CN111909212A - 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 - Google Patents

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Abstract

公开了一种含有6‑硅基取代异喹啉配体的有机发光材料。所述有机发光材料是包含有6‑硅基取代异喹啉配体的金属配合物，其可用作有机电致发光器件的发光层中的发光材料。这些新型配合物能提供更红而饱和的发射，还能显示出明显提升的寿命和效率高的优异器件性能。还公开了一种包含所述金属配合物的电致发光器件和化合物配方。

Description

一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种含有6-硅基取代异喹啉配体的金属配合物，及包含所述金属配合物的电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含配合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
磷光金属配合物可以作为发光层的磷光掺杂材料，应用于有机电致照明或显示领域。为了满足不同情况下的需求，通过调节材料配体上不同的取代基，能够实现在某一基础上对材料颜色的调节，得到不同发射波长的磷光金属配合物。
KR20130110934A公开了一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层包含式A的有机光学化合物：
Figure BDA0002052409500000021
公开的众多结构中其一为式B结构:
Figure BDA0002052409500000022
此金属配合物并没有1,3-二酮为辅助配体，而是两个苯基异喹啉和一个苯基吡啶与金属配位。此类结构会令升华温度变得很高，不利于使用，同时在异喹啉3位带有苯基或硅基苯基，会过度红移，并令电流效率和功率效率降低。另外，此类配合物会使发光光谱变宽，不利于得到饱和的颜色，限制了他们在OLED器件中的应用。
US2013146848A1公开了一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层包含式C的有机光学化合物：
Figure BDA0002052409500000023
其限定R1不能为单取代，优选实施例限定R1为双取代，更优选地，R1为双烷基取代，在其公开的众多结构中包含有双硅基取代的配体或一个硅基取代与一个烷基取代的配体，但是并未公开特定位置具有单硅基取代的金属配合物。
US2017098788A1公开了一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层含式D的有机光学化合物：
Figure BDA0002052409500000024
公开的众多结构中其一为：
Figure BDA0002052409500000025
其公开了一种含有6-位三甲基硅基取代的异喹啉配体的铱配合物，但是所述配体中异喹啉2位必须为咔唑取代，与本发明化合物的配体骨架明显不同。
US2018190915A1公开了一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层含式Pt(L)n，在明确提及的许多化合物中，示出了下述配合物(化合物30)：
Figure BDA0002052409500000031
其另一配体是联苯，与本发明金属络合物明显不同。基于此结构的化合物在稳定性方面于本发明的化合物有很大的差距。
US20160190486A1公开了一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层含式M(L1)x(L2)y(L3)z的有机光学化合物，其中所述配体的优选实施例包含式G及式H所示结构：
Figure BDA0002052409500000032
其中X各自独立地选自Si或Ge，但是其限定上述配体中必须包含有至少一个X-F键，且并未公开配体特定位置具有硅基取代的相关配合物，也没有公开任何有效数据的合成例。Si-F键的稳定性在OLED器件里并没有得到验证，其对发射光谱的影响也未知。
本发明提供一种含6位硅基取代的异喹啉配体的金属配合物，含这种配体的磷光金属配合物跟已经报道的磷光金属配合物相比，能够得到更红移的发射波长，同时改善器件性能。
发明内容
本发明旨在提供一系列包括6-硅基取代异喹啉配体的金属配合物来解决至少部分上述问题。所述金属配合物可用作有机电致发光器件中的发光材料。这些金属配合物应用于电致发光器件中，能提供更红且饱和的发光，获得明显提升的寿命和高效的优异器件性能。
根据本发明的一个实施例，公开一种金属配合物，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中La，Lb和Lc分别是与金属M配位的第一配体，第二配体和第三配体；
其中La，Lb和Lc可任选地连接形成多齿配体；
其中m是1或2，n是1或2，q是0或1，m+n+q等于金属M的氧化态；
当m大于1时，La可以是相同或不同的；当n大于1时，Lb可以是相同或不同的；
其中，所述第一配体La由式1表示：
Figure BDA0002052409500000033
其中，
R1至R3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
X1至X4各自独立地选自CR4或N；
其中R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式1中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
配体La中的氢能任选地部分或完全被氘取代；
其中，Lb具有式2表示的结构：
Figure BDA0002052409500000041
其中Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式2中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中，Lc是单阴离子双齿配体。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含一种上述的金属配合物。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含一种上述的金属配合物。
本发明公开的新型包括6-硅基取代异喹啉配体的金属配合物，可用作电致发光器件中的发光材料。通过单一硅基在6位取代，能有效地控制红移，能达到接近640nm波长，CIE能达到≥0.695，≤0.304，具有窄的半峰宽，从而提供更红而饱和的发射，非常合适在深红的应用，如报警灯，汽车尾灯等等。同时，本发明化合物还能显示出明显提升的寿命和效率高的优异器件性能。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔE S-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔE S-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苣，苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三苯基-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用，考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的胺基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多取代指包含二取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
Figure BDA0002052409500000081
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
Figure BDA0002052409500000082
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
Figure BDA0002052409500000083
根据本发明的一个实施例，公开一种金属配合物，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中La，Lb和Lc分别是与金属M配位的第一配体，第二配体和第三配体；
其中La，Lb和Lc可任选地连接形成多齿配体；
其中m是1或2，n是1或2，q是0或1，m+n+q等于金属M的氧化态；
当m大于1时，La可以是相同或不同的；当n大于1时，Lb可以是相同或不同的；
其中，所述第一配体La由式1表示：
Figure BDA0002052409500000091
其中，
R1至R3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
X1至X4各自独立地选自CR4或N；
其中R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式1中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
配体La中的氢能任选地部分或完全被氘取代；
其中，Lb具有式2表示的结构：
Figure BDA0002052409500000092
其中Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式2中，对于取代基Rx，Ry，Rz，Rt，Ru，Rv，Rw，相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中，Lc是单阴离子双齿配体。
在该实施例中，式1中，相邻的取代基能任选地连接形成环，是指在式1结构中，相邻的取代基R1，R2，R3之间能任选地连接形成环，和/或相邻的取代基R4之间能任选地连接形成环。同时，也包含了以下情况：相邻的取代基R4之间不连接形成环，仅取代基R1，R2，R3之间能连接形成环。同时，也包含了以下情况：式1中，相邻的取代基都不连接形成环。
在该实施例中，配体La中的氢能任选地部分或完全被氘取代，是指由式1表示的配体La中的氢，包括异喹啉3位，4位，5位，7位，8位的氢以及R1至R4中的氢，其可以均是氢，也可以是配体La中的一个，多个或全部的氢被氘所取代。
根据本发明的一个实施例，所述金属M选自由Cu,Ag,Au,Ru,Rh,Pd,Os,Ir和Pt组成的组。
根据本发明的一个实施例，所述金属M选自Pt或Ir。
根据本发明的一个实施例，其中X1至X4各自独立地选自CR4，R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中X1至X4各自独立地选自CR4，R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，具有1-20个碳原子的烷基，具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中X1至X4各自独立地选自CR4，R4独立地选自由氢，氟，甲基，乙基，2,2,2-三氟乙基，2,6-二甲基苯基组成的组。
根据本发明的一个实施例，其中X1和X3各自独立地选自CR4，R4独立地选自氢，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中X1和X3各自独立地选自CR4，R4各自独立地选自氢，甲基，乙基，2,2,2-三氟乙基或苯基。
根据本发明的一个实施例，其中R1，R2，R3各自独立地选自由以下组成的组：甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基，叔丁基，异戊基，新戊基，苯基，吡啶基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，氘代甲基，氘代乙基，氘代正丙基，氘代异丙基，氘代异丁基，氘代叔丁基，氘代异戊基，氘代新戊基，氘代苯基，氘代吡啶基，氘代环丙基，氘代环丁基，氘代环戊基，氘代环己基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中R1，R2和R3各自独立地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基。
根据本发明的一个实施例，其中R1，R2和R3均为甲基。
根据本发明的一个实施例，其中配体La选自由La1至La693组成的组中的任一种或任两种结构；其中，La1至La693的具体结构见权利要求7。
根据本发明的一个实施例，其中所述式2中，Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中所述式2中，Rt选自氢，氘或甲基，Ru至Rz各自独立地选自氢，氘，氟，甲基，乙基，丙基，环丁基，环戊基，环己基，3-甲基丁基，3-乙基戊基，三氟甲基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中第二配体Lb各自独立地选自由Lb1至Lb365组成的组中的任一种或任两种结构；Lb1至Lb365的具体结构见权利要求9。
根据本发明的一个实施例，其中第三配体Lc选自以下任一种的结构：
Figure BDA0002052409500000111
其中Ra,Rb和Rc可以表示单取代，多取代，或不取代；
Xb选自由以下组成的组：O,S,Se,NRN1,CRC1RC2；
Ra,Rb,Rc,RN1,RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Lc的结构中，相邻的取代基能任选地连接形成环。
在该实施例中，Lc的结构中相邻的取代基能任选地连接形成环是指，以
Figure BDA0002052409500000112
为例，包括以下任一种情况：取代基Ra,Rb之间；Ra表示多取代时的多个取代基Ra之间；Rb表示多取代时的多个取代基Rb之间。上述情况中，任选地，相邻的取代基能连接形成环，或相邻的取代基不连接形成环。LC中的其他结构以此类推。
根据本发明的一个实施例，其中第三配体Lc各自独立地选自由Lc1至Lc99组成的组；其中，Lc1至Lc99的具体结构见权利要求11。
根据本发明的一个实施例，其中配体La1至La693和/或Lb1至Lb365中的氢可以部分或完全被氘取代。
根据本发明的一个实施例，其中所述金属配合物是Ir(La)2(Lb)；其中La选自La1至La693中的任一种或任两种，Lb选自Lb1至Lb365中的任一种，其中任选地，所述金属配合物中的配体La和Lb中的氢可以部分或完全被氘取代。
根据本发明的一个实施例，其中所述金属配合物是Ir(La)(Lb)(Lc)；其中La选自La1至La693中的任一种，Lb选自Lb1至Lb365中的任一种,Lc选自Lc1至Lc99中的任一种，其中任选地，所述金属配合物中的配体La和Lb中的氢可以部分或完全被氘取代。
根据本发明的一个实施例，其中所述金属配合物选自由以下组成的组：
Figure BDA0002052409500000121
Figure BDA0002052409500000131
Figure BDA0002052409500000141
Figure BDA0002052409500000151
Figure BDA0002052409500000161
Figure BDA0002052409500000171
Figure BDA0002052409500000181
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含一种金属配合物，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中La，Lb和Lc分别是与金属M配位的第一配体，第二配体和第三配体；
其中La，Lb和Lc可任选地连接形成多齿配体；
其中m是1或2，n是1或2，q是0或1，m+n+q等于金属M的氧化态；
当m大于1时，La可以是相同或不同的；当n大于1时，Lb可以是相同或不同的；
其中，所述第一配体La由式1表示：
Figure BDA0002052409500000191
其中，
R1至R3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
X1至X4各自独立地选自CR4或N；
其中R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式1中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
配体La中的氢能任选地部分或完全被氘取代；
其中，Lb具有式2表示的结构：
Figure BDA0002052409500000192
其中Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式2中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中，Lc是单阴离子双齿配体。
根据本发明的一个实施例，其中所述器件发射红光。
根据本发明的一个实施例，其中所述器件发射白光。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述有机层是发光层，所述化合物是发光材料。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述有机层还包括主体材料。
根据本发明的一个实施例，其中所述主体材料包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含所述金属配合物，所述金属配合物的具体结构为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发光掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：化合物Ir(La3)2(Lb31)的合成
步骤1：2-乙基-2-甲基丁酸乙酯的合成
Figure BDA0002052409500000201
将2-乙基丁酸乙酯(50.0g，346mmol)溶于600mL四氢呋喃后，向所得的溶液中N2鼓泡3分钟，随后将其冷却至-78℃接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入190mL 2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液，滴加完成后，将反应混合液保持在-78℃下继续反应30分钟，随后向其中缓慢加入碘甲烷(58.9g，415mmol)，滴加完成后，将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，随后分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，干燥旋干得到产品，即为所需的2-乙基-2-甲基丁酸乙酯(52.2g，产率95％)。
步骤2：2-乙基-2-甲基丁酸的合成
Figure BDA0002052409500000211
将2-乙基-2-甲基丁酸乙酯(52.2g，330mmol)溶于甲醇后，向其中加入氢氧化钠(39.6g，990mmol)，随后将所得的反应混合物加热至回流反应12小时，接着将其冷却至室温，旋蒸除去其中的甲醇，加入3M的盐酸将反应液的pH值调至1，随后加入二氯甲烷萃取数次，合并有机相，干燥旋干即得到2-乙基-2-甲基丁酸(41.6g，产率97％)。
步骤3：3-乙基-3-甲基-戊-2-酮的合成
Figure BDA0002052409500000212
将2-乙基-2-甲基丁酸(13.0g，100mmol)溶于200mL四氢呋喃后，向所得的溶液中N2鼓泡3分钟，随后将其冷却至0℃，接着在N2保护和0℃下向其中逐滴加入230mL 1.3M甲基锂的乙醚溶液，滴加完成后，将反应混合液保持在0℃下继续反应2小时，随后升至室温反应过夜。待TLC显示反应完成后，向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应，随后分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，干燥旋干即得到目标产物3-乙基-3-甲基-戊-2-酮(11.8g，产率92％)。
步骤4：2-乙基丁酰氯的合成
Figure BDA0002052409500000213
将2-乙基丁酸(11.6g，100mmol)溶于二氯甲烷后，向其中加入1滴DMF作为催化剂，随后向所得的溶液中N2鼓泡3分钟，接着将其冷却至0℃，向其中逐滴加入草酰氯(14.0g，110mmol)，滴加完成后，将反应升至室温，待反应体系中无气体放出时，旋干反应液，所得的2-乙基丁酰氯粗品无需进一步提纯可直接用于下一步反应中。
步骤5：3,7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮的合成
Figure BDA0002052409500000214
将3-乙基-3-甲基-戊-2-酮(11.8g，92mmol)溶于四氢呋喃后，向所得的溶液中N2鼓泡3分钟，随后将其冷却至-78℃，向其中逐滴加入55mL 2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液，滴加完成后，将反应混合液保持在-78℃下继续反应30分钟，随后向其中缓慢加入2-乙基丁酰氯(100mmol)，滴加完成后，将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应，随后分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，干燥旋干得到粗产品，通过柱色谱提纯(洗脱剂为石油醚)并接着减压蒸馏即得到目标产物3,7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮(4.7g，产率23％)。
步骤6：1-(3,5-二甲基苯基)-6-(三甲基硅基)异喹啉的合成
Figure BDA0002052409500000221
将6-溴-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(6.24g，20mmol)溶于80mL四氢呋喃中，反应体系抽真空换氮气三次，将反应瓶冷却至-78℃，向体系中缓慢滴加正丁基锂(2.5M)(9.6mL，24mmol)，滴加完毕后反应30分钟，然后在此温度下向体系中滴加三甲基氯硅烷(3.26g，30mmol)。滴加完毕后缓慢恢复至室温，过夜反应。TLC检测反应完全后，加水淬灭反应，分出四氢呋喃层，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，旋除溶剂，通过柱层析纯化得1-(3,5-二甲基苯基)-6-(三甲基硅基)异喹啉5.40g，产率88％，为无色油状液体。
步骤7：化合物Ir(La3)2(Lb31)的合成
Figure BDA0002052409500000222
将1-(3,5-二甲基苯基)-6-(三甲基硅基)异喹啉(1.8g，5.89mmol)，三水合三氯化铱(0.7g，1.98mmol)，2-乙氧基乙醇(21mL)和水(7mL)的混合物在氮气氛围下回流24小时。将反应冷却至室温，经旋蒸除去溶剂。将3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.84g，3.96mmol)，碳酸钾(1.37g，9.9mmol)加入其中，氮气氛围下，在2-乙氧基乙醇(27mL)中室温搅拌24小时。反应液经硅藻土过滤，适量乙醇洗涤滤饼，用二氯甲烷将粗产品洗涤至250mL茄型瓶中，向其中加入乙醇(约30mL)，在常温下浓缩至大量固体析出，将其过滤，再以适量乙醇洗涤，得1.2g化合物Ir(La3)2(Lb31)(1.19mmol，两步产率60％)。产物确认为目标产物，分子量1013。
合成实施例2：化合物Ir(La3)2(Lb101)的合成
Figure BDA0002052409500000223
在氮气氛围下，铱二聚体(1.93g，1.15mmol)，3,7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮(0.79g，3.5mmol)，碳酸钾(1.59g，11.5mmol)在2-乙氧基乙醇(33mL)中加热到30℃搅拌24小时。TLC检测反应完全后，反应体系自然冷却至室温，将沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。将所得固体溶于二氯甲烷，加入适量乙醇，将得到的溶液浓缩至固体析出，过滤之后得到2.2g(2.14mmol，产率93.2％)化合物Ir(La3)2(Lb101)。在乙腈中回流，冷却后过滤，进一步纯化得到2.0g化合物Ir(La3)2(Lb101)。产物确认为目标产物，分子量1027。
合成实施例3：化合物Ir(La11)2(Lb31)的合成
步骤1：1-(3,5-二甲基苯基)-6-(异丙基二甲基硅基)异喹啉的合成
Figure BDA0002052409500000224
将6-溴-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(2.67g，8.56mmol)溶于35mL四氢呋喃中，反应体系抽真空换氮气三次，将反应瓶冷却至-78℃，向体系中缓慢滴加正丁基锂(2.5M)(3.7mL，9.4mmol)，滴加完毕后反应30分钟，然后在此温度下向体系中滴加异丙基二甲基氯硅烷(1.29g，9.4mmol)。滴加完毕后缓慢恢复至室温，过夜反应。TLC检测反应完全后，加水淬灭反应，分出四氢呋喃层，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩，通过柱色谱纯化得1-(3,5-二甲基苯基)-6-(异丙基二甲基硅基)异喹啉2.40g(7.2mmol，产率84.1％)。
步骤2：化合物Ir(La11)2(Lb31)的合成
Figure BDA0002052409500000231
在氮气氛围下，将1-(3,5-二甲基苯基)-6-(异丙基二甲基硅基)异喹啉(2.40g，7.2mmol)，三水合三氯化铱(0.64g，1.80mmol)在2-乙氧基乙醇(70mL)和水(23mL)中回流24小时。将反应冷却至室温，经旋蒸除去溶剂后，将3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(774mg，3.6mmol)，K2CO3(1.24g，9.0mmol)和乙氧基乙醇(25mL)加入其中，抽空换氮后，N2保护下于室温下反应24小时。TLC检测反应完全后，停止加热冷却至室温，反应液经硅藻土过滤，适量乙醇洗涤，向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩，但不浓缩干，过滤固体并用乙醇洗涤得到1.3g化合物Ir(La11)2(Lb31)(1.21mmol，产率67％)。产物确认为目标产物，分子量1069。
合成实施例4：化合物Ir(La54)2(Lb101)的合成
步骤1：1-(3,5-二甲基苯基)-6-(苯基二甲基硅基)异喹啉的合成
Figure BDA0002052409500000232
将6-溴-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(10.45mmol，3g)溶于30mL四氢呋喃中，反应体系抽真空换氮气三次，将反应瓶置于干冰-乙醇体系降温至-72℃，向体系中缓慢滴加n-BuLi(2.5M)(5mL，12.51mmol)，滴加完毕后反应30分钟，然后向体系中滴加二甲基苯基氯硅烷(2.14g，12.54mmol，1.25eq.)。滴加完毕后缓慢恢复至室温，反应过夜。TLC监测直至反应完全。加水淬灭反应，分出四氢呋喃层，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩，柱层析纯化得产物1-(3,5-二甲基苯基)-6-(苯基二甲基硅基)异喹啉(3.46g，产率90％)，为无色油状液体。
步骤2：铱二聚体的合成
Figure BDA0002052409500000241
将1-(3,5-二甲基苯基)-6-(苯基二甲基硅基)异喹啉(2.9g，7.9mmol，4eq.)，IrCl3·3H2O(0.7g，1.97mmol，1eq.)，乙氧基乙醇(21mL)以及水(7mL)加入100mL单口瓶中，置换氮气后，回流反应24小时。将反应冷却至室温，过滤，用乙醇洗涤滤饼，得混合的铱二聚体(1.58g，1.33mmol，产率67％)。
步骤3：化合物Ir(La54)2(Lb101)的合成
Figure BDA0002052409500000242
将上述混合的铱二聚体与3,7-二乙基-3-甲基-壬烷-4,6-二酮(1.2g，5.32mmol，4eq.)，碳酸钾(1.84g，13.3mmol，10eq.)和2-乙氧基乙醇(40mL)加入其中，N2保护下于45℃下过夜反应，TLC检测反应完全后，停止搅拌，冷却至室温。反应液经硅藻土过滤，适量乙醇洗涤滤饼，用二氯甲烷将粗产品洗涤至500mL茄型瓶中，向其中加入乙醇(约20mL)，在常温下旋蒸除去二氯甲烷至大量固体析出，将固体滤出，适量乙醇洗涤后干燥，得化合物Ir(La54)2(Lb101)(1.3g，产率62％)。产物确认为目标产物，分子量1151。
合成实施例5：化合物Ir(La3)(Lb101)(Lc41)的合成
步骤1：1-(3,5-二甲基苯基)-6-甲基异喹啉的合成
Figure BDA0002052409500000243
500mL三口瓶中加入6-溴-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(5g,16mmol)，Pd(dppf)Cl2(535mg，0.8mmol)，K2CO3(5.3g，40mmol)及DMF(80mL)，置换氮气后加入Me2Zn的甲苯溶液(24mL，24mmol)，90℃下过夜反应。GC-MS检测反应完全后，加水淬灭反应，分离有机相，水相经乙酸乙酯萃取，合并有机相，以饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，加硅藻土拌样，柱层析分离得白色固体1-(3,5-二甲基苯基)-6-甲基异喹啉(3.2g，产率81％)。
步骤2：1-(3,5-二甲基苯基)-6-三甲基硅基异喹啉的合成
Figure BDA0002052409500000244
将6-溴-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(48.05mmol，15g)溶于160mL四氢呋喃中，反应体系抽真空换氮气三次，将反应瓶置于干冰-乙醇体系降温至-72℃，向体系中缓慢滴加n-BuLi(2.5M，23.1mL，57.7mmol)，滴加完毕后反应30分钟，然后向体系中滴加三甲基氯硅烷(7.82g，72.1mmol)。滴加完毕后缓慢恢复至室温，反应过夜。TLC监测直至反应完全。加水淬灭反应，分出四氢呋喃层，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，旋蒸，柱层析纯化得到无色油状液体产物1-(3,5-二甲基苯基)-6-三甲基硅基异喹啉(11.7g，产率79％)。
步骤3：化合物Ir(La3)(Lb101)(Lc41)的合成：
Figure BDA0002052409500000251
在氮气氛围下，将1-(3,5-二甲基苯基)-6-三甲基硅基异喹啉(3.14g，10.3mmol)，1-(3,5-二甲基苯基)-6-甲基异喹啉(6.36g，25.7mmol)，三水合三氯化铱(3.17g，9.0mmol)于2-乙氧基乙醇(96mL)和水(32mL)中回流持续40小时。冷却到室温后，过滤，将所得固体用甲醇洗涤数次，干燥得到铱二聚体。
氮气氛围下，将上一步的铱二聚体(4.48g)，3,7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮(1.96g，8.65mmol)，K2CO3(3.98g，28.8mmol)在2-乙氧基乙醇(83mL)中加热到40℃搅拌24小时。待反应完全，反应体系自然冷却至室温，沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。真空除去溶剂，硅藻土拌样，柱层析分离得到Ir(La3)(Lb101)(Lc41)(0.83g,99.4％纯度)。产物确认为目标产物，分子量968。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物EB用作电子阻挡层(EBL)。然后，本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)被掺杂在主体化合物RH中用作发光层(EML)。化合物HB用作空穴阻挡层(HBL)。在HBL上，沉积化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)的混合物作为电子传输层(ETL)。最后，沉积1nm厚的Liq作为电子注入层，并沉积120nm的Al作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2
器件实施例2的制备方法与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用本发明化合物Ir(La3)2(Lb101)代替本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)。
器件实施例3
器件实施例3的制备方法与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用本发明化合物Ir(La3)(Lb101)(Lc41)代替本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)。
器件比较例1
器件比较例1的制备方法与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用比较化合物RD1代替本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)。
器件比较例2
器件比较例2的制备方法与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用比较化合物RD2代替本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)。
器件比较例3
器件比较例3的制备方法与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用比较化合物RD3代替本发明化合物Ir(La3)2(Lb31)。
详细的器件部分层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1部分器件结构
Figure BDA0002052409500000252
Figure BDA0002052409500000261
器件中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002052409500000262
Figure BDA0002052409500000271
在不同电流密度和电压下测量器件的IVL和寿命特性。其中，表2示出了在1000尼特下，测量外部量子效率(EQE)，λmax，半高全宽(FWHM)和CIE数据。以及寿命LT97是在15mA/cm2下测得的。
表2器件数据
Figure BDA0002052409500000272
Figure BDA0002052409500000281
表2的数据显示，器件实施例1具有本发明所公开之具有单硅基取代的异喹啉结构的配体的化合物有饱和深红的发射光，跟在异喹啉配体上没有取代的比较例1相比，本发明化合物达到接近640nm发射波长，CIE能达到0.696，0.302，具有更窄的半峰宽，提供更红而饱和的发射，且寿命大大提升。而在异喹啉配体上具有烷基取代的比较例2，虽然其效率略高，但最大波长只有625nm，明显达不到实施例1的深红。同时，实施例1与比较例2相比，寿命更长，半峰宽更窄。
此外，实施例3与比较例3对比，也显出了单硅基取代的异喹啉结构的效果，因为比较例3是两个6-甲基异喹啉配体的络合物，实施例3是一个6-甲基异喹啉配体一个6-三甲基硅基异喹啉配体的络合物，实施例3相对比较例3红移10nm，寿命也有明显提升，CIE也跟实施例2接近，说明纵使络合物只有一个单硅基取代的异喹啉配体，效果已经显著。而具有两个6-三甲基硅基异喹啉配体的络合物的实施例2，红移更加明显，具有更窄的半峰宽，提供了更红而饱和的发射，且寿命更高，因此器件的性能更加优异。
总括而论，本发明化合物能显示效率高，寿命更长和光谱窄的深红光，凸现本发明的独特性和重要性。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (17)

1.一种金属配合物，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中La，Lb和Lc分别是与金属M配位的第一配体，第二配体和第三配体；
其中La，Lb和Lc可任选地连接形成多齿配体；
其中m是1或2，n是1或2，q是0或1，m+n+q等于金属M的氧化态；
当m大于1时，La可以是相同或不同的；当n大于1时，Lb可以是相同或不同的；
其中，所述第一配体La由式1表示：
Figure FDA0002052409490000011
其中，
R1至R3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
X1至X4各自独立地选自CR4或N；
其中R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式1中，相邻的取代基能任选地连接形成环；
配体La中的氢能任选地部分或完全被氘取代；
其中，Lb具有式2表示的结构：
Figure FDA0002052409490000012
其中Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
式2中，对于取代基Rx，Ry，Rz，Rt，Ru，Rv，Rw之间，相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中，Lc是单阴离子双齿配体。
2.如权利要求1所述的金属配合物，其中所述金属M选自由Cu,Ag,Au,Ru,Rh,Pd,Os,Ir,和Pt组成的组；优选的，金属M选自Pt或Ir。
3.如权利要求1-2之一所述的金属配合物，其中X1至X4各自独立地选自CR4，R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
优选的，R4独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，具有1-20个碳原子的烷基，具有6-30个碳原子的芳基，腈基及其组合；更优选的，R4独立地选自由氢，氟，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环戊基，环己基，2,2,2-三氟乙基，苯基，2,6-二甲基苯基，腈基组成的组。
4.如权利要求1-3之一所述的金属配合物，其中X1和/或X3各自独立地选自CR4，R4独立地选自氢，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合；优选地R4各自独立地选自氢，甲基，乙基，2,2,2-三氟乙基或苯基。
5.如权利要求1-4之一所述的金属配合物，其中R1，R2，R3各自独立地选自由以下组成的组：甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基，叔丁基，异戊基，新戊基，苯基，吡啶基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，氘代甲基，氘代乙基，氘代正丙基，氘代异丙基，氘代异丁基，氘代叔丁基，氘代异戊基，氘代新戊基，氘代苯基，氘代吡啶基，氘代环丙基，氘代环丁基，氘代环戊基，氘代环己基，及其组合。
6.如权利要求1-4之一所述的金属配合物，其中R1，R2和R3各自独立地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基；优选的，R1，R2，R3均为甲基。
7.如权利要求1-2之一所述的金属配合物，其中La选自由La1至La693组成的组中的任一种或任两种结构：
Figure FDA0002052409490000031
Figure FDA0002052409490000041
Figure FDA0002052409490000051
Figure FDA0002052409490000061
Figure FDA0002052409490000071
Figure FDA0002052409490000081
Figure FDA0002052409490000091
Figure FDA0002052409490000101
Figure FDA0002052409490000111
Figure FDA0002052409490000121
Figure FDA0002052409490000131
Figure FDA0002052409490000141
Figure FDA0002052409490000151
Figure FDA0002052409490000161
Figure FDA0002052409490000171
Figure FDA0002052409490000181
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Figure FDA0002052409490000281
Figure FDA0002052409490000291
8.如权利要求1-7之一所述的金属配合物，其中式2中Rt至Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
优选的，Rt选自氢，氘或甲基，Ru至Rz各自独立地选自氢，氘，氟，甲基，乙基，丙基，环丁基，环戊基，环己基，3-甲基丁基，3-乙基戊基，三氟甲基，及其组合。
9.如权利要求1-7之一所述的金属配合物，其中Lb各自独立地选自由Lb1至Lb365组成的组中的任一种或任两种结构：
Figure FDA0002052409490000292
Figure FDA0002052409490000301
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Figure FDA0002052409490000421
Figure FDA0002052409490000431
10.如权利要求1-9之一所述的金属配合物，其中Lc选自以下任一种的结构：
Figure FDA0002052409490000432
其中Ra,Rb和Rc可以表示单取代，多取代，或不取代；
Xb选自由以下组成的组：O，S，Se，NRN1和CRC1RC2；
Ra，Rb，Rc，RN1，RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Lc的结构中，相邻的取代基能任选地连接形成环。
11.如权利要求1-10之一所述的金属配合物，其中所述配体Lc选自由Lc1至Lc99组成的组中的任一种：
Figure FDA0002052409490000441
Figure FDA0002052409490000451
Figure FDA0002052409490000461
12.如权利要求7或9所述的金属配合物，其中所述配体La和/或Lb中的氢可以部分或完全被氘取代。
13.如权利要求9、11或12所述的金属配合物，其中所述金属配合物是Ir(La)2(Lb)或Ir(La)(Lb)(Lc)；优选的，其中所述金属配合物选自由以下组成的组：
Figure FDA0002052409490000471
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Figure FDA0002052409490000501
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Figure FDA0002052409490000521
Figure FDA0002052409490000531
14.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1所述的金属配合物。
15.如权利要求14所述的器件，其中所述有机层是发光层，并且所述金属配合物是发光材料；优选的，其中所述有机层还包括主体材料；优选的，所述主体材料包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合。
16.如权利要求14所述的器件，其中所述器件发射红光或白光。
17.一种化合物配方，其包含权利要求1所述的金属配合物。
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