CN111584720A - 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备。所述有机发光装置包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间并且包括发射区的有机层。所述发射区包括第一发射层、第二发射层和第一激子猝灭层。所述第一发射层包含第一主体和第一掺杂剂,所述第二发射层包含第二主体和第二掺杂剂,并且所述第一激子猝灭层布置在所述第一发射层与所述第二发射层之间并且包含第一猝灭材料。

Description

有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年2月15日提交的第10-2019-0017966号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请出于所有目的通过援引并入本文,如同在本文中完全阐述一样。
技术领域
一个或多于一个的示例性实施方案涉及有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置。与本领域的装置相比,它们具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极、以及顺序地布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。
根据电子自旋统计,单重态激子和三重态激子以1:3的比率形成。在这些激子中,由于系间窜越(ISC)或三重态-三重态融合(TTF),在单重态激子与三重态激子之间发生跃迁。在使用荧光发射体的装置的情况中,单重态激子从激发态跃迁至基态时形成光,并且在使用磷光发射体的装置的情况中,在三重态激子从激发态跃迁至基态时形成光。
在本背景技术部分中公开的以上信息仅是为了理解本发明构思的背景,并且因此,其可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
根据本发明的示例性实施方式构造的装置包括有机发光装置和包括所述有机发光装置的电子设备。
本发明构思的额外特征将在随后的描述中阐述,并且部分地将从描述中变得显而易见,或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
本发明构思的示例性实施方案包括有机发光装置,所述有机发光装置具有:阳极;阴极;在所述阳极与所述阴极之间并且包括发射区的有机层。所述发射区包括第一发射层、第二发射层和第一激子猝灭层。所述第一发射层包含第一主体和第一掺杂剂,所述第二发射层包含第二主体和第二掺杂剂,并且所述第一激子猝灭层提供在所述第一发射层与所述第二发射层之间并且包含第一猝灭材料。
本发明构思的另一个示例性实施方案包括电子设备,所述电子设备具有:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及所述有机发光装置。所述有机发光装置的所述阳极或所述阴极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
应理解,前述的一般描述和以下的详细描述两者均是示例性和解释性的,并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解,并且所述附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分,所述附图例示出本发明的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本发明构思。
图1是根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性视图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了多个具体的细节,以提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用,“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语,其是采用一个或多于一个的本文所公开的发明构思的装置或方法的非限制性实例。然而,显而易见的是,可以在没有这些具体细节的情况下或者用一个或多于一个的等同布置来实践各种示例性实施方案。在其它情况中,以框图的形式示出公知的结构和装置,以避免不必要地混淆各种示例性实施方案。此外,各种示例性实施方案可以不同,但不必是排他性的。例如,示例性实施方案的具体的形状、配置和特性可以在不背离本发明构思的情况下用于或实施于另一个示例性实施方案中。
除非另外说明,所例示的示例性实施方案被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的各种细节的示例性特征。因此,除非另外说明,各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文中,单独或共同地被称为“元件”)可以在不背离本发明构思的情况下按另外的方式组合、分开、互换和/或重新布置。
在附图中,为了清晰和/或描述性目的,可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施方案时,可以与所述顺序不同地进行具体的过程顺序。例如,两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与所述顺序相反的顺序进行。此外,相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时,其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层,或者可以存在介于中间的元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时,不存在介于中间的元件或层。为此,术语“连接的”可以是指物理连接、电连接和/或流体连接,存在或不存在介于中间的元件。出于本公开内容的目的,“X、Y和Z中的至少一个”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z,或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合,例如,XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用,术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等在本文可以用于描述各种类型的元件,但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧面”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语在本文中可以用于描述目的,并且由此,用于描述一个元件与另一个元件的关系,如附图中所例示。除了附图中描述的方向之外,空间相对术语旨在包括在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述成在其它元件或特征“之下”或“下方”的元件则会被定位在其它元件或特征“之上”。因此,示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外,可以将设备以其它方式定向(例如,旋转90度或在其它方向上),并且如此,本文所用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文所用的术语用于描述特定实施方案的目的,而不旨在进行限制。如本文所用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确说明。此外,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”,当用于本说明书中时,指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在,但不排除一个或多个其它的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或增添。还注意到,如本文所用,术语“基本上”、“约”和其它类似术语用作近似的术语并且不用作程度的术语,并且如此,用于解释由本领域普通技术人员将认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
除非另外定义,本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语,例如在常用词典中定义的那些术语,应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于正式的含义来解释,除非本文明确如此定义。
现在将参考示例性实施方案更充分地描述本公开内容。然而,本公开内容可以以许多不同的形式来实施,并且不应被解释为局限于本文所阐述的实施方案;相反,提供这些实施方案以使本公开内容将是透彻且完整的,并且将向本领域技术人员充分传达本公开内容的构思。通过参考随后将详细描述的实施方案连同附图,本发明的优点、特征和如何实现它们将变得显而易见。然而,本发明可以以许多不同的形式实施,并且不应局限于示例性实施方案。
如本文使用的术语“有机层”是指布置在有机发光装置的阳极与阴极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
如本文使用的表述“(有机层)包含由式N表示的化合物”(其中N表示随机整数)可以包括其中“(有机层)包含相同的由式N表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式N表示的化合物”的情况。
如本文使用的术语“最低激发三重态能级”意指在将甲苯和每一种化合物(1mg的每一种化合物溶于3mL的甲苯中)的混合物添加至石英池、向其添加液氮(77K)、通过使用光致发光测量仪器测量光致发光光谱、并且通过将光致发光光谱与一般室温光致发光光谱进行比较来分析仅在低温下观察到的峰时测量的T1能级。
在下文,将参考图1详细地描述本发明构思的示例性实施方案。
图1是根据示例性实施方案的有机发光装置10的示意性视图。
参考图1,有机发光装置10包括:阳极110;阴极190;在阳极110与阴极190之间并且包括发射区的有机层150,其中发射区包括第一发射层131、第二发射层132和第一激子猝灭层133,第一发射层131包含第一主体和第一掺杂剂,第二发射层132包含第二主体和第二掺杂剂,并且第一激子猝灭层133布置在第一发射层131与第二发射层132之间并且包含第一猝灭材料。
由于有机发光装置10在发射区中包括包含第一猝灭材料的第一激子猝灭层,因此可以适当地调整第一发射层和第二发射层中的三重态浓度。存在于第一发射层和第二发射层中的三重态不参与光发射,并且三重态可以彼此反应而消失或可以通过各种机制(例如与电荷或带电有机分子的反应)而使主体和掺杂剂退化。因此,由于有机发光装置包括第一激子猝灭层,因此存在于第一发射层和第二发射层中的一些三重态可以被猝灭并维持在适当的浓度,从而改善有机发光装置的发光效率和使用寿命。
此外,由于第一激子猝灭层作为与发射区中的第一发射层和第二发射层分开的层而存在,因此其中激子复合的区域(“激子复合区”)可以与其中激子被猝灭的区域分开。因此,由于包括第一激子猝灭层,可以防止有机发光装置的发光效率的降低,并且可以改善有机发光装置的使用寿命。
可以通过在衬底(未显示)上沉积或溅射用于形成阳极110的材料来形成阳极110。用于形成阳极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
阳极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当阳极110是透射电极时,用于形成阳极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。在一个或多于一个的示例性实施方案中,当阳极110是半透射电极或反射电极时,用于形成阳极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
阳极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,阳极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但阳极110的结构不限于此。
有机层150可以布置在阳极110上。如上所述,有机层150可以包括发射区,并且发射区可以包括第一发射层131、第二发射层132和第一激子猝灭层133。有机层150可以进一步包括在阳极110与第一发射层131之间的空穴传输区、以及在第二发射层132与阴极190之间的电子传输区。
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从阳极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、CzSi、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002381319700000071
Figure BDA0002381319700000081
<式201>
Figure BDA0002381319700000082
<式202>
Figure BDA0002381319700000083
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个示例性实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000101
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000102
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000103
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000111
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000121
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000122
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
Figure BDA0002381319700000131
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A(1)>
Figure BDA0002381319700000141
在一个示例性实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A-1>
Figure BDA0002381319700000142
在一个示例性实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
Figure BDA0002381319700000143
在一个示例性实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
Figure BDA0002381319700000151
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地与关于R203所定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000152
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000161
Figure BDA0002381319700000171
Figure BDA0002381319700000181
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002381319700000182
至约
Figure BDA0002381319700000183
例如,约
Figure BDA0002381319700000184
至约
Figure BDA0002381319700000185
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002381319700000186
至约
Figure BDA0002381319700000187
例如,约
Figure BDA0002381319700000193
至约
Figure BDA0002381319700000192
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002381319700000194
至约
Figure BDA0002381319700000195
Figure BDA0002381319700000196
例如,约
Figure BDA0002381319700000197
至约
Figure BDA0002381319700000198
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著升高。
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000191
Figure BDA0002381319700000201
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的第一发射层131、第二发射层132和第一激子猝灭层133]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将第一发射层131和第二发射层132各自构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的示例性实施方案中,第一发射层131和第二发射层132可以各自具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的示例性实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
第一发射层131可以包含第一主体和第一掺杂剂,并且第二发射层132可以包含第二主体和第二掺杂剂。
基于100重量份的第一主体,第一发射层中的第一掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约50重量份,例如约0.1重量份至约30重量份,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。此外,基于100重量份的第二主体,第二发射层中的第二掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约50重量份,例如约0.1重量份至约30重量份,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
第一发射层131和第二发射层132的厚度可以各自为约5nm至约100nm,例如,约10nm至约60nm。当第一发射层131和第二发射层132的厚度在此范围内时,可以获得优异的光发射特性,而没有驱动电压的显著升高。
第一主体和第二主体可以各自独立地包含由式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000221
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000222
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000234
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在式301中,当xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以为咔唑基基团。例如,由式301表示的化合物可以由式301-1至式301-3中的一个表示:
<式301-1>
Figure BDA0002381319700000231
<式301-2>
Figure BDA0002381319700000232
<式301-3>
Figure BDA0002381319700000233
在式301-1至式301-3中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000241
基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301至L305可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1至xb4可以各自独立地为0至5的整数,
xb5可以为1至5的整数,
R301至R304可以各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000252
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以为芴或螺-二芴。例如,由式301表示的化合物可以由式301-4或式301-5表示:
<式301-4>
Figure BDA0002381319700000251
<式301-5>
Figure BDA0002381319700000261
在式301-4和式301-5中,
Y301和Y302可以各自独立地选自单键、O、S、N-[(L305)xb5-R305]或S(=O)2,并且xb5可以为1至5的整数,
A301至A304、R311至R314、xb21至xb24、L301至L304、xb1至xb4和R301至R304可以各自独立地与本文描述的相同,
L305可以与关于L301至L304定义的相同,以及
R305可以与关于R301至R304定义的相同。
在一个示例性实施方案中,式301中的R301可以为胺,例如,-N(Q301)(Q302)。例如,由式301表示的化合物可以由式301-6表示:
<式301-6>
Figure BDA0002381319700000262
在式301-6中,
Ar301、xb11、L302、xb2、R302、xb22、Q301和Q302可以各自独立地与本文描述的相同。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以为吡啶、嘧啶或三嗪。例如,由式301表示的化合物可以由式301-7表示:
<式301-7>
Figure BDA0002381319700000271
在式301-7中,
X302可以为N或C(R311),X303可以为N或C(R312),X304可以为N或C(R313),并且选自X302至X304中的至少一个可以为N,
R311至R313可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
选自R301至R303和R311至R313中的两个或多于两个的相邻取代基可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,以及
L301至L303、xb1至xb3和R301至R303可以各自独立地与本文描述的相同。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以为菲咯啉。例如,由式301表示的化合物可以由式301-8表示:
<式301-8>
Figure BDA0002381319700000281
在式301-8中,
R311至R313、xb21至xb23、L301至L303、xb1至xb3和R301至R303可以各自独立地与本文描述的相同。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以为二唑或三唑。例如,由式301表示的化合物可以由式301-9表示:
<式301-9>
Figure BDA0002381319700000282
在式301-9中,
X305可以为N或C(R311),X306可以为N或C(R312),X307可以为N或C(R313),并且X308可以为N或C(R314),其中选自X305至X308中的至少一个可以为N,
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302);或者
选自R311至R314中的两个或多于两个的相邻取代基可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,以及
L301、xb1和R301与以上描述的相同。
例如,L301至L305可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000291
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000292
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000301
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个示例性实施方案中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000311
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000312
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000322
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
例如,第一主体和第二主体可以各自独立地包含选自化合物H101至化合物H119中的至少一种:
Figure BDA0002381319700000321
Figure BDA0002381319700000331
Figure BDA0002381319700000341
在一个示例性实施方案中,第一主体和第二主体可以各自独立地包括选自不包含电子传输部分的空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的电子传输主体中的至少一种。
例如,第一主体可以包括选自不包含电子传输部分的第一空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第一电子传输主体中的至少一种,并且第二主体可以包括选自不包含电子传输部分的第二空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第二电子传输主体中的至少一种。
在一个示例性实施方案中,第一主体可以包括不包含电子传输部分的第一空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第一电子传输主体,并且第二主体可以包括不包含电子传输部分的第二空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第二电子传输主体。
如本文使用的术语“电子传输部分”可以包括氰基基团、氧化膦基团、砜氧化物基团、磺酸酯基团和/或π电子耗尽的含氮环状基团。
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环状基团”表示具有至少一个*-N=*'部分的环状基团,并且其实例包括吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团等。
例如,第一空穴传输主体和第二空穴传输主体可以各自独立地为由选自式301-1至式301-6中的一个表示的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,第一电子传输主体和第二电子传输主体可以各自独立地为由选自式301-7至式301-9中的一个表示的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,第一主体和第二主体可以各自独立地包括碱土金属络合物。例如,第一主体和第二主体可以各自独立地选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,第一电子传输主体和第二电子传输主体可以各自独立地包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000361
Figure BDA0002381319700000371
Figure BDA0002381319700000381
在一个示例性实施方案中,第一主体和第二主体可以是相同的材料。
[第一掺杂剂和第二掺杂剂]
在一个示例性实施方案中,第一掺杂剂和第二掺杂剂可以各自独立地包括磷光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure BDA0002381319700000391
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,并且X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个示例性实施方案中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,当式401中的xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407连接,或者两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯)),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000421
Figure BDA0002381319700000431
在一个示例性实施方案中,磷光掺杂剂可以用于蓝光发射。
例如,磷光掺杂剂可以选自化合物PD101至化合物PD126:
Figure BDA0002381319700000432
Figure BDA0002381319700000441
Figure BDA0002381319700000451
在化合物PD101至化合物PD126中,
Me表示甲基基团,Pri表示异丙基基团,并且But表示叔丁基基团。
延迟荧光掺杂剂可以满足等式3:
│S1(D)–T1(D)│≤0.5eV <等式3>
在等式3中,
T1(D)是掺杂剂的最低激发三重态能级,以及
S1(D)是掺杂剂的最低激发单重态能级。
满足等式3的延迟荧光掺杂剂即使在室温下也可以发射热激活延迟荧光。例如,延迟荧光掺杂剂可以满足│S1(D)–T1(D)│≤0.3eV,或者│S1(D)–T1(D)│≤0.2eV,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
此外,延迟荧光掺杂剂可以不包含金属原子。即,延迟荧光掺杂剂与包含金属原子的磷光掺杂剂明显不同。在一个或多于一个的示例性实施方案中,延迟荧光掺杂剂可以不包含铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),并且可以与磷光掺杂剂区分开。
在一个示例性实施方案中,第一主体和第一掺杂剂可以满足T1(H1)≥T1(D1),并且第二主体和第二掺杂剂可以满足T1(H2)≥T1(D2),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当第一主体、第一掺杂剂、第二主体和第二掺杂剂在这些范围内时,激子可以从第一主体平稳地转移至第一掺杂剂,并且激子可以从第二主体平稳地转移至第二掺杂剂。
例如,延迟荧光掺杂剂可以具有包含给电子基团(D)和受电子基团(A)的D型结构。具体地,延迟荧光掺杂剂可以是在第2011-140046号、第2013-034967号、第2015-530745号、第2013-034967号、第2014-512416号、第2015-525248号、第2013-524707号、第2013-547225号、第2012-274324号和第2015-504322号日本特开专利申请,第2012-0217869号美国专利申请公开案,第2015-118035号、第2016-091887号和第2016-096851号国际公开案,第2017-7005332号韩国专利申请公开案,第2014-518737号日本特开专利申请,第2016-0197286号、第2014-0138627号、第2014-0145149号、第014-0158992号、第2014-0145151号、第2015-0021555号和第2014-0332758号美国专利申请公开案,第2014-0154391号韩国专利申请公开案,以及第2015-148588号、第2016-506442号、第2015-531748号、第2016-538300号、第2016-538393号、第2015-095814号、第2012-538639号、第2014-525803号、第2012-546858号、第2016-538300号和第2014-538540号日本特开专利申请中公开的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,延迟荧光掺杂剂可以具有D-A-D型或A-D-A型结构。具体地,延迟荧光掺杂剂可以是在第2015-158692号国际公开案,以及第2016-538435号、第2016-538426号、第2015-500308和第2015-527231号日本特开专利申请中公开的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,延迟荧光掺杂剂可以是过渡金属络合物。具体地,延迟荧光掺杂剂可以是Cu络合物或Pt络合物,并且可以是在第2012-7017497号、第2013-7001396号、第2014-0068027号和第2014-7003327号韩国专利申请公开案,第2011-0304262号美国专利申请公开案中公开的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,延迟荧光掺杂剂可以是具有B-N结构的化合物,并且可以是在第2014-0027734号美国专利申请公开案中公开的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,延迟荧光掺杂剂可以是在第2015-508569号和第2014-554306号日本特开专利申请中公开的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
给电子基团(D)可以是例如咔唑基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吲哚并咔唑基团或双咔唑基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
受电子基团(A)可以是CN、F、被CN和/或F取代的芳基基团、或π电子耗尽的含氮环状基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,第一主体、第一掺杂剂、第二主体、第二掺杂剂和第一猝灭材料可以满足等式1-1至等式1-4:
T1(Q1)≤T1(H1) <等式1-1>
T1(Q1)≤T1(D1) <等式1-2>
T1(Q1)≤T1(H2) <等式1-3>
T1(Q1)≤T1(D2) <等式1-4>
在等式1-1至等式1-4中,
T1(Q1)是第一猝灭材料的最低激发三重态能级,
T1(H1)是第一主体的最低激发三重态能级,
T1(D1)是第一掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(H2)是第二主体的最低激发三重态能级,以及
T1(D2)是第二掺杂剂的最低激发三重态能级。
在满足等式1-1和等式1-3的有机发光装置中,在第一发射层的第一主体和第二发射层的第二主体中产生的一些三重态可以转移至第一激子猝灭层。因此,可以适当地调整第一发射层和第二发射层中的三重态浓度。在第一发射层和第二发射层中的三重态不参与光发射,并且三重态可以彼此反应至消失或可以通过各种机制(例如与电荷或带电有机分子的反应)而使主体和掺杂剂退化。因此,由于有机发光装置包括第一激子猝灭层,因此存在于第一发射层和第二发射层中的一些三重态可以被猝灭并维持在适当的浓度,从而改善有机发光装置的使用寿命。
在满足等式1-2和等式1-4的有机发光装置中,在第一发射层的第一主体和第二发射层的第二主体中产生的所有三重态不转移至第一激子猝灭层,并且可以还转移至第一发射层的第一掺杂剂和第二发射层的第二掺杂剂。因此,第一发射层和第二发射层中的三重态浓度可以维持为获得期望的发光效率的程度。
包括第一猝灭材料的第一激子猝灭层133可以布置在第一发射层131与第二发射层132之间。
在一个示例性实施方案中,第一猝灭材料可以具有约1eV至约3.5eV的最低激发三重态能级T1(Q1)。例如,T1(Q1)可以为约1.7eV至约3.3eV。当第一猝灭材料的T1(Q1)在这些范围内时,与通常用于有机发光装置的发射层的磷光掺杂剂相比,第一猝灭材料可以具有低的最低激发三重态能级,并且可以降低发射层中的不参与光发射的三重态的浓度。
在一个示例性实施方案中,第一猝灭材料可以包括选自荧光发射材料和磷光发射材料中的至少一种。
在一个示例性实施方案中,荧光发射材料可以是用于光发射的有机金属低分子量主体或有机低分子量主体。
有机金属低分子量主体可以是例如碱土金属络合物,例如Be络合物、Mg络合物和Zn络合物。
有机低分子量主体可以为例如基于苯乙烯基的化合物、基于噁二唑的化合物和基于螺-二芴的化合物。
在一个示例性实施方案中,荧光发射材料可以选自化合物MH1至化合物MH13和化合物LH1至化合物LH11:
Figure BDA0002381319700000491
Figure BDA0002381319700000501
Figure BDA0002381319700000511
在一个示例性实施方案中,荧光发射材料可以是荧光掺杂剂。
荧光发射材料可以包括选自例如基于二胺的化合物、基于苯乙烯基的化合物、基于苝的化合物和基于香豆素的化合物中的至少一种。
在一个示例性实施方案中,荧光发射材料可以包含由式501表示的化合物:
<式501>
Figure BDA0002381319700000512
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个示例性实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000521
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000522
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000523
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000531
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000532
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000533
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000542
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000543
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,荧光发射材料可以选自化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002381319700000541
Figure BDA0002381319700000551
Figure BDA0002381319700000561
在一个示例性实施方案中,荧光发射材料可以选自以下化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000571
在一个示例性实施方案中,第一猝灭材料可以包括磷光发射材料。在一个示例性实施方案中,磷光发射材料可以用于红光发射或绿光发射。
在一个示例性实施方案中,磷光发射材料可以为由式301表示的化合物。
例如,磷光发射材料可以选自化合物H101至化合物H119。在一个示例性实施方案中,磷光发射材料可以为由式401表示的有机金属络合物。
在一个示例性实施方案中,磷光发射材料可以用于红光发射或绿光发射。例如,磷光发射材料可以为三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)(Ir(piq)3)、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮酸)铱(III)(Ir(btp)2(acac))、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)(Eu(dbm)3(phen))或三[4,4'-二叔丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)(Ru(dtb-bpy)3·2(PF6))。
在一个示例性实施方案中,基于100重量份的第一激子猝灭层,第一猝灭材料的量可以为约0.05重量份至约20重量份。例如,基于100重量份的第一激子猝灭层,第一猝灭材料的量可以为约0.1重量份至约10重量份,例如,约0.5重量份至约5重量份。
在一个示例性实施方案中,第一猝灭材料可以为荧光发射材料,并且基于100重量份的第一激子猝灭层,第一猝灭材料的量可以为约0.1重量份至约20重量份,例如,约0.5重量份至约5重量份。
在一个示例性实施方案中,第一猝灭材料可以为磷光发射材料,并且基于100重量份的第一激子猝灭层,第一猝灭材料的量可以为约0.1重量份至约20重量份,例如,约0.5重量份至约2重量份。
在一个示例性实施方案中,第一激子猝灭层的厚度可以为约0.5nm至约50nm。例如,第一激子猝灭层的厚度可以为约1nm至约20nm。
在一个示例性实施方案中,第一激子猝灭层的厚度(DQ1)和第一发射层的厚度(DE1)可以满足DE1≥DQ1,以及
第一激子猝灭层的厚度(DQ1)和第二发射层的厚度(DE2)可以满足DE2≥DQ1
在一个示例性实施方案中,相对于从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面至第一激子猝灭层与第二发射层之间的界面的100长度%的长度,
100重量份的第一猝灭材料中的约50重量份或大于50重量份可以包含在(i)区域(M0,20)和(ii)区域(M80,100)中,在所述区域(M0,20)中,从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面的长度为约0长度%至约20长度%,在所述区域(M80,100)中,从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面的长度为约80长度%至约100长度%。例如,100重量份的第一猝灭材料中的约70重量份或大于70重量份、约85重量份或大于85重量份、或者约90重量份或大于90重量份可以包含在区域M0,20和区域M80,100中。
即,可以形成浓度梯度以使第一激子猝灭层中的第一猝灭材料的浓度随着更接近第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面以及第一激子猝灭层与第二发射层之间的界面而变得较高。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,相对于从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面至第一激子猝灭层与第二发射层之间的界面的100长度%的长度,
100重量份的第一猝灭材料中的约70重量份或大于70重量份可以包含在(i)区域(M0,50)或(ii)区域(M50,100)中,在所述区域(M0,50)中,从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面的长度为约0长度%至约50长度%,在所述区域(M50,100)中,从第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面的长度为约50长度%至约100长度%。例如,100重量份的第一猝灭材料中的约70重量份或大于70重量份、约85重量份或大于85重量份、或者约90重量份或大于90重量份可以包含在区域M0,50和区域M50,100中的一个中。
即,可以形成浓度梯度以使第一激子猝灭层中的第一猝灭材料的浓度随着更接近第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面以及第一激子猝灭层与第二发射层之间的界面中的一个而变得较高,并且第一激子猝灭层中的第一猝灭材料的浓度随着越接近它们中的另一个而变得较低。
根据实施方案的有机发光装置可以包括在第一发射层与第二发射层之间的第一激子猝灭层。在一个示例性实施方案中,第一激子猝灭层可以与第一发射层和第二发射层直接接触。
在一个示例性实施方案中,第一激子猝灭层可以进一步包含第三主体。在一个或多于一个的示例性实施方案中,第一激子淬火层可以进一步包含第三主体和第三掺杂剂。
第三主体和第三掺杂剂可以是不同于第一猝灭材料的材料。
可以通过参考关于第一主体和第二主体提供的描述来理解第三主体。此外,可以通过参考关于第一掺杂剂和第二掺杂剂提供的描述来理解第三掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,第一主体和第二主体中的至少一个可以与第三主体相同。
根据实施方案的有机发光装置可以包含包括发射区的有机层,并且发射区可以包括第一发射层、第二发射层和第一激子猝灭层。第一发射层可以包含第一主体和第一掺杂剂,并且第二发射层可以包含第二主体和第二掺杂剂。
[有机层中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一层,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或者空穴阻挡层/缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发射层顺序地堆叠。然而,本发明构思的示例性实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个示例性实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个示例性实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000621
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002381319700000622
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
Figure BDA0002381319700000631
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601所定义的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1所定义的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601所定义的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个示例性实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000641
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000642
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002381319700000651
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000661
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000662
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002381319700000672
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601至Q603与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000671
Figure BDA0002381319700000681
Figure BDA0002381319700000691
Figure BDA0002381319700000701
在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
Figure BDA0002381319700000711
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自为约
Figure BDA0002381319700000712
至约
Figure BDA0002381319700000715
例如,约
Figure BDA0002381319700000714
至约
Figure BDA0002381319700000713
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著升高。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002381319700000716
至约
Figure BDA0002381319700000717
例如,约
Figure BDA0002381319700000718
至约
Figure BDA0002381319700000719
当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
Figure BDA0002381319700000721
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从阴极190的注入。电子注入层可以直接接触阴极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个示例性实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的示例性实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI。在一个示例性实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个示例性实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个示例性实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002381319700000731
至约
Figure BDA0002381319700000732
例如,约
Figure BDA0002381319700000733
至约
Figure BDA0002381319700000734
当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著升高。
在一个示例性实施方案中,空穴传输区可以包含空穴传输材料,第一主体可以包括不包含电子传输部分的空穴传输主体,并且空穴传输材料可以与第一主体相同。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,空穴传输区可以包括包含空穴传输材料的空穴传输层和包含电子阻挡材料的电子阻挡层,第一发射层和电子阻挡层可以彼此直接接触,并且第一主体可以包括不包含电子传输部分的空穴传输主体,并且可以与空穴传输材料和/或电子阻挡材料相同。
此外,在一个示例性实施方案中,电子传输区可以包括电子传输材料,第二主体可以包括包含至少一个电子传输部分的电子传输主体,并且电子传输材料可以与第二主体相同。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子传输区可以包括包含电子传输材料的电子传输层和包含空穴阻挡材料的空穴阻挡层,第一发射层和电子阻挡层可以彼此直接接触,并且第一主体可以包括包含至少一个电子传输部分的电子传输主体,并且可以与电子传输材料和/或空穴阻挡材料相同。
根据另一个实施方案的有机发光装置可以进一步包括在阳极与第一发射层之间并且直接接触第一发射层的第二激子猝灭层,
第二激子猝灭层可以包含第二猝灭材料,以及
主体、掺杂剂和第二猝灭材料可以满足等式2-1和等式2-2:
T1(Q2)≤T1(H1) <等式2-1>
T1(Q2)≤T1(D1) <等式2-2>。
在等式2-1和等式2-2中,
T1(Q2)是第二猝灭材料的最低激发三重态能级,
T1(H1)是第一主体的最低激发三重态能级,以及
T1(D1)是第一掺杂剂的最低激发三重态能级。
根据另一个实施方案的有机发光装置可以进一步包括在阳极与第二发射层之间并且直接接触第二发射层的第三激子猝灭层,
第三激子猝灭层可以包含第三猝灭材料,以及
主体、掺杂剂和第三猝灭材料可以满足等式3-1和等式3-2:
T1(Q3)≤T1(H2) <等式3-1>
T1(Q3)≤T1(D2) <等式3-2>。
在等式3-1和等式3-2中,
T1(Q3)是第三猝灭材料的最低激发三重态能级,
T1(H2)是第二主体的最低激发三重态能级,以及
T1(D2)是第二掺杂剂的最低激发三重态能级。
第二激子猝灭层可以进一步包含第四主体,或者可以进一步包含第四主体和第四掺杂剂。
第三激子淬火层可以进一步包含第五主体,或者可以进一步包含第五主体和第五掺杂剂。
可以通过参考关于第三主体提供的描述来理解第四主体和第五主体。
可以通过参考关于第三掺杂剂提供的描述来理解第四掺杂剂和第五掺杂剂。
此外,在一个示例性实施方案中,第三激子猝灭层的厚度(DQ3)和第二发射层的厚度(DE)可以满足DE≥DQ3
在一个示例性实施方案中,有机层可以包括在阳极与第二激子猝灭层之间的空穴传输层或电子阻挡层,以及
第二激子猝灭层和空穴传输层或电子阻挡层可以彼此直接接触。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,有机层可以包括在阴极与第三激子猝灭层之间的电子传输层或空穴阻挡层,以及
第三激子猝灭层和电子传输层或空穴阻挡层可以彼此直接接触。
阴极190可以布置在具有此类结构的有机层150上。用于形成阴极190的材料可以是具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
阴极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本发明构思的示例性是实施方案不限于此。阴极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
阴极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
在图1中,衬底可以额外地布置在阳极110之下(即,表面不与有机层接触)或在阴极120之上(即,表面不与有机层接触),如本领域普通技术人员所理解的。衬底可以是玻璃衬底或塑料衬底,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
在一个示例性实施方案中,有机发光装置10可以在其中提取光的方向上进一步包括覆盖层。覆盖层可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
覆盖层可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
覆盖层可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。
在一个示例性实施方案中,覆盖层可以包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,覆盖层可以包含由式201或式202表示的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,覆盖层可以选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
Figure BDA0002381319700000771
在上文中,已经结合图1描述了根据实施方案的有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法而形成在某个区中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002381319700000772
至约
Figure BDA0002381319700000773
的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。
在一个或多于一个的实施方案中,提供了电子设备,具有:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及所述有机发光装置。所述有机发光装置的阳极或阴极电连接至所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语C3-C10环烯基基团是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002381319700000791
基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有含有除1个至60碳原子之外的作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个杂原子)的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有含有除1个至60个碳原子之外的作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个杂原子)的碳环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),以及本文使用的C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”是指-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基基团),以及如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基基团”是指-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子之外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个杂原子)、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的示例性实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以为1至60)之外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个杂原子)。
在本说明书中,C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”表示苯基基团,如本文使用的术语“Me”表示甲基基团,如本文使用的术语“Et”表示乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基基团,并且如本文使用的术语“OMe”表示甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。“联苯基基团”是具有“C6-C60芳基基团”作为取代基的“取代的苯基基团”。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。“三联苯基基团”是具有“被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团”作为取代基的“苯基基团”。
除非另外定义,如本文使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考实施例详细地描述根据实施方案的有机发光装置。在描述实施例中使用的表述“使用B替代A”表示使用相同数量的摩尔当量的B替代摩尔当量的A。
[实施例]
评估实施例1:T1能级的评估
将甲苯与化合物QD-1和化合物PD-1中的每一种的混合物(1mg的化合物QD-1和化合物PD-1中的每一种溶于3mL的甲苯中)添加至石英池中,将液氮(77K)添加至其中,并且通过使用光致发光测量仪器测量光致发光光谱。通过将光致发光光谱与通常的室温光致发光光谱相比来分析仅在低温下观察到的峰。然后,其T1能级结果示于表1中。
[表1]
化合物 T1能级(eV)
QD-1 1.55
PD-1 3.05
Figure BDA0002381319700000831
参考表1,确认化合物QD-1具有低的T1能级。
实施例1
将康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0002381319700000841
ITO玻璃衬底(阳极)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将HT18+MoOx(x=2至4,10%掺杂)和化合物221-1真空沉积在ITO玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0002381319700000842
的厚度的空穴注入层,并且将HT18真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002381319700000843
的厚度的空穴传输层。
将TCTA真空沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002381319700000844
的厚度的电子阻挡层。
将作为共主体的化合物HT-1和化合物ET-3(1:1的重量比)和作为掺杂剂的化合物PD-1(10wt%)共沉积,以形成具有
Figure BDA0002381319700000845
的厚度的第一发射层。
将作为共主体的化合物HT-1和化合物ET-3(1:1的重量比)和作为第一猝灭材料的化合物QD-1共沉积在第一发射层上,以形成具有
Figure BDA0002381319700000846
的厚度的第一激子猝灭层。
将作为共主体的化合物HT-1和化合物ET-3(1:1的重量比)和作为掺杂剂的化合物PD-1(10wt%)共沉积在第一激子猝灭层上,以形成具有
Figure BDA0002381319700000847
的厚度的第二发射层。
将化合物221-1真空沉积在第二发射层上以形成具有
Figure BDA0002381319700000848
的厚度的空穴阻挡层。
将化合物ET-3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA0002381319700000849
的厚度的电子传输层。将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA00023813197000008410
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA00023813197000008411
的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
<HT18>
Figure BDA0002381319700000851
<化合物221-1>
Figure BDA0002381319700000852
<TCTA>
Figure BDA0002381319700000853
<HT-1>
Figure BDA0002381319700000861
<ET-3>
Figure BDA0002381319700000862
<QD-1>
Figure BDA0002381319700000863
<PD-1>
Figure BDA0002381319700000864
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了形成第一激子猝灭层以便形成如下的浓度梯度之外,在所述浓度梯度中,在第一激子猝灭层与第一发射层之间的界面处化合物QD-1的浓度为5wt%,并且在第一激子猝灭层与第二发射层之间的界面处化合物QD-1的浓度为0.5wt%。
比较例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了不形成第一激子猝灭层和第二发射层并且在第一发射层上形成空穴阻挡层之外。
评估实施例2:有机发光装置的评估
通过使用吉时利(Kethley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1和实施例2以及比较例1制造的有机发光装置的驱动电压、电流效率和使用寿命(LT50),并且其结果示于表2中。使用寿命表示当亮度为初始亮度(100%)的50%时消耗的时间。
[表2]
驱动电压(V) 电流效率(Cd/A) LT<sub>50</sub>(小时)
实施例1 4.5 15.6 116
实施例2 4.5 18.6 150
比较例1 4.5 16 102
根据表2,确认与比较例1的有机发光装置的那些相比,实施例1和实施例2的有机发光装置具有高的效率和长的使用寿命。
可以通过本发明的示例性实施方案实现的优点中的一些包括可以具有长的使用寿命的有机发光装置。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方案和实施方式,但其它实施方案和修改根据此描述将是显而易见的。因此,本发明构思不局限于此类实施方案,而局限于权利要求以及对于本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置的更宽泛的范围。

Claims (21)

1.有机发光装置,包括:
阳极;
阴极;以及
在所述阳极与所述阴极之间并且包括发射区的有机层,
其中所述发射区包括第一发射层、第二发射层和第一激子猝灭层,
所述第一发射层包含第一主体和第一掺杂剂,
所述第二发射层包含第二主体和第二掺杂剂,以及
所述第一激子猝灭层布置在所述第一发射层与所述第二发射层之间并且包含第一猝灭材料。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一主体、所述第一掺杂剂、所述第二主体、所述第二掺杂剂和所述第一猝灭材料满足等式1-1至等式1-4:
T1(Q1)≤T1(H1) <等式1-1>
T1(Q1)≤T1(D1) <等式1-2>
T1(Q1)≤T1(H2) <等式1-3>
T1(Q1)≤T1(D2) <等式1-4>,
其中,在等式1-1至等式1-4中,
T1(Q1)是所述第一猝灭材料的最低激发三重态能级,
T1(H1)是所述第一主体的最低激发三重态能级,
T1(D1)是所述第一掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(H2)是所述第二主体的最低激发三重态能级,以及
T1(D2)是所述第二掺杂剂的最低激发三重态能级。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料的最低激发三重态能级T1(Q1)为1eV至3.5eV。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料包括选自荧光发射材料和磷光发射材料中的至少一种。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料包括所述荧光发射材料,以及
所述荧光发射材料选自化合物MH1至化合物MH13和化合物LH1至化合物LH11:
Figure FDA0002381319690000021
Figure FDA0002381319690000031
Figure FDA0002381319690000041
6.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料包括荧光发射材料,以及
所述荧光发射材料包括选自基于二胺的化合物、基于苯乙烯基的化合物、基于苝的化合物和基于香豆素的化合物中的至少一种。
7.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料包括磷光发射材料,以及
所述磷光发射材料选自化合物H101至化合物H119:
Figure FDA0002381319690000051
Figure FDA0002381319690000061
Figure FDA0002381319690000071
8.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述第一猝灭材料包括磷光发射材料,以及
所述磷光发射材料用于红光发射或绿光发射。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
基于100重量份的所述第一激子猝灭层,所述第一猝灭材料的量为0.05重量份至20重量份。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
相对于从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的界面至所述第一激子猝灭层与所述第二发射层之间的界面的100长度%的长度,
100重量份的所述第一猝灭材料中的70重量份或大于70重量份包含在(i)区域(M0,20)和(ii)区域(M80,100)中,在所述区域(M0,20)中,从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的所述界面的长度为0长度%至20长度%,在所述区域(M80,100)中,从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的所述界面的长度为80长度%至100长度%。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
相对于从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的界面至所述第一激子猝灭层与所述第二发射层之间的界面的100长度%的长度,
100重量份的所述第一猝灭材料中的70重量份或大于70重量份包含在(i)区域(M0,50)或(ii)区域(M50,100)中,在所述区域(M0,50)中,从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的所述界面的长度为0长度%至50长度%,在所述区域(M50,100)中,从所述第一激子猝灭层与所述第一发射层之间的所述界面的长度为50长度%至100长度%。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一激子猝灭层还包含第三主体,或者
所述第一激子猝灭层还包含第三主体和第三掺杂剂。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中
所述第一主体和所述第二主体中的至少一种与所述第三主体相同。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一主体包括不包含电子传输部分的第一空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第一电子传输主体,以及
所述第二主体包括不包含电子传输部分的第二空穴传输主体和包含至少一个电子传输部分的第二电子传输主体。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第一空穴传输主体和所述第二空穴传输主体各自独立地为由选自式301-1至式301-6中的一个表示的化合物,以及
所述第一电子传输主体和所述第二电子传输主体各自独立地为由选自式301-7至式301-9中的一个表示的化合物:
<式301-1>
Figure FDA0002381319690000081
<式301-2>
Figure FDA0002381319690000091
<式301-3>
Figure FDA0002381319690000092
<式301-4>
Figure FDA0002381319690000093
<式301-5>
Figure FDA0002381319690000094
<式301-6>
Figure FDA0002381319690000101
<式301-7>
Figure FDA0002381319690000102
<式301-8>
Figure FDA0002381319690000103
<式301-9>
Figure FDA0002381319690000104
其中,在式301-1至式301-9中,
A301至A304各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure FDA0002381319690000105
基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
X302为N或C(R311),X303为N或C(R312),X304为N或C(R313),并且选自X302至X304中的至少一个为N,
X305为N或C(R311),X306为N或C(R312),X307为N或C(R313),X308为N或C(R314),并且选自X305至X308中的至少一个为N,
Y301和Y302各自独立地为单键、O、S、N-[(L305)xb5-R305]或S(=O)2
xb21至xb24各自独立地为0、1或2,
Ar301为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L301至L305各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1至xb4各自独立地为0至5的整数,
xb5为1至5的整数,
R301至R305各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
R311至R314各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
Q301至Q303各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0002381319690000121
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,
选自式301-7中的R301至R303和R311至R313中的两个或多于两个的相邻取代基任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,以及
选自式301-9中的R311至R314中的两个或多于两个的取代基任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂各自独立地为磷光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述磷光掺杂剂包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure FDA0002381319690000131
其中,在式401和式402中,
M选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401选自由式402表示的配体,并且xc1为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401彼此相同或不同,
L402为有机配体,并且xc2为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402彼此相同或不同,
X401至X404各自独立地为氮或碳,
X401和X403经由单键或双键连接,并且X402和X404经由单键或双键连接,
A401和A402各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406为单键、O或S,
R401和R402各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的连接位点。
18.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述延迟荧光掺杂剂满足等式3并且不包含金属原子:
│S1(DF)–T1(DF)│≤0.5eV <等式3>,
其中,在等式3中,
T1(DF)是所述延迟荧光掺杂剂的最低激发三重态能级,以及
S1(DF)是所述延迟荧光掺杂剂的最低激发单重态能级。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一激子猝灭层的厚度DQ1和所述第一发射层的厚度DE1满足DE1≥DQ1,以及
所述第一激子猝灭层的厚度DQ1和所述第二发射层的厚度DE2满足DE2≥DQ1
20.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第二发射层布置在所述第一发射层与所述阴极之间,
所述有机层包括:
在所述阳极与所述第一发射层之间并且包括电子阻挡层的空穴传输区;以及
在所述第二发射层与所述阴极之间并且包括空穴阻挡层的电子传输区,
所述电子阻挡层与所述第一发射层直接接触,以及
所述空穴阻挡层与所述第二发射层直接接触。
21.电子设备,包括:
包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及
权利要求1至20中任一项所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述阳极或所述阴极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
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