JP2010248133A - 新規縮合多環化合物および有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式[1]で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
【化1】
(一般式[1]において、X1乃至X4のうち少なくとも2つは、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基から選ばれた基であり、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。また、Y1及びY2のうち少なくとも1つは、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基から選ばれた基であり、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。)
【選択図】 なし
Description
ベンジル水素がないため、熱安定性が高いと言える。
また前記X2、X3、Y1、及びY2はそれぞれ独立に前記アリール基または前記複素環基から選ばれ、前記X1及びX4は水素原子であることが更に好ましい。
21は第一の薄膜トランジスタ(TFT)、22はコンデンサー(Cadd)、23は第二の薄膜トランジスタ(TFT)、24は有機発光素子を示す。
31は基板、32は防湿層、33はゲート電極、34はゲート絶縁膜、35は半導体膜、36はドレイン電極、37はソース電極、38はTFT素子、39は絶縁膜を示す。
310はコンタクトホール(スルーホール)、311は陽極、312は有機層、313は陰極、314は第一の保護層、315は第二の保護層を示す。
例示化合物A−6の合成
以下に示すスキームに従い、合成した。
500ml三ツ口フラスコに、クリセン(化合物a−1)15.16g(66.4mmol)及び四塩化炭素350mlを入れ、室温下で攪拌しながら、臭素21g(131mmol)を100分間かけ、ゆっくり滴下した。反応溶液を昇温し、3時間加熱還流させた。反応溶液を室温まで冷却し、析出してきた結晶をろ過した。得られた結晶をトルエン溶媒で再結晶し、化合物a−2(白色結晶)19.5g(収率76.1%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−2、2.69g(7.00mmol)、化合物a−3、3.73g(20.0mmol)、トルエン20mlおよびエタノ−ル10mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸セシウム10g/水20mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、81mgを添加した。77度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−4(白色結晶)3.20g(収率89%)を得た。
50ml三ツ口フラスコに、化合物a−4、3.20g(1.65mmol)、化合物a−5、3.10g(18.9mmol)、酢酸パラジウム、141mg(0.630mmol)、リン酸カリウム、13.4g(63.0mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’−6‘−ジメトキシビフェニル、621mg(1.51mmol)、トルエン、80mlおよび水5mlを入れ、窒素雰囲気中、90度に昇温し、6時間攪拌した。反応後、水100mlを加え、反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン展開溶媒)で精製し、化合物a−6(白黄色結晶)2.70g(収率63.3%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、化合物a−6、1.30g(1.92mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン、0.98g(3.84mmol)、[Ir(OMe)COD]2 254mg(0.384mmol)4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ビピリジン(dtbpy)、0.268g(1.0mmol)、及びシクロヘキサン50mlを入れ、窒素雰囲気中、80度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(クロロホルム展開溶媒)で精製し、ピナコールボラン体3種類の異性体混合物である化合物a−7(白色結晶)1.53g(収率86%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−7、3.20g(3.45mmol)、化合物a−8、2.06g(10.34mmol)、酢酸パラジウム、77.5mg(0.345mmol)、リン酸カリウム、7.32g(34.5mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’−6’−ジメトキシビフェニル、311mg(0.759mmol)、ジオキサン、50mlおよび水5mlを入れ、窒素雰囲気中、100度に昇温し、6時間攪拌した。反応後、水100mlを加え、反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン展開溶媒)で精製し、メシチル基置換体3種類の異性体混合物である化合物a−9(白黄色結晶)1.60g(収率50.8%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−9、1.0g(1.10mmol)及びジクロロメタン50mlを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、三臭化ホウ素、3.30mlをゆっくり滴下した。1時間攪拌後、反応溶液を室温で8時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(クロロホルム、酢酸エチル混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−10(白黄色結晶)0.450g(収率47%)を得た。異性体はこの時点で分離した。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−10、0.450g(0.517mmol)及び無水ピリジン50mlを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)、0.376ml(2.07mmol)をゆっくり滴下し、1時間攪拌後、反応溶液を室温で2時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(クロロホルム、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−11(白黄色結晶)0.386g(収率65%)を得た。
50ml三ツ口フラスコに、化合物a−11、0.320g(0.278mmol)、酢酸パラジウム、125mg(0.557mmol)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)1.6ml、リチウムクロライド、70.8mg(1.66mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’−6‘−ジメトキシビフェニル、502mg(1.22mmol)およびDMF20mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌後、さらに150℃に昇温し5時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、例示化合物A−6(黄色結晶)60mg(収率25.4%)を得た。
例示化合物A−6を含む濃度1x10−5mol/lのトルエン溶液の蛍光スペクトルを、日立製F−4500を用いて励起波長370nmで測定した。蛍光ピーク波長は上記表1に示した通りである。
例示化合物A−7、A−8の合成
化合物a−9までは実施例1と同様にして合成し、実施例1、f)において化合物a−10の精製時に単離できるA−7及びA−8の中間体であるOH体をそれぞれ単離し、以下に示すスキームにより例示化合物A−7、A−8を合成した。
実施例1と同様にして、化合物a−5及びa−8に変えて以下の表4に示す、ボロン酸体及び臭素体を用いることで例示化合物A−16、B−2、B−6及びD−1が合成できる。
素子作成
ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
発光層(20nm):例示化合物A−6(重量濃度5%):化合物b−2(重量濃度95%)
電子輸送層(40nm):化合物b−3
金属電極層1(0.5nm):LiF
金属電極層2(150nm):Al
実施例1の例示化合物A−6に代えて、表5に示す化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、いずれの素子においても良好な青色発光を確認した。以下にその結果を示す。
下記のスキームに従って、C−1を合成できる。
下記のスキームに従って、C−2を合成できる。
下記のスキームに従って、C−3を合成できる。
下記のスキームに従って、C−4を合成できる。
11 走査信号ドライバー
12 情報信号ドライバー
13 電流供給源
14 画素
Claims (6)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
(X1とX2のうち少なくとも1つと、X3とX4のうち少なくとも1つと、Y1とY2のうち少なくとも1つはアリール基または複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。) - 前記X2、X3、Y1、及びY2はそれぞれ独立に前記アリール基または前記複素環基から選ばれ、前記X1及びX4は水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の縮合多環化合物。
- 前記X2、X3、Y1、及びY2はフェニル基であることを特徴とする請求項2に記載の縮合多環化合物。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物を含む有機化合物層とを有する有機発光素子において、前記有機化合物が、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の縮合多環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物層が、発光層であることを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 複数の画素と前記画素に電気信号を供給する手段を有する画像表示装置であって、前記画素は請求項4または5のいずれか一項に記載の前記有機発光素子を有することを特徴とする画像表示装置。
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