CN106866346B - 稠环化合物及包含所述稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents

Abstract

本申请提供了稠环化合物和具有所述化合物的有机发光装置，所述有机发光装置具有降低的驱动电压、更高的效率和增加的总使用寿命。

Description

稠环化合物及包含所述稠环化合物的有机发光装置

相关申请的交叉引用

本申请要求于2015年12月11日向韩国知识产权局提交的第10-2015-0177362号韩国专利申请的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。

技术领域

一个或多个示例性实施方案涉及稠环化合物以及包含所述稠环化合物的有机发光装置。

背景技术

与常规的装置相比，有机发光装置是具有广视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射装置，并且产生全色图像。

有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极，以及依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动，并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子，例如空穴和电子，在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变至基态，从而产生光。

发明内容

一个或多个示例性实施方案包括稠环化合物和包含所述稠环化合物的有机发光装置。

另外的方面将在随后的描述中部分地阐述，并且将部分地从该描述而显而易见，或可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。

根据一个或多个示例性实施方案，稠环化合物由式1表示：

<式1>

<式2>

其中，在式1和式2中，

Ar₁至Ar₄各自独立地为由式2表示的基团，

R₁至R₄、R₁₁和R₂₁各自独立地选自

氢、氘、C₁-C₆₀烷基、C₁-C₆₀烷氧基和苯基；以及

各自被至少一个氘取代的C₁-C₆₀烷基、C₁-C₆₀烷氧基和苯基，

a1至a4、b1至b4、b11和b21各自独立地为0至4的整数，

c1和c2各自独立地为1至5的整数，以及

a1、a2、a3和a4的总和为1或大于1。

根据一个或多个示例性实施方案，有机发光装置包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，其中所述有机层包含一种或多种本文所提供的稠环化合物。

附图说明

结合附图，这些方面和/或其他方面将从以下示例性实施方案的描述而变得显而易见并且更容易地理解，其中：

图1是根据实施方案的有机发光装置的示意图；

图2是根据实施方案的有机发光装置的示意图；

图3是根据实施方案的有机发光装置的示意图；以及

图4是根据实施方案的有机发光装置的示意图。

具体实施方式

现将详细地参考示例性实施方案，所述示例性实施方案的实例在附图中例示出，其中相同的参考数字通篇指代相同的要素。对此，本示例性实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此，通过参考附图，下文仅描述示例性实施方案以解释本描述的方面。如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任何和所有组合。诸如“中的至少一个(种)”的表述，当在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列的个别要素。

一个实施方案中的稠环化合物可以由式1表示：

<式1>

式1中的Ar₁至Ar₄可以各自独立地为由式2表示的基团：

<式2>

式1和式2中的R₁至R₄、R₁₁和R₂₁可以各自独立地选自：

氢、氘、C₁-C₆₀烷基、C₁-C₆₀烷氧基和苯基；以及

各自被至少一个氘取代的C₁-C₆₀烷基、C₁-C₆₀烷氧基和苯基。

例如，式1和式2中的R₁至R₄、R₁₁和R₂₁可以各自独立地选自：

氢、氘和苯基；以及

被至少一个氘取代的苯基，但不限于此。

在一个实施方案中，在式1和式2中，R₁至R₄、R₁₁和R₂₁可以各自独立地选自：

氢、-CH₃、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CH₂CH₃、-CH₂CD₃、-CH₂CD₂H、-CH₂CDH₂、-CHDCH₃、-CHDCD₂H、-CHDCDH₂、-CHDCD₃、-CD₂CD₃、-CD₂CD₂H和-CD₂CDH₂；

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯基；以及

各自被至少一个氘取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯基。

在一些实施方案中，在式1和式2中，R₁至R₄、R₁₁和R₂₁可以各自独立地选自氢、氘和苯基。

式1和式2中的a1至a4、b1至b4、b11和b21可以各自独立地为选自0至4的整数。

式1中的a1至a4可以分别表示Ar₁至Ar₄的数目。当a1为2或大于2时，两个或多于两个的Ar₁可以彼此相同或彼此不同，当a2为2或大于2时，两个或多于两个的Ar₂可以彼此相同或彼此不同，当a3为2或大于2时，两个或多于两个的Ar₃可以彼此相同或彼此不同，以及当a4为2或大于2时，两个或多于两个的Ar₄可以彼此相同或彼此不同。

在式1和式2中，b1至b4、b11和b21可以分别表示R₁至R₄、R₁₁和R₂₁的数目。当b1为2或大于2时，两个或多于两个的R₁可以彼此相同或彼此不同，当b2为2或大于2时，两个或多于两个的R₂可以彼此相同或彼此不同，当b3为2或大于2时，两个或多于两个的R₃可以彼此相同或彼此不同，当b4为2或大于2时，两个或多于两个的R₄可以彼此相同或彼此不同，当b11为2或大于2时，两个或多于两个的R₁₁可以彼此相同或彼此不同，以及当b21为2或大于2时，两个或多于两个的R₂₁可以彼此相同或彼此不同。

在式2中，c1和c2可以各自独立地为选自1至5的整数。由于c1和c2的最小值可以分别为1，因此式2可以包含至少两个取代或未取代的苯环。

例如，式2中的c1和c2可以各自独立地为1、2或3。

在式1中，a1、a2、a3和a4的总和可以为1或大于1。因此，式1可以实质上包含至少一个由式2表示的基团。

在一个实施方案中，在式1中，a1、a2、a3和a4的总和可以为1、2或3。

在一些实施方案中，在式1中，a1、a2、a3和a4的总和可以为1。

在一些实施方案中，在式1中，

a1可以等于1，并且a2、a3和a4可以同时等于0；

a1和a2两者均可以等于1，并且a3和a4两者均可以等于0；

a1和a3两者均可以等于1，并且a2和a4两者均可以等于0；

a1、a2和a3可以同时等于1，并且a4可以等于0；

或者

a1、a2、a3和a4可以同时等于1，但可以不限于此。

在一个实施方案中，式1中的Ar₁至Ar₄可以各自独立地选自由式2-1至式2-40表示的基团：

在式2-1至式2-40中，

R₁₁和R₂₁可以与以上所述相同，

R₁₂可以与以上关于R₁₁所述的相同，

R₂₂和R₂₃可以与以上关于R₂₁所述的相同，

b11、b12和b21至b23可以各自独立地为0、1或2，以及

*可以表示与相邻原子的连接位点。

例如，式2-1至式2-40中的R₁₁、R₁₂和R₂₁至R₂₃可以各自独立地为氢、氘或苯基。

在一些实施方案中，在式1中，Ar₁至Ar₄可以各自独立地选自由式2(1)至式2(54)表示的基团：

在式2(1)至式2(54)中，*可以表示与相邻原子的连接位点。

在一些实施方案中，稠环化合物可以由式1-1至式1-11之一表示：

式1-1至式1-11中的Ar₁至Ar₃、R₁至R₄、和b1至b4与以上所述相同。

例如，式1-1至式1-11中的Ar₁至Ar₃可以各自独立地选自由式2-1至式2-40表示的基团。

在一些实施方案中，式1-1至式1-11中的Ar₁至Ar₃可以各自独立地选自由式2(1)至式2(40)表示的基团。

稠环化合物可以具有450至1000的分子量。因此，可以有效地进行稠环化合物的升华/精制，并且通过使用稠环化合物而形成的薄膜可以具有优异的形貌。

稠环化合物可以具有2.7eV至3.0eV的三重态(T₁)能级，例如，稠环化合物可以具有2.7eV至2.95eV(诸如2.75eV至2.82eV)的三重态(T₁)能级。稠环化合物可以具有小于-2.4eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级(实测值)，例如，可以具有小于-2.4eV且大于或等于-3.0eV的LUMO能级(实测值)。因此，稠环化合物可以具有适于用作用于电子装置的材料的电学特性，所述用于电子装置的材料例如用于形成有机发光装置的发射层的材料。在一个实施方案中，具有那些三重态(T₁)能级范围的稠环化合物可以有效地将能量转移至发射深蓝色光的蓝色磷光掺杂剂。

稠环化合物可以是选自化合物1至化合物14中的一个。

稠环化合物可以具有由式1表示的基于螺-二芴的核。因此，即使当稠环化合物接触诸如空穴和电子的电荷和/或激子时，稠环化合物也可以具有高的耐分解性。因此，采用稠环化合物的电子装置，例如，采用稠环化合物的有机发光装置，可以具有高效率和长使用寿命。

此外，式1中的Ar₁至Ar₄可以是由式2表示的基团。由于分别表示Ar₁至Ar₄的数目的a1至a4的总和为1或大于1，因此稠环化合物可以实质上包含至少一个由式2表示的基团。此处，由于由式2表示的基团中的c1和c2的最小值可以各自为2或大于2，因此由式2表示的基团可以具有两个或多于两个的取代或未取代的苯环。因此，由式1表示的稠环化合物可以具有三重态能级。因此，不受特定理论的限制，在包括包含稠环化合物和蓝色磷光掺杂剂的薄膜的电子装置(例如，有机发光装置)中，稠环化合物与蓝色磷光掺杂剂之间的三重态能级差可以是相对小的(例如，小于0.2eV)，并且因此所述电子装置可以具有高效率和长使用寿命。

可以通过使用已知的有机合成方法来合成由式1表示的稠环化合物。鉴于以下实施方案，稠环化合物的合成方法对本领域普通技术人员而言可以是可认识的。

可以在有机发光装置的一对电极之间使用式1的稠环化合物中的至少一种。例如，可以将稠环化合物包含于发射层中。在一些实施方案中，可以将式1的稠环化合物用作用于位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。

因此，提供了有机发光装置，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，其中所述有机层包含至少一种由式1表示的稠环化合物。

本文中使用的表述“(有机层)包含稠环化合物中的至少一种”包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的稠环化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。

例如，有机层可以仅包含化合物1作为稠环化合物。对此，化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在一些实施方案中，有机层可以包含化合物1和化合物2作为稠环化合物。对此，化合物1和化合物2可以存在于相同层中(例如，化合物1和化合物2可以均存在于发射层中)，或不同层中(例如，化合物1可以存在于空穴传输层中并且化合物2可以存在于发射层中)。

有机层可以包括在第一电极(阳极)与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极(阴极)之间的电子传输区。所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层、或其任何组合，并且所述电子传输区可以包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子控制层、电子注入层、或其任何组合。

在一些实施方案中，有机发光装置的发射层可以包含稠环化合物。所述发射层可以还包含掺杂剂。掺杂剂可以是磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。例如，掺杂剂可以是蓝色磷光掺杂剂。蓝色磷光掺杂剂可以是通过磷光发射机理(例如，德克斯特能量转移机理)而发射蓝光(例如，深蓝色光)的化合物，其中蓝光的x-坐标和y-坐标可以各自独立地为约0.03至约0.3。

在一些实施方案中，发射层可以包含主体和掺杂剂，主体可以包括由式1表示的稠环化合物，并且掺杂剂可以包括如上所述的蓝色磷光掺杂剂。

包含在发射层中的稠环化合物的三重态能级可以高于蓝色磷光掺杂剂的三重态能级，并且稠环化合物的三重态能级与蓝色磷光掺杂剂的三重态能级之间的差可以小于0.2eV(例如，大于或等于0.01eV且小于或等于0.15eV)。在一些实施方案中，包含在发射层中的稠环化合物的三重态能级可以高于蓝色磷光掺杂剂的三重态能级，并且稠环化合物的三重态能级与蓝色磷光掺杂剂的三重态能级之间的差可以大于或等于0.05eV且小于或等于0.12eV。

因此，可以有效地完成从稠环化合物(主体)向蓝色磷光掺杂剂的能量转移，而没有稠环化合物和蓝色磷光掺杂剂的分解/解离，包含稠环化合物和蓝色磷光掺杂剂的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。

作为参考，已经通过使用高斯程序的DFT法(以B3LYP和6-31G(d,p)水平结构优化)评价了化合物A至C的最高占据分子轨道(HOMO)能级、LUMO能级和三重态(T₁)能级，并且因此结果例示于表1中。

[表1]

不受特定理论的限制，由于在化合物A中，仅一个苯基与螺-二芴核结合，因此化合物A可以具有相对高的LUMO能级。采用化合物A的有机发光装置在驱动过程中不可以有效地实现电荷移动平衡，从而由此导致更低的效率。由于化合物B可以具有相对小的T₁能级，因此化合物B的T₁能级可以小于常规磷光掺杂剂的T₁能级。采用化合物B的有机发光装置在发射层中可以具有降低的能量转移效率，从而由此导致更低的效率。此外，化合物C可以包含诸如二苯基氨基的空穴传输基团，从而由此具有相对低的T₁能级和差的电荷移动特性。由于包含化合物C，因此形成的有机发光装置可以具有更低的效率和更短的使用寿命。

在一个实施方案中，有机发光装置中的蓝色磷光掺杂剂的三重态能级可以为2.7eV以上且2.9eV以下，但不限于此。当蓝色磷光掺杂剂具有以上所述的三重态能级范围，并且与由式1表示的稠环化合物一起使用时，可以实现具有高效率和长使用寿命的蓝色有机发光装置。

在一些实施方案中，有机发光装置的空穴传输区可以包括发射辅助层，其中可以将稠环化合物包含于发射辅助层中。发射辅助层可以直接接触发射层，并且可以不包含包含在发射层中的掺杂剂。

在一些实施方案中，有机发光装置的空穴传输区可以包括发射辅助层，其中可以将稠环化合物包含于发射层和发射辅助层中。包含在发射层中的稠环化合物可以与包含在发射辅助层中的稠环化合物相同，并且发射层可以还包含蓝色磷光掺杂剂。

发射辅助层可以防止电荷(例如，电子)和/或激子从发射层移动至空穴传输区，并且可以促进空穴从空穴传输区转移至发射层。因此，包括发射辅助层的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。

如本文所用，术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。

[图1的描述]

图1是在一个实施方案中的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中，将结合图1描述在一个实施方案中的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。

[第一电极110]

在图1中，可以在第一电极110下方或第二电极190上方另外布置衬底。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。

可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。

第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)及其任何组合，但不限于此。当第一电极110是半透射电极或反射电极时，作为用于形成第一电极110的材料，可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任何组合。然而，用于形成第一电极110的材料不限于此。

第一电极110可以具有单层结构，或包括两层或多于两层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。

[有机层150]

有机层150布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区，以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。

[有机层150中的空穴传输区]

空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单层的单层结构，ii)包括含多种不同材料的单层的单层结构，或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一层。

例如，空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单层的单层结构，或具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构，其中对于每一种结构，以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠组成层，但空穴传输区的结构不限于此。

在一些实施方案中，空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：

和

<式201>

<式202>

在式201和式202中，

L₂₀₁至L₂₀₄可以各自独立地选自取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团，

L₂₀₅可以选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q₂₀₁)-*’、取代或未取代的C₁-C₂₀亚烷基、取代或未取代的C₂-C₂₀亚烯基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团，

xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数，

xa5可以为选自1至10的整数，以及

R₂₀₁至R₂₀₄和Q₂₀₁可以各自独立地选自取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团。

例如，在式202中，R₂₀₁和R₂₀₂可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接，并且R₂₀₃和R₂₀₄可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。

在一个实施方案中，

式201和式202中的L₂₀₁至L₂₀₅可以各自独立地选自：

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C₁-C₁₀烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)和-N(Q₃₁)(Q₃₂)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，以及

Q₃₁至Q₃₃可以各自独立地选自C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一些实施方案中，xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。

在一些实施方案中，xa5可以为1、2、3或4。

在一些实施方案中，R₂₀₁至R₂₀₄和Q₂₀₁可以各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C₁-C₁₀烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)和-N(Q₃₁)(Q₃₂)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；

Q₃₁至Q₃₃可以与以上所述相同。

在一些实施方案中，选自式201中的R₂₀₁至R₂₀₃中的至少一个可以各自独立地选自

芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C₁-C₁₀烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但不限于此。

在一些实施方案中，在式202中，i)R₂₀₁和R₂₀₂可以通过单键彼此连接，和/或ii)R₂₀₃和R₂₀₄可以通过单键彼此连接。

在一些实施方案中，式202中的R₂₀₁至R₂₀₄中的至少一个可以选自：

咔唑基；以及

被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C₁-C₁₀烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基，但不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201A表示：

<式201A>

例如，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示，但不限于此：

<式201A(1)>

在一些实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但不限于此：

<式201A-1>

由式202表示的化合物可以由式202A表示：

<式202A>

在一些实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：

<式202A-1>

在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，

L₂₀₁至L₂₀₃、xa1至xa3、xa5和R₂₀₂至R₂₀₄可以与以上所述相同，

R₂₁₁和R₂₁₂可以与以上关于R₂₀₃所述相同，

R₂₁₃至R₂₁₇可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C₁-C₁₀烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区可以包含选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物，但不限于此：

空穴传输区的厚度可以为约

至约

例如，约

至约

当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以为约

至约

并且例如，约

至约

以及空穴传输层的厚度可以为约

至约

并且例如，约

至约

当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。

电子阻挡层防止来自电子传输区的电子注入。发射辅助层和电子阻挡层可以包含以上所述的那些材料。发射辅助层可以包含由式1表示的稠环化合物。

[p-掺杂剂]

除了这些材料，空穴传输区可以还包含用于改善传导性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。

电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。

在一个实施方案中，p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)可以是-3.5eV或小于-3.5eV。

p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种，但实施方案不限于此。

例如，p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种：

醌衍生物，例如四氰基二甲基苯醌(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基二甲基苯醌(F4-TCNQ)；

金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；

1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(hexacarbonitrile)(HAT-CN)；以及

由式221表示的化合物，但不限于此：

<式221>

在式221中，

R₂₂₁至R₂₂₃可以各自独立地选自取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团，前提条件是选自R₂₂₁至R₂₂₃中的至少一个具有至少一个选自以下的取代基：氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C₁-C₂₀烷基、被-Cl取代的C₁-C₂₀烷基、被-Br取代的C₁-C₂₀烷基和被-I取代的C₁-C₂₀烷基。

[有机层150中的发射层]

当有机发光装置10是全色有机发光装置时，根据子像素，可以将发射层构图为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一些实施方案中，发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构，其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此分开。在一些实施方案中，发射层可以包含选自红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中的两种或多于两种的材料，其中将所述两种或多于两种的材料在单层中彼此混合以发射白光。

发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以是选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。

基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以通常为约0.01重量份至约15重量份，但不限于此。

发射层的厚度可以为约

至约

例如，约

至约

当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。

[发射层中的主体]

主体可以包括由式1表示的稠环化合物。

在一个实施方案中，发射层包含主体和掺杂剂，主体可以包括由式1表示的稠环化合物，并且掺杂剂可以包括蓝色磷光掺杂剂。

[包含于有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]

磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物：

<式401>

M(L₄₀₁)_xc1(L₄₀₂)_xc2

<式402>

在式401和式402中，

M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，

L₄₀₁可以是由式402表示的配体，并且xc1可以为1、2或3，其中当xc1为2或大于2时，两个或多于两个的L₄₀₁可以彼此相同或不同，

L₄₀₂可以为有机配体，并且xc2可以为选自0至4的整数，其中当xc2为2或大于2时，两个或多于两个的L₄₀₂可以彼此相同或不同，

X₄₀₁至X₄₀₄可以各自独立地为氮或碳，

X₄₀₁和X₄₀₃可以通过单键或双键而彼此连接，并且X₄₀₂和X₄₀₄可以通过单键或双键而彼此连接，

A₄₀₁和A₄₀₂可以各自独立地为C₅-C₆₀碳环基团或C₁-C₆₀杂环基团，

X₄₀₅可以是单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(＝O)-*’、*-N(Q₄₁₁)-*’、*-C(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)-*’、*-C(Q₄₁₁)＝C(Q₄₁₂)-*’、*-C(Q₄₁₁)＝*’或*＝C(Q₄₁₁)＝*’，以及Q₄₁₁和Q₄₁₂可以为氢、氘、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，

X₄₀₆可以是单键、O或S，

R₄₀₁和R₄₀₂可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C₁-C₂₀烷基、取代或未取代的C₁-C₂₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-C(＝O)(Q₄₀₁)、-S(＝O)₂(Q₄₀₁)和-P(＝O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)，并且Q₄₀₁至Q₄₀₃可以各自独立地选自C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₆-C₂₀芳基和C₁-C₂₀杂芳基，

xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数，

在式402中，*和*’可以为针对式401中M的连接位点。

在一个实施方案中，式402中的A₄₀₁和A₄₀₂可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在一些实施方案中，在式402中，i)X₄₀₁可以为氮，X₄₀₂可以为碳，或ii)X₄₀₁和X₄₀₂两者均可以为氮。

在一些实施方案中，在式402中，R₄₀₁和R₄₀₂可以各自独立地选自：

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一个取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-C(＝O)(Q₄₀₁)、-S(＝O)₂(Q₄₀₁)和-P(＝O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)，

其中Q₄₀₁至Q₄₀₃可以各自独立地选自C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但不限于此。

在一些实施方案中，在式401中，当xc1为2或大于2时，两个或多于两个的L₄₀₁的两个A₄₀₁可以任选地通过为连接基团的X₄₀₇而彼此连接，或者两个A₄₀₂可以任选地通过为连接基团的X₄₀₈而彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X₄₀₇和X₄₀₈可以各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(＝O)-*’、*-N(Q₄₁₃)-*’、*-C(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)-*’或*-C(Q₄₁₃)＝C(Q₄₁₄)-*’(其中，Q₄₁₃和Q₄₁₄可以各自独立地为氢、氘、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但不限于此。

式401中的L₄₀₂可以是单价、二价或三价有机配体。例如，L₄₀₂可以选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮酸酯(盐))、羧酸(例如，吡啶甲酸酯(盐))、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦)和亚磷酸酯(盐)，但不限于此。

在一些实施方案中，磷光掺杂剂可以选自，例如，化合物PD1至化合物PD25和Fipic，但不限于此：

和

<Firpic>

[发射层中的荧光掺杂剂]

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物。

<式501>

在式501中，

Ar₅₀₁可以是取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基团或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基团，

L₅₀₁至L₅₀₃可以各自独立地选自取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团，

xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数，

R₅₀₁和R₅₀₂可以各自独立地选自取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团，以及

xd4可以为1至6的整数。

在一个实施方案中，式501中的Ar₅₀₁可以选自：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基。

在一些实施方案中，式501中的L₅₀₁至L₅₀₃可以各自独立地选自：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并噻咯基、亚吡啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基。

在一些实施方案中，式501中的R₅₀₁和R₅₀₂可以各自独立地选自：

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，

其中Q₃₁至Q₃₃可以选自C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一些实施方案中，式501中的xd4可以为2，但不限于此。

例如，荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22：

在一些实施方案中，荧光掺杂剂可以选自以下化合物，但不限于此：

[有机层150中的电子传输区]

电子传输区可以具有i)包括具有单一材料的单层的单层结构，ii)包括具有多种不同材料的单层的单层结构，或iii)包括具有多种不同材料的多个层的多层。

电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一层，但不限于此。例如，电子传输区可以具有从发射层层压的电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层、电子控制层/电子传输层/电子注入层、或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此。

电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含不含金属的化合物，所述不含金属的化合物包含至少一个π电子耗尽的含氮的环。

所述“π电子耗尽的含氮的环”可以是成环的部分，并且意指具有至少一个*-N＝*’部分的C₁-C₆₀杂环基团。

例如，“π电子耗尽的含氮的环”可以是i)选自各自具有至少一个*-N＝*’部分的5元至7元杂单环基团中的一个，ii)其中选自各自具有至少一个*-N＝*’部分的5元至7元杂单环基团中的两个或更多个彼此稠合的杂多环基团，或iii)其中选自各自具有至少一个*-N＝*’部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C₅-C₆₀碳环基团稠合的杂多环基团。

π电子耗尽的含氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶、氮杂咔唑，但不限于此。

例如，电子传输区可以包含由式601表示的化合物。

<式601>

[Ar₆₀₁]_xe11-[(L₆₀₁)_xe1-R₆₀₁]_xe21。

在式601中，

Ar₆₀₁可以是取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基团或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基团，

xe11可以为1、2或3，

L₆₀₁可以选自取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团，

xe1可以为0至5的整数，

R₆₀₁可以选自取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)(Q₆₀₃)、-C(＝O)(Q₆₀₁)、-S(＝O)₂(Q₆₀₁)和-P(＝O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)，

其中Q₆₀₁至Q₆₀₃可以各自独立地为C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，以及

xe21可以为1至5的整数。

在一个实施方案中，xe11个Ar₆₀₁和xe21个R₆₀₁中的至少一个可以包含以上所述的π电子耗尽的含氮的环。

在一个实施方案中，式601中的环Ar₆₀₁可以选自：

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，

其中Q₃₁至Q₃₃可以各自独立地选自C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当式601中的xe11为2或大于2时，两个或多于两个的Ar₆₀₁可以通过单键而彼此连接。

在一些实施方案中，式601中的Ar₆₀₁可以是蒽基。

在一些实施方案中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：

<式601-1>

在式601-1中，

X₆₁₄可以是N或C(R₆₁₄)，X₆₁₅可以是N或C(R₆₁₅)，X₆₁₆可以是N或C(R₆₁₆)，并且X₆₁₄至X₆₁₆中的至少一个可以是N，

L₆₁₁至L₆₁₃可以各自独立地与关于L₆₀₁所述的相同，

xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1所述的相同，

R₆₁₁至R₆₁₃可以各自独立地与关于R₆₀₁所述的相同，

R₆₁₄至R₆₁₆可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施方案中，式601和式601-1中的L₆₀₁和L₆₁₁至L₆₁₃可以各自独立地选自：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，但不限于此。

在一些实施方案中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。

在一些实施方案中，式601和式601-1中的R₆₀₁和R₆₁₁至R₆₁₃可以各自独立地选自：

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及

-S(＝O)₂(Q₆₀₁)和-P(＝O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)，

其中Q₆₀₁和Q₆₀₂可以与以上所述的相同。

电子传输区可以包含至少一种选自化合物ET1至化合物ET36的化合物，但不限于此：

在一些实施方案中，电子传输区可以包含至少一种选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq₃、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ的化合物。

缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为约

至约

例如，约

至约

当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围内时，可以获得优异的空穴阻挡特性或电子控制特性，而没有驱动电压的显著增加。

电子传输层的厚度可以为约

至约

例如，约

至约

当电子传输层的厚度在以上所述的范围内时，电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。

除了以上所述的材料，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)还可以包含含金属的材料。

含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子，并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但不限于此。

例如，含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。

电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可以直接地接触第二电极190。

电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单层的单层结构，ii)包括含多种不同材料的单层的单层结构，或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。

碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中，碱金属可以是Li、Na或Cs。在一些实施方案中，碱金属可以是Li或Cs，但不限于此。

碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

碱金属化合物可以选自碱金属氧化物，例如Li₂O、Cs₂O或K₂O，以及碱金属卤化物，例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个实施方案中，碱金属化合物可以选自LiF、Li₂O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但不限于此。

碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物，例如BaO、SrO、CaO、Ba_xSr_1-xO(0<x<1)或Ba_xCa_1-xO(0<x<1)。在一个实施方案中，碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO，但不限于此。

稀土金属化合物可以选自YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃和TbF₃。在一个实施方案中，稀土金属化合物可以选自YbF₃、ScF₃、TbF₃、YbI₃、ScI₃和TbI₃，但不限于此。

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含以上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶，以及菲咯啉和环戊二烯，但不限于此。

如上所述，电子注入层可以仅包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一些实施方案中，电子注入层还可以包含有机材料。当电子注入层还包含有机材料时，可以将碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。

电子注入层的厚度可以为约

至约

例如，约

至约

当电子注入层的厚度在以上所述的范围内时，电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。

[第二电极190]

可以将第二电极190布置在具有上述结构的有机层150上。第二电极190可以是为电子注入电极的阴极，并且对此，用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的材料，并且这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或其混合物。

第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Si)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种，但不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或包括两层或多于两层的多层结构。

[图2至图4的描述]

图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190，其以这种规定的顺序依次堆叠，图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220，其以这种规定的顺序依次堆叠，以及图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。

参考图2至图4，可以通过参考结合图1所呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。

在有机发光装置20和40中的每一个的有机层150中，在发射层中产生的光可以朝向外部穿过为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆盖层210，并且在有机发光装置30和40中的每一个的有机层150中，在发射层中产生的光可以朝向外部穿过为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆盖层220。

根据相长干涉的原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可以增加外部发光效率。

第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。

选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和基于碱土金属的络合物中的至少一种材料。所述碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。

在一个实施方案中，选自图4中例示出的第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含由式1表示的稠环化合物。

在一个实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在一些实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物，但不限于此。

在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置。然而，实施方案不限于此。

通过使用选自真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光感应热成像中一种或多种适当的方法，可以在某一区域中形成组成空穴传输区的层、发射层、以及组成电子传输区的层。

当通过沉积形成空穴传输区的各个层、发射层、以及电子传输区的各个层时，考虑到用于形成待沉积的层的化合物和待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度下、在约10^-8托至约10^-3托的真空度下以及在约

至约

的沉积速率下进行沉积。

当通过旋涂形成组成空穴传输区的层、发射层、以及组成电子传输区的层时，考虑到待包含于待形成的层中的化合物和待形成的层的结构，可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度下以及约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。

[取代基的一般定义]

如本文所使用，术语“C₁-C₆₀烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用，术语“C₁-C₆₀亚烷基”是指具有与C₁-C₆₀烷基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₂-C₆₀烯基”是指通过将至少一个碳-碳双键置换入C₂-C₆₀烷基的中部或末端而形成的烃基，并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用，术语“C₂-C₆₀亚烯基”是指具有与C₂-C₆₀烯基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₂-C₆₀炔基”是指通过将至少一个碳-碳叁键置换入C₂-C₆₀烷基的中部或末端而形成的烃基，并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用，术语“C₂-C₆₀亚炔基”是指具有与C₂-C₆₀炔基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₁-C₆₀烷氧基”是指由-OA₁₀₁(其中A₁₀₁是C₁-C₆₀烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如本文所使用，术语“C₃-C₁₀环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价烃饱和单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用，术语“C₃-C₁₀亚环烷基”是指具有与C₃-C₁₀环烷基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₁-C₁₀杂环烷基”是指具有至少一个作为成环原子的选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用，术语“C₁-C₁₀亚杂环烷基”是指具有与C₁-C₁₀杂环烷基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₃-C₁₀环烯基”是指于其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用，术语“C₃-C₁₀亚环烯基”是指具有与C₃-C₁₀环烯基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₁-C₁₀杂环烯基”是指于其环中具有至少一个作为成环原子的选自N、O、Si、P和S的杂原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C₁-C₁₀杂环烯基的非限制性实例为4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用，术语“C₁-C₁₀亚杂环烯基”是指具有与C₁-C₁₀杂环烯基相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₆-C₆₀芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，并且如本文所使用，术语“C₆-C₆₀亚芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C₆-C₆₀芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和

基。当C₆-C₆₀芳基和C₆-C₆₀亚芳基各自包含两个或多于两个的环时，所述环可以彼此稠合。

如本文所使用，术语“C₁-C₆₀杂芳基”是指具有含至少一个作为成环原子的选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至60个碳原子的杂环芳香体系的单价基团。如本文所使用，术语“C₁-C₆₀亚杂芳基”是指具有含至少一个作为成环原子的选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至60个碳原子的杂环芳香体系的二价基团。C₁-C₆₀杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C₁-C₆₀杂芳基和C₁-C₆₀亚杂芳基各自包含两个或多于两个的环时，所述环可以彼此稠合。

如本文所使用，术语“C₆-C₆₀芳氧基”是指-OA₁₀₂(其中A₁₀₂是C₆-C₆₀芳基)，并且本文所使用的C₆-C₆₀芳硫基指代-SA₁₀₃(其中A₁₀₃是C₆-C₆₀芳基)。

如本文所使用，术语“单价非芳香族稠多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅碳原子作为成环原子、并且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)。单价非芳香族稠多环基团的详细实例是芴基。本文所使用的术语“二价非芳香族稠多环基团”是指具有与单价非芳香族稠多环基团相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“单价非芳香族稠杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有至少一个作为成环原子的不同于碳原子的选自N、O、Si、P和S的杂原子、并且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)。单价非芳香族稠杂多环基团的实例是咔唑基。本文所使用的术语“二价非芳香族稠杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠杂多环基团相同的结构的二价基团。

如本文所使用，术语“C₅-C₆₀碳环基团”是指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。如本文所使用，术语“C₅-C₆₀碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。如本文所使用，术语“C₅-C₆₀碳环基团”是指诸如苯基团的环、诸如苯基的单价基团、或诸如亚苯基的二价基团。在一些实施方案中，根据与C₅-C₆₀碳环基团连接的取代基的数目，C₅-C₆₀碳环基团可以是三价基团或四价基团。

如本文所使用，术语“C₁-C₆₀杂环基团”是指具有与C₁-C₆₀碳环基团相同的结构，但是作为成环原子，使用除碳之外的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子(碳原子的数目可以为1至60)的基团。

取代的C₅-C₆₀碳环基团、取代的C₁-C₆₀杂环基团、取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠多环基团、取代的二价非芳香族稠杂多环基团、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团的至少一个取代基可以选自氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-B(Q₁₁)(Q₁₂)、-C(＝O)(Q₁₁)、-S(＝O)₂(Q₁₁)和-P(＝O)(Q₁₁)(Q₁₂)中的至少一个取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-B(Q₂₁)(Q₂₂)、-C(＝O)(Q₂₁)、-S(＝O)₂(Q₂₁)和-P(＝O)(Q₂₁)(Q₂₂)中的至少一个取代的C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团；以及

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)，

其中Q₁₁至Q₁₃、Q₂₁至Q₂₃和Q₃₁至Q₃₃可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基。

如本文所使用，术语“Ph”可以是指苯基；如本文所使用，术语“Me”可以是指甲基；如本文所使用，术语“Et”可以是指乙基；如本文所使用，术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基；以及如本文所使用，术语“OMe”是指甲氧基。

其中使用的“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”属于具有“C₆-C₆₀芳基”作为取代基的“取代的苯基”。

本文使用的“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”属于具有“被C₆-C₆₀芳基取代的C₆-C₆₀芳基”的“取代的苯基”。

本文使用的符号*和*’，除非另外定义，是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。

在下文中，将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”意指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。

[实施例]

合成例1：化合物1的合成

中间物(1)的合成

向100ml的3-颈烧瓶添加3g(0.009mol)的(5’-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4-基)硼酸和2.42g(0.009mol)的1-溴代-2-碘代苯，并且向其添加3ml的2N Na₂CO₃以及包含甲苯和EtOH的混合溶液。在搅拌的同时将氧气从混合物中去除。随后，在混合物上方进行氮气置换，并且向其添加0.5g催化剂Pd(pph₃)₄并在110℃的温度下回流8小时。通过使用水使反应停止，并且通过使用二氯甲烷(MC)进行三次萃取过程，并且随后，从其去除溶剂。通过使用包含比率为1:5的乙酸乙酯(EA):己烷(Hex)的溶剂，使所得物经历柱色谱以完成2.1g(51％)中间物(1)的制备。

H-NMR(CDCl₃):8.01(3H,s),7.85-7.80(3H,d),7.59-7.35(9H,m),7.21-7.05(6H,m)

化合物1的合成

向3-颈烧瓶添加0.12g(0.005mol)的Mg，并且向3-颈烧瓶缓慢滴加通过将2.1g(0.005mol)中间物(1)溶解于THF中而制备的溶液，并且将所得到的溶液在80℃的温度下回流4小时。其后，在3-颈烧瓶中，将所得物溶解于0.8g(0.005mol)的9H-芴-9-酮中，并且向其缓慢添加已完成的格氏试剂，并且使反应过夜进行。随后，使用2N HCl以停止反应，并且将反应溶液的pH值调节至7，并且随后，通过使用MC对其进行三次萃取过程。随后，从其去除溶剂，并且通过使用包含比率为1:5的EA和Hex的溶剂对其进行柱色谱以获得1.8g(66％)化合物1。

H-NMR(CDCl₃):7.99(5H,s),7.89(2H,d),7.66-7.61(9H,m),7.59-7.35(6H,m),7.21-7.05(6H,m)

合成例2：化合物2的合成

中间物(2)的合成

向100ml的3-颈烧瓶添加3g(0.011mol)的[1,1’:4’,1”-三联苯]-4-基硼酸和3.1g(0.011mol)的1-溴代-2-碘代苯，并且向其添加3ml的2N Na₂CO₃以及包含甲苯和EtOH的混合溶液。在搅拌的同时将氧气从混合物中去除。在其上进行氮气置换，并且向其添加0.5g催化剂Pd(pph₃)₄，并且将所得物在110℃的温度下回流8小时。随后，通过使用水使反应停止，并且随后，通过使用MC对其进行三次萃取过程，并且将溶剂从所得物中去除。通过使用包含比率为1:5的EA和Hex的溶剂，使所得物经历柱色谱以获得2.5g(59％)的中间物(2)。

H-NMR(CDCl₃):7.85(1H,d),7.64(4H,m),7.49-7.38(6H,m),7.20-7.05(6H,m)

化合物2的合成

向3-颈烧瓶添加0.3g(0.012mol)的Mg，并且向3-颈烧瓶缓慢滴加通过将2.5g(0.006mol)的中间物(2)溶解于THF中而制备的溶液，并且将所得到的溶液在80℃的温度下回流4小时。在3颈烧瓶中，将混合物溶解于1.08g(0.012mol)的9H-芴-9-酮中，并且随后，向其缓慢添加已完成的格氏试剂，并且使反应过夜进行。通过使用2N HCl使反应停止，并且将所得物的pH值调节至7，并且随后，通过使用MC对其进行三次萃取过程。将溶剂从所得到的产物中去除，并且随后通过使用包含比率为1:5的EA和Hex的溶剂对其进行柱色谱以完成1.5g(53％)的化合物2的制备。

H-NMR(CDCl₃):7.81(2H,d),7.66-7.61(12H,m),7.59-7.35(4H,m),7.21-7.05(6H,m)

评价例1：对HOMO、LUMO和T₁能级的评价

通过使用表2中所示的方法评价化合物1和化合物2、mCP、Firpic和化合物A的HOMO、LUMO和三重态(T₁)能级，并且其结果示于表3中。

[表2]

[表3]

实施例1

作为衬底和阳极，将康宁(Corning)15Ω/cm²

ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并且随后，将其用异丙醇和纯净水各自超声处理5分钟，并且随后通过紫外线辐照30分钟和臭氧进行清洗，并且将所得到的玻璃衬底提供至真空沉积设备。

将2-TNATA真空沉积于ITO阳极上以形成具有

的厚度的空穴注入层，并且将4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积于空穴注入层上以形成具有

的厚度的空穴传输层。

将化合物1(主体)和Firpic(掺杂剂)以90:10的重量比共沉积于空穴传输层上以形成具有20nm的厚度的发射层。

将化合物ET1沉积于发射层上以形成具有

的厚度的电子传输层，并且将LiF沉积于电子传输层上以形成具有

的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积于电子注入层上以形成具有

的厚度的阴极，从而完成有机发光装置的制造。

实施例2至4及比较例1

以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但是在形成发射层时，为了用作主体，使用表4中示出的相应的化合物代替化合物1并且使用表4中示出的用于主体与掺杂剂的共沉积的重量比。

评价例2

通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度光度计PR650测得根据实施例1至4以及比较例1和2制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度和效率，并且其结果示于表4中。表4中的使用寿命(T₉₀)数据表示当100％的初始亮度降至90％时所流逝的时间的量(hr)。

[表4]

从表4可以看出，与比较例1和2的有机发光装置相比，实施例1至4的有机发光装置具有更低的驱动电压、更高的效率和更长的使用寿命。

包含稠环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率和长使用寿命。

应理解，本文描述的示例性实施方案应仅以描述性含义来考虑，并且不用于限定的目的。各个示例性实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他示例性实施方案中的其他相似的特征或方面。

尽管已经参考附图描述了一个或多个示例性实施方案，但本领域普通技术人员将理解，在不背离由权利要求限定的精神和范围的情况下，可以在示例性实施方案中进行形式和细节方面的多种改变。

Claims (11)

1.由式1-1至式1-4表示的化合物：

其中，在式1-1至式1-4中，Ar₁选自由式2(1)至式2(54)表示的基团：

其中在式2(1)至式2(54)中的*表示与相邻原子的连接位点，

R₁至R₄各自独立地选自氢和氘，

b1为0至3的整数；以及

b2至b4各自独立地为0至4的整数。

2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有2.7eV至3.0eV的三重态能级。

3.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有小于-2.4eV的最低未占据分子轨道能级。

4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自化合物1至化合物14：

5.有机发光装置，包括：

第一电极；

面向所述第一电极的第二电极；以及

在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，

其中所述有机层包含一种或多种由式1-1至式1-4表示的化合物：

其中，在式1-1至式1-4中，Ar₁选自由式2-(1)至式2-(54)表示的基团,

其中在式2(1)至式2(54)中的*表示与相邻原子的连接位点，

R₁至R₄各自独立地选自氢和氘，

b1为0至3的整数；以及

b2至b4各自独立地为0至4的整数。

6.如权利要求5所述的有机发光装置，其中

所述第一电极是阳极，

所述第二电极是阴极，

所述有机层还包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，

所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，以及

所述电子传输区包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子控制层、电子注入层或其任何组合。

7.如权利要求5所述的有机发光装置，其中所述由式1-1至式1-4表示的化合物包含于所述发射层中，并且所述发射层还包含蓝色磷光掺杂剂。

8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中

所述稠环化合物的三重态能级大于所述蓝色磷光掺杂剂的三重态能级，以及

所述稠环化合物的三重态能级与所述蓝色磷光掺杂剂的三重态能级之间的差小于0.2eV。

9.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述蓝色磷光掺杂剂的三重态能级为2.7eV以上且2.9eV以下。

10.如权利要求6所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括所述发射辅助层，并且所述式1-1至式1-4表示的化合物包含于所述发射辅助层中。

11.如权利要求6所述的有机发光装置，其中

所述空穴传输区包括所述发射辅助层，

所述式1-1至式1-4表示的化合物包含于所述发射层和所述发射辅助层中的每一个中，

包含于所述发射层中的式1-1至式1-4表示的化合物与包含于所述发射辅助层中的化合物是相同的，以及

所述发射层还包含蓝色磷光掺杂剂。

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