CN104871334B - 有机发光元件 - Google Patents

有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN104871334B
CN104871334B CN201380067412.0A CN201380067412A CN104871334B CN 104871334 B CN104871334 B CN 104871334B CN 201380067412 A CN201380067412 A CN 201380067412A CN 104871334 B CN104871334 B CN 104871334B
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzo
formula
substituted
diyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380067412.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104871334A (zh
Inventor
小菅哲弥
西出洋祐
宫下广和
安部滋干
堀内贵行
山田直树
镰谷淳
齐藤章人
岸野贤悟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN104871334A publication Critical patent/CN104871334A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104871334B publication Critical patent/CN104871334B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/04—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for exposing, i.e. imagewise exposure by optically projecting the original image on a photoconductive recording material
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F3/00—Input arrangements for transferring data to be processed into a form capable of being handled by the computer; Output arrangements for transferring data from processing unit to output unit, e.g. interface arrangements
    • G06F3/01—Input arrangements or combined input and output arrangements for interaction between user and computer
    • G06F3/03—Arrangements for converting the position or the displacement of a member into a coded form
    • G06F3/041—Digitisers, e.g. for touch screens or touch pads, characterised by the transducing means
    • G06F3/0412—Digitisers structurally integrated in a display
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F3/00—Input arrangements for transferring data to be processed into a form capable of being handled by the computer; Output arrangements for transferring data from processing unit to output unit, e.g. interface arrangements
    • G06F3/01—Input arrangements or combined input and output arrangements for interaction between user and computer
    • G06F3/048—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI]
    • G06F3/0487—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI] using specific features provided by the input device, e.g. functions controlled by the rotation of a mouse with dual sensing arrangements, or of the nature of the input device, e.g. tap gestures based on pressure sensed by a digitiser
    • G06F3/0488—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI] using specific features provided by the input device, e.g. functions controlled by the rotation of a mouse with dual sensing arrangements, or of the nature of the input device, e.g. tap gestures based on pressure sensed by a digitiser using a touch-screen or digitiser, e.g. input of commands through traced gestures
    • G06F3/04886—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI] using specific features provided by the input device, e.g. functions controlled by the rotation of a mouse with dual sensing arrangements, or of the nature of the input device, e.g. tap gestures based on pressure sensed by a digitiser using a touch-screen or digitiser, e.g. input of commands through traced gestures by partitioning the display area of the touch-screen or the surface of the digitising tablet into independently controllable areas, e.g. virtual keyboards or menus
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F3/00—Input arrangements for transferring data to be processed into a form capable of being handled by the computer; Output arrangements for transferring data from processing unit to output unit, e.g. interface arrangements
    • G06F3/01—Input arrangements or combined input and output arrangements for interaction between user and computer
    • G06F3/048—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI]
    • G06F3/0487—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI] using specific features provided by the input device, e.g. functions controlled by the rotation of a mouse with dual sensing arrangements, or of the nature of the input device, e.g. tap gestures based on pressure sensed by a digitiser
    • G06F3/0489—Interaction techniques based on graphical user interfaces [GUI] using specific features provided by the input device, e.g. functions controlled by the rotation of a mouse with dual sensing arrangements, or of the nature of the input device, e.g. tap gestures based on pressure sensed by a digitiser using dedicated keyboard keys or combinations thereof
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
    • G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
    • G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
    • G09G3/22—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources
    • G09G3/30—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels
    • G09G3/32—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels semiconductive, e.g. using light-emitting diodes [LED]
    • G09G3/3208—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels semiconductive, e.g. using light-emitting diodes [LED] organic, e.g. using organic light-emitting diodes [OLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F2203/00—Indexing scheme relating to G06F3/00 - G06F3/048
    • G06F2203/041—Indexing scheme relating to G06F3/041 - G06F3/045
    • G06F2203/04101—2.5D-digitiser, i.e. digitiser detecting the X/Y position of the input means, finger or stylus, also when it does not touch, but is proximate to the digitiser's interaction surface and also measures the distance of the input means within a short range in the Z direction, possibly with a separate measurement setup
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F2203/00—Indexing scheme relating to G06F3/00 - G06F3/048
    • G06F2203/048—Indexing scheme relating to G06F3/048
    • G06F2203/04803—Split screen, i.e. subdividing the display area or the window area into separate subareas
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Human Computer Interaction (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供发光效率和寿命改善的有机发光元件。该有机发光元件包括一对电极和设置在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层包括具有特定结构的苯并[f]异喹啉作为配体的铱络合物和特定结构的含杂环化合物。

Description

有机发光元件
技术领域
本发明涉及有机发光元件。
背景技术
有机发光元件是包括阳极和阴极以及设置这两个电极之间的有机化合物层的电子元件。从各个电极(阳极和阴极)注入的空穴和电子在有机化合物层中再结合以产生激子，并且在激子返回其基态的松弛时有机发光元件发光。有机发光元件的最近的发展是显著的并且开发的元件具有例如下述特征。发光元件能够以低电压驱动，发出具有各种波长的光束，具有高速响应性，并且能够在厚度和重量上减小。
有机发光元件中，利用磷光的磷光发光元件是在其有机化合物层中包括磷光发光材料并且将该磷光发光材料激发以提供来源于三重态激子的发光的发光元件。但是，从其发光效率和耐久性寿命的观点出发，磷光发光元件具有进一步改善的余地。具体地，磷光发光材料的发射量子产率的改善和发光层中主体分子的分子结构的劣化的抑制已为主要问题。
已知具有发红光的芳基苯并[f]异喹啉作为配体的铱络合物(以下记为biq系Ir络合物)作为一种具有高发射量子产率的磷光发光材料。专利文献1公开了有机发光元件，其发光层含有由下式表示的Ir(pbiq)3(biq系Ir络合物)作为客体和CBP作为主体以改善发光效率。
此外，专利文献2公开了有机发光元件，其发光层作为主体含有作为含杂环化合物的苯并稠合噻吩或者苯并稠合呋喃化合物。
引用列表
专利文献
PTL 1：JP No.2009-114137A
PTL 2:JP No.2010-535809A
PTL 3:WO2010/028151
PTL 4：WO2010/137285
非专利文献
NPL 1：J.Org.Chem.，第66卷，8042-8051，(2001)
NPL 2：Org.Let t.，第7卷，No.1,pp.23-26，(2005)
NPL 3：Chimica Therapeut ica，第6卷，No.1,pp.48-49，(1971)
J.Org.Chem.，第23卷，pp.268-271，(1958)
NPL 4：Bul l.Chem.Soc.Jpn.，第72卷，2345-2350,(1999)
发明内容
问题的解决方案
鉴于上述问题，根据本发明的一个实施方案，提供有机发光元件，包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层具有由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的含杂环化合物。
式[1]中，R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或取代或未取代的杂芳基。
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环和9,9-螺二芴环中的环结构，并且与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合。该环A可进一步具有取代基。
X表示双齿配体。
部分结构IrXn包括由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个。
式[2]-[4]中，R9-R23各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
式[5]中，Z表示氧原子或硫原子。
环B1和环B2各自表示选自苯环、萘环、菲环、苯并[9,10]菲环和 环中的环结构，并且可以彼此相同或不同。
Y1和Y2各自表示烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。
a表示0-4的整数，并且a表示2以上时，多个Y1可彼此相同或不同。
b表示0-4的整数，条件是环B2表示苯环时，b表示0-3的整数，并且b表示2以上时，多个Y2可彼此相同或不同。
Ar1表示取代或未取代的二价芳族烃基。
Ar2表示取代或未取代的一价芳族烃基。
p表示0-4的整数，并且p表示2以上时，多个Ar1可彼此相同或不同。
由以下参照附图对例示实施方案的说明，本发明进一步的特征将变得清楚。
附图说明
图1是表示包括有机发光元件和与该有机发光元件连接的TFT元件的显示装置的实例的截面示意图。
具体实施方式
但是，专利文献1中记载的有机发光元件中获得的高发光效率大大取决于作为客体引入发光层中的biq系Ir络合物自身的发射量子产率。因此，需要进一步的努力以不仅改善发光效率而且改善例如寿命。
此外，专利文献2中，将发绿光铱络合物作为客体引入发光层中。但是，没有公开任何其中使用发红光铱络合物的实施例。
本发明为了解决这些问题而完成，本发明的目的在于提供发光效率和寿命改善的有机发光元件。
以下对本发明详细说明。
(1)有机发光元件
本发明的有机发光元件是下述发光元件，其至少包括：作为彼此相对的一对电极的阳极和阴极；和设置在该对电极之间的有机化合物层。此外，本发明的有机发光元件在该有机化合物层中包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的含杂环化合物。
应指出地是，有关由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物的详细情况将后述。
本发明的有机发光元件的元件构成为例如通过在基板上依次层叠 下述构成(1)-(6)的每一个中所述的电极层和有机化合物层而得到的多层型元件构成。应指出地是，在各个元件构成中，有机化合物层必须包括包含发光材料的发光层。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
应指出地是，这些元件构成例只是非常基本的元件构成并且本发明的有机发光元件的元件构成并不限于此。
例如，下述各种层构成均能够采用：在电极与有机化合物层之间的界面处设置绝缘层、粘合层或干涉层，电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层形成，或者发光层由包括不同发光材料的两层形成。
本发明中，根据将从发光层输出的光取出的方面(元件形成)可以是所谓的底部发射系，其中将光从更靠近基板的一侧的电极取出，或者可以是所谓的顶部发射系，其中将光从基板的相反侧取出。此外，能够采用双面取出系，其中将光从更靠近基板的一侧和基板的相反侧两者取出。
元件构成(1)-(6)中，由于构成包括电子阻挡层和空穴阻挡层两者，因此优选构成(6)。换言之，包括电子阻挡层和空穴阻挡层的构成(6)提供不引起任何载流子泄漏并且具有高发光效率的有机发光元件，原因在于能够可靠地将两种载流子即空穴和电子捕集在发光层中。
本发明的有机发光元件中，优选将由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物引入有机化合物层中的发光层中。这种情况下，发光层至少包括由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的 含杂环化合物。这种情形下引入发光层中的化合物的用途取决于它们在发光层中的含有浓度而改变。具体地，取决于它们在发光层中的含有浓度，将化合物分类为主要成分和次要成分。
用作主要成分的化合物是引入发光层中的化合物组中具有最大重量比(含有浓度)的化合物并且是也称为主体的化合物。此外，主体是发光层中作为发光材料周围的基体存在的化合物，并且是主要负责将载流子传输到发光材料并且将激发能量给予发光材料的化合物。
此外，用作次要成分的化合物是主要成分以外的化合物并且取决于化合物的功能，能够称为客体(掺杂剂)、发光辅助材料或电荷注入材料。作为次要成分中的一种的客体是发光层中负责主要发光的化合物(发光材料)。作为次要成分中的一种的发光辅助材料是辅助客体的发光的化合物并且是发光层中具有比主体小的重量比(含有浓度)的化合物。由于其功能，发光辅助材料也称为第二主体。本发明中，(发光)辅助材料优选为铱络合物，条件是用作(发光)辅助材料的铱络合物是由通式[1]表示的铱络合物以外的铱络合物。
相对于主体的客体的浓度为0.01wt％-50wt％，优选为0.1wt％-20wt％，基于发光层的构成材料的总量。从防止浓度猝灭的观点出发，客体的浓度特别优选为10wt％以下。
本发明中，客体可均匀地引入到主体用作基体的层的全体中，或者可引入以具有浓度梯度。此外，客体可部分地引入发光层中的特定区域中以使该层成为具有不含客体且只由主体形成的区域的层。
本发明中，优选以下方面：将由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物两者分别作为客体和主体引入发光层中。这种情况下，除了由通式[1]表示的铱络合物以外，可将其他磷光发光材料进一步引入发光层中以辅助激子或载流子的传输。
此外，可进一步将不同于由通式[5]表示的含杂环化合物的化合物作为第二主体引入发光层中以辅助激子或载流子的传输。
(2)铱络合物
接下来，对作为本发明的有机发光元件的一种构成材料的铱络合 物进行说明。作为本发明的有机发光元件的一种构成材料的铱络合物是由下述通式[1]表示的化合物。
式[1]中，R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R1-R8的任一个表示的卤素原子的具体实例包括氟、氯、溴和碘原子。
由R1-R8的任一个表示的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基。应指出地是，烷基中的部分或全部氢原子可被氟原子取代，如三氟甲基等中那样。这些烷基中，特别优选甲基或叔丁基。
由R1-R8的任一个表示的烷氧基的具体实例包括，但当然并不限于，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基。这些烷氧基中，优选甲氧基或乙氧基。
由R1-R8的任一个表示的芳族烃基的具体实例包括，但当然并不限于，苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基(biphenylenyl group)、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基。这些芳族烃基中，优选苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
由R1-R8的任一个表示的杂芳基的具体实例包括，但当然并不限 于，噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基。
由R1-R8的任一个表示的芳族烃基和杂芳基各自可进一步具有取代基。其具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基；氰基；和三氟甲基。这些取代基中，优选甲基、叔丁基、苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
式[1]中，m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
式[1]中，环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环和9,9-螺二芴环中的环结构。分别用共价键将环A与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属键合。
应指出地是，环A可进一步具有取代基。其具体实例包括：烷基 例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基、三联苯基、二甲基苯基、叔丁基苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基和甲氧基苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噁二唑基和二甲基吡啶基；氰基；和三氟甲基。
式[1]中，X表示双齿配体。本发明中，包括X的络合物的部分结构IrXn具体地为由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个。
式[2]-[4]中，R9-R23各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R9-R23表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳 族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。此外，由R9-R23的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，该取代基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。
由通式[1]表示的铱络合物中，m优选地表示2并且n优选地表示1。
此外，由通式[1]表示的铱络合物优选为由下述通式[6]表示的铱络合物。
式[6]中，R24-R34各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R24-R34表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中的R1-R8的具体实例相同。此外，由R24-R34的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，芳族烃基和杂芳基可各自进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中的R1-R8的具体实例相同。
式[6]中，m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
式[6]中，*1表示环A与Ir金属之间的键并且*2表示环A与苯并[f]异喹啉骨架的4-位的碳原子之间的键。
式[6]中，环A是取代或未取代的芳族环，具体地是由下述通式[7]-[11]的任一个表示的部分结构，优选为由通式[7]表示的结构。
式[7]-[11]中，R35-R56各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
由R35-R56表示的卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、芳族烃基和杂芳基的具体实例与通式[1]中R1-R8的具体实例相同。此外，由R35-R56的任一个表示的取代基为芳族烃基或杂芳基时，该取代基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[1]中R1-R8的具体实例相同。
式[7]-[11]中，*1表示与Ir金属的键合位置并且*2表示与苯并[f]异喹啉骨架中4-位的碳原子的键合位置。
此外，由通式[1]表示的铱络合物特别优选为由下述通式[20]表示的铱络合物。
式[20]中，Q1-Q9各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、或氰基。由Q1-Q9表示的卤素原子、烷基和烷氧基的具体实例与通式[1]中的R1-R8中的具体实例相同。
式[20]中，G表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的苯基。由G表示卤素原子、烷基、烷氧基、苯基和它们的取代基的具体实例与通式[1]中R1-R8中的具体实例相同。
(3)含杂环化合物
接下来，对用作本发明的有机发光元件的发光层的主体的含杂环化合物进行说明。本发明的有机发光元件中的含杂环化合物具体地为由下述通式[5]表示的化合物。
式[5]中，Z表示氧原子或硫原子。
式[5]中，环B1和环B2各自表示选自苯环、萘环、菲环、苯并[9,10]菲环和环的环结构。即，由通式[5]表示的化合物具有由Z、环B1和环B2形成的杂环。式中，环B1和环B2可彼此相同或不同。
应指出地是，环B1和环B2各自具有下述取代基，即，Y1、Y2和-(Ar1)p-Ar2。
式[5]中，Y1和Y2各自表示烷基或取代或未取代的芳族烃基。
由Y1或Y2表示的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基。这些烷基中，特别优选甲基或叔丁基。
由Y1或Y2表示的芳族烃基的具体实例包括，但当然并不限于，苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基。这些芳族烃基中，优选苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、 氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基；氰基；和三氟甲基。这些取代基中，优选甲基、叔丁基、苯基、萘基、芴基或联苯基，更优选苯基。
式[5]中，a表示0-4的整数，当a表示2以上时，多个Y1可彼此相同或不同。
式[5]中，b表示0-4的整数，环B2表示苯环时，b表示0-3的整数。b表示2以上时，多个Y2可彼此相同或不同。
式[5]中，Ar1表示取代或未取代的二价芳族烃基。其具体实例包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、萘二基、菲二基、蒽二基、苯并[a]蒽二基、芴二基、苯并[a]芴二基、苯并[b]芴二基、苯并[c]芴二基、二苯并[a,c]芴二基、二苯并[b,h]芴二基、二苯并[c,g]芴二基、联苯撑二基、苊烯二基、二基、苯并[b]二基、芘二基、苯并[e]芘二基、苯并[9,10]菲二基、苯并[a]苯并[9,10]菲二基、苯并[b]苯并[9,10]菲二基、苉二基、荧蒽二基、苯并[a]荧蒽二基、苯并[b]荧蒽二基、苯并[j]荧蒽二基、苯并[k]荧蒽二基、苝二基和并四苯二基。这些中，优选亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、萘二基、芴二基、菲 二基、二基、或苯并[9,10]菲二基。
由Ar1表示的二价芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基；氰基；和三氟甲基。
式[5]中，Ar2表示取代或未取代的一价芳族烃基。其具体实例包括苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[a]蒽基、芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并[a,c]芴基、二苯并[b,h]芴基、二苯并[c,g]芴基、联苯撑基、苊烯基、基、苯并[b]基、芘基、苯并[e]芘基、苯并[9,10]菲基、苯并[a]苯并[9,10]菲基、苯并[b]苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苯并[a]荧蒽基、苯并[b]荧蒽基、苯并[j]荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、苝基和并四苯基。这些中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、基或苯并[9,10]菲基。
由Ar2表示的一价芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁 基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基；卤素原子，其选自氟、氯、溴和碘原子；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基；取代的氨基例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基；芳族烃基例如苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯撑基、苊烯基、基、芘基、苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苝基、并四苯基、联苯基和三联苯基；杂芳基例如噻吩基、吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a]咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[c]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基和噁二唑基；氰基；和三氟甲基。
式[5]中，p表示0-4的整数，当p表示2以上时，多个Ar1可彼此相同或不同。
此外，由通式[5]表示的含杂环化合物中，由Z、环B1和环B2形成的杂环优选选自由下述通式[12]-[19]表示的杂环。
式[12]-[19]中，Z表示氧原子或硫原子。
作为由Z、环B1和环B2形成的杂环，更优选二苯并噻吩、苯并萘并噻吩、苯并菲并噻吩、或二苯并呫吨。
作为由通式[5]表示的含杂环化合物，特别优选由下述通式 [21]-[25]表示的化合物的任一种。
式[21]中，E1-E3各自表示氢原子、烷基或者取代或未取代的芳族烃基。由E1和E2表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y1的具体实例相同。更优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。此外，由E3表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y2的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。
式[22]中，E4-E7各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。由E4-E6表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y1的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲 基、叔丁基或苯基。此外，由E7表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y2的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。
式[23]中，E8-E10各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。由E8和E9表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y1的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。此外，由E10表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y2的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。
式[24]中，E11-E16各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。由E11-E14表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y1的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。此外，由E15和E16表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y2的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。
式[25]中，E17-E22各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。由E17-E20表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y1的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。此外，由E21和E22表示的烷基和芳族烃基以及该芳族烃基可进一步具有的取代基的具体实例与通式[5]中Y2的具体实例相同。优选具有1-6个碳原子的烷基、苯基、萘基、芴基、联苯基或三联苯基，更优选甲基、叔丁基或苯基。
式[21]-[25]中，E1-E22各自优选表示氢原子。
式[21]-[25]中，Ar1表示取代或未取代的二价芳族烃基。应指出地是，Ar1的具体实例与式[5]中Ar1的具体实例相同。
式[21]-[25]中，Ar2表示取代或未取代的一价芳族烃基。应指出地是，Ar2的具体实例与式[5]中Ar2的具体实例相同。
式[21]-[25]中，p表示0-4的整数。p优选表示1。当p表示2以上时，多个Ar1可彼此相同或不同。
此外，优选预先对用作本发明的有机发光元件的构成材料的化合物进行纯化。作为将该化合物纯化的方法，优选升华纯化。这是因为，升华纯化在改善有机化合物的纯度方面显示大的纯化效果。通常，在升华纯化中，随着待纯化的有机化合物的分子量增大，需要在较高温度下加热，此时，由于高温，容易发生其热分解等。因此，用作有机发光元件的构成材料的有机化合物优选具有1,500以下的分子量，以致能够在不需过度加热下进行升华纯化。
(4)由主体和客体显示的运转和效果
如上所述，本发明的有机发光元件中，有机化合物层(优选地，发光层)包括由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物两者。
由式[1]表示的铱络合物是其中至少一个芳基苯并[f]异喹啉配体与铱金属配位的有机金属络合物，即，biq系Ir络合物。在此，如专利文献1中所述，biq系Ir络合物是具有高发射量子产率并且能够发红光的磷光发光材料。在此，术语“红色发光”是指发射峰波长为580nm-650nm，即，最低三重态激发能级(T1)落入1.9eV-2.1eV的范围内的发光。此外，通过将biq系Ir络合物作为客体引入发光层中而得到的有机发光元件具有极高的发光效率。
同时，关于有机发光元件的驱动耐久性寿命，通常已知为了降低亮度劣化以改善驱动耐久性寿命，只需对发光层采取下述措施(寿命延长指导方针)：
(I)发光层中载流子平衡的改善；
(II)发光区域(载流子再结合区域)的扩展；和
(III)发光层主体材料分子的结构稳定性的改善。
即，通过抑制认为是亮度劣化的因素的要素，能够延长有机发光元件的寿命。在此，关于措施(I)，抑制在发光层与载流子传输层之间的界面处的载流子积累。关于措施(II)，抑制导致发光材料的劣化的局部发光。关于措施(III)，在可能的程度上防止发光层中的主体劣化。
此外，本发明的发明人已关注关于使用biq系Ir络合物的有机发光元件的驱动耐久性寿命的寿命延长指导方针，并且已认为从发光层中主体的材料特性的观点出发，能够进一步延长驱动耐久性寿命(能够实现较长的寿命)。即，代替专利文献1中使用的CBP而使用由通式[5]表示的含杂环化合物作为发光层中的主体。因此，能够进一步延长使用biq系Ir络合物的有机发光元件的寿命。
顺便提及，由于CBP具有咔唑环，因此CBP是具有高空穴传输性的化合物。但是，考虑与作为客体引入发光层中的biq系Ir络合物的组合，认为适度地降低主体的空穴传输性对措施(I)(载流子平衡的改善)和措施(II)(发光区域的扩展)显示大的效果。
于是，作为他们的广泛研究的结果，本发明的发明人已发现在其分子结构中具有含有氧或硫的杂环的化合物(该化合物是具有适度地低的空穴传输性的材料)适合作为biq系Ir络合物(客体)的主体。可能由于通过杂环上的氧或硫原子将空穴适度地捕集，因此该化合物能够具有适度地低的空穴传输性。
进而，CBP在其分子结构中含有具有低键合稳定性的键(由于其小的键能而不稳定的键)，具体地将咔唑环与亚苯基键合的氮-碳键。将具有这样的具有小键能的键的化合物作为主体引入有机发光元件的发光层中时，在元件的驱动时容易发生化合物的结构的劣化，因此存在对发光元件的耐久性寿命产生不利影响的高可能性。
而由通式[5]表示的含杂环化合物不含具有小键能的键。以下示出CBP和作为由通式[5]表示的含杂环化合物的典型实例的例示化合物H-308的键能的计算值之间的比较。应指出地是，通过采用方法“b3-lyp/def2-SV(P)”来进行计算。
键能(计算值)
作为由通式[5]表示的含杂环化合物的典型实例的例示化合物H-308中，通过碳-碳键将杂环和芳族烃基彼此键合。因此，键能大达约5eV，因此键合稳定性高。另一方面，咔唑衍生物例如CBP中，通过氮-碳键将咔唑与芳族烃基彼此键合。因此，键能小达小于4eV，因此键合稳定性低。因此，由通式[5]表示的含杂环化合物作为主体引入发光层中能够抑制元件驱动时的材料劣化，原因在于该化合物自身的结构稳定性高。由上述可知，对措施(III)(主体材料分子的结构稳定性的改善)显示大的效果。
顺便提及，在专利文献2等中，将由通式[5]表示的含杂环化合物和其相似物均作为主体引入有机发光元件中的发光层中，该发光层含有绿色磷光发光铱络合物作为客体。
同时，本发明的发明人已发现，对于在发光层中作为客体的红色磷光发光有机金属络合物，由通式[5]表示的含杂环化合物适合作为主体。这是因为，由通式[5]表示的含杂环化合物的S1能量值和T1能量值适合作为发光层中客体的主体，该客体发红色磷光。
即，为了可防止T1激子的猝灭，主体的T1能量优选为2.1eV以上。此外，为了可通过良好的载流子注入而防止驱动电压的增加，主体的S1能量优选尽可能低，该能量优选为3.0eV以下。换言之，作为S1能量与T1能量之差的ΔST值优选尽可能小。由通式[5]表示的含杂环化合物适合作为引入发红色磷光的发光层中的主体，原因在于该化合物满足这些要求。
因此，其有机化合物层(优选地，发光层)含有由通式[1]表示的铱络合物作为客体和由通式[5]表示的含杂环化合物作为主体的本发明 的有机发光元件能够高效率地输出红色磷光。此外，本发明的有机发光元件是这样的有机发光元件，该元件自身的寿命长，原因在于该元件至少具有由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物。
(5)铱络合物的具体实例
以下例示由通式[1]定义的铱络合物的具体结构式。
[组1铱络合物]
[组2铱络合物]
[组3铱络合物]
[组4铱络合物]
[组5a铱络合物]
[组5b铱络合物]
例示化合物中，由Ir-101至Ir-123表示的铱络合物各自为各自由通式[1]表示的铱络合物中m表示3且n表示0的铱络合物。由于络合物的配体(芳基苯并[f]异喹啉配体)的结构，组1中这些铱络合物的每个自身的稳定性极高。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中提供长寿命有机发光元件，原因在于该引入改善其驱动耐久性。
例示化合物中，由Ir-201至Ir-226表示的铱络合物各自为各自由通式[20]表示的铱络合物中G不表示取代或未取代的苯基的铱络合物。组2中的这些铱络合物各自为具有极高发射量子产率的络合物， 因此将任何这样的络合物作为客体引入发光层中提供具有高发光效率的有机发光元件。进而，组2中每个铱络合物的三个配体包括一个具有小分子量的acac系配体(二酮系双齿配体)。因此，该络合物具有下述优点：由于该络合物自身的分子量较小，因此该络合物能够容易地进行升华纯化。
例示化合物中，由Ir-301至Ir-322表示的铱络合物各自为各自由通式[20]表示的铱络合物中G表示取代或未取代的苯基的铱络合物。组3中的这些铱络合物各自为具有极高发射量子产率的络合物，如组2中的铱络合物中那样。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中改善有机发光元件的发光效率。
例示化合物中，由Ir-401至Ir-429表示的铱络合物各自为由通式[6]表示的铱络合物，其中m表示2并且n表示1，但该铱络合物不对应于由通式[20]表示的任何铱络合物。组4中的这些铱络合物也各自为具有极高发射量子产率的络合物，如组2和3中的铱络合物中那样。因此，将任何这样的络合物作为客体引入发光层中改善有机发光元件的发光效率。
例示化合物中，由Ir-501至Ir-508表示的铱络合物各自为由通式[1]表示的铱络合物，其中部分结构IrXn由式[3]表示。组5a中的这些铱络合物在其分子中各自含有一个甲基吡啶酸衍生物作为配体。这种情况下，将甲基吡啶酸衍生物作为配体引入时，络合物自身的发射峰波长向较短波长迁移，与引入acac系配体的情形中相比。
例示化合物中，由Ir-509至Ir-516表示的铱络合物各自为由通式[1]表示的铱络合物，其中部分结构IrXn由式[2]表示。组5b中的这些铱络合物各自在各个铱络合物的三个配体中含有一个或二个苯基吡啶(ppy)衍生物配体。组5b中的每个铱络合物提供来源于芳基苯并[f]异喹啉配体的红色发光，原因在于这种情形下ppy衍生物配体是非发光配体。此外，配体ppy具有比芳基苯并[f]异喹啉配体小的分子量。因此，该络合物具有比组1中的任何铱络合物小的分子量，因此能够容易地进行升华纯化。因此，如组1中的任何铱络合物中那样，将组 5b中的任何铱络合物作为客体引入发光层中能够提供长寿命有机发光元件。
顺便提及，对于由通式[1]表示的铱络合物，空间上存在下述的结构异构体：facial(fac)型和meridional(mer)型。尽管本发明中对由通式[1]表示的铱络合物的立体结构并无特别限制，但优选通常具有高量子产率的fac型。但是，具有不同结构的两种配体与铱原子配位的铱络合物的情形下，mer型例如Ir(ppy)2acac也可具有高量子产率。因此，未必优选fac型。此外，在该络合物的合成时难以选择性地合成该结构异构体中的一种，考虑成本，两种异构体可作为混合物使用。
(6)含杂环化合物的具体实例
以下例示由通式[5]定义的含杂环化合物的具体结构式。
[组1化合物]
[组2化合物]
[组3化合物]
[组4化合物]
[组5化合物]
[组6化合物]
[组7化合物]
例示化合物中，由H-101至H-158表示的含杂环化合物各自为由通式[21]表示的二苯并噻吩化合物。组1中的这些含杂环化合物各自具有适度低的空穴迁移率和高的结构稳定性，原因在于已发挥二苯并噻吩的优点。因此，将组1中的这些含杂环化合物的任一个作为主体引入发光层中使发光层中主体和客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
例示化合物中，由H-201至H-229表示的含杂环化合物各自为由通式[22]表示的苯并萘并噻吩化合物。如组1中的含杂环化合物中那样，组2中的那些含杂环化合物能够各自也将发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。此外，组2中的每个含杂环化合物的S1能量(HOMO-LUMO能隙)小于组1中的每个含杂环化合物，原因在于苯并萘并噻吩的π共轭大于二苯并噻吩。因此，将该化合物作为主体引入发光层中能够降低发光元件的驱动电压，原因在于该引入使从载流子传输层的载流子注入的势垒降低。
例示化合物中，由H-301至H-329表示的含杂环化合物各自为由通式[23]表示的苯并菲并噻吩化合物。如组1和组2中的含杂环化合物中那样，组3中的那些含杂环化合物能够各自也使发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得 到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。此外，苯并菲并噻吩的π共轭大于苯并萘并噻吩和二苯并噻吩。因此，出于与上述相同的原因，能够进一步降低发光元件的驱动电压。
例示化合物中，由H-401至H-444表示的含杂环化合物各自为由通式[24]表示的二苯并呫吨化合物。组4中的那些含杂环化合物各自具有适度地低的空穴迁移率、高的结构稳定性和较浅的HOMO能级，原因在于已发挥二苯并呫吨的优点。如组1-组3中的含杂环化合物中那样，将组4中的那些含杂环化合物的任一个作为主体引入发光层中也能够使发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
例示化合物中，由H-501至H-518表示的含杂环化合物各自为由通式[25]表示的二苯并呫吨化合物。如组4中的含杂环化合物中那样，将组5中的那些含杂环化合物中的任一个作为主体引入发光层中也能够使发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
例示化合物中，由H-601至H-642表示的含杂环化合物各自为在各自由通式[5]表示的含杂环化合物中Z表示氧原子的具有含氧杂环的化合物。在这方面，该组(组6)中的化合物各自为由通式[24]和[25]表示的二苯并呫吨化合物以外的含有含氧杂环的化合物。组6中的这些含杂环化合物各自为具有高结构稳定性的化合物，如组1-组5中的含杂环化合物中那样，并且各自为具有较浅的HOMO能级的化合物，原因在于氧原子的给电子性发挥作用。如组1-组5中的含杂环化合物中那样，将组6中的那些含杂环化合物中的任一个作为主体引入发光层中也能够使发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
例示化合物中，由H-701至H-748表示的含杂环化合物各自为各自由通式[5]表示的含杂环化合物中通式[5]中的Z表示硫原子的含有含硫杂环的化合物，并且不对应于由通式[21]-[23]表示的苯并稠合噻 吩化合物。如组1-组5中的含杂环化合物中那样，组7中的那些含杂环化合物各自为具有高结构稳定性的化合物。此外，该化合物各自为具有较小的S1能量的化合物，原因在于该化合物在其分子中含有硫原子。如组1-组6中的含杂环化合物中那样，将组7中的那些含杂环化合物中的任一个作为主体引入发光层中也能够使发光层中主体与客体(由通式[1]表示的铱络合物)之间的载流子平衡最优化。因此，得到具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。此外，将组7中的含杂环化合物的任一个作为主体引入发光层中能够降低驱动电压。
(7)铱络合物和含杂环化合物以外的构成材料
如上所述，本发明的有机发光元件的有机化合物层(优选地发光层)至少含有由通式[1]表示的铱络合物和由通式[5]表示的含杂环化合物。但是，本发明中，除了这些化合物以外，能够根据需要使用各个通常已知的低分子量和高分子量材料。更具体地，能够与该铱络合物和该含杂环化合物一起使用空穴注入性/传输性材料、发光辅助材料、电子注入性/传输性材料等。
以下列出这些材料的实例。
空穴注入性/传输性材料优选为具有高空穴迁移率以致可有助于空穴从阳极的注入并且能够将注入的空穴传输到发光层的材料。此外，该材料优选是具有高玻璃化转变点以防止有机发光器件中膜质量的劣化例如结晶的材料。各自具有空穴注入/传输性能的低分子量和高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。此外，空穴注入性/传输性材料也适合用于电子阻挡层。
以下示出用作空穴注入性/传输性材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
除了由通式[1]表示的铱络合物或其衍生物以外，主要涉及发光功能的发光材料的实例包括：稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)；喹吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；1,2-二苯乙烯衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝；铂络合物；铼络合物；铜络合物；铕络合物；钌络合物；和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、和聚(亚苯基)衍生物。
以下示出用作发光材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
除了由通式[5]表示的含杂环化合物以外，引入发光层中的主体或辅助材料的实例包括：芳族烃化合物或其衍生物；咔唑衍生物；二苯并呋喃衍生物；二苯并噻吩衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝；和有机铍络合物。
以下示出用作引入发光层中的主体或辅助材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
考虑例如与空穴传输性材料的空穴迁移率的平衡，能够从使电子容易地从阴极注入并且能够将注入的电子传输到发光层的材料中任意地选择电子注入性/传输性材料。具有电子注入性能和电子传输性能的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。进而，电子注入性/传输性材料也适合用于空穴阻挡层。
以下示出用作电子注入性/传输性材料的化合物的具体例。但是，当然该化合物并不限于此。
阳极的构成材料优选具有尽可能大的功函数。其实例可包括：金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨或者通过将这些金属单质组合而得到的合金；金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌；和导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯 和聚噻吩。
可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其两种以上组合使用。此外，阳极可以是单层结构或者可以是多层结构。
另一方面，阴极的构成材料优选具有尽可能小的功函数。其实例包括：碱金属例如锂；碱土金属例如钙；和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，能够使用通过将这些金属单质组合而得到的合金。例如，能够使用镁-银合金、铝-锂合金或铝-镁合金。也能够使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其两种以上组合使用。此外，阴极可以是单层结构或者可以是多层结构。
采用下述方法形成用于形成本发明的有机发光元件的有机化合物层(例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层)。
干法例如真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射或等离子体法能够用于形成本发明的有机发光元件的有机化合物层的形成。此外，能够代替干法而采用包括将构成材料溶解于适当的溶剂中并且采用已知的涂布法(例如旋涂法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法)形成层的湿法。
在此，采用真空气相沉积法、溶液涂布法等形成层时，该层几乎不经历结晶等并且经时稳定性优异。此外，采用涂布法形成层时，能够通过将构成材料与适合的粘结剂树脂组合使用来形成膜。
粘结剂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。
此外，可作为均聚物或共聚物单独使用这些粘结剂树脂中的一种，或者可作为混合物使用其两种以上。进而，可根据需要将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或UV吸收剂组合使用。
(8)本发明的有机发光元件的应用
本发明的有机发光元件能够用作显示装置或照明装置的构成部 件。此外，该元件用于用途例如电子照相系统的成像装置的曝光光源、液晶显示装置的背光和包括白光光源和滤色器的发光装置。滤色器的实例包括透射具有三色，即，红色、绿色和蓝色的光束的滤色器。
本发明的显示装置在其显示部包括本发明的有机发光元件。应指出地是，该显示部包括多个像素。
此外，该像素各自具有本发明的有机发光元件和作为用于控制发射亮度的放大元件或有源元件(开关元件)的实例的晶体管，并且有机发光元件的阳极或阴极与晶体管的漏电极或源电极彼此电连接。其中，该显示装置能够用作PC等的图像显示装置。晶体管为例如TFT元件并且该TFT元件设置在例如基板的绝缘表面上。
该显示装置可以是信息处理装置，其包括用于从例如面阵CCD、线阵CCD或存储卡输入图像信息的图像输入部，并且在其显示部上显示输入的图像。
此外，成像装置或喷墨打印机的显示部可具有触摸面板功能。对该触摸面板功能的驱动系统并无特别限制。
此外，该显示装置可用于多功能打印机的显示部。
照明装置是用于将例如室内照明的装置。该照明装置可发出具有下述颜色中的任一种的光：白色(具有4,200K的色温度)、日光色(具有5,000K的色温度)和从蓝色到红色的颜色。
本发明的照明装置包括本发明的有机发光元件和与该有机发光元件连接的AC/DC变换器电路(用于将AC电压转换为DC电压的电路)。应指出地是，该照明装置可进一步具有滤色器。
本发明的成像装置是下述成像装置，包括：感光部件；用于对该感光部件的表面带电的带电单元；用于将该感光部件曝光以形成静电潜像的曝光单元；和用于将该感光部件的表面上形成的静电潜像显像的显像单元。在此，在该成像装置中设置的曝光单元包括本发明的有机发光元件。
此外，本发明的有机发光元件能够用作用于对感光部件曝光的曝光装置的构成部件。包括多个本发明的有机发光元件的曝光装置为例 如其中设置本发明的有机发光元件以沿预定方向形成列的曝光装置。
接下来，参照附图对本发明的显示装置进行说明。图1是表示包括有机发光元件和与该有机发光元件连接的TFT元件的显示装置的实例的截面示意图。应指出地是，本发明的有机发光元件用作构成图1的显示装置1的有机发光元件。
图1的显示装置1包括由玻璃等制成的基板11和用于保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜12，将该膜设置在基板上。此外，附图标记13表示金属栅电极13，附图标记14表示栅极绝缘膜14，和附图标记15表示半导体层。
TFT元件18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。将绝缘膜19设置在TFT元件18上。通过接触孔20将构成有机发光元件的阳极21与源电极17彼此连接。
应指出地是，用于有机发光元件中的电极(阳极或阴极)与TFT中的电极(源电极或漏电极)之间的电连接的体系并不限于图1中所示的方面。换言之，只需将阳极和阴极中的一者与TFT元件的源电极和漏电极中的一者彼此电连接。
尽管在图1的显示装置1中将多个有机化合物层表示为一层，但有机化合物层22可以是多层。在阴极23上设置用于抑制有机发光元件的劣化的第一保护层24和第二保护层25。
图1的显示装置1为发白光的显示装置时，图1中有机化合物层22中的发光层可以是通过将发红光材料、发绿光材料和发蓝光材料混合而得到的层。此外，该层可以是通过将由发红光材料形成的层、由发绿光材料形成的层和由发蓝光材料形成的层层叠而得到的层叠发光层。或者，允许如下方面：在一个发光层中将由发红光材料形成的层、由发绿光材料形成的层和由发蓝光材料形成的层例如并列配置以形成各个区域。
尽管图1的显示装置1中将晶体管用作开关元件，但可替代晶体管而使用MIM元件作为开关元件。
此外，图1的显示装置1中使用的晶体管并不限于使用单晶硅片 的晶体管并且可以是在基板的绝缘表面上包括活性层的薄膜晶体管。使用单晶硅作为活性层的薄膜晶体管、使用非单晶硅例如无定形硅或微晶硅作为活性层的薄膜晶体管、或者使用非单晶氧化物半导体例如氧化铟锌或氧化铟镓锌作为活性层的薄膜晶体管也允许。应指出地是，薄膜晶体管也称为TFT元件。
图1的显示装置1中的晶体管可形成在基板例如Si基板中。在此，术语“形成在基板中”是指通过对基板自身例如Si基板进行加工而制备晶体管。换言之，基板中晶体管的存在能够视为：将基板与晶体管一体地形成。
选择是否在基板中设置晶体管取决于清晰度。例如约QVGA每英寸的清晰度的情形下，优选将有机发光元件设置在Si基板中。
如上所述，驱动使用本发明的有机发光元件的显示装置能够实现具有良好的图像质量并且长期稳定的显示。
实施例
合成例1和2
(例示化合物Ir-101和Ir-201的合成)
参照例如专利文献1和非专利文献1-3，根据下述的合成路线合成Ir-101和Ir-201。
具体地，该合成路线是包括下述步骤的合成法：
(1)配体L(苯并[f]异喹啉衍生物)的合成；
(2)具有配体L的氯桥连的络合物(Ir2L4Cl2)的合成；
(3)具有辅助配体X的络合物(IrL2X)的合成(Ir-201的合成，合成例1)；和
(4)三个配体L配位的络合物(IrL3)的合成(Ir-101的合成，合成例2)。
通过基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)对这样得到的Ir-101和Ir-201各自进行鉴别。进而，使用UV-可见分光光度计(V-560，由JEOL Ltd.制造)测定得到的各个铱络合物在具有1×10-5M的浓度的甲苯稀溶液中的PL光谱并且测定其最大发射峰波长λmax(激发波长：510nm)。表1示出结果。
合成例3-16
除了在合成例1和2的合成路线中，适当地改变用作合成原料的化合物(M1-M3)以外，采用与合成例1和2相同的合成方法合成了表1中所示的各个铱络合物。通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了得到的铱络合物的结构。此外，通过PL光谱测定来测定它们的最大发射峰波长。表1示出结果。
合成例17
(例示化合物Ir-515的合成)
参照例如专利文献3，根据下述合成路线来合成Ir-515。
通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了这样得到的Ir-515的结构。此外，通过PL光谱测定来测定其最大发射峰波长。表1示出结果。
合成例18
(例示化合物Ir-516的合成)
除了在合成例17中，适当地调节辅助配体(苯基吡啶)的添加量以外，采用与合成例17相同的合成方法合成了Ir-516。通过以与合成例1和2中得到的铱络合物中相同的方式进行鉴别，确认了这样得到的Ir-516的结构。此外，通过PL光谱测定来测定其最大发射峰波长。表1示出结果。
[表1]
合成例19-21
(例示化合物H-108、H-131和H-139的合成)
通过采用包括使用Pd催化剂的交叉偶合反应，使用二苯并噻吩-4-基硼酸作为起始原料，根据下述合成路线各自合成了例示化合物H-108、H-131和H-139。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-108、H-131和H-139)进行鉴别。表2示出结果。
合成例22和23
(例示化合物H-206和H-210的合成)
通过合成苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩-10-硼酸，然后进行包括使用Pd催化剂的交叉偶合反应，根据下述合成路线各自合成了例示化合物H-206和H-210。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-206和H-210)进行鉴别。表2示出结果。
合成例24和25
(例示化合物H-317和H-322的合成)
通过合成2-氯苯并[b]菲并[3,4-d]噻吩，然后进行包括使用Pd催化剂的交叉偶合反应，根据下述合成路线各自合成了例示化合物H-317和H-322。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-317和H-322) 进行鉴别。表2示出结果。
合成例26-28
(例示化合物H-401、H-422和H-424的合成)
参照非专利文献4，根据下述合成路线合成了二苯并[b,mn]呫吨-7-基硼酸。随后，通过进行包括使用Pd催化剂的交叉偶合反应，各自合成了例示化合物H-401、H-422和H-424。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-401、H-422和H-424)进行鉴别。表2示出结果。
合成例29
(例示化合物H-439的合成)
除了在合成例27中将起始原料从9-羟基菲变为3,6-二甲基-9-羟基菲以外，采用与合成例27相同的方法合成了例示化合物H-439。通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-439)进行鉴别。表2示出结果。
合成例30-32
(例示化合物H-507、H-508和H-509的合成)
通过合成5-氯二苯并[b,mn]呫吨，然后进行包括使用Pd催化剂的交叉偶合反应，根据下述合成路线各自合成了例示化合物H-507、H-508和H-509。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-507、H-508和H-509)进行鉴别。表2示出结果。
合成例33
(例示化合物H-629的合成)
除了在合成例22中将起始原料从2-溴苯并[b]噻吩变为2-溴苯并呋喃以外，采用与合成例22相同的方法合成了例示化合物H-629。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-629)进行鉴别。表2示出结果。
合成例34
(例示化合物H-712的合成)
根据下述合成路线合成了例示化合物H-712。
具体地，参照专利文献4，由合成例22和23中作为中间体得到的苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩合成了5-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩。随后，通过进行包括Pd催化剂的交叉偶合反应而合成了例示化合物 H-712。
通过MALDI-TOF-MS对得到的化合物(例示化合物H-712)进行鉴别。表2示出结果。
实施例1
本实施例中，采用下述方法制备具有如下构成的有机发光元件，其中在基板上以所述顺序形成“阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极”。
首先，在玻璃基板上将ITO形成为膜，然后进行所需的图案化加工以形成ITO电极(阳极)。此时，将ITO电极的厚度设定为100nm。在下述步骤中将其上已这样形成了ITO电极的基板用作ITO基板。
通过在ITO基板上连续地形成下表3中所示的有机化合物层和电极层，从而得到了有机发光元件。应指出地是，此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设定为3mm2。
[表3]
通过用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定其电流-电压特性并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定其发射亮度，从而对得到的元件的特性测定和评价。本实施例中，该发光元件具有619nm的最大发光波长和(0.66,0.34)的色度坐标(x,y)。
结果，在将其亮度设定在2,000cd/m2下使本实施例的有机发光元件发光时的发光效率为23.8cd/A。此外，在100mA/cm2的电流值下本实施例的有机发光元件的亮度半衰期为400小时。
实施例2-26和比较例1-9
除了在实施例1中将用作空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层主体(HOST)、发光层客体(GUEST)、空穴阻挡层(HBL)和电子传输层(ETL)的化合物适当地变为下表4中所示的化合物以外，采用与实施例1相同的方法制备各个有机发光元件。以与实施例1中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。表4示出测定的结果。
[表4]
比较例1-5的有机发光元件具有比实施例的有机发光元件短的亮度半衰期，尽管前者的各个元件与后者的元件在发光效率上基本上相当。这是由下述事实引起的：发光层中的主体不是由通式[5]表示的含杂环化合物。因此，作为本发明的有机发光元件中的发光层的主体使用的由通式[5]表示的含杂环化合物是具有高结构稳定性和适度的空穴传输性的化合物。因此，发现本发明的有机发光元件具有高发光效率和长亮度半衰期。
另一方面，比较例6-8中使用的发光元件具有比实施例的有机发光元件低的发光效率，尽管前者的各个元件与后者的元件在亮度半衰期上基本上是相当的。这是由下述事实引起的：发光层中的客体不是由通式[1]表示的biq系Ir络合物。因此，只有当如实施例的有机发光元件那样将具有寿命延长效果的由通式[5]表示的含杂环化合物与 具有高发光效率的由通式[1]表示的biq系Ir络合物组合时，得到了发光效率和亮度半衰期改善的有机发光元件。
实施例27
本实施例中，制备具有如下构成的有机发光元件，其中在基板上以所述顺序形成“阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极”。应指出地是，本实施例中，发光层含有辅助材料。
首先，在采用与实施例1相同的方法制备的ITO基板上连续地形成下表5中所示的有机化合物层和电极层。应指出地是，此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设定为3mm2
[表5]
以与实施例1中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。在此，本实施例的有机发光元件具有621nm的最大发光波长和(0.66,0.34)的色度坐标(x,y)。此外，该元件在1,500cd/m2的亮度下其发光时具有24.7cd/A的发光效率和100mA/cm2的电流值下210小时的亮度半衰期。
实施例28-34和比较例10-12
除了在实施例27中，将用作空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层主体(HOST)、发光层辅助材料(ASSIST)、发光层客体(GUEST)、空穴阻挡层(HBL)和电子传输层(ETL)的化合物如表6中所示改变以外，采用与实施例27相同的方法制备各个有机发光元件。以与实施例27中相同的方式对得到的元件的特性测定和评价。表6示出测定的结果。
[表6]
实施例27-34表明：即使将发光层的主体的一部分变为辅助材料时，如实施例1-26中那样，得到了具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
另一方面，即使将辅助材料引入发光层中时，比较例10和11的有机发光元件各自具有比实施例短的亮度半衰期，原因在于发光层中的主体不是由通式[5]表示的含杂环化合物。
此外，即使将辅助材料引入发光层中时，比较例12的有机发光元 件具有比实施例低的发光效率，原因在于发光层中的客体不是由通式[1]表示的biq系Ir络合物。
上述表明：即使在将辅助材料引入发光层中的情形下，只有当将由通式[5]表示的含杂环化合物与由通式[1]表示的biq系Ir络合物组合时，得到了具有高发光效率和长亮度半衰期的有机发光元件。
如以上参照实施方案和实施例所述，根据本发明的一个实施方案，能够提供发光效率和寿命改善的有机发光元件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2012年12月27日提交的日本专利申请No.2012-285619的权益，由此通过引用将其全文并入本文。

Claims (21)

1.有机发光元件，包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层具有由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的含杂环化合物：
式[1]中：
R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3；
环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环和9,9-螺二芴环中的环结构，并且与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，并且环A可还具有取代基；
X表示双齿配体；和
部分结构IrXn包括由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个：
式[2]-[4]中，R9-R23各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基，
式[5]中：
由Z、B1和B2形成的环结构由下述通式[13]－[19]表示；
Z表示氧原子或硫原子；
Y1和Y2各自表示烷基、或者取代或未取代的芳族烃基；
a表示0-4的整数，并且a表示2以上时，多个Y1可彼此相同或不同；
b表示0-4的整数，条件是环B2表示苯环时，b表示0-3的整数，并且b表示2以上时，多个Y2可彼此相同或不同；
Ar1表示取代或未取代的二价芳族烃基；
Ar2表示取代或未取代的一价芳族烃基；和
p表示0-4的整数，并且p表示2以上时，多个Ar1可彼此相同或不同。
2.根据权利要求1的有机发光元件，其中m表示2并且n表示1。
3.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[1]表示的铱络合物包括由下述通式[6]表示的化合物：
式[6]中：
R24-R34各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3；
*1表示环A与Ir金属之间的键，和*2表示环A与苯并[f]异喹啉骨架中的4-位的碳原子之间的键；并且
环A包括由下述通式[7]-[11]表示的结构中的任一个：
式[7]-[11]中：
R35-R56各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；和
*1表示与Ir金属的键合位置，和*2表示与苯并[f]异喹啉骨架中的4-位的碳原子的键合位置。
4.根据权利要求3的有机发光元件，其中该环A包括由通式[7]表示的结构。
5.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[1]表示的铱络合物包括由下述通式[20]表示的铱络合物：
式[20]中：
Q1-Q9各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、或氰基；和
G表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的苯基。
6.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[5]表示的含杂环化合物包括由下述通式[22]表示的苯并萘并噻吩化合物：
式[22]中，E4-E7各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。
7.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[5]表示的含杂环化合物包括由下述通式[23]表示的苯并菲并噻吩化合物：
式[23]中，E8-E10各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。
8.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[5]表示的含杂环化合物包括由下述通式[24]表示的二苯并呫吨化合物：
式[24]中，E11-E16各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。
9.根据权利要求1的有机发光元件，其中由通式[5]表示的含杂环化合物包括由下述通式[25]表示的二苯并呫吨化合物：
式[25]中，E17-E22各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基。
10.根据权利要求8的有机发光元件，其中在由通式[24]表示的含杂环化合物中：
p表示1；
Ar1表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的萘二基、取代或未取代的芴二基、取代或未取代的菲二基、取代或未取代的二基、或取代或未取代的苯并[9,10]菲二基；和
Ar2表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
11.根据权利要求1的有机发光元件，其中：
该有机化合物层包括发光层，该发光层包括主体和客体；
该客体包括由通式[1]表示的铱络合物；和
该主体包括由通式[5]表示的含杂环化合物。
12.根据权利要求11的有机发光元件，其中该有机化合物层还包括不同于该主体和该客体的辅助材料。
13.根据权利要求12的有机发光元件，其中该辅助材料包括铱络合物。
14.根据权利要求1的有机发光元件，其中该有机发光元件发红光。
15.有机发光元件，包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层具有由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[21]表示的含杂环化合物：
式[1]中：
R1-R8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基；
m表示1-3的整数并且n表示0-2的整数，条件是m+n等于3；
环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环和9,9-螺二芴环中的环结构，并且与苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，并且环A可还具有取代基；
X表示双齿配体；和
部分结构IrXn包括由下述通式[2]-[4]表示的结构中的任一个：
式[2]-[4]中，R9-R23各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基，
式[21]中，E1-E3各自表示氢原子、烷基、或者取代或未取代的芳族烃基；
p表示0-4的整数，并且p表示2以上时，多个Ar1可彼此相同或不同；
Ar1选自萘二基、菲二基、蒽二基、苯并[a]蒽二基、芴二基、苯并[a]芴二基、苯并[b]芴二基、苯并[c]芴二基、二苯并[a,c]芴二基、二苯并[b,h]芴二基、二苯并[c,g]芴二基、联苯撑二基、苊烯二基、二基、苯并[b]二基、芘二基、苯并[e]芘二基、苯并[9,10]菲二基、苯并[a]苯并[9,10]菲二基、苯并[b]苯并[9,10]菲二基、苉二基、荧蒽二基、苯并[a]荧蒽二基、苯并[b]荧蒽二基、苯并[j]荧蒽二基、苯并[k]荧蒽二基、苝二基和并四苯二基；
Ar2选自萘基、菲基、蒽基、苯并[a]蒽基、芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并[a,c]芴基、二苯并[b,h]芴基、二苯并[c,g]芴基、联苯撑基、苊烯基、基、苯并[b]基、芘基、苯并[e]芘基、苯并[9,10]菲基、苯并[a]苯并[9,10]菲基、苯并[b]苯并[9,10]菲基、苉基、荧蒽基、苯并[a]荧蒽基、苯并[b]荧蒽基、苯并[j]荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、苝基和并四苯基。
16.根据权利要求15的有机发光元件，其中由通式[21]表示的含杂环化合物中，E1-E3各自表示氢原子。
17.显示装置，包括多个像素，其中该像素各自具有根据权利要求1的有机发光元件和与该有机发光元件连接的有源元件。
18.信息处理装置，包括：
用于显示图像的显示部；和
用于输入图像信息的输入部，
其中该显示部包括根据权利要求17的显示装置。
19.照明装置，包括：
根据权利要求1的有机发光元件；和
与该有机发光元件连接的AC/DC变换器电路。
20.成像装置，包括：
感光部件；
用于使该感光部件的表面带电的带电单元；
用于对该感光部件曝光以形成静电潜像的曝光单元；和
用于将该感光部件的表面上形成的静电潜像显像的显像单元，
其中该曝光单元包括根据权利要求1的有机发光元件。
21.用于对感光部件曝光的曝光装置，包括多个根据权利要求1的有机发光元件，其中配置该有机发光元件以沿预定的方向形成列。
CN201380067412.0A 2012-12-27 2013-12-24 有机发光元件 Active CN104871334B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012285619A JP5911418B2 (ja) 2012-12-27 2012-12-27 有機発光素子
JP2012-285619 2012-12-27
PCT/JP2013/085310 WO2014104386A1 (en) 2012-12-27 2013-12-24 Organic light-emitting element

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104871334A CN104871334A (zh) 2015-08-26
CN104871334B true CN104871334B (zh) 2017-03-08

Family

ID=51021444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380067412.0A Active CN104871334B (zh) 2012-12-27 2013-12-24 有机发光元件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10038152B2 (zh)
EP (1) EP2939289B1 (zh)
JP (1) JP5911418B2 (zh)
CN (1) CN104871334B (zh)
WO (1) WO2014104386A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6016482B2 (ja) * 2012-07-03 2016-10-26 キヤノン株式会社 ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
JP5984689B2 (ja) * 2013-01-21 2016-09-06 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6552201B2 (ja) 2015-01-19 2019-07-31 キヤノン株式会社 有機発光素子
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) * 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102146792B1 (ko) 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2019099537A (ja) * 2017-12-07 2019-06-24 コニカミノルタ株式会社 含窒素複素環化合物の製造方法
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US11800788B2 (en) * 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US20200308203A1 (en) * 2019-03-25 2020-10-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US11937496B2 (en) 2019-03-29 2024-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US11758802B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11773123B2 (en) * 2019-03-29 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound
KR20210002984A (ko) 2019-07-01 2021-01-11 삼성전자주식회사 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20210098717A1 (en) * 2019-09-26 2021-04-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220402954A1 (en) * 2019-09-26 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210079766A (ko) * 2019-12-20 2021-06-30 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20210193938A1 (en) * 2019-12-24 2021-06-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US20220352476A1 (en) * 2020-02-28 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4159828A1 (en) * 2020-04-09 2023-04-05 Canon Kabushiki Kaisha Methods of manufacturing a iridium complex-containing composition and an organic light emitting device having such a composition
JP2021178798A (ja) * 2020-05-15 2021-11-18 キヤノン株式会社 イリジウム錯体を含む組成物、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体
CN115745932A (zh) * 2021-09-03 2023-03-07 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010093048A (ja) * 2008-10-08 2010-04-22 Seiko Epson Corp 発光装置及び画像形成装置
CN101827834A (zh) * 2007-08-08 2010-09-08 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
CN102265424A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
WO2012005361A1 (ja) * 2010-07-09 2012-01-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2012229195A (ja) * 2011-04-14 2012-11-22 Canon Inc 新規スピロ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2012240952A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Canon Inc 新規フェニルイミダゾオキサゾール有機金属錯体およびこれを有する有機発光素子

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6753788B1 (en) * 1998-02-23 2004-06-22 Timothy Munyon Handheld programmable sign with folding screens
JP2003007469A (ja) 2001-06-25 2003-01-10 Canon Inc 発光素子及び表示装置
JP3919583B2 (ja) 2002-04-12 2007-05-30 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7264889B2 (en) * 2002-04-24 2007-09-04 Eastman Kodak Company Stable electroluminescent device
EP1513059A1 (en) * 2003-09-08 2005-03-09 Barco N.V. A pixel module for use in a large-area display
JP4595116B2 (ja) * 2004-03-17 2010-12-08 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
JP4274097B2 (ja) * 2004-09-29 2009-06-03 セイコーエプソン株式会社 発光装置、及び画像形成装置
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060120357A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Canon Kabushiki Kaisha Programming circuit, light emitting device using the same, and display device
CN101147272B (zh) * 2005-02-23 2010-10-27 皇家飞利浦电子股份有限公司 具有铱配合物的电致发光器件
JP2007294402A (ja) 2006-03-28 2007-11-08 Canon Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
JP5127206B2 (ja) 2006-11-28 2013-01-23 キヤノン株式会社 金属錯体化合物、有機発光素子及び表示装置
CN101808964B (zh) 2007-08-08 2014-01-01 通用显示公司 在磷光性发光二极管中的单苯并[9，10]菲生色团
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
JP5305637B2 (ja) 2007-11-08 2013-10-02 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP2009130141A (ja) * 2007-11-22 2009-06-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
US20090153034A1 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5280526B2 (ja) 2009-05-29 2013-09-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009051172A1 (de) * 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP2011096192A (ja) * 2009-11-02 2011-05-12 Sony Corp 情報処理装置、電源制御方法、プログラム、および電源制御システム
JP2011151116A (ja) 2010-01-20 2011-08-04 Canon Inc 有機発光素子
JP2012156499A (ja) * 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6016482B2 (ja) * 2012-07-03 2016-10-26 キヤノン株式会社 ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101827834A (zh) * 2007-08-08 2010-09-08 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
JP2010093048A (ja) * 2008-10-08 2010-04-22 Seiko Epson Corp 発光装置及び画像形成装置
CN102265424A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
WO2012005361A1 (ja) * 2010-07-09 2012-01-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2012229195A (ja) * 2011-04-14 2012-11-22 Canon Inc 新規スピロ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2012240952A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Canon Inc 新規フェニルイミダゾオキサゾール有機金属錯体およびこれを有する有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP5911418B2 (ja) 2016-04-27
WO2014104386A1 (en) 2014-07-03
EP2939289A1 (en) 2015-11-04
US20150295188A1 (en) 2015-10-15
EP2939289A4 (en) 2016-09-21
CN104871334A (zh) 2015-08-26
JP2014127687A (ja) 2014-07-07
EP2939289B1 (en) 2017-07-26
US10038152B2 (en) 2018-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104871334B (zh) 有机发光元件
US10615350B2 (en) Organic light-emitting element and display apparatus
JP5984689B2 (ja) 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
EP2939288B1 (en) Organic light-emitting device and display apparatus
KR102155738B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104768928A (zh) 稠合荧蒽化合物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
EP2946421A1 (en) Organic light-emitting element
JP5773638B2 (ja) 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
EP2954571A1 (en) Organic light-emitting device
JP6071390B2 (ja) 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
EP4075533A1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
JP5653179B2 (ja) フェナンスレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN102131753B (zh) 有机化合物和使用该有机化合物的有机发光器件
JP7091218B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
KR102253449B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20210040255A (ko) 유기 화합물, 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치, 조명 장치 및 이동체
JP2015090939A (ja) 有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191106

Address after: Han Guojingjidao

Patentee after: Samsung Electronics Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Canon Company

TR01 Transfer of patent right