CN111747935A - 一种有机电致发光化合物及其制备方法 - Google Patents
一种有机电致发光化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111747935A CN111747935A CN201910248126.3A CN201910248126A CN111747935A CN 111747935 A CN111747935 A CN 111747935A CN 201910248126 A CN201910248126 A CN 201910248126A CN 111747935 A CN111747935 A CN 111747935A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- organic electroluminescent
- added
- phenyl
- electroluminescent compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 108
- -1 phenyl-substituted anthryl Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 7
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical group CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 72
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 38
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 38
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 26
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 25
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 19
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 7
- 125000004035 thiopropyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004055 thiomethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- KARUMYWDGQTPFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(I)=C1 KARUMYWDGQTPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 3
- STXAVEHFKAXGOX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=CC(C#N)=C1 STXAVEHFKAXGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 3
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 3
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 3
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N (3,5-diphenylphenyl)boronic acid Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-chloro-4-[2-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]anilino]pyrimidin-2-yl]amino]-4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC=1C=C(NC=2N=C(NC=3C(=CC=CC=3)C(=O)C(=O)N(C)C)C(Cl)=CN=2)C(OC)=CC=1N1CCN(C)CC1 VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKGZXIJDGWVAI-GVAVTCRGSA-M (e,3r)-7-[6-tert-butyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound CC(C)C1=NC(C(C)(C)C)=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1\C=C\C(O)C[C@@H](O)CC([O-])=O SRKGZXIJDGWVAI-GVAVTCRGSA-M 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(Br)=C1 JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRQMSTXYCLCAHO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dibromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 DRQMSTXYCLCAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)Br)=CC=C21 NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(Br)=CC=C3C=C21 PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical group CC1(C)OB(O)OC1(C)C ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(C=O)=C1 ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGARPMGQRREXLN-UHFFFAOYSA-N 3-iodobenzonitrile Chemical compound IC1=CC=CC(C#N)=C1 BGARPMGQRREXLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWVFZFZYXOBTA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=C2NC=CC2=C1 VXWVFZFZYXOBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHXRBIAIVNCPG-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dibromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 YXHXRBIAIVNCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N metformin hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C(=N)N=C(N)N OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- UPYVSYVLGOADDG-UHFFFAOYSA-N phenanthren-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C=CC2=C1 UPYVSYVLGOADDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法。本发明有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体而言，涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices，OLED)是利用如下原理的自发性发 光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种 自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在 柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的 有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流 器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生 正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提 高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的 结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机 电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于 面板制造企业的要求，作为材料型企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物。
本发明的第二目的在于提供一种所述的有机电致发光化合的制备方法。
本发明的第三目的在于提供一种所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件或显示设 备中应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述化合物结构如下式(I)所示：
式(I)中，Y1为CR11，O或N；
X1、X2、X3分别独立的为CR12或N；
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，或是C3～ C40的环烷基；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br， I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基， C3～C40的环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲 基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基， 或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基，菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br， I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、 萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡 咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；其中，如上任意 R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环 时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；条件 是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br， I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所 形成的氨基；其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；条件是，R1、 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中至少包含一个氨基。
同时，本发明还提供了所述的有机电致发光化合物的制备方法，包括：
将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光 化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合 物；其中，如上任意的反应式中，Y为卤素，Z为可偶联含硼基团；
优选的，所述可偶联含硼基团包括硼酸基团，或者硼酸频哪醇酯基团。
进一步的，本发明也提供了包含本发明有机电致发光化合物的器件或显示设备。
同样的，本发明还提供了本发明有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件和显示设备中 的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的有机化合物可以作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料，也可以作为空穴阻隔层 材料、电子传输层材料、主体材料、蓝色掺杂材料和覆盖层材料，用于有机电致发光器件中能够降 低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的有机化合物应用到制备发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
本发明提供的有机电致发光器件采用上述有机化合物作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料， 或者空穴阻隔层材料、电子传输层材料、主体材料、蓝色掺杂材料和覆盖层材料，使得该有机电致 发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实 施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条 件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常 规产品。
本发明有机电致发光化合物的提出，主要是为了解决现有有机电致发光化合物在稳定性和使用 寿命等方面所存在的不足之处。
具体的，本发明有机电致发光化合物结构如下式(I)：
式(I)中，Y1为CR11，O或N；
X1、X2、X3分别独立的为CR12或N；其中，当R6的数量大于1时，不同的R6可以任选的为相同 或不同，优选的，R12为H。
如上骨架结构的式(I)化合物搭配可变R基，即为本发明所提供的有机电致发光化合物。
其中，如上式(I)化合物中，R1-R10所示的R基为苯环上任意位置取代的R基，且不同的取代 基可以任选的为相同或不同。
在本发明的一些实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢， 重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支 链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、 辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧 基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～ C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基 (优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢。
在本发明另一些实施方式中，具有如上式(I)所示的有机电致发光化合物骨架结构中，R1、R2、 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2， C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例 如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12 烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、 戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基， 例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环 烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代 的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶 基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基；或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷 基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲 基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种 基团所形成的组；
其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br， I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40，芳基， 杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
在该实施方式中，所述“至少一种基团所形成的组”意为至少由两个结构相同的基团，或者至 少由两个结构不同的基团键和连接所形成的结构，其中，第一基团与母环直接连接，第二基团作为 第一基团的取代基(可以为1个或多个相同或不同的第二基团)，同时，第二基团上还可以带有如上 所限定结构的一个或多个第三基团；
如上多个基团所形成的组的示例为：(母环)-(亚)苯基-腈基，联苯基-腈基，咔唑基-苯基， 螺芴基等。
在本发明又一些实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢， 重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或 支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊 基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、 乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为 C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环 烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己 基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基， 二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直 链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、 苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br， I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40，芳基， 杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为 S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10不同时为氢。
在本发明的另一些实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为 氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直 链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、 戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、 乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为 C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环 烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己 基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基， 二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链 或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、 苯基被取代的蒽基，菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所形成的氨基；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40， 芳基，杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中至少包含一个氨基；优选的，所述氨基为NR′R″ 结构，且R′、R″分别独立的为碳元素个数为1到40的直链或者支链烷基(包括烯基)，碳元素个数 为1到40的烷氧基碳元素个数为1到40的硫烷基，碳元素个数为3到40环烷基苯基，联苯基，萘 基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基， 三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由碳元素个数为1到40的直链或者支链 烷基(包括烯基)、碳元素个数为1到40的烷氧基碳元素个数为1到40的硫烷基、碳元素个数为3 到40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基，菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、 咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形 成碳元素个数为6到60的组；
作为示例，由多个基团所形成的氨基取代基可以为：苯基等。
在本发明该实施方式中，所提供的有机电致发光化合物至少含有一个氨基，该氨基可以直接连 接于母环结构之上，形成(母环)-氨基的结构；
或者，该氨基也可以通过连接基间接连接于母环之上，形成(母环)-(亚基)-氨基的结构， 所述亚基可以为C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链 或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优 选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、 异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6 硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选 为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基， 苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基， 三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，以及由这些基团所形成的碳元素个数为6到60的组；
作为示例，间接连接于母环上的氨基结构可以为(母环)-(亚)苯基-氨基等。
在本发明优选的一个实施方式中，本发明所提供的有机电致发光化合物为如下式1-120中的 任一个：
进一步的，本发明如上结构的有机电致发光化合物可以按照如下(i)-(v)中任一种方法得到： 其中，方法(i)：
将
与
反应，得到有机电致发光化合物。
方法(ii)，将
与
反应，得到有机电致发光化合物。
方法(iii)，将
与
反应，得到有机电致发光化合物。
方法(iv)，将
与
反应，得到有机电致 发光化合物。
方法(v)，将
与
反应，得到有机电致发光 化合物。
其中，如上反应(i)-(v)中，Y为卤素，Z为可偶联含硼基团(包括硼酸基团，或者硼酸频 哪醇酯基团等可与卤素进行偶联反应的含硼基团)。
如上反应中，原料化合物(II)-(XI)中各基团定义与如上化合物定义相同。
实施例1化合物41的合成：
1、中间体1的合成：
反应式1
在500ml的反应瓶中，加入14.3g(46.3mmol)的2-溴-4，6-二苯基嘧啶，搅拌溶于150ml的 无水四氢呋喃中，氮气保护，降温至零下70℃，滴加19ml的2.5M的正丁基锂的四氢呋喃溶液，全 程保持温度低于零下60℃，滴加完成，保持温度搅拌1小时，滴加溶于100ml无水四氢呋喃的8.7g (46.3mmol)的硼酸三异丙酯，保持温度低于零下40℃，滴加完成，自然升温，室温反应2小时。 反应完全，滴加1M的盐酸溶液100ml，搅拌分液，有机相以饱和氯化钠溶液200ml洗涤，分液，有 机相以无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯和无水乙醇结晶，得到9.4g中间体1， 收率74％；
2、中间体2的合成：
反应式2
在500ml的反应瓶中，加入19.1g(69.4mmol)的中间体1，加入300ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入36g(90mmol)的9-(3，5-二溴苯基)-9H-咔唑，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol)的 碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃， 反应4h。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫 酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到17.1g中间体2，收率45％。
3、中间体3的合成：
反应式3
在1000ml的反应瓶中，加入38.2g(69.4mmol)的中间体2，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入11.2g(69.4mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol)的碳酸钾，氮 气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4 小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸 钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到25.7g中间体3，收率63％.
4、化合物41的合成：
反应式4
在500ml的反应瓶中，加入28.5g(48.5mmol)的中间体3，和的17.9g(48.5mmol)的间溴苯 甲腈，加入350ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.44g(0.485mmol)的三(二亚苄基丙 酮)二钯，和0.6g(0.97mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃，反应9小 时。反应完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干， 以邻二甲苯重结晶得到14g化合物41，收率42％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.91-8.72(d，1H)，8.48-8.05(m，6H)，8.02-7.76(m，9H)， 7.73-7.45(m，11H)，7.41-7.07(m，3H)，6.62-6.45(d，1H)；
MS(FAB)：689(M+)。
实施例2化合物53的合成：
1、中间体4的合成：
反应式5
在500ml反应瓶中，将3，5-二溴苯甲醛10.56g，(40mmol)和苯乙酮4.81，(40mmol)溶于乙醇80mL 中，加入氢氧化钠0.16g，(4mmol)。将所得溶液在室温下搅拌8小时。然后加入盐酸苯甲脒 4.70g(30mmol)、氢氧化钠1.60g(40mmol)，和乙醇40mL，所得溶液在回流加热8小时后反应。过滤 产生的白色粉末并用乙醇洗涤，直到液体变为无色。以水和乙醇进一步洗涤粉末，然后真空干燥， 得到5.20g中间体4为，产率：56％。
2、中间体5的合成：
反应式6
在1000ml的反应瓶中，加入15.4g(69.4mmol)的3-菲硼酸，加入500ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入41.8g(90mmol)的中间体4，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol)的碳酸钾，氮气置换 15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小时。 反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗涤，然后以无水硫酸钠干 燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到13.6g中间体5，收率35％。
3、中间体6的合成：
反应式7
在1000ml的反应瓶中，加入39g(69.4mmol)的中间体5，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入11.2g(69.4mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol)的碳酸钾，氮 气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4 小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸 钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到29.5g中间体6，收率71％。
4、化合物53的合成：
反应式8
在1000ml的反应瓶中，加入29.1g(48.5mmol)的中间体6，和的17.9g(48.5mmol)的间溴苯 甲腈，加入550ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.44g(0.485mmol)的三(二亚苄基丙 酮)二钯，和0.6g(0.97mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃，反应9小 时。反应完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干， 以邻二甲苯重结晶得到17.6g化合物53，收率52％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝9.35-9.17(s，1H)，8.93-8.78(d，1H)，8.55-8.02(m，10H)， 7.98-7.82(m，5H)，7.79-7.34(m，14H)，6.63-6.48(d，1H)；
MS(FAB)：700(M+)。
实施例3化合物63的合成：
1、中间体7的合成：
反应式9
在1000ml的反应瓶中，加入19.1g(69.4mmol)的2-硼酸-4，6-二苯基吡啶，加入500ml的四 氢呋喃搅拌溶解，加入32.4g(90mmol)的3，5-二溴碘苯，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol) 的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至 70℃，反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然 后以无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到21.8g中间体7，收率68％。
2、中间体8的合成：
反应式10
在1000ml的反应瓶中，加入19.9g(69.4mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，加入500ml的 四氢呋喃搅拌溶解，加入41.7g(90mmol)的中间体7，加入溶于80ml水中的23.8g(172.5mmol) 的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至 70℃，反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，有 然后以无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到25.6g中间体8，收率59％。
3、中间体9的合成：
反应式11
在1000ml的反应瓶中，加入43.4g(69.4mmol)的中间体8，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入11.2g(69.4mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于100ml水中的23.8g(172.5mmol)的碳酸钾，氮 气置换15分钟，加入0.79g(0.694mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4 小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸 钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到23.4g中间体9，收率51％.
4、化合物63的合成：
反应式12
在1000ml的反应瓶中，加入32.1g(48.5mmol)的中间体9，和的12.4g(48.5mmol)的2-溴蒽， 加入650ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.44g(0.485mmol)的三(二亚苄基丙酮)二 钯，和0.6g(0.97mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃，反应9小时。 反应完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干，以 邻二甲苯重结晶得到17.1g化合物63，收率42％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.92-8.72(d，1H)，8.57-8.41(m，4H)，8.35-8.16(m，8H)， 8.12-7.85(m，10H)，7.81-7.65(m，2H)，7.61-7.28(m，13H)，7.17-7.03(m，2H)，6.61-6.47(d， 1H)；
MS(FAB)：840(M+)。
实施例4化合物74的合成：
1、中间体10的合成：
反应式13
在500ml的反应瓶中，加入10.4g(47mmol)的3-硼酸菲，加入200ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入28.9g(80mmol)的3，5-二溴碘苯，加入溶于80ml水中的16.1g(117mmol)的碳酸钾，氮气 置换15分钟，加入0.53g(0.47mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小时。 反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以150ml饱和氯化钠溶液洗，有机相以无水硫酸钠干 燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到11.1g中间体10，收率58％。
2、中间体11的合成：
反应式14
在1000ml的反应瓶中，加入25.1g(61.2mmol)的中间体10，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入9.0g(55.2mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于80ml水中的28.9g(137mmol)的碳酸钾，氮气置 换15分钟，加入0.63g(0.552mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小时。 反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，有机相以无水硫酸钠干 燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到18.7g中间体11，收率76％。
3、中间体12的合成：
反应式15
在1000ml的反应瓶中，加入17.7g(39.7mmol)的中间体11，加入300ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入11.0g(39.7mmol)的4-硼酸-2，6-二苯基吡啶，加入溶于80ml水中的28.9g(98.6mmol)的 碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.63g(0.397mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃， 反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无 水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到15.7g中间体12，收率66％.
4、化合物74的合成：
反应式16
在1000ml的反应瓶中，加入23.2g(38.8mmol)的中间体12，和19.7g(38.8mmol)的2-溴-9，10- 双(2-萘基)蒽，加入550ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.35g(0.39mmol)的三(二 亚苄基丙酮)二钯，和0.48g(0.77mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃， 反应9小时。反应完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固 体，烘干，以邻二甲苯重结晶得到15.4g化合物74，收率39％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝9.31-9.19(s，1H)，8.98-8.81(d，1H)，8.54-8.01(m，23H)， 7.98-7.86(m，2H)，7.82-7.14(m，22H)，6.64-6.49(d，1H)；
MS(FAB)：1027(M+)。
实施例5化合物85的合成：
1、中间体13的合成：
反应式17
在500ml的反应瓶中，加入氢化钠1.3g(56mmol)，加入100ml的DMF搅拌，通氮气保护，降 温至0℃，滴加溶于100ml的DMF的9.4g(56mmol)的咔唑，保持温度低于5℃，滴加完成，室温 搅拌30分钟，滴加溶于50ml的DMF的3.8g(20mmol)的3，5-二氟溴苯，滴加完成，升温至120℃， 反应14小时。反应完成，停止加热，降温至40℃，滴加200ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集 固体，以甲苯结晶，得到7.6g中间体13，收率78％；
2、中间体14的合成：
反应式18
在500ml的反应瓶中，加入22.5g(46.3mmol)的中间体13，搅拌溶于150ml的无水四氢呋喃 中，氮气保护，降温至零下70℃，滴加19ml的2.5M的正丁基锂的四氢呋喃溶液，全程保持温度低 于零下60℃，滴加完成，保持温度搅拌1小时，滴加溶于100ml无水四氢呋喃的8.7g(46.3mmol) 的硼酸三异丙酯，保持温度低于零下40℃，滴加完成，自然升温，室温反应2小时。反应完全，滴 加1M的盐酸溶液100ml，搅拌分液，有机相以饱和氯化钠溶液200ml洗，分液，然后以无水硫酸镁 干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯和无水乙醇结晶，得到15.4g中间体6，收率74％；
3、中间体15的合成：
反应式19
在1000ml的反应瓶中，加入23.5(52mmol)的中间体14，加入500ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入28.8g(62mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，加入溶于150ml水中的37.7g (127mmol)的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.82g(0.52mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护， 搅拌升温至70℃，反应4小时。反应完全后加入200ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠 溶液洗，然后以无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到中间体15为24.3g， 收率59％。
4、中间体16的合成：
反应式20
在1000ml的反应瓶中，加入28.5g(35.9mmol)的中间体15，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入5.8g(35.9mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于100ml水中的18.9g(89mmol)的碳酸钾，氮气置 换15分钟，加入0.63g(0.552mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小时。 反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸钠干燥， 过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到中间体16为20.1g，收率67％。
5、化合物85的合成：
反应式21
在1000ml的反应瓶中，加入23.3g(28.1mmol)的中间体16，和的5.8g(28.1mmol)的间溴苯 甲腈，加入550ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.26g(0.28mmol)的三(二亚苄基丙 酮)二钯，和0.35g(0.56mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃，反应9 小时。反应完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘 干，以邻二甲苯重结晶得到化合物85为11.3g，收率42％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.93-8.71(d，2H)，8.58-8.27(m，5H)，8.24-8.01(m，11H)， 7.97-7.69(m，4H)，7.63-7.46(m，15H)，7.43-7.15(m，6H)，6.63-6.47(d，1H)；
MS(FAB)：957(M+)。
实施例6化合物96的合成：
1、中间体17的合成：
反应式22
在1000ml的反应瓶中，加入24.8g(56mmol)的中间体11，加入300ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入15.4g(56mmol)的1，3，5-三嗪，2-硼酸-4，6-二苯基，加入溶于80ml水中的40.1g(138mmol) 的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.89g(0.56mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃， 反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，有机相以 无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到中间体17为25.5g，收率76％。
2、化合物96的合成
反应式23
在1000ml的反应瓶中，加入26.4g(44mmol)的中间体17，和的11.3g(44mmol)的9-溴蒽， 加入550ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.40g(0.44mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯， 和0.54g(0.88mmol)的1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦，氮气保护，加热至100℃，反应9小时。反应 完全，停止加热，降温至40℃，加入300ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干，以邻二 甲苯重结晶得到20.1g化合物96，收率59％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝9.36-9.17(s，1H)，8.93-8.82(d，1H)，8.49-8.26(m，8H)， 8.22-7.92(m，10H)，7.88-7.41(m，15H)，6.64-6.49(d，1H)；
MS(FAB)：776(M+)。
实施例7化合物107的合成：
1、中间体18的合成：
反应式24
在500ml的反应瓶中，加入14.0g(71.6mmol)的5-溴吲哚，加入300ml二甲苯搅拌溶解，加 入30.9g(143mmol)的间氰基碘苯，氮气保护，加入2.7g(14.3mmol)的碘化亚铜，5.7g(28.6mmol) 的林菲啰啉，升温至120℃，搅拌8小时。反应完全，停止加热，降温至50℃，加入300ml的乙醇， 搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干，以甲苯结晶，得到中间体18为18.7g，收率为88％。
2、中间体19的合成：
反应式25
在500ml反应瓶中加入14.6g(49.3mmol)的中间体18，200ml的1，4-二氧六环，15.3g(60.1mmol) 的联硼酸频那醇酯搅拌，加入12.1g(123mmol)的醋酸钾，氮气置换20分钟，加入0.83g(0.1mmol) [1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，氮气保护，升温至110℃反应，反应9个小时。反应完成， 降温至40℃以下，过滤，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离提纯得到11.7g中间体19，收率69％；
3、中间体20的合成：
反应式26
在1000ml的反应瓶中，加入15.1g(87.5mmol)的1-萘硼酸，加入500ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入40.5g(112.5mmol)的3，5-二溴碘苯，加入溶于150ml水中的23.8g(172.5mmol)的碳酸钾， 氮气置换15分钟，加入0.99g(0.875mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应 4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫 酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到23.9g中间体20，收率76％。
4、中间体21的合成：
反应式27
在1000ml的反应瓶中，加入22.1g(80.5mmol)的(3，5-二苯基苯)硼酸，加入500ml的四氢 呋喃搅拌溶解，加入37.3g(103.5mmol)的中间体20，加入溶于150ml水中的21.9g(158.7mmol) 的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入0.91g(0.805mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至 70℃，反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然 后以无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，甲苯结晶，得到29.1g中间体21，收率71％。
5、化合物107的合成：
反应式28
在1000ml的反应瓶中，加入18.5g(53.9mmol)的中间体19，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入27.5g(53.9mmol)的中间体21，加入溶于150ml水中的21.9g(134.8mmol)的碳酸钾，氮气 置换15分钟，加入0.61g(0.539mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小 时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以250ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸钠 干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，甲苯结晶，得到15.7g化合物107，收率45％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.95-8.81(d，1H)，8.55-8.42(d，1H)，8.32-8.18(d， 1H)，8.29-8.01(m，9H)，7.95-7.43(m，19H)，6.65-6.48(d，1H)；
MS(FAB)：648(M+)。
实施例8化合物118的合成：
1、中间体22的合成：
反应式29
在1000ml的反应瓶中，加入38.4g(140mmol)的(3，5-二苯基苯)硼酸，加入600ml的四氢 呋喃搅拌溶解，加入64.8g(180mmol)的3，5-二溴碘苯，加入溶于250ml水中的38.0g(276mmol) 的碳酸钾，氮气置换15分钟，加入1.6g(1.4mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃， 反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以500ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无 水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到42.7g中间体22，收率66％。
2、中间体23的合成：
反应式30
在1000ml的反应瓶中，加入10.5g(46.2mmol)的二苯并噻吩-4-硼酸，加入400ml的四氢呋 喃搅拌溶解，加入27.4g(59.4mmol)的中间体22，加入溶于250ml水中的12.6g(91.1mmol)的 碳酸钾，氮气置换15分钟，加入1.6g(0.462mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃， 反应4小时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以500ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无 水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到中间体23为15.2g，收率58％。
3、中间体24的合成：
反应式31
在1000ml的反应瓶中，加入30.2g(53.4mmol)的中间体23，加入400ml的四氢呋喃搅拌溶解， 加入8.9g(53.4mmol)的5-吲哚硼酸，加入溶于80ml水中的18.3g(132.8mmol)的碳酸钾，氮气 置换15分钟，加入0.61g(0.534mmol)的四三苯基膦钯，氮气保护，搅拌升温至70℃，反应4小 时。反应完全后加入100ml水，搅拌分液，有机相以350ml饱和氯化钠溶液洗，然后以无水硫酸钠 干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，以甲苯结晶，得到21.6g中间体24，收率67％.
4、化合物118的合成：
反应式32
在500ml的反应瓶中，加入9.8g(16.3mmol)的中间体24，和的3.8g(16.3mmol)的4-溴代联 苯，加入250ml的甲苯搅拌溶解，氮气置换15分钟，加入0.15g(0.163mmol)的三(二亚苄基丙酮) 二钯，和0.20g(0.326mmol)的binap，氮气保护，加热至100℃，反应9小时。反应完全，停止 加热，降温至40℃，加入200ml的乙醇，搅拌1小时，过滤，收集固体，烘干，以邻二甲苯重结晶 得到3.9g化合物118，收率32％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.76-8.49(d，1H)，8.47-8.38(d，1H)，8.35-8.20(m，2H)， 8.18-8.01(m，7H)，7.98-7.81(m，6H)，7.79-7.67(m，7H)，7.64-7.26(m，12H)，6.62-6.49(d， 1H)；
MS(FAB)：755(M+)。
利用上述反应式1～32的方法，可以得到本发明通式中所涵盖的其他化合物，特别是化合物式 1-120。
实验例1
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并以N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基 板上方，向空穴注入层(HIL)沉积10纳米厚度的HAT-CN，在其上方选择本发明化学式1的化合物6 以120纳米厚度形成空穴传输层(HTL)。在上述空穴传输层(HTL)上，真空蒸镀形成blue EML的 9，10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，形成以2，5，8，11-Tetra-Butyl-Perilere(t-Bu-Perylene) 为dopant材料，掺杂约5％的25纳米厚度形成发光层，并在上方以1∶1的比例混合蒸镀35纳米厚度 的ETM和LiQ到电子输送层(ETL)，之后在电子注入层(EIL)上以2纳米厚度的LiQ进行蒸镀.此后在 阴极将镁(Mg)和银(Ag)以9∶1的比例混合且以厚度为15纳米进行蒸镀，在上述阴极封口层上沉积 65纳米厚度的N，N′-BIS[4-BIS(3-methylphenyl)Amino phenyl)]-N，N′-Diphenyl-[1，1′- Biphenyl]-4，4′Diamin(DNTPD)。
此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机 电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响的同时制造有机发光电致器件。
本实施例中所述化合物的结构式如下：
实验例2-12
分别以化合物18、25、33、41、53、63、74、85、96、107和118作为电子传输层(ETL)物质， 其他部分与实施例1一致，据此制作出实验例2～12的有机电致发光器件。
比较例1
与实验例1的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其 余与实验例1相同。
表1不同实验组器件性能测试结果：
由如上表1的实验对比数据可知，采用本发明所述的化合物制备的有机电致发光器件的实验例 1～12，与对照例相比，发光效率显著提高。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压降低， 减少了电能的消耗。另外通过低电力驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的 情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内 的所有这些变化和修改。
Claims (10)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：
式(I)中，Y1为CR11，O或N
X1、X2、X3分别独立的为CR12或N；
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，或是C3～C40的环烷基；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40的环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所形成的氨基；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10中至少包含一个氨基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物包括如下化合物的任一种：
3.权利要求1或2所述有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
或者，将
与
反应，得到有机电致发光化合物；
其中，如上任意的反应中，Y为卤素，Z为可偶联含硼基团；
优选的，所述可偶联含硼基团包括硼酸基团，或者硼酸频哪醇酯基团。
4.一种包含权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；
阴极表面还可选的设置有覆盖层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层材料，或者覆盖层中的至少一层包含权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物。
8.一种包含权利要求4-7中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
9.权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
10.权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910248126.3A CN111747935B (zh) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 |
| PCT/CN2019/100141 WO2020199450A1 (zh) | 2019-03-29 | 2019-08-12 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910248126.3A CN111747935B (zh) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111747935A true CN111747935A (zh) | 2020-10-09 |
| CN111747935B CN111747935B (zh) | 2023-09-05 |
Family
ID=72664778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910248126.3A Active CN111747935B (zh) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111747935B (zh) |
| WO (1) | WO2020199450A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113105442A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-07-13 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种三嗪衍生物和含其的有机光电元件及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150068282A (ko) * | 2013-12-09 | 2015-06-19 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 |
| CN104762079A (zh) * | 2015-03-05 | 2015-07-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于吲哚的发光化合物 |
| KR20180055206A (ko) * | 2016-11-16 | 2018-05-25 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN111584720A (zh) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备 |
-
2019
- 2019-03-29 CN CN201910248126.3A patent/CN111747935B/zh active Active
- 2019-08-12 WO PCT/CN2019/100141 patent/WO2020199450A1/zh active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150068282A (ko) * | 2013-12-09 | 2015-06-19 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 |
| CN104762079A (zh) * | 2015-03-05 | 2015-07-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于吲哚的发光化合物 |
| KR20180055206A (ko) * | 2016-11-16 | 2018-05-25 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN111584720A (zh) * | 2019-02-15 | 2020-08-25 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YI CHEN等: "Highly efficient bipolar host material based-on indole and triazine moiety for red phosphorescent light-emitting diodes", 《DYES AND PIGMENTS》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113105442A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-07-13 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种三嗪衍生物和含其的有机光电元件及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020199450A1 (zh) | 2020-10-08 |
| CN111747935B (zh) | 2023-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109422770B (zh) | 用于OLEDs的含硼杂环化合物、有机发光器件及包含该含硼杂环化合物的化合物配方 | |
| KR101676102B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN110003199B (zh) | 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
| US20120161107A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR102373989B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 함유하는 전계 발광소자 | |
| CN111909212A (zh) | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 | |
| CN108101897B (zh) | 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111909213A (zh) | 一种含有三个不同配体的金属配合物 | |
| CN111747915A (zh) | 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 | |
| CN111620853A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| JP2023011540A (ja) | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
| KR101245019B1 (ko) | 신규 비크리센 화합물 및 그 화합물을 갖는 유기 발광 소자 | |
| CN109575085B (zh) | 含四邻亚苯基配体的有机发光材料 | |
| KR20130102669A (ko) | 사이클로 펜타 페난트렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| CN108101898B (zh) | 一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件 | |
| CN114437134A (zh) | 一种具有多环配体的发光材料 | |
| CN111747935B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 | |
| CN109053555B (zh) | 一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件 | |
| CN111748338A (zh) | 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 | |
| TW201418217A (zh) | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 | |
| CN116425762A (zh) | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN107880055B (zh) | 一种蓝色荧光掺杂物质以及包含此物质的有机电致发光器件 | |
| CN109776468B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
| KR102098920B1 (ko) | 붕소원자를 포함하는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 | |
| CN112939788A (zh) | 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |