CN106898702A - 有机发光装置 - Google Patents
有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106898702A CN106898702A CN201611166576.0A CN201611166576A CN106898702A CN 106898702 A CN106898702 A CN 106898702A CN 201611166576 A CN201611166576 A CN 201611166576A CN 106898702 A CN106898702 A CN 106898702A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- base
- group
- sub
- substituted
- fluorenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 143
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 114
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 30
- -1 nitro, amidino groups Chemical group 0.000 claims description 387
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 102
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 74
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 60
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 58
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 57
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 56
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 53
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 49
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 45
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 45
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 43
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 35
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 34
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 28
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 26
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 25
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 24
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 23
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 22
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 22
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 21
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 21
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 20
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 19
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 19
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 claims description 18
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 18
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 17
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 16
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 15
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 14
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 12
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 6
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 569
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 22
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 18
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000668 atmospheric pressure chemical ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical group C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical class C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical class O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOIOVZDHDTWFRP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrooxatriazole Chemical class C1NN=NO1 YOIOVZDHDTWFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N Azulene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015810 BaxCa1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFCYZHJADOQC-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3.N3=CC=CC1=CC=CC=C31 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3.N3=CC=CC1=CC=CC=C31 FMTFCYZHJADOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYEZAQOKIGDWFF-UHFFFAOYSA-N O=C1NC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound O=C1NC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 XYEZAQOKIGDWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018101 ScO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910004302 TbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种有机发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物。包括所述第一化合物和所述第二化合物的所述有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和高亮度。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年12月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0181074号的优先权和权益,所述申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征,并且能够产生全色图像。
有机发光装置可包括设置(例如,放置)在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。例如,由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且例如,由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可随后在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态,由此产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及包括由本文提供的通式表示的第一化合物和第二化合物的有机发光装置。
本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物:
<式1>
<式501>
在式1和501中,
环A1和环A2可各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环和噌啉环,
环A3可为由式2A表示的基团或由式2B表示的基团,
X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,
X2可为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S,
Ar501可选自取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C2-C30杂环基,
L1和L2可各自独立地为具有彼此稠合的三个或更多个碳环基的取代或未取代的稠合多环基团,
a1和a2可各自独立地为选自1至5的整数,其中当a1大于或等于2时,两个或更多个L1可彼此相同或不同;并且当a2大于或等于2时,两个或更多个L2可彼此相同或不同,
L11、L12和L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11、a12和xd1至xd3可各自独立地为选自0至5的整数,其中当a11大于或等于2时,两个或更多个L11可彼此相同或不同;当a12大于或等于2时,两个或更多个L12可彼此相同或不同;当xd1大于或等于2时,两个或更多个L501可彼此相同或不同;当xd2大于或等于2时,两个或更多个L502可彼此相同或不同;并且当xd3大于或等于2时,两个或更多个L503可彼此相同或不同,
R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b5、b6、b11和b12可各自独立地为选自0至4的整数,
b3和b4可各自独立地为选自0至6的整数,
b13可为0、1或2,
c1和c2可各自独立地为选自0至4的整数,并且c1和c2之和(c1+c2)可大于或等于1,
xd4可为选自1至6的整数,并且
所述具有彼此稠合的三个或更多个碳环基的取代的稠合多环基团、所述取代的C5-C30碳环基、所述取代的C2-C30杂环基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在有机发光装置中,发光层可包括主体和掺杂剂,其中第一化合物可包括在主体中,第二化合物可包括在掺杂剂中。
附图说明
结合附图,从实施方式的下述描述中,这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解,其中:
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;
图2是根据本公开的另一实施方式的有机发光装置的示意图;
图3是根据本公开的另一实施方式的有机发光装置的示意图;以及
图4是根据本公开的另一实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现更详细参考实施方式,其实施例阐释在附图中,其中通篇相同的参考数值指示相同的要素。就此而言,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明。因此,仅仅在下面通过参考附图描述实施方式,以解释本说明书的各个方面。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。另外,当描述本发明的实施方式时使用“可”意指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据实施方式的有机发光装置可包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层可包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物:
<式1>
<式501>
式1中的环A1和环A2可各自与相邻五元环稠接,同时与其共用至少两个成环碳原子。在式1中,环A1和环A2可各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环和噌啉环。
例如,式1中的环A1和环A2可各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环。
在各种实施方式中,在式1中,
环A1可为苯环或吡啶环;并且环A2可选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环,或者
环A1可选自萘环、喹啉环和异喹啉环;并且环A2可为苯环或吡啶环,
但是本公开的实施方式不限于此。
式1中的环A3可与两个相邻五元环稠接,同时与两个相邻五元环的每一个共用至少两个成环碳原子。在式1中,环A3可为由式2A表示的基团或由式2B表示的基团,
式2A中的R13和b13以及式2B中的X2与本说明书通篇所描述的相同。
在各种实施方式中,式1中的A3可为由式2A表示的基团,但是不限于此。
式1中的X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S;并且式2B中的X2可为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S。
例如,式1中的X1可为O或S。
式501中的Ar501可选自取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C2-C30杂环基,
例如,式501中的Ar501可为具有彼此稠合(例如,稠接)的三个或更多个碳环基的取代或未取代的稠合多环基团。
在各种实施方式中,式501中的Ar501可选自由以下组成的组中:
引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并芘基、苯并基、苯并苯并菲基和菲咯啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并芘基、苯并基、苯并苯并菲基和菲咯啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在各种实施方式中,式501中的Ar501可选自由以下组成的组中:
芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苯并芘基、苯并基和苯并苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苯并芘基、苯并基和苯并苯并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
式1中的L1和L2可各自独立地为具有彼此稠合(例如,稠接)的三个或更多个碳环基的取代或未取代的稠合多环基团。在一些实施方式中,L1和L2各自独立地包括碳原子作为成环原子,并且不包括杂原子(例如,N、O、S、P等)。因此L1和L2不包括具有少于三个彼此稠合的碳环基的基团(例如,L1和L2不包括只具有两个彼此稠合的碳环基的萘基)或包括杂原子作为成环原子的基团(例如,L1和L2不包括具有N作为成环原子的亚吡啶基)。
在各种实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在各种实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
式1中的a1和a2可各自独立地为选自1至5的整数,其中当a1大于或等于2时,两个或更多个L1可彼此相同或不同,并且当a2大于或等于2时,两个或更多个L2可彼此相同或不同。也就是,在式1中,“L1”包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团中,并且“L2”包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中。
在各种实施方式中,式1中的a1和a2可各自独立地为1或2,或者可各自独立地为1,但是a1和a2不限于此。
在上述通式中的L11、L12和L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,L11、L12和L501至L503可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚酚嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚酚嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在各种实施方式中,L1和L2可各自独立地选自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团,并且L11、L12和L501至L503可各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团:
在式3-1至3-41中,
Y1可选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d5可为选自0至5的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*和*'可各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在各种实施方式中,L1和L2可各自独立地选自由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团,并且L11、L12和L501至L503可各自独立地选自式4-1至4-35,但是L1、L2、L11、L12和L501至L503不限于此:
在式4-1至4-35中,*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点,并且“D”可指氘。
a11、a12和xd1至xd3可各自独立地为选自0至5的整数,其中当a11大于或等于2时,两个或更多个L11可彼此相同或不同;当a12大于或等于2时,两个或更多个L12可彼此相同或不同;当xd1大于或等于2时,两个或更多个L501可彼此相同或不同;当xd2大于或等于2时,两个或更多个L502可彼此相同或不同;并且当xd3大于或等于2时,两个或更多个L503可彼此相同或不同。
在各种实施方式中,上述通式中的a11、a12和xd1至xd3可各自独立地为0、1或2,或者可各自独立地为0或1,但是不限于此。
上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3如本文中所描述的。
例如,上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在各种实施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、以及R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在各种实施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、以及R501和R502可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-75表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
在式5-1至5-75中,
Y31可选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2可为选自0至2的整数,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在各种实施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-43表示的基团、由式10-1至10-117表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是R1至R6、R11至R13、R501和R502不限于此:
在式6-1至6-43和10-1至10-117中,*表示与相邻原子的结合位点,并且“D”可指氘。
在各种实施方式中,在上述通式中,
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团(例如,R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团或者由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团)。
在各种实施方式中,在上述通式中,
R3至R6和R13可各自为氢,并且
R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),但不限于此。
上述通式中的b1、b2、b5、b6、b11和b12可各自独立地为选自0至4的整数,b3和b4可各自独立地为选自0至6的整数,并且b13可为0、1或2。
例如,上述通式中的b1、b2、b11和b12可各自独立地为0、1或2,或者可各自独立地为1或2。
在各种实施方式中,上述通式中的b1、b2、b11和b12可为1,但是不限于此。
上述通式中的b3至b6和b13可各自独立地为0、1或2,或者可各自独立地为0或1,但是不限于此。
式1中的c1和c2可各自独立地为选自0至4的整数,并且c1和c2之和(c1+c2)可大于或等于1。也就是,在式1中,存在选自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中的至少一个。
在各种实施方式中,在式1中,c1和c2之和(c1+c2)可为1或2。
在各种实施方式中,在式1中,
c1可为1且c2可为0,
c1可为1且c2可为1,或者
c1可为0且c2可为1,但是实施方式不限于此。
式501中的xd4可为选自1至6的整数。例如,式501中的xd4可为2、3或4,但是不限于此。在各种实施方式中,式501中的xd4可为2。
在各种实施方式中,第一化合物可由选自式1A至1E中的一个表示:
在式1A至1E中,环A1、环A2、X1、X2、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2与上面所描述的相同。
例如,在式1A至1E中,
环A1可为苯环或吡啶环,且环A2可选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环;或者环A1可选自萘环、喹啉环和异喹啉环,且环A2可为苯环或吡啶环,
X1和X2可各自独立地为O或S,
L1和L2可各自独立地选自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团),
a1和a2可各自独立地为1或2,
R1和R2可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),
b1和b2可各自独立地为1或2,
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
b3至b6和b13可各自独立地为0、1或2,并且
c1可为1且c2可为0;c1可为1且c2可为1;或者c1可为0且c2可为1,但是实施方式不限于此。
在各种实施方式中,第一化合物可由选自式1-1至1-7中的一个表示:
在式1-1至1-7中,
环A3、X1、L1、L2、a1、a2、R1、R2、R5、R6、b1、b2、b5、b6、c1和c2与上面所描述的相同,
X21可为N或C(R21);X22可为N或C(R22);X23可为N或C(R23);X24可为N或C(R24);X25可为N或C(R25);X26可为N或C(R26);X31可为N或C(R31);X32可为N或C(R32);X33可为N或C(R33);X34可为N或C(R34);X35可为N或C(R35);并且X36可为N或C(R36),
R21至R26的描述可各自独立地与关于R3提供的描述相同,并且
R31至R36的描述可各自独立地与关于R4提供的描述相同。
在各种实施方式中,
式1-1中的X21至X24和X31至X34可都不为N,或者选自其中的一个或两个可为N,
式1-2至1-4中的X21至X24和X31至X36可都不为N,或者选自其中的一个或两个可为N,并且
式1-5至1-7中的X21至X26和X31至X36可都不为N,或者选自其中的一个或两个可为N。
在各种实施方式中,
式1-1至1-4中的X21至X24可都不为N,或者选自其中的一个可为N,
式1-1和1-5至1-7中的X31至X34可都不为N,或者选自其中的一个可为N,
式1-5至1-7中的X21至X26可都不为N,或者选自其中的一个可为N,并且
式1-2至1-4中的X31至X36可都不为N,或者选自其中的一个可为N。
例如,式1-1至1-7中的环A3可为由式2A表示的基团。
在各种实施方式中,在式1-1至1-7中,
X1和X2可各自独立地为O或S,
L1和L2可各自独立地选自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团),
a1和a2可各自独立地为1或2,
R1和R2可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),
b1和b2可各自独立地为1或2,
R21至R26、R31至R36、R5和R6可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
b5和b6可各自独立地为0、1或2,并且
c1可为1且c2可为0;c1可为1且c2可为1;或者c1可为0且c2可为1,但是本公开的实施方式不限于此。
在各种实施方式中,第一化合物可由选自式1(1)至1(24)中的一个表示,但是不限于此:
在式1(1)至1(24)中,
X1、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2与上面所描述的相同。
ba3和bb3可各自独立地为选自0至3的整数,
ba4和bb4可各自独立地为选自0至4的整数,
ba5和bb5可各自独立地为选自0至5的整数,并且
ba6和bb6可各自独立地为选自0至6的整数。
在各种实施方式中,在式1(1)至1(24)中,
X1和X2可各自独立地为O或S,
L1和L2可各自独立地选自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团),
a1和a2可各自独立地为1或2,
R1和R2可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),
b1和b2可各自独立地为1或2,
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
ba3、bb3、ba4、bb4、ba5、bb5、ba6、bb6、b5和b6可各自独立地为0、1或2,并且
c1可为1且c2可为0;c1可为1且c2可为1;或者c1可为0且c2可为1,但是实施方式不限于此。
在各种实施方式中,第一化合物可由选自式1A-1至1A-3中的一个表示,但是不限于此:
在式1A-1至1A-3中,环A1、环A2、X1、L11、L12、a11、a12、R1、R3至R6、R11至R13、b3至b6、b11至b13、c1和c2与上面所描述的相同。
例如,式1A-1至1A-3中的环A1和环A2可各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环,
X1可为O或S,
R1可选自式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),
R3至R6、R13、Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,并且
b3至b6、b13、d4和d5可各自独立地为0、1或2,但是不限于此。
在各种实施方式中,第二化合物可由选自式501-1至501-4中的一个表示:
<式501-1>
<式501-2>
<式501-3>
<式501-4>
在式501-1至501-4中,
L501至L503、xd1至xd3、R501和R502与上面所描述的相同,
L504至L506的描述可各自独立地与关于L501提供的描述相同,
xd4和xd5的描述可各自独立地与关于xd1提供的描述相同,
xd6的描述可与关于xd3提供的描述相同,并且
R511至R516的描述可各自独立地与关于R3提供的描述相同。
例如,在式501-1和501-4中,
L501至L506可各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团(例如,由4-1至4-35表示的基团),
xd1至xd6可各自独立地为0或1,
R501和R502可各自独立地选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基团),并且
R511至R516可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
例如,第一化合物可包括选自化合物1至60中的至少一种,并且第二化合物可包括选自化合物101至112中的至少一种,但是第一化合物和第二化合物不限于此:
由于由式1表示的第一化合物具有基于螺-二芴的稠环核心,可能可以防止或减少可由电子导致的第一化合物的降解。因此,包括由式1表示的第一化合物的电子装置(例如,有机发光装置)可具有长寿命。并且,由于由式1表示的第一化合物具有相对高的三线态能量(T1),包括由式1表示的第一化合物的发光层中的三线态激子之间的湮灭概率可增加,从而增加三线态-三线态湮灭(TTA)效应。因此,包括由式1表示的第一化合物的电子装置(例如,有机发光装置)可具有高效率。
并且,在由式1表示的第一化合物中,L1和L2可各自独立地为具有三个或多个彼此稠合的碳环基、并且不包括杂原子、并且a1和a2(分别表示L1和L2的数量)不为0的取代或未取代的稠合多环基团。也就是,在式1中,“L1”包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团中,并且“L2”包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中。并且,在式1中,c1和c2之和(c1+c2)可大于或等于1。也就是,在式1中,存在选自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中的至少一个。因而,例如,当由式1表示的第一化合物被用作有机发光装置的发光层中的主体时,可有效地调节主体和掺杂剂之间的适合的能级,从而实现主体和掺杂剂之间的有效能量传递。因此,包括由式1表示的第一化合物的电子装置(例如,有机发光装置)可具有高效率。
而且,同时包括第一化合物和由式501表示的第二化合物的有机发光装置可具有高效率和高亮度。
例如,第一化合物和第二化合物可都包括在有机发光装置的发光层中。在一些实施方式中,包括在发光层中的第一化合物可充当主体,并且包括在发光层中的第二化合物可充当掺杂剂(例如,荧光掺杂剂)。
在各种实施方式中,在发光层中的第一化合物的量可大于第二化合物的量。
在各种实施方式中,基于100重量份的第一化合物,在发光层中的第二化合物的量可在约0.01至约15重量份的范围内,但不限于此。当第二化合物的量在以上范围内时,可能实现具有高效率和高亮度的有机发光装置而没有(或基本上没有)发光淬灭。
可通过使用任何适合的有机合成方法合成由式1表示的第一化合物。通过参考以下描述的实例,对于本领域普通技术人员来说,第一化合物的合成方法应变得显而易见。
在各种实施方式中,在有机发光装置中,
第一电极可为阳极,
第二电极可为阴极,并且
有机层可包括:在第一电极和发光层之间的空穴传输区,以及在发光层和第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括:空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合,并且
电子传输区可包括:空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
本文中使用的术语“第一化合物”可指i)由式1表示的单个化合物(例如,化合物1),或者ii)由式1表示的两个或更多个不同的化合物的混合物(例如,化合物1和2的混合物)。
本文中使用的术语“第二化合物”可指i)由式501表示的单个化合物(例如,化合物107),或者ii)由式501表示的两个或更多个不同化合物的混合物(例如,化合物107和111的混合物)。
本文中使用的术语“有机层”可指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。在“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可被另外地设置(例如,放置)在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但是不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可设置(例如,放置)在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
在有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中针对每种结构,以该陈述的顺序从第一电极110依次堆叠构成层,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺)、PANI/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、PANI/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚稀基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在各种实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在各种实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在各种实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上面所描述的相同。
在各种实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自由以下组成的组中:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在各种实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键彼此连接(例如,键合)和/或ii)R203和R204可通过单键彼此连接(例如,键合)。
在各种实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自由以下组成的组中:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是不限于此:<式201A(1)>
例如,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是不限于此:<式201A-1>
在各种实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在各种实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与上面所描述的相同,
R211和R212的描述可各自独立地与以上关于R203所提供的描述相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但是不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约范围内,例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约范围内,例如,约至约并且空穴传输层的厚度可在约至约范围内,例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任何一个中时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括上面所描述的任何材料。
p-掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自由以下组成的组中的至少一种:
醌衍生物(比如TCNQ(四氰醌二甲烷)和/或F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷));
金属氧化物,比如钨氧化物和/或钼氧化物;
HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈);以及
由式221表示的化合物,
但是不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和/或被-I取代的C1-C20烷基。
在有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在各种实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在各种实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,在单个层中所述两种或更多种材料彼此混合以发射白光。发光层可包括主体和掺杂剂。主体可包括由式1表示的第一化合物,并且掺杂剂可包括由式501表示的第二化合物。在各种实施方式中,主体可为第一化合物且掺杂剂可为第二化合物。
例如,基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可在约0.01至约15重量份范围内,但是不限于此。
发光层的厚度可在约至约范围内,例如,约至约当发光层的厚度在这些范围的任何一个中时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的(或适合的)发光特性。
在有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层(ETL)、电子注入层中的至少一个,但是不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中在这些结构的每个中,以该陈述的顺序从发光层依次堆叠来构成层。然而,电子传输区的结构不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
本文中使用的“π电子耗尽的含氮环”可指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团、ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合(例如,稠接)或者iii)杂多环基团,其中选自各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基稠合(例如,稠接)。
π电子耗尽的含氮环的非限制性实例为咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地选自为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在各种实施方式中,选自xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可包括上述π电子耗尽的含氮环。
在各种实施方式中,式601中的环Ar601可选自由以下组成的组中:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时,两个或更多个Ar601可通过单键彼此连接(例如,键合)。
在各种实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在各种实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614)、X615可为N或C(R615)、X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613的描述可各自独立地与以上关于L601所提供的描述相同,
xe611至xe613的描述可各自独立地与以上关于xe1所提供的描述相同,
R611至R613的描述可各自独立地与以上关于R601所提供的描述相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在各种实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在各种实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上面所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是不限于此:
在各种实施方式中,电子传输区可包括选自以下中的至少一种化合物:BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3、BAlq、TAZ(3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑)和NTAZ。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约至约范围内,例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围中的任何一个中时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的(或适合的)空穴阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约范围内,例如,约至约当电子传输层的厚度在上述范围中的任何一个中时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的(或适合的)电子传输特性。
除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子;并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在各种实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子;与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是不限于此。
电子注入层可包括:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在各种实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约范围内,例如,约至约当电子注入层的厚度在上述范围的任何一个中时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的(或适合的)电子注入特性。
第二电极190
第二电极190可设置(例如,放置)在具有根据本公开的实施方式的这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电性化合物或其混合物。
第二电极190可包括选自以下的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190;图3的有机发光装置30包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220;并且图4的有机发光装置40包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190的描述可参考关于图1提出的其描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210;并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和/或第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自独立地任选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是不限于此:
在上文中,已经结合图1至4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地使用一种或多种适当的方法形成,所述方法比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像。
当空穴传输区的各个层、发光层和电子传输区的各个层通过沉积形成时,考虑到用于形成要沉积的层的化合物以及要形成的层的结构,所述沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要包括在要形成的层中的化合物以及要形成的层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”可意指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”可意指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”可意指沿C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”可意指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”可意指沿C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”可意指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”可意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”可意指具有3至10个碳原子的单价单环饱和烃基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”可意指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”可意指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可意指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”可意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”可意指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”可意指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可意指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”可意指具有芳族碳环系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”可意指具有芳族碳环系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可彼此稠接。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”可意指具有芳族杂环系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可意指具有芳族杂环系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多环时,各个环可彼此稠接。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”可意指由-O-A102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团,并且本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”可意指由-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”可意指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,只有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子),且在整个分子结构内没有芳香性(例如,不具有总体芳香性)。单价的非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”可意指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”可意指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内不具有芳香性(例如,不具有总体芳香性)。单价的非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”可意指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”可意指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中仅碳原子为成环原子。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”可意指芳族碳环基或非芳族碳环基。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”可意指环(比如苯环)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在各种实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”可意指与C1-C60碳环基具有相同结构的基团,只是除了碳原子(例如,碳原子的数量可在1至60范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
将理解,除非另有说明,如果在本公开中出现的取代基没有在上面清楚地限定,所述取代基的定义与其一般定义一致。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可意指苯基;如本文中使用的术语“Me”可意指甲基;如本文中使用的术语“Et”可意指乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可意指叔丁基;如本文中使用的术语“OMe”可意指甲氧基,并且如本文中使用的“D”可意指氘。
本文中使用的术语“联苯基”可意指具有通过单键彼此连接的两个苯环的单价基团。例如,“联苯基”可意指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”可为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
本文中使用的术语“三联苯基”可意指具有三个苯环的单价基团,其中相邻的苯通过单键彼此连接。例如,“三联苯基”可意指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”可为具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另有定义,本文中使用的*和*'各自独立地是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。然而,提供这些实施例仅用于说明的目的,而不应该在任何意义下被理解为限制本公开的范围。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”可意指摩尔当量的A与摩尔当量的B相等(或基本上相等)。
实施例
合成例1:化合物1的合成
将0.63g(1当量(eq),1.30mmol)的7'-溴螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]、0.43g(1.1当量(eq),1.43mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.06g(0.04eq,0.052mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入烧瓶中。将获得的混合溶液真空干燥,并且然后,将烧瓶填充以氮气。将13ml的甲苯加入烧瓶中以溶解起始材料。然后,向其加入6.5ml的乙醇、2.0M的碳酸钠和6.5ml(10eq,13.0mmol)的水。将所得到的混合溶液在80℃的温度下回流搅拌3小时。在完成反应后,在其上使用蒸馏水进行洗涤过程,并且使用乙酸乙酯从其萃取有机层。使用硫酸镁将所得到的溶液干燥,并且使用Celite过滤残留物。将所得到的产物通过柱层析提纯,从而完成化合物1的制备(0.67g的7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶])(产率=75%)。
1H NMR:9.24(1H),8.06(2H),7.91(6H),7.73(3H),7.51(5H),7.40(6H),7.35(3H),7.24(1H),7.03(2H).APCI-MS(m/z):659[M+]
合成例2:化合物2的合成
除了使用7'-溴螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]代替7'-溴螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]以外,以与合成例1相同(或基本上相同)的方式制备0.65g(产率=70%)的化合物2(7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶])。
1H NMR:9.24(1H),8.45(1H),7.98(2H),9.91(4H),7.85(1H),7.73(1H),7.67(1H),7.51(6H),7.40(5H),7.24(1H),7.06(2H).APCI-MS(m/z):675[M+]
合成例3:化合物7的合成
除了使用0.49g(1.1eq,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸以外,以与合成例1相同(或基本上相同)的方式制备0.68g(产率=70%)的化合物7(7'-(10-萘-1-基)蒽-9-基)螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶])。
1H NMR:9.24(1H),8.55(1H),8.42(1H),8.04(4H),7.91(6H),7.60(7H),7.40(7H),7.06(2H),APCI-MS(m/z):709[M+]
合成例4:化合物8的合成
除了使用0.49g(1.1eq,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸以外,以与合成例2相同(或基本上相同)的方式制备0.70g(产率=70%)的化合物8(7'-(10-萘-1-基)蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶])
1H NMR:9.24(1H),8.55(1H),8.42(2H),8.04(4H),7.91(7H),7.73(3H),7.60(5H),7.40(5H),7.06(2H),APCI-MS(m/z):725[M+]
实施例1
作为基板和阳极,将康宁(Corning)15Ω/cm2()ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,并且然后,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,并且然后通过紫外线照射30分钟和臭氧清洗,并且将所得到的玻璃基板放置在真空沉积设备中。
将2-TNATA真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入层,并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将化合物1(作为主体)和化合物107(作为掺杂剂)以97:3的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有20nm厚度的发光层。
将化合物ET1沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至6和对比例1至4
除了形成发光层时分别使用表1中示出的化合物代替化合物1和/或化合物107作为主体和掺杂剂以外,以与实施例1相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置。
评价例1
使用Keithley SMU 236仪和PR650亮度测量计评价实施例1至6和对比例1至4的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度和效率。其结果示于表1中。
表1
参考表1中示出的结果,可以看出,与对比例1至4的有机发光装置相比,实施例1至6的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度和高效率。
根据本公开的实施方式,包括第一化合物和第二化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和高亮度。
如本文中使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别理解为术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
另外,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
将理解,当比如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一个元件“之上”时,其可直接在另一元件之上或也可存在中间元件。相反,当元件被称为“直接在另一元件之上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
而且,本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入本文的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应理解为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可作出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物:
<式1>
<式501>
其中,在式1和501中,
环A1和环A2各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环和噌啉环,
环A3为由式2A表示的基团或由式2B表示的基团,
X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,
X2为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S,
Ar501选自取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C2-C30杂环基,
L1和L2各自独立地为具有彼此稠合的三个或更多个碳环基的取代或未取代的稠合多环基团,
a1和a2各自独立地为选自1至5的整数,其中当a1大于或等于2时,两个或更多个L1彼此相同或不同;并且当a2大于或等于2时,两个或更多个L2彼此相同或不同,
L11、L12和L501至L503各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11、a12和xd1至xd3各自独立地为选自0至5的整数,其中当a11大于或等于2时,两个或更多个L11彼此相同或不同;当a12大于或等于2时,两个或更多个L12彼此相同或不同;当xd1大于或等于2时,两个或更多个L501彼此相同或不同;当xd2大于或等于2时,两个或更多个L502彼此相同或不同;并且当xd3大于或等于2时,两个或更多个L503彼此相同或不同,
R1至R6、R11至R13、R501和R502各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b5、b6、b11和b12各自独立地为选自0至4的整数,
b3和b4各自独立地为选自0至6的整数,
b13为0、1或2,
c1和c2各自独立地为选自0至4的整数,其中c1和c2之和大于或等于1,
xd4为选自1至6的整数,并且
所述具有彼此稠合的三个或更多个碳环基的取代的稠合多环基团、所述取代的C5-C30碳环基、所述取代的C2-C30杂环基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
环A1和环A2各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
X1为O或S。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
Ar501选自由以下组成的组中:
引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并芘基、苯并基、苯并苯并菲基和菲咯啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并芘基、苯并基、苯并苯并菲基和菲咯啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
L1和L2各自独立地选自由以下组成的组中:
亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
L1和L2各自独立地选自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团,并且L11、L12和L501至L503各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团:
其中,在式3-1至3-41中,
Y1选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),并且
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
L1和L2各自独立地选自由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团,并且L11、L12和L501至L503各自独立地选自由式4-1至4-35表示的基团:
其中,在式4-1至4-35中,*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
R1至R6、R11至R13、R501和R502各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
R1至R6、R11至R13、R501和R502各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-75表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
其中,在式5-1至5-75中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
R3至R6和R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,并且
R1、R2、R11、R12、R501和R502各自独立地选自由式6-1至6-43表示的基团和由式10-1至10-117表示的基团:
其中,在式6-1至6-43和10-1至10-117中,*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
c1为1且c2为0;
c1为1且c2为1;或者
c1为0且c2为1,并且
xd4为2、3或4。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1A至1E中的一个表示:
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1-1至1-7中的一个表示:
其中,在式1-1至1-7中,
X21为N或C(R21);X22为N或C(R22);X23为N或C(R23);X24为N或C(R24);X25为N或C(R25);X26为N或C(R26);X31为N或C(R31);X32为N或C(R32);X33为N或C(R33);X34为N或C(R34);X35为N或C(R35);并且X36为N或C(R36),
R21至R26的描述各自独立地与关于式1中的R3提供的描述相同,并且
R31至R36的描述各自独立地与关于式1中的R4提供的描述相同。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1(1)至1(24)中的一个表示:
其中,在式1(1)至1(24)中,
ba3和bb3各自独立地为选自0至3的整数,
ba4和bb4各自独立地为选自0至4的整数,
ba5和bb5各自独立地为选自0至5的整数,并且
ba6和bb6各自独立地为选自0至6的整数。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1A-1至1A-3中的一个表示:
其中,在式1A-1至1A-3中,
环A1和环A2各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环、喹啉环和异喹啉环,
X1为O或S,
R1选自式5-1至5-75表示的基团,
R3至R6、R13、Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,并且
b3至b6、b13、d4和d5各自独立地为0、1或2,d8为选自0至8的整数,
其中,在式5-1至5-75中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,并且
e9为选自0至9的整数。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第二化合物由选自501-1至501-4中的一个表示:
<式501-1>
<式501-2>
<式501-3>
<式501-4>
其中,在式501-1至501-4中,
L501至L503、xd1至xd3、R501和R502的描述与关于式501提供的描述相同,
L504至L506的描述各自独立地与关于L501提供的描述相同,
xd4和xd5的描述各自独立地与关于xd1提供的描述相同,
xd6的描述与关于xd3提供的描述相同,并且
R511至R516的描述各自独立地与关于式1中的R3提供的描述相同。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物为选自化合物1至60中的一种,并且所述第二化合物为选自化合物101至112中的一种:
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层包括所述第一化合物和所述第二化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中:
所述发光层中的所述第一化合物的量大于所述发光层中的所述第二化合物的量。
20.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合,并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2015-0181074 | 2015-12-17 | ||
KR1020150181074A KR102630644B1 (ko) | 2015-12-17 | 2015-12-17 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106898702A true CN106898702A (zh) | 2017-06-27 |
CN106898702B CN106898702B (zh) | 2020-08-11 |
Family
ID=59067326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611166576.0A Active CN106898702B (zh) | 2015-12-17 | 2016-12-16 | 有机发光装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11871661B2 (zh) |
KR (1) | KR102630644B1 (zh) |
CN (1) | CN106898702B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111987230A (zh) * | 2019-05-23 | 2020-11-24 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 |
US11183643B2 (en) | 2018-07-26 | 2021-11-23 | Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. | Nitrogen heterocycle fused ring-indene compound and organic light-emitting display device |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102424977B1 (ko) * | 2015-04-14 | 2022-07-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102630644B1 (ko) | 2015-12-17 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130256645A1 (en) * | 2010-12-02 | 2013-10-03 | Soo-Hyun Min | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode |
KR20130122602A (ko) * | 2013-10-24 | 2013-11-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2014007564A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자 |
CN103842339A (zh) * | 2011-09-21 | 2014-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的咔唑衍生物 |
Family Cites Families (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69625018T2 (de) | 1995-09-25 | 2003-04-10 | Toyo Ink Mfg Co | Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff |
KR100869615B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-11-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자 |
DE10215010A1 (de) | 2002-04-05 | 2003-10-23 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
EP1437395B2 (en) * | 2002-12-24 | 2015-08-26 | LG Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN101343234B (zh) | 2003-03-20 | 2012-08-15 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件 |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US8889271B2 (en) | 2006-11-26 | 2014-11-18 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same |
US8519130B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Universal Display Corporation | Method for synthesis of iriduim (III) complexes with sterically demanding ligands |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
JP5064787B2 (ja) | 2006-12-26 | 2012-10-31 | キヤノン株式会社 | ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子 |
JP5058588B2 (ja) | 2006-12-26 | 2012-10-24 | キヤノン株式会社 | アザフルオレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
US7723722B2 (en) | 2007-03-23 | 2010-05-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
KR100915102B1 (ko) | 2007-07-26 | 2009-09-03 | 대주전자재료 주식회사 | 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
DE102008008953B4 (de) | 2008-02-13 | 2019-05-09 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101513870B1 (ko) | 2008-03-14 | 2015-04-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 방향족 복소환 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 및 상기 유기발광 소자의 제조 방법 |
US20090230857A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Byoung-Ki Choi | Aromatic heterocyclic compound, organic light emitting diode comprising organic layer comprising the same and method of manufacturing the organic light emitting diode |
TWI472074B (zh) | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
KR100984341B1 (ko) | 2008-05-09 | 2010-09-30 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 발광 화합물 |
KR101096981B1 (ko) | 2008-09-22 | 2011-12-20 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 |
DE102008054141A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5493333B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN102272261B (zh) | 2008-11-11 | 2014-02-26 | 通用显示公司 | 磷光发射体 |
KR101645949B1 (ko) | 2009-03-23 | 2016-08-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
CN102482279B (zh) | 2009-03-30 | 2015-08-12 | 德山新勒克斯 | 有机电子装置及其化合物与终端机 |
KR101077839B1 (ko) | 2009-05-07 | 2011-10-31 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자 및 그 화합물, 단말 |
KR101427605B1 (ko) | 2009-03-31 | 2014-08-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5280526B2 (ja) | 2009-05-29 | 2013-09-04 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101408515B1 (ko) * | 2009-07-01 | 2014-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR101431644B1 (ko) | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101063940B1 (ko) | 2009-08-26 | 2011-09-08 | 주식회사 두산 | 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101177172B1 (ko) | 2009-09-22 | 2012-08-24 | 주식회사 두산 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101245243B1 (ko) | 2009-12-16 | 2013-03-19 | 덕산하이메탈(주) | 스피로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP2011222831A (ja) | 2010-04-12 | 2011-11-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013200939A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20120034140A (ko) | 2010-07-30 | 2012-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
TWI510488B (zh) | 2010-09-13 | 2015-12-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
US8455867B2 (en) | 2010-10-26 | 2013-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101328978B1 (ko) | 2010-10-26 | 2013-11-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101423173B1 (ko) | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
KR20130130757A (ko) | 2010-11-24 | 2013-12-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR101486561B1 (ko) | 2010-12-31 | 2015-01-26 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20120135837A (ko) | 2011-06-07 | 2012-12-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드 |
KR20130011405A (ko) | 2011-07-21 | 2013-01-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US9780311B2 (en) * | 2011-07-29 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
KR101894896B1 (ko) | 2011-10-19 | 2018-10-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 |
KR20130048634A (ko) | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101937259B1 (ko) | 2011-11-10 | 2019-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2013084885A1 (ja) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101497134B1 (ko) | 2011-12-29 | 2015-03-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR101497123B1 (ko) | 2011-12-30 | 2015-03-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
US9260363B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-02-16 | Luminescence Technology Corporation | Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same |
WO2014084612A1 (ko) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR20140088003A (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2014129846A1 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same |
KR102182270B1 (ko) | 2013-02-21 | 2020-11-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101556822B1 (ko) | 2013-02-25 | 2015-10-01 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102167039B1 (ko) | 2013-04-10 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101429035B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-08-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102086554B1 (ko) | 2013-06-12 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101625284B1 (ko) | 2013-07-09 | 2016-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR20150009370A (ko) | 2013-07-16 | 2015-01-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR102157998B1 (ko) | 2013-07-25 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102047653B1 (ko) | 2013-08-15 | 2019-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
KR102116495B1 (ko) | 2013-08-28 | 2020-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150026114A (ko) | 2013-08-30 | 2015-03-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 인데노피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2015049022A1 (de) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Triarylamin-substituierte benzo[h]chinolin-derivate als materialien für elektronische vorrichtungen |
KR101599965B1 (ko) | 2013-10-08 | 2016-03-04 | 제일모직 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
KR20240005158A (ko) * | 2013-12-19 | 2024-01-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로시클릭 스피로 화합물 |
KR102240004B1 (ko) | 2014-03-31 | 2021-04-14 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102436175B1 (ko) * | 2014-05-09 | 2022-08-26 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102030354B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20150132660A (ko) | 2014-05-15 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20150144710A (ko) * | 2014-06-17 | 2015-12-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR102030377B1 (ko) | 2014-07-28 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 |
KR102241847B1 (ko) | 2014-07-29 | 2021-04-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102329051B1 (ko) | 2014-11-04 | 2021-11-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
KR102285389B1 (ko) | 2014-11-05 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3229284B1 (en) | 2014-12-05 | 2022-08-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
JP6608451B2 (ja) | 2014-12-22 | 2019-11-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
WO2016104289A1 (ja) | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN105810846B (zh) | 2014-12-31 | 2020-07-07 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
US20160218300A1 (en) | 2015-01-25 | 2016-07-28 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
KR102483949B1 (ko) | 2015-04-06 | 2023-01-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2018156721A (ja) | 2015-07-14 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
KR102630644B1 (ko) | 2015-12-17 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102643638B1 (ko) | 2016-09-13 | 2024-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2015
- 2015-12-17 KR KR1020150181074A patent/KR102630644B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-12-13 US US15/377,732 patent/US11871661B2/en active Active
- 2016-12-16 CN CN201611166576.0A patent/CN106898702B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130256645A1 (en) * | 2010-12-02 | 2013-10-03 | Soo-Hyun Min | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode |
CN103842339A (zh) * | 2011-09-21 | 2014-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的咔唑衍生物 |
WO2014007564A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자 |
KR20130122602A (ko) * | 2013-10-24 | 2013-11-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11183643B2 (en) | 2018-07-26 | 2021-11-23 | Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. | Nitrogen heterocycle fused ring-indene compound and organic light-emitting display device |
CN111987230A (zh) * | 2019-05-23 | 2020-11-24 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置及包括所述有机发光装置的设备 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106898702B (zh) | 2020-08-11 |
US11871661B2 (en) | 2024-01-09 |
US20170179404A1 (en) | 2017-06-22 |
KR20170072998A (ko) | 2017-06-28 |
KR102630644B1 (ko) | 2024-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107275519A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106910831A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106981576A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106905955A (zh) | 有机发光装置 | |
CN107180917A (zh) | 有机发光装置 | |
CN107068912A (zh) | 有机发光器件 | |
CN107267138A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106910833A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106935712A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109326731A (zh) | 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备 | |
CN107359257A (zh) | 有机发光装置 | |
CN107275496A (zh) | 有机发光器件 | |
CN107629058A (zh) | 杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置 | |
CN107342366A (zh) | 有机发光装置 | |
CN109285956A (zh) | 有机发光器件 | |
CN106905222A (zh) | 咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置 | |
CN106803541A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106910834A (zh) | 有机发光器件 | |
CN107623081A (zh) | 有机发光装置 | |
CN106935715A (zh) | 有机发光装置 | |
CN107093675A (zh) | 有机发光器件 | |
CN106920896A (zh) | 有机发光器件 | |
CN106816538A (zh) | 有机发光装置 | |
CN109285957A (zh) | 有机发光器件 | |
CN107880057A (zh) | 稠环化合物及包含其的有机发光装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |