CN109651444A - 基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料 - Google Patents
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Abstract
基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，其结构通式为：
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，特别涉及基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料。
背景技术
目前，显示产品从显示性能(分辨率、对比度、亮度、色彩以及能耗等)到外观形貌(如体积、形状以及重量等)都在经历快速发展。有机发光二极管技术在这一发展过程中起到了引领作用。此外，有机发光二极管技术对于节能健康照明领域也起到了极大的推动作用。无论是应用于显示领域还是照明领域，有机发光二极管的性能均极大地依赖于相应的有机发光材料的性质，比如发光量子效率、载流子注入/传输能力以及分子聚集态性质等。由于有机金属配合物磷光材料能够充分利用电场激发的单线态和三线态激子，相应的有机发光二极管可以达到100％的内量子效率，因此，有机金属配合物磷光材料在制备高性能有机发光二极管时具有非常大的优势。然而，普通的有机金属配合物磷光材料在发光量子效率、载流子注入/传输能力以及分子聚集态性质等方面常常难以全面兼顾，往往因为某一方面的性质短板导致最终的有机发光二极管性能不高，影响了有机发光二极管的实际应用。所以，依然需要通过设计新型化学结构来优化调节有机金属配合物磷光材料在发光量子效率、载流子注入/传输能力以及分子聚集态等性质。
发明内容
本发明的目的在于提供基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，该发光材料含有的富电子的芳胺基团能够保证发光材料具有很好的载流子注入/传输能力，与传统的基于三芳胺基团的发光材料不同，本发明通过单键锁定发光材料中的芳胺基团，阻止配体上的苯环自由转动，可以抑制配合物的非辐射跃迁，增强配合物的发光能力，同时，刚性的结构能够对配合物在聚集状态下分子间的作用方式进行调节，改变发光分子的跃迁偶极取向，有助于增强相应有机发光二极管的发光性能。
为了达到上述目的，本发明通过以下技术方案实现：
基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，其具有式(I)或式(II)所示的结构：
其中代表的是含有氮原子N的环状结构，其结构包括以下任意一个：
代表的是各类芳香结构及其衍生物，其结构包括以下任意一个：
与现有有机金属配合物磷光发光材料相比，本发明以单键锁定可以任意旋转的苯环，增强了分子刚性，抑制了非辐射跃迁，调节了分子间的作用行为，能够综合性地对分子的发光量子效率、载流子注入/传输能力以及分子聚集态等性质进行精细化调节，在制备高性能有机发光二极管方面具有巨大潜力。
附图说明
图1为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir1的路线图。
图2为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir2的路线图。
图3为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir3的路线图。
图4为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir4的路线图。
图5为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir5的路线图。
图6为按本发明合成刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir6的路线图。
图7为按本发明所选择的两个实施例合成的刚性有机金属铱配合物磷光材料Ir1-Ir6的发光谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步说明。
实施例一
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir1，化学式为C51H33IrN4O2，分子结构式为：
参照附图1，其合成步骤如下：
第一步：将0.16g有机配体与0.08g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.035g叔丁醇钾与0.035g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.065克Ir1，产率为33％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.74(s,2H),8.40(d,J＝8.8Hz,2H),8.25(d,J＝6.4Hz,2H),8.15(d,J＝7.6Hz,2H),7.88(t,J＝8.4Hz,2H),7.76(d,J＝8.0Hz,2H),7.62(d,J＝8.0Hz,2H),7.44(t,J＝8.4Hz,2H),7.30(t,J＝8.0Hz,2H),7.13(t,J＝7.2Hz,2H),6.87(t,J＝6.0Hz,2H),6.54(t,J＝8.0Hz,2H),6.32(d,J＝8.0Hz,2H),5.02(s,1H),1.65(s,6H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir1。
实施例二
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir2，化学式为C45H32IrN3O4S，分子结构式为：
参照附图2，其合成步骤如下：
第一步：将0.083g有机配体0.077g有机配体与0.08g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.035g叔丁醇钾与0.035g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.049克Ir2，产率为21％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.57(d,J＝5.2Hz,1H),8.51(s,1H),8.31(d,J＝4.2Hz,1H),8.20(d,J＝8.4Hz,1H),8.12(d,J＝7.6Hz,1H),8.06(d,J＝8.0Hz,1H),7.97(t,J＝7.6Hz,1H),7.87(t,J＝7.6Hz,1H),7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,1H),7.53(d,J＝8.0Hz,2H),7.47(t,J＝7.2Hz,1H),7.38-7.27(m,4H),7.21-7.16(m,3H),7.09(t,J＝6.4Hz,1H),6.86(d,J＝1.6Hz,1H),6.54(t,J＝7.2Hz,1H),5.68(d,J＝8.0Hz,1H),5.21(s,1H),1.72(s,3H),1.71(s,3H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir2。
实施例三
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir3，化学式为C47H29IrN4O2S2，分子结构式为：
参照附图3，其合成步骤如下：
第一步：将0.2g有机配体与0.098g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.108g叔丁醇钾与0.115g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.15克Ir1，产率为32％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.57(s,2H),8.09(d,J＝7.6Hz,2H),7.75(d,J＝8.0Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,2H),7.49(d,J＝3.2Hz,2H),7.451-7.413(m,2H),7.29(d,J＝7.6Hz,2H),7.24-7.19(m,4H),6.79-6.75(m,2H),6.38(d,J＝8.0Hz,2H),5.13(s,1H),1.73(s,6H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir3。
实施例四
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir4，化学式为C35H24IrN3O2S2，分子结构式为：
参照附图4，其合成步骤如下：
第一步：将0.12g有机配体0.06g有机配体与0.117g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.063g叔丁醇钾与0.067g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.065g克Ir4，产率为23％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.40(s,1H),8.06(d,1H),7.79(d,J＝8.0Hz,2H),7.73(d,J＝8.0Hz,1H),7.55(dd,J＝3.7,3.6Hz,1H),7.51(d,J＝8.0Hz,1H),7.47-7.43(m,1H),7.31-7.27(m,2H),6.83-6.79(m,1H),6.76-6.72(m,1H),6.66-6.62(m,1H),6.39(d,J＝3.2Hz,1H),6.06(d,J＝8.0Hz,1H),5.251(s,1H),1.79(d,J＝4.4Hz,6H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir4。
实施例五
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir5，化学式为C59H37IrN4O2，分子结构式为：
参照附图5，其合成步骤如下：
第一步：将0.16g有机配体与0.069g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.058g叔丁醇钾与0.054g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.14克Ir5，产率为41％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.36(d,J＝8.4Hz,1H),9.217(s,1H),8.22(d,J＝6.0Hz,1H),8.15(d,J＝7.6Hz,1H),7.95-7.89(m,2H),7.84(t,J＝4.0Hz,1H),7.71(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(t,J＝8.40Hz,1H),7.42-7.38(m,1H),7.29(d,J＝7.2Hz,1H),7.22(d,J＝6.4Hz,1H),7.01-6.97(m,1H),6.34(d,J＝8.0Hz,1H),6.24-6.20(m,1H),4.85(s,1H),1.55(s,6H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir5。
实施例六
本实施例的有机金属铱配合物磷光材料Ir6，化学式为C47H32IrN3O2，分子结构式为：
参照附图6，其合成步骤如下：
第一步：将0.1g有机配体0.55g有机配体与0.086g三氯化铱投入反应容器中，氮气氛围中加入30mL四氢呋喃与水的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与水的体积比为3:1，氮气氛围中加热至110℃，搅拌12小时后冷至室温，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到中间产物；
第二步：常温氮气条件下，将0.032g叔丁醇钾与0.034g乙酰丙酮溶于20mL二氯甲烷，搅拌0.5h后向其中加入第一步反应生成的中间产物；反应混合物在常温氮气氛围中继续搅拌4h；反应结束后，向反应混合液加入50mL去离子水，用分液漏斗分液得到有机层；用无水硫酸钠干燥有机层后，旋转蒸发除去溶剂得到粗产品，然后用自制薄层硅胶色谱板纯化粗产品，最终得到0.085克Ir6，产率为22％。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.13-9.08(m,2H),8.918(s,1H),8.34-8.32(m,3H),8.15(d,J＝7.2Hz,1H),7.99-7.93(m,2H),7.8-7.76(m,5H),7.67(d,J＝7.6Hz,1H),7.48-7.44(m,1H),7.40(t,J＝8.0Hz,2H),7.31(t,J＝3.6Hz,1H),7.12-7.09(m,1H),6.93-6.89(m,1H),6.65-6.61(m,1H),6.52(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),6.22-6.17(m,1H),5.91(d,J＝8.0Hz,1H),5.063(s,1H),1.62(d,J＝3.6Hz,6H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为有机金属铱配合物磷光材料Ir6。
对按照本发明合成得到的有机金属铱配合物磷光材料Ir1-Ir6发光性能的测试：将有机金属铱配合物磷光材料Ir1-Ir6分别溶于二氯甲烷中，配置成为浓度为1.0×10- 5mol/L的溶液，在420nm的紫外光激发下，测得有机金属铱配合物磷光材料Ir1-Ir6的发光光谱如图7所示。
以上结合附图对本发明的具体实施方式作了说明，但这些说明不能被理解为限制了本发明的范围，本发明的保护范围由随附的权利要求书限定，任何在本发明权利要求基础上的改动都是本发明的保护范围。
Claims (3)
1.基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，其特征在于，其具有式(I)或式(II)所示的结构：
其中代表的是含有氮原子N的环状结构；
代表的是各类芳香结构及其衍生物。
2.根据权利要求1所述的基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，其特征在于，
其中结构包括以下任意一个：
3.根据权利要求1所述的基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料，其特征在于，
其结构包括以下任意一个：
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110437286A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-12 | 常州大学 | 新型环金属铂配合物双发射材料的合成及其应用 |
| JP2020186235A (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-19 | 北京夏禾科技有限公司 | ３つの異なる配位子を含有する金属錯体 |
| CN114394999A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-04-26 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机金属铱络合物、电致发光材料及其应用 |
| CN115010766A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-06 | 西安交通大学 | 基于刚性配位的交叠型红光铱（iii）配合物 |
| US11498937B2 (en) | 2019-05-09 | 2022-11-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material including 3-deuterium-substituted isoquinoline ligand |
| US11581498B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-02-14 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material containing 6-silyl-substituted isoquinoline ligand |
| US11993617B2 (en) | 2019-10-18 | 2024-05-28 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material having an ancillary ligand with a partially fluorine-substituted substituent |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106831884A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-06-13 | 江西冠能光电材料有限公司 | 有机金属铱络合物、及其有机电致发光器件应用 |
-
2018
- 2018-12-28 CN CN201811625809.8A patent/CN109651444A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106831884A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-06-13 | 江西冠能光电材料有限公司 | 有机金属铱络合物、及其有机电致发光器件应用 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020186235A (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-19 | 北京夏禾科技有限公司 | ３つの異なる配位子を含有する金属錯体 |
| US11498937B2 (en) | 2019-05-09 | 2022-11-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material including 3-deuterium-substituted isoquinoline ligand |
| US11581498B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-02-14 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material containing 6-silyl-substituted isoquinoline ligand |
| US11653559B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-05-16 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Metal complex containing a first ligand, a second ligand, and a third ligand |
| JP7274756B2 (ja) | 2019-05-09 | 2023-05-17 | 北京夏禾科技有限公司 | ３つの異なる配位子を含有する金属錯体 |
| CN110437286A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-12 | 常州大学 | 新型环金属铂配合物双发射材料的合成及其应用 |
| CN110437286B (zh) * | 2019-07-18 | 2021-09-03 | 常州大学 | 新型环金属铂配合物双发射材料的合成及其应用 |
| US11993617B2 (en) | 2019-10-18 | 2024-05-28 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material having an ancillary ligand with a partially fluorine-substituted substituent |
| CN114394999A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-04-26 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机金属铱络合物、电致发光材料及其应用 |
| CN114394999B (zh) * | 2022-03-01 | 2024-01-16 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机金属铱络合物、电致发光材料及其应用 |
| CN115010766A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-06 | 西安交通大学 | 基于刚性配位的交叠型红光铱（iii）配合物 |
| CN115010766B (zh) * | 2022-07-21 | 2024-01-09 | 西安交通大学 | 基于刚性配位的交叠型红光铱（iii）配合物 |
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