CN111864121A - 有机发光装置 - Google Patents

有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111864121A
CN111864121A CN202010320072.XA CN202010320072A CN111864121A CN 111864121 A CN111864121 A CN 111864121A CN 202010320072 A CN202010320072 A CN 202010320072A CN 111864121 A CN111864121 A CN 111864121A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
radical
substituted
unsubstituted
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010320072.XA
Other languages
English (en)
Inventor
宣轸元
柳在镇
李廷涉
申贤
李允揆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN111864121A publication Critical patent/CN111864121A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/131Interconnections, e.g. wiring lines or terminals
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90Multiple hosts in the emissive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本申请涉及有机发光装置,其包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括具有第一层的发射层,并且所述第一层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。所述第一化合物为空穴传输主体化合物,所述第二化合物为电子传输主体化合物,并且所述第三化合物为空穴传输主体化合物或电子传输主体化合物。所述第一化合物和所述第二化合物形成第一激基复合物,并且所述第一化合物和所述第三化合物,或所述第二化合物和所述第三化合物形成第二激基复合物,其中所述第一激基复合物和所述第二激基复合物彼此不同。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年4月30日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0050990号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的整体内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与相关领域的装置相比,它们具有宽视角、高对比度和/或短响应时间,并且在亮度、驱动电压和/或响应速度的方面表现出优异特性。
在实例中,有机发光装置可以包括布置(例如,放置或定位)在衬底上的第一电极、以及顺序地布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以随后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机发光装置和包括所述有机发光装置的显示设备。
其他方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而变得显而易见,或者可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供有机发光装置,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,所述发射层包括第一层,
所述第一层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,
所述第一化合物为空穴传输主体化合物,
所述第二化合物为电子传输主体化合物,
所述第三化合物为空穴传输主体化合物或电子传输主体化合物,
所述第一化合物和所述第二化合物形成第一激基复合物,
所述第一化合物和所述第三化合物,或所述第二化合物和所述第三化合物形成第二激基复合物,以及
所述第一激基复合物和所述第二激基复合物彼此不同。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供显示设备,其包括:薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;以及以上描述的所述有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。
附图说明
这些和/或其他方面将根据结合附图的实施方案的以下描述而变得显而易见并且更容易理解,在所述附图中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;
图2是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;
图3是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;以及
图4是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
因为本公开内容允许各种变化和诸多实施方案,因此示例性实施方案将例示在附图中并且在书面描述中更详细地描述。参考本文中描述的实施方案以及附图,本公开内容的效果和特征以及实现它们的方法应是显而易见的。然而,本公开内容可以以许多不同的形式实施并且不应解释为局限于本文中阐述的实施方案。
在下文,现在将参考附图更全面地描述实施方案,并且附图中的相同的参考数字表示相同或相应的元件,并且因此将不提供它们的重复描述。
在本说明书中,单数中使用的表述涵盖复数的表述,除非其在上下文中具有明确不同的含义。
在本说明书中,应理解,诸如“包括”、“具有”和“包含”的术语旨在表示说明书中公开的特征和/或组件的存在,但不旨在排除可以存在一个或多于一个的其他的特征和/或组件的可能性。
将理解,当层、区或组件被称为“形成”在另一个层、区或组件“上”时,其可以直接或间接地形成在另一个层、区或组件上。即,例如,可以存在介于中间的层、区或组件。相反,当层、区或组件被称为“直接地形成”在另一个层、区或组件上时,可以不存在介于中间的层、区或组件。
为了便于解释,可以放大附图中的组件的尺寸。换而言之,由于为了便于解释而任意地例示出附图中的组件的尺寸和厚度,因此以下实施方案不限于此。
如本文使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机化合物。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种由式1表示的化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的化合物”的情况。
根据一个或多于一个的实施方案的有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层,其中有机层包括包含第一层的发射层,第一层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物为空穴传输主体化合物,第二化合物为电子传输主体化合物,第三化合物为空穴传输主体化合物或电子传输主体化合物,第一化合物和第二化合物形成第一激基复合物,第一化合物和第三化合物或第二化合物和第三化合物形成第二激基复合物,并且第一激基复合物和第二激态化合物彼此不同。
如本文使用的表述“第一层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物”可以包括其中根据一个或多于一个的实施方案的有机发光装置包含在相同的层中(例如,在发射层中)的第一化合物、第二化合物和第三化合物的情况,并且其明显区别于其中例如包含第二化合物的层堆叠在包含第一化合物的层上,或者包含第三化合物的层堆叠在包含第二化合物的层上的结构。
如本文使用的术语“激基复合物”是指具有其中异质性分子相对于彼此变为供体-受体(D-A)以形成电荷转移(CT)状态的结构的分子间电荷转移复合物。激基复合物可以在装置结构中在向掺杂剂的能量转移或电荷平衡方面表现出优异的效果。特别地,由于在异质性分子中形成D-A,因此D-A距离增加。因此,D-A的单重态能级和三重态能级处于低水平,并且D-A具有其中三重态捕获(triplet harvesting)可能在主体内的结构。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以为空穴传输主体化合物,并且第二化合物和第三化合物可以形成第二激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以为电子传输主体化合物,并且第一化合物和第三化合物可以形成第二激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物和第二化合物可以满足选自不等式1和不等式2中的至少一个,以及
i)第一化合物和第三化合物可以满足选自不等式3和不等式4中的至少一个,或者ii)第二化合物和第三化合物可以满足选自不等式5和不等式6中的至少一个:
不等式1
|HOMOC1-HOMOC2|≥0.1eV
不等式2
|LUMOC1-LUMOC2|≥0.1eV
不等式3
|HOMOC1-HOMOC3|≥0.1eV
不等式4
|LUMOC1-LUMOC3|≥0.1eV
不等式5
|HOMOC2-HOMOC3|≥0.1eV
不等式6
|LUMOC2-LUMOC3|≥0.1eV。
在不等式1至不等式6中,HOMOC1、HOMOC2和HOMOC3分别表示第一化合物、第二化合物和第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级,并且LUMOC1、LUMOC2和LUMOC3分别表示第一化合物、第二化合物和第三化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
通过差分脉冲伏安(DPV)法(电解液:0.1M的含Bu4NPF6的二甲基甲酰胺,脉冲高度:50毫伏(mV),脉冲宽度:1秒,阶跃高度:10mV,阶跃宽度:2秒,扫描速率:5毫伏/秒(mV/sec),参比电极:Ag/AgNO3,用于评估图的还原峰电势,即,E(电子伏,eV),(当LUMO/HOMO能量范围超过溶剂窗口时,在改变溶剂后进行测量),E(eV)应用于LUMO(eV)=-4.8-(E-E(二茂铁))的方程式以评估每种化合物的LUMO/HOMO能级(eV))来评估HOMO能级和LUMO能级。
例如,不等式1中的|HOMOC1-HOMOC2|≥0.2eV、不等式2中的|LUMOC1-LUMOC2|≥0.2eV、不等式3中的|HOMOC1-HOMOC3|≥0.2eV、不等式4中的|LUMOC1-LUMOC3|≥0.2eV、不等式5中的|HOMOC2-HOMOC3|≥0.2eV和/或不等式6中的|LUMOC2-LUMOC3|≥0.2eV。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物可以由式1表示:
式1
Figure BDA0002461008470000061
在式1中,
X1可以为N或C(R5),
L1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1可以为1至3的整数,
Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
c1可以为1至3的整数,
R1、R2和R5可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1和b2可以各自独立地为0至4的整数,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
例如,X1可以为N。
例如,Ar1可以包含至少一个π电子耗尽的含氮环。
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶、氮杂咔唑等,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,Ar1可以选自:
吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、印达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000093
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,其中Q31至Q33如本文定义。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物可以不包含氰基基团。
例如,式1中的L1可以选自:
苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000091
基团、苝基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000092
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000101
基团、苝基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式1中的a1可以选自1和2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式1中的R1和R2可以各自独立地选自:
氢、氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000102
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000103
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000105
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团;
各自被选自各自独立地被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000104
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000111
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000112
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团,以及
Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000113
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,第一化合物可以由式1-1至式1-6中的任一个表示:
式1-1
Figure BDA0002461008470000114
式1-2
Figure BDA0002461008470000121
式1-3
Figure BDA0002461008470000122
式1-4
Figure BDA0002461008470000123
式1-5
Figure BDA0002461008470000131
式1-6
Figure BDA0002461008470000132
在式1-1至式1-6中,X1、Ar1、R1、R2、b1和b2的描述可以通过参考本文中呈现的其相应描述来理解,并且R3、R4、b3和b4可以各自独立地分别与关于R1、R2、b1和b2定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,第二化合物可以由式2表示:
式2
Figure BDA0002461008470000141
在式2中,
L11可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11可以为1至3的整数,
R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(=O)(Q41)、-S(=O)2(Q41)和-P(=O)(Q41)(Q42),
b11至b14可以各自独立地为0至4的整数,
c11和c12可以各自独立地为0或1,其中选自c11和c12中的至少一个可以为1,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-S(=O)2(Q51)和-P(=O)(Q51)(Q52)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(=O)(Q61)、-S(=O)2(Q61)和-P(=O)(Q61)(Q62)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(=O)(Q71)、-S(=O)2(Q71)和-P(=O)(Q71)(Q72),以及
Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
例如,式2中的L11可以选自:
苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000161
基团、苝基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、氰基、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000162
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000163
基团、苝基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2中的a11可以选自1和2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2中的R11至R14可以各自独立地选自:
氢、氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000164
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q41)(Q42)(Q43);以及
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000171
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q71)(Q72)(Q73)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000172
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团;以及
各自被选自各自独立地被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000173
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团和-Si(Q61)(Q62)(Q63)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000174
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000175
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团,
Q41至Q43、Q61至Q63和Q71至Q73可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002461008470000181
基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,第二化合物可以由式2-1至式2-2中的任一个表示:
式2-1
Figure BDA0002461008470000182
式2-2
Figure BDA0002461008470000183
在式2-1和式2-2中,
R11至R16和b11至b16可以各自独立地分别与关于R11至R14和b11至b14定义的相同。
c11至c14可以各自独立地为0或1,其中选自c11和c12中的至少一个可以为1,以及
c11、c12、c13和c14的总和可以为2或大于2。
例如,c11、c12、c13和c14的总和可以为2。
例如,第二化合物可以由选自式2-2(1)至式2-1(3)和式2-2(1)至式2-2(6)中的一个表示:
式2-1(1)
Figure BDA0002461008470000191
式2-1(2)
Figure BDA0002461008470000192
式2-1(3)
Figure BDA0002461008470000201
式2-2(1)
Figure BDA0002461008470000202
式2-2(2)
Figure BDA0002461008470000211
式2-2(3)
Figure BDA0002461008470000212
式2-2(4)
Figure BDA0002461008470000221
式2-2(5)
Figure BDA0002461008470000222
式2-2(6)
Figure BDA0002461008470000231
在式2-1(1)至式2-1(3)和式2-2(1)至式2-2(6)中,
R11至R16和b11至b16可以各自独立地分别与关于R11至R14和b11至b14定义的相同。
c11至c14可以各自独立地为0或1,其中选自c11和c12中的至少一个可以为1,以及
c11、c12、c13和c14的总和可以为2或大于2。
例如,c11、c12、c13和c14的总和可以为2。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以为空穴传输主体化合物,并且第二化合物和第三化合物可以形成第二激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以为电子传输主体化合物,并且第一化合物和第三化合物可以形成第二激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以由式3表示:
式3
Figure BDA0002461008470000232
在式3中,
Ar21至Ar23可以各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
取代的C5-C60碳环基团和取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q81)(Q82)(Q83)、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q81)(Q82)、-B(Q81)(Q82)、-C(=O)(Q81)、-S(=O)2(Q81)和-P(=O)(Q81)(Q82)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-C(Q91)(Q92)(Q93)、-Si(Q91)(Q92)(Q93)、-N(Q91)(Q92)、-B(Q91)(Q92)、-C(=O)(Q91)、-S(=O)2(Q91)和-P(=O)(Q91)(Q92)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-C(Q101)(Q102)(Q103)、-Si(Q101)(Q102)(Q103)、-N(Q101)(Q102)、-B(Q101)(Q102)、-C(=O)(Q101)、-S(=O)2(Q101)和-P(=O)(Q101)(Q102),以及
Q81至Q83、Q91至Q93和Q101至Q103可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
例如,Ar21至Ar23可以各自独立地选自由式6-1至式6-5表示的基团:
Figure BDA0002461008470000251
在式6-1至式6-5中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000252
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
e3可以为0至3的整数,
e4可以为0至4的整数,
e5可以为0至5的整数,
Ph表示苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物可以选自化合物HT-01至化合物HT-09:
Figure BDA0002461008470000261
在一个或多于一个的实施方案中,第二化合物可以选自化合物ET-1-01至化合物ET-1-18:
Figure BDA0002461008470000271
Figure BDA0002461008470000281
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以选自化合物ET-2-01至化合物ET-2-18:
Figure BDA0002461008470000291
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物可以为选自化合物HT-01至化合物HT-09中的一个或多于一个:
第二化合物可以为选自化合物ET-1-01至化合物ET-1-18中的一个或多于一个,以及
第三化合物可以为选自化合物ET-2-01至化合物ET-2-18中的一个或多于一个:
Figure BDA0002461008470000301
Figure BDA0002461008470000311
Figure BDA0002461008470000321
Figure BDA0002461008470000331
由于第一化合物和第二化合物具有其中在其间可以容易发生电荷转移的分子结构并且第一化合物与第二化合物之间的HOMO能级差和/或LUMO能级差为0.1eV或大于0.1eV,因此第一化合物和第二化合物可以形成第一激基复合物。
由于第一化合物和第三化合物具有其中在其间可以容易发生电荷转移的分子结构并且第一化合物与第三化合物之间的HOMO能级差和/或LUMO能级差为0.1eV或大于0.1eV,因此第一化合物和第三化合物可以形成第二激基复合物。
如以上描述,由于有机发光装置包含在发射层中的具有不同结构的第一激基复合物和第二激基复合物,因此发射层中的三重态激子的分布可以扩展,激基复合物与以下要描述的掺杂剂之间的能量转移效率可以得到提高,并且激子形成在主体上而不是俘获在发射层中的掺杂剂中的可能性可以得到提高,从而防止或减少可能由激子-激子或激子-极化子基团造成的掺杂剂的劣化。以这种方式,可以表现出优异的使用寿命改善效果。
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置可以进一步包含掺杂剂。
例如,掺杂剂可以发射磷光或延迟荧光。
例如,掺杂剂可以发射蓝色磷光或延迟荧光。
在一个或多于一个的实施方案中,掺杂剂不直接参与形成激子,并且可以从形成的激子接收能量以发射蓝色磷光或延迟荧光。
有机发光装置可以发射约440nm至约490nm的磷光或延迟荧光,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,掺杂剂可以包括由式4表示的化合物:
式4
Figure BDA0002461008470000341
在式4中,
M41可以选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
Y41至Y44可以各自独立地为N或C,
选自Y41与M41之间的键、Y42与M41之间的键、Y43与M41之间的键和Y44与M41之间的键中的两个键可以各自为配位键,并且另外两个键可以各自为共价键,
A41至A44可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
L41至L43可以各自独立地选自单键、双键、*-N(R45)-*'、*-B(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-Ge(R45)(R46)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R45)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',
R41至R46可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q111)(Q112)(Q113)、-B(Q111)(Q112)、-N(Q111)(Q112)、-P(Q111)(Q112)、-C(=O)(Q111)、-S(=O)(Q112)、-S(=O)2(Q111)、-P(=O)(Q111)(Q112)和-P(=S)(Q111)(Q112),
b41至b44可以各自独立地为0至20的整数,
选自b41数量的R41、b42数量的R42、b43数量的R43、b44数量的R44、R45和R46中的任意两个相邻基团可以任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
Q111至Q113可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q121)(Q122)(Q123)、-N(Q121)(Q122)、-B(Q121)(Q122)、-C(=O)(Q121)、-S(=O)2(Q121)和-P(=O)(Q121)(Q122)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q131)(Q132)(Q133)、-N(Q131)(Q132)、-B(Q131)(Q132)、-C(=O)(Q131)、-S(=O)2(Q131)和-P(=O)(Q131)(Q132)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q141)(Q142)(Q143)、-N(Q141)(Q142)、-B(Q141)(Q142)、-C(=O)(Q141)、-S(=O)2(Q141)和-P(=O)(Q141)(Q142),以及
Q111至Q113、Q121至Q123、Q131至Q133和Q141至Q143可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
例如,M41可以为铂(Pt)或钯(Pd)。
例如,选自Y41和Y44中的至少一个可以为N,并且选自Y42和Y43中的至少一个可以为C。
例如,i)Y41至Y43可以各自独立地为C,并且Y44可以为N,或者ii)Y41和Y44可以各自独立地为N,并且Y42和Y43可以两者均为C。
例如,A41至A44可以各自独立地选自苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、1,2,4-三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯并咪唑基团和咔唑基团。
例如,i)A41可以选自咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团和苯并咪唑基团,
ii)A42可以选自苯基团、咔唑基团和吡啶基团,
iii)A43可以选自苯基团和吡啶基团,以及
iv)A44可以选自吡啶基团、嘧啶基团和吡嗪基团。
在一个或多于一个的实施方案中,选自L41至L43中的两个或多于两个的基团可以不是单键。
例如,L42可以为*-O-*',但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,选自L41和L43中的至少一个基团可以为*-N(R45)-*',但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,R41至R46可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吡咯基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团和三嗪基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、三嗪基基团、-Si(Q141)(Q142)(Q143)、-N(Q141)(Q142)、-B(Q141)(Q142)、-C(=O)(Q141)、-S(=O)2(Q141)和-P(=O)(Q141)(Q142)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团和三嗪基基团;以及
-Si(Q111)(Q112)(Q113)、-N(Q111)(Q112)、-B(Q111)(Q112)、-C(=O)(Q111)、-S(=O)2(Q111)和-P(=O)(Q111)(Q112),以及
Q111至Q113和Q141至Q143可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,掺杂剂可以包括由式5表示的化合物:
式5
M51(L51)n51(L52)n52
Figure BDA0002461008470000391
在式5中,
M51可以选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
L51可以为由式5-1表示的配体,其中n51可以为1或2,并且当n51为2时,两个L51可以彼此相同或不同,
L52可以为由式5-2表示的配体,其中n52可以为1或2,并且当n52为2时,两个L52可以彼此相同或不同,
n51和n52的总和可以为2或3,
n51数量的L51和n52数量的L52可以任选地经由单键或第一连接基团彼此连接,
第一连接基团可以选自*″-N(R53)-*”'、*”-B(R53)-*”'、*”-P(R53)-*”'、*”-C(R53)(R54)-*”'、*”-Si(R53)(R54)-*”'、*”-Ge(R53)(R54)-*”'、*”-S-*”'、*”-Se-*”'、*”-O-*”'、*”-C(=O)-*”'、*”-S(=O)-*”'、*″-S(=O)2-*”'、*”-C(R53)=*'、*”=C(R53)-*”'、*”-C(R53)=C(R54)-*”'、*”-C(=S)-*”'和*”-C≡C-*”',
式5-1中的X51至X54可以各自独立地为N或C(R55),
式5-2中的Y51至Y54可以各自独立地为N或C(R56),
式5-2中的Z51至Z54可以各自独立地为N或C(R57)。
式5、式5-1和式5-2中的R51至R57可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q151)(Q152)(Q153)、-N(Q151)(Q152)、-B(Q151)(Q152)、-P(Q151)(Q152)、-C(=O)(Q151)、-S(=O)2(Q151)和-P(=O)(Q151)(Q152),
式5-1和式5-2中的*和*’各自表示与式5中的M51的连接位点,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q161)(Q162)(Q163)、-N(Q161)(Q162)、-B(Q161)(Q162)、-C(=O)(Q161)、-S(=O)2(Q161)和-P(=O)(Q161)(Q162)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q171)(Q172)(Q173)、-N(Q171)(Q172)、-B(Q171)(Q172)、-C(=O)(Q171)、-S(=O)2(Q171)和-P(=O)(Q171)(Q172)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q181)(Q182)(Q183)、-N(Q181)(Q182)、-B(Q181)(Q182)、-C(=O)(Q181)、-S(=O)2(Q181)和-P(=O)(Q181)(Q182),以及
Q151至Q153、Q161至Q163、Q171至Q173和Q181至Q183可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
例如,式5中的M51可以为铱(Ir)。
例如,式5中的n51可以为1。
例如,式5中的n52可以为2。
例如,n51和n52的总和可以为3。
例如,在式5-1中,i)X51至X54可以各自独立地为C(R55),或ii)选自X51至X54中的至少一个可以为N,并且其余可以各自独立地为C(R55)。例如,i)X51至X54可以各自独立地为C(R55),或ii)X51、X53和X54可以各自独立地为C(R55),并且X52可以为N。
例如,在式5-2中,i)Y51至Y54可以各自独立地为C(R56),或ii)Y51至Y53可以各自独立地为C(R56),并且Y54可以为N,或iii)Y51和Y53可以各自独立地为C(R56),并且Y52和Y54可以各自独立地为N。
例如,在式5-2中,i)Z51至Z54可以各自独立地为C(R57),或ii)Z51、Z52和Z54可以各自独立地为C(R57),并且Z53可以为N。
例如,R51至R57可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吡咯基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团和三嗪基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、三嗪基基团、-Si(Q181)(Q182)(Q183)、-N(Q181)(Q182)、-B(Q181)(Q182)、-C(=O)(Q181)、-S(=O)2(Q181)和-P(=O)(Q181)(Q182)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团和三嗪基基团;以及
-Si(Q151)(Q152)(Q153)、-N(Q151)(Q152)、-B(Q151)(Q152)、-C(=O)(Q151)、-S(=O)2(Q151)和-P(=O)(Q151)(Q152),以及
Q151至Q153和Q181至Q183可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,掺杂剂可以包括选自化合物BD1至化合物BD40和化合物1至化合物84中的至少一种化合物:
Figure BDA0002461008470000441
Figure BDA0002461008470000451
Figure BDA0002461008470000461
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层可以包含由式4表示的化合物或由式5表示的化合物作为掺杂剂,并且相应地,由于主体与掺杂剂之间的能量转移,有机发光装置可以因此具有高效率和长使用寿命。
在一个或多于一个的实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和/或在发射层与第二电极之间的电子传输区。空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
图1的描述
图1是根据实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地布置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002461008470000481
Figure BDA0002461008470000491
式201
Figure BDA0002461008470000492
式202
Figure BDA0002461008470000493
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000501
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000511
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000512
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000521
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000522
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000531
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0002461008470000541
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0002461008470000542
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
Figure BDA0002461008470000551
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0002461008470000552
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0002461008470000553
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地与关于R203定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000562
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000561
Figure BDA0002461008470000571
Figure BDA0002461008470000581
Figure BDA0002461008470000591
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002461008470000592
至约
Figure BDA0002461008470000593
例如,约
Figure BDA0002461008470000594
至约
Figure BDA0002461008470000595
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002461008470000596
至约
Figure BDA0002461008470000597
例如,约
Figure BDA0002461008470000598
至约
Figure BDA0002461008470000599
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA00024610084700005910
至约
Figure BDA00024610084700005911
Figure BDA00024610084700005912
例如,约
Figure BDA00024610084700005913
至约
Figure BDA00024610084700005914
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以各自独立地包含如以上描述的材料的任一种。
p-掺杂剂
除了以上描述的材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000601
式221
Figure BDA0002461008470000602
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002461008470000611
至约
Figure BDA0002461008470000612
例如,约
Figure BDA0002461008470000613
至约
Figure BDA0002461008470000614
当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的(或适合的)光发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射层中的主体
主体可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。
此外,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000621
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000631
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0002461008470000632
式301-2
Figure BDA0002461008470000633
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、
Figure BDA0002461008470000641
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301定义的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1定义的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000642
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000652
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000651
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000661
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000671
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000672
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000681
Figure BDA0002461008470000691
Figure BDA0002461008470000701
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括选自含硅的化合物(例如,BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,POPCPA等)中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括仅单一类型(种类)的化合物,或者两种或多于两种的彼此不同的化合物(例如,主体可以包括BCPDS和POPCPA(例如,由其构成)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式4表示的化合物或由式5表示的化合物。
此外,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002461008470000711
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,以及X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
环A401和环A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的环A401和环A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式401中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407彼此连接,或者当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408彼此连接(参见例如化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本公开内容的实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以为卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和/或含磷的材料(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐(酯)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以例如选自化合物PD1至化合物PD25,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000741
Figure BDA0002461008470000751
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002461008470000752
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000761
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000762
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000763
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000771
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000772
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000773
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000781
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000782
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002461008470000783
Figure BDA0002461008470000791
Figure BDA0002461008470000801
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000811
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的“π电子耗尽的含氮环”可以是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000831
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002461008470000832
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0002461008470000841
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601定义的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1定义的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601定义的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000851
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000852
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002461008470000861
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000871
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000872
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002461008470000881
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000882
Figure BDA0002461008470000891
Figure BDA0002461008470000901
Figure BDA0002461008470000911
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、TSPO1和NTAZ中的至少一种:
Figure BDA0002461008470000921
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自独立地为约
Figure BDA0002461008470000922
至约
Figure BDA0002461008470000923
例如,约
Figure BDA0002461008470000924
至约
Figure BDA0002461008470000925
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,电子传输区可以具有优异的(或适合的)空穴阻挡特性和/或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002461008470000926
至约
Figure BDA0002461008470000927
例如,约
Figure BDA0002461008470000928
至约
Figure BDA0002461008470000929
当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,可以获得令人满意的(或适合的)电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
Figure BDA0002461008470000931
电子传输区可以包括电子注入层,其促进从第二电极190的电子注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li、Na和/或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li和/或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个或多于一个的实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多于一个的实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如,由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002461008470000941
至约
Figure BDA0002461008470000942
例如,约
Figure BDA0002461008470000943
至约
Figure BDA0002461008470000944
当电子注入层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的(或适合的)电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190
第二电极190可以布置在具有根据本公开内容的实施方案的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施方案的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图3是根据实施方案的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图4是根据实施方案的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参考关于图1呈现的它们各自的描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过第一电极110和第一覆盖层210而朝向外部,其中第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过第二电极190和第二覆盖层220而朝向外部,其中第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和/或基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002461008470000961
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据一个或多于一个的实施方案的有机发光装置,但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中的一种或多于一种的适合的方法而形成在某区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002461008470000971
至约
Figure BDA0002461008470000972
的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
显示设备
有机发光装置可以被包括在包括薄膜晶体管的显示装置中。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,并且源电极和漏电极中的一个可以电接触有机发光装置的第一电极。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅极绝缘层等。
有源层可以包括晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等,但本公开内容的实施方案不限于此。
显示设备可以进一步包括密封有机发光装置的密封构件。密封构件可以使来自有机发光装置的图像的实现成为可能,并且可以防止或减少外部空气和水分渗透进入有机发光装置中。密封构件可以是由玻璃和/或塑料制成的密封衬底。密封构件可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封构件是薄膜封装层时,整个的(全部的)平板显示设备可以被制成柔性的。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”可以是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以为C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”可以是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以为C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”可以是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以为C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”可以是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙基氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”可以是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”可以是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”可以是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”可以是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”可以是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”可以是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”可以是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002461008470000991
基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以为C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”可以是指具有与C6-C60芳基基团相同结构的二价基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”可以是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的单价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以为C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”可以是指具有与C1-C60杂芳基基团相同结构的二价基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合(condensed/fused)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)表示的单价基团,并且本文使用的C6-C60芳硫基基团可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)表示的单价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”可以是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,如8个至30个或8个至20个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,如1个至30个或1个至20个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可以是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可以是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯);单价基团(例如苯基基团);或二价基团(例如亚苯基基团)。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以为C5-C30碳环基团、C5-C20碳环基团或C5-C12碳环基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”可以是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳原子(碳原子的数量可以为1至60,例如1至30、1至20或1至12)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”可以是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”可以是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”可以是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基基团,如本文使用的术语“OMe”可以是指甲氧基基团,以及“D”可以是指氘。
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*、*'、*"和*"′各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考实施例更详细地描述根据本公开内容的实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。
实施例
实施例1至实施例15和比较例1至比较例12
作为阳极,将ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理10分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧10分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0002461008470001031
的厚度的空穴注入层,并且将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002461008470001032
的厚度的空穴传输层。将表1中显示的化合物分别以表1中显示的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0002461008470001033
的厚度的发射层。将ETL1沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002461008470001034
的厚度的电子传输层,将Yb沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002461008470001035
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002461008470001036
的厚度的Al电极(负电极),从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0002461008470001041
评估例
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1至实施例15和比较例1至比较例12制造的有机发光装置的电流效率和使用寿命,并且其结果显示在表1中。
表1
Figure BDA0002461008470001042
Figure BDA0002461008470001051
由表1中显示的结果,确认与比较例1至比较例12的有机发光装置的那些相比,实施例1至实施例15的有机发光装置具有高效率和/或长使用寿命。
特别地,参考比较例1和比较例2,即使当包含三种类型的主体化合物时如果不包含异质性激基复合物,则效率或使用寿命特性不优于其他比较例的有机发光装置或实施例1至实施例15的有机发光装置的效率或使用寿命特性。
包括包含由三种类型的主体化合物形成的异质性激基复合物的发射层的有机发光装置可以具有长使用寿命和高效率。
诸如“……中的至少一个(种)”、“……中的一个(种)”和“选自”的表述在一列要素之前时,修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。此外,“可以”的使用在描述本发明的实施方案时是指“本发明的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
此外,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方案应被认为仅有描述性意义而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方案中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节方面的各种改变。

Claims (20)

1.有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,所述发射层包括第一层,
所述第一层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,
所述第一化合物为空穴传输主体化合物,
所述第二化合物为电子传输主体化合物,
所述第三化合物为空穴传输主体化合物或电子传输主体化合物,
所述第一化合物和所述第二化合物形成第一激基复合物,
所述第一化合物和所述第三化合物,或所述第二化合物和所述第三化合物形成第二激基复合物,以及
所述第一激基复合物和所述第二激基复合物彼此不同。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物和所述第二化合物满足选自不等式1和不等式2中的至少一个,以及
i)所述第一化合物和所述第三化合物满足选自不等式3和不等式4中的至少一个,或者ii)所述第二化合物和所述第三化合物满足选自不等式5和不等式6中的至少一个:
不等式1
|HOMOC1-HOMOC2|≥0.1eV
不等式2
|LUMOC1-LUMOC2|≥0.1eV
不等式3
|HOMOC1-HOMOC3|≥0.1eV
不等式4
|LUMOC1-LUMOC3|≥0.1eV
不等式5
|HOMOC2-HOMOC3|≥0.1eV
不等式6
|LUMOC2-LUMOC3|≥0.1eV,
其中,在不等式1至不等式6中,HOMOC1、HOMOC2和HOMOC3分别表示所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的最高占据分子轨道能级,并且LUMOC1、LUMOC2和LUMOC3分别表示所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的最低未占据分子轨道能级。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物由式1表示:
式1
Figure FDA0002461008460000021
其中,在式1中,
X1为N或C(R5),
L1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1为1至3的整数,
Ar1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
c1为1至3的整数,
R1、R2和R5各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1和b2各自独立地为0至4的整数,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中
Ar1包括至少一个π电子耗尽的含氮环。
5.如权利要求3所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物不包含氰基基团。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第二化合物由式2表示:
式2
Figure FDA0002461008460000051
其中,在式2中,
L11为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11为1至3的整数,
R11至R14各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(=O)(Q41)、-S(=O)2(Q41)和-P(=O)(Q41)(Q42),
b11至b14各自独立地为0至4的整数,
c11和c12各自独立地为0或1,其中选自c11和c12中的至少一个为1,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-S(=O)2(Q51)和-P(=O)(Q51)(Q52)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(=O)(Q61)、-S(=O)2(Q61)和-P(=O)(Q61)(Q62)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(=O)(Q71)、-S(=O)2(Q71)和-P(=O)(Q71)(Q72),以及
Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
7.如权利要求6所述的有机发光装置,其中
所述第二化合物由选自式2-1和式2-2中的一个表示:
式2-1
Figure FDA0002461008460000071
式2-2
Figure FDA0002461008460000081
其中,在式2-1和式2-2中,
R11至R16和b11至b16各自独立地分别与关于权利要求6中的R11至R14和b11至b14定义的相同,
c11至c14各自独立地为0或1,其中选自c11和c12中的至少一个为1,以及
c11、c12、c13和c14的总和为2或大于2。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第三化合物为电子传输主体化合物,以及
所述第一化合物和所述第三化合物形成所述第二激基复合物。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第三化合物由式3表示:
式3
Figure FDA0002461008460000082
其中,在式3中,
Ar21至Ar23各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
所述取代的C5-C60碳环基团和所述取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q81)(Q82)(Q83)、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q81)(Q82)、-B(Q81)(Q82)、-C(=O)(Q81)、-S(=O)2(Q81)和-P(=O)(Q81)(Q82)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-C(Q91)(Q92)(Q93)、-Si(Q91)(Q92)(Q93)、-N(Q91)(Q92)、-B(Q91)(Q92)、-C(=O)(Q91)、-S(=O)2(Q91)和-P(=O)(Q91)(Q92)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-C(Q101)(Q102)(Q103)、-Si(Q101)(Q102)(Q103)、-N(Q101)(Q102)、-B(Q101)(Q102)、-C(=O)(Q101)、-S(=O)2(Q101)和-P(=O)(Q101)(Q102),以及
Q81至Q83、Q91至Q93和Q101至Q103各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
10.如权利要求9所述的有机发光装置,其中
Ar21至Ar23各自独立地选自由式6-1至式6-5表示的基团:
Figure FDA0002461008460000101
其中,在式6-1至式6-5中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002461008460000102
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
e3为0至3的整数,
e4为0至4的整数,
e5为0至5的整数,
Ph表示苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物为选自化合物HT-01至化合物HT-09中的至少一个,
所述第二化合物为选自化合物ET-1-01至化合物ET-1-18中的至少一个,以及
所述第三化合物为选自化合物ET-2-01至化合物ET-2-18中的至少一个:
Figure FDA0002461008460000121
Figure FDA0002461008460000131
Figure FDA0002461008460000141
Figure FDA0002461008460000151
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层进一步包含掺杂剂。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂将发射磷光或延迟荧光。
14.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂包括由式4表示的化合物:
式4
Figure FDA0002461008460000161
其中,在式4中,
M41选自铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
Y41至Y44各自独立地为N或C,
选自Y41与M41之间的键、Y42与M41之间的键、Y43与M41之间的键和Y44与M41之间的键中的两个键各自为配位键,并且另外两个键各自为共价键,
A41至A44各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
L41至L43各自独立地选自单键、双键、*-N(R45)-*'、*-B(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-Ge(R45)(R46)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R45)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',
R41至R46各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q111)(Q112)(Q113)、-B(Q111)(Q112)、-N(Q111)(Q112)、-P(Q111)(Q112)、-C(=O)(Q111)、-S(=O)(Q112)、-S(=O)2(Q111)、-P(=O)(Q111)(Q112)和-P(=S)(Q111)(Q112),
b41至b44各自独立地为0至20的整数,
选自b41数量的R41、b42数量的R42、b43数量的R43、b44数量的R44、R45和R46中的任意两个相邻基团任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
Q111至Q113各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q121)(Q122)(Q123)、-N(Q121)(Q122)、-B(Q121)(Q122)、-C(=O)(Q121)、-S(=O)2(Q121)和-P(=O)(Q121)(Q122)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q131)(Q132)(Q133)、-N(Q131)(Q132)、-B(Q131)(Q132)、-C(=O)(Q131)、-S(=O)2(Q131)和-P(=O)(Q131)(Q132)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q141)(Q142)(Q143)、-N(Q141)(Q142)、-B(Q141)(Q142)、-C(=O)(Q141)、-S(=O)2(Q141)和-P(=O)(Q141)(Q142),以及
Q111至Q113、Q121至Q123、Q131至Q133和Q141至Q143各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
选自Y41和Y44中的至少一个为N,以及
选自Y42和Y43中的至少一个为C。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
选自L41至L43中的两个或多于两个各自不是单键。
17.如权利要求12所述的有机发光装置,其中
所述掺杂剂包括由式5表示的化合物:
式5
M51(L51)n51(L52)n52
Figure FDA0002461008460000191
其中,在式5中,
M51选自铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
式5中的L51为由式5-1表示的配体,其中n51为1或2,并且当n51为2时,两个L51彼此相同或不同,
式5中的L52为由式5-2表示的配体,其中n52为1或2,并且当n52为2时,两个L52彼此相同或不同,
式5中的n51和n52的总和为2或3,
式5中的n51数量的L51和n52数量的L52任选地经由单键或第一连接基团彼此连接,
所述第一连接基团选自*”-N(R53)-*”'、*”-B(R53)-*”'、*”-P(R53)-*”'、*”-C(R53)(R54)-*”'、*”-Si(R53)(R54)-*”'、*”-Ge(R53)(R54)-*”'、*”-S-*”'、*”-Se-*”'、*”-O-*”'、*”-C(=O)-*”'、*”-S(=O)-*”'、*”-S(=O)2-*”'、*”-C(R53)=*'、*”=C(R53)-*”'、*”-C(R53)=C(R54)-*”'、*”-C(=S)-*”'和*”-C≡C-*”',
式5-1中的X51至X54各自独立地为N或C(R55),
式5-2中的Y51至Y54各自独立地为N或C(R56),
式5-2中的Z51至Z54各自独立地为N或C(R57),
式5、式5-1和式5-2中的R51至R57各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q151)(Q152)(Q153)、-N(Q151)(Q152)、-B(Q151)(Q152)、-P(Q151)(Q152)、-C(=O)(Q151)、-S(=O)2(Q151)和-P(=O)(Q151)(Q152),
式5-1和式5-2中的*和*’各自表示与式5中的M51的连接位点,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q161)(Q162)(Q163)、-N(Q161)(Q162)、-B(Q161)(Q162)、-C(=O)(Q161)、-S(=O)2(Q161)和-P(=O)(Q161)(Q162)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q171)(Q172)(Q173)、-N(Q171)(Q172)、-B(Q171)(Q172)、-C(=O)(Q171)、-S(=O)2(Q171)和-P(=O)(Q171)(Q172)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q181)(Q182)(Q183)、-N(Q181)(Q182)、-B(Q181)(Q182)、-C(=O)(Q181)、-S(=O)2(Q181)和-P(=O)(Q181)(Q182),以及
Q151至Q153、Q161至Q163、Q171至Q173和Q181至Q183各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
18.如权利要求12所述的有机发光装置,其中
所述掺杂剂包括选自化合物BD1至化合物BD40和化合物1至化合物84中的至少一种化合物:
Figure FDA0002461008460000221
Figure FDA0002461008460000231
Figure FDA0002461008460000241
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个,以及
所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
20.显示设备,包括:
包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及
权利要求1所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。
CN202010320072.XA 2019-04-30 2020-04-22 有机发光装置 Pending CN111864121A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190050990A KR20200127117A (ko) 2019-04-30 2019-04-30 유기 발광 소자
KR10-2019-0050990 2019-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111864121A true CN111864121A (zh) 2020-10-30

Family

ID=70110245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010320072.XA Pending CN111864121A (zh) 2019-04-30 2020-04-22 有机发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20200350507A1 (zh)
EP (1) EP3742510B1 (zh)
JP (1) JP2020184620A (zh)
KR (1) KR20200127117A (zh)
CN (1) CN111864121A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111416049A (zh) * 2020-04-07 2020-07-14 苏州大学 双激基复合物主体材料在制备磷光oled器件中的应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102637792B1 (ko) * 2018-03-22 2024-02-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR102580610B1 (ko) * 2021-05-14 2023-09-20 아이필라 리미티드 다환고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103931009A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 三菱化学株式会社 有机电致发光元件和有机电致发光器件
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20170179417A1 (en) * 2012-04-13 2017-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US20170338436A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR20200076970A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 성균관대학교산학협력단 유기 전계 발광 장치

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2461390B1 (en) * 2009-07-31 2018-05-23 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
KR102479832B1 (ko) * 2011-04-07 2022-12-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
JP2013232629A (ja) * 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102285527B1 (ko) * 2012-08-03 2021-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9142710B2 (en) * 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR102513242B1 (ko) * 2013-08-26 2023-03-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9362517B2 (en) * 2013-12-02 2016-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
KR102321377B1 (ko) * 2014-06-09 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) * 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102245164B1 (ko) * 2014-08-22 2021-04-27 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
TW202341542A (zh) * 2015-07-23 2023-10-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件,顯示裝置,電子裝置,以及照明裝置
CN113130808A (zh) * 2016-05-06 2021-07-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置
KR102643636B1 (ko) * 2016-09-26 2024-03-06 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180042513A (ko) * 2016-10-17 2018-04-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2018100476A1 (en) * 2016-11-30 2018-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2020053689A1 (en) * 2018-09-14 2020-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
KR20200046740A (ko) * 2018-10-25 2020-05-07 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR20210137104A (ko) * 2019-03-08 2021-11-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 기기, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102275039B1 (ko) * 2019-10-08 2021-07-08 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103931009A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 三菱化学株式会社 有机电致发光元件和有机电致发光器件
US20170179417A1 (en) * 2012-04-13 2017-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20170338436A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR20200076970A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 성균관대학교산학협력단 유기 전계 발광 장치

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111416049A (zh) * 2020-04-07 2020-07-14 苏州大学 双激基复合物主体材料在制备磷光oled器件中的应用
CN111416049B (zh) * 2020-04-07 2023-05-02 苏州大学 双激基复合物主体材料在制备磷光oled器件中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2020184620A (ja) 2020-11-12
KR20200127117A (ko) 2020-11-10
US20200350507A1 (en) 2020-11-05
EP3742510B1 (en) 2021-12-29
EP3742510A1 (en) 2020-11-25
US20230165024A1 (en) 2023-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3188268B1 (en) Organic light-emitting device
CN106910831B (zh) 有机发光装置
KR102600474B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102448032B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
CN107623081B (zh) 有机发光装置
EP3246963B1 (en) Organic light-emitting device
KR20170075877A (ko) 유기 발광 소자
CN107093675B (zh) 有机发光器件
EP3188277B1 (en) Organic light-emitting device
CN111755611A (zh) 有机发光器件和电子设备
CN107665954B (zh) 有机发光装置
KR20170076600A (ko) 유기 발광 소자
KR102449219B1 (ko) 유기 발광 소자
CN111584720A (zh) 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备
KR20170128664A (ko) 유기 발광 소자
CN106910832B (zh) 有机发光装置
CN111909215A (zh) 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置
EP3742510B1 (en) Organic light-emitting device
CN110707238A (zh) 有机发光装置
CN106910835B (zh) 有机发光装置
CN112614962A (zh) 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备
CN107528005B (zh) 有机发光器件
CN113838987A (zh) 有机发光装置
KR102462420B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN112447922A (zh) 有机发光装置及包括该有机发光装置的平板显示设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination