CN105017265B - 一种含杂环的有机电致发光化合物及其器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种如结构式I的含杂环的有机电致发光化合物，该化合物具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，有机层中至少一层包含有如结构式I的化合物。

Description

一种含杂环的有机电致发光化合物及其器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种含杂环的有机电致发光化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光器件显示技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
发明内容
本发明首先提供一种含杂环的有机电致发光化合物，其为具有如下结构式I的化合物：
A表示为
其中，Ar选自C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基、C2-C8取代或者未取代的烯烷基、C2-C8取代或者未取代的炔烷基、三芳香(C6-C60)胺基、取代或者未取代的咔唑基(C6-C30)；
L为单键或者空；
B为O或S；
Z1-Z8中有一个为N，其余为CH。
优选地，Ar选自C1-C8烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基。
更优选地，Ar选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、联苯基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并噻唑基、恶唑基、噻唑基。
进一步优选地，Ar选自苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
最优选地，Ar为苯基或二苯并呋喃基。
进一步优选地，本发明的含杂环的发光化合物为下列结构式1-72的化合物：
本发明的含杂环的化合物可以应用在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式I所述的含杂环的化合物：
A表示为
其中L、Ar、Z1-Z8以及B的定义如前所述。
其中有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
优选地，其中如结构式I所述的含杂环的化合物所在的层为发光层；
优选地，其中结构式I所述的含杂环的化合物为结构式1-72的化合物；
如结构式I所述的含杂环的化合物用于发光器件制备时，可以单独使用，也可以和其他化合物混合使用；如结构式I所述的含杂环的化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
本发明的有机电致发光器件，进一步优选的方式为，该有机电致发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层中含有一种或一种以上的结构式I的化合物；进一步优选地，发光层中含有一种或一种以上的结构式1-72的化合物。
有机电致发光器件的发光层含有磷光发光客体材料和具有结构式I的化合物作为主体材料，其中结构式I化合物作为主体材料，其浓度为整个发光层重量的20-99.9％，优选80-99％，更优选为90-99％。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其他材料，如在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。除了上述具有结构式I所述化合物外，还可以包括其他小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物作为磷光主体材料外，还可以搭配其他磷光主体材料，磷光发光客体材料可以包含选自钌、铜、铑、银、铱、铂、金和锇中的至少一种金属的有机金属络合物。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物，但是不限于此：氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效的把电子从阴极注入到有机层中，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物，可以选择如下化合物，但是不限于此：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物；优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁，这些化合物可以单独使用也可以混合物使用，也可以跟其他有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的含杂环的化合物，具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度。采用该基于含杂环的化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图；
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴传输层，140代表为发光层层，150代表为电子传输层，160代表为电子注入层，170代表为阴极。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物1的合成
中间体1-1的合成
在反应瓶中，加入芴酮(9g，50mmol)和水(30ml)，加热到80℃，往反应瓶中缓慢加入液溴(8.8g，55mmol)，反应4小时，加入100ml水和100ml 10％亚硫酸氢钠水溶液。过滤，得到的固体用无水乙醇重结晶得到11g产品，产率为85％。
中间体1-2的合成
在反应瓶中，加入化合物1-1(2.58g，10mmol)和15ml四氢呋喃，在0℃下滴加溶于四氢呋喃的苯基溴化镁格氏试剂(12mmol)，加完缓慢升至室温反应12小时，加入稀盐酸调节PH＝7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得白色固体2.3g固体，产率89％。
中间体1-3的合成
在反应瓶中，加入化合物1-2(1.1g，3.3mmol)、三苯胺(1.5g，6.1mmol)和15ml二氯甲烷，搅拌于室温下滴加5滴的三氟化硼乙醚溶液。反应2小时，滴加乙醇猝没反应，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得白色固体1g白色固体，产率56％。
中间体1-4的合成
在烧瓶中加入化合物1-3(5.6g，10mmol)、联硼酸频纳醇酯(3.8g，15mmol)、醋酸钾(2g，20mmol)、Pd(dppf)2Cl2(100mg)、60ml的二氧六环，氮气保护下加热到90℃反应12小时，冷却，倒入水中，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥，浓缩，粗品用硅胶柱纯化得到4.7g白色固体，产率为77％。
化合物1的合成
在三口烧瓶中，加入中间体1-4(1.5g，2.45mmol)、3-氯-苯并呋喃[3,2-c]吡啶(0.5g，2.45mmol)、10ml的THF和10ml的2M K2CO3水溶液，在氮气保护下，加入四(三苯基磷)钯(10mg，0.0075mmol)，然后加热回流12小时，反应完，冷却，用二氯甲烷萃取三次，有机层用无水硫酸钠干燥，旋转除去有机溶剂，粗产物进行柱层析提纯，得到1.31g黄色固体，产率为81％，MS:652.2。
实施例2
化合物19的合成
在三口烧瓶中，加入中间体1-4(1.5g，2.45mmol)、3-氯-苯并噻吩[3,2-c]吡啶(0.55g，2.45mmol)、10ml的THF和10ml的2M K2CO3水溶液，在氮气保护下，加入四(三苯基磷)钯(10mg，0.0075mmol)，然后加热回流12小时，反应完，冷却，用二氯甲烷萃取三次，有机层用无水硫酸钠干燥，旋转除去有机溶剂，粗产物进行柱层析提纯，得到1.2g黄色固体，产率为73％，MS:668.5。
实施例3
化合物37的合成
中间体37-1的合成
合成方法跟中间体1-3的工艺一样，除了用9-苯基咔唑代替三苯胺外，产率为49％。
中间体37-2的合成
合成方法跟中间体1-4的一样，用中间体37-1代替中间体1-3，产率为84％。
化合物37的合成
合成方法跟化合物1的工艺一样，用中间体37-2代替中间体1-4，产率为76％，MS:650.2。
实施例4
化合物55的合成
合成方法跟化合物19的工艺一样，用中间体37-1代替中间体1-4，产率为75％，MS:666.1。
实施例5
有机电致发光器件的制备
使用实施例1的化合物1制备OLED。
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀20nm厚的TAPC为空穴传输层130。
然后，在空穴传输层上蒸渡10nm厚的发光层140，其中，化合物1为主体发光材料，而以7％重量比的FIrpic作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀50nm厚的TmPyPB作为电子传输层150。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层160和100nm Al作为器件阴极170。
实施例6-8
除了用实施例2-4的化合物代替化合物1作为发光层的主体材料外，其他的和实施例5一样进行制备器件。
所制备的器件(结构示意图见图1)用Photo Research PR650光谱仪测得在100cd/m2亮度下实施例5-8的器件性能如表1所示。
比较例1
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀20nm厚的TAPC为空穴传输层130。
然后，在空穴传输层上蒸渡10nm厚的发光层140，其中，mCP为主体发光材料，而以7％重量比的FIrpic作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀50nm厚的TmPyPB作为电子传输层150。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层160和100nm Al作为器件阴极170。
所制备的器件(结构示意图见图1)用Photo Research PR650光谱仪测得在100cd/m2亮度下性能如表1所示。
表1
在相同的亮度条件下，应用本发明的磷光主体材料制备的有机电致发光器件的电流效率和功率效率都高于比较例，更低的驱动电压。如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
器件中所述化合物的结构式如下：
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (8)

1.一种含杂环的有机电致发光化合物，其特征在于，其为具有如下结构式I的化合物：
A表示为
其中，Ar选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、联苯基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并噻唑基、恶唑基、噻唑基；
L为单键或者空；
B为O或S；
Z1-Z8中有一个为N，其余为CH。
2.根据权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物，其特征在于，其中，Ar选自苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
3.如权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物，其特征在于，其为下列结构式1-72的化合物：
4.一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其特征在于，有机层中至少一层包含有如权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物所在的层为发光层。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物单独使用，或和其他化合物混合使用。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如权利要求1所述的含杂环的有机电致发光化合物单独使用其中的一种化合物，或同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其特征在于发光层中含有一种或一种以上的如权利要求1所述的化合物。
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