JP3728309B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント素子用有機化合物 - Google Patents
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Description
実施例及び比較例においては、以下の構造式(2)で表されるアントラセン誘導体(以下、DNAという)をホスト材料として用いた。
実施例及び比較例においては、上記のDBzA、並びに以下の構造式(3)で表されるペリレン誘導体、及び以下の構造式(4)で表されるオキサジアゾール誘導体を発光性ドーパントとして用いた。
DBzA(9,10−ビス(4−(6−メチルベンゾチアゾール−2−イル)フェニル)アントラセン)は、以下の式に示す反応により合成することができる。すなわち、化合物A(1−ヨード−(4−(6−メチルベンゾチアゾール−2−イル)フェニル)を出発原料として用い、この化合物Aのヨウ素をリチウムに置換し、このリチウム置換物に、アントラキノンを反応させて、化合物Bを合成し、この化合物Bの脱水反応によりDBzAを合成することができる。
化合物A(10g、0.0284mol)をアルゴン置換したガラス容器に採取し、乾燥したトルエン100mlを加え撹拌する。ヘキサンに溶解したn−BuLiを化合物Aに対して1.1当量加え撹拌する。アントラキノン(2.9g、0.0139mol)をアルゴン置換したガラス容器に採取し、乾燥したトルエン100mlを加え撹拌する。このアントラキノン溶液に、ヨウ素をLiに置換した化合物Aをゆっくりと滴下する。滴下完了後、室温で24時間撹拌する。反応溶液を分液ロートに移し、希塩酸及び水で洗浄する。有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥する。乾燥剤を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。得られた化合物Bをシリカゲルカラムを用いて精製する。精製した化合物BをTHF300mlに溶解した後、塩化錫を塩酸に溶解した溶液を加え室温で12時間撹拌する。反応溶液を分液ロートに移し、トルエンを加えた後、希塩酸及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え乾燥する。乾燥剤を分離し、溶媒を減圧下で除去した後、得られたDBzAをシリカゲルカラムを用いて精製する。
実施例においては、以下の構造式で表されるフェニルアミン誘導体(NPB、mTPD、及びpTPD)を用いた。
実施例及び比較例においては、以下の構造式で表される銅フタロシアニン(以下、CuPcという)を用いた。
実施例及び比較例においては、NPBを用いてホール輸送層を形成した。
実施例及び比較例においては、以下の構造式で表されるトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Alqという)を用いて電子輸送層を形成した。
図1に示すように、ガラス基板1の上に、インジウム−錫化合物(以下、ITOという)からなる透明なホール注入電極(陽極)2を形成し、このホール注入電極2の上に、CuPcからなるホール注入層3(膜厚10nm)を形成した。このホール注入層3の上に、NPBからなるホール輸送層4(膜厚75nm)を形成した。
実施例1において、青色発光層にアシストドーパントとしてのNPBが含有されていないこと以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセント素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表3に示す。
表4に示すように、本実施例では、青色発光層を、第1の青色発光層と第2の青色発光層から構成し、第1の青色発光層にのみアシストドーパントを含有させている。第1の青色発光層には、7重量%のNPBと、2.5重量%のDBzAが含有されており、その膜厚は10nmである。第2の青色発光層には、2.5重量%のDBzAが含有されており、その膜厚は30nmである。
表6に示すように、発光層のホスト材料としてDNAを用い、発光性ドーパント及びアシストドーパントとして、表6に示す化合物を表6に示す割合で含有させて各発光層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして青色発光有機エレクトロルミネッセント素子を作製した。
なお、上述の実施例の素子構成の特徴を整理すると以下のとおりである。
第1の特徴は、ホール注入電極と電子注入電極の間に発光層が設けられた有機エレクトロルミネッセント素子であり、発光層が、青色発光層であり、該青色発光層に、ホスト材料と、発光性ドーパントと、ホスト材料のキャリア移動を補完するためのアシストドーパントが含まれている。
第2の特徴は、青色発光層に、ホスト材料と、発光性ドーパントと、アシストドーパントが含まれている。アシストドーパントは、ホスト材料のキャリア移動を補完するものであり、アシストドーパントが含まれることにより、発光層中のキャリア移動が促進され、キャリアの再結合の確率が高くなり、発光効率が高められる。また、信頼性も高められる。
第3の特徴の特徴は、ホスト材料は、発光層中の各構成材料の中で、一般には最も高い比率で含まれるものであり、発光層の成膜化を容易にし、発光層の膜を支持する役割を果たす。従って、ホスト材料には、成膜後に結晶化が起こりにくく、化学変化が起こりにくい安定した化合物であることが求められる。また、電極間に通電した際には、一般に、ホスト分子内でキャリアの再結合が起こり、その励起エネルギーを発光性ドーパントに移動させて発光性ドーパントを発光させる役割を有している。
第4の特徴は、発光性ドーパントは、蛍光または燐光を有する化合物であり、ホスト分子から励起エネルギーを譲り受けて励起し失活して発光する。
第5の特徴は、アシストドーパントは、ホスト材料の有するキャリア輸送性を補完し、発光層内へのキャリアの注入及び移動を促進する役割を有している。
第6の特徴は、ホスト材料が電子移動性材料である場合、すなわち電子移動及びホール移動のうち電子移動が優先して生じる材料である場合には、アシストドーパントとしては、ホール移動性材料が用いられる。ホール移動性材料とは、電子移動及びホール移動のうちホール移動が優先して生じる材料である。一方、ホスト材料がホール移動性材料である場合には、アシストドーパントとして電子移動性材料が用いられる。発光層にホール移動性材料、電子輸送性材料という相反する性質を持つ材料を混在させることにより、発光層自体をバイポーラ、すなわち両キャリア輸送性にする。このことにより、発光層内の再結合確率を高め、発光効率を向上させる。
第7の特徴は、アシストドーパントとしてのホール移動性材料は、ホスト材料より絶対値の小さい最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位を有し、かつホスト材料より高いホール移動度を有することが好ましい。また、アシストドーパントとしての電子移動性材料は、ホスト材料より、絶対値の大きい最低空軌道(LUMO)エネルギー準位を有し、かつホスト材料より高い電子移動度を有することが好ましい。
第8の特徴は、電子移動性のホスト材料としては、アントラセン誘導体が挙げられる。この場合、上述のようにアシストドーパントとしてはホール移動性材料が用いられる。ホール移動性のアシストドーパントとしては、フェニルアミン誘導体が挙げられる。また、この場合に用いられる発光性ドーパントとしては、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、またはアントラセン誘導体などが挙げられる。
第9の特徴は、本発明において、アシストドーパントは、青色発光層の厚み方向において一部の領域にのみ含まれていてもよい。すなわち、青色発光層において、ホスト材料と、発光性ドーパントと、アシストドーパントが含まれる領域が、青色発光層の厚み方向における一部の領域だけであってもよい。この場合、他の領域においては、ホスト材料と発光性ドーパントのみが含まれる。このようにアシストドーパントが含まれる領域を限定することにより、発光領域に効率的にキャリアを移動させることができ、再結合確率を向上させて、発光効率を向上させることができる。
第10の特徴は、青色発光層の発光ピーク波長は、450nm〜520nmの範囲内であることが好ましく、発光色として青色〜青緑色であることが好ましい。
2…ホール注入電極(陽極)
3…ホール注入層
4…ホール輸送層
5…青色発光層
6…電子輸送層
7…電子注入電極(陰極)
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