JP2005105187A - 発光材料及び有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】 赤橙色を発光する寿命特性に優れた発光材料及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子を得る。
【解決手段】 以下の一般式（１）で表される赤橙色の発光材料及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子であることを特徴としている。
Figure 2005105187

【選択図】 なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセント素子（以下、有機ＥＬ素子という）用発光材料として用いることができる発光材料及びこれを用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
有機ＥＬ素子は、一般にホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層及び／またはホール輸送層）及び発光層が形成された積層構造を有している。
有機ＥＬ素子においては、発光層を構成する有機材料を選択することにより、青色から赤色までの可視光を得ることができる。従って、光の三原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色及び青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラー表示を実現することができる。
有機ＥＬ素子により得られる赤色、緑色及び青色の中で安定した発光が得られるのは緑色及び青色である。これに対して、赤色においては、従来より高輝度で発光効率の高い光を得ることが困難であるとされている。
ルブレンなどのナフタセン誘導体は蛍光が強く、高輝度を示す有機ＥＬ素子用発光材料として知られている（特許文献１など）。しかしながら、ルブレンからの発光は黄色〜オレンジ色の発光であり、フルカラーディスプレイに必要な赤橙色発光ではない。
このため、ルブレンなどのナフタセン誘導体の長波長化が以前より検討されており、ナフタセン誘導体の置換基の変更、あるいはナフタセンからペンタセンへの基本骨格の変更などが検討されている（特許文献２など）。
しかしながら、これらの方法では、長波長化が達成されて赤橙色を得ることができても、素子の発光寿命を改善するまでには至っていない。
特開２００３−５５６５２号公報 国際公開第９９／５７２２１号パンフレント
本発明の目的は、赤橙色を発光する寿命特性に優れた発光材料及びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明の発光材料は、以下の一般式（１）で表されることを特徴としている。
Figure 2005105187
 （式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５、及びＲ４１〜Ｒ４５は、互いに同一または異なっており、水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、または以下の式（２）で表される複素環基であって、これらのうちの少なくとも１つは該複素環基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４は互いに同一または異なっており、以下の式のグループ（３）から選ばれる芳香族置換基である。）
Figure 2005105187
 （式中、Ｙは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり、Ｒ’は水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表れるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。）
Figure 2005105187
 （式中、Ｒは水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表れるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。）
本発明の発光材料は、赤橙色（波長５９０〜６００ｎｍ）を発光することができ、かつ寿命特性に優れた発光材料である。このような発光材料として、具体的には、以下の式（４）〜（６）で表される発光材料を挙げることができる。
Figure 2005105187
Figure 2005105187
Figure 2005105187
 本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を含む発光層を備えることを特徴としている。すなわち、一対の電極間に挟まれた発光層を備える有機ＥＬ素子であって、発光層が赤橙色発光層であり、発光材料として上記本発明の発光材料を含むことを特徴としている。
本発明の発光材料を発光層中に含むことにより、赤橙色を発光する寿命特性に優れた有機ＥＬ素子とすることができる。
また、本発明の他の局面に従う有機ＥＬ素子は、上記赤橙色発光層に加えて、緑色発光層及び青色発光層をさらに備えており、これによってフルカラー表示が可能であることを特徴としている。
上記式（４）に示す本発明の発光材料は、例えば、以下に示す（化７）及び（化８）の反応式に従い合成することができる。
Figure 2005105187
Figure 2005105187
 また、上記（化８）において用いているリチウム化合物は、以下の（化９）の方法により合成することができる。
Figure 2005105187
 本発明に従う他の発光材料も、上記合成方法と同様の方法で製造することができる。
本発明によれば、赤橙色を発光する寿命特性に優れた発光材料とすることができる。
また、本発明の有機ＥＬ素子によれば、赤橙色を発光する寿命特性に優れた発光層とすることができる。
図１は、本発明に従う有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。図１に示すように、基板１上にホール注入電極２が形成される。基板１としては、例えばガラス基板などの透明基板が用いられる。ホール注入電極２としては、例えばインジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）などの導電性酸化物薄膜が用いられる。
ホール注入電極２の上には、ホール注入層３及びホール輸送層４が形成される。ホール輸送層４の上には、発光層５が形成される。発光層５は、一般にホスト材料と発光性のドーパント材料からなるものが形成される。
発光層５の上には、電子輸送層６が形成され、電子輸送層６の上に電子注入電極７が形成される。
発光層５において、発光材料として本発明の発光材料を用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子とすることができる。本発明の発光材料は、赤橙色を発光することができるものであるので、赤橙色を発光する有機ＥＬ素子とすることができる。
また、発光層５として、本発明の発光材料を用いた赤橙色発光層と、青色発光層と、緑色発光層をそれぞれ基板上に設けることにより、ＲＧＢの３色を表示することができるフルカラー表示の有機ＥＬ素子とすることができる。
（実施例１〜９）
表１に示す材料を用いて、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極（電子注入電極）を形成した。表において（ ）内の数値は各層の厚み（ｎｍ）を示している。
発光層において用いている化合物１は上記式（４）で表される本発明の発光材料であり、化合物２は上記式（５）で表される本発明の発光材料であり、化合物３は上記式（６）で表される本発明の発光材料である。
ホール輸送層及び発光層で用いられているＮＰＢは、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタセン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005105187
 発光層において用いているｔＢｕＤＰＮは、５，１２−ビス（４−ターシャリー−ブチルフェニル）ナフタセンであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005105187
 また、発光層において用いているルブレンは、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005105187
 電子輸送層において用いているＡｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005105187
 陰極（電子注入電極）は、ＬｉＦとＡｌを積層することにより形成されている。
発光層は、ＮＰＢをホスト材料として用い、化合物１〜３を発光ドーパントとして用いている。また、ｔＢｕＤＰＮ及びルブレンは、補助ドーパントとして用いている。発光層において％は重量％を示している。
表１に示す実施例１〜９において、各層は真空蒸着法により形成されている。
（比較例１及び２）
表２に示すように、比較例１においては、発光ドーパントとして、ジフェニルペンタセンを用い、比較例２においては、化合物４を発光ドーパントとして用い、ｔＢｕＤＰＮを補助ドーパントとして用いている。
ジフェニルペンタセンは、以下の構造式を有している。
Figure 2005105187
 化合物４は、以下の構造式を有している。
Figure 2005105187
 〔発光特性の評価〕
表１及び表２に示す実施例１〜９及び比較例１〜２の有機ＥＬ素子について、発光特性を評価した。評価結果を表１及び表２に示す。なお、寿命は１５００ｃｄ／ｍ2が７５０ｃｄ／ｍ2になる半減期として示している。
Figure 2005105187
Figure 2005105187
 表１に示す結果から明らかなように、本発明に従う発光材料を用いた発光層は、赤橙色を発光することがわかる。また、表１と表２の比較から、本発明に従う発光材料を用いることにより、発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた有機ＥＬ素子とすることができる。
本発明に従う有機ＥＬ素子の一例を示す模式図。
符号の説明
１…基板
２…ホール注入電極
３…ホール注入層
４…ホール輸送層
５…発光層
６…電子輸送層
７…電子注入電極

Claims (6)

  1. 以下の一般式（１）で表されることを特徴とする発光材料。
    Figure 2005105187
     （式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５、及びＲ４１〜Ｒ４５は、互いに同一または異なっており、水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、または以下の式（２）で表される複素環基であって、これらのうちの少なくとも１つは該複素環基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４は互いに同一または異なっており、以下の式のグループ（３）から選ばれる芳香族置換基である。）
    Figure 2005105187
     （式中、Ｙは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり、Ｒ’は水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表れるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。）
    Figure 2005105187
     （式中、Ｒは水素、−ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表れるアルキル基、−ＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）で表されるアルコキシ基、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎは１〜１０の整数）で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。）
  2. 以下の式（４）で表されることを特徴とする発光材料。
    Figure 2005105187
  3. 以下の式（５）で表されることを特徴とする発光材料。
    Figure 2005105187
  4. 以下の式（６）で表されることを特徴とする発光材料。
    Figure 2005105187
  5. 一対の電極間に挟まれた発光層を備える有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記発光層が赤橙色発光層であり、発光材料として請求項１〜４のいずれか１項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
  6. 前記赤橙色発光層に加えて、緑色発光層及び青色発光層をさらに備え、フルカラー表示が可能であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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