CN104871333B - 有机发光元件和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。该有机发光元件包括一对电极和设置在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层包括具有特定结构的苯并[f]异喹啉作为配体的铱络合物和特定结构的金属络合物。

Description

有机发光元件和显示装置
技术领域
本发明涉及有机发光元件和显示装置。
背景技术
有机发光元件(也称为“有机电致发光元件”或“有机EL元件”)是包括一对电极以及设置在该对电极之间的有机化合物层的电子元件。从该对电极注入电子和空穴，然后电子和空穴在有机化合物层中再结合以产生发光有机化合物的激子。在激子返回其基态时有机发光元件发光。
有机发光元件的最近的发展是显著的并且开发的元件具有例如下述特征。发光元件能够以低电压驱动，发出具有各种波长的光束，具有高速响应性，并且能够在厚度和重量上减小。
顺便提及，适合有机发光元件的化合物的开发目前为止积极地进行。这是因为具有优异的元件寿命特性的化合物的开发对于提供高性能有机发光元件重要。
在目前为止开发的化合物中包括用作磷光发光材料的有机金属络合物。有机金属络合物具体地为例如PTL 1中记载的铱络合物。此外，用作有机发光元件的构成材料的金属络合物的另一实例是PTL 2中记载的金属络合物。同时，PTL 3或PTL 4中公开的金属络合物可作为与铱络合物一起作为主体引入发光层中的金属络合物利用。
引用列表
专利文献
PTL 1：日本专利申请公开No.2009-114137
PTL 2：日本专利No.3760508
PTL 3：日本专利申请公开No.2009-152568
PTL 4：日本专利申请公开No.2009-218571
PTL 5：国际公开No.2010/028151
非专利文献
NPL 1：J.Org.Chem.(2001),第66卷,8042-8051
NPL 2:Org.Lett.,第7卷,No.1,pp.23-26,(2005)
NPL 3：Chimica Therapeutica,第6卷,No.1,pp.48-49,(1971)
发明内容
NPL 4：J.Org.Chem.,第23卷，pp.268-271,(1958)
问题的解决方案
根据本发明的一个实施方案，提供有机发光元件，包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的金属络合物。
式[1]中，R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
环A包括取代或未取代的芳族基团，表示选自苯环、萘环、菲环、芴环、9,9-螺二芴环和环中的环结构，并且与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，环A可还具有取代基。
X表示双齿配体。
部分结构IrXn包括由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个。
式[2]-[4]中，R10-R24各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基，并且n表示2时，由R10-R24的任一个表示的多个取代基可彼此相同或不同。
ML2 [5]
式[5]中，M表示选自铍、镁和锌中的二价金属原子。
L表示双齿配体。
M表示铍或镁时，部分结构ML包括由下述通式[6]-[11]表示的结构的任一个，M表示锌时，部分结构ML包括由下述通式[6]-[9]表示的结构的任一个。
式[6]-[11]中，R30-R57各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
式[8]-[11]中，环B包括由下述通式[12]-[14]表示的环结构的任 一个。
*1表示与氧原子的键合位置和*2表示与杂环五元环骨架中的碳原子的键合位置。
式[12]-[14]中，R60-R73各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由以下参照附图对例示实施方案的说明，本发明进一步的特征将变得清楚。
附图说明
图1是表示包括根据本发明的实施方案的有机发光元件和与该有机发光元件连接的有源元件(active element)的显示装置的实例的截面示意图。
具体实施方式
PTL 1例示锌络合物作为与磷光发光材料一起引入发光层中的主体。但是，该锌络合物自身具有低发光效率。此外，PTL 2中记载的金属络合物尚未用作与磷光发光材料一起引入发光层中的主体。此外，通过将PTL 3或PTL 4中公开的金属络合物作为主体引入其发光层中而得到的有机发光元件的发光效率也低。
因此，PTL 1-4中公开的有机发光元件都未能获得高发光效率和高寿命特性。
本发明为了解决这些问题而完成，本发明的目的在于提供具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
以下对本发明详细说明。
(1)有机发光元件
本发明的有机发光元件是下述发光元件，至少包括：作为彼此相对的一对电极的阳极和阴极；和设置在该对电极之间的有机化合物层。 此外，本发明的有机发光元件在该有机化合物层中包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的金属络合物。
ML2 [5]
有关由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物的详细情况将后述。
本发明的有机发光元件的元件构成为例如通过在基板上依次层叠下述构成(1)-(6)的每一个中所述的电极层和有机化合物层而得到的多层型元件构成。应指出地是，在各个元件构成中，有机化合物层必须包括包含发光材料的发光层。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
应指出地是，这些元件构成例只是非常基本的元件构成并且本发明的有机发光元件的元件构成并不限于此。
例如，下述各种层构成均能够采用：在电极与有机化合物层之间的界面处设置绝缘层、粘合层或干涉层，电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层构成，或者发光层由包括不同发光材料的两层构成。
本发明中，根据将从发光层输出的光取出的实施方案(元件构成)可以是所谓的底部发射型，其中将光从更靠近基板的一侧的电极取出，或者可以是所谓的顶部发射型，其中将光从基板的相反侧取出。此外，能够采用双面取出型，其中将光从更靠近基板的一侧和基板的相反侧两者取出。
元件构成(1)-(6)中，由于构成包括电子阻挡层和空穴阻挡层两者，因此优选构成(6)。换言之，包括电子阻挡层和空穴阻挡层的构成(6)提供不引起任何载流子泄漏并且具有高发光效率的有机发光元件，原因在于能够可靠地将两种载流子即空穴和电子捕集在发光层中。
本发明的有机发光元件中，优选将由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物引入有机化合物层中的发光层中。这种情况下，发光层至少包括由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物。这种情形下引入发光层中的化合物的用途取决于它们在发光层中的含有浓度而改变。具体地，取决于它们在发光层中的含有浓度，将化合物分类为主要成分和次要成分。
用作主要成分的化合物是引入发光层中的化合物组中具有最大重量比(含有浓度)的化合物并且是也称为主体的化合物。此外，主体是发光层中作为发光材料周围的基体存在的化合物，并且是主要负责将载流子传输到发光材料并且将激发能量给予发光材料的化合物。
此外，用作次要成分的化合物是主要成分以外的化合物并且取决于化合物的功能，能够称为客体(掺杂剂)、发光辅助材料或电荷注入材料。作为次要成分中的一种的客体是发光层中负责主要发光的化合物(发光材料)。作为次要成分中的一种的发光辅助材料是辅助客体的发光的化合物并且是发光层中具有比主体小的重量比(含有浓度)的化合物。由于其功能，发光辅助材料也称为第二主体。
相对于主体的客体的浓度为0.01wt％-50wt％，优选为0.1wt％-20wt％，基于发光层的构成材料的总量。从防止浓度猝灭的观点出发，客体的浓度特别优选为10wt％以下。
本发明中，客体可均匀地引入到主体用作基体的层的全体中，或 者可引入以具有浓度梯度。此外，客体可部分地引入发光层中的特定区域中以使该层成为具有不含客体且只由主体形成的区域的层。
本发明中，优选以下方面：将由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物两者分别作为客体和主体引入发光层中。这种情况下，除了由通式[1]表示的铱络合物以外，可将其他磷光发光材料进一步引入发光层中以辅助激子或载流子的传输。
此外，可进一步将不同于由通式[5]表示的金属络合物的化合物作为第二主体引入发光层中以辅助激子或载流子的传输。本发明中，(发光)辅助材料优选为铱络合物，条件是用作(发光)辅助材料的铱络合物是由通式[1]表示的铱络合物以外的铱络合物。
(2)铱络合物
接下来，对作为本发明的有机发光元件的一种构成材料的铱络合物进行说明。作为本发明的有机发光元件的一种构成材料的铱络合物是由下述通式[1]表示的化合物。
式[1]中，R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R1-R8的任一个表示的卤素原子的具体实例包括氟、氯、溴和碘原子。
由R1-R8的任一个表示的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊 基、正己基和环己基。应指出地是，烷基中的部分或全部氢原子可被氟原子取代，如三氟甲基等中那样。这些烷基中，特别优选甲基或叔丁基。
由R1-R8的任一个表示的烷氧基的具体实例包括，但当然并不限于，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。这些烷氧基中，优选甲氧基或乙氧基。
由R1-R8的任一个表示的芳族烃基的具体实例包括，但当然并不限于，苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基(biphenylenyl group)、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基。这些芳族烃基中，优选苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
由R1-R8的任一个表示的杂芳基的具体实例包括，但当然并不限于，噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基。
由R1-R8表示的芳族烃基和杂芳基可各自进一步具有取代基。其具体实例包括：烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基、联苯基和四(9,9-二甲基芴基)基团；杂环基团例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；芳氧基例如苯氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘原子；和氰基。
式[1]中，m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
式[1]中，环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环、9,9-螺二芴环和环中的环结构。分别用共价键将环A与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属键合。
应指出地是，环A可进一步具有取代基。其具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；芳氧基例如苯氧基、4-叔-丁基苯氧基和噻吩氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基、三联苯基、二甲基苯基、叔丁基苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基和甲氧基苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噁二唑基和二甲基吡啶基；氰基；和三氟甲基。
式[1]中，R1-R8各自优选地表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
式[1]中，X表示双齿配体。本发明中，包括X的络合物的部分结构IrXn具体地为由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个。
式[2]-[4]中，R10-R24各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂 芳基。
由R10-R24表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。此外，由R10-R24的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，该取代基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。
式[2]-[4]的任一个中表示的取代基，即，R10-R24的任一个优选表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
由通式[1]表示的铱络合物中，m优选地表示2并且n优选地表示1。
此外，由通式[1]表示的铱络合物优选为由下述通式[15]表示的铱络合物。
式[15]中，R80-R90各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R80-R90表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中的R1-R8的具体实例相同。此外，由R80-R90的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，芳族烃基和杂芳基可各自进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中的R1-R8的具体实例相同。
式[15]中表示的取代基，即，R80-R90各自优选表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
式[15]中，m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
式[15]中，*3表示环A与Ir金属之间的键并且*4表示环A与苯并[f]异喹啉骨架的1-位的碳原子之间的键。
式[15]中，环A是取代或未取代的芳族环，具体地是由下述通式[16]-[20]的任一个表示的部分结构，优选为由通式[16]表示的结构。
式[16]-[20]中，R91-R112各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R91-R112表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中R1-R8的具体实例相同。此外，由R91-R112的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，该取代基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中R1-R8的具体实例相同。
式[16]-[20]的任一个中表示的取代基，即，R91-R112的任一个优选表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
式[16]-[20]中，*3表示与Ir金属的键合位置并且*4表示与苯并[f]异喹啉骨架中1-位的碳原子的键合位置。
此外，由通式[1]表示的铱络合物特别优选为由下述通式[21]表示 的铱络合物。
式[21]中，Q1-Q9各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、或氰基。由Q1-Q9表示的卤素原子、烷基和烷氧基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。
式[21]中表示的取代基，即，Q1-Q9各自优选表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
式[21]中，G表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的苯基。由G表示的卤素原子、烷基和烷氧基、以及由G表示的苯基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中R1-R8中的具体实例相同。
顺便提及，通过对其基本骨架设置特定的取代基，能够适当地使引入本发明的有机发光元件中的化合物(如果无其他化合物)，具体地，该铱络合物和后述的金属络合物各自的发光波长、带隙和HOMO-LUMO改变。应指出地是，设置过大数目的取代基降低其升华性。
从上述观点出发，特别是当通式[1]中的R1-R8的任一个设置有取代基时，该取代基优选为具有100以下的分子量的取代基例如具有1-6个碳原子的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基、吡啶基、氟基或氰基。
(3)用作主体的金属络合物
接下来，对作为本发明的有机发光元件中发光层的主体使用的金属络合物进行说明。引入本发明的有机发光元件的用作主体的金属络合物具体地是由下述通式[5]表示的化合物。
ML2 [5]
式[5]中，M表示选自铍、镁和锌的二价金属原子。
L表示双齿配体。
M表示铍或镁时，部分结构ML为由下述通式[6]-[11]表示的结构中的任一个。此外，M表示锌时，部分结构ML为由下述通式[6]-[9]表示的结构中的任一个。
式[6]-[11]中，R30-R57各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R30-R57的任一个表示的卤素原子的具体实例包括氟、氯、溴和碘原子。
由R30-R57的任一个表示的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基。这些烷基中，特别优选甲基或叔丁基。
由R30-R57的任一个表示的烷氧基的具体实例包括，但当然并不限于，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。这些烷氧基中，优选甲氧基或乙氧基。
由R30-R57的任一个表示的芳氧基的实例包括，但当然并不限于，苯氧基、4-叔-丁基苯氧基和噻吩氧基。
由R30-R57的任一个表示的芳烷基的实例是，但当然并不限于，苄 基。
由R30-R57的任一个表示的取代的氨基的实例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二(茴香醚基)氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基。
由R30-R57的任一个表示的芳族烃基的具体实例包括，但当然并不限于，苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基。这些芳族烃基中，优选苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
由R30-R57的任一个表示的杂芳基的具体实例包括，但当然并不限于，噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基。
烷基、芳基、杂环基团各自可进一步具有的取代基的实例包括：烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基、联苯基和四(9,9-二甲基芴基)基团；杂环基团例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；芳氧基例如苯氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘原子；和氰基。
式[6]-[11]的任一个中表示的取代基，即，R30-R57各自优选地表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
式[8]-[11]中，*1表示与氧原子的键合位置和*2表示与在如下所示的杂环五元环骨架中的杂原子之间夹持的碳原子的键合位置。
式[8]-[11]中，环B是由下述通式[12]-[14]表示的环结构中的任一个。
式[12]-[14]中，R60-R73各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R60-R73表示的卤素原子、烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代的氨基、芳族烃基和杂芳基，以及该烷基、该芳族烃基和该杂芳基各自可进一步具有的取代基的具体实例与通式[6]-[11]中R30-R57中的具体实例相同。
式[12]-[14]的任一个中表示的取代基，即，R60-R73各自优选地表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
(4)由主体和客体显示的运转和效果
构成本发明的有机发光元件的有机化合物层(尤其地，发光层)至少包括由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物。由式[1]表示的铱络合物是其中至少一个芳基苯并[f]异喹啉配体与铱金属配位的有机金属络合物，即，biq系Ir络合物。在此，如PTL 1中所述，biq系Ir络合物是具有高发射量子效率并且能够发红光的磷光发光材料。在此，术语“红色发光”是指发射峰波长为580nm-650nm，即，最低三重态激发能级(T1)落入1.9eV-2.1eV的范围内的发光。因此，将biq系Ir络合物作为客体引入发光层中使得有机发光元件的发光效率极高。
同时，有机发光元件中要求的性能为例如发光色、驱动电压和元件寿命以及发光效率。通过满足这些要求，能够制备高性能有机发光 元件。
对于实现高性能有机发光元件，发光材料和主体的组合的最优化是重要的。在此，将室温下发磷光的材料用作发光材料时，下述项目是重要的：
[项目1]发光材料和主体的三重态的激发能量(T1)之间的关系；
[项目2]发光材料和主体的带隙(S1)之间的关系；
[项目3]发光材料和主体的HOMO-LUMO之间的关系；和
[项目4]发光材料的发光效率。
[项目1]重要的事实由如下事实导致：磷光发光材料的发光是来自T1的发光。如果主体的T1和发光材料的T1的值彼此接近，发磷光的发光材料所需的能量(发射能量)被主体吸收。这种情况下，发光效率减小。因此，防止主体的T1和发光材料的T1的值变得彼此接近。此外，优选选择材料以致主体可具有比发光材料长的磷光寿命。这是因为，这种情况下，该能量能够传给发光材料。在这方面，以波长表示，使用的主体是具有比发光材料短30nm以上的T1并且具有比发光材料长的磷光寿命和比其小的原子序数的金属络合物。结果，能够制备高性能有机发光元件。
由于元件的驱动电压在大程度上涉及每种材料的S1，因此产生[项目2]重要的事实。在此，为了可使元件的驱动电压降低，优选将发光材料和主体的S1的值设定得尽可能彼此接近。在这方面，鉴于主体的S1和T1之间的关系，优选S1与T1之间的差尽可能小。
由于发光材料和主体的各自的HOMO-LUMO在大程度上与驱动电压有关，因此产生[项目3]重要的事实。在此，本发明的有机发光元件中使用的发光材料(磷光发光材料)的HOMO-LUMO能级浅，因此发光层捕集空穴。在这方面，当该层的捕集性过高时，电压增加，因此元件的功率消耗增大。因此，需要将具有尽可能浅的HOMO的材料用作主体。
由于发光效率直接影响有机发光元件的性能，因此产生[项目4]重要的事实。因此，使用高效率的发光材料对于制备高性能有机发光元件重要。在这方面，本发明中使用的发光材料是在发红光的发光材 料中具有非常高的发光效率的发光材料。
考虑上述四个项目将用于制备高性能有机发光元件的发光材料和主体组合时，发光材料自身的发光效率需要改善(需要选择具有高发光效率的发光材料)。此外，需要选择具有小S1和小T1的材料作为主体。作为满足这些条件的主体的最佳材料是金属络合物。这是因为，金属络合物具有小的S1并且其HOMO能够比任何其他化合物浅。此外，发光材料发出具有610nm以上的波长的光，因此优选将具有580nm以下的T1并且具有比发光材料长的磷光寿命和比发光材料小的原子序数的金属用于用作主体的金属络合物。
在这方面，特别是从发光效率的观点出发，与现有技术的磷光发光元件相比，包括由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物的有机发光元件具有更高的性能。
(5)铱络合物的具体实例
以下例示由通式[1]限定的铱络合物的具体结构式。
[组1化合物]
[组2化合物]
[组3化合物]
[组4化合物]
[组5a化合物]
[组5b化合物]
例示化合物中，由Ir-101至Ir-123表示的铱络合物各自为各自由通式[1]表示的铱络合物中全部配体各自为包括苯并[f]异喹啉骨架的配体的铱络合物。由于络合物的配体(芳基苯并[f]异喹啉配体)的结构，组1中这些铱络合物的每个自身的稳定性极高。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中提供长寿命有机发光元件，原因在于该引入改善其驱动耐久性。
例示化合物中，由Ir-201至Ir-226表示的铱络合物各自为各自由通式[21]表示的铱络合物中G不表示取代或未取代的苯基的铱络合物。组2中的这些铱络合物各自为具有极高发射量子效率的络合物，因此将任何这样的络合物作为客体引入发光层中提供具有高发光效率的有机发光元件。进而，组2中每个铱络合物的三个配体包括一个具有小分子量的acac系配体(二酮系双齿配体)。因此，该络合物具有下述优点：由于该络合物自身的分子量较小，因此该络合物能够容易地进行升华纯化。
例示化合物中，由Ir-301至Ir-322表示的铱络合物各自为各自由通式[21]表示的铱络合物中G表示取代或未取代的苯基的铱络合物。组3中的这些铱络合物各自为具有极高发射量子效率的络合物，如组2中的铱络合物中那样。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中改善有机发光元件的发光效率。
例示化合物中，由Ir-401至Ir-429表示的铱络合物各自为由通式[1]表示的铱络合物，其中m表示2并且n表示1，但该铱络合物不对应于由通式[21]表示的任何铱络合物。组4中的这些铱络合物也各自为具有极高发射量子效率的络合物，如组2和3中的铱络合物中那样。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中改善有机发光元件的发光效率。
例示化合物中，由Ir-501至Ir-508表示的铱络合物各自为由通式[1]表示的铱络合物，其中部分结构IrXn由式[3]表示。组5a中的这些铱络合物在其分子中各自含有一个甲基吡啶酸衍生物作为配体。在此，甲基吡啶酸衍生物作为配体的引入使络合物自身的发射峰波长向较短波长迁移，与引入acac系配体的情形中相比。
例示化合物中，由Ir-509至Ir-516表示的铱络合物各自为由通式[1]表示的铱络合物，其中部分结构IrXn由式[2]表示。组5b中的这些铱络合物各自在其分子中含有一个或二个苯基吡啶(ppy)衍生物。在此，组5b中的每个铱络合物提供来源于芳基苯并[f]异喹啉配体的红色发光，原因在于配体ppy是非发光配体。此外，配体ppy具有比芳基苯并[f]异喹啉配体小的分子量。因此，该络合物具有比组1中的任何铱络合物小的分子量，因此能够容易地进行升华纯化。因此，如组1中的任何铱络合物中那样，将组5b中的任何铱络合物作为客体引入发光层中能够提供长寿命有机发光元件。
顺便提及，对于由通式[1]表示的铱络合物，空间上存在下述的结构异构体：fac型和mer型。尽管本发明中对由通式[1]表示的铱络合物的立体结构并无特别限制，但优选通常具有高量子效率的fac型。但是，具有不同结构的两种配体与铱原子配位的铱络合物的情形下，mer型例如Ir(ppy)2acac也可具有高量子效率。因此，未必优选fac型。此外，在该络合物的合成时难以选择性地合成该结构异构体中的一种，考虑成本，两种异构体可作为混合物使用。
(6)金属络合物的具体实例
以下例示用作主体的金属络合物的具体结构式。
从金属络合物自身的稳定性的观点出发，基于配体与金属之间的关系，例示的化合物能够分类为几组。
在此，对于下述类型I-类型III中表示的配体，对各个配体中包括并且用于与金属原子配位的氮原子与氧原子之间的距离进行比较。如下确定各个距离：通过采用作为分子力学计算的MM2法来计算每个配体的稳定结构，然后由该结构计算氮原子与氧原子之间的距离。
作为计算的结果，发现羟基喹啉配体(类型I)的da为发现苯基苯并噻唑配体(类型II)的db为发现苯并羟基喹啉配体(类型III)的dc为
同时，Mg、Zn和Be各自的金属离子半径分别为和 这种情况下，作为具有大的离子半径的金属的Mg和Zn适合作为类型I的羟基喹啉配体，作为具有小的金属离子半径的金属的Be适合作为类型III的苯基苯并噁唑配体。出于相同的原因，Be也适合苯基苯并噻唑配体或苯并羟基喹啉配体。实际上，选择Mg或Zn作为 引入络合物中的金属原子时，难以合成含有氮原子与氧原子之间的距离长的苯并羟基喹啉配体的络合物。
由例示化合物H101-H115表示的金属络合物各自为其中中心金属为Mg并且配体为羟基喹啉衍生物的络合物。基于Mg的离子半径，羟基喹啉衍生物是能够制备稳定的络合物的配体，并且是具有小分子量的化合物。因此，该络合物能够在低升华温度下升华。由H116-H118表示的金属络合物各自为其中中心金属为Mg并且配体为苯基咪唑衍生物的络合物。根据计算，苯基咪唑衍生物中氮原子与氧原子之间的距离为因此该配体能够络合Mg。该配体自身具有宽的带隙，因此该配体适合得到高的T1能量。由H119-H125表示的金属络合物各自为其中中心金属为Mg并且配体为苯基苯并噁唑衍生物的络合物。苯并噁唑环是稳定的杂环。此外，根据计算，苯并噁唑衍生物中氮原子与氧原子之间的距离为因此该配体能够制备稳定的Mg络合物。此外，由于其宽带隙，因此该配体是适合利用高T1能量的配体。因此，能够得到具有高发光效率的有机发光元件。由H126-H136表示的金属络合物各自为中心金属为Mg并且配体为苯基苯并噻唑衍生物的络合物。苯并噻唑环是稳定的杂环并且是能够制备最稳定的络合物的配体。因此，该配体适合改善元件的稳定性和元件寿命。顺便提及，将取代基引入上述配体的任一个中能够抑制其堆叠。因此，该引入能够改善络合物的升华性并且能够改变该络合物的带隙。应指出地是，与氮原子相邻的碳原子具有高活性，因此能够通过用甲基或异丙基取代来控制该碳原子的活性。
H201-H206各自为其中中心金属为Be并且配体为羟基喹啉衍生物的络合物。尽管考虑Be原子的离子半径，各个络合物的稳定性不是很高，但由于其小的分子量，该络合物能够在低的升华温度下升华。H207-H215各自为其中中心金属为Be并且配体为苯并羟基喹啉衍生物的络合物。苯并羟基喹啉环是稳定的杂环。此外，考虑Be的离子半径，含有苯并羟基喹啉配体的络合物在Be络合物中是稳定的络合物，因此能够提供高效率和长寿命的有机发光元件。H216-H218各自为其中中 心金属为Be的金属络合物，并且各自含有具有宽带隙并且在利用高T1能量时适合的配体。因此，能够得到高效率的有机发光元件。H219-H225各自为其中中心金属为Be并且配体为苯基苯并噁唑衍生物的络合物。苯并噁唑配体是稳定的杂环，因此是能够制备稳定的Be络合物的配体。此外，苯并噁唑配体适合利用高的T1能量，因此能够提供高效率的有机发光元件。H226-H236各自为其中中心金属为Be并且配体为苯基苯并噻唑衍生物的络合物。苯并噻唑配体是稳定的杂环并且是能够制备最稳定的Be络合物的配体。此外，该络合物具有适合红色磷光的T1能量，因此能够提供高效率和长寿命的有机发光元件。顺便提及，将取代基引入上述配体的任一个中能够抑制其堆叠。因此，该引入能够改善络合物的升华性并且能够改变该络合物的带隙。应指出地是，与氮原子相邻的碳原子具有高活性，因此能够通过用甲基或异丙基取代来控制该碳原子的活性。
H301-H315各自为其中中心金属为Zn并且配体为羟基喹啉衍生物的络合物。基于Zn络合物的离子半径，该配体能够制备极其稳定的络合物，并且具有小分子量，因此该络合物能够在低升华温度下升华。此外，引入取代基抑制该配体的堆叠，因此能够改善该络合物的升华性并且能够改变该络合物的带隙。H316-H318各自为中心金属为Zn并且配体为苯基咪唑衍生物的络合物。该配体中氮原子与氧原子之间的距离为因此该配体能够络合Zn。该配体自身具有宽的带隙，因此该配体在利用高的T1能量时适合。将取代基引入上述配体中的任一个能够抑制其堆叠。因此，该引入能够改善络合物的升华性并且能够改变该络合物的带隙。应指出地是，与氮原子相邻的碳原子具有高活性，因此能够通过用甲基或异丙基取代来控制该碳原子的活性。
(7)铱络合物和金属络合物以外的构成材料
如上所述，本发明的有机发光元件的有机化合物层(优选地发光层)至少含有由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的金属络合物，条件是本发明中，除了这些化合物以外，能够根据需要使用各个通常已知的低分子量和高分子量材料。更具体地，能够与该铱络合物和该 金属络合物一起使用空穴注入性/传输性材料、发光辅助材料、电子注入性/传输性材料等。
以下列出这些材料的实例。
空穴注入性/传输性材料优选为具有高空穴迁移率以致可有助于空穴从阳极的注入并且能够将注入的空穴传输到发光层的材料。此外，该材料优选是具有高玻璃化转变点以防止有机发光元件中膜质量的劣化例如结晶的材料。各自具有空穴注入/传输性能的低分子量和高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。此外，空穴注入性/传输性材料也适合用于电子阻挡层。
以下示出用作空穴注入性/传输性材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
除了由通式[1]表示的铱络合物或其衍生物以外，主要涉及发光功能的发光材料的实例包括：稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)；喹吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；1,2-二苯乙烯衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝；铂络合物；铼络合物；铜络合物；铕络合物；钌络合物； 和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、和聚(亚苯基)衍生物。
以下示出用作发光材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
除了由通式[5]表示的含杂环化合物以外，引入发光层中的主体或辅助材料的实例包括：芳族烃化合物或其衍生物；咔唑衍生物；二苯并呋喃衍生物；二苯并噻吩衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝；和有机铍络合物。
以下示出用作引入发光层中的主体或辅助材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
考虑例如与空穴传输性材料的空穴迁移率的平衡，能够从使电子容易地从阴极注入并且能够将注入的电子传输到发光层的材料中任意地选择电子注入性/传输性材料。具有电子注入性能和电子传输性能的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。进而，电子注入性/传输性材料也适合用于空穴阻挡层。
以下示出用作电子注入性/传输性材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
阳极的构成材料优选具有尽可能大的功函数。其实例可包括：金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨或者通过将这些金属单质组合而得到的合金；金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌；和导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯 和聚噻吩。
可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其两种以上组合使用。此外，阳极可以是单层结构或者可以是多层结构。
另一方面，阴极的构成材料优选具有尽可能小的功函数。其实例包括：碱金属例如锂；碱土金属例如钙；和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，能够使用通过将这些金属单质组合而得到的合金。例如，能够使用镁-银合金、铝-锂合金或铝-镁合金。也能够使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其两种以上组合使用。此外，阴极可以是单层结构或者可以是多层结构。
采用下述方法形成用于形成本发明的有机发光元件的有机化合物层(例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层)。
干法例如真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射或等离子体法能够用于形成本发明的有机发光元件的有机化合物层的形成。此外，能够代替干法而采用包括将构成材料溶解于适当的溶剂中并且采用已知的涂布法(例如旋涂、浸渍、流延法、LB法或喷墨法)形成层的湿法。
在此，采用真空气相沉积法、溶液涂布法等形成层时，该层几乎不经历结晶等并且经时稳定性优异。此外，采用涂布法形成层时，能够通过将构成材料与适合的粘结剂树脂组合使用来形成膜。
粘结剂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。
此外，可作为均聚物或共聚物单独使用这些粘结剂树脂中的一种，或者可作为混合物使用其两种以上。进而，可根据需要将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或UV吸收剂组合使用。
(8)本发明的有机发光元件的应用
本发明的有机发光元件能够用作显示装置或照明装置的构成部件。此外，该元件用于用途例如电子照相系统的成像装置的曝光光源、 液晶显示装置的背光和包括白光光源和滤色器的发光装置。滤色器的实例包括透射具有三色，即，红色、绿色和蓝色的光束的滤色器。
本发明的显示装置在其显示部包括本发明的有机发光元件。应指出地是，该显示部包括多个像素。
此外，该像素各自具有本发明的有机发光元件和作为用于控制发射亮度的放大元件或有源元件(开关元件)的实例的晶体管，并且有机发光元件的阳极或阴极与晶体管的漏电极或源电极彼此电连接。其中，该显示装置能够用作PC等的图像显示装置。晶体管为例如TFT元件并且该TFT元件设置在例如基板的绝缘表面上。此外，TFT元件优选地包括由透明氧化物半导体形成的电极。
该显示装置可以是信息处理装置，其包括用于从例如面阵CCD、线阵CCD或存储卡输入图像信息的图像输入部，并且在其显示部上显示输入的图像。
此外，成像装置或喷墨打印机的显示部可具有触摸面板功能。对该触摸面板功能的驱动系统并无特别限制。
此外，该显示装置可用于多功能打印机的显示部。
照明装置是用于将例如室内照明的装置。该照明装置可发出具有下述颜色中的任一种的光：白色(具有4,200K的色温度)、日光色(具有5,000K的色温度)和从蓝色到红色的颜色。
本发明的照明装置包括本发明的有机发光元件和与该有机发光元件连接的AC/DC变换器电路(用于将AC电压转换为DC电压的电路)。应指出地是，该照明装置可进一步具有滤色器。
本发明的成像装置是下述成像装置，包括：感光部件；用于对该感光部件的表面带电的带电单元；用于将该感光部件曝光以形成静电潜像的曝光单元；和用于将该感光部件的表面上形成的静电潜像显像的显像单元。在此，在该成像装置中设置的曝光单元包括本发明的有机发光元件。
此外，本发明的有机发光元件能够用作用于对感光部件曝光的曝光装置的构成部件。包括多个本发明的有机发光元件的曝光装置为例 如其中设置本发明的有机发光元件以沿预定方向形成列的曝光装置。
接下来，参照附图对本发明的显示装置进行说明。图1是表示包括有机发光元件和与该有机发光元件连接的TFT元件的显示装置的实例的截面示意图。应指出地是，本发明的有机发光元件用作构成图1的显示装置1的有机发光元件。
图1的显示装置1包括由玻璃等制成的基板11和用于保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜12，将该膜设置在基板上。此外，附图标记13表示金属栅电极13，附图标记14表示栅极绝缘膜14，和附图标记15表示半导体层。
TFT元件18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。将绝缘膜19设置在TFT元件18上。通过接触孔20将构成有机发光元件的阳极21与源电极17彼此连接。
应指出地是，用于有机发光元件中的电极(阳极或阴极)与TFT中的电极(源电极或漏电极)之间的电连接的体系并不限于图1中所示的方面。换言之，只需将阳极和阴极中的一者与TFT元件的源电极和漏电极中的一者彼此电连接。
尽管在图1的显示装置1中将多个有机化合物层表示为一层，但有机化合物层22可以是多层。在阴极23上设置用于抑制有机发光元件的劣化的第一保护层24和第二保护层25。
图1的显示装置1为发白光的显示装置时，图1中有机化合物层22中的发光层可以是通过将发红光材料、发绿光材料和发蓝光材料混合而得到的层。此外，该层可以是通过将由发红光材料形成的层、由发绿光材料形成的层和由发蓝光材料形成的层层叠而得到的层叠发光层。或者，允许如下方面：在一个发光层中将由发红光材料形成的层、由发绿光材料形成的层和由发蓝光材料形成的层例如并列配置以形成各个区域。
尽管图1的显示装置1中将晶体管用作开关元件，但可替代晶体管而使用MIM元件作为开关元件。
此外，图1的显示装置1中使用的晶体管并不限于使用单晶硅片 的晶体管并且可以是在基板的绝缘表面上包括活性层的薄膜晶体管。使用单晶硅作为活性层的薄膜晶体管、使用非单晶硅例如无定形硅或微晶硅作为活性层的薄膜晶体管、或者使用非单晶氧化物半导体例如氧化铟锌或氧化铟镓锌作为活性层的薄膜晶体管也允许。应指出地是，薄膜晶体管也称为TFT元件。
图1的显示装置1的晶体管可形成在基板例如Si基板中。在此，术语“形成在基板中”是指通过对基板自身例如Si基板进行加工而制备晶体管。换言之，基板中晶体管的存在能够视为：将基板与晶体管一体地形成。
选择是否在基板中设置晶体管取决于清晰度。例如约QVGA每英寸的清晰度的情形下，优选将有机发光元件设置在Si基板中。
如上所述，驱动使用本发明的有机发光元件的显示装置能够实现具有良好的图像质量并且长期稳定的显示。
实施例
[合成例1和2](例示化合物Ir-101和201的合成)
参照例如PTL 1和NPLS 1-3，根据下述合成路线合成了Ir-101和Ir-201。
具体地，通过下述步骤进行合成：
(1)配体L(苯并[f]异喹啉衍生物)的合成；
(2)具有配体L的氯交联的络合物(Ir2L4Cl2)的合成；
(3)具有辅助配体X的络合物(IrL2X)的合成(Ir-201的合成，合成例1)；和
(4)三个配体L配位的络合物(IrL3)的合成(Ir-101的合成，合成例2)。
通过基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)对这样得到的Ir-101和Ir-201各自进行鉴别。进而，用UV-可见分光光度计测定得到的各个铱络合物在具有1×10-5M的浓度的甲苯稀溶液中的PL光谱并且测定其最大发射峰波长λmax(激发波长：510nm)。表1示出结果。
合成例3-16
除了在合成例1和2的合成路线中，适当改变作为合成原料的化合物(M1-M3)以外，采用与合成例1和2相同的合成方法合成了表1中所示的各个铱络合物。通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了得到的铱络合物的结构。此外，通过PL光谱测定对它们的最大发射峰波长进行了测定。表1示出结果。
合成例17
(例示化合物Ir-515的合成)
参照例如PTL 5，根据下述合成路线合成了Ir-515。
通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了这样得到的Ir-515的结构。此外，通过PL光谱测定对其最大发射峰波长进行了测定。表1示出结果。
合成例18
(例示化合物Ir-516的合成)
除了在合成例17中，适当地调节辅助配体(苯基吡啶)的加载量以外，采用与合成例17相同的合成方法合成了Ir-516。通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了这样得到的Ir-516的结构。此外，通过PL光谱测定对其最大发射峰波长进行了测定。表1示出结果。
合成例19-21
(例示化合物H101、H201和H301的合成)
根据下述合成路线，具体地，通过使用8-羟基喹啉作为起始原料在甲醇中进行络合反应，从而合成了各个例示化合物H101、H201和H301。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H101、H201和H301)进行鉴别。表2示出结果。
合成例22-25
除了在合成例19中，将合成原料从8-羟基喹啉变为下表2中所示的化合物以外，采用与合成例19相同的合成方法合成了各个金属络合物。采用与合成例19相同的方法确认了得到的金属络合物的结构。表6示出结果。
表2
合成例26-35
除了在合成例20中，将合成原料从8-羟基喹啉变为下表3中所示的化合物以外，采用与合成例20相同的合成方法合成了各个金属络合物。采用与合成例20相同的方法确认了得到的金属络合物的结构。表6示出结果。
表3
表4
合成例36-38
除了在合成例21中，将合成原料从8-羟基喹啉变为下表4中所示的化合物以外，采用与合成例21相同的合成方法合成了各个金属络合物。采用与合成例21相同的方法确认了得到的金属络合物的结构。表6示出结果。
表5
实施例1
本实施例中，采用下述方法制备具有如下构成的有机发光元件，其中在基板上以所述顺序形成“阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极”。
首先，在玻璃基板上将ITO形成为膜，然后进行所需的图案化加工以形成ITO电极(阳极)。此时，将ITO电极的厚度设定为100nm。在下述步骤中将其上已这样形成了ITO电极的基板用作ITO基板。
通过在ITO基板上连续地形成下表7中所示的有机化合物层和电极层，从而得到了有机发光元件。应指出地是，此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设定为3mm2。
[表7]
通过用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定其电流-电压特性并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定其发射亮度，从而对得到的元件的特性测定和评价。本实施例中，该发光元件具有619nm的最大发光波长和(0.66,0.34)的色度(x,y)。
结果，在将其亮度设定在2,000cd/m2下使本实施例的有机发光元件发光时的发光效率为23.0cd/A。此外，在100mA/cm2的电流值下本实施例的有机发光元件的亮度半衰期为300小时。
实施例2-22和比较例1-5
除了在实施例1中将用作空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层主体(HOST)、发光层客体(GUEST)、空穴阻挡层(HBL)和电子传输层(ETL)的化合物适当地变为下表4中所示的化合物以外，采用与实施例1相同的方法制备各个有机发光元件。以与实施例1中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。表8示出测定的结果。
[表8]
比较例1-4的每个有机发光元件具有比实施例的有机发光元件低的发光效率。这由如下事实引起：发光层中的客体不是由通式[1]表示的铱络合物(biq系Ir络合物)。此外，比较例5的有机发光元件具有比实施例的有机发光元件低的发光效率，尽管差异轻微。能够说这是因为从主体向客体的能量转移的效率低于实施例的每个有机发光元件。
此外，在100mA/cm2的电流值下实施例1-22的有机发光元件的亮度半衰期为约200小时-400小时。换言之，元件具有长寿命。
因此，发现本发明的有机发光元件，具体地，包括使发光层的寿命延长的金属络合物(主体)和对该层赋予高发光效率的由通式[1]表示的铱络合物(客体)的有机发光元件具有高发光效率和长寿命。
实施例23
本实施例中，制备具有如下构成的有机发光元件，其中在基板上以所述顺序形成“阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极”。应指出地是，本实施例中，发光层含有辅助材料。
首先，在采用与实施例1相同的方法制备的ITO基板上连续地形成下表9中所示的有机化合物层和电极层。应指出地是，此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设定为3mm2。
[表9]
以与实施例1中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。在此，本实施例的有机发光元件具有621nm的最大发光波长和(0.66,0.34)的色度(x,y)。此外，该元件在1,500cd/m2的亮度下发光时具有35.2cd/A的发光效率和100mA/cm2的电流值下230小时的亮度半衰期。
实施例24-31
除了在实施例23中，将用作空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层主体(HOST)、发光层辅助材料(ASSIST)、发光层客体(GUEST)、空穴阻挡层(HBL)和电子传输层(ETL)的化合物如表6中所示改变以外，采用与实施例23相同的方法制备各个有机发光元件。以与实施例23中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。表9示出测定的结果。
[表10]
以上表明：其发光层含有显示寿命延长效果的金属络合物和赋予高发光效率的biq系Ir络合物的本发明的有机发光元件是具有高发光效率和长亮度半衰期的有机发光元件。此外，100mA/cm2的电流值下实施例23-31的有机发光元件的亮度半衰期为约200小时-350小时，因此发现这些元件是长寿命和高性能的发光元件。
如以上参照实施方案和实施例所述，根据本发明，能够提供具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2012年12月27日提交的日本专利申请No.2012-285621的权益，由此通过引用将其全文并入本文。

Claims (18)

1.有机发光元件，包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的金属络合物：
式[1]中：
R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；
m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3；
环A包括取代或未取代的芳族基团，表示选自苯环、萘环、菲环、芴环、9,9-螺二芴环和环中的环结构，并且与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，并且环A可进一步具有取代基；
X表示双齿配体；并且
部分结构IrXn包括由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个：
式[2]-[4]中，R10-R24各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基，并且n表示2时，由R10-R24的任一个表示的多个取代基可彼此相同或不同；
ML2 [5]
式[5]中：
M表示选自铍、镁和锌中的二价金属原子；
L表示双齿配体；并且
M表示铍或镁时，部分结构ML包括由下述通式[6]，[8]-[11]表示的结构中的任一个，M表示锌时，部分结构ML包括由下述通式[6]，[8]和[9]表示的结构中的任一个：
式[6]，[8]-[11]中，R30-R35、R44-R57各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基，
式[8]-[11]中：
环B包括由下述通式[12]-[14]表示的环结构中的任一个；并且
*1表示与氧原子的键合位置并且*2表示与杂环五元环骨架中的碳原子的键合位置：
式[12]-[14]中，R60-R73各自表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1的有机发光元件，其中R1-R8、R10-R24、R30-R35、R44-R57和R60-R73各自表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
3.根据权利要求1的有机发光元件，其中m表示2并且n表示1。
4.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[1]表示的铱络合物包括由下述通式[15]表示的化合物：
式[15]中：
R80-R90各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3；
*3表示环A与Ir金属之间的键，并且*4表示环A与苯并[f]异喹啉骨架中的1-位的碳原子之间的键；并且
环A包括由下述通式[16]-[20]表示的结构中的任一个：
式[16]-[20]中：
R91-R112各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；和
*3表示与Ir金属的键合位置和*4表示与苯并[f]异喹啉骨架中的1-位的碳原子的键合位置。
5.根据权利要求4的有机发光元件，其中该环A包括由通式[16]表示的结构。
6.根据权利要求4的有机发光元件，其中R80-R90和R91-R112各自表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者可被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基。
7.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[1]表示的铱络合物包括由下述通式[21]表示的铱络合物：
式[21]中：
Q1-Q9各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、或氰基；并且
G表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的苯基。
8.根据权利要求7的有机发光元件，其中Q1-Q9各自表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基。
9.根据权利要求1的有机发光元件，其中：
该有机化合物层包括发光层，该发光层包括主体和客体；
该客体包括由通式[1]表示的铱络合物；并且
该主体包括由通式[5]表示的金属络合物。
10.根据权利要求9的有机发光元件，其中该有机化合物层还包括不同于该主体和该客体的辅助材料。
11.根据权利要求10的有机发光元件，其中该辅助材料包括铱络合物。
12.根据权利要求1的有机发光元件，其中该有机发光元件发红光。
13.显示装置，包括多个像素，其中该像素各自具有根据权利要求1的有机发光元件和与该有机发光元件连接的有源元件。
14.信息处理装置，包括：
用于显示图像的显示部；和
用于输入图像信息的输入部，
其中该显示部包括根据权利要求13的显示装置。
15.照明装置，包括：
根据权利要求1的有机发光元件；和
与该有机发光元件连接的AC/DC变换器电路。
16.根据权利要求13的显示装置，其中该有源元件的电极由透明氧化物半导体形成。
17.成像装置，包括：
感光部件；
用于使该感光部件的表面带电的带电单元；
用于将该感光部件曝光以形成静电潜像的曝光单元；和
使该感光部件的表面上形成的静电潜像显像的显像单元，
其中该曝光单元包括根据权利要求1的有机发光元件。
18.用于对感光部件曝光的曝光装置，包括多个根据权利要求1的有机发光元件，其中配置该有机发光元件以沿预定的方向形成列。
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