的烷基、C3-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的发光化合物,其特征在于其中:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氟、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基;
L选自苯基、联苯基;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6中一个为其余 为氢;
其中Ar7和Ar8独立地选自氢、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基;
其中X1和X2独立地选自CH或N;
其中R9-R12分别独立地选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯基、C2-C8的取代或者未取代的炔基;
其中X3为O、S、Se或NR13;
其中R13为氢、C1-C12的取代或者未取代的烷基、C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的杂芳基。
4.根据权利要求3所述的发光化合物,其特征在于其中:
R9~R12分别独立地选自氢、氟、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基;
其中X3为NR13;
R13、Ar7和Ar8分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、被C1-C8的烷基取代或未取代的下列芳基或杂芳基:
5.根据权利要求1所述的发光化合物,其为下列结构式1-44的化合物:
6.权利要求1-5任一项所述发光化合物在有机电致发光领域的应用。
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