TW201823247A - 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種由下式(1)或式(2)表示的有機材料，使用該有機化合物作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的發光主體及/或作為發光層的延遲螢光材料的有機電致發光裝置具有良好的性能表現。
Figure TW201823247A_A0001

Description

有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
本發明係為一種可用在有機電致發光(Organic Electroluminescence，以下簡稱為有機EL)裝置中的有機發光材料。該化合物可表現出延遲發光現象。本發明涉及一種化合物及使用該化合物的有機EL裝置。具體而言，本發明揭露了一種具有通式(1)或通式(2)的化合物及一種有機EL裝置，該有機EL裝置使用該材料作為發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體，本發明之有機EL裝置可顯示極佳的性能。
有機材料電致發光的首次發現於1950年代早期，由法國南錫大學的安德烈貝諾斯(Andre Bernanose)及其同事所發現。馬丁伯普(Martin Pope)及其紐約大學的同事，於1963年在真空下摻有稠四苯蔥的單一純晶體上，首次觀察到直流(DC)電致發光。
伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司的鄧青雲(Ching W.Tang)及史蒂芬范斯萊克(Steven Van Slyke)在1987年公佈了第一個二極體裝置。該裝置採用具有單獨的電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構， 可導致操作電壓的降低及效率的提高，這促成當今主流的有機EL研究及其裝置生產方式。
一般而言，有機EL裝置由位於兩個電極之間的有機材料層組成，其包括電洞傳輸層(hole transport layer，簡稱：HTL)、發光層(emitting layer，簡稱：EML)、電子傳輸層(electron transport layer，簡稱：ETL)。有機EL的基本機制包括載子的注入、載子傳輸、複合以及形成發光的激子。當外部電壓施加到有機EL裝置時，電子及電洞將分別自陰極及陽極注入，電子將從陰極注入最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)中，且電洞將從陽極注入最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)中。當電子與電洞在發光層中複合時，將會形成激子並隨後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子及電洞自旋組合方式，而激子可處於單重態或三重態。透過重組電子及電洞形成75%的激子而達到三重激發態。從三重態的衰減為自旋禁阻，因此，螢光電致發光裝置僅具有25%的內部量子效率。與螢光電致發光裝置相反，磷光有機EL裝置利用自旋-軌域交互作用來促進單重態及三重態之間的跨系統交叉，從而獲得單重態和三重態的發射，以及電致發光裝置的內部量子效率從25%到100%。自旋軌域交互作用由一些重原子完成，比如，銥、銠、鉑、鈀，且可從有機金屬複合物的激發金屬配位基電荷轉移(metal-to-ligand charge-transfer transition，MLCT)狀態來觀察磷光躍遷。
近來，安達(Adachi)及同事已開發熱活化型延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)機制，並將其整合至新 型螢光有機EL裝置，其透過在單重態及三重態間使用具有較小能量間隙的材料得到的逆向系統間穿越(reverse intersystem crossing，RISC)機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化為單重態而獲得高效率的激子。然而，於高電流密度中仍需要進一步提高有機EL裝置的發光效率。
有機EL利用三重態激子和單重態激子。磷光有機EL通常在發光層(EML)及電子傳輸層(ETL)之間需要附加電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)，或在發光層(EML)及電洞傳輸層(HTL)之間附加電子阻擋層(electron blocking layer，EBL)，因此，與單重態激子相比，三重態激子壽命更長、擴散長度更長。使用HBL或EBL的目的是限制注入的電洞及電子的複合以及使EML內所產生的激子弛豫，藉此可提高裝置的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合於阻斷電洞或電子從EML傳輸至ETL或到HTL的HOMO和LUMO能階。
對於主動矩陣有機發光二極體(active-matrix organic light-emitting diode，AMOLED)或有機發光二極體(organic light-emitting diode，OLED)為發光面板的全彩平板顯示器來說，使用於發光層中磷光主體材料之，對於工業實務使用而言，在半衰期、效率及驅動電壓方面仍無法令人滿意。除此之外，為了呈現有機EL裝置的優異性能，磷光發光主體材料需與其他有機薄膜層(例如：電洞阻擋層及電子傳輸層)配位，以達到低能耗、長半衰期及高效率。因此，需要設計及開發用於有機EL裝置的新型材料。
近來，已將注意力集中在具有并苯二硫族元素雜環戊二 烯(acene di-chalcogenophene)作為基本骨架的化合物，比如萘并二噻吩(naphthadithiophene)、苯并二噻吩(benzodithiophene)、蒽并二噻吩(anthradithiophene)等，尤其是因具有高電子遷移率、高開/關率及極佳的存儲能力而用於有機半導體的化合物，這些化合物公開在美國專利號8,816,100B2及9,447,111B2中。儘管該類化合物廣泛地用在有機半導體中，但其還未用在有機EL裝置中，我們使用并苯二硫族元素雜環戊二烯作為基本供體骨架並與一些本發明中諸如式(3)至式(12)的有效受體連接形成一系列如式(1)或式(2)的摻雜材料，這些材料可用作有機EL裝置發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體，且具有良好的性能表現。
根據上述原因，本發明之目的為解決現有技術的這些問題，並提供一種發光裝置，其在熱穩定性、高發光效率及長衰期上表現極佳。本發明揭露一種具有通式(1)或通式(2)的有機材料，其用作發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體，該等層具有良好的電荷載子遷移率，且極佳的使用壽命可降低有機EL裝置的驅動電壓和能耗、增加有機EL裝置的效率並延長其半衰期。
本發明具有工業應用的經濟優點。相應地，本發明揭露了可用於有機EL裝置的有機材料。所述有機材料由下式(1)或式(2)表示：
其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份
L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1到4的整數，n表示1到3的整數，X分別表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3個環的稠環碳氫單元；o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y1至Y4為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原 子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極
圖1為本發明之用於有機電致發光裝置之延遲螢光化合物之實施例的有機EL裝置之示意圖
本發明研究用於使用該材料的有機EL裝置的有機材料。下面將詳細說明生產、結構及組成部份，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，眾所周知的一般組成成份和程序不作詳細說明，以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地介紹本發明的一些優選實施例。然而，應該瞭解本發明可實際操作於各種其他實施例中，而非本發明詳細所述的實施例中，也就是說，本發明還可廣泛地應用於其他實施例，且本發明的範圍沒有明確的限制，除隨附申請專利權利範圍限定的內容。
在本發明的第一個實施例中，揭露了用於有機EL裝置的可用作發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體的該有機材料。所述有機材料由下式(1)或式(2)表示。
其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份
L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1到4的整數，n表示1到3的整數，X分別表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3個環的稠環碳氫單元；o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y1至Y4為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表 示氰基，R及R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
根據上述有機材料式(1)或式(2)，其中該有機材料式(2)由下式(13)至式(15)表示：
其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份
L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1或2的整數，n表示1到3的整數，o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y1至Y4為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
在該實施例中，一些有機材料表示為：
本發明中有機材料的詳細製備由示例性實施例闡明，但本發明不限於示例性實施例。實施例1至實施例7展示本發明中有機材料範例的製備。實施例8展示有機EL裝置及I-V-B的製作、有機EL裝置測試報告的半衰期。
實施例1
C4的合成
1,5-二氯-2,6-二羥基萘(1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene)的合成
在氮氣中將15g(93mmol)的2,6-二羥基萘(2,6-dihydroxynaphthalene)混合物溶解在醋酸(300ml)中，隨後冷卻至10℃，加入15ml(187mmol)硫酰氯(Sulfuryl chloride)並攪拌混合物16hr。在反應完成後，加入400ml的水，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。得到18.2g(產率85%)白色固體。
1,5-二氯萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(1,5-dichloronaphthalene-2,6-diylbis(trifluoromethanesulfonate))的合成
將18.2g(79mmol)1,5-二氯-2,6-二羥基萘(1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene)、38.5ml(480mmol)吡啶及300ml二氯甲烷放置在氮氣中，隨後加入33.5ml(199mmol)三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic anhydride)，攪拌兩小時，再將50ml水及50ml 1M鹽酸(HCl)加入混合物中，分離該有機層並使用二氯甲烷清洗。用硫酸鎂乾燥後，真空除去溶劑。以己烷再結晶得到37.7g(產率96%)白色產物。
1,5-二氯-2,6-雙(三甲基矽基乙炔基)萘(1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene)的合成
在300ml THF中的37.7g(754mmol)1,5-二氯-2,6-雙(三氟甲磺酰氧基)萘(1,5-dichloro-2,6-bis(trifluoromethane sulfonyloxy)naphthalene)及23.4g(230mmol)三乙胺(triethylamine)混合物中加入5.3g(4.52mmol)Pd(PPh3)4、2.9g(15.1mmol)碘化亞銅(Copper(I)iodide)，將38ml(263.9mmol)三甲基矽基乙炔基(Trimethylsilylacetylene)脫氣並放置在氮氣中，隨後加熱迴流20h。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。加入80ml水及80ml 1M鹽酸。所得混合物使用400ml二氯甲烷萃取。用硫酸鎂乾燥後，真空除去溶劑。殘留物透過矽膠管柱層析法(己烷-二氯甲烷)純化，得到7.9g(產率80%)淺黃色固體產物。
萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)的合成。
在室溫下將19.5g(79mmol)硫化鈉九水合物(Sodium sulfide nonahydrat)及470ml 1-甲基-2-吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone)混合物攪拌15min，隨後加入7.9g(19.8mmol)1,5-二氯-2,6-雙(三甲基矽基乙炔基)萘(1,5-Dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene)，再在190℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。將混合物倒入800ml飽和氯化銨(ammonium chloride)水溶液中。透過過濾收集所得沉澱。殘留物透過矽膠管柱層析法(己烷-乙酸乙酯)純化，得到3.6g(產率74%)黃色固體產物。
2,7-二溴萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2,7-Dibromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)的合成。
在氮氣中放置4.8g(20mmol)萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)及300ml無水四氫呋喃(THF)混合物，隨後冷卻至-70℃，再加入32ml(80mmol)正丁基鋰(n-BuLi)(2M 於己烷中)並攪拌混合物1hr，再加入32.5g(10mmol)1,2-二溴四氯乙烷(1,2-Dibromotetrachloroethane)並在25℃下攪拌18hr。在反應完成後，使用500ml二氯甲烷及200ml水萃取該混合物，使用無水硫酸鎂乾燥該混合物，移除溶劑並透過矽膠管柱層析法(己烷)純化殘留物，得到5g(產率63%)灰白色固體產物。
C4的合成
將4g(10mmol)2,7-二溴萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2,7-Dibromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、9.6g(22mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-di-oxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphime)palladium)、25ml 2M Na2CO3、50ml乙醇(EtOH)及150ml甲苯除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。 隨後加入100ml的甲醇(MeOH)，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。由甲苯再結晶得到3.6g(產率43%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：855.4,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.28~8.24(m,10H),7.92(d,2 H),7.71~7.41(m,20H),7.35(s,2H)。
實施例2
C5的合成
2-溴萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)的合成。
在氮氣中放置4.8g(20mmol)萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)及300ml無水THF混合物，隨後冷卻至-70℃，再加入12.8ml(32mmol)正丁基鋰(n-BuLi)(2.5M於己烷中)並攪拌混合物1hr，再加入14.3g(44mmol)1,2-二溴四氯乙烷(1,2-Dibromotetrachloroethane)並在25℃下攪拌18hr。在反應完成後，使用500ml二氯甲烷及200ml水萃取該混合物，使用無水硫酸鎂乾燥該混合物，移除溶劑並透過矽膠管柱層析法(己烷)純化殘留物，得到5g(產率78%)灰白色固體。
C5的合成
將3.2g(10mmol)2-溴萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、4.8g(11mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-di-oxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。由甲苯再結晶得到2.8g(產率51%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：547.7,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.28~8.24(m,5H),7.92(d,2H),7.71~7.41(m,13H),7.33(s,1H)。
實施例3
C9的合成
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtha[1,2-b：5,6- b’]dithiophene)的合成
將6.4g(20mmol)2-溴萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、6.0g(24mmol)雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、5.8g(60mmol)乙酸鉀及200ml 1,4-二惡烷(1,4-dioxane)混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱16h。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。分離有機相，使用乙酸乙酯及水清洗。用硫酸鎂乾燥後，真空除去溶劑。透過矽膠管柱層析法(己烷-二氯甲烷)純化殘留物，得到4.2g(58%)淺黃色固體產物。
C9的合成
將3.7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dio-xaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、5.4g(20mmol)2-氯-4,6- 二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、15ml 2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。由甲苯再結晶得到2.3g(產率49%)黃色產物。MS(m/z,FAB+)：471.6,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.28(d,4H),7.92(d,2H),7.78(d,1H),7.65~7.41(m,8H),7.33(s,1H)。
實施例4
C16的合成
將3.2g(10mmol)2-溴萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、1.5g(12mmol)5-嘧啶基硼酸(5-pyrimidylboronic acid)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。透過矽膠管柱層析法(乙酸乙酯-己烷)純化得到1.8g(產率56%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：318.4,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)9.25(s,1H),9.05(s,2H),7.92(d,2H),7.79~7.61(m,4H),7.33(s,1H)
實施例5
C26的合成
將3.2g(10mmol)2-溴萘並[1,2-b：5,6-b’]二噻吩、3.6g(14mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-喹喔啉(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolam-2-yl)quinoxaline)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。透過矽膠管柱層析法(乙酸乙酯-己烷)純化得到2.2g(產率61%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：368.5,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.71(s,1H),7.92(d,2H),7.81(d,2 H),7.71~7.55(m,6H),7.33(s,1H)。
實施例6
C27的合成
2-溴二苯并噻吩-S,S-二氧化物(2-Bromodibenzothiophene-S,S-dioxide)的合成
將4.15g(15.8mmol)2-溴二苯并噻吩(2-bromddibenzo thiophene)、250ml醋酸混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在80℃加熱30 min，隨後加入100ml過氧化氫(H2O2)並攪拌迴流2hr。在反應完成後，將該混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物並用水清洗。得到4.0g(產率77%)灰白色產物。
化合物27的合成
將3.7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dio-xaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、3.4g(13mmol)2-溴-二苯并[b,d]噻吩(2-bromo-dibenzo[b,d]thiophene)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀、15ml 2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。透過矽膠管柱層析法(乙酸乙酯-二氯甲烷)純化得到2.5g(產率59%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：454.6,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.00~7,85(m,7H),7.75(d,1H),7.66~7.45(m,5H),7.33(s,1H)。
實施例7
C28的合成
4-溴苯碸(4-Bromophenyl sulfone)的合成
將4.15g(15.8mmol)4-溴二苯硫醚(4-Bromodiphenyl sulfide)、250ml醋酸混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在80℃加熱30min，隨後加入100ml過氧化氫並攪拌迴流2hr。在反應完成後，將該混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物並用水清洗。得到3.6g(產率70%)灰白色產物。
C28的合成
將3,7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-萘并[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b：5,6-b’]dithiophene)、3.2g(12mmol)1-溴-4-(苯基磺酰基)苯(1-bromo-4-(phenylsulfonyl)benzene)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)鈀15ml 2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在90℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入200ml的甲醇，同時攪拌並抽氣過濾出沉澱的產物。透過矽膠管柱層析法(乙酸乙酯-二氯甲烷)純化得到2.4g(產率56%)灰白色產物。MS(m/z,FAB+)：456.6,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.05~7. 86(m,8H),7.78~7.50(m,7H),7.33(s,1H)。
生產有機EL裝置的一般方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160nm的銦錫氧化物(Indium Tin Oxide，簡稱：ITO)塗層玻璃並在超聲波浴(例如，洗滌劑、等離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，透過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗後的ITO基底。ITO基底的所有預處理過程在潔淨室(100級)內進行。
這些有幾次透過高真空單位(10-7Torr)的氣相沉積依次施加在ITO基底上，比如：電阻加熱石英船。每層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3nm/sec)由石英晶體監視器來精確監控或設置。如上所述，還可能使單個層包含多於一種化合物，即一般主體材料摻雜有摻雜材料。這透過來自兩個或多個來源的共氣相來實現。
在該有機EL裝置中，使用二吡嗪并[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f：2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)(HAT-CN)用作電洞注入層，且N4,N4’-二(聯苯-4-基)-N4,N4’-二苯基聯苯基-4,4’-二胺(N4,N4’-di(biphenyl-4-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4’-diamine)(HT1)用作電洞傳輸層，N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基聯苯-4-基)-9氫-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenyl biphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(EB2)用作電洞阻擋層，H1用作與本發明相當或標準的磷光主體及延遲螢光主體。所示化學結構如下：
本發明中製備的以下有機材料範例可透過有機EL裝置驗證為並用作為延遲螢光摻雜劑、磷光主體、電洞阻擋材料或電子傳輸材料。
有機銥絡合物廣泛用作發光層的磷光摻雜劑，Ir(ppy)3廣泛用作有機EL裝置的發光層的磷光綠色摻雜劑。
2,2’,2”-(1,3,5-苯並三嗪)-三(1-苯基-1-氫-苯并咪唑)(2,2’,2”-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))(TPBi)及HB3(參見下列化學結構)用作電洞阻擋材料(HBM)，且2-(10,10-二甲基-10氫-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)用作電子傳輸材料，以在有機EL裝置中與8-羥基喹啉-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium，簡稱：LiQ)共沉積。本發明中用於生產標準有機EL裝置控制及可比材料的其他OLED材料的先前技術所示如下：
有機EL裝置一般包含透過熱蒸發作為陰極的低功函數金屬，比如：Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助於電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極及電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於減少電子注入障礙並提高有機EL裝置性能。習知的電洞注入層 材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，比如：LiF、LiQ、MgO或Li2O.
另一方面，在製作有機EL裝置之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、發光/電壓及產率/電壓特徵都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。上述設備在室溫(約25℃)及大氣壓下操作。
實施例8
使用與上述一般方法類似的程序，生產具有下列裝置結構的有機EL裝置(參閱圖1)，有機EL裝置包含，透明電極6~金屬電極14，其之間依序分別為沉積在透明電極6上的電洞注入層7，沉積在電洞注入層7上的電洞傳輸層8，沉積在電洞傳輸層8上的電子阻擋層9，沉積在電子阻擋層9上的發光層10，沉積在發光層10上的電洞阻擋層11，沉積在電洞阻擋層11上的電子傳輸層12，沉積在電子傳輸層12上的電子注入層13，以及沉積在電子注入層13上的金屬電極14。裝置：ITO/HAT-CN(20nm)/HT1(110nm)/EB2(5nm)/主體+摻雜劑(30nm)/HBM(10nm)/摻LiQ的ETM(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。有機EL裝置的I-V-B(1000nits亮度時)的測試報告如表1所示。
在上述有機EL裝置測試報告的最佳實施例中(參閱表1)，我們揭露了本發明中具有通式(1)或通式(2)的有機材料作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的發光主體及/或有機EL器件裝置的發光層的延遲螢光(TADF)材料時，本發明之有機EL裝置顯現良好性能。
總而言之，本發明揭露了一種有機材料，其可作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體及/或作為有機EL裝置的發光層的延遲螢光材料。所述有機材料由下式(1)或式(2)表示
其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份
L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1到4的整數，n表示1到3的整數，X分別表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3個環的稠環碳氫單元；o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y1至Y4為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
鑒於上述教示，可能作出多數明顯的修改及變化。因此，應該瞭解，在隨附權利要求的範圍內，本發明可以除本文具體所述方式之外的其他方式來進行實踐。雖然，本文已示出並說明了具體實施例，但對於所屬領域具有通常知識者來說，可在不偏離旨在單獨由隨附權利要求所限制的那些的情況下，作出多數修改。

Claims (16)

  1. 一種有機材料，其具有下列通式(1)或通式(2)： 其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份 L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1或2的整數，n表示1到3的整數，X分別表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3個環的稠環碳氫單元；o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y 1 至Y 4為包含選自O、S、C(R 13)(R 14)、NR 15及Si(R 16)(R 17)組成的原子或基團的二價橋；X 1至X 7表示氮原子或C(R s)，且各個R s表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R 1至R 17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機材料，其中該有機材料式(2)由下式(13)至式(15)表示： 其中A為由式(3)至式(12)表示的電子受體部份 L表示單鍵或具有6到30個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基，m表示1或2的整數，n表示1到3的整數，o表示0到3的整數，p表示0到4的整數，q表示0到5的整數，r表示1到5的整數，Y 1至Y 4為包含選自O、S、C(R 13)(R 14)、NR 15及Si(R 16)(R 17)組成的原子或基團的二價橋；X 1至X 7表示氮原子或C(R s)，且各個R s表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R 1至R 17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的基團。
  3. 一種有機電致發光裝置，其包含由陰極及陽極組成的一對電極對，且該對電極對之間包含一層發光層、一層或多層有機薄膜層，其中該發光層或該有機薄膜層包含具有一如申請專利範圍第1項所述之通式(1)或通式(2)的該有機材料。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該有機材料的單重態能量與該有機材料的三重態能量之間的差異小於0.25eV。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該發光層包括該延遲螢光化合物及/或該螢光化合物。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中包括具有通式(1)或通式(2)之該有機材料的該發光層為一延遲螢光主體材料。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中包括具有通式(1)或通式(2)之該有機材料的該發光層為一延遲螢光摻雜材料。
  8. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該發光層包括該第二螢光摻雜材料。
  9. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該發光層包括該第二螢光主體材料。
  10. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中包括具有通式(1)或通式(2)之該有機材料的該發光層為一磷光主體材料。
  11. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中包括具有通式(1)或通式(2)之該有機材料的該有機薄膜層為一電洞阻擋材料。
  12. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中包括具有通式(1)或通式(2)之該有機材料的該有機薄膜層為一電子傳輸層(ETL)材料。
  13. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該裝置為一有機發光裝置。
  14. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該裝置為一發光面板。
  15. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置，其中該裝置為一背光面板。
  16. 如申請專利範圍第1項所述，具有通式(1)或通式(2)的該有機材料為選自下列其中之一有機材料：
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