CN111987230A - 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 - Google Patents

有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 Download PDF

Info

Publication number
CN111987230A
CN111987230A CN202010184814.0A CN202010184814A CN111987230A CN 111987230 A CN111987230 A CN 111987230A CN 202010184814 A CN202010184814 A CN 202010184814A CN 111987230 A CN111987230 A CN 111987230A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
groups
radical
ring
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010184814.0A
Other languages
English (en)
Inventor
李廷涉
金民齐
金孝净
李汦映
赵根昱
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN111987230A publication Critical patent/CN111987230A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/805Electrodes
    • H10K50/81Anodes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/805Electrodes
    • H10K50/82Cathodes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20Delayed fluorescence emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90Multiple hosts in the emissive layer
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • H10K50/181Electron blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/805Electrodes
    • H10K50/81Anodes
    • H10K50/816Multilayers, e.g. transparent multilayers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本申请涉及有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备。所述有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,所述发射层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,所述第一化合物由式1表示,所述第二化合物由式2表示,所述第三化合物由式3表示,并且所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同。

Description

有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年5月23日提交的第10-2019-0060810号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请出于所有目的通过援引并入本文,如同在本文中完整阐述一样。
技术领域
本发明的示例性实施方案一般地涉及有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置,与相关领域的装置相比,其具有宽视角、高对比度和短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。此外,OLED可以产生全色图像。
OLED可以包括在衬底上的第一电极、以及顺序地堆叠在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
在此背景技术部分中公开的以上信息仅是为了理解本发明构思的背景,并且因此,其可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
根据本发明的示例性实施方案构造的装置能够提供有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备。
本发明构思的其他特征将在随后的描述中阐述,并且部分地将从所述描述变得显而易见,或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
根据一个或多于一个的实施方案,有机发光装置可以包括第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层可以包括发射层,所述发射层可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,所述第一化合物可以由式1表示,所述第二化合物可以由式2表示,所述第三化合物可以由式3表示,并且所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物可以彼此不同:
Figure BDA0002413785300000021
其中在式1至式3中,
A11可以为由式10表示的基团:
Figure BDA0002413785300000031
其中,在式10中,
R101至R108可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
k11和k12可以各自独立地选自1、2、3和4,
R11可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
L21至L23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C5-C15碳环基团和具有1个至15个成环碳原子的杂环基团,
a21至a23可以各自独立地选自0、1和2,
R21至R23可以各自独立地选自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团和具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
X31可以选自N(R39)和C(R39)(R40),
R31至R40可以各自独立地选自由*-(L31)a31-A31表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),条件是选自R31至R39中的至少一个可以为由*-(L31)a31-A31表示的基团,
L31可以为未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的亚苯基基团,
a31可以选自1、2和3,以及
A31可以选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的咔唑基基团和芴基基团,
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
根据一个或多于一个的实施方案,设备可以包括:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管,以及所述有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极可以与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的任一个电连接。
应理解,前述的一般描述和以下的详细描述两者均是示例性和解释性的,并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解,并且所述附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分,所述附图例示出本发明的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本发明构思。
图1例示出有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图。
图2例示出有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图。
图3例示出有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图。
图4例示出有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图。
图5是实施例1至实施例5中制备的有机发光装置的亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)与效率(坎德拉/安培,cd/A)的图。
图6是比较例1至比较例5中制备的有机发光装置的亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)与效率(坎德拉/安培,cd/A)的图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了多个具体的细节,以提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用,“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语,其是采用一个或多于一个的本文所公开的发明构思的装置或方法的非限制性实例。然而,显而易见的是,可以在没有这些具体细节的情况下或者用一个或多于一个的等同布置来实践各种示例性实施方案。在其他情况中,以框图的形式示出公知的结构和装置,以避免不必要地混淆各种示例性实施方案。此外,各种示例性实施方案可以是不同的,但不必是排他性的。例如,示例性实施方案的具体的形状、配置和特性可以在不背离本发明构思的情况下用于或实施于另一个示例性实施方案中。
除非另外说明,例示出的示例性实施方案要被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的各种细节的示例性特征。因此,除非另外说明,各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文中,单独或共同地被称为“元件”)可以在不背离本发明构思的情况下按另外的方式组合、分开、互换和/或重新布置。
在附图中,出于清晰和/或描述的目的,可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施方案时,可以与描述的顺序不同地进行具体的过程顺序。例如,两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。此外,相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时,其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层,或者可以存在介于中间的元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时,不存在介于中间的元件或层。为此,术语“连接的”可以是指物理连接或电连接,具有或不具有介于中间的元件。出于本公开内容的目的,“X、Y和Z中的至少一个(种)”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个(种)”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z,或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合,例如,XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用,术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等在本文可以用于描述各种类型的元件,但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语在本文中可以用于描述目的,并且由此,用于描述一个元件与另一个元件的关系,如附图中所例示的。空间相对术语旨在包括除附图中描述的方向以外的在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如,如果附图中的设备被翻转,被描述成在其他元件或特征“之下”或“下方”的元件则会被定位在其他元件或特征“之上”。因此,示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外,可以将设备以其他方式定向(例如,旋转90度或在其他方向上),并且如此,本文使用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文使用的术语用于描述特定实施方案的目的,而不旨在进行限制。如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确说明。此外,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”,当用于本说明书中时,指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在,但不排除一个或多于一个的其他的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或增添。还注意,如本文使用,术语“基本上”、“约”和其他类似术语用作近似的术语并且不用作程度的术语,并且如此,用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
参考截面图和/或剖视图在本文中描述各种示例性实施方案,所述截面图和/或剖视图是理想化的示例性实施方案和/或中间结构的示意图。如此,要预期到由于例如制造技术和/或容差造成的所述图示的形状的变化。因此,本文公开的示例性实施方案不应必须解释为限于区的特定例示的形状,而应包括由例如制造产生的形状的偏差。在这种方式中,附图中例示的区可以在本质上是示意性的,并且这些区的形状可以不反映装置的区的实际形状,并且如此,不必旨在进行限制。
除非另外定义,本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语,例如在常用词典中定义的那些术语,应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于正式的含义来解释,除非本文明确如此定义。
如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
有机发光装置可以包括第一电极;第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层,其中有机层可以包括发射层,发射层可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物可以由式1表示,第二化合物可以由式2表示,第三化合物可以由式3表示,并且第一化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同:
Figure BDA0002413785300000101
其中在式1至式3中,
A11可以为由式10表示的基团:
Figure BDA0002413785300000111
其中,在式10中,
R101至R108可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
k11和k12可以各自独立地选自1、2、3和4,
R11可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
L21至L23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C5-C15碳环基团和具有1个至15个成环碳原子的杂环基团,
a21至a23可以各自独立地选自0、1和2,
R21至R23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团和具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
X31可以选自N(R39)和C(R39)(R40),
R31至R40可以各自独立地选自由*-(L31)a31-A31表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),条件是选自R31至R39中的至少一个可以为由*-(L31)a31-A31表示的基团,
L31可以为未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的亚苯基基团,
a31可以选自1、2和3,以及
A31可以选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的咔唑基基团和芴基基团;
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在式1中,k11和k12可以各自独立地选自1和2。
在一些实施方案中,在式1中,k11和k12的总和可以选自3和4。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物可以由式1-1至式1-58中的任一个表示:
Figure BDA0002413785300000151
Figure BDA0002413785300000161
其中,在式1-1至式1-58中,
A11a和A11b可以各自通过参考式1中的A11的描述来理解,以及
R11a、R11b和R11c可以各自通过参考式1中的R11的描述来理解。
在一些实施方案中,在式1中,A11可以由式10-1和式10-2中的任一个表示:
Figure BDA0002413785300000162
其中,在式10-1和式10-2中,
R103和R106可以各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在式10、式10-1和式10-2中,R103和R106可各自独立地选自-F、氰基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团。
在一些实施方案中,在式1中,R11可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团和具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,在式1中,R11可以为氢。
在一些实施方案中,在式2中,L21至L23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团中的至少一个取代基取代的苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、二氮杂芴基团、二氮杂咔唑基团、二氮杂二苯并呋喃基团和二氮杂二苯并噻吩基团。
在一些实施方案中,在式2中,a21至a23可以各自独立地选自0和1。
在式2中,当a21至a23各自为0时,(L21)a21、(L22)a22和(L23)a23可以为单键。
在一些实施方案中,在式2中,R21至R23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团、二氮杂二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团。
在一些实施方案中,在式2中,R21至R23可以各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代基取代的苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在一些实施方案中,在式2中,选自R21至R23中的至少一个可以选自由式7-1表示的基团、由式7-2表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000201
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71可以选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
R71至R74可以各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在式3中,X31可以为N(R39)。
在一些实施方式中,在式3中,R31至R40可以各自独立地选自由*-(L31)a31-A31表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,条件是选自R31至R39中的至少一个可以是由*-(L31)a31-A31表示的基团。
在一些实施方案中,在式3中,L31可以是未被取代或被选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代基取代的亚苯基基团。
在一些实施方案中,在式3中,a31可以选自1和2。
在一些实施方案中,在式3中,A31可以是未被取代或被选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代基取代的咔唑基基团。
在一些实施方案中,在式3中,A31可以由式8-1至式8-5中的任一个表示:
Figure BDA0002413785300000221
其中,在式8-1至式8-5中,
R81至R89可以各自独立地选自氢、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以由式3-1至式3-5中的任一个表示:
Figure BDA0002413785300000222
其中,在式3-1至式3-5中,
L31、a31、A31和R31至R39可以分别通过参考式3中的L31、a31、A31和R31至R39的描述来理解。
在一些实施方案中,在式3-1至式3-5中,A31可以由式8-1至式8-5中的任一个表示:
Figure BDA0002413785300000231
其中,在式8-1至式8-5中,
R81至R89可以各自独立地选自氢、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,第一化合物可以选自组I:
组I
Figure BDA0002413785300000232
Figure BDA0002413785300000241
在一些实施方案中,第二化合物可以选自组II:
组II
Figure BDA0002413785300000242
Figure BDA0002413785300000251
在一些实施方案中,第三化合物可以选自组III:
组III
Figure BDA0002413785300000252
Figure BDA0002413785300000261
第一化合物可以为延迟荧光发射体。第一化合物可以为热激活延迟荧光(TADF)发射体。
第一化合物可以具有约450纳米(nm)至约550nm的最大发射波长,但实施方案不限于此。
然而,发射层中的第一化合物可以不参与形成激子,但通过接收来自形成的激子的能量而发射蓝色延迟荧光。
第一化合物可以满足以下条件1:
条件1
△EST(C1)≤0.3eV
其中,在条件1中,
△EST(C1)表示第一化合物的最低激发单重态能级(ES1(C1))与最低激发三重态能级(ET1(C1))之间的差。
在此,可以通过使用高斯(Gaussian)根据密度泛函理论(DFT)方法(其中在B3LYP和6-31G(d,p)的程度进行结构优化)来评估ES1(C1)和ET1(C1)。
当满足条件1时,可以实现足够水平的反向系间交窜越(RISC)效率。
有机发光装置可以具有可以允许从第一化合物发射荧光的能级,从而提供具有高比色纯度的有机发光装置。
此外,由于第一化合物包括相对强的给体和相对强的受体,因此式1中的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)可以相对容易地分离。因此,可以增强HOMO和LUMO的分离程度,并且增加自旋轨道耦合(SOC),从而改善RISC速度。因此,当有机发光装置包含第一化合物时,有机发光装置可以具有改善的效率和/或使用寿命。
通常,当电子未从电子传输区平稳地注入发射层中时,电荷可以累积在发射层与电子传输区之间的界面处,并且可能导致界面的劣化。另一方面,当空穴未从空穴传输区平稳地注入发射层中时,电荷可以累积在发射层与空穴传输区之间的界面处,并且可能导致界面的劣化。因此,可能导致有机发光装置的使用寿命的劣化。
由于第二化合物必须包含电子传输部分,因此第二化合物可以容易地用于控制有机发光装置的电子传输能力,并且由于第三化合物可以不包含电子传输部分,因此第三化合物可以容易地用于控制有机发光装置的空穴传输能力。因此,可以优化有机发光装置中的发射层中的电荷平衡。
特别地,当第二化合物和第三化合物具有足以形成激基复合物的能级并且彼此具有分子间相互作用时,第二化合物和第三化合物可以稳定地将能量转移至第一化合物。因此,可以改善包含第一化合物、第二化合物和第三化合物的有机发光装置的效率。
由于第二化合物可以实质上包括具有大的空间位阻的取代基,例如式7-1和式7-2、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),因此第二化合物的最低激发三重态能级可以是相对高的。
此外,在第三化合物中,由于a31可以选自1、2和3,因此第三化合物的最低激发三重态能级可以是相对高的。
有机发光装置可以发射约450nm至约550nm的延迟荧光,但实施方案不限于此。
发射层中的第二化合物的量可以为约10重量%(wt%)至约90wt%,但实施方案不限于此。
发射层中的第三化合物的量可以为约10wt%至约90wt%,但实施方案不限于此。
发射层中的第一化合物的量可以为约0.5wt%至约5wt%,但实施方案不限于此。
基于100重量份的第二化合物和第三化合物的总量,第一化合物的量可以为约0.01重量份至30重量份,但是实施方案不限于此。
当第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每一种的量在这些范围内时,包含第一化合物、第二化合物和第三化合物的有机发光装置可具有改善的效率、使用寿命和滚降。
在一些实施方案中,发射层可以由第一化合物、第二化合物和第三化合物构成,但实施方案不限于此。
在一些实施方案中,发射层可以包含由式1表示的热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂、由式2表示的电子传输(ET)主体和由式3表示的空穴传输(HT)主体。
在一些实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和/或在发射层与第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合,但实施方案不限于此。
图1的描述
图1是根据示例性实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造根据实施方案的有机发光装置的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地位于第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在衬底上来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自促进空穴注入的具有高功函的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但实施方案不限于此。在一些实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料,但实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。在一些实施方案中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方案不限于此。
有机层150
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构,ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中各结构的层以各规定的顺序依次堆叠在第一电极110上,但实施方案不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002413785300000301
Figure BDA0002413785300000311
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团结合,并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团结合。
在一些实施方案中,在式201和式202中,L201至L205可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002413785300000321
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000322
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002413785300000331
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一些实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一些实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一些实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000332
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000341
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000342
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,
其中Q31至Q33可以分别通过参考本文提供的Q31至Q33的描述来理解。
在一些实施方案中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键结合,和/或ii)R203和R204可以经由单键结合。
在一些实施方案中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可以选自
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,但实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
Figure BDA0002413785300000351
在一些实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000361
在一些实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000362
在一些实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
Figure BDA0002413785300000363
在一些实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
Figure BDA0002413785300000371
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以分别通过参考本文提供的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述来理解。
R211和R212可以各自通过参考本文提供的R203的描述来理解,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000372
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000381
Figure BDA0002413785300000391
Figure BDA0002413785300000401
空穴传输区的厚度可以为约100埃
Figure BDA0002413785300000402
至约
Figure BDA0002413785300000403
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000404
至约
Figure BDA0002413785300000405
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002413785300000411
至约
Figure BDA0002413785300000412
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000415
至约
Figure BDA0002413785300000416
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002413785300000413
至约
Figure BDA0002413785300000414
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000417
至约
Figure BDA0002413785300000418
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著升高。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离而提高光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含前述材料。
p-掺杂剂
空穴传输区可以包含电荷产生材料以及前述材料,以改善空穴传输区的导电性质。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在实施方案中,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或小于-3.5eV。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但实施方案不限于此。
在一些实施方案中,p-掺杂剂可以选自醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但实施方案不限于此:
HAT-CN F4-TCNQ
Figure BDA0002413785300000421
其中,在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以包括选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有堆叠结构。堆叠结构可以包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层。所述两个或多于两个的层可以彼此直接接触。在一些实施方案中,所述两个或多于两个的层可以彼此分隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含两种或多于两种的材料。所述两种或多于两种的材料可以包括发红光的材料、发绿光的材料或发蓝光的材料。所述两种或多于两种的材料可以在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的两种或多于两种的材料可以发射白色光。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002413785300000431
至约
Figure BDA0002413785300000432
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000433
至约
Figure BDA0002413785300000434
当发射层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得改善的发光特性,而没有驱动电压的显著升高。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有:i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构,ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构,或者iii)各自具有各自具有多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但实施方案不限于此。
在一些实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中各结构的层以各规定的顺序依次堆叠在发射层上,但实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元的杂单环基团稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但实施方案不限于此。
在一些实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可以选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在实施方案中,选自xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一些实施方案中,在式601中,Ar601可以选自
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002413785300000452
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002413785300000451
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,至少两个Ar601可以经由单键结合。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
Figure BDA0002413785300000461
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地通过参考本文提供的L601的描述来理解,
xe611至xe613可以各自独立地通过参考本文提供的xe1的描述来理解,
R611至R613可以各自独立地通过参考本文提供的R601的描述来理解,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方案中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002413785300000462
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000471
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002413785300000481
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,但实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个实施方案中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以各自独立地选自
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000482
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000491
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002413785300000492
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可以分别通过参考本文提供的Q601和Q602的描述来理解。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000501
Figure BDA0002413785300000511
Figure BDA0002413785300000521
Figure BDA0002413785300000531
在一些实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中的至少一种化合物:
Figure BDA0002413785300000532
Figure BDA0002413785300000541
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为约
Figure BDA0002413785300000542
至约
Figure BDA0002413785300000543
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000544
至约
Figure BDA0002413785300000545
当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性,而没有驱动电压的显著升高。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002413785300000546
至约
Figure BDA0002413785300000547
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000548
至约
Figure BDA0002413785300000549
当电子传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的电子传输特性,而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中的金属离子。碱土金属络合物可以包含选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中的金属离子。与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2:
Figure BDA0002413785300000551
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190的注入。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构,ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构,或者iii)具有各自含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)以及碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和BaxCa1-xO(其中0<x<1)。在实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以各自包括以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方案不限于此。
电子注入层可以由以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合构成。在一些实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002413785300000561
至约
Figure BDA0002413785300000562
并且在一些实施方案中,为约
Figure BDA0002413785300000563
至约
Figure BDA0002413785300000564
当电子注入层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的电子注入特性,而没有驱动电压的显著升高。
第二电极190
第二电极190可以在有机层150上。在实施方案中,第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极。在这种实施方案中,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可以包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
参考图2,有机发光装置20具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图3,有机发光装置30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220结构,其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图4,有机发光装置40具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220结构,其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。
图2至图4中例示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以基本上与图1中例示出的那些相同。
在有机发光装置20和在有机发光装置40中,由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第一覆盖层210至外部。在有机发光装置30和在有机发光装置40中,由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第二覆盖层220至外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以基于相长干涉的原理改善外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但实施方案不限于此:
Figure BDA0002413785300000581
在上文,已经参考图1至图4描述了有机发光装置,但实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或多于一种的合适的方法形成在特定区中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,根据每一个层中待包含的材料以及待形成的每一个层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度和以约0.01埃/秒
Figure BDA0002413785300000582
至约
Figure BDA0002413785300000583
/秒的沉积速率进行真空沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过旋涂形成时,根据每一个层中待包含的材料以及待形成的每一个层的结构,可以以约2,000转/分钟(rpm)至约5,000rpm的涂覆速率和在约80℃至约200℃的热处理温度进行旋涂。
有机发光装置可以被包括在各种设备中。
在一些实施方案中,设备可以包括:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管;以及有机发光装置。有机发光装置的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个电连接。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅极绝缘层等。
有源层可以包括晶体硅、无定形硅、有机半导体和氧化物半导体,但实施方案不限于此。
设备可以进一步包括密封有机发光装置的密封部分。密封部分可以使以下成为可能:来自有机发光装置的图像实现以及防止空气和水分渗透进入有机发光装置中。密封部分可以是包括透明玻璃的密封衬底或塑料衬底。密封部分可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,设备作为整体可以是柔性的。
在一些实施方案中,设备可以是发射设备、验证设备或电子设备。
发射设备可以用于各种显示器、光源等。
验证设备可以为例如根据生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)鉴定个体的生物测量验证设备。除了以上描述的有机发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集单元。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子笔记、电子词典、电子游戏控制器、医疗装置(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图记录器、超声波诊断装置、内窥镜显示装置)、探鱼器、各种测量装置、计量器(例如,汽车、飞机、船舶的计量器)、投影仪,但实施方案不限于此。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C10烷基基团”是指具有1个至10个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。
如本文使用的术语“C2-C10烯基基团”是指在C2-C10烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团。其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。
如本文使用的术语“C2-C10炔基基团”是指在C2-C10烷基的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团。其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。
如本文使用的术语“C1-C10烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C10烷基基团)表示的单价基团。其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指包含3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团”是指包含作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1个至5个,如1、2或3个杂原子)和1个至10个成环碳原子的单价单环基团。其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。
如本文使用的术语“C3-C15环烯基基团”是指在其环中具有3个至15个碳原子和至少一个双键且不是芳香性的单价单环基团。其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。
如本文使用的术语“具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团”是指在其环中包含作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1个至5个,如1、2或3个杂原子)、1个至15个成环碳原子和至少一个双键的单价单环基团。具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。
如本文使用的术语“C6-C15芳基基团”是指具有含有6个至15个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。C6-C15芳基基团的实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002413785300000611
基基团。当C6-C15芳基基团包括多个环时,所述环可以是稠合的。
如本文使用的术语“C6-C15芳氧基基团”表示-OA102(其中A102为C6-C15芳基基团),并且如本文使用的C6-C15芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C15芳基基团)。
如本文使用的术语“具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团”是指具有包含选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1个至5个,如1、2或3个杂原子)作为成环原子和1个至15个成环碳原子的杂环芳香族体系的单价基团。具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团的实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团包含多个环时,所述环可以是稠合的。
如本文使用的术语“具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团”表示-OA104(其中A104为具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团)。如本文使用的术语“具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团”表示-SA105(其中A105为具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团)。
如本文使用的术语“具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团”是指具有稠合的两个或多于两个的环且仅具有碳原子作为成环原子(例如,8个至15个碳原子)的单价基团,其中整个分子结构是非芳香性的。具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团的实例可以为芴基基团。
如本文使用的术语“具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有两个或多于两个的稠合环且具有除碳原子(例如,1个至15个碳原子)之外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1个至5个,如1、2或3个杂原子)作为成环原子的单价基团,其中整个分子结构是非芳香性的。具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团的实例可以为咔唑基基团。
如本文使用的术语“C5-C15碳环基团”是指仅具有5个至15个碳原子作为成环原子的单环基团或多环基团。C5-C15碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。如本文使用的术语“C5-C15碳环基团”是指环(例如,苯基团)、单价基团(例如,苯基基团)或二价基团(例如,亚苯基基团)。此外,根据连接至C5-C15碳环基团的取代基的数量,C5-C15碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“具有1个至15成环碳原子的杂环基团”是指具有与C5-C15碳环基团基本相同的结构的基团,但是除碳原子之外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1个至5个,如1、2或3个杂原子)作为成环原子。
本文使用的“Ph”表示苯基基团,本文使用的“Me”表示甲基基团,本文使用的“Et”表示乙基基团,本文使用的“ter-Bu”或“But”表示叔丁基基团,并且本文使用的“OMe”表示甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指被至少一个苯基基团取代的苯基基团。“联苯基基团”属于具有“C6-C60芳基基团”作为取代基的“取代的苯基基团”。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指被至少一个联苯基基团取代的苯基基团。“三联苯基基团”属于具有“被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团”作为取代基的“取代的苯基基团”。
除非另外定义,如本文使用的符号*和*'是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考实施例详细地描述根据实施方案的化合物和有机发光装置。
实施例
实施例1
作为阳极,将ITO/Ag/ITO沉积在其上的衬底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,在异丙醇和纯水中超声处理,于每一种溶剂中持续5分钟,用紫外线清洁30分钟,并且然后用臭氧清洁,以及安装在真空沉积设备上。
将m-MTDATA沉积在ITO衬底上以形成具有
Figure BDA0002413785300000621
的厚度的空穴注入层。将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002413785300000632
的厚度的空穴传输层。将化合物HT-09、化合物ET08和化合物TBD-01以70:30:25的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002413785300000633
的厚度的发射层。将ET-1沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002413785300000634
的厚度的电子传输层。此后,将铝(Al)沉积在电子传输层上以形成具有约
Figure BDA0002413785300000635
的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至实施例5以及比较例1至比较例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,但将表1中显示的化合物用于发射层的形成。
评估例
通过使用吉时利(Keithley)源测量单元(SMU)236和PR650亮度计在10毫安/平方厘米(mA/cm2)的电流密度下测量在实施例1至实施例5和比较例1至比较例5中制造的有机发光装置的发射颜色、电流效率和使用寿命。其结果显示在表1中。在此,使用寿命表示初始亮度降低了80%的时间。此外,测量了实施例1至实施例5和比较例1至比较例5的有机发光装置的相对于亮度的效率变化(滚降特性)。其结果显示在图5和图6中。
表1
Figure BDA0002413785300000631
Figure BDA0002413785300000641
Figure BDA0002413785300000642
Figure BDA0002413785300000651
参考表1的结果,发现与比较例1至比较例5的有机发光装置相比,实施例1至实施例5的有机发光装置表现出优异的电流效率和使用寿命。
此外,如图5和图6中显示,发现实施例1至实施例5的有机发光装置在高亮度下具有小于比较例1至比较例5的有机发光装置的效率降低(即,优异的滚降特性)。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方案和实施方式,但其他实施方案和修改根据此描述将是显而易见的。因此,本发明构思不局限于此类实施方案,而局限于权利要求以及对于本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置的更宽泛的范围。

Claims (20)

1.有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,所述发射层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,所述第一化合物由式1表示,所述第二化合物由式2表示,所述第三化合物由式3表示,并且所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同:
式1
Figure FDA0002413785290000011
式2
Figure FDA0002413785290000012
式3
Figure FDA0002413785290000021
其中在式1至式3中,
A11为由式10表示的基团:
式10
Figure FDA0002413785290000022
其中,在式10中,
R101至R108各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
k11和k12各自独立地选自1、2、3和4,
R11选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
L21至L23各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C5-C15碳环基团和具有1个至15个成环碳原子的杂环基团,
a21至a23各自独立地选自0、1和2,
R21至R23各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团和具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
X31选自N(R39)和C(R39)(R40),
R31至R40各自独立地选自由*-(L31)a31-A31表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),条件是选自R31至R39中的至少一个为由*-(L31)a31-A31表示的基团,
L31为未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的亚苯基基团,
a31选自1、2和3,以及
A31选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的咔唑基基团和芴基基团,
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基基团、C2-C10烯基基团、C2-C10炔基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、具有1个至10个成环碳原子的杂环烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、C6-C15芳氧基基团、C6-C15芳硫基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳氧基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳硫基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团、具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中k11和k12各自独立地选自1和2。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由式1-1至式1-58中的任一个表示:
Figure FDA0002413785290000061
Figure FDA0002413785290000071
其中,在式1-1至式1-58中,
A11a和A11b各自通过参考式1中的A11的描述来理解,以及
R11a、R11b和R11c各自通过参考式1中的R11的描述来理解。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,A11由式10-1和式10-2中的任一个表示:
Figure FDA0002413785290000081
其中,在式10-1和式10-2中,
R103和R106各自独立地选自-F、氰基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R11选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C3-C15环烯基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂环烯基基团、C6-C15芳基基团、具有1个至15个成环碳原子的杂芳基基团、具有8个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合多环基团和具有1个至15个成环碳原子的单价非芳香族稠合杂多环基团。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R11为氢。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L21至L23各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团中的至少一个取代基取代的苯基团、萘基团、非那烯基团、蒽基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、二氮杂芴基团、二氮杂咔唑基团、二氮杂二苯并呋喃基团和二氮杂二苯并噻吩基团,以及
a21至a23各自独立地选自0和1。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R21至R23各自独立地选自各自未被取代或被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团、二氮杂二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代基取代的苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹喔啉基基团、苯并喹唑啉基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、二氮杂芴基基团、二氮杂咔唑基基团、二氮杂二苯并呋喃基基团和二氮杂二苯并噻吩基基团。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自R21至R23中的至少一个选自由式7-1表示的基团、由式7-2表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3):
Figure FDA0002413785290000101
Figure FDA0002413785290000111
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
R71至R74各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中X31为N(R39)。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R31至R40各自独立地选自由*-(L31)a31-A31表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,条件是选自R31至R39中的至少一个为由*-(L31)a31-A31表示的基团。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L31是未被取代或被选自苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代基取代的亚苯基基团,以及
a31选自1和2。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A31由式8-1至式8-5中的任一个表示:
Figure FDA0002413785290000121
其中,在式8-1至式8-5中,
R81至R89各自独立地选自氢、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、非那烯基基团、蒽基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第三化合物由式3-1至式3-5中的任一个表示:
Figure FDA0002413785290000131
其中,在式3-1至式3-5中,
L31、a31、A31和R31至R39分别通过参考式3中的L31、a31、A31和R31至R39的描述来理解。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自组I,所述第二化合物选自组II,以及所述第三化合物选自组III:
组I
Figure FDA0002413785290000132
Figure FDA0002413785290000141
组II
Figure FDA0002413785290000142
Figure FDA0002413785290000151
组III
Figure FDA0002413785290000152
Figure FDA0002413785290000161
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物为延迟荧光发射体。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物具有450nm至550nm的最大发射波长。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置发射450nm至550nm的延迟荧光。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,以及
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和/或在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
20.设备,包括:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管,以及权利要求1至19中任一项所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的任一个电连接。
CN202010184814.0A 2019-05-23 2020-03-17 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 Pending CN111987230A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0060810 2019-05-23
KR1020190060810A KR102427666B1 (ko) 2019-05-23 2019-05-23 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111987230A true CN111987230A (zh) 2020-11-24

Family

ID=69400486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010184814.0A Pending CN111987230A (zh) 2019-05-23 2020-03-17 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11462703B2 (zh)
EP (1) EP3742508B1 (zh)
JP (1) JP2020191443A (zh)
KR (1) KR102427666B1 (zh)
CN (1) CN111987230A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115433165A (zh) * 2021-06-04 2022-12-06 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和吡啶类结构的化合物及其应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6520251B2 (ja) * 2014-04-30 2019-05-29 株式会社三洋物産 遊技機

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014133062A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 株式会社カネカ 有機el素子、ならびにそれを用いた照明器具及びディスプレイ装置
WO2015137136A1 (ja) * 2014-03-12 2015-09-17 国立大学法人九州大学 発光材料及びそれを用いた有機el素子
CN106898702A (zh) * 2015-12-17 2017-06-27 三星显示有限公司 有机发光装置
CN108191853A (zh) * 2018-01-10 2018-06-22 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光材料与器件
CN108463894A (zh) * 2015-12-28 2018-08-28 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
TW201835304A (zh) * 2017-12-29 2018-10-01 昆山國顯光電有限公司 有機電致發光裝置及其製備方法
CN108695440A (zh) * 2018-05-30 2018-10-23 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101824537B1 (ko) * 2010-10-01 2018-03-15 삼성디스플레이 주식회사 박막 트랜지스터 및 이를 포함하는 유기 발광 디스플레이
KR20160034528A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3220422A4 (en) * 2014-11-14 2018-09-12 Shenzhen Royole Technologies Co. Ltd. Tft array substrate structure based on oled
KR102601599B1 (ko) 2015-08-27 2023-11-14 삼성전자주식회사 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10240085B2 (en) 2015-08-27 2019-03-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Thin film and organic light-emitting device including the same
WO2018155642A1 (ja) * 2017-02-24 2018-08-30 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および発光素子
EP3401971B1 (en) * 2017-05-08 2019-03-27 cynora GmbH Organic electroluminescent device emitting blue light
EP3401972B1 (en) * 2017-05-08 2019-03-27 cynora GmbH Blue light emitting electroluminescent device
KR102449219B1 (ko) 2017-05-17 2022-09-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101985588B1 (ko) * 2017-06-21 2019-06-03 성균관대학교산학협력단 지연형광 재료 및 이를 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 포함하는 유기발광장치
KR102544981B1 (ko) 2017-10-16 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 발광 장치
US11063224B2 (en) 2018-05-30 2021-07-13 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP7325731B2 (ja) * 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3640999B1 (en) * 2018-10-15 2022-01-05 cynora GmbH Organic electroluminescent device emitting blue light
KR102717925B1 (ko) * 2018-12-05 2024-10-15 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014133062A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 株式会社カネカ 有機el素子、ならびにそれを用いた照明器具及びディスプレイ装置
WO2015137136A1 (ja) * 2014-03-12 2015-09-17 国立大学法人九州大学 発光材料及びそれを用いた有機el素子
CN106898702A (zh) * 2015-12-17 2017-06-27 三星显示有限公司 有机发光装置
CN108463894A (zh) * 2015-12-28 2018-08-28 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
TW201835304A (zh) * 2017-12-29 2018-10-01 昆山國顯光電有限公司 有機電致發光裝置及其製備方法
CN108191853A (zh) * 2018-01-10 2018-06-22 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光材料与器件
CN108695440A (zh) * 2018-05-30 2018-10-23 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRIGITAVIGANTE ET AL.: "Synthesis of Linear and V-ShapedCarbazolyl-Substituted Pyridine-3, 5-dicarbonitriles Exhibiting EfficientBipolarCharge Transport and E-T ype Fluorescence", 《CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL》, 4 February 2019 (2019-02-04), pages 3325 - 3336 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115433165A (zh) * 2021-06-04 2022-12-06 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和吡啶类结构的化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2020191443A (ja) 2020-11-26
US20200373509A1 (en) 2020-11-26
EP3742508B1 (en) 2022-09-07
KR102427666B1 (ko) 2022-08-02
KR20200135638A (ko) 2020-12-03
EP3742508A1 (en) 2020-11-25
US11462703B2 (en) 2022-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102544981B1 (ko) 유기 발광 소자 및 발광 장치
EP3686947B1 (en) Organic light-emitting device and display apparatus including the same
KR102593531B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102630643B1 (ko) 유기 발광 소자
CN106910831B (zh) 有机发光装置
EP3671884B1 (en) Organic light-emitting device and display apparatus comprising the same
KR20240008970A (ko) 유기 발광 소자
CN107359257B (zh) 有机发光装置
CN110943176A (zh) 有机发光装置及包括有机发光装置的设备
CN115312671A (zh) 有机发光装置
KR102704439B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR20180007735A (ko) 유기 발광 소자
CN111584720A (zh) 有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备
CN113497199A (zh) 有机发光器件和包括其的设备
KR20210041166A (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치
CN111755628A (zh) 有机发光装置和电子设备
CN113629215A (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备
CN110707238A (zh) 有机发光装置
EP3742508B1 (en) Organic light-emitting device and apparatus including the same
CN107528005B (zh) 有机发光器件
CN112447922A (zh) 有机发光装置及包括该有机发光装置的平板显示设备
CN112614949A (zh) 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备
KR20210155441A (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
CN112614962A (zh) 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备
CN112514092A (zh) 有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination