JP2007269735A - 金属錯体、発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規な金属錯体、それを用いた発光素子及び表示装置に関する。
有機発光素子は,古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例(非特許文献1)等がある。しかし近年、無機発光素子に比べて大面積化が容易であることや、各種新材料の開発によって所望の発色が得られるようになった。また低電圧で駆動可能であるなどの利点や、さらには高速応答性や高効率の発光素子として、材料開発を含めて、デバイス化のための応用研究が精力的に行われている。
例えば、非特許文献2に詳述されているように、一般に有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子とも記す)は透明基板上に形成された、上下2層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を有する。
また最近では、従来の1重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、次の非特許文献3,4に代表される三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなされている。これらの文献では4層構成の有機層が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。用いられている材料は、下記に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料Ir(ppy)3である。
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ(非特許文献5)により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ(非特許文献5)により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
このように有機発光素子における最近の進歩は著しいものがある。その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることである。したがって、広汎な用途への可能性が示唆される。しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
また、発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、縮合多環芳香族化合物などが数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足しているとは言いがたい。
本発明に関連する金属錯体化合物の有機ELへの応用の特許文献として特許文献1乃至5が挙げられる。しかしながら、金属に配位する窒素原子が6乃至8員環の非芳香族環状基である金属錯体であることを特徴とする本発明の金属錯体化合物の開示はない。
国際公開番号WO−01/072927
特許第3605083号公報
WO2004−056839
WO2005−007767
US2005−123798
Thin Solid Films,94(1982)171
Macromol.Symp.125,1乃至48(1997)
Improved energy transfer in electrophosphorescent device(D.F.O’Brien他,Applied Physics Letters,Vol.74,No.3,p422(1999))
Very high−efficiency green organic light−emitting devices basd on electrophosphorescence(M.A.Baldo他,Applied Physics Letters Vol.75,No.1,p4(1999))
Nature,347,539(1990)
本発明に関連する金属錯体化合物の有機ELへの応用の特許文献として特許文献1乃至5が挙げられる。しかしながら、金属に配位する窒素原子が6乃至8員環の非芳香族環状基である金属錯体であることを特徴とする本発明の金属錯体化合物の開示はない。
本発明は、6乃至8員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機EL素子用化合物として用いられる金属錯体、それを用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子及び表示装置を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
[式中、環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Y1は炭素原子数4乃至6のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。]
また、本発明は、下記一般式(2)乃至(4)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
また、本発明は、下記一般式(2)乃至(4)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
[式中、環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Y2は炭素原子数2乃至4のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
Y3は炭素原子数1乃至3(ただし2つのY3の炭素原子数の合計は2乃至4である)のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
環構造Cは、環構造Bと縮合する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。]
また、本発明は、下記一般式(5)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
また、本発明は、下記一般式(5)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
[式中、L1およびL2は互いに異なる二座配位子を示す。mは1または2または3であり、nは0または1または2である。ただし、m+nは2または3である。
部分構造ML1は、請求項1に記載の一般式(1)であり、部分構造ML2は下記一般式(6),(7)または(8)で示される。
部分構造ML1は、請求項1に記載の一般式(1)であり、部分構造ML2は下記一般式(6),(7)または(8)で示される。
Nは窒素原子であり、A’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、B’は窒素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基である.A’とB’は共有結合によって結合している。
EおよびGはそれぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基[該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を示す。
Jはそれぞれ水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基[該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を示す。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。]
さらに、本発明は、下記一般式(9)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
さらに、本発明は、下記一般式(9)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
[式中、L3およびL4は互いに異なる二座配位子を示す。mは1または2または3であり、nは0または1または2である。ただし、m+nは2または3である。
部分構造ML3は、請求項2に記載の一般式(2)乃至(4)から選ばれる。また、部分構造ML4は請求項3に記載の一般式(6)乃至(8)から選ばれる。Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。]
また、本発明の金属錯体は、Y1、Y2、Y3が、置換基を有してもよいアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−CR1=CR2−(R1,R2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]で構成されることを特徴とする。
部分構造ML3は、請求項2に記載の一般式(2)乃至(4)から選ばれる。また、部分構造ML4は請求項3に記載の一般式(6)乃至(8)から選ばれる。Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。]
また、本発明の金属錯体は、Y1、Y2、Y3が、置換基を有してもよいアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−CR1=CR2−(R1,R2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]で構成されることを特徴とする。
また、MがIrであることを特徴とする金属錯体である。
また、1層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において記載の有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子である。
また、1層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において記載の有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が、対向する2つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子であり、有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備した画像表示装置である。
本発明は、6乃至8員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機EL素子用化合物として用いられる金属錯体を提供できる。また、本発明は、その金属錯体を用いた高効率で高輝度な光出力を有する発光素子を提供できる。
また、本発明の発光素子は表示素子としても優れている。また本発明に係る金属錯体を用いることで、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などが可能となる。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明の有機化合物である金属錯体について説明する。
本発明の金属錯体は、下記の一般式(1)で示される部分構造に芳香族性環状基(A)と、窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基(B)をもつ金属錯体であることを特徴とする。
まず、本発明の有機化合物である金属錯体について説明する。
本発明の金属錯体は、下記の一般式(1)で示される部分構造に芳香族性環状基(A)と、窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基(B)をもつ金属錯体であることを特徴とする。
環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
また、環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。
より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。
さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
また、環構造Bを形成するY1は炭素原子数4乃至6のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
また、環構造Bを形成するY1は炭素原子数4乃至6のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−O−、−O−CO−、−CO−であり、
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
また、Y1を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
従って、Y1は、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、[R1乃至R2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、で構成される場合が、最も好ましい。
また、Y1によって構成される環構造Bの環員数は、好ましくは6乃至8員環であり、より好ましくは6員環、もしくは7員環であり、さらに好ましくは、6員環である。これは、錯体を形成した場合に、6員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
次に、一般式(1)中、環構造B上の置換基同士(Y1中の置換基同士)が、結合することで環構造を形成した、一般式(2)乃至(4)について、説明する。
次に、一般式(1)中、環構造B上の置換基同士(Y1中の置換基同士)が、結合することで環構造を形成した、一般式(2)乃至(4)について、説明する。
環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
環構造Aは、Mに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
また、環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
また、一般式(2)、(3)の環構造Bを形成するY2は炭素原子数2乃至4のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−O−、−O−CO−、−CO−であり、
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
また、Y2を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
従って、Y2は、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、[R1乃至R2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、で構成される場合が、最も好ましい。
また、Y2によって構成される環構造Bの環員数は、好ましくは6乃至8員環であり、より好ましくは6員環、もしくは7員環であり、さらに好ましくは、6員環である。これは、錯体を形成した場合に、6員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなり、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
また、一般式(4)の環構造Bを形成するY3は炭素原子数1乃至3(ただし2つのY3の炭素原子数の合計は2乃至4である)のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−O−、−O−CO−、−CO−であり、
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
より好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基(該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−O−、−S−、−CO−、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。]であり、
さらに好ましくは、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、−NR3−[R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、−CO−である。
また、Y3を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
従って、Y3は、−CR4R5−[R4,R5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。]、−CR1=CR2−、[R1乃至R2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。]、で構成される場合が、最も好ましい。
また、Y3によって構成される環構造Bの環員数は、好ましくは6乃至8員環であり、より好ましくは6員環、もしくは7員環であり、さらに好ましくは、6員環である。これは、錯体を形成した場合に、6員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
環構造Cは、環構造Bと縮合する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
環構造Cを構成する環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、であり、
より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、であり、
さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、である。
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、であり、
より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、であり、
さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。
さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
また、より具体的な構造である、一般式(5)について説明する。
式中L1およびL2は互いに異なる二座配位子を示す。mは1または2または3であり、nは0または1または2である。ただし、m+nは2または3である。
部分構造ML1は、既に説明した一般式(1)であり、部分構造ML2は下記一般式(6),(7)または(8)で示される。
部分構造ML1は、既に説明した一般式(1)であり、部分構造ML2は下記一般式(6),(7)または(8)で示される。
Nは、窒素原子であり、A’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、B’は窒素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基である.A’とB’は共有結合によって結合している。
環状基A’は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、シアノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、シアノ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、メチル基、シアノ基である。
環状基A’は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、シアノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、シアノ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、メチル基、シアノ基である。
環状基B’として、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基であり。
より好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、である。
さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソキノリニル基、である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基である。
EおよびGは、それぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。
好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
Jはそれぞれ水素,ハロゲンまたは炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。
好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
次に、一般式(9)に関して説明する。
式中L3およびL4は互いに異なる二座配位子を示す。mは1または2または3であり、nは0または1または2である。ただし、m+nは2または3である。
部分構造ML3mは、既に説明せした一般式(2)または、一般式(3)または、一般式(4)から選ばれる。また、部分構造ML4nは既に説明した一般式(6),(7)または(8)から選ばれる。
部分構造ML3mは、既に説明せした一般式(2)または、一般式(3)または、一般式(4)から選ばれる。また、部分構造ML4nは既に説明した一般式(6),(7)または(8)から選ばれる。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはIr,Pt,Rh,Ruが好ましく、より好ましくは、Ir、Ptであり、さらに好ましくは、Irである。
以下本発明の金属配位化合物の具体例を以下に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけであり、本発明は、これに限定されるものではない。
以下本発明の金属配位化合物の具体例を以下に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけであり、本発明は、これに限定されるものではない。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の金属錯体を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
本発明の金属錯体を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
本発明の基本的な素子構成を図1乃至図3に示す。
図1乃至図3に示すように、一般に有機EL素子は透明基板15上に、50乃至200nmの膜厚を持つ透明電極14と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極11が形成される。
図1乃至図3に示すように、一般に有機EL素子は透明基板15上に、50乃至200nmの膜厚を持つ透明電極14と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極11が形成される。
図1では,有機層が発光層12とホール輸送層13からなる例を示した。透明電極14としては、仕事関数が大きなITOなどが用いられ、透明電極14からホール輸送層13へホール注入しやすくしている。金属電極11には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
発光層12には、本発明の金属錯体を用いているが、ホール輸送層13には,例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としては以下に示すα−NPDなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極11を陰極に透明電極14を陽極になるように電界を印加すると、金属電極11から電子が発光層12に注入され、透明電極15からはホールが注入される。
注入されたホールと電子は、発光層12内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸送層13は電子のブロッキング層の役割を果たし,発光層12とホール輸送層13の間の界面における再結合効率が上がり,発光効率が上がる。
さらに図2では、図1の金属電極11と発光層12の間に、電子輸送層16が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層16としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
また図3に示すように、陽極である透明電極14側から、ホール輸送層13、発光層12、励起子拡散防止層17、電子輸送層16、及び金属電極11からなる4層構成とすることも望ましい形態である。
本発明で示した高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
ディスプレイへの応用では、アクティブマトリクス方式であるTFT駆動回路を用いて駆動する方式が考えられる。
以下、図4乃至図6を参照して、本発明の素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
以下、図4乃至図6を参照して、本発明の素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
図4は、EL素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルには、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の交点には図5に示す画素回路が配置される。走査信号ドライバーは、ゲート選択線G1、G2、G3...Gnを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信号が印加される。
次に画素回路の動作について説明する。この画素回路においては、ゲート選択線に選択信号が印加されると、TFT1がONとなり、Caddに画像信号が供給され、TFT2のゲート電位を決定する。有機EL素子には、TFT2のゲート電位に応じて、電流供給線より電流が供給される。TFT2のゲート電位は、TFT1が次に走査選択されるまでCaddに保持されるため、EL素子には次の走査が行われるまで流れつづける。これにより1フレーム期間常に発光させることが可能となる。
図6は、本発明で用いられるTFT基板の断面構造の一例を示した模式図である。ガラス基板上にp−Si層が設けられ、チャネル、ドレイン、ソース領域にはそれぞれ必要な不純物がドープされる。この上にゲート絶縁膜を介してゲート電極が設けられると共に、上記ドレイン領域、ソース領域に接続するドレイン電極、ソース電極が形成されている。これらの上に絶縁層、及び画素電極としてITO電極を積層し、コンタクトホールにより、ITOとドレイン電極が接続される。
本発明は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やMIM素子、a−Si型等でも容易に応用することができる。
上記ITO電極の上に多層あるいは単層の有機EL層/陰極層を順次積層し有機EL表示パネルを得ることができる。本発明の有機化合物を用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
上記ITO電極の上に多層あるいは単層の有機EL層/陰極層を順次積層し有機EL表示パネルを得ることができる。本発明の有機化合物を用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下本発明の新規金属配位化合物を合成するために必要な合成法に関して代表的な合成例を示す事で詳細に説明する。
以下本発明の新規金属配位化合物を合成するために必要な合成法に関して代表的な合成例を示す事で詳細に説明する。
配位子の合成法は、例えば、以下の論文を参考にして合成できる。
Tetrahedron Lett.,40,3701,(1999).;J.Am.Chem.Soc.,59,984(1937);Tetrahedron Lett.,34,6205,(1993);J.Fluorine Chem.,52,389(1991);Syn.Lett.,47(1998);J.Am.Chem.Soc.,126,13244(2004);J.Org.Chem.,49,4397(1984).;J.Heterocycl.Chem.,523(1990);Tetrahedron,39,3373(1983);J.Heterocycl.Chem.,1457(1980);J.Chem.Soc.,1343(1951);J.Org.Chem.,51,4147(1986);J.Org.Chem.,45,1675(1980);J.Am.Chem.Soc.,112,3969(1990);J.Heterocycl.Chem.,615(1970);J.Org.Chem.,43,3817(1978).
実施例1
化合物XX−1の合成
300mlの3つ口フラスコに塩化イリジウム(III)を7.06g(20mmol)、化合物XL−1を8.28g(40mmol)、エトキシエタノ−ル100mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌した。その後8時間、80℃で攪拌し、反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトンで順次洗浄する。室温で減圧乾燥し、化合物XX−1を5.9g(収率=68%)で得た。
Tetrahedron Lett.,40,3701,(1999).;J.Am.Chem.Soc.,59,984(1937);Tetrahedron Lett.,34,6205,(1993);J.Fluorine Chem.,52,389(1991);Syn.Lett.,47(1998);J.Am.Chem.Soc.,126,13244(2004);J.Org.Chem.,49,4397(1984).;J.Heterocycl.Chem.,523(1990);Tetrahedron,39,3373(1983);J.Heterocycl.Chem.,1457(1980);J.Chem.Soc.,1343(1951);J.Org.Chem.,51,4147(1986);J.Org.Chem.,45,1675(1980);J.Am.Chem.Soc.,112,3969(1990);J.Heterocycl.Chem.,615(1970);J.Org.Chem.,43,3817(1978).
実施例1
化合物XX−1の合成
300mlの3つ口フラスコに塩化イリジウム(III)を7.06g(20mmol)、化合物XL−1を8.28g(40mmol)、エトキシエタノ−ル100mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌した。その後8時間、80℃で攪拌し、反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトンで順次洗浄する。室温で減圧乾燥し、化合物XX−1を5.9g(収率=68%)で得た。
実施例2
例示化合物XC−1の合成
300mlの3つ口フラスコにエトキシエタノ−ル100ml、化合物XX−1を5.9g(6.79mole)、アセチルアセトン2.4g(20mmol)と炭酸ナトリウム3.6g(34mmol)を入れ、窒素気流下室温で攪拌した。その後8時間80℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、例示化合物XC−1を3.9g(収率=40%)得た。
例示化合物XC−1の合成
300mlの3つ口フラスコにエトキシエタノ−ル100ml、化合物XX−1を5.9g(6.79mole)、アセチルアセトン2.4g(20mmol)と炭酸ナトリウム3.6g(34mmol)を入れ、窒素気流下室温で攪拌した。その後8時間80℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、例示化合物XC−1を3.9g(収率=40%)得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.01(m,2H),7.73(m,2H)7.45(m,4H),7.40(m,2H),6.92(m,2H),6.81(m,2H),6.76(m,2H),5.21(s,1H),4.15(m,2H),3.86(m,2H),3.10(m,2H),2.91(m,2H),1.79(s,6H).
実施例3
例示化合物(XG−1)の合成
50mlの2つ口フラスコに化合物XC−1g(1.42mmol)、化合物XL−1を10g(48mmol)を入れ、窒素気流下160℃付近で8時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却後、メタノールを加え生じた沈殿を濾取した。この沈殿をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、化合物XG−1を480mg(42%)で得た。
例示化合物(XG−1)の合成
50mlの2つ口フラスコに化合物XC−1g(1.42mmol)、化合物XL−1を10g(48mmol)を入れ、窒素気流下160℃付近で8時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却後、メタノールを加え生じた沈殿を濾取した。この沈殿をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、化合物XG−1を480mg(42%)で得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.96(m,3H),7.77(m,3H)7.35(m,6H),7.22(m,3H),6.85(m,6H),6.77(m,3H),3.70(m,3H),3.48(m,3H),2.68(m,3H),2.47(m,3H).
実施例4
本実施例2では素子構成として、素子構成として、図2に示す有機層が3層の素子を使用した。
本実施例2では素子構成として、素子構成として、図2に示す有機層が3層の素子を使用した。
ガラス基板(透明基板15)上に100nmのITO(透明電極14)をパターニングして、対向する電極面積が3mm2になるようにした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10−4Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層1(ホール輸送層13)(40nm):α−NPD
有機層2(発光層12)(30nm):CBP:XC−1(重量比5重量%)
有機層3(電子輸送層16)(30nm):Alq3
金属電極層1(15nm):AlLi合金(Li含有量1.8重量%)
金属電極層2(100nm):Al
ITO側を陽極にAl側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
有機層1(ホール輸送層13)(40nm):α−NPD
有機層2(発光層12)(30nm):CBP:XC−1(重量比5重量%)
有機層3(電子輸送層16)(30nm):Alq3
金属電極層1(15nm):AlLi合金(Li含有量1.8重量%)
金属電極層2(100nm):Al
ITO側を陽極にAl側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
実施例5
実施例4と同様の構成で化合物XC−1の代わりに化合物XG−1を用いて素子を作成し、ITO側を陽極にAl側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
実施例4と同様の構成で化合物XC−1の代わりに化合物XG−1を用いて素子を作成し、ITO側を陽極にAl側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
実施例6
(例示化合物XA−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−2を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−6を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−2を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−6を合成する事が出来る。
実施例7
(例示化合物XE−6の合成)
実施例1の化合物XC−1の代わりに化合物XA−6を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−2を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−6を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−6の合成)
実施例1の化合物XC−1の代わりに化合物XA−6を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−2を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−6を合成する事が出来る。
実施例8
(例示化合物XA−12の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−3を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−12を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−12の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−3を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−12を合成する事が出来る。
実施例9
(例示化合物XE−12の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−12を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−3を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−12を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−12の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−12を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−3を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−12を合成する事が出来る。
実施例10
(例示化合物XA−20の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−4を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−20を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−20の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−4を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−20を合成する事が出来る。
実施例11
(例示化合物XE−20の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−20を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−4を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−20を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−20の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−20を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−4を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−20を合成する事が出来る。
実施例12
(例示化合物XA−23の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−5を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−23を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−23の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−5を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−23を合成する事が出来る。
実施例13
(例示化合物XE−23の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−23を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−5を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−23を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−23の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−23を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−5を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−23を合成する事が出来る。
実施例14
(例示化合物XA−25の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−6を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−25を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−25の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−6を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−25を合成する事が出来る。
実施例15
(例示化合物XE−28の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−25を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−6を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−28を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−28の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−25を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−6を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−28を合成する事が出来る。
実施例16
(例示化合物XA−35の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−7を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−35を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−35の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−7を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−35を合成する事が出来る。
実施例17
(例示化合物XE−35の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−35を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−7を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−35を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−35の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−35を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−7を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−35を合成する事が出来る。
実施例18
(例示化合物XA−37の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−8を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−37を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−37の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−8を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−37を合成する事が出来る。
実施例19
(例示化合物XE−37の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−37を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−8を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−37を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−37の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−37を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−8を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−37を合成する事が出来る。
実施例20
(例示化合物XA−42の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−9を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−42を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−42の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−9を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−42を合成する事が出来る。
実施例21
(例示化合物XE−42の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−42を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−9を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−42を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−42の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−42を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−9を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−42を合成する事が出来る。
実施例22
(例示化合物XA−55の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−10を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−55を合成する事が出来る。
(例示化合物XA−55の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−10を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XA−55を合成する事が出来る。
実施例23
(例示化合物XE−55の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−55を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−10を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−55を合成する事が出来る。
(例示化合物XE−55の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XA−55を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−10を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XE−55を合成する事が出来る。
実施例24
(例示化合物XB−3の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−11を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XB−3を合成する事が出来る。
(例示化合物XB−3の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−11を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XB−3を合成する事が出来る。
実施例25
(例示化合物XF−3の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XB−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−11を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XF−3を合成する事が出来る。
(例示化合物XF−3の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XB−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−11を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XF−3を合成する事が出来る。
実施例26
(例示化合物XC−3の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−12を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−3を合成する事が出来る。
(例示化合物XC−3の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−12を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−3を合成する事が出来る。
実施例27
(例示化合物XG−3の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−12を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−3を合成する事が出来る。
(例示化合物XG−3の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−12を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−3を合成する事が出来る。
実施例28
(例示化合物XC−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−13を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−6を合成する事が出来る。
(例示化合物XC−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−13を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−6を合成する事が出来る。
実施例29
(例示化合物XG−9の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−13を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−9を合成する事が出来る。
(例示化合物XG−9の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−3を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−13を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−9を合成する事が出来る。
実施例30
(例示化合物XC−8の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−14を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−8を合成する事が出来る。
(例示化合物XC−8の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−14を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−8を合成する事が出来る。
実施例31
(例示化合物XG−5の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−8を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−14を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−5を合成する事が出来る。
(例示化合物XG−5の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−8を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−14を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−5を合成する事が出来る。
実施例32
(例示化合物XC−10の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−15を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−10を合成する事が出来る。
(例示化合物XC−10の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−15を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−10を合成する事が出来る。
実施例33
(例示化合物XG−10の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−10を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−15を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−10を合成する事が出来る。
(例示化合物XG−10の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−10を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−15を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−10を合成する事が出来る。
実施例34
(例示化合物XC−13の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−16を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−13を合成する事が出来る。
(例示化合物XC−13の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−16を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XC−13を合成する事が出来る。
実施例35
(例示化合物XG−13の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−13を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−16を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−13を合成する事が出来る。
(例示化合物XG−13の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XC−13を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−16を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XG−13を合成する事が出来る。
実施例36
(例示化合物XD−1の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−17を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−1を合成する事が出来る。
(例示化合物XD−1の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−17を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−1を合成する事が出来る。
実施例37
(例示化合物XH−1の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−1を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−17を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−1を合成する事が出来る。
(例示化合物XH−1の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−1を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−17を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−1を合成する事が出来る。
実施例38
(例示化合物XD−2の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−18を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−2を合成する事が出来る。
(例示化合物XD−2の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−18を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−2を合成する事が出来る。
実施例39
(例示化合物XH−2の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−2を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−18を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−2を合成する事が出来る。
(例示化合物XH−2の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−2を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−18を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−2を合成する事が出来る。
実施例40
(例示化合物XD−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−19を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−6を合成する事が出来る。
(例示化合物XD−6の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−19を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−6を合成する事が出来る。
実施例41
(例示化合物XH−6の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−6を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−19を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−6を合成する事が出来る。
(例示化合物XH−6の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−6を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−19を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−6を合成する事が出来る。
実施例42
(例示化合物XD−7の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−20を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−7を合成する事が出来る。
(例示化合物XD−7の合成)
実施例1の化合物XL−1の代わりに化合物XL−20を用いる以外は実施例1及び2と同様の方法で例示化合物XD−7を合成する事が出来る。
実施例43
(例示化合物XH−7の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−7を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−20を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−7を合成する事が出来る。
(例示化合物XH−7の合成)
実施例3の化合物XC−1の代わりに化合物XD−7を用い、化合物XL−1の代わりに化合物XL−20を用いる以外は実施例3と同様の方法で例示化合物XH−7を合成する事が出来る。
本発明の、6乃至8員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する金属錯体は、高効率発光の優れた発光素子に利用することができる。また、本発明の発光素子は表示素子として、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などに利用することができる。
11 金属電極
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
Claims (14)
- 下記一般式(1)で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体。
環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Y1は炭素原子数4乃至6のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。] - 下記一般式(2)乃至(4)で示される部分構造を有することを特徴とする請求項1に記載の金属錯体。
環BはMに結合した窒素原子を有する6乃至8員環の非芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Y2は炭素原子数2乃至4のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
Y3は炭素原子数1乃至3(ただし2つのY3の炭素原子数の合計は2乃至4である)のアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−、−CR1=CR2−、−NR3−(R1乃至R3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置 換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]を示す。
環構造Cは、環構造Bと縮合する芳香族性環状基であり、置換基[該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数1から8のトリアルキルシリル基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。] - 下記一般式(5)で示される部分構造を有することを特徴とする請求項1に記載の金属錯体。
部分構造ML1は、請求項1に記載の一般式(1)であり、部分構造ML2は下記一般式(6),(7)または(8)で示される。
EおよびGはそれぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基[該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を示す。
Jはそれぞれ水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基[該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルコキシル基(該アルコキシル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。]を示す。
Mは、Ir、Pt、Rh、Ruから選ばれる。] - Y1が、置換基を有してもよいアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−CR1=CR2−(R1,R2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]で構成されることを特徴とする請求項1または3に記載の金属錯体。
- Y2、Y3が、置換基を有してもよいアルキレン基[該アルキレン基中の1つもしくは2つのメチレン基は−CR1=CR2−(R1,R2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。)で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。]で構成されることを特徴とする請求項2または4に記載の金属錯体。
- MがIrであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の金属錯体。
- 1層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において、請求項1乃至7のいずれかに記載の金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
- 前記金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする請求項8に記載の発光素子。
- 前記金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする請求項8に記載の発光素子。
- 前記金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする請求項8に記載の発光素子。
- 前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項8乃至11のいずれかの項に記載の発光素子。
- 請求項1乃至7のいずれかの項に記載の金属錯体を含む層が、対向する2つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子。
- 請求13に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備することを特徴とする表示装置。
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