CN102823014A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的方面提供具有连续运转寿命的蓝色有机发光器件。有机发光器件包括发光层，和空穴阻挡层或电子阻挡层，该发光层含有具有捕集电子或空穴的能力的掺杂剂，其中规定掺杂剂的LUMO与主体材料的LUMO之间的差、主体材料的HOMO与掺杂剂的HOMO之间的大小关系以及主体材料的T1与空穴阻挡层的T1之间的差或者主体材料的T1与电子阻挡层的T1之间的差。
Description
技术领域
本发明涉及包括有机化合物的有机发光器件，更具体地，涉及通过向由有机化合物组成的薄膜施加电压而发光的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件包括含有发光有机化合物并且配置在阳极和阴极之间的薄膜，并且通过在电极之间施加电压以注入空穴和电子来驱动。空穴和电子在该器件中再结合以激发该发光有机化合物。利用发光有机化合物从受激态返回基态时发出的光。
近年来有机发光器件的发展显著。有机发光器件具有低外加电压下的高亮度、各种发射波长和快速响应并且薄和轻质。这暗示将它们用于各种用途的可能性。
但是，试图将有机发光器件应用于例如全色显示器的情况下，从实用的观点出发，目前的器件具有不足的稳定性。特别地，蓝色发光器件具有在连续运转过程中发光效率经时降低的问题。必须克服该问题。
发光效率的降低可能由发光层经由受激态的劣化，即起因于反复激发和松弛的发光层的逐渐劣化引起。以下，将该劣化称为“经由受激态的劣化”。PTL 1中，为了将可能与经由受激态的劣化高度相关的发光层材料的受激三重态减少，将三重态猝灭剂引入以与发光层材料共存，由此防止劣化。
引用列表
专利文献
PTL 1：日本专利公开No.2002-359080
发明内容
技术问题
但是，在过去经由受激态的劣化的机理的细节尚不清楚。因此，不可能从分子结构的观点设计耐受经由受激态的劣化的材料。如PTL 1中所述，即使通过三重态猝灭剂使发光层材料的受激三重态减少，从实用的观点出发，连续运转寿命仍不足。本发明解决了上述问题并且提供具有长的连续运转寿命的蓝色发光器件。
根据本发明的一个方面，有机发光器件包括具有阳极和阴极的一对电极、在该对电极之间配置并且含有主体材料和具有捕集电子的能力的蓝色荧光掺杂剂材料的发光层、和与该发光层相邻的空穴阻挡层，其中该主体材料的最低未占分子轨道的能量(LUMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的LUMO的能量(LUMO(掺杂剂))满足下式：
|LUMO(掺杂剂)|-|LUMO(主体)|＞0.15eV，
该主体材料的最高占有分子轨道的能量(HOMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的HOMO的能量(HOMO(掺杂剂))满足下式：
|HOMO(主体)|＜|HOMO(掺杂剂)|，
该主体材料的最低受激三重态的能量(T1(主体))和该空穴阻挡层的最低受激三重态的能量(T1(HBL))满足下式：
T1(主体)-T1(HBL)＞0.1eV，
该主体材料与用于该空穴阻挡层的材料是不同的烃化合物，该烃化合物均具有多个一价或更高价的未取代或烷基取代的芳族烃部分，并且该芳族烃部分只通过单键连接在一起，并且
含有该单键和通过该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示：
(其中式[1]和[2]中所示的粗线均表示单键)。
根据本发明的另一方面，有机发光器件包括具有阳极和阴极的一对电极、在该对电极之间配置并且含有主体材料和具有捕集空穴的能力的蓝色荧光掺杂剂材料的发光层、和与该发光层相邻的电子阻挡层，其中该主体材料的最低未占分子轨道的能量(LUMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的LUMO的能量(LUMO(掺杂剂))满足下式：
|LUMO(主体)|＞|LUMO(掺杂剂)|，
该主体材料的最高占有分子轨道的能量(HOMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的HOMO的能量(HOMO(掺杂剂))满足下式：
|HOMO(主体)|-|HOMO(掺杂剂)|＞0.15eV，
该主体材料的最低受激三重态的能量(T1(主体))和该电子阻挡层的最低受激三重态的能量(T1(EBL))满足下式：
T1(主体)-T1(EBL)＞0.1eV，
该主体材料与用于该电子阻挡层的材料是不同的烃化合物，该烃化合物均具有多个一价或更高价的未取代或烷基取代的芳族烃部分，并且该芳族烃部分只通过单键连接在一起，并且
含有该单键和通过该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示：
(其中式[1]和[2]中所示的粗线均表示单键)。
附图说明
图1是表示暴露表面积的典型计算方法的概念图。
图2是根据本发明方面的有机发光器件的横截面图。
图3是根据本发明方面的有机发光器件的横截面图。
图4A-4C是表示根据本发明方面的暴露表面积的计算方法的细节的概念图。
图5A和5B是表示根据本发明方面的暴露表面积的计算方法中的网格近似的概念图。
图6表示溶液形式的化合物3和4的发射光谱。
具体实施方式
本发明人尝试了采用与现有技术不同的方法开发具有改善的连续运转寿命的有机蓝色发光器件。更具体地，本发明人尝试了阐明经由受激态的劣化的机理的细节，从分子结构的观点出发找到耐受经由受激态的劣化的材料，并且形成最佳器件结构以改善引起有机发光器件的劣化的路线。
为了阐明经由受激态的劣化的机理的细节并且找到耐受经由受激态的劣化的材料的分子结构的特征，本发明人进行了下述的验证实验。
验证实验和来自验证实验的发现
(1)验证实验
(1-1)验证实验用样品的制备
样品1的制备
在玻璃基板上通过溅射来沉积氧化铟锡(ITO)以形成具有130nm的厚度的用作阳极的膜。将得到的基板用作透明导电支撑基板。对该基板进行在丙酮、然后异丙醇(IPA)中的超声清洁、用IPA的沸腾清洁、干燥和UV/臭氧清洁。
然后从舟皿通过真空蒸镀在基板上沉积化合物S-1以形成具有50nm的厚度的有机单层。
而且，通过真空蒸镀形成了具有150nm的厚度的铝膜，由此提供样品1。
在具有-70℃以下的露点的氮气氛中用保护玻璃板覆盖得到的样品以不吸附水，并且用环氧系粘合剂进行密封。应指出的是，在保护玻璃的粘合剂表面侧形成凹部，并且在其中配置吸湿片(用于有机EL的吸湿片，由Dynic Corporation制造)。
其他样品的制备
除了代替化合物S-1而使用了均能够用作有机蓝色发光器件的发光层的材料的化合物(40种)以外，以与样品1相同的方式制备其他样品。
(1-2-A)验证实验A的细节
样品1的验证实验A
在将电极之间的电压保持在0V，即没有对样品1施加电压的情况下，在5.4W/cm2的照射强度下从玻璃基板侧用具有365nm的波长的光照射样品1。由有机层的照射光的吸收产生受激态(包括由系间穿越部分地形成的受激三重态和受激单重态)。测定有机层的光致发光强度的经时变化，将使用式1来匹配经由受激态的劣化的曲线时得到的τ定义为经由受激态的化合物S-1的劣化时间。经由受激态的样品1的劣化时间τ为210小时。
其中
L0：初期光致发光强度；
L：时间t(小时)时的光致发光强度；
t：时间t(小时)；
α：经由受激态的劣化的曲线的形状因子；和
τ：由光致发光强度达到1/e时的时间定义的寿命。
其他样品的验证实验A
如样品1的验证实验A中那样，确定经由受激态的各个化合物(40种)的劣化时间τ。其中，以如下方式设定照射强度：每单位时间由每个样品的有机层吸收的光子数大致与另一样品相同。将电极之间的电压保持在0V，即对每个样品没有施加电压。
(1-2-B)验证实验B的细节
样品1的验证实验B
作为验证实验A(1-2-A)，用光将样品1照射114小时。使光致发光强度减小到照射前的光致发光强度的50％。用normal-phaseLC-APPI-FTMS/DAD/FLD系统鉴定照射后的样品1的有机层中含有的有机物。将Agilent 1100(由Agilent Technologies制造)和LTQOrbitrap XL(由Thermo Fisher Scientific Inc.制造)用作该系统。除了化合物S-1以外，检测到具有苯基从化合物S-1脱离的结构的化合物和具有萘基从化合物S-1脱离的结构的化合物。检测到的化合物的每个的形成需要化合物S-1的蒽骨架与苯基或萘基之间的键的离解。而且，检测到化合物S-1的苯基加成物、化合物S-1的萘基加成物及其异构体。通过由键离解而分离的苯基和萘基与其他物质的再结合形成这些检测到的化合物。应指出的是，由未用光照射的样品1没有检测到上述的检测到的化合物。
其他样品的验证实验B
如样品1的验证实验B中那样，鉴定用光照射前后的其他化合物的样品的有机层中含有的有机物。与样品1的验证实验B同样地，检测到由键离解形成的各种劣化的物质。
(2)由验证实验的发现
本发明人通过部分(1)中记载的验证实验A和B进行了深入研究。在部分(2-1)-(2-3)中对来自研究的发现进行说明。
(2-1)耐受经由受激态的劣化的材料的分子结构的特征
首先，本发明人由验证实验A注意到项目(i)和(ii)中记载的现象。即，由它们的分子结构决定物质经由受激态的劣化的程度。
(i)具有长的经由受激态的劣化时间(耐受经由受激态的劣化)的物质具有多个一价或更高价的均任选被烷基取代的芳族烃部分，该芳族烃部分只由单键连接在一起。
与其相比，例如，含有氨基基团和杂环的物质具有短的经由受激态的劣化时间(不耐受经由受激态的劣化)。
(ii)在部分(2-1)中记载的烃化合物中，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示时：
(其中式[1]和[2]中所示的粗线均表示单键)，具有该子结构的化合物耐受经由受激态的劣化。
与其相比，具有其他类型的键合的化合物不耐受经由受激态的劣化。
即，具有其他类型的键合的化合物的实例包括具有均含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构的化合物，该子结构由通式[3]-[5]表示。具有其他类型的键合的化合物的实例还包括具有均含有两个单键和由该两个单键连接的三个芳族烃部分的子结构的化合物，该子结构由通式[6]-[8]表示。
(其中式[3]-[8]中所示的粗线均表示单键)。
(2-2)经由受激态的劣化的机理
本发明人基于现象(2-1)阐明经由受激态的劣化的机理，该现象(2-1)中由物质的分子结构决定它们经由受激态的劣化的程度。即，本发明人认为，对于由能够用作蓝色发光层用材料的化合物组成的单膜，由以下事实引起经由受激态的劣化：由键裂产生的一些自由基对散逸而没有再结合并且残留的自由基对发射进行猝灭。
以下对本发明人抱有这样的想法的原因进行说明。
验证实验B中，由用光照射后的样品检测到由单键的离解形成的各种劣化的物质。该结果表明经由受激态的劣化主要由单键的离解引起。
芳族烃的C原子与芳族烃的C原子之间的单键(C-C单键)的离解能和芳族烃与烷基之间的C-C单键的离解能均为约4-约5eV。同时，例如，芳族烃的C原子与氨基的N原子之间的单键(C-N单键)的离解能和杂环与芳族烃之间的C-N单键的离解能均为约3-约4eV。C-N单键的离解能低于C-C单键的离解能。因此，C-N单键易于经由受激态而离解。因此对于耐受经由受激态的劣化的蓝色发光层用材料，重要的是满足部分(2-1)中记载的项目(i)。具有均任选被烷基取代的芳族烃部分之间的C-C单键的蓝色发光层用材料在仅仅将该材料激发为最低受激单重态S1和最低受激三重态T1时不易经历键离解。
具有芳族烃部分之间的C-C单键的蓝色发光层用材料的情况下，该单键可能从具有比C-C单键的离解能高的能量的较高受激态开裂。本发明人推断该高能态是较高受激三重态Tn。
能量从最低受激单重态S1的另一分子转移到最低受激三重态T1的分子，由此产生较高受激三重态Tn。这种情况下，较高受激三重态Tn的能量等于最低受激三重态T1的能量和最低受激单重态S1的能量之和。
推断上述能量转移过程较频繁地发生，原因在于最低受激三重态T1在膜中具有长的受激态寿命和高密度。
对于能够用于验证实验中的样品的蓝色发光层的材料，最低受激单重态S1的能量高达约3.0eV的情况下，由能量转移产生的较高受激三重态Tn的能量等于或高于C-C单键的离解能是非常可能的。因此，具有均任选被烷基取代的芳族烃部分之间的C-C单键的蓝色发光层用材料的情况下，大多数C-C单键可能被开裂，原因在于该材料处于由能量转移产生的较高受激三重态Tn。
通常已知由键裂形成的自由基对根据两个过程行为：它们再结合并返回单键；和它们散逸并成为自由基。已知这两个过程中哪个过程占主导主要由两个因素决定。作为第一因素，自由基对存在的环境(气相或凝缩相)影响行为。对于气相，自由基对不容易受到其他分子的影响；因此，它们容易扩散并成为自由基。对于凝缩相，两个自由基的对被其他分子包围并且处于如同将该对限制在笼子中的状态。这种状态下，自由基对的扩散受到周围其他分子的抑制。因此，自由基对再结合并返回单键的过程占主导。事实上，对于高粘度溶剂，已知这种效应增加。将该现象称为笼效应。作为第二因素，位阻影响自由基对的再结合。自由基对的再结合由自由基对的反应位点的碰撞引起。如果在两个自由基的反应位点附近存在体积大的原子或取代基，则该体积大的原子或取代基阻碍两个自由基彼此靠近。因此，再结合不易进行。其中，自由基重排基本上可忽略的情况下，两个自由基的反应位点是键的开裂前由该键键合的两个原子。而且，推断扩散前的自由基对的分子结构与键裂前没有显著不同。因此，自由基对的再结合受到键裂前该键周围的位阻(疏松性)的程度的影响。作为应用例，在由聚合物组成的涂膜的领域中，为了高效率地产生自由基，实际上将具有防止自由基的再结合的高度位阻的分子结构的材料用作光聚合引发剂。
对于验证实验中的样品和有机电致发光(EL)器件，由于它们的膜状态，自由基对被其他分子包围并且非常难以扩散。因此，认为自由基对容易再结合并且返回单键。即，自由基对存在于提供特别强的笼效应的环境中。这种情况下，本发明人认为由键裂产生的自由基是否再结合或者扩散并成为自由基(即，是否形成猝灭剂，使材料劣化)主要取决于第二因素，其为单键周围的位阻(疏松性)的程度。
关于部分(2-1)“耐受经由受激态的劣化的材料的分子结构的特征”的项目(ii)中记载的含有芳族烃部分之间的单键的子结构，与通式[3]-[8]相比，由通式[1]和[2]表示的子结构的每一个通常在单键周围具有低程度的位阻。这表明部分(2-1)的项目(i)中记载的烃化合物的情况下，如上述推测那样，经由受激态的劣化的程度由芳族烃部分之间的单键周围的疏松性(位阻的程度)决定。较高受激三重态Tn下，使大多数的芳族烃部分之间的单键开裂。这种情况下，认为经由受激态的劣化的程度由产生的自由基对高效率地再结合并返回单键的程度(抑制自由基的产生的程度)决定。而且，在经由受激态的劣化的程度与将芳族烃部分与烷基连接的C-C单键的有无之间不存在一定的关系。推测这是因为，尽管在较高受激三重态Tn下芳族烃部分与烷基之间的C-C单键也开裂，但与芳族烃部分之间的单键的情形相比，再结合的程度高。
对于含杂环材料，由于杂原子用作活性位点以促进劣化反应，因此与杂原子相邻的C原子必须用芳族烃基等取代。这种情况下，芳族烃基与和杂环中的杂原子相邻的C原子之间的C-C单键具有接近0°的二面角。因此，位阻的程度容易高。即使芳环之间的全部单键为C-C单键，在验证实验中含杂环的材料不耐受经由受激态的劣化。推测这是因为位阻抑制再结合。
(2-3)经由受激态的劣化与暴露表面积之间的关系
本发明人进一步对如下发现进行了分析：经由受激态的劣化的程度由芳族烃部分之间的单键周围的位阻的程度决定。即，本发明人试图通过计算暴露表面积来将C-C单键周围的位阻的程度定量并且发现暴露表面积与经由受激态的劣化时间之间的关系。
暴露表面积一般是指使比作原子或分子的探针球在分子的表面上滚动时通过绘制探针球的中心的轨迹而定义的表面的面积，即可到达的表面积。图1是表示暴露表面积的概念图。图中，S表示暴露表面积，ML表示考虑范德华半径的分子，和PB表示探针球。为了简化，图1为两维图示。但是，事实上，可到达的表面积为三维概念。
根据本发明的方面，通过计算特定区域，即芳族烃部分之间的单键的中心周围的暴露表面积来评价芳族烃部分之间的单键周围的分子的疏松性(位阻的程度)。这是因为，单键周围的暴露部(暴露表面积)取决于疏松性而变化。具体地，选择位于距离芳族烃部分之间的单键
的原子。将探针球的半径设定为
计算这些原子的暴露表面积的总和。关于分子的结构，使用由分子轨道计算确定的最低受激三重态T1的稳定结构。这是因为，认为键裂、自由基对的产生及其再结合非常迅速地发生并且保持最低受激三重态T1下的稳定结构的可能性高。
以这种方式，计算每个烃化合物的芳族烃部分之间的单键的暴露表面积。然后，本发明人对暴露表面积与由部分(1-2-A)中记载的验证实验A确定的经由受激态的劣化时间τ之间的关系进行了研究。结果证实芳族烃部分之间的单键的暴露表面积的最小值(全部得到的单键的暴露表面积的最小值)与经由受激态的劣化时间τ的对数显示非常良好的相关性。这表示对于具有多个C-C单键的材料，认为由其键裂产生的自由基对最难再结合的C-C单键(具有最高程度的位阻的C-C单键)是控制经由受激态的劣化的程度的因素。
具有最高程度的位阻的C-C单键是具有最小的C-C单键的暴露表面积的值的C-C单键。
芳族烃部分之间的单键的暴露表面积的上限约为140。这通过考察可能具有最高的暴露表面积的对-联苯的二面角与暴露表面积之间的关系而确定。还发现烷基与芳族烃部分之间的C-C单键的暴露表面积约为200以上。与芳族烃部分之间的单键相比，由烷基与芳族烃部分之间的C-C单键产生的自由基对更有可能再结合。这是与部分(2-2)中记载的推测的结果相同的结果。
如上所述，本发明人首先基于系列实验阐明了经由受激态的劣化的机理。该发现使我们能够设计耐受经由受激态的劣化的材料的分子结构。
本发明人进一步进行了深入研究并且构想出本发明的运转机理。即，本发明人发明了防止有机发光器件的劣化的最佳器件结构。
本发明的运转机理
根据本发明的方面，通过满足下述的全部要求(1)-(4)，使这些要求在功能上彼此相关。这使得能够最大地抑制经由受激态的劣化并且提供具有长的连续运转寿命的有机发光器件。
(1)根据本发明的方面，有机发光器件包括具有阳极和阴极的电极对、配置在该对电极之间的发光层和与该发光层相邻的空穴阻挡层，该发光层含有主体材料和具有捕集电子的能力的掺杂剂材料。
(2)根据本发明的方面，将空穴阻挡层的最低受激三重态的能量设定为比主体材料的最低受激三重态的能量低0.1eV的能量。
(3)根据本发明的方面，主体材料和用于空穴阻挡层的材料为烃化合物，烃化合物均具有多个一价或更高价的未取代或烷基取代的芳族烃部分，并且该芳族烃部分只由单键连接在一起。含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由上述通式[1]或[2]表示。
(4)根据本发明方面的掺杂剂材料是蓝色荧光掺杂剂材料。
根据本发明方面的要求(1)中，术语“具有捕集电子的能力的掺杂剂”表示发光层中有效地捕集电子但不捕集空穴的掺杂剂。因此，具有捕集电子的能力的掺杂剂材料具有使空穴和电子在发光层中再结合的区域向发光层的靠近阴极的部分迁移的效果。如上所述再结合区域向发光层的阴极侧迁移的情况下，空穴向与发光层相邻并且位于阴极附近的层的可能的泄漏需要消除。为了防止空穴从发光层向与阴极相邻的层泄漏并且使从两个电极注入的空穴和电子的再结合区域位于发光层，与发光层相邻并且靠近阴极的层用作空穴阻挡层。
发光层中，发光层中空穴和电子的再结合产生受激态(单重态和三重态)。认为受激态的产生后的能量转移提供有机层中含有的材料的较高的受激三重态Tn并且使键裂和自由基对的再结合重复以引起有机层中含有的材料的劣化。要求(1)中，作为经历经由受激态的劣化的有机层中含有的材料，例示两种主要材料。第一种是空穴和电子再结合的发光层中含有的材料，尤其是发光层中含有的主体材料，主体材料的比例高。第二种是与发光层相邻的空穴阻挡层中含有的材料，空穴阻挡层位于空穴和电子再结合的区域附近，条件是满足要求(2)。要求(1)中，空穴和电子再结合的区域位于发光层的靠近阴极的部分。因此，起因于能量转移的较高受激三重态Tn不易在与发光层相邻并且靠近阳极的层中产生，由此使经由受激态的劣化的程度减小。
关于要求(2)，在满足要求(1)的情况下，确实使最低受激三重态T1的能量从发光层中含有的主体材料迁移到空穴阻挡层。这使得能够减小发光层中含有的主体材料的最低受激三重态T1的密度，由此使发光层中含有的主体材料激发为较高受激三重态Tn，然后经历键裂的比例减小。不满足要求(2)的情况下，即空穴阻挡层的最低受激三重态的能量高于主体材料的最低受激三重态的能量的情况下，最低受激三重态的能量没有从发光层中含有的主体材料迁移到空穴阻挡层，由此增加发光层中含有的主体材料的经由受激态的劣化的程度。而且，认为有机薄膜的最低受激三重态T1的能量在某种程度上变化。因此，与发光层相邻的层的最低受激三重态T1的能量仅仅低于发光层中含有的主体材料的最低受激三重态T1的能量的事实不足以可靠地使最低受激三重态T1的能量从发光层中含有的主体材料迁移到与发光层相邻的层。因此，如要求(2)中所述，空穴阻挡层的最低受激三重态的能量为比发光层中含有的主体材料的最低受激三重态的能量低0.1eV的能量。
满足要求(3)使得发光层中含有的主体材料和空穴阻挡层中含有的材料具有较高的对经由受激态的劣化的耐受性。满足要求(1)和(2)使得能够将最低受激三重态T1遍及发光层中含有的主体材料和与发光层相邻的空穴阻挡层分散。但是，如果不满足要求(3)，由键裂产生的自由基对不易再结合，由此增加发光层中含有的主体材料和空穴阻挡层中含有的材料的经由受激态的劣化的程度，这是相反的效果。
满足要求(4)尤其使通过满足要求(1)-(3)而获得的抑制经由受激态的劣化的效果增加。推断较高的受激态的能量更可能引起键裂，由此增加经由受激态的劣化的程度。使用蓝色发光掺杂剂材料的情况下，最低受激单重态S1的能量高，并且由能量转移产生的较高受激三重态Tn的能量也高。因此，特别地，经由受激态的劣化是问题所在。根据本发明的方面，抑制经由受激态的劣化。因此，特别地，对于包括含有蓝色发光掺杂剂材料的发光层的器件，本发明是有效的。关于发光掺杂剂，对于磷光掺杂剂，最低受激三重态T1的寿命短。因此推断发光层中含有的主体材料的最低受激三重态T1的能量迅速地迁移到磷光掺杂剂。因此，发光掺杂剂材料为磷光掺杂剂的情况下，本发明的有效性可能较小，原因在于本发明主要抑制发光层中含有的主体材料的经由受激态的劣化。同时，对于包括含有蓝色荧光掺杂剂材料的发光层的器件，本发明特别有效。
如上所述，根据本发明的方面，满足全部要求(1)-(4)使得能够最大地抑制经由受激态的劣化。
根据本发明的方面，如上所述，蓝色荧光掺杂剂材料的引入能够使空穴和电子在发光层中再结合的区域向一侧迁移。此外，根据本发明的方面，将对最低受激三重态T1的要求施加于主体材料和与发光层相邻并且位于该再结合区域附近的层。将对耐受经由受激态的劣化的分子结构的要求施加于蓝色荧光掺杂剂。因此，将作为引起经由受激态的劣化的因素的最低受激三重态有效地且可靠地分散。而且，使用的材料耐受经由受激态的劣化。这使得整体上能够最大地抑制经由受激态的劣化。其中，即使代替主体材料和与发光层相邻并且位于阴极附近的层而将最低受激三重态有效地且可靠地分散在主体材料和与发光层相邻并且位于阳极附近的层中，也能够最大地抑制经由受激态的劣化。
因此，根据本发明的方面，通过代替要求(1)-(3)而满足下述的全部要求(1a)-(3a)和上述的要求(4)，使这些要求在功能上彼此相关。这使得能够最大地抑制经由受激态的劣化并且提供具有长的连续运转寿命的有机发光器件。
(1a)根据本发明的方面，有机发光器件包括具有阳极和阴极的电极对、在该对电极之间配置的发光层和与该发光层相邻的电子阻挡层，该发光层含有主体材料和具有捕集空穴的能力的掺杂剂材料。
(2a)根据本发明的方面，将电子阻挡层的最低受激三重态的能量设定为比主体材料的最低受激三重态的能量低0.1eV的能量。
(3a)根据本发明的方面，主体材料和用于电子阻挡层的材料为烃化合物，烃化合物均具有多个一价或更高价的均任选被烷基取代的芳族烃部分，并且该芳族烃部分只由单键连接在一起。含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由上述通式[1]或[2]表示。
(4)根据本发明方面的掺杂剂材料是蓝色荧光掺杂剂材料。
根据本发明方面的要求(1a)中，术语“具有捕集空穴的能力的掺杂剂”表示在发光层中有效地捕集空穴但不捕集电子的掺杂剂。具有捕集空穴的能力的掺杂剂具有使空穴和电子在发光层中再结合的区域向发光层的靠近阳极的部分迁移的效果。如上所述再结合区域向发光层的阳极侧迁移的情况下，电子向与发光层相邻并且位于阳极附近的层的可能的泄漏需要消除。为了防止电子从发光层向与阳极相邻的层泄漏并且使从两个电极注入的空穴和电子的再结合区域位于发光层，与发光层相邻并且靠近阳极的层用作电子阻挡层。要求(1a)中，经历经由受激态的劣化的有机层中含有的材料是主体材料和与发光层相邻的电子阻挡层中含有的材料，电子阻挡层位于空穴和电子再结合的区域附近，条件是满足要求(2a)。要求(1a)中，空穴和电子再结合的区域位于发光层的靠近阳极的部分，因此使与发光层相邻并且位于阴极附近的层的经由受激态的劣化的程度减轻。
关于要求(2a)，在满足要求(1a)的情况下，出于与要求(2)中相同的原因，确保将最低受激三重态T1的能量从发光层中含有的主体材料传输到电子阻挡层。
满足要求(3a)使得发光层中含有的主体材料和电子阻挡层中含有的材料对于经由受激态的劣化具有较高的耐受性。满足要求(1a)和(2a)使得能够遍及在发光层中含有的主体材料和与发光层相邻的电子阻挡层分散最低受激三重态T1。但是，如果不满足要求(3a)，发光层中含有的主体材料和电子阻挡层中含有的材料的经由受激态的劣化的程度增加，这是相反的效果。
根据本发明的方面，除了上述的要求(1)-(4)以外还满足要求(5)使得能够进一步抑制经由受激态的劣化并且进一步改善有机发光器件的性能。
(5)发光层中含有的主体材料和空穴阻挡层中含有的材料的每一个的芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
而且，根据本发明的方面，除了上述的要求(1a)-(3a)和(4)以外还满足要求(5a)使得能够进一步抑制经由受激态的劣化并且进一步改善有机发光器件的性能。
(5a)发光层中含有的主体材料和电子阻挡层中含有的材料的每一个的芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
根据本发明的方面，含有荧蒽骨架的材料用作蓝色荧光掺杂剂材料的子结构的情况下，有效地并且容易地提供具有捕集电子的能力的蓝色发光掺杂剂材料。这是因为，与六元稠多环芳族烃骨架相比，荧蒽骨架作为子结构的存在通常导致低的最低未占分子轨道(LUMO)的能量。根据本发明的方面，蓝色荧光掺杂剂材料的子结构中含有的较大数目的荧蒽骨架能够导致较低的LUMO的能量。
而且，根据本发明方面的蓝色荧光掺杂剂材料能够为烃化合物，该烃化合物在其分子中不含芳族烃部分与杂环之间的氨基或C-N单键。与主体材料相比，认为蓝色荧光掺杂剂材料对于起因于光激发的劣化不敏感。如果蓝色荧光掺杂剂材料含有C-N单键，正是由于向最低受激单重态S1的激发可能引起键裂。但是，必须考虑以下事实：将芳基氨基引入具有捕集空穴的能力的蓝色荧光掺杂剂材料的子结构中促进有效地只捕集空穴的蓝色发光层的形成。
根据本发明的方面，发光层中含有的主体材料能够具有2.5eV以下的最低受激三重态T1的能量。这是因为，使最低受激三重态T1的寿命最小以使较高受激三重态Tn的产生最小。根据本发明方面的发光器件含有蓝色荧光掺杂剂材料并且具有使较高受激三重态Tn的能量最小以使C-C单键的断裂最小的效果。
根据本发明的方面，为了将与发光层相邻的层的最低受激三重态T1的能量设定为比发光层中含有的主体材料的最低受激三重态T1的能量低0.1eV的能量，可将以下思想用于设计材料。
即，可以以如下方式进行分子设计：与发光层相邻的层和发光层中含有的主体材料不含相同的芳族烃骨架，其中与发光层相邻的层的HOMO和LUMO分布等于发光层中含有的主体材料的HOMO和LUMO分布。
其原因如下：根据分子轨道计算，通常，分子的最低受激三重态T1的能级取决于最低受激单重态S1的能级而变化，条件是没有使分子的HOMO和LUMO分布剧烈变化。因此，HOMO和LUMO分布在两种分子之间不是非常不同的情况下，最低受激三重态T1的能级以及最低受激单重态S1的能级倾向于彼此之间罕有不同。
考虑捕集机理和从主体材料向蓝色发光掺杂剂材料的能量转移，根据本发明方面的蓝色荧光掺杂剂材料的浓度优选在0.1重量％-35重量％、更优选在1重量％-15重量％的范围内，相对于主体材料和蓝色荧光掺杂剂材料的总重量。
对于根据本发明方面的有机发光器件，使发光层中含有的主体材料的最低受激三重态T1的能量转移到与发光层相邻的两层的情况下，能够进一步抑制劣化。
为此，除了上述要求(1)-(4)以外，还必须满足要求(6)和(7)。或者，除了上述要求(1a)-(3a)和(4)以外，还必须满足要求(6a)和(7a)。
(6)将与发光层相邻并且位于阳极附近的层的最低受激三重态的能量设定为比主体材料的最低受激三重态的能量低0.1eV的能量。
(7)与发光层相邻并且位于阳极附近的层的材料是具有多个一价或更高价的均任选被烷基取代的芳族烃部分的烃化合物，并且该芳族烃部分只通过单键连接在一起。含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由上述的通式[1]或[2]表示。
(6a)将与发光层相邻并且位于阴极附近的层的最低受激三重态的能量设定为比主体材料低0.1eV的能量。
与发光层相邻并且位于阴极附近的层的材料是具有多个一价或更高价的均任选被烷基取代的芳族烃部分的烃化合物，并且该芳族烃部分只通过单键连接在一起。含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由上述的通式[1]或[2]表示。
根据本发明方面的有机发光器件满足上述的要求(1)-(7)并且还满足要求(8)的情况下，进一步抑制劣化。
(8)与发光层相邻并且位于阳极附近的层的芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
或者，根据本发明方面的有机发光器件满足要求(1a)-(3a)、(4)和(5a)-(7a)并且还满足要求(8a)的情况下，进一步抑制劣化。
(8a)与发光层相邻并且位于阴极附近的层的芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
根据本发明方面的蓝色发光的颜色在xy色度坐标上由Kelly定义的蓝色、紫蓝色、绿蓝色、蓝紫色和蓝绿色的范围内(Kelly K.L.，ColorDesignations for Lights，J.Opt.Soc.AM.33，627-632(1943))。
本发明的方面中，如上所述，通过测定具有约1×10-5mol/l的浓度的溶液的形式的样品的光致发光来确定掺杂剂材料的发射光谱。
本发明的方面中，通过满足下式来获得蓝色荧光掺杂剂材料的电子捕集能力：
|LUMO(掺杂剂)|-|LUMO(主体)|＞0.15eV，和
|HOMO(主体)|＜|HOMO(掺杂剂)|，
其中LUMO(掺杂剂)表示蓝色荧光掺杂剂材料的最低未占分子轨道的能量，LUMO(主体)表示发光层中含有的主体材料的最低未占分子轨道的能量，HOMO(主体)表示主体材料的最高占有分子轨道的能量，和HOMO(掺杂剂)表示蓝色荧光掺杂剂材料的HOMO的能量。满足这些要求的情况下，发光层中的蓝色荧光掺杂剂材料有效地捕集电子而不捕集空穴。即，能够制备只捕集电子的发光层。
本发明的方面中，与发光层相邻的空穴阻挡层满足下式：
|HOMO(主体)|＜|HOMO(HBL)|，
其中HOMO(主体)表示发光层中含有的主体材料的最高占有分子轨道的能量，和HOMO(HBL)表示空穴阻挡层的最高占有分子轨道的能量。
本发明的方面中，通过满足下式来获得蓝色荧光掺杂剂材料的空穴捕集能力：
|LUMO(主体)|＞|LUMO(掺杂剂)|，和
|HOMO(主体)|-|HOMO(掺杂剂)|＞0.15eV。
满足这些要求的情况下，发光层中的蓝色荧光掺杂剂材料有效地捕集空穴而不捕集电子。即，能够制备只捕集空穴的发光层。
本发明的方面中，与发光层相邻的电子阻挡层满足式：
|LUMO(主体)|＞|LUMO(EBL)|
其中LUMO(主体)表示发光层中含有的主体材料的最低未占分子轨道的能量，和LUMO(EBL)表示电子阻挡层的最低未占分子轨道的能量。
能够与根据本发明方面的主体材料、空穴阻挡材料和电子阻挡材料结合的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、甲基-d1基、甲基-d3基、乙基、乙基-d5基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丙基-d7基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔丁基-d9基、异戊基、新戊基和叔辛基。
能够在根据本发明方面的主体材料、空穴阻挡材料和电子阻挡材料中使用的芳族烃部分的实例包括，但并不限于，苯、萘、蒽、苯并[9，10]菲、菲、芘、二苯并[f，j]苉、
、苯并[e]芘、苯并[g]
、苯并[c]菲、二苯并[fgop]蒽、二苯并[a，c]蒽、苉、二苯并[g，p]
、二苯并[hi，uv]并六苯、苯并[a]蒽、苯并[ghi]苝、苯并[c]
、三苯并[a，c，h]蒽、萘并[2，3-h]并五苯、苯并[b]
、二苯并[a，h]蒽、二苯并[c，g]、二苯并[a，i]蒽、二苯并[c，g]菲、二苯并[ij，no]tetraphene、苯并[s]苉、9，9-二甲基-9H-芴，13，13-二甲基-13H-二苯并[a，g]芴、7，7-二甲基-7H-二苯并[b，g]芴、7，7-二甲基-7H-二苯并[c，g]芴、荧蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[e]醋菲(acephenanthrylene)和萘并[2，3-e]菲(phenanthrylene)。
根据本发明方面的子结构的实例包括：如下子结构，其中用烷基和芳族环取代由通式[1]和[2]表示的子结构，条件是通式中规定的H原子没有被取代；如下子结构：其中由通式[1]和[2]表示的子结构稠合于环；和如下子结构，其中环稠合的子结构被烷基和芳族环取代，条件是含有由芳族环的取代形成的新单键和与该芳族环连接的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
根据本发明的方面，主体材料、空穴阻挡材料和电子阻挡材料中含有的子结构由通式[1]或[2]表示。通式[1]或[2]中，除了规定的H原子以外，烷基或芳族环可取代H原子。通式[1]或[2]中，除了连接规定的H原子的位置以外，环可稠合于任何位置。而且，环稠合的子结构可进一步被烷基或芳族环取代。但是，含有由芳族环的取代形成的新单键和与该芳族环连接的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
根据本发明的方面，通式[1]的含有单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
根据本发明的方面，通式[2]的含单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
因此，根据本发明的方面，发光层中的主体材料和与发光层相邻并且将发光层中的主体材料的最低受激三重态T1的能量转移于其的层(空穴阻挡层或电子阻挡层)的材料具有下述的分子特性。
即，每种材料为具有多个一价或更高价的均任选用烷基取代的芳族烃部分的烃化合物，并且该芳族烃部分只由单键连接在一起。
此外，每种材料为如下材料，其中含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不由通式[3]-[5]表示。或者，每种材料为如下材料，其中含有两个单键和由这两个单键连接的三个芳族烃部分的子结构不由通式[6]-[8]表示。
其中，本发明的方面中不包括的子结构的实例包括如下子结构，其中由通式[3]-[8]表示的子结构被烷基和芳族环取代，条件是通式中规定的H原子没有被取代；如下子结构，其中由通式[3]-[8]表示的子结构稠合于环；和如下子结构，其中环稠合的子结构被烷基和芳族环取代。
其中，本发明的方面中不包括的子结构是由通式[3]-[8]表示的子结构。通式[3]-[8]中，除了规定的H原子以外，烷基或芳族环可取代H原子。通式[3]-[8]，除了连接规定的H原子的位置以外，环可稠合于任何位置。而且，环稠合的子结构可进一步被烷基或芳族环取代。
本发明的方面中不包括的通式[3]的含有单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
本发明的方面中不包括的通式[4]的含有单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
本发明的方面中不包括的通式[5]的含有单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
本发明的方面中不包括的通式[6]的含有两个单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
本发明的方面中不包括的通式[7]的含有两个单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
本发明的方面中不包括的通式[8]的含有两个单键的子结构的非限制性实例由下述结构式表示。
图2和3表示根据本发明方面的有机发光器件的例示结构。图中的附图标记如下所述。
附图标记1表示基板，附图标记2表示阳极，附图标记3表示发光层，附图标记4表示阴极，附图标记5表示空穴传输层，附图标记6表示空穴阻挡层，附图标记7表示电子阻挡层，和附图标记8表示电子传输层。
图2表示如下结构，其中在基板1上依次层叠阳极2、空穴传输层5、发光层3、空穴阻挡层6和阴极4。该结构中，将载流子传输功能与发光功能分离。空穴和电子再结合的区域位于发光层。将阳极2与阴极4配置为彼此相对的电极对。将具有空穴传输性、电子传输性和发光性的材料适当地组合。提供材料选择的高灵活性。而且，可使用发出具有不同发射波长的光束的各种材料。因此，能够实现各种发出的光的色调。而且，能够有效地将载流子或激子限制在发光层3中以改善发光效率。发光层3含有主体材料和具有捕集电子的能力的蓝色荧光掺杂剂材料。这使空穴和电子的再结合区域迁移到发光层的与阴极相邻的部分。空穴阻挡层6由具有低的HOMO的能量(电离电位的小的绝对值)的材料组成，由此防止空穴从发光层泄漏到与阴极相邻的层。这种结构在改善发光效率上是有效的。
对于图2中所示的结构，可将作为空穴传输层的一种的空穴注入层插入阳极2和空穴传输层5之间。这种结构在改善阳极2与空穴传输层5之间的粘合性或者改善空穴注入性，由此有效地降低电压方面是有效的。
对于图2中所示的结构，可将电子传输层插入空穴阻挡层6与阴极4之间。对于图2中所示的结构，可将作为电子传输层的一种的电子注入层插入阴极4与空穴阻挡层6之间。这种结果在改善阴极4与空穴阻挡层6之间的粘合性或者改善电子注入性，由此有效地降低电压方面是有效的。
图3表示如下结构，其中在基板1上依次层叠阳极2、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8和阴极4。这种结构中，将载流子传输功能与发光功能分离。空穴和电子再结合的区域位于发光层。将具有空穴传输性、电子传输性和发光性的材料适当地组合。提供材料选择的高灵活性。而且，可使用发出具有不同发射波长的光束的各种材料。因此，能够实现各种发出的光的色调。而且，能够有效地将载流子或激子限制在发光层3中以改善发光效率。发光层3含有主体材料和具有捕集空穴的能力的蓝色荧光掺杂剂材料。这使空穴和电子的再结合区域迁移到发光层的与阳极相邻的部分。空穴阻挡层6由具有高的LUMO的能量(电子亲合势的小的绝对值)的材料组成，由此防止电子从发光层泄漏到与阳极相邻的层。这种结构在改善发光效率上是有效的。
对于图3中所示的结构，可将空穴传输层插入电子阻挡层7与阳极2之间。对于图3中所示的结构，可将作为空穴传输层的一种的空穴注入层插入阳极2与电子阻挡层7之间。这种结构在改善阳极2与电子阻挡层7之间的粘合性或者改善空穴注入性，由此有效地降低电压上是有效的。
对于图3中所示的结构，可将作为电子传输层的一种的电子注入层插入阴极4与电子传输层8之间。这种结构在改善阴极4与电子传输层8之间的粘合性或者改善电子注入性，由此有效地降低电压上是有效的。
可由可见光-紫外吸收光谱确定最低受激单重态的能量(能隙)。本发明的方面中，使用由Hitachi，Ltd.制造的分光光度计U-3010，由玻璃基板上形成的薄膜的吸收边缘确定最低受激单重态的能量。
关于最高占有分子轨道(HOMO)的能量，在空气中采用光电子分光法(商品名：AC-1，由Rikenkiki Co.，Ltd制造)测定电离电位。
能够由能隙和上述电离电位的测定值计算最低未占分子轨道(LUMO)的能量。即，电子亲合势＝电离电位-能隙。
通过用由Hitachi Ltd.制造的分光荧光计F-4500测定光致发光，从而得到发光材料的发射光谱。根据本发明的方面，将具有约1×10-5mol/l的浓度的溶液的形式的样品用于测定。作为溶剂，使用了甲苯或环己烷。
能够由目标有机材料的磷光光谱确定最低受激三重态的能量。具体地，在低温，例如液氮温度(77K)下测定磷光光谱。由第一发射峰(在最短波长处观察到的峰)确定最低受激三重态T1的能量。
不发出磷光(磷光太弱以致无法测定)的材料的情况下，使用来自三重态增感剂的能量转移。
在磷光的发光效率太低以致无法通过上述方法测定的情况下，存在通过向受体的三重态-三重态能量转移来确定最低受激三重态的能量的方法。
没有测定磷光的情况下，能够通过下述使用计算化学软件例如Turbomole的计算技术来确定最低受激三重态的能量。通过使用作为函数的B3LYP和作为基底函数的def2-SV(P)的密度函数理论(DFT)计算来使基态的结构最优化。接下来，在最优化的结构中，通过使用作为函数的B3LYP和作为基底函数的def2-SV(P)的时间依赖性密度函数理论(TDDFT)计算最低受激三重态的(吸收)能量。可使用具有相同函数的另一计算化学软件程序来进行DFT和TDDFT的计算。能够使用下式2由最低受激三重态的(吸收)能量T1(calc.)[eV]确定膜的最低受激三重态的能量T1(exp.film)[eV]的估算值：
T1(exp./exp)＝0.4518×T1(calc.)+1.3248式2。
根据本发明的方面，通过下述计算技术来唯一地确定暴露表面积。
首先，在多种构象中，确定最低受激三重态T1的稳定结构。具体地，使用计算化学软件例如Cache通过分子力学(MM3)确定构象的最优化结构中的最稳定结构。多种构象中，将由MM3确定的最稳定结构定义为初期结构。使用计算化学软件，例如Turbomole通过密度函数理论(DFT)确定最低受激三重态T1的稳定结构。DFT中，将B3LYP用作函数，并且将def2-SV(P)用作基底函数。MM3和DFT的计算可使用具有相同功能的另一计算化学软件程序进行。
接下来，确定芳族烃部分之间的单键的暴露表面积。通过选择位于与芳族烃部分之间的单键的中点的固定距离
内的原子并且计算这些原子的暴露表面积之和来确定芳族烃部分之间的单键的暴露表面积(参见图4A-4C)。图4A表示芳族烃部分之间的单键周围的例示子结构。图4A中，BC表示芳族烃部分之间的单键的中点。R表示具有通过将范德华半径(根据Bondi的值)和探针的半径相加而确定的半径的球的表面。C表示碳原子。H表示氢原子。图4B表示选择位于距离中点
内的原子时的状态。PX表示与BC相距3.0单位内的区域。SA表示PX中含有的原子。USA表示不在PX中含有的原子。图4C表示芳族烃部分之间的单键的暴露表面积。S表示目标单键的暴露表面积。为了简化，图4A-4C为两维图示。但是，事实上，在三维上计算暴露表面积。
暴露表面积可表示通过绘制具有
的探针半径的探针球的中心的轨迹而定义的表面的面积。具体地，能够通过在具有由将范德华半径(根据Bondi的值)和探针半径相加而确定的半径的分子的表面上产生网格点，将位于其他原子内的网格点除去并且计数残留网格点的数目来进行近似计算(参见图5A和5B)。图5A表示产生网格点的状态。图5B表示将位于其他原子内的网格点除去的状态。图5A中，A表示考虑范德华半径的原子。PB表示探针球。GR表示网格点。R表示通过将范德华半径和探针半径相加而确定的值。为了简化，图5A和5B为两维图示。但是，事实上，在三维上计算暴露表面积。
网格点如下产生：形成在具有通过将每个原子的范德华半径与探针半径相加而确定的半径的球中内接的正20面体。将每个面分为25个正三角形。将每个正三角形的顶点投影于外接球以形成网格球顶。将该网格球顶的顶点用于产生252网格点。根据本发明方面的暴露表面积的计算并不限于该近似。在近似的情况下，能够产生至少252个网格点。
计算每个单键的暴露表面积后，选择最小值。
根据本发明方面的空穴传输材料能够促进空穴从阳极的注入并且具有优异的将注入的空穴传输到发光层的迁移率。具有注入或传输空穴的能力的低分子量材料和聚合物材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、
唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(亚甲硅基)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。具有低电子亲合势的材料也可用作电子阻挡材料。
根据本发明方面的电子注入/传输材料可选自均促进电子从阴极的注入并且具有将注入的电子传输到发光层的能力的材料。考虑例如与空穴传输材料的载流子迁移率的平衡来选择电子注入/传输材料。具有注入或传输电子的能力的材料的实例包括，但并不限于，
二唑衍生物、
唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、苝衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物、蒽酮(anthrone)衍生物、菲咯啉衍生物和有机金属络合物。而且，具有高电离电位的材料也可用作空穴阻挡材料。
根据本发明方面的有机发光器件的由有机材料组成的层，例如发光层和其他有机层由各种方法形成。典型地，通过真空蒸镀、电离沉积、溅射或等离子体增强化学气相沉积(CVD)形成薄膜。或者，通过已知的使用溶解在适当溶剂中的材料的溶液的涂布法(例如旋转涂布、浸渍、流延、LB法或喷墨法)形成薄膜。特别地，通过涂布法形成膜的情况下，可与适当的粘结剂树脂组合地形成膜。
粘结剂树脂可选自各种粘结树脂。其实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸系树脂、甲基丙烯酸系树脂、丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和脲醛树脂。这些可以以均聚物的形式单独使用或者以共聚物的形式作为混合物组合使用。此外，根据需要，可组合使用已知的添加剂，例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
根据本发明方面的阳极可由具有较高功函数的材料组成。能够使用的材料的实例包括金属单质，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；其合金；和金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。而且，可使用导电聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些用于电极的材料可单独或组合使用。阳极可以由单层或多层形成。
根据本发明方面的阴极可以由具有较低功函数的材料组成。其实例包括金属单质，例如锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡和铬；合金，例如锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁和镁-铟；和金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。这些用于电极的材料可单独或组合使用。阴极可由单层或多层形成。
此外，阳极和阴极的至少一者能够为透明或半透明。
根据本发明方面的基板的实例包括，但并不特别限于，不透明基板，例如金属基板和陶瓷基板；和透明基板，例如玻璃基板、石英基板和塑料片材。而且，还能够在基板上使用滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等控制发射色。
关于器件的发光的方向，根据本发明方面的有机发光器件可具有底部发射结构，其中光基板射出，或者顶部发射结构，其中光从基板的相反表面射出。
为了防止与氧、水等接触，可在得到的器件上配置保护层或密封层。保护层的实例包括金刚石薄膜、由无机物例如金属氧化物和金属氮化物组成的无机膜；由聚合物例如氟树脂、聚-对-二甲苯、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂组成的聚合物膜；和光固化性树脂。而且，器件可用例如玻璃、不透气膜或金属覆盖，并且包封在适当的密封树脂中。
根据本发明方面的有机发光器件可用作图像显示器的像素或者可用作照明光源。图像显示器可具有像素，其为根据本发明方面的有机发光器件，和与该有机发光器件连接并且控制发射强度的晶体管。
图像显示器可具有多个像素。照明光源可以是发白光的光源或者发单色光(例如红色、蓝色或绿色)的光源。照明光源可以是发出通过将不同颜色混合而得到的白光的光源。这种情况下，根据本发明方面的有机发光器件可发出它们中的一种颜色的光。
实施例
尽管通过实施例对本发明具体说明，但本发明并不限于这些实施例。
合成例
以下对实施例1-6中使用的化合物1-13的合成例进行说明。
化合物1的合成例
将N，N′-二苯基联苯胺(4.88g(14.5mmol))、2-碘-9，9-二甲基芴(6.40g(20mmol))、碳酸钾(4.00g)、铜粉末(3.0g)和邻-二氯苯(30mL)装入100-mL回收烧瓶中。该烧瓶装备有冷凝器。将该混合物回流20小时。将反应混合物冷却，然后过滤。在减压下通过蒸发将邻-二氯苯除去后，向其中添加甲醇以使粗晶体沉淀。通过过滤将该粗晶体回收。
使用甲苯/己烷混合溶剂通过硅胶柱色谱将该粗晶体纯化以得到7.32g(收率：70％)的作为白色晶体的化合物1。
化合物2的合成例
1)中间体2-1的合成
首先，通过Ullmann反应由(9，9-二甲基芴-2-基)苯基胺和3-溴碘苯能够制备(3-溴苯基)-(9，9-二甲基芴-2-基)苯基胺(化合物2-1)。
2)化合物2的合成
准备300-mL三颈烧瓶。将亚联苯基二硼酸酯中间体2-2(1.8g(4.4mmol))装入该烧瓶中。然后，向其中添加3-溴苯基-(9，9-二甲基芴-2-基)苯基胺[1-1](4.3g(9.7mmol))。而且，向其中添加甲苯(100mL)和乙醇(50mL)。在搅拌下，在氮气氛中在室温下向其中滴加碳酸钙(12g)/水(50mL)的水溶液。然后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(0.25g(0.22mmol))。在室温下将该混合物搅拌30分钟，加热到70℃，并且搅拌9小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上将得到的混合物干燥。通过硅胶柱色谱(洗脱液：己烷-甲苯混合溶剂)对该混合物进行纯化以得到1.4g(收率：74％)的化合物2(白色晶体)。通过基质辅助激光解吸离子化-飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)确认该化合物的M+，即872.4。
化合物3的合成例
(1)中间体3-1的合成
将反应物和溶剂装入反应容器中。
5-溴苊烯：14.5g(62.8mmol)
二苯基异苯并呋喃：17.1g(63.3mmol)
二甲苯：200mL
在使二甲苯溶剂回流的温度下将该反应溶液搅拌5小时。将该反应溶液冷却到室温后，在减压下通过蒸发将溶剂除去。向其中添加三氟醋酸酐(26mL)和氯仿(260mL)。在搅拌下将该反应溶液回流1小时。将该反应溶液冷却到室温后，在减压下通过蒸发将溶剂除去而得到残渣。通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3)对该残渣进行纯化以得到16g的作为黄色固体的4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽，其为中间体3-1。
(2)化合物3的合成
用氮气氛将反应容器填充后，将反应物和溶剂装入容器中。
4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽：0.7g(1.45mmol)
2-(荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧杂环戊硼烷：0.48g(1.45mmol)
甲苯：100mL
乙醇：50mL
将碳酸铯(0.95g(2.90mmol))溶解于蒸馏水(15mL)中的水溶液添加到反应溶液中。将该反应溶液加热到50℃并且搅拌30分钟。
向其中添加四(三苯基膦)钯(0.17g(0.145mmol))。在加热到90℃的硅油浴中加热的同时将该反应溶液搅拌5小时。将该反应溶液冷却到室温后，向其中添加水、甲苯和醋酸乙酯。然后将有机层分离。用甲苯-醋酸乙酯混合溶剂对水层进行萃取两次。将得到的有机层添加到最初已分离的有机层中。用盐水对收集的有机层进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。在减压下将有机层中的溶剂除去以提供残渣。通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3)对该残渣进行纯化以提供晶体。在真空中在120℃下对得到的晶体进行干燥，然后通过升华进行纯化以得到0.6g的作为淡黄色固体的化合物3。
通过基质辅助激光解吸离子化-飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)确认该化合物的M+，即604.7。
在350nm的激发波长下用分光荧光计F-4500(由Hitachi Ltd.制造)测定含有化合物3并且具有1×10-5mol/L的浓度的甲苯溶液的PL光谱。观察到在451nm具有最大峰强度的蓝色发光光谱(参见图6中的L3)。
化合物4的合成例
(1)中间体4-3的合成
将中间体4-1(1.0g(2.51mmol))、中间体4-2(1.0g(2.51mmol))、碳酸钠(5.0g)、甲苯(50mL)、乙醇(10mL)和水50mL装入200-mL三颈烧瓶中。在氮气氛中在室温下在搅拌下将四(三苯基膦)钯(0)(57.8mg)添加到其中。将该混合物加热到80℃并且搅拌5小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上将得到的混合物干燥。通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷-甲苯混合溶剂)对该混合物进行纯化以得到0.927g(收率：68％)的中间体4-3(黄白色晶体)。
(2)化合物4的合成
将中间体4-3(0.924g(1.70mmol))、中间体4-4(0.957g(3.40mmol))、叔丁氧基钠(0.65g(6.80mmol))和二甲苯(100mL)装入200-mL三颈烧瓶中。在氮气氛中在室温下在搅拌下将三-叔-丁基膦(34.4mg(0.17mmol))、然后是二亚苄基丙酮钯48.9mg(0.085mmol)添加到该混合物中。将该混合物加热到125℃并且搅拌3小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥。通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷-甲苯混合溶剂)对该混合物进行纯化以得到0.920g(收率：72.7％)的化合物4(黄白色晶体)。
通过质谱确认该化合物的M+，即743.5。而且，通过差示扫描量热法(DSC)确定该化合物的熔点并且发现为323℃。
在350nm的激发波长下用分光荧光计F-4500(由Hitachi Ltd.制造)测定含有化合物4并且具有1×10-5mol/L的浓度的甲苯溶液的PL光谱。观察到在451nm具有最大峰强度的蓝色发光光谱(参见图6中的L4)。
化合物5的合成例
在300-mL三颈烧瓶中，装入2-碘-9，9-二甲基芴[中间体5-1](5.8g(18.1mmol))和二乙醚(80mL)。在氮气氛中，在搅拌下在-78℃下向其中滴加正丁基锂(15％己烷溶液)(11.7mL(18.1mmol))。将该混合物加热到室温，搅拌1小时，并且冷却到-20℃。将菲咯啉[8B](0.81g(4.51mmol))在甲苯(100mL)中的分散体滴加到其中。在室温下将该混合物搅拌12小时后，将水添加到其中。用氯仿对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上将得到的混合物干燥并且通过氧化铝柱色谱(洗脱液：己烷-氯仿混合溶剂)进行纯化以得到2.04g(收率：80％)的化合物5(白色晶体)。
化合物6的合成例
(1)中间体6-1的合成
首先，将8-溴-3-氯苯[c]菲(260mg(0.76mmol))、苯基硼酸(Phenylboronic acid)(97mg(0.80mmol))和四(三苯基膦)钯(0)(53mg(0.046mmol))添加到甲苯(4mL)、乙醇(1mL)和2mL的含有20wt％碳酸钠的水溶液的混合物中。在90℃下将得到的混合物搅拌4小时。冷却后，将水(100mL)添加到其中。用甲苯对该混合物进行萃取。用水(100mL×2)对有机层进行洗涤。在硫酸镁上对得到的有机层进行干燥并且过滤。将滤液浓缩，通过柱色谱(氯仿∶庚烷＝1∶9)进行纯化，并且用甲醇进行洗涤以得到180mg(收率：69％)的作为白色固体的中间体6-1。
(2)中间体6-2的合成
将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(48mg(0.053mmol))和三环己基膦(37mg(0.13mmol))添加到1，4-二
烷(5mL)中。在室温下将该混合物搅拌15分钟。向其中添加中间体6-1(180mg(0.53mmol))、双(频哪醇)二硼(0.20g(0.79mmol))和醋酸钾(77mg(0.79mmol))。在95℃下将该混合物搅拌3小时。冷却后，向其中添加水(100mL)。用甲苯对该混合物进行萃取。用水(100mL×2)对该有机层进行洗涤。在硫酸镁上对有机层进行干燥并且过滤。将滤液浓缩，通过柱色谱(氯仿∶庚烷＝1∶1)进行纯化，并且用甲醇洗涤以得到68mg(收率：30％)的作为白色固体的中间体6-2。
(3)中间体6-3的合成
将中间体6-溴萘-2-酚(3.0g(13mmol))、(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(3.3g(14mmo l))和四(三苯基膦)钯(0)(0.31g(0.27mmol))添加到甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和50mL的含有20wt％碳酸钠的水溶液的混合物中。在76℃下将得到的混合物搅拌24小时。冷却后，用氯仿进行萃取。在硫酸镁上对有机层进行干燥。通过柱色谱(氯仿)对得到的溶液进行粗纯化。用庚烷对得到的粗产物进行洗涤以得到2.7g(收率：60％)的作为淡棕色固体的中间体6-3。
(4)中间体6-4的合成
将中间体6-3(0.30g(0.89mmol))溶解于吡啶(3mL)中，并且将该溶液冷却到0℃。将三氟甲磺酸酐(0.36mL(2.1mmol))缓慢地滴加到其中。在将反应溶液的温度缓慢地增加到室温的同时将该反应溶液搅拌2小时。将水和甲苯添加到其中。对该反应溶液进行萃取。在硫酸钠上对有机层进行干燥。将溶剂浓缩并且通过硅胶柱色谱(甲苯∶庚烷＝1∶2)进行纯化以得到0.23g(收率：56％)的中间体6-4。
(5)化合物6的合成
将中间体6-2(68mg(0.16mmol))、中间体6-4(70mg(0.15mmol))和四(三苯基膦)钯(0)(17mg(0.015mmol))添加到a mixture of甲苯(2mL)、乙醇(1mL)和1mL的含有20wt％碳酸钠的水溶液的混合物中。在90℃下将得到的混合物搅拌2小时。冷却后，用甲苯对该混合物进行萃取。用水(100mL×2)洗涤有机层。在硫酸镁上对得到的有机层进行干燥并且过滤。将滤液浓缩，通过柱色谱(氯仿∶庚烷＝1∶4)进行纯化，并且用甲醇洗涤以得到68mg(收率：69％)的作为白色固体的化合物6。
通过NMR鉴定该化合物的结构。
1H NMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：9.26(t，2H，J＝9.5Hz)，8.41(S1H)，8.33(S1H)，8.19(S1H)，8.14(d，1H，J＝8.5Hz)，8.04-8.11(m，5H)，7.90(d，2H，J＝8.5Hz)，7.86(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(s，2H)，7.72-7.80(m，3H)，7.64(d，2H，J＝8.0Hz)，7.55-7.61(m，3H)，7.47-7.51(m，2H)，7.34-7.40(m，2H)，1.60(s，6H)。
化合物7的合成例
根据下述合成路线图合成化合物7。
(1)化合物7-2的合成
将中间体7-1(0.900g(3.57mmol))、苄基三甲基铵三溴化物(1.389g(3.56mmol))、氯化锌(0.486g(3.57mmol))和氯仿(60mL)装入100-mL三颈烧瓶中。在室温下将该混合物搅拌3小时。反应后，向其中添加水(100mL)。用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到0.963g(收率：96％)的中间体7-2(白色晶体)。
(2)中间体7-3的合成
将中间体7-2(0.900g(3.43mmol))、[1，1′-双(二苯基膦基)丙烷]二氯镍(188mg(0.343mmol))、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(0.99mL(6.85mmol))、甲苯(30mL)和三乙胺(5mL)装入100-mL三颈烧瓶中。在氮气氛中将该混合物加热到90℃并且搅拌6小时。反应后，将水(50mL)添加到其中。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到1.10g(收率：84.7％)的中间体7-3(白色晶体)。
(3)中间体7-5的合成
在100-mL三颈烧瓶中，装入a-4(0.624g(2.80mmol))、中间体7-5(1.10g(2.91mmol))、甲苯(20mL)和乙醇(10mL)。在搅拌下在氮气氛中在室温下将碳酸钠(10g)/水(20mL)的水溶液滴入其中。然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(0.161mg)。将该混合物加热到77℃并且搅拌5小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到0.94g(收率：85％)的中间体7-5(白色晶体)。
(4)中间体7-6的合成
将中间体7-5(0.94g(2.38mmol))和无水吡啶(50mL)装入200-mL三颈烧瓶中。在冰上搅拌下在氮气氛中缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Tf2O)(0.56mL(4.47mmol))。将该混合物搅拌1小时。在室温下将该反应溶液搅拌2小时。反应后，将水(50mL)添加到该反应溶液中。用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到1.09g(收率：87％)的中间体7-6(白色晶体)。
(5)化合物7的合成
将中间体7-6(0.50g(0.95mmol))、中间体7-7(0.180g(1.04mmol))、碳酸钠(1.06g(10.0mmol))、甲苯(30mL)、乙醇(10mL)和水(20mL)装入100-mL三颈烧瓶中。在搅拌下在氮气氛中在室温下将四(三苯基膦)钯(0)(57.8mg)添加到其中。将该混合物加热到80℃并且搅拌5小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到0.360g(收率：75％)的化合物7(黄白色晶体)。
通过质谱确认化合物7的M+，即504。
通过1H NMR鉴定化合物7的结构。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)：9.01(d，1H)，8.95(d，1H)，8.93-8.87(m，1H)，8.24-7.92(m，12H)，7.84(d，1H)，7.79-7.77(m，2H)，7.74(d，2H)，7.62-7.59(m，2H)，7.55-7.48(m，4H)。
化合物8的合成例
根据下述合成路线图合成化合物8。
将中间体7-6(0.50g(0.95mmol))、中间体8-1(0.248g(1.04mmol))、碳酸钠(1.06g(10.0mmol))、甲苯(30mL)、乙醇(10mL)和水(20mL)装入100-mL三颈烧瓶中。在搅拌下在氮气氛中在室温下将四(三苯基膦)钯(0)(57.8mg)添加到其中。将该混合物加热到80℃并且搅拌5小时。反应后，用甲苯对有机层进行萃取。在无水硫酸钠上对得到的混合物进行干燥并且通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯-庚烷混合溶剂)进行纯化以得到0.423g(收率：78％)的化合物8(白黄色晶体)。
通过质谱确认化合物8的M+，即570。
通过1H NMR鉴定化合物8的结构。
1H NMR(CDCl3，600MHz)δ(ppm)：9.01(d，1H)，8.96(d，1H)，8.88-8.94(m，2H)，8.25(S1H)，8.23(d，1H)，8.19(d，1H)，8.15(s，2H)，8.12(d，1H)，8.07(T1H)，8.06(d，1H)，8.02(d，1H)，7.93(dd，1H)，7.87(T1H)，7.85(S1H)，7.83(dd，1H)，7.78-7.81(m，4H)，7.50(d，1H)，7.35-7.40(m，2H)，1.61(s，6H).
化合物9的合成例
通过下述的方法制备例示化合物1-1。应指出的是，根据ChemicalCommunication，2005，第2172-2174页中记载的方法合成2，7-(Bpin)2pyrene。
在氮气氛中将下述化合物溶解于甲苯(50mL)和乙醇(10mL)的混合溶剂中。向其中添加将碳酸钠(1.45g(13.7mmol))溶解于蒸馏水(7mL)中的水溶液。在加热到90℃的硅油浴中将得到的混合物搅拌5小时。
7-叔-丁基-1-溴芘2.03g(6.02mmol)
2，7-(Bpin)2pyrene 1.24g(2.74mmol)
双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(Pd(PPh3)2Cl2)0.192g(0.274mmol)
冷却到室温后，将沉淀的固体过滤并且用水和甲醇洗涤。在真空中将得到的固体干燥并且加热以溶解在氯苯中。进行热过滤以将不溶物除去。从得到的滤液进行重结晶以得到1.13g(收率：58％)的作为白色晶体的化合物9。
通过MALDI-TOF MS确认该化合物的M+，即714.3。
化合物10的合成例
在氮气氛中将下述化合物溶解在甲苯(80mL)和乙醇(40mL)的混合溶剂中。然后向其中添加10wt％碳酸钠水溶液(40mL)。为了除去体系中的氧，使氩气在该混合物中冒泡。然后将该混合物回流20小时。
2-(7-叔-丁基芘-1-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]dioxaborane1.70g(4.40mmol)
2，7-二溴菲724mg(2.16mmol)
四(三苯基膦)钯80.8mg(0.070mmol)
使该混合物到达室温后，用氯仿对该混合物进行萃取。在硫酸镁上对有机层进行干燥。为了除去残留的钯，向其中添加除去重金属的二氧化硅(SH型，由Fuji Silysia Chemical Ltd.制造)。将该混合物搅拌一段时间。然后将二氧化硅和硫酸镁过滤出。将有机层浓缩以产生1.65g的粗产物。由氯苯对该粗产物进行重结晶以得到0.94g(收率：63％)的作为白色粉末的化合物10。
通过MALDI-TOF MS确认该化合物的M+，即690.2。
化合物11的合成例
在氮气氛中将下述化合物溶解在甲苯(80mL)和乙醇(40mL)的混合溶剂中。然后，将10wt％碳酸钠水溶液(40mL)添加到其中。为了除去体系中的氧，使氩气在该混合物中冒泡。然后将该混合物回流20小时。
2-(7-叔-丁基芘-1-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]dioxaborane1.41g(3.67mmol)
2，6-二溴菲508mg(1.78mmol)
四(三苯基膦)钯85mg(0.081mmol)
使该混合物到达室温后，用氯仿对该混合物进行萃取。在硫酸镁上对有机层进行干燥。为了除去残留的钯，向其中添加除去重金属的二氧化硅(SH型，由Fuji Silysia Chemical Ltd.制造)。将该混合物搅拌一段时间。然后将二氧化硅和硫酸镁过滤出。将有机层浓缩以产生0.90g的粗产物。由氯苯对该粗产物进行重结晶以得到0.88g(收率：63％)的作为白色粉末的化合物11。
由MALDI-TOF MS确认该化合物的M+，即639.9。
化合物12的合成例
在氮气氛中将下述化合物溶解于甲苯(80mL)和乙醇(40mL)的混合溶剂中。然后向其中添加10wt％碳酸钠水溶液(40mL)。为了除去体系中的氧，使氩气在该混合物中冒泡。然后将该混合物回流16.5小时。
中间体12-1 1.00g(2.15mmol)
中间体12-2 0.89g(2.11mmol)
四(三苯基膦)钯296.9mg(0.257mmol)
使该混合物到达室温后，用氯仿对该混合物进行萃取。在硫酸镁上对有机层进行干燥。为了除去残留的钯，向其中添加除去重金属的二氧化硅(SH型，由Fuji Silysia Chemical Ltd.制造)。将该混合物搅拌一段时间。然后将二氧化硅和硫酸镁过滤出。将有机层浓缩以产生1.46g的粗产物。将该粗产物分散在丙酮中以除去高极性杂质。将该粗产物从甲苯中重结晶并且分散在甲醇中以得到0.83g(收率：66％)的作为白色粉末的化合物12。
通过MALDI-TOF MS确认该化合物的M+，即586.3。
化合物13的合成例
在氮气氛中将下述化合物溶解在甲苯(80mL)和乙醇(40mL)的混合溶剂中。然后向其中添加10wt％碳酸钠水溶液(40mL)。为了除去体系中的氧，使氩气在该混合物中冒泡。然后将该混合物回流15小时。
2-(7-叔-丁基芘-1-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]dioxaborane3.2g(8.33mmol)
中间体12-2 3.2g(7.95mmol)
四(三苯基膦)钯189mg(0.154mmol)
使该混合物到达室温后，用氯仿对该混合物进行萃取。在硫酸镁上对有机层进行干燥。为了除去残留的钯，向其中添加除去重金属的二氧化硅(SH型，由Fuji Silysia Chemical Ltd.制造)。将该混合物搅拌一段时间。然后将二氧化硅和硫酸镁过滤出。将有机层浓缩。将得到的浓缩物分散在丙酮、然后是甲醇中，以除去高极性杂质。将得到的粗产物从甲苯中重结晶并且分散在环己烷中以得到2.49g(收率：66％)的作为白色粉末的化合物13。
通过MALDI-TOF MS确认该化合物的M+，即510.2。
比较例中使用的化合物的化学式如下所示。
在实施例和比较例中使用的化合物中，将化合物3、化合物4和化合物6-17的HOMO和LUMO的能量示于表1中。通过真空蒸镀在滑动玻璃上形成每个化合物的薄膜。在空气中用光电子分光计(商品名：AC-1)测定每个薄膜的HOMO的能量。用分光光度计(商品名：U-3010)测定每个薄膜的可见光吸收光谱。由测定结果确定能隙，于是计算LUMO的能量。
表1
| 化合物 | HOMO能量[eV] | LUMO能量[eV] |
| 化合物3 | -5.87 | -3.17 |
| 化合物4 | -5.40 | -2.53 |
| 化合物6 | -5.72 | -2.69 |
| 化合物7 | -5.89 | -2.79 |
| 化合物8 | -5.67 | -2.59 |
| 化合物9 | -5.78 | -2.79 |
| 化合物10 | -5.75 | -2.75 |
| 化合物11 | -5.75 | -2.76 |
| 化合物12 | -5.69 | -2.67 |
| 化合物13 | -5.66 | -2.66 |
| 化合物14 | -5.71 | -2.81 |
| 化合物15 | -5.87 | -3.09 |
| 化合物16 | -5.87 | -2.88 |
| 化合物17 | -5.77 | -2.85 |
实施例和比较例中使用的化合物中，关于化合物6-17，将最低受激三重态的能量和芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积示于表2中。在滑动玻璃上通过真空蒸镀形成化合物6和13的每一个的薄膜。测定最低受激三重态的能量。化合物7-12和化合物15-17的情况下，在滑动玻璃上将每个化合物和用作三重态增感剂的化合物18共沉积以形成薄膜，并且测定最低受激三重态的能量。三重态增感剂的浓度为10重量％。三重态增感剂具有100nm的厚度。用分光荧光计(商品名：F-4500)测定每个化合物的最低受激三重态的能量。
化合物14的最低受激三重态的能量值是化合物14的薄膜的最低受激三重态的能量的测定值的估计值。该固体值如下确定：通过下述计算法确定最低受激三重态的(吸收)能量的计算值。然后，使用式2计算该估计值。
1)结构的最优化
密度函数理论(DFT)
函数：B3LYP
基底函数：def 2-SV(P)
软件：TURBOMOLE
2)最低受激三重态的(吸收)能量
时间依赖性密度函数理论(TDDFT)
密度函数理论(DFT)(DFT)
函数：B3LYP
基底函数：def 2-SV(P)
软件：TURBOMOLE
软件：TURBOMOLE：
TURBOMOLE：
R.Ahlrichs，M.Baer，M.Haeser，H.Horn，and C.KoelmelElectronic structure calculations on work station computers：the program system TURBOMOLE Chem.Phys.Let T162：165(1989)
对于化合物3-17的每一个，通过下述计算法计算芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积。
1)初期结构(构象的最稳定结构的确定)
分子力学(MM3)
软件：Cache
2)最低受激三重态下的结构的最优化
密度函数理论(DFT)
函数：B3LYP
基底函数：def 2-SV(P)
软件：TURBOMOLE
3)芳族烃部分之间的单键的暴露表面积及其最小值
近似法：网格球顶近似法
表2
实施例1
在玻璃基板上通过溅射沉积氧化铟锡(ITO)以形成具有130nm的厚度的用作阳极的膜。将得到的基板用作透明导电支撑基板。对该基板进行在丙酮、然后是异丙醇(IPA)中的超声波清洁、用IPA的沸腾清洁、干燥和UV/臭氧清洁。
将化合物1用作空穴注入层用材料。制备含有0.1重量％化合物1的氯仿溶液。
将该溶液滴到ITO电极上。以500RPM进行旋转涂布10秒，然后以1000RPM进行旋转涂布1分钟以形成薄膜。在真空烘箱中在80℃下将该薄膜干燥10分钟以将该薄膜中的溶剂完全除去。得到的空穴注入层具有11nm的厚度。
接下来，通过真空蒸镀来沉积化合物2以形成具有15nm的厚度的空穴传输层。
通过用作主体材料的化合物6和用作具有捕集电子的能力的蓝色荧光材料的化合物3的共蒸镀来形成发光层，化合物6和3从不同的舟皿进料。发光材料的浓度为5重量％。发光层具有30nm的厚度。
通过真空蒸镀来沉积化合物7以形成具有10nm的厚度的空穴阻挡层。
通过真空蒸镀来沉积化合物5以形成具有30nm的厚度的电子传输层。
有机层的蒸镀过程中，真空度为7.0×10-5Pa以下，并且沉积速率在0.08nm/sec至0.10nm/sec的范围内。应指出的是，发光层的情况下，沉积速率表示主体材料和掺杂剂材料两者的总沉积速率。
接下来，在得到的有机层上通过真空蒸镀来沉积氟化锂(LiF)以形成具有0.5nm的厚度的膜。通过真空蒸镀在其上形成具有150nm的厚度的铝膜，设置电子注入电极(阴极)。由此，制备有机发光器件。蒸镀过程中，真空度为1.0×10-4Pa。氟化锂的沉积速率为0.05nm/sec。铝的沉积速率在1.0nm/sec至1.2nm/sec的范围内。
在具有-70℃以下的露点的氮气氛中用保护玻璃板覆盖得到的样品有机发光器件以不吸附水，并且用环氧系粘合剂密封。应指出的是，在保护玻璃的粘合剂表面侧上形成凹部，并且在其中配置吸湿片(用于有机EL的吸湿片，由Dynic Corporation制造)。
对于得到的器件，将ITO电极(阳极)用作正极。将铝电极(阴极)用作负极。在电极之间施加5.6V的电压时，以3508cd/m2的亮度和7.89cd/A的发光效率观察到来源于蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.17，0.29)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于该器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为143小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物3和6的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物3)|-|LUMO(化合物6)|＞0.15eV，和
|HOMO(化合物6)|＜|HOMO(化合物3)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物3只捕集电子。
由表1可知，化合物6和7的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物6)|＜|HOMO(化合物7)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物6和7的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物6)-T1(化合物7)＞0.1eV。
而且，化合物6和7的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
由表2可知，化合物6和7的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
实施例2
除了代替化合物7而使用了化合物9作为空穴阻挡层以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本实施例中的器件时，以2151cd/m2的亮度和6.69cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.20，0.33)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本实施例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为237小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物6和9的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物6)|＜|HOMO(化合物9)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物6和9的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物6)-T1(化合物9)＞0.1eV。
而且，化合物6和9的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
由表2可知，化合物6和9的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
实施例3
除了代替化合物6而使用了化合物8作为发光层中的主体材料并且代替化合物7而使用了化合物10作为空穴阻挡层以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本实施例中的器件时，以5176cd/m2的亮度和7.89cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.16)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本实施例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为378小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物3和8的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物3)|-|LUMO(化合物8)|＞0.15eV，和
|HOMO(化合物8)|＜|HOMO(化合物3)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物3只捕集电子。
由表1可以看到，化合物8和10的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物8)|＜|HOMO(化合物10)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可以看到，化合物8和10的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物8)-T1(化合物10)＞0.1eV。
而且，化合物8和10的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
由表2可知，化合物8和10的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
实施例4
除了代替化合物10而使用了化合物11作为空穴阻挡层以外，如实施例3中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本实施例中的器件时，以4468cd/m2的亮度和7.75cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.26)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本实施例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为411小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物8和11的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物8)|＜|HOMO(化合物11)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可以看到，化合物8和11的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物8)-T1(化合物11)＞0.1eV。
而且，化合物8和11的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。
由表2可知，化合物8和11的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
比较例1
除了代替化合物6而使用了化合物14作为发光层中的主体材料以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本比较例中的器件时，以3293cd/m2的亮度和6.13cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.27)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本比较例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为23小时，其表示比实施例1-4中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物3和14的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物3)|-|LUMO(化合物14)|＞0.15eV，和
|HOMO(化合物14)|＜|HOMO(化合物3)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物3只捕集电子。
由表1可知，化合物14和7的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物14)|＜|HOMO(化合物7)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物14和7的最低受激三重态T1的能量不满足下式：
T1(主体)-T1(HBL)＞0.1eV。
而且，化合物14是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物14，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
比较例2
除了代替化合物6而使用了化合物15作为发光层中的主体材料以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本比较例的器件时，以200cd/m2的亮度和6.37cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.20)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本比较例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为39小时，其表示比实施例1-4中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物3和15的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物3)|-|LUMO(化合物15)|＞0.15eV，和
|HOMO(化合物15)|＝|HOMO(化合物3)|。
发光层不具有如下器件结构：发光层中的蓝色荧光材料，即化合物3有效地只捕集电子。
由表1可知，化合物15和7的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物15)|＜|HOMO(化合物7)|。
与轻微地捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物15和7的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物15)-T1(化合物7)＞0.1eV。
化合物15是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物15，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
比较例3
除了代替化合物7而使用了化合物16作为空穴阻挡材料以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本比较例的器件时，以3056cd/m2的亮度和8.52cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.28)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本比较例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为69小时，其表示比实施例1-4中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物6和16的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物6)|＜|HOMO(化合物16)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物16和6的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物6)-T1(化合物16)＞0.1eV。
化合物16是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物16，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
比较例4
除了代替化合物7而使用了化合物17作为空穴阻挡材料以外，如实施例1中那样制备器件。
将5.6V的电压施加于本比较例的器件时，以1109cd/m2的亮度和5.46cd/A的发光效率观察到来自蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.22)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于本比较例中的器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为70小时，其表示比实施例1-4中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物6和17的HOMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物6)|＜|HOMO(化合物17)|。
与只捕集电子的发光层相邻并且位于阴极附近的层阻挡空穴。
由表2可知，化合物6和17的最低受激三重态T1的能量不满足下式：
T1(主体)-T1(HBL)＞0.1eV。
化合物17是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物17，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
实施例5
在玻璃基板上通过溅射沉积氧化铟锡(ITO)以形成具有130nm的厚度的用作阳极的膜。将得到的基板用作透明导电支撑基板。对该基板进行在丙酮、然后是异丙醇(IPA)中的超声波清洁、用IPA的沸腾清洁、干燥和UV/臭氧清洁。
将化合物1用作空穴注入层用材料。制备含有0.1重量％化合物1的氯仿溶液。
将该溶液滴到ITO电极上。以500RPM进行旋转涂布10秒，然后以1000RPM进行旋转涂布1分钟以形成薄膜。在真空烘箱中在80℃下将该薄膜干燥10分钟以将该薄膜中的溶剂完全除去。得到的空穴注入层具有11nm的厚度。
接下来，通过真空蒸镀来沉积化合物12以形成具有15nm的厚度的电子阻挡层。
通过用作主体材料的化合物7和用作具有只捕集电子的能力的蓝色荧光材料的化合物4的共蒸镀来形成发光层，化合物7和4从不同的舟皿进料。发光材料的浓度为10重量％。发光层具有30nm的厚度。
通过真空蒸镀来沉积化合物5以形成具有30nm的厚度的电子传输层。
有机层的蒸镀过程中，真空度为7.0×10-5Pa以下，并且沉积速率在0.08nm/sec至0.10nm/sec的范围内。应指出的是，发光层的情况下，沉积速率表示主体材料和掺杂剂材料两者的总沉积速率。
接下来，在得到的有机层上通过真空蒸镀来沉积氟化锂(LiF)以形成具有0.5nm的厚度的膜。通过真空蒸镀在其上形成具有150nm的厚度的铝膜，设置电子注入电极(阴极)。由此，制备有机发光器件。蒸镀过程中，真空度为1.0×10-4Pa。氟化锂的沉积速率为0.05nm/sec。铝的沉积速率在1.0nm/sec至1.2nm/sec的范围内。
在具有-70℃以下的露点的氮气氛中用保护玻璃板覆盖得到的样品有机发光器件以不吸附水，并且用环氧系粘合剂密封。应指出的是，在保护玻璃的粘合剂表面侧形成凹部，并且在其中配置吸湿片(用于有机EL的吸湿片，由Dynic Corporation制造)。
对于得到的器件，将ITO电极(阳极)用作正极。将铝电极(阴极)用作负极。在电极之间施加5.6V的电压时，以2110cd/m2的亮度和2.40cd/A的发光效率观察到来源于蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.20)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于该器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为11小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物4和7的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物7)|-|HOMO(化合物4)|＞0.15eV，和
|LUMO(化合物4)|＜|LUMO(化合物7)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物4只捕集空穴。
由表1可知，化合物7和12的LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物12)|＜|LUMO(化合物7)|。
与只捕集空穴的发光层相邻并且位于阳极附近的层阻挡电子。
由表2可知，化合物7和12的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物7)-T1(化合物12)＞0.1eV。
而且，化合物7和12的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，化合物7和12的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
实施例6
除了代替化合物12而使用化合物13作为电子阻挡层以外，如实施例5中那样制备器件。
对于得到的本实施例中的器件，将ITO电极(阳极)用作正极。将铝电极(阴极)用作负极。在电极之间施加5V的电压时，以1472cd/m2的亮度和1.77cd/A的发光效率观察到来源于蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.23)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于该器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为17小时，其表示令人满意的寿命。
由表1可知，化合物7和13的LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物13)|＜|LUMO(化合物7)|。
与只捕集空穴的发光层相邻并且位于阳极附近的层阻挡电子。
由表2可知，化合物7和13的最低受激三重态T1的能量满足下式：
T1(化合物7)-T1(化合物13)＞0.1eV。
而且，化合物7和13的每一个是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。而且，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，化合物7和13的每一个中，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积高于87。
比较例5
除了代替化合物7而使用化合物15作为发光层中的主体材料以外，如实施例5中那样制备器件。
对于得到的本实施例中的器件，将ITO电极(阳极)用作正极。将铝电极(阴极)用作负极。在电极之间施加8V的电压时，以545cd/m2的亮度和1.89cd/A的发光效率观察到来源于蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.19)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于该器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为6小时，其表示比实施例5和6中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物4和15的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物15)|-|HOMO(化合物4)|＞0.15eV，和
|LUMO(化合物4)|＜|LUMO(化合物15)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物4只捕集空穴。
由表1可知，化合物15和12的LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物12)|＜|LUMO(化合物15)|。
与只捕集空穴的发光层相邻并且位于阳极附近的层阻挡电子。
由表2可知，化合物15和12的最低受激三重态T1的能量不满足下式：
T1(主体)-T1(EBL)＞0.1eV。
化合物15是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，该烃化合物中，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物15，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
比较例6
除了代替化合物7而使用化合物15作为发光层中的主体材料以外，如实施例6中那样制备器件。
对于得到的本实施例中的器件，将I TO电极(阳极)用作正极。将铝电极(阴极)用作负极。在电极之间施加8V的电压时，以565cd/m2的亮度和2.37cd/A的发光效率观察到来源于蓝色荧光掺杂剂材料的蓝色发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.19)。
在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时将电压施加于该器件的情况下，亮度降低到初期亮度的50％的时间长度为7小时，其表示比实施例5和6中的那些短的寿命。
由表1可知，化合物4和15的HOMO和LUMO的能量满足下式：
|HOMO(化合物15)|-|HOMO(化合物4)|＞0.15eV，和
|LUMO(化合物4)|＜|LUMO(化合物15)|。
发光层中的蓝色荧光材料，即化合物4只捕集空穴。
由表1可知，化合物15和13的LUMO的能量满足下式：
|LUMO(化合物13)|＜|LUMO(化合物15)|。
与只捕集空穴的发光层相邻并且位于阳极附近的层阻挡电子。
由表2可知，化合物15和13的最低受激三重态T1的能量不满足下式：
T1(主体)-T1(EBL)＞0.1eV。
化合物15是具有多个均任选被烷基取代的一价或更高价的芳族烃部分的烃化合物，该芳族烃部分只由单键连接在一起。但是，该烃化合物中，含有单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构不只由通式[1]或[2]表示。由表2可知，对于化合物15，芳族烃部分之间的单键的最小暴露表面积为87以下。
本发明的方面提供具有长的连续运转寿命的蓝色有机发光器件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2010年3月31日提交的日本专利申请No.2010-082817的权益，在此通过引用将其全文并入本文。
Claims (6)
1.有机发光器件，包括：
具有阳极和阴极的电极对；
配置在该对电极之间的发光层，该发光层含有主体材料和具有捕集电子的能力的蓝色荧光掺杂剂材料；和
与该发光层相邻的空穴阻挡层，
其中该主体材料的最低未占分子轨道的能量(LUMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的LUMO的能量(LUMO(掺杂剂))满足下式：
|LUMO(掺杂剂)|-|LUMO(主体)|＞0.15eV，
该主体材料的最高占有分子轨道的能量(HOMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的HOMO的能量(HOMO(掺杂剂))满足下式：
|HOMO(主体)|＜|HOMO(掺杂剂)|，
该主体材料的最低受激三重态的能量(T1(主体))和该空穴阻挡层的最低受激三重态的能量(T1(HBL))满足下式：
T1(主体)-T1(HBL)＞0.1eV，
该主体材料和用于该空穴阻挡层的材料是不同的烃化合物，该烃化合物均具有多个一价或更高价的未取代或烷基取代的芳族烃部分，该芳族烃部分只由单键连接在一起，并且
含有该单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示：
其中式[1]和[2]中所示的粗线均表示该单键。
2.根据权利要求1的有机发光器件，其中该主体材料和用于该空穴阻挡层的材料的每一个的单键的最小暴露表面积高于87。
3.根据权利要求1的有机发光器件，其中该具有捕集电子的能力的蓝色荧光掺杂剂材料是具有含荧蒽骨架的子结构的烃化合物。
4.有机发光器件，包括：
具有阳极和阴极的电极对，
配置在该对电极之间的发光层，该发光层含有主体材料和具有捕集空穴的能力的蓝色荧光掺杂剂材料，和
与该发光层相邻的电子阻挡层，
其中该主体材料的最低未占分子轨道的能量(LUMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的LUMO的能量(LUMO(掺杂剂))满足下式：
|LUMO(主体)|＞|LUMO(掺杂剂)|，
该主体材料的最高占有分子轨道的能量(HOMO(主体))和该蓝色荧光掺杂剂材料的HOMO的能量(HOMO(掺杂剂))满足下式：
|HOMO(主体)|-|HOMO(掺杂剂)|＞0.15eV，
该主体材料的最低受激三重态的能量(T1(主体))和该电子阻挡层的最低受激三重态的能量(T1(EBL))满足下式：
T1(主体)-T1(EBL)＞0.1eV，
该主体材料和用于该电子阻挡层的材料是不同的烃化合物，该烃化合物均具有多个一价或更高价的未取代或烷基取代的芳族烃部分，该芳族烃部分只由单键连接在一起，并且
含有该单键和由该单键连接在一起的芳族烃部分的子结构只由通式[1]或[2]表示：
其中式[1]和[2]中所示的粗线均表示该单键。
5.根据权利要求4的有机发光器件，其中该主体材料和用于该电子阻挡层的材料的每一个的单键的最小暴露表面积高于87。
6.根据权利要求1的有机发光器件，其中该发光层中含有的主体材料具有2.5eV以下的最低受激三重态T1的能量。
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