CN111613736A - 有机发光装置 - Google Patents
有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111613736A CN111613736A CN202010091978.9A CN202010091978A CN111613736A CN 111613736 A CN111613736 A CN 111613736A CN 202010091978 A CN202010091978 A CN 202010091978A CN 111613736 A CN111613736 A CN 111613736A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- radical
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 407
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 88
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 197
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 77
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 60
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 32
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 28
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 27
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 7
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 C6-C60Arylene radical Chemical class 0.000 description 222
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 41
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 36
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 35
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 34
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 34
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 30
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 24
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 24
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 23
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 22
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 18
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 17
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 17
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 17
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 17
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 17
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 17
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 17
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 17
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 16
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 16
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 15
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 15
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 14
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 12
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 11
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 11
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 11
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 11
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 11
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 10
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 9
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 8
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 8
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 8
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 7
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 5
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 5
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 5
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical group C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N benzochrysene Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 4
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 3
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-oxadiazol-5-one Chemical compound O=C1ONN=C1C1=CC=CC=C1 LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015810 BaxCa1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIBYKUFWQPQYEH-UHFFFAOYSA-N OC=1C(=NC=CC1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 Chemical compound OC=1C(=NC=CC1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 UIBYKUFWQPQYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004302 TbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MAHDIOUVOMDRIB-UHFFFAOYSA-N benzene phenanthrene Chemical group C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 MAHDIOUVOMDRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical group C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NOTVAPJNGZMVSD-UHFFFAOYSA-N potassium monoxide Inorganic materials [K]O[K] NOTVAPJNGZMVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N scandium(III) oxide Inorganic materials O=[Sc]O[Sc]=O HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请提供了有机发光装置,包括第一电极;面向第一电极的第二电极;有机层,其包括布置在第一电极与第二电极之间的发射层以及位于第二电极与发射层之间的电子传输区;以及布置在发射层与电子传输区之间的第一辅助层,其中电子传输区包括在第二电极与第一辅助层之间的空穴阻挡层,发射层包含主体,以及第一辅助层包含第一化合物,以及有机发光装置满足等式1,<等式1>T1(C1)≤T1(H),其中,在等式1中,T1(C1)是第一化合物的最低激发三重态能级,以及T1(H)是主体的最低激发三重态能级;其中,当主体和第一化合物彼此相同时,第一辅助层仅由第一化合物构成。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年2月26日提交的第10-2019-0022576号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请出于所有目的通过援引并入本文,如同在本文中完整阐述一样。
技术领域
本发明的示例性实施方案一般地涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与本领域中的装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极、以及依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
在此背景技术部分中公开的以上信息仅是为了理解本发明构思的背景,并且因此,其可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
根据本发明的示例性实施方案构建的装置可以提供包括辅助层的有机发光装置,所述辅助层布置在发射层与空穴阻挡层之间并且包含具有在预定范围内的最低激发三重态能级的材料。
本发明构思的其他特征将在随后的描述中阐述,并且部分地将从所述描述变得显而易见,或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
根据本发明的一个或多于一个的示例性实施方案,有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;包括在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层和在所述第二电极与所述发射层之间的电子传输区的有机层;以及在所述发射层与所述电子传输区之间的第一辅助层。所述电子传输区包括在所述第二电极与所述第一辅助层之间的空穴阻挡层,所述发射层包含主体,以及所述第一辅助层可以包含第一化合物,以及所述有机发光装置满足等式1,其中当所述主体和所述第一化合物彼此相同时,所述第一辅助层仅由所述第一化合物构成:
<等式1>
T1(C1)≤T1(H)。
在等式1中,T1(C1)是所述第一化合物的最低激发三重态能级,以及T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级。
所述发射层可以与所述第一辅助层直接接触。
所述第一辅助层可以存在于所述发射层与所述空穴阻挡层之间的界面处。
在一个实施方案中,T1(H)可以为3.0eV或小于3.0eV。
所述发射层可以发射具有约490nm至约590nm的范围内的最大发射波长的绿色荧光或延迟荧光。
所述发射层可以进一步包含掺杂剂。
所述掺杂剂可以发射荧光或延迟荧光。
所述电子传输区可以进一步包括在所述第二电极与所述空穴阻挡层之间的电子传输层,以及所述电子传输层可以包含电子传输材料。
所述有机发光装置可以进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,以及所述空穴传输区可以包含空穴传输材料。
所述空穴传输区可以包括电子阻挡层。
所述有机发光装置可以进一步包括在所述电子阻挡层与所述发射层之间的第二辅助层,以及所述第二辅助层可以包含第二化合物并且满足等式2,其中当所述发射层中包含的所述主体和所述第二化合物彼此相同时,所述第二辅助层可以仅由所述第二化合物构成:
<等式2>
T1(C2)≤T1(H)。
在等式2中,T1(C2)是所述第二化合物的最低激发三重态能级,以及T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级。
所述发射层可以与所述第二辅助层直接接触。
所述第二辅助层可以存在于所述发射层与所述电子阻挡层之间的界面处。
所述空穴传输区可以进一步包括在所述第一电极与所述空穴阻挡层之间的空穴传输层,以及所述空穴传输层可以包含空穴传输材料。
所述主体可以是单一主体。
所述主体可以是包含空穴传输主体和电子传输主体的混合主体。
所述有机发光装置可以进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,所述空穴传输区可以包括电子阻挡层,所述主体可以是包含空穴传输主体和电子传输主体的混合主体,所述空穴传输主体可以存在于所述发射层中的更接近所述电子阻挡层的侧部,以及所述电子传输主体可以存在于所述发射层中的更接近所述空穴阻挡层的侧部。
在一个实施方案中,所述第一化合物可以由选自式1至式3中的一个表示:
<式1>
[Ar1]a1-[(L1)a11-R1]a21
<式2>
<式3>
在式1至式3中,Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1可以为1、2或3,
L1和L11至L14可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L15可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q11)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
a11可以为0至5的整数,
b11至b14可以各自独立地为0至3的整数,
b15可以为1至10的整数,
R1可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R14和Q11可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
a21可以为1至5的整数,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方案中,Ar1可以选自:
咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、二苯并吲哚基团、三嗪基团、呋喃基团、吖啶基团、吩噁嗪基团和吩噻嗪基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、二苯并吲哚基团、三嗪基团、呋喃基团、吖啶基团、吩噁嗪基团和吩噻嗪基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
根据本发明的另一个示例性实施方案,显示设备可以包括:薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;以及所述有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极可以与所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。
应理解,前述的一般描述和以下的详细描述两者均是示例性和解释性的,并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解,并且所述附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分,所述附图例示出本发明的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本发明构思。
这些和/或其他方面将根据结合附图的实施方案的以下描述而变得显而易见并且更容易理解,其中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图2是根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;以及
图3是示出实施例1和实施例2以及比较例1至比较例3的有机发光装置的使用寿命的图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了多个具体的细节,以提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用,“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语,其是采用一个或多于一个的本文所公开的发明构思的装置或方法的非限制性实例。然而,显而易见的是,可以在没有这些具体细节的情况下或者用一个或多于一个的等同布置来实践各种示例性实施方案。在其他情况中,以框图的形式示出公知的结构和装置,以避免不必要地混淆各种示例性实施方案。此外,各种示例性实施方案可以是不同的,但不必是排他性的。例如,示例性实施方案的具体的形状、配置和特性可以在不背离本发明构思的情况下用于或实施于另一个示例性实施方案中。
除非另外说明,例示出的示例性实施方案要被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的各种细节的示例性特征。因此,除非另外说明,各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文中,单独或共同地被称为“元件”)可以在不背离本发明构思的情况下按另外的方式组合、分开、互换和/或重新布置。
通常提供交叉影线和/或阴影在附图中的使用,以阐明相邻元件之间的界线。如此,交叉影线或阴影的存在或不存在均不表达或表明对特定材料、材料性质、尺寸、比例、所示元件之间的共性和/或元件的任何其他特性、属性、性质等的任何倾向或需要,除非指明。此外,在附图中,出于清晰和/或描述的目的,可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施方案时,可以与所述顺序不同地进行具体的过程顺序。例如,两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。此外,相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时,其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层,或者可以存在介于中间的元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时,不存在介于中间的元件或层。为此,术语“连接的”可以是指物理连接、电连接和/或流体连接,具有或不具有介于中间的元件。此外,D1-轴、D2-轴和D3-轴不限于直角坐标系的三个轴,例如x轴、y轴和z轴,并且可以以较宽泛的意义解释。例如,D1-轴、D2-轴和D3-轴可以彼此垂直,或者可以表示彼此不垂直的不同方向。出于本公开内容的目的,“X、Y和Z中的至少一个(种)”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个(种)”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z,或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合,例如,XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用,术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任何组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等在本文可以用于描述各种类型的元件,但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语在本文中可以用于描述目的,并且由此,用于描述一个元件与另一个元件的关系,如附图中所例示的。空间相对术语旨在包括除附图中描述的方向以外的在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如,如果附图中的设备被翻转,被描述成在其他元件或特征“之下”或“下方”的元件则会被定位在其他元件或特征“之上”。因此,示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外,可以将设备以其他方式定向(例如,旋转90度或在其他方向上),并且如此,本文使用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文使用的术语用于描述特定实施方案的目的,而不旨在进行限制。如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确说明。此外,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”,当用于本说明书中时,指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在,但不排除一个或多于一个的其他的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或增添。还注意,如本文使用,术语“基本上”、“约”和其他类似术语用作近似的术语并且不用作程度的术语,并且如此,用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
除非另外定义,本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语,例如在常用词典中定义的那些术语,应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于正式的含义来解释,除非本文明确如此定义。
在下文,通过参考附图详细地描述示例性实施方案,并且在附图中,相同的参考数字表示相同的元件,并且在本文中将不再提供其冗余解释。
如本文使用的术语“有机层”是指布置在有机发光装置的阳极与阴极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的化合物”的情况或者其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的化合物”的情况。
在下文,将参考附图详细地描述本发明构思的示例性实施方案。
图1和图2是根据示例性实施方案的有机发光装置10和20的示意图。有机发光装置10和20可以各自包括第一电极110、发射层150和第二电极190。
参考图1和图2,有机发光装置10和20可以各自包括:第一电极110;面向第一电极110的第二电极190;有机层,所述有机层包括在第一电极110与第二电极190之间的发射层150和在第二电极190与发射层150之间的电子传输区170;以及在发射层150与电子传输区170之间的第一辅助层160,其中电子传输区170可以包括在第二电极190与第一辅助层160之间的空穴阻挡层171,发射层150可以包含主体,以及第一辅助层160可以包含第一化合物,以及有机发光装置可以满足等式1,其中,当主体和第一化合物彼此相同时,第一辅助层160可以仅由第一化合物构成:
<等式1>
T1(C1)≤T1(H)。
在等式1中,
T1(C1)是第一化合物的最低激发三重态能级,以及
T1(H)是主体的最低激发三重态能级。
如以上描述,当第一辅助层160布置在发射层150与空穴阻挡层171之间并且包含在第一辅助层160中的第一化合物的最低激发三重态能级(T1(C1))小于或等于包含在发射层150中的主体的最低激发三重态能级(T1(H))时,可以通过调节在发射层150与空穴阻挡层171之间的界面处形成的光发射区中的三重态激子来改善有机发光装置的使用寿命,并且可以通过三重态淬灭降低三重态激子的浓度。
包含在第一辅助层160中的第一化合物不特别受到限制,只要第一化合物在满足等式1的范围内。如以上描述,当第一化合物与包含在发射层150中的主体相同时,第一辅助层160可以仅由第一化合物构成。由于第一辅助层160仅由第一化合物构成,因此针对相同的化合物可以通过有效地引发三重态激子降低的原理来改善有机发光装置的使用寿命,而不降低装置效率和增加驱动电压。
空穴阻挡层171与以下描述的电子传输层172不同,并且包含空穴阻挡材料。可以通过参考以下提供的描述来理解空穴阻挡层171。
由于有机发光装置10和20各自包括与电子传输层172不同并且布置在空穴阻挡层171与发射层150之间的单独的第一辅助层160,因此可以分散通过第一辅助层聚集在光发射区(复合区)中的三重态激子,并且可以阻挡通过空穴阻挡层放电至电子传输层的激子,从而提高有机发光装置的效率和使用寿命。
发射层150可以与第一辅助层160直接接触。例如,第一辅助层160可以存在于发射层150与空穴阻挡层171之间的界面处。
以这种方式,有机发光装置10和20可以实质上阻挡发射层150中产生的激子移动至电子传输区170而不参与光发射,从而增加发射层150中的三重态浓度。因此,可以改善有机发光装置的效率。
为了获得以上描述的效果,发射层150和第一辅助层160本质上彼此直接接触,并且不应有其他层布置在发射层150与第一辅助层160之间。
在一个示例性实施方案中,发射层150可以发射具有约490nm至约590nm的范围内的最大发射波长的绿色荧光或延迟荧光。
在一个示例性实施方案中,发射层150可以进一步包含掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,T1(H)可以为约3.0eV或小于3.0eV。例如,T1(H)可以为约2.7V或小于2.7V。此外,掺杂剂的单重态能量和三重态能量可以满足以下等式。
ΔEst=S1–T1<0.3eV(ΔEst为单重态能量与三重态能量之间的差)。
以这种方式,有机发光装置可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
例如,掺杂剂可以发射荧光或延迟荧光。例如,掺杂剂可以发射延迟荧光。
发射延迟荧光的掺杂剂可以布置在发射层150与第一辅助层160或第二辅助层140之间的界面处。因此,光发射位置可以存在于发射层150与第一辅助层160或第二辅助层140之间的界面处。
在一个示例性实施方案中,电子传输区170可以进一步包括在第二电极190与空穴阻挡层171之间的电子传输层172,并且电子传输层172可以包含电子传输材料。可以通过参考以下提供的描述来理解电子传输层172。
参考图2,有机发光装置20可以进一步包括在第一电极110与发射层150之间的空穴传输区130,并且空穴传输区130可以包含空穴传输材料。可以通过参考以下提供的描述来理解空穴传输区130。
空穴传输区130可以包括电子阻挡层131。电子阻挡层131与以下描述的空穴传输层132不同,并且包含电子阻挡材料。可以通过参考以下提供的描述来理解电子阻挡层131。
有机发光装置20可以进一步包括在电子阻挡层131与发射层150之间的第二辅助层140,并且第二辅助层140可以包含第二化合物。有机发光装置20可以满足等式2,其中,当包含在发射层150中的主体和第二化合物彼此相同时,第二辅助层可以仅由第二化合物构成:
<等式2>
T1(C2)≤T1(H)。
在等式2中,
T1(C2)是第二化合物的最低激发三重态能级,以及
T1(H)是主体的最低激发三重态能级。
在一个示例性实施方案中,发射层150可以与第二辅助层140直接接触。例如,第二辅助层140可以存在于发射层150与电子阻挡层131之间的界面处。
可以通过参考第一辅助层160的描述来理解第二辅助层140的其他内容。
在一个示例性实施方案中,空穴传输区130可以进一步包括在第一电极110与电子阻挡层131之间的空穴传输层132,并且空穴传输层132可以包含空穴传输材料。
在一个示例性实施方案中,包含在发射层150中的主体可以为单一主体。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,包含在发射层150中的主体可以是包含空穴传输主体和电子传输主体的混合主体。
在一个示例性实施方案中,有机发光装置20可以进一步包括在第一电极110与发射层150之间的空穴传输区130,并且空穴传输区130可以包含电子阻挡层131。主体可以是包含空穴传输主体和电子传输主体的混合主体。空穴传输主体可以存在于发射层150中的接近电子阻挡层131的侧部上,并且电子传输主体可以存在于发射层150中的接近空穴阻挡层161的侧部上。
在下文,将参考图1和图2描述根据一个或多于一个的示例性实施方案的有机发光装置的组件。
参考图1和图2,衬底可以额外地布置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。在一个或多于一个的示例性实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
发射层150可以布置在第一电极110上。有机层可以包括在发射层150与第二电极190之间的电子传输区170。
有机层可以进一步包括在第一电极110与发射层150之间的空穴传输区130。
空穴传输区130可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区130可以包括选自电子阻挡层131、空穴传输层132和发射辅助层中的至少一层。
例如,空穴传输区130可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层/电子阻挡层结构、空穴注入层/发射辅助层/电子阻挡层结构、或空穴传输层/发射辅助层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
空穴传输区130可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,式202中的R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接,以及式202中的R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个示例性实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以各自独立地选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在一个示例性实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A(1)>
在一个示例性实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A-1>
在一个示例性实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在一个示例性实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地与关于R203定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
空穴传输区130的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当空穴传输区130包括选自空穴注入层和空穴传输层132中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约的范围内,并且例如,在约至约的范围内,以及空穴传输层132的厚度可以在约至约的范围内,并且例如,在约至约的范围内。当空穴传输区130、空穴注入层和空穴传输层132的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著升高。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离而增加光发射效率,以及电子阻挡层131可以阻挡来自电子传输区170的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层131可以包含如以上描述的材料。
除了这些材料以外,空穴传输区130可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区130中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以各自独立地具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
包含在电子阻挡层131中的电子阻挡材料可以满足2.5eV≤T1(BL)≤3.5eV,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当电子阻挡材料在此范围内时,激子可以被基本上捕获在发射层中,并且激子可以充分地参与光发射。
电子阻挡材料可以包括例如咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、基于三苯胺的衍生物(例如,N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、或4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、或mCP。
具体地,电子阻挡材料可以包括由式4表示的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式4>
在式4中,
X11可以选自O、S、N(R13)和C(R13)(R14),
X12可以选自单键、O、S、N(R15)和C(R15)(R16),
A11和A12可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
R11至R16可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b11和b12可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
电子阻挡层可以由单一化合物构成,或者可以包含两种或多于两种的不同化合物的混合物。
在一个示例性实施方案中,电子阻挡材料可以与主体相同,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。例如,电子阻挡材料可以与空穴传输主体相同,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,电子阻挡层131的厚度(DEB)和发射层150的厚度(DE)可以满足DE≥DEB。具体地,电子阻挡层131的厚度(DEB)和发射层150的厚度(DE)可以满足DE>DEB,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当电子阻挡层131和发射层150的厚度在这些范围内时,可以获得期望的效率改善效果,而不升高有机发光装置的驱动电压。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子阻挡层131的厚度可以在约至约的范围内,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当电子阻挡层131的厚度在此范围内时,可以获得期望的效率改善效果,而不升高有机发光装置的驱动电压。
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层150图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的示例性实施方案中,发射层150可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的示例性实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层150可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以是磷光掺杂剂。例如,掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,发射层150可以发射各自具有约490nm至约590nm的最大发射波长的绿色荧光或延迟荧光。
基于100重量份的主体,发射层150中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,主体可以包含由以下式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在式301中,当xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以各自独立地为苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301定义的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1定义的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个示例性实施方案中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在一个示例性实施方案中,主体可以包括选自含硅的化合物(例如,BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,POPCPA等)中的至少一种。
然而,本发明构思的示例性实施方案不限于此。在一个示例性实施方案中,主体可以包括仅一种化合物、或者两种或多于两种的不同化合物(例如,主体包含BCPDS和POPCPA)。
掺杂剂可以发射热激活延迟荧光或荧光。
具体地,掺杂剂可以进一步满足等式3:
<等式3>
│S1(D)–T1(D)│≤0.5eV。
在等式3中,
T1(D)是掺杂剂的最低激发三重态能级,以及
S1(D)是掺杂剂的最低激发单重态能级。
当掺杂剂满足等式3时,掺杂剂可以甚至在室温下发射热激活延迟荧光或绿色荧光。当掺杂剂满足等式3时,掺杂剂可以发射绿光。
更具体地,掺杂剂可以满足│S1(D)–T1(D)│≤0.3eV,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,掺杂剂可以不包含金属原子。即,掺杂剂与包含金属原子的磷光发射体不同。
例如,掺杂剂可以具有包括给电子基团(D)和受电子基团(A)的D-A型结构。
在一个示例性实施方案中,掺杂剂可以具有D-A-D型结构或A-D-A型结构。
此外,荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个示例性实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多于一个的示例性实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
电子传输区170可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区170可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层171、电子控制层、电子传输层172和电子注入层中的至少一个,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,电子传输区170可以具有电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或者空穴阻挡层/缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各结构,构成层从发射层150依次堆叠。然而,本发明构思的示例性实施方案不限于此。
包含在空穴阻挡层171中的空穴阻挡材料可以满足2.5eV≤T1(BL)≤3.5eV,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当空穴阻挡材料在此范围内时,激子可以被基本上捕获在发射层中,并且发射层的激子可以充分地参与光发射。
空穴阻挡材料可以由式5表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式5>
在式5中,
X21可以为N或C(R21),X22可以为N或C(R22),X23可以为N或C(R23),X24可以为N或C(R24),X25可以为N或C(R25),并且X26可以为N或C(R26),其中选自X21至X26中的至少一个可以为N,
R21至R26可以各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
选自R21至R26中的至少一个可以各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个示例性实施方案中,空穴阻挡材料可以选自化合物21至化合物27,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
空穴阻挡层171可以由单一化合物构成,或者可以包含两种或多于两种的不同化合物的混合物。
在一个示例性实施方案中,空穴阻挡材料可以与主体相同,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。例如,空穴阻挡材料可以与电子传输主体相同,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,空穴阻挡层171的厚度(DHB)和发射层150的厚度(DE)可以满足DE≥DHB。具体地,空穴阻挡层171的厚度(DHB)和发射层150的厚度(DE)可以满足DE>DHB,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当空穴阻挡层171和发射层150的厚度在这些范围内时,可以获得期望的效率改善效果,而不升高有机发光装置的驱动电压。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,空穴阻挡层171的厚度可以在约至约的范围内,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。当空穴阻挡层171的厚度在此范围内时,可以获得期望的效率改善效果,而不升高有机发光装置的驱动电压。
电子传输区170(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层171、电子控制层或电子传输层172)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区170可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个示例性实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个示例性实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601定义的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1定义的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601定义的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个示例性实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区170可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子传输区170可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
在一个示例性实施方案中,电子传输区170可以包含含氧化膦的化合物(例如,TSPO1等),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。在一个示例性实施方案中,含氧化膦的化合物可以用于电子传输区170中的空穴阻挡层171中,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层171或电子控制层的厚度可以各自在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层171或电子控制层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著升高。
除以上描述的材料以外,电子传输区170(例如,电子传输区170中的电子传输层172)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区170可以包括电子注入层,其促进来自第二电极190的电子的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个示例性实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的示例性实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个示例性实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个示例性实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个示例性实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多于一个的示例性实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
如以上描述,有机发光装置10可以包括第一辅助层160,并且有机发光装置20可以包括第一辅助层160和第二辅助层140。
第一辅助层160可以包含第一化合物。当包含在发射层150中的主体和第一化合物彼此相同时,第一辅助层160仅由第一化合物构成。例如,第一辅助层160可以仅由第一化合物构成。
第一化合物可以由选自式1至式3中的一个表示:
<式1>
[Ar1]a1-[(L1)a11-R1]a21
<式2>
<式3>
在式1至式3中,
Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1可以为1、2或3,
L1和L11至L14可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L15可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q11)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团,取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
a11可以为0至5的整数,
b11至b14可以各自独立地为0至3的整数,
b15可以为1至10的整数,
R1可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R14和Q11可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
a21可以为1至5的整数,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
例如,Ar1可以选自咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、二苯并吲哚基团、三嗪基团、呋喃基团、吖啶基团、吩噁嗪基团和吩噻嗪基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、二苯并吲哚基团、三嗪基团、呋喃基团、吖啶基团、吩噁嗪基团和吩噻嗪基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
第二辅助层140可以包含第二化合物。当包含在发射层150中的主体与第二化合物相同时,第二辅助层140可以仅由第二化合物构成。例如,第二辅助层140可以仅由第二化合物构成。
第二化合物可以与关于第一化合物定义的相同。
第二电极190可以布置在具有此类结构的有机层上。第二电极190可以是阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
有机发光装置10和20可以各自在其中光被提取的方向上进一步包括覆盖层。覆盖层可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
覆盖层可以为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
覆盖层可以包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。
在一个示例性实施方案中,覆盖层可以包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,覆盖层可以包含由式201或式202表示的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,覆盖层可以包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在上文,已经关于图1和图2描述了根据示例性实施方案的有机发光装置。然而,本发明构思的示例性实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法而形成在特定的区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以是C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以是C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以是C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以是C6-C30芳基基团、C6-C18芳基基团或C6-C12芳基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有含有除1个至60碳原子以外的作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有含有除1个至60个碳原子以外的作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)的碳环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以是C1-C30杂芳基基团、C1-C18杂芳基基团或C1-C12杂芳基基团。在一些实施方案中,C1-C60亚杂芳基基团可以是C1-C30亚杂芳基基团、C1-C18亚杂芳基基团或C1-C12亚杂芳基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),以及本文使用的C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,例如8至30、8至20或8至12个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,例如1至30、1至20或1至12个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的示例性实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以在1至60的范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团,以及如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的*和*',除非另外定义,各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考实施例详细地描述根据示例性实施方案的有机发光装置。
评估例1:最低激发三重态能级(T1)的测量
通过使用以B3LYP/6-31G(d,p)的水平在结构上优化的高斯程序的DFT方法测量主体、第一化合物和第二化合物的最低激发三重态能级(T1),并且其结果示于以下表1中。
表1
材料 | T1(eV) |
主体(CBP) | 2.65 |
第一化合物 | 2.50 |
第二化合物 | 2.57 |
实施例1
作为衬底和阳极,将由康宁公司(Corning Inc.)制造的在其上具有15Ω/cm2 ITO的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将所得的玻璃衬底负载在真空沉积设备上。
实施例2
作为衬底和阳极,将由康宁公司制造的在其上具有15Ω/cm2 ITO的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将所得的玻璃衬底负载在真空沉积设备上。
比较例1
比较例2
除了空穴阻挡层未布置在第一辅助层上以外,以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置。
比较例3
除了第一辅助层未布置在发射层上以外,以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置。
评估例2
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1和实施例2以及比较例1至比较例3制造的有机发光装置的驱动电压、电流效率和使用寿命,并且其结果示于表2和图3中。
表2
由表2和图3确认,与比较例1至比较例3的有机发光装置的那些相比,实施例1和实施例2的有机发光装置具有高的效率和长的使用寿命。
包含满足最低激发三重态能级关系的主体和第一化合物并且其中包含第一化合物的辅助层布置在发射层和空穴阻挡层之间的有机发光装置可以具有长的使用寿命和高的效率。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方案和实施方式,但其他实施方案和修改根据此描述将是显而易见的。因此,本发明构思不局限于此类实施方案,而局限于权利要求以及对于本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置的更宽泛的范围。
Claims (10)
1.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
有机层,其包括布置在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层以及位于所述第二电极与所述发射层之间的电子传输区;以及
布置在所述发射层与所述电子传输区之间的第一辅助层,
其中所述电子传输区包括在所述第二电极与所述第一辅助层之间的空穴阻挡层,所述发射层包含主体,以及所述第一辅助层包含第一化合物,以及
所述有机发光装置满足等式1,
<等式1>
T1(C1)≤T1(H),
其中,在等式1中,
T1(C1)是所述第一化合物的最低激发三重态能级,以及
T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级;
其中,当所述主体和所述第一化合物彼此相同时,所述第一辅助层仅由所述第一化合物构成。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发射层与所述第一辅助层直接接触。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
T1(H)为3.0eV或小于3.0eV。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述有机发光装置进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,以及所述空穴传输区包含空穴传输材料。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包括电子阻挡层。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中
所述有机发光装置进一步包括在所述电子阻挡层与所述发射层之间的第二辅助层,以及
所述第二辅助层包含第二化合物并且满足等式2,
<等式2>
T1(C2)≤T1(H),
其中,在等式2中,
T1(C2)是所述第二化合物的最低激发三重态能级,以及
T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级;
其中,当所述主体和所述第二化合物彼此相同时,所述第二辅助层仅由所述第二化合物构成。
7.如权利要求6所述的有机发光装置,其中
所述发射层与所述第二辅助层直接接触。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述有机发光装置进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,
所述空穴传输区包括电子阻挡层,
所述主体是包括空穴传输主体和电子传输主体的混合主体,
所述空穴传输主体分布在所述发射层中的更接近所述电子阻挡层的侧部,以及
所述电子传输主体分布在所述发射层中的更接近所述空穴阻挡层的侧部。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物由选自式1、式2和式3中的一个表示:
<式1>
[Ar1]a1-[(L1)a11-R1]a21
<式2>
<式3>
其中,在式1至式3中,
Ar1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1为1、2或3,
L1和L11至L14各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L15选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q11)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
a11为0至5的整数,
b11至b14各自独立地为0至3的整数,
b15为1至10的整数,
R1选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R14和Q11各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
a21为1至5的整数,以及
Q1至Q3各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
10.显示设备,包括:
包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及
有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
有机层,其包括布置在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层以及位于所述第二电极与所述发射层之间的电子传输区;以及
布置在所述发射层与所述电子传输区之间的第一辅助层,
其中所述电子传输区包括在所述第二电极与所述第一辅助层之间的空穴阻挡层,所述发射层包含主体,以及所述第一辅助层包含第一化合物,以及
所述有机发光装置满足等式1,
<等式1>
T1(C1)≤T1(H),
其中,在等式1中,
T1(C1)是所述第一化合物的最低激发三重态能级,以及
T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级;
其中,当所述主体和所述第一化合物彼此相同时,所述第一辅助层仅由所述第一化合物构成;
其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0022576 | 2019-02-26 | ||
KR1020190022576A KR102666983B1 (ko) | 2019-02-26 | 2019-02-26 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111613736A true CN111613736A (zh) | 2020-09-01 |
Family
ID=72140406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010091978.9A Pending CN111613736A (zh) | 2019-02-26 | 2020-02-14 | 有机发光装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200274073A1 (zh) |
KR (2) | KR102666983B1 (zh) |
CN (1) | CN111613736A (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220108275A (ko) * | 2021-01-26 | 2022-08-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100295027A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US20100301318A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN101978528A (zh) * | 2008-01-30 | 2011-02-16 | 全球Oled科技有限责任公司 | 具有双空穴阻挡层的磷光有机发光器件 |
CN102823014A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 佳能株式会社 | 有机发光器件 |
CN105934499A (zh) * | 2014-01-29 | 2016-09-07 | 三星Sdi株式会社 | 电子传送辅助层用组成物、含有电子传送辅助层的有机光电元件及显示元件 |
US20170155049A1 (en) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
CN107665954A (zh) * | 2016-07-28 | 2018-02-06 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR20180128546A (ko) * | 2017-05-23 | 2018-12-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4483167B2 (ja) * | 2002-10-17 | 2010-06-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置 |
TWI471058B (zh) * | 2005-06-01 | 2015-01-21 | Univ Princeton | 螢光之經過濾電磷光作用 |
WO2011153262A2 (en) * | 2010-06-01 | 2011-12-08 | Regents Of The University Of Minnesota | Organic light emitting devices having graded emission regions |
KR101419810B1 (ko) * | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102235596B1 (ko) * | 2013-12-12 | 2021-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102124045B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2020-06-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102353647B1 (ko) * | 2014-08-29 | 2022-01-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20170023388A (ko) * | 2015-08-21 | 2017-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102460657B1 (ko) * | 2015-08-31 | 2022-10-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102427671B1 (ko) * | 2015-09-07 | 2022-08-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102362839B1 (ko) * | 2015-10-28 | 2022-02-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자, 그 유기 발광 소자의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시장치 |
KR102587955B1 (ko) * | 2016-06-02 | 2023-10-16 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN105895820B (zh) * | 2016-06-21 | 2019-01-22 | 武汉华星光电技术有限公司 | 有机发光器件及其显示器 |
-
2019
- 2019-02-26 KR KR1020190022576A patent/KR102666983B1/ko active IP Right Grant
- 2019-09-23 US US16/578,414 patent/US20200274073A1/en active Pending
-
2020
- 2020-02-14 CN CN202010091978.9A patent/CN111613736A/zh active Pending
-
2024
- 2024-05-13 KR KR1020240062767A patent/KR20240078408A/ko active Application Filing
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101978528A (zh) * | 2008-01-30 | 2011-02-16 | 全球Oled科技有限责任公司 | 具有双空穴阻挡层的磷光有机发光器件 |
US20100295027A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US20100301318A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN102823014A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 佳能株式会社 | 有机发光器件 |
CN105934499A (zh) * | 2014-01-29 | 2016-09-07 | 三星Sdi株式会社 | 电子传送辅助层用组成物、含有电子传送辅助层的有机光电元件及显示元件 |
US20170155049A1 (en) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
CN107665954A (zh) * | 2016-07-28 | 2018-02-06 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR20180128546A (ko) * | 2017-05-23 | 2018-12-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN108929308A (zh) * | 2017-05-23 | 2018-12-04 | 三星显示有限公司 | 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200104469A (ko) | 2020-09-04 |
US20200274073A1 (en) | 2020-08-27 |
KR102666983B1 (ko) | 2024-05-20 |
KR20240078408A (ko) | 2024-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107275519B (zh) | 有机发光装置 | |
EP3686947B1 (en) | Organic light-emitting device and display apparatus including the same | |
CN106910831B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111341924A (zh) | 有机发光装置和包括其的显示设备 | |
EP3709379A1 (en) | Organic light-emitting device and display apparatus including the same | |
CN111755611A (zh) | 有机发光器件和电子设备 | |
CN111793079A (zh) | 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 | |
CN111009616A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置 | |
CN110642877A (zh) | 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 | |
CN111584720A (zh) | 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备 | |
CN111477765A (zh) | 有机发光装置 | |
KR20230024933A (ko) | 유기 발광 소자 | |
CN112824419A (zh) | 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置 | |
KR20240078408A (ko) | 유기 발광 소자 | |
CN112086565A (zh) | 杂环化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN107528005B (zh) | 有机发光器件 | |
CN106910835B (zh) | 有机发光装置 | |
CN112447922A (zh) | 有机发光装置及包括该有机发光装置的平板显示设备 | |
KR102668688B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
EP3530658B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same | |
CN110615776A (zh) | 二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置 | |
CN112470300B (zh) | 有机发光装置 | |
CN113838987A (zh) | 有机发光装置 | |
CN112018252A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备 | |
CN112802968A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的设备 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |