CN112614962A - 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及具有改善的效率和使用寿命的有机发光装置,其包括:第一电极、第二电极以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,所述发射层包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同,所述第三化合物包含具有40或大于40的原子序数的金属元素,所述第四化合物包含硼(B),所述第三化合物和所述第四化合物各自满足以下条件1‑1和条件1‑2,并且所述第四化合物满足条件2和/或条件3:条件1‑1T1(C3)起始≥S1(C4)起始条件1‑2T1(C3)最大≥S1(C4)最大条件2KRISC(C4)≥103S‑1条件3f(C4)≥0.1。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年10月4日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0123356号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机发光装置和包括所述有机发光装置的设备。
背景技术
有机发光装置是可以产生全色图像的自发射装置,并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。
有机发光装置的实例可以包括定位在衬底上的第一电极,以及顺序地定位在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以随后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机发光装置和包括所述有机发光装置的设备。
其它方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而变得显而易见,或者可以通过呈现的本公开内容的实施方案的实践而获悉。
一个或多于一个的实施方案包括有机发光装置,所述有机发光装置包括第一电极,
第二电极,以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,
所述发射层包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同,
所述第三化合物包含40或大于40的原子序数的金属元素,
所述第四化合物包含硼(B),
所述第三化合物和所述第四化合物各自满足以下条件1-1和条件1-2,以及
所述第四化合物满足条件2和/或条件3:
条件1-1
T1(C3)起始≥S1(C4)起始
条件1-2
T1(C3)最大≥S1(C4)最大
条件2
KRISC(C4)≥103S-1
条件3
f(C4)≥0.1,
其中在条件1-1、条件1-2、条件2和条件3中,
S1(C4)起始是在光致发光(PL)光谱的起始波长(λ起始)处的所述第四化合物的单重态能量;
T1(C3)起始是在所述PL光谱的所述起始波长处的所述第三化合物的三重态能量;
S1(C4)最大是在所述PL光谱的最大发射波长(λ最大)处的所述第四化合物的单重态能量;
T1(C3)最大是在所述光致发光光谱的所述最大发射波长处的所述第三化合物的三重态能量;
KRISC(C4)是所述第四化合物的反向系间窜越(RISC)常数;以及
f(C4)是所述第四化合物的振荡强度。
一个或多于一个的实施方案包括设备,所述设备包括包含源极电极、漏极电极和有源层的薄膜晶体管以及所述有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源极电极或所述漏极电极。
附图说明
本公开内容的某些实施方案的以上和其它的方面、特征和优点根据结合附图的以下描述将变得更加显而易见,在附图中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的示意图;
图2是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意图;
图3是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意图;以及
图4是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地对实施方案进行参考,所述实施方案的实例示例在附图中,其中相同的参考数字通篇指代相同的元件。在这方面,当前的实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图在下文仅描述实施方案以解释当前描述的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”表示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,a、b和c全部,或其变体。诸如“…中的至少一个(种)”、“…中的一个(种)”和“选自…”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素,而不修饰该列的单个要素。此外,“可以”的使用当在描述本发明的实施方案时是指“本发明的一个或多于一个的实施方案”。
在下文,将参考附图更详细地描述本公开内容的实施方案。相同或相应的组件将由相同的参考数字表示,并且因此将不提供其冗余的描述。
如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文明确另外说明。
还应理解,本文使用的术语“包含(comprises)”或“包含(comprising)”指明规定的特征或组件的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征或组件的存在或增添。
如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
应理解,当层、区或组件被称为在或到另一个层、区或组件“上”时,其可以直接或间接地形成在其它层、区或组件上。即,例如,可以存在介于中间的层、区或组件。相反,当层、区或组件被称为“直接地”在或到另一个层、区或组件“上”时,可以不存在介于中间的层、区或组件。
为了便于解释,可以放大附图中的元件的尺寸。换而言之,由于为了便于解释,附图中的组件的尺寸和厚度可以被任意例示,因此本公开内容的以下实施方案不限于此。
如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
本公开内容的实施方案提供了有机发光装置,其包括:
第一电极,
第二电极,以及
在第一电极与第二电极之间的有机层,
其中有机层包括发射层,
发射层包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,
第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物彼此不同,
第三化合物包含40或大于40的原子序数的金属元素,
第四化合物包含硼(B),
第三化合物和第四化合物各自满足以下条件1-1和条件1-2,以及
第四化合物满足以下条件2和/或条件3:
条件1-1
T1(C3)起始≥S1(C4)起始
条件1-2
T1(C3)最大≥S1(C4)最大
条件2
KRISC(C4)≥103S-1
条件3
f(C4)≥0.1。
在条件1-1、条件1-2、条件2和条件3中,
S1(C4)起始是在光致发光(PL)光谱的起始波长(λ起始)处的第四化合物的单重态能量;
T1(C3)起始是在PL光谱的起始波长处的第三化合物的三重态能量;
S1(C4)最大是在PL光谱的最大发射波长(λ最大)处的第四化合物的单重态能量;
T1(C3)最大是在光致发光光谱的最大发射波长处的第三化合物的三重态能量;
KRISC(C4)是第四化合物的反向系间窜越(RISC)常数;
f(C4)是第四化合物的振荡强度。
本文使用的术语“在起始波长处的单重态能量”是指在PL光谱的开始处的单重态能量,并且可以由在通过将PL光谱绘制为二次函数获得的函数与波长轴相交的点处(即,x-截距)的单重态能量来计算。
本文使用的术语“在起始波长处的三重态能量”是指在PL光谱的开始处的三重态能量,并且可以由在通过将PL光谱绘制为二次函数获得的函数与波长轴相交的点处(即,x-截距)的三重态能量来计算。
在这方面,通过使用PL测量装置、使用溶解在甲苯中的1×10-5M化合物在室温下测量室温PL光谱;并且通过使用溶解在THF中的1×10-5M化合物在低温(77K)下测量低温PL光谱。与室温PL光谱相比,分析仅在低温下发现的峰,并由此获得单重态能级和三重态能级。
由等式1计算KRISC(C4):
等式1
在等式1中,φPL是由第四化合物的瞬态电致发光光谱推导的快速发光分量的光致发光量子产率,
kr是S1至S0的第四化合物的放射性衰变速率常数,并且通过以下等式2计算。
等式2
τp是由第四化合物的瞬态电致发光光谱推导的发光分量的寿命,
τd是由第四化合物的延迟电致发光光谱推导的发光分量的寿命,
通过使用非经验分子轨道方法计算f(C4)。具体地,其使用来自高斯公司(Gaussian Inc.)的高斯(Gaussian)09以B3LYP/6-31G(d)形式计算。
例如,第一化合物可以由以下式1表示,
第二化合物可以由以下式10表示,
第三化合物可以由以下式3表示,以及
第四化合物可以由以下式4表示,
式1
式10
式3
式4
在式1、式3、式4和式10中,
X11可以选自O、S、N(R19)和C(R19)(R20),
R11至R20可以各自独立地选自:
由*-(L11)a11-A11表示的基团、氢、氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2);
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团;以及
由被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
L11可以选自:
π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q1)(Q2)-、-Si(Q1)(Q2)-、-B(Q1)-和-N(Q1)-;以及
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
a11可以选自1、2和3,
A11可以选自:
π电子耗尽的无氮环状基团;
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团;以及
由被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
L101至L103可以各自独立地选自取代或未取代的C5-C30碳环基团和取代或未取代的C1-C30杂环基团,
a101至a103可以各自独立地选自0、1和2,以及
R101至R103可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),以及
M31可以选自元素周期表的第4周期、第5周期和第6周期的过渡金属,
L31可以为由选自式3A至式3D中的一个表示的配体,
L32可以选自单齿配体、双齿配体和三齿配体,
n31可以为1或2,
n32选自0、1、2、3和4,
A31至A34可以各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
T31至T34可以各自独立地选自单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-C(R35)(R36)-*'、*-C(R35)=C(R36)-*'、*-C(R35)=*'、*-Si(R35)(R36)-*'、*-B(R35)-*'、*-N(R35)-*'和*-P(R35)-*',
k31至k34可以各自独立地选自1、2和3,
Y31至Y34可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'、*-B(R37)-*'、*-N(R37)-*'和*-P(R37)-*',
*1、*2、*3和*4各自表示与M31的连接位点,
R31至R38可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R31至R38任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b31至b34可以各自独立地为0至10的整数,
X41可以为N、B、P(=)(R44)或P(=S)(R44),
Y41至Y43可以各自独立地为O、S、N(R45)、B(R45)、C(R45)(R46)或Si(R45)(R46),
k41可以为0或1,其中,当k41为0时,-(Y41)k41-不存在,
A41至A43可以各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
R41至R46可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R41至R46可以任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b41至b43可以各自独立地为0至10的整数,以及
Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
例如,选自式1中的R11至R19的至少一个可以为由*-(L11)a11-A11表示的基团。
例如,式1中的X11可以为N(R19)。
例如,式1中的R11至R20可以各自独立地选自:
由*-(L11)a11-A11表示的基团、氢、氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2);
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团;以及
各自被选自各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团。
例如,式1中的L11可以选自:
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、基团、苝基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个实施方案中,式1中的L11可以选自:
苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、-C(Q1)(Q2)-和-Si(Q1)(Q2)-;以及
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
例如,式1中的a11可以为1或2。
例如,式1中的A11可以选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团;
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团;以及
各自被选自各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团和二萘并噻吩基基团。
在一个实施方案中,式1中的A11可以选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式1中的A11可以由以下式8-1至式8-5中的一个表示:
在式8-1至式8-5中,
X81可以选自O、S、N(R89)和C(R89)(R90),
R81至R90可以各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个实施方案中,第一化合物可以由以下式1-1至式1-5中的一个表示:
在式1-1至式1-5中,
L11、a11、A11和R11至R19可以各自通过参考关于式1提供的相应描述来理解。
例如,式1-1至式1-5中的A11可以由以下式8-1至式8-5中的一个表示:
在式8-1至式8-5中,
X81可以选自O、S、N(R89)和C(R89)(R90),
R81至R90可以各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
例如,式10中的L101至L103可以各自独立地选自:
苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、基团、苝基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、氰基基团、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、茚并芴基基团、吲哚并芴基基团、苯并呋喃并芴基基团、苯并噻吩并芴基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、茚并二苯并呋喃基基团、吲哚并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并噻吩并二苯并呋喃基基团、茚并二苯并噻吩基基团、吲哚并二苯并噻吩基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、菲基团、芘基团、基团、苝基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
例如,式10中的a101至a103可以各自独立地为0或1。
例如,式10中的R101至R103可以各自独立地选自:
各自未取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团、二氮杂二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团。
在一个实施方案中,式10中的R101至R103可以各自独立地选自:
各自未取代或被选自氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在一个实施方案中,选自式10中的R101至R103中的至少一个可以选自由式11-1表示的基团、由式11-2表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3):
在式11-1和式11-2中,
Y111可以选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
R111至R114可以各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
例如,式3中的M31可以选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一个实施方案中,式3中的M31可以选自Pt和Ir。
例如,式3A至式3D中的A31至A34可以各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或多于两个的第一环彼此稠合的稠合环,iv)其中两个或多于两个的第二环彼此稠合的稠合环,和/或v)其中一个或多于一个的第一环和一个或多于一个的第二环彼此稠合的稠合环,
其中第一环可以选自环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、噁唑基团、二氢噁唑基团、异噁唑基团、二氢异噁唑基团、噁二唑基团、二氢噁二唑基团、异噁二唑基团、二氢异噁二唑基团、噁三唑基团、二氢噁三唑基团、异噁三唑基团、二氢异噁三唑基团、噻唑基团、二氢噻唑基团、异噻唑基团、二氢异噻唑基团、噻二唑基团、二氢噻二唑基团、异噻二唑基团、二氢异噻二唑基团、噻三唑基团、二氢噻三唑基团、异噻三唑基团、二氢异噻三唑基团、吡唑基团、二氢吡唑基团、咪唑基团、二氢咪唑基团、三唑基团、二氢三唑基团、四唑基团、二氢四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团和三氮杂噻咯基团,以及
第二环可以选自环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、二氢吡啶基团、四氢吡啶基团、嘧啶基团、二氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢吡嗪基团,哒嗪基团,二氢哒嗪基团,四氢哒嗪基团和三嗪基团。
在一个实施方案中,式3A至式3D中的A31至A34可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、吲哚基团、咔唑基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、苯并噻咯并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、苯并噻咯并嘧啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、二氢咪唑基团、三唑基团、二氢三唑基团、噁唑基团、二氢噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、二氢噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、二氢噁二唑基团、噻二唑基团、二氢噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、二氢苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并吡嗪基团、苯并噁唑基团、二氢苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、二氢苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、二氢苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团和二氢苯并噻二唑基团。
例如,式3A至式3D中的T31至T34可以各自独立地选自单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R35)(R36)-*'和*-N(R35)-*'。
例如,式3A至式3D中的Y31至Y34可以各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*'。
例如,式3A至式3D中的R31至R38可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),以及
Q1和Q2可以各自独立地选自:
氢、氘和C1-C20烷基基团;
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并芴基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、二苯并芴基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团。
在一个实施方案中,式3A至式3D中的R31至R38可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团和丁氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),以及
Q1和Q2可以各自独立地选自:氢、氘、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团;
各自被选自氘、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、苯并菲基基团、基基团、荧蒽基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在一个实施方案中,第三化合物可以由选自以下式3-1和式3-2中的一个表示:
在式3-1和式3-2中,
X31至X40可以各自独立地选自N和C,以及
其余组分可以各自通过参考本文提供的其相应描述来理解。
在式3-1和式3-2中,X31和X32可以各自独立地为环A31的成员,并且X33至X40也可以通过参考关于式3-1和式3-2、X31和X32提供的描述来理解。
例如,式4中的X41可以选自N和B。
例如,式4中的Y41至Y43可以各自独立地选自O、S、N(R45)和B(R45)。
例如,式4中的A41至A43可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、2,6-萘啶基团、1,8-萘啶基团、1,5-萘啶基团、1,6-萘啶基团、1,7-萘啶基团、2,7-萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、茚基团、吲哚基团、呋喃并吡啶基团、噻吩并吡啶基团、环戊烯并吡啶基团、吡咯并吡啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并咪唑基团、萘并呋喃、萘并噻吩、螺-二芴基团和螺-芴-茚基团;以及
由以下式4A表示的基团:
式4A
在式4A中,
X42可以通过参考关于式4中的X41提供的描述来理解,
Y44至Y46可以各自通过参考关于式4中的Y41至Y43提供的描述来理解,
k44可以通过参考关于式4中的k41提供的描述来理解,
A44至A46可以各自通过参考关于式4中的A41至A43提供的描述来理解,
R47至R49可以各自通过参考关于式4中的R41提供的描述来理解,以及
b47至b49可以各自通过参考关于式4中的b41提供的描述来理解。
例如,式4中的R41至R46可以通过参考关于R31提供的描述来理解。
在一个实施方案中,第四化合物可以由以下式4-1表示:
式4-1
在式4-1中,
各个组分可以通过参考本文提供的其相应描述来理解。
在一个或多于一个的实施方案中,第四化合物可以由以下式4-11或式4-12表示:
在式4-11和式4-12中,
R41a至R41d、R42a至R42d、R43a至R43c、R44a至R44d、R45a、R45b和R46a至R46c可以各自通过参考关于式4中的R41提供的描述来理解,以及
其余组分可以各自通过参考本文提供的其相应描述来理解。
在一个实施方案中,第一化合物可以选自组I的化合物,
第二化合物可以选自组II的化合物;
第三化合物可以选自组III-I和组III-II的化合物,以及
第四化合物可以选自组IV的化合物:
组I
组II
组III-I
组III-II
组IV
其中Me表示甲基,iso-Pr表示异丙基基团,tert-Bu表示叔丁基基团,以及NMe2表示二甲基氨基基团。
第一化合物、第二化合物和第三化合物可以基本上不发射光(例如,不提供第三化合物来发射光)。
在一些实施方案中,第三化合物不发射光,而是第三化合物满足条件1-1和条件1-2。因此,活跃地发生系间窜越(ISC),导致由第一化合物和第二化合物产生的三重态激子迁移至第四化合物。
因此,通过将发射层中产生的单重态激子和三重态激子转移至第四化合物,可以获得具有改善的效率的有机发光装置。此外,因为获得了具有显著降低的能量损失的有机发光装置,因此可以改善有机发光装置的使用寿命特性。
此外,当激子在第三化合物中跃迁并且然后在第四化合物中跃迁时,可以抑制(或减少)第四化合物由于激子的能量导致的降解,从而改善使用寿命特性。
第三化合物的最低激发三重态能级可为约2.5eV至约3.5eV。因此,第三化合物的最低激发三重态能级可以高于第四化合物的最低激发单重态能级,使得第三化合物的最低激发三重态可以很好地(适当地)传递至第四化合物的最低激发单重态能级。
第四化合物发射光,并且第四化合物可以是延迟荧光发射体。
在一个或多于一个的实施方案中,第四化合物可以为热激活延迟荧光(TADF)发射体。
第四化合物可以通过在化合物中形成偶极来改善发光效率。此外,因为第四化合物满足条件2或条件3,激子的三重态可以通过反向系间窜越(RISC)传递至单重态而没有显著的损失,并且因此,可以改善发光效率。
关于第三化合物和第四化合物,T1(C3)起始-S1(C4)起始可以为约3.0eV或小于3.0eV,并且T1(C3)最大-S1(C4)最大可以为约3.0eV或小于3.0eV。在一个或多于一个的实施方案中,关于第三化合物和第四化合物,T1(C3)起始-S1(C4)起始可以为约2.8eV至约3.0eV,并且T1(C3)最大-S1(C4)最大可以为约2.8eV至约3.0eV。在一个或多于一个的实施方案中,当满足此类范围时,从第四化合物发射的发光分量相对于从发射层发射的总发光分量的比率为80%或大于80%。第四化合物可以具有约420nm至约490nm的最大发射波长,但本公开内容的实施方案不受限制。
在一些实施方案中,发射层中的第四化合物可以通过从所形成的激子接收能量而不直接参与激子的形成来发射蓝色延迟荧光的光。
第四化合物可以满足条件A:
条件A
ΔEST(C4)≤0.3eV。
在条件A中,
ΔEST(C4)是第四化合物的最低激态单重态能级(S1(C4))与最低激发三重态能级(T1(C4))之间的差。
在此,S1(C4)和T1(C4)可以各自使用在B3LYP/6-31G(d,p)水平上结构优化的高斯(Gaussian)程序的密度泛函理论(DFT)方法来评估。
当满足条件A时,RISC效率可以甚至在室温下是足够(适当地)高的。
第四化合物的T1水平相对高于可比较的荧光掺杂剂的T1水平,这允许平滑的RISC。
在可比较的荧光掺杂剂(例如,DCJTB)的情况下,掺杂剂的T1水平基本上低于第三化合物的T1水平,并且因此,由第三化合物产生的处于T1水平的激子可能跃迁至荧光掺杂剂的T1水平,并且在跃迁之后,可能不参与发光并且被淬灭。此外,由于荧光掺杂剂的低T1,在第一化合物和第二化合物中产生的三重态激子可能被淬灭而不参与光发射,同时转移至荧光掺杂剂的T1,而不转移至第三化合物的T1。因此,用可比较的荧光掺杂剂替代第四化合物可能是不适当的。
因为本实施方案的第四化合物甚至在室温下也具有足够(适当的)高的RISC效率,甚至当第三化合物的处于T1水平的激子移动至第四化合物的T1水平时,第四化合物的处于T1水平的激子反向系间跃迁至第四化合物的S1水平,并且然后以荧光形式发射。换而言之,激子不被淬灭。因此,可以极大地降低激子淬灭概率,并且因此,可以改善发光效率。此外,当激子在第三化合物中跃迁并且然后在第四化合物中跃迁时,可以抑制或减少第四化合物由于激子的能量导致的降解,从而改善使用寿命特性。
当电子没有从电子传输区有效地注入至发射层时,电荷在发射层与电子传输区之间的界面处累积,从而使界面劣化。类似地,当空穴没有从空穴传输区有效地注入至发射层时,电荷在发射层与空穴传输区之间的界面处累积,从而使界面劣化。因此,降低了有机发光装置的使用寿命。
因为第二化合物是本质上包含电子传输部分的化合物,因此第二化合物可以用于调节有机发光装置的电子传输特性。因为第一化合物是不包含电子传输部分的化合物,因此第一化合物可以用于调节有机发光装置的空穴传输特性。以这种方式,可以优化(或改善)有机发光装置的发射层中的电荷平衡。
基于发射层的总重量,发射层中的第一化合物的量可以为约10wt%至约90wt%。
基于发射层的总重量,发射层中的第二化合物的量可以为约10wt%至约90wt%。
发射层中的第三化合物的量可以大于或等于第四化合物的量。
基于发射层的总重量,发射层中的第四化合物的量可以为约0.25wt%至约5wt%。
基于100重量份的第一化合物的量和第二化合物的量的总和,第四化合物的量可以为约0.01重量份至约20重量份。
当第一化合物、第二化合物和第三化合物的量在这些范围的任一个之内时,可以提供具有改善的效率和改善的使用寿命两者的有机发光装置。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以由第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物构成,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区,和/或在发射层与第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,空穴阻挡层可以包含空穴阻挡材料。
空穴阻挡材料可以与第二化合物相同或不同。在一些实施方案中,空穴阻挡材料可以与第二化合物不同。
例如,第一化合物、第二化合物和空穴阻挡材料可以各自满足以下条件4和条件5:
条件4
T1(HB)≥T1(C1)
条件5
T1(HB)≥T1(C2)。
在条件4和条件5中,
T1(C1)是第一化合物的最低激发三重态能级;
T1(C2)是第二化合物的最低激发三重态能级;
T1(HB)是空穴阻挡材料的最低激发三重态能级;
T1(C1)、T1(C2)和T1(HB)中的每一个是起始值和测量值。用于测量T1(C1)、T1(C2)和T1(HB)的方法可以通过参考T1(C3)起始的描述来理解。
当满足条件4和条件5时,可以防止或减少在第一化合物和第二化合物中产生的三重态激子从发射层至电子传输层的转移。
在一些实施方案中,第一化合物、第二化合物和空穴阻挡材料可以满足条件4-1和条件5-1:
条件4-1
0.3eV>T1(HB)-T1(C1)≥0eV
条件5-1
0.3eV>T1(HB)-T1(C2)≥0eV。
空穴阻挡材料可以由式10表示。式10可以通过参考本文提供的其相应描述来理解。
在一个实施方案中,空穴阻挡材料可以选自组V的化合物:
组V
图1的描述
图1是根据实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地定位在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个实施方案中,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团和/或二苯基-亚甲基基团彼此连接,并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团和/或二苯基-亚甲基基团彼此连接。
在一个实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式202中的R201至R204可以各自独立地选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由以下式201A表示:
式201A
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
在一个实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A表示:
式202A
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自通过参考本文呈现的其相应描述来理解,
R211和R212可以各自通过参考关于R203提供的描述来理解,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自以下化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
空穴传输区的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约例如,约至约以及空穴传输层的厚度可以为约至约 例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如以上描述的材料。
p-掺杂剂
除了以上描述的材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发射红光的材料、发射绿光的材料和发射蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各个结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由以下式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由以下式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自通过参考关于L601提供的描述来理解,
xe611至xe613可以各自通过参考关于xe1呈现的描述来理解,
R611至R613可以各自通过参考关于R601提供的描述来理解,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可以各自独立地为约至约例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,电子传输区可以具有优异的(或适合的)空穴阻挡特性和/或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子;以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,以下化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括电子注入层,其促进来自第二电极190的电子注入。电子注入层可以直接与第二电极190接触。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以为Li、Na和/或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li和/或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如,可以由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
第二电极190
第二电极190可以位于具有根据本公开内容的实施方案的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20具有其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190按这种规定顺序依次堆叠的结构,图3的有机发光装置30具有其中第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220按这种规定顺序依次堆叠的结构,并且图4的有机发光装置40具有其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220按这种规定顺序依次堆叠的结构。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参考关于图1提供的相应描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一覆盖层210,其中第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二覆盖层220,其中第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以各自独立地任选被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和以下化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在上文,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置,但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中的一种或多于一种的合适的方法而形成在某一区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑在待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待在形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
设备
有机发光装置可以被包括在各种适合的设备中。
此类设备的一个实例可以包括:包括源极电极、漏极电极和有源层的薄膜晶体管;以及有机发光装置。在此,有机发光装置的第一电极可以与薄膜晶体管的源极电极或漏极电极电接触。
薄膜晶体管可以进一步包括栅极电极、栅极绝缘层等。
有源层可以包含晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等,但本公开内容的实施方案不限于此。
设备可以进一步包括用于密封(用以密封)有机发光装置的密封部件。密封部件可以允许待实现的来自有机发光装置的图像,并且可以阻止(或减少)外部空气和/或水分渗透进入有机发光装置。密封部件可以是包括透明玻璃和/或塑料衬底的密封衬底。密封部件可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部件为薄膜封装层时,整个设备可以是柔性的。
例如,设备可以为发光设备、验证设备和/或电子设备。
发光设备可以用作各种适合的显示器、光源等。
验证设备可以为例如用于通过使用生物测量体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测量信息来验证(用以验证)个体的生物测量验证设备。验证设备可以进一步包括除了有机发光装置以外的生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等,但本公开内容的实施方案不限于此。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环状基团”是指具有至少一个*-N=*'部分的环状基团,且其非限制性实例包括咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团。
π电子耗尽的无氮环状基团可以选自苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、红玉省基团、蔻基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团和三吲哚并苯基团,但本公开的实施方案不限于此。
如本文使用的术语“元素周期表的第4周期的过渡金属”是指元素周期表的第4周期和d区的元素,并且其非限制性实例包括钪(Sc)、钛(Ti)、钒(V)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)和锌(Zn)。
如本文使用的术语“元素周期表的第5周期的过渡金属”是指元素周期表的第5周期和d区的元素,并且其非限制性实例包括钇(Y)、锆(Zr)、铌(Nb)、钼(Mo)、锝(Tc)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)和镉(Cd)。
如本文使用的术语“元素周期表的第6周期的过渡金属”是指元素周期表的第6周期以及d区和f区的元素,其非限制性实例包括镧(La)、钐(Sm)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)、铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pr)、金(Au)和汞(Hg)。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以为C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在例如C2-C60烷基基团的中部和/或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以为C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以为C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子以及1个至10个碳原子作为其余成环原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、1个至10个碳原子作为其余成环原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以为C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有与C6-C60芳基基团相同的结构的二价基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自独立地包含2个或多于2个的环时,各环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子以外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的杂环芳香族体系的单价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以为C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有与C1-C60杂芳基基团相同的结构的二价基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合(condensed/fused)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)表示的基团,并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)表示的基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”是指由-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基基团)表示的单价基团,并且如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基基团”是指由-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基基团)表示的单价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团,其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子,如8个至30个或8个至20个碳原子)并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,分子结构整体上是非芳香性的)。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团,其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子,如1个至30个或1个至20个碳原子)以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,分子结构整体上是非芳香性的)。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯);单价基团(例如苯基基团);或二价基团(例如亚苯基基团)。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以为C5-C30碳环基团、C5-C20碳环基团或C5-C12碳环基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除了碳原子(碳原子的数量可以为1至60,例如1至30、1至20或1至12)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团,如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团,并且“D”是指氘。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。例如,“联苯基基团”可以为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。例如,“三联苯基基团”可以为具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考实施例更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。
实施例
评估例1:T1、S1、KRISC、f和HOMO能级的评估
通过使用以上方法,评估以下化合物的T1起始、T1最大、S1起始、S1最大、KRISC和/或f。结果显示在表1至表5中。
表1
表2
第二化合物 | 第二化合物的T<sub>1起始</sub>(eV) | 第二化合物的T<sub>1最大</sub>(eV) |
ET-06 | 3.07 | 2.87 |
ET-08 | 3.06 | 2.85 |
ET-09 | 2.99 | 2.81 |
ET-11 | 2.95 | 2.83 |
ET-13 | 3.02 | 2.85 |
ET-14 | 2.93 | 2.79 |
ET-15 | 2.98 | 2.85 |
表3
第三化合物 | 第三化合物的T<sub>1起始</sub>(eV) | 第三化合物的T<sub>1最大</sub>(eV) |
PT9 | 2.86 | 2.75 |
PT19 | 2.88 | 2.78 |
PT23 | 2.90 | 2.78 |
PT25 | 2.79 | 2.69 |
PT28 | 2.81 | 2.70 |
PT33 | 2.83 | 2.71 |
PT36 | 2.78 | 2.73 |
表4
表5
实施例1-1
作为阳极,将氧化铟锡(ITO)沉积的衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,并且使用异丙醇和纯水超声5分钟,并且然后,通过紫外线照射30分钟并且暴露于臭氧来清洁。将得到的ITO衬底安装至真空沉积设备。
在ITO衬底上沉积m-MTDATA以形成具有的厚度的空穴注入层,随后在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层,并且在空穴传输层上以30:70:15:1的重量比共沉积化合物HT-07、化合物ET-06、化合物PT9和化合物D-10以形成具有 的厚度的发射层。将化合物ET1沉积在发射层上以形成具有的厚度的电子传输层。将Al沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至实施例1-10和比较例1-1至比较例1-20
以与实施例1-1中基本相同的方式制造有机发光装置,但分别使用表6中显示的化合物形成发射层。第三化合物选自组III-II。
评估例2
使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650在10mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1-1至实施例1-10以及比较例1-1至比较例1-20制造的有机发光装置的效率、发射波长和使用寿命。结果显示在表6中。使用寿命是亮度达到初始亮度的90%所花费的时间的量度。
表6
表6显示了与比较例1-1至比较例1-20的有机发光装置相比,实施例1-1至实施例1-10的有机发光装置具有改善的电流效率和使用寿命。
实施例2-1
作为阳极,将氧化铟锡(ITO)沉积的衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,并且使用异丙醇和纯水超声5分钟,并且然后,通过紫外线照射30分钟并且暴露于臭氧来清洁。将得到的ITO衬底安装至真空沉积设备。
在ITO衬底上沉积m-MTDATA以形成具有的厚度的空穴注入层,随后在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层,并且在空穴传输层上以30:70:15:1的重量比共沉积化合物HT-07、化合物ET-06、化合物PT9和化合物D-10以形成具有 的厚度的发射层。将化合物HBL03沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且沉积ET-1以形成具有的厚度的电子传输层。将Al沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-2至实施例2-10和比较例2-1至比较例2-20
以与实施例2-1中基本相同的方式制造有机发光装置,但各自使用表7中显示的化合物形成发射层。第三化合物选自组III-II。
表7
表7显示了与比较例2-1至比较例2-20的有机发光装置相比,实施例2-1至实施例2-10的有机发光装置具有改善的电流效率和更长的使用寿命。
术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
如以上描述,根据本公开内容的实施方案的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。
应理解,本文描述的实施方案应被认为仅有描述性意义而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.有机发光装置,包括:
第一电极,
第二电极,以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,
所述发射层包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同,
所述第三化合物包含具有40或大于40的原子序数的金属元素,
所述第四化合物包含硼,
所述第三化合物和所述第四化合物各自满足以下条件1-1和条件1-2,以及
所述第四化合物满足条件2和/或条件3:
条件1-1
T1(C3)起始≥S1(C4)起始
条件1-2
T1(C3)最大≥S1(C4)最大
条件2
KRISC(C4)≥103S-1
条件3
f(C4)≥0.1,
其中,在条件1-1、条件1-2、条件2和条件3中,
S1(C4)起始是在所述第四化合物的光致发光光谱中的起始波长处的所述第四化合物的单重态能量;
T1(C3)起始是在所述第三化合物的光致发光光谱中的起始波长处的所述第三化合物的三重态能量;
S1(C4)最大是在所述第四化合物的光致发光光谱中的最大发射波长处的所述第四化合物的单重态能量;
T1(C3)最大是在所述第三化合物的光致发光光谱的最大发射波长处的所述第三化合物的三重态能量;
KRISC(C4)是所述第四化合物的反向系间窜越常数;以及
f(C4)是所述第四化合物的振荡强度。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由式1表示,
所述第二化合物由式10表示,
所述第三化合物由式3表示,以及
所述第四化合物由式4表示:
式1
式10
式3
M31(L31)n31(L32)n32
其中,在式1、式3、式4和式10中,
X11选自O、S、N(R19)和C(R19)(R20),R11至R20各自独立地选自:
由*-(L11)a11-A11表示的基团、氢、氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2);
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团;以及
由被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
L11选自:
π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q1)(Q2)-、-Si(Q1)(Q2)-、-B(Q1)-和-N(Q1)-;以及
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
a11选自1、2和3,
A11选自:
π电子耗尽的无氮环状基团;
被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团;以及
由被选自氘、C1-C60烷基基团、π电子耗尽的无氮环状基团、-C(Q21)(Q22)(Q23)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)和-N(Q21)(Q22)中的至少一个取代的π电子耗尽的无氮环状基团取代的π电子耗尽的无氮环状基团,
L101至L103各自独立地选自取代或未取代的C5-C30碳环基团和取代或未取代的C1-C30杂环基团,
a101至a103各自独立地选自0、1和2,以及
R101至R103各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),以及
M31选自元素周期表的第4周期、第5周期和第6周期的过渡金属,
L31为由选自式3A至式3D中的一个表示的配体,
L32选自单齿配体、双齿配体和三齿配体,
n31选自1和2,
n32选自0、1、2、3和4,
A31至A34各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
T31至T34各自独立地选自单键、双键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-C(R35)(R36)-*'、*-C(R35)=C(R36)-*'、*-C(R35)=*'、*-Si(R35)(R36)-*'、*-B(R35)-*'、*-N(R35)-*'和*-P(R35)-*',
k31至k34各自独立地选自1、2和3,
Y31至Y34各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'、*-B(R37)-*'、*-N(R37)-*'和*-P(R37)-*',
*1、*2、*3和*4各自表示与M31的连接位点,
R31至R38各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R31至R38任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b31至b34各自独立地为0至10的整数,
X41为N、B、P(=)(R44)或P(=S)(R44),
Y41至Y43各自独立地为O、S、N(R45)、B(R45)、C(R45)(R46)或Si(R45)(R46),
k41为0或1,其中,当k41为0时,-(Y41)k41-不存在,
A41至A43各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
R41至R46各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R41至R46任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b41至b43各自独立地为0至10的整数,
Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
以及
*表示与相邻原子的连接位点。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物基本上不发射光。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第四化合物旨在发射光。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中从所述第四化合物发射的发光分量相对于从所述发射层发射的总发光分量的比率为80%或大于80%。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第四化合物具有420nm至490nm的最大发射波长。
9.如权利要求2所述的有机发光装置,其中R101至R103中的至少一个选自由式11-1表示的基团、由式11-2表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中,在式11-1和式11-2中,
Y111选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
R111至R114各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区、和/或在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述空穴阻挡层包含空穴阻挡材料,以及
所述第一化合物、所述第二化合物和所述空穴阻挡材料中的每一种满足条件4和条件5:
条件4
T1(HB)≥T1(C1)
条件5
T1(HB)≥T1(C2),
其中,在条件4和条件5中,
T1(C1)是所述第一化合物的最低激发三重态能级;
T1(C2)是所述第二化合物的最低激发三重态能级;
T1(HB)是所述空穴阻挡材料的最低激发三重态能级;以及
T1(C1)、T1(C2)和T1(HB)中的每一个是起始值,所述起始值是测量值。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述空穴阻挡层包含空穴阻挡材料,以及
所述第一化合物、所述第二化合物和所述空穴阻挡材料中的每一种满足条件4-1和条件5-1:
条件4-1
0.3eV>T1(HB)-T1(C1)≥0eV
条件5-1
0.3eV>T1(HB)-T1(C2)≥0eV。
17.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述空穴阻挡层包含空穴阻挡材料,以及
所述空穴阻挡材料由式10表示:
式10
其中,在式10中,
L101至L103各自独立地选自取代或未取代的C5-C30碳环基团和取代或未取代的C1-C30杂环基团,
a101至a103各自独立地选自0、1和2,以及
R101至R103各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中R101至R103中的至少一个选自由式11-1表示的基团、由式11-2表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中,在式11-1和式11-2中,
Y111选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
R111至R114各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
20.设备,包括包含源极电极、漏极电极和有源层的薄膜晶体管;以及权利要求1所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源极电极或所述漏极电极。
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