KR102329051B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112014106195214-pat00293

상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5은 수소원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
R1 과 R2 는 서로 동일하거나 상이하고,
X는 -S-, -O-, -C(R6)(R7)- 또는 -N(R6)- 로 표시되는 연결기이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
a 및 z 는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 2의 정수이고,
L 은 -(Ar1)n-으로 표현되는 2가 연결기(divalent linking group)이고,
n은 1 내지 10의 정수이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치에 관한 것이다.
최근 모니터 또는 텔레비전 등의 경량화 및 박형화가 요구되고 있으며, 이러한 요구에 따라 음극선관(cathode ray tube, CRT)이 액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD)로 대체되고 있다. 그러나, 액정 표시 장치는 수발광 소자로서 별도의 백라이트(backlight)가 필요할 뿐만 아니라, 응답 속도 및 시야각 등에서 한계가 있다.
최근 이러한 한계를 극복할 수 있는 표시 장치로서, 자발광형 표시소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가진 유기 발광 장치(organic light emitting device)가 커다란 주목을 받고 있다.
이러한 유기 발광 장치는 서로 마주하는 두 전극들과 두 전극들 사이에 개재되어 있는 유기층을 포함한다. 유기 발광 장치는 일 전극으로부터 주입된 정공(hole)과 다른 전극으로부터 주입된 전자(electron)가 유기층에서 결합하여 여기자(exciton)를 형성하고, 여기자가 에너지를 방출하면서 발광한다. 유기 발광 장치는 표시장치 및 조명장치를 포함하는 다양한 분야에 응용될 수 있다.
유기 발광 장치에서, 유기층을 구성하는 물질의 특성이 상기 유기 발광 장치의 전기적 특성에 상대적으로 큰 영향을 줄 수 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 유기 발광 장치에 적용할 수 있는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112014106195214-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5은 수소원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
R1 과 R2 는 서로 동일하거나 상이하고,
X는 -S-, -O-, -C(R6)(R7)- 또는 -N(R6)- 로 표시되는 연결기이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
a 및 z 는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 2의 정수이고,
L 은 -(Ar1)n-으로 표현되는 2가 연결기(divalent linking group)이고,
n은 1 내지 10의 정수이다.
Ar1은 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기일 수 있다.
n개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이하고, n개의 Ar1 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar1는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결될 수 있다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 70로 표현되는 화합물들에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112014106195214-pat00002
Figure 112014106195214-pat00003
[화학식 4] [화학식 5]
Figure 112014106195214-pat00004
Figure 112014106195214-pat00005
[화학식 6] [화학식 7]
Figure 112014106195214-pat00006
Figure 112014106195214-pat00007
[화학식 8] [화학식 9]
Figure 112014106195214-pat00008
Figure 112014106195214-pat00009
[화학식 10] [화학식 11]
Figure 112014106195214-pat00010
Figure 112014106195214-pat00011
[화학식 12] [화학식 13]
Figure 112014106195214-pat00012
Figure 112014106195214-pat00013
[화학식 14] [화학식 15]
Figure 112014106195214-pat00014
Figure 112014106195214-pat00015
[화학식 16] [화학식 17]
Figure 112014106195214-pat00016
Figure 112014106195214-pat00017
[화학식 18] [화학식 19]
Figure 112014106195214-pat00018
Figure 112014106195214-pat00019
[화학식 20] [화학식 21]
Figure 112014106195214-pat00020
Figure 112014106195214-pat00021
[화학식 22] [화학식 23]
Figure 112014106195214-pat00022
Figure 112014106195214-pat00023
[화학식 24] [화학식 25]
Figure 112014106195214-pat00024
Figure 112014106195214-pat00025
[화학식 26] [화학식 27]
Figure 112014106195214-pat00026
Figure 112014106195214-pat00027
[화학식 28] [화학식 29]
Figure 112014106195214-pat00028
Figure 112014106195214-pat00029
[화학식 30] [화학식 31]
Figure 112014106195214-pat00030
Figure 112014106195214-pat00031
[화학식 32] [화학식 33]
Figure 112014106195214-pat00032
Figure 112014106195214-pat00033
[화학식 34] [화학식 35]
Figure 112014106195214-pat00034
Figure 112014106195214-pat00035
[화학식 36] [화학식 37]
Figure 112014106195214-pat00036
Figure 112014106195214-pat00037
[화학식 38] [화학식 39]
Figure 112014106195214-pat00038
Figure 112014106195214-pat00039
[화학식 40] [화학식 41]
Figure 112014106195214-pat00040
Figure 112014106195214-pat00041
[화학식 42] [화학식 43]
Figure 112014106195214-pat00042
Figure 112014106195214-pat00043
[화학식 44] [화학식 45]
Figure 112014106195214-pat00044
Figure 112014106195214-pat00045
[화학식 46] [화학식 47]
Figure 112014106195214-pat00046
Figure 112014106195214-pat00047
[화학식 48] [화학식 49]
Figure 112014106195214-pat00048
Figure 112014106195214-pat00049
[화학식 50] [화학식 51]
Figure 112014106195214-pat00050
Figure 112014106195214-pat00051
[화학식 52] [화학식 53]
Figure 112014106195214-pat00052
Figure 112014106195214-pat00053
[화학식 54] [화학식 55]
Figure 112014106195214-pat00054
Figure 112014106195214-pat00055
[화학식 56] [화학식 57]
Figure 112014106195214-pat00056
Figure 112014106195214-pat00057
[화학식 58] [화학식 59]
Figure 112014106195214-pat00058
Figure 112014106195214-pat00059
[화학식 60] [화학식 61]
Figure 112014106195214-pat00060
Figure 112014106195214-pat00061
[화학식 62] [화학식 63]
Figure 112014106195214-pat00062
Figure 112014106195214-pat00063
[화학식 64] [화학식 65]
Figure 112014106195214-pat00064
Figure 112014106195214-pat00065
[화학식 66] [화학식 67]
Figure 112014106195214-pat00066
Figure 112014106195214-pat00067
[화학식 68] [화학식 69]
Figure 112014106195214-pat00068
Figure 112014106195214-pat00069
[화학식 70]
Figure 112014106195214-pat00070
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치는 제1 전극, 제2 전극, 그리고 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 유기층은 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 포함한다.
유기층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 발광층에 포함되어 있을 수 있다.
발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다.
제1 전극은 애노드 전극이고, 제2 전극은 캐소드 전극일 수 있다.
유기층은 제1 전극과 발광층 사이에 배치되어 있는 정공 주입층, 정공 주입층 및 발광층 사이에 배치되어 있는 정공 수송층, 발광층과 제2 전극 사이에 배치되어 있는 전자 수송층, 그리고 전자 수송층과 제2 전극 사이에 배치되어 있는 전자 주입층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 우수한 전기적 특성 및 발광 능력을 가지며, 유기 발광 장치의 발광 재료, 정공 수송 재료, 또는 전자 수송 재료로서의 이용할 수 있다.
이에, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 이용하여 고효율, 저전압의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치를 나타내는 도면이다.
이하, 구현예들에 따른 유기 재료 및 이를 사용한 유기 발광 장치가 설명된다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 사상을 당업자가 용이하게 이해할 수 있도록 제공되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 한정되지 않는다. 설명되는 구현예들은 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 다른 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16 알케닐기, C2 내지 C16 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C13 아릴알킬기, C1 내지 C4 옥시알킬기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
본 명세서에서 '및/또는'은 전후에 나열한 구성요소들 중 적어도 하나를 포함하는 의미로 사용되었다. 본 명세서 각 구성요소 및/또는 부분 등을 제1, 제2 등의 표현을 사용하여 지칭하였으나, 이는 명확한 설명을 위해 사용된 표현으로 이에 의해 한정되지 않는다.
본 명세서에서 일 구성요소가 다른 구성요소 '상에' 위치한다는 것은 다른 기재가 없는 한 일 구성요소 상에 다른 구성요소가 직접 위치한다는 의미는 물론, 상기 일 구성요소 상에 제3 의 구성요소가 더 위치할 수 있다는 의미도 포함한다.
도면에 표현된 구성요소들의 두께 및/또는 상대적인 두께는 본 발명의 실시예들을 명확하게 설명하기 위해 과장된 것일 수 있다. 또한, 본 명세서의 '상부' 및 '하부' 등 위치에 관련된 표현들은 설명의 명확함을 위해 사용된 상대적인 표현들로, 구성요소들간의 절대적인 위치를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 화합물에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
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상기 [화학식 1] 에서,
R1 내지 R5은 수소원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
R1 과 R2 는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 -S-, -O-, -C(R6)(R7)- 또는 -N(R6)- 로 표시되는 연결기이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
a 및 z 는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 2의 정수이고,
L 은 -(Ar1)n-으로 표현되는 2가 연결기(divalent linking group)이고,
Ar1은 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고,
n은 1 내지 10의 정수이고,
n개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, n개의 Ar1 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar1는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 유기 발광 장치의 발광 재료, 정공 수소 재료, 또는 전자 수송 재료로서의 기능을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 청색 발광용 재료일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 우수한 청색 양자 효율을 가져 이를 유기 발광 장치에 적용 시, 색재현율 개선에 탁월한 효과가 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 플루오렌과 벤조사이오펜이 결합된 구조를 포함하고, 단파장 구현이 가능하다.
또한, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 플루오렌의 9번 탄소 위치를 치환체로 치환함으로 인해 결정화를 막아 박막의 안정성과 효율 상승의 효과가 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화학식 2 내지 화학식 70으로 표시되는 화합물에 나열된 화합물들에서 선택된 적어도 하나를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식 2 내지 화학식 70으로 표시되는 화합물에 나열된 화합물들은 단독으로 사용될 수도 있고 적어도 2개 이상이 혼합되어 사용될 수도 있고 다른 화합물과 혼합되어 사용될 수도 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
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[화학식 4] [화학식 5]
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[화학식 6] [화학식 7]
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[화학식 8] [화학식 9]
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[화학식 10] [화학식 11]
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[화학식 12] [화학식 13]
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[화학식 14] [화학식 15]
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[화학식 16] [화학식 17]
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[화학식 18] [화학식 19]
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[화학식 20] [화학식 21]
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[화학식 22] [화학식 23]
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[화학식 24] [화학식 25]
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[화학식 26] [화학식 27]
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[화학식 28] [화학식 29]
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[화학식 30] [화학식 31]
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[화학식 32] [화학식 33]
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[화학식 34] [화학식 35]
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[화학식 36] [화학식 37]
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[화학식 38] [화학식 39]
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[화학식 40] [화학식 41]
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[화학식 42] [화학식 43]
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[화학식 44] [화학식 45]
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[화학식 46] [화학식 47]
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[화학식 48] [화학식 49]
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[화학식 50] [화학식 51]
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[화학식 52] [화학식 53]
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[화학식 54] [화학식 55]
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[화학식 56] [화학식 57]
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[화학식 58] [화학식 59]
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[화학식 60] [화학식 61]
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[화학식 62] [화학식 63]
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[화학식 64] [화학식 65]
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[화학식 66] [화학식 67]
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[화학식 68] [화학식 69]
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[화학식 70]
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이하에서는 상술한 유기 화합물을 적용한 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 유기 발광 장치를 나타낸 도면이다.
도 1을 참고하면, 본 실시예에 따른 유기 발광 장치는 제1 전극(100), 제1 전극(100)과 마주하는 제2 전극(300), 그리고 제1 전극(100)과 제2 전극(300) 사이에 개재되어 있는 유기층(200)을 포함한다.
기판(도시하지 않음)은 제1 전극(100) 측에 배치될 수도 있고 제2 전극(300) 측에 배치될 수도 있다. 기판은 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.
제1 전극(100)은 애노드 전극이고, 제2 전극(300)은 캐소드 전극일 수 있다. 제1 전극(100) 및 제2 전극(300) 투명 또는 불투명 전극일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(100) 및 제2 전극(300)은 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), 또는 이들의 조합으로 이루어진 투명 전극을 포함하거나, 알루미늄(Al), 은(Ag), 마스네슘(Mg) 또는 이들의 조합으로 이루어진 불투명 전극을 포함할 수 있다.
유기층(200)은 제1 전극(100)의 상부에 차례로 배치되어 있는 정공 주입층(210), 정공 수송층(220), 발광층(230), 전자 수송층(240), 전자 주입층(250)을 포함한다. 여기서, 정공 주입층(210), 정공 수송층(220), 전자 수송층(240) 및 전자 주입층(250) 중 적어도 하나는 생략될 수 있다.
이러한 유기층(200)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
진공 증착법으로 형성할 경우, 그 증착 조건은 유기층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 유기층(200)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 ℃ 내지 500 ℃, 진공도 10-8torr 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 Å/sec 내지 100 Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법으로 형성할 경우, 그 코팅 조건은 유기층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 유기층(200)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000 rpm 내지 5000 rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80 ℃ 내지 200 ℃의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(230)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 호스트 또는 도펀트로 이용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 도펀트로 이용할 경우, 공지된 호스트 물질을 포함할 수 있다. 공지된 호스트 물질로서 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 호스트로 이용할 경우, 단독 또는 혼합으로 포함될 수도 있고 다른 유기 물질과 혼합되어 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물이 다른 유기 물질과 혼합되어 있는 경우, 형광 또는 인광 호스트로서 작용할 수 있고 공지된 도펀트를 포함할 수 있다.
공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), 또는 DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3(ppy=페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, 또는 C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐(DPAVBi), 또는 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌(TBP) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 도펀트의 함량은 발광층(230) 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트와 도펀트의 총중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(230)의 두께는 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다.
또한, 발광층(230)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 외에 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물, 스티릴 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 C1 내지 C30 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환될 수 있다. 상기 아릴아민은 C5 내지 C30 아릴아민기로서, C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 아미노기를 포함할 수 있다.
발광층(230)은 적색, 녹색, 청색의 삼원색 등 기본색들의 조합에 의해 백색 발광할 수 있으며, 이 때 색의 조합은 이웃하는 서브화소들의 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있고 수직 방향으로 적층된 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있다.
정공 주입층(210) 및 정공 수송층(220)은 정공이 제1 전극(100)으로부터 발광층(230)으로 용이하게 전달되도록 한다.
이러한 정공 주입층(210)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 정공 주입층(210)은 공지된 정공 주입 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, 그리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA[4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 이루어질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층(210)의 두께는 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다.
정공 수송층(220)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 정공 수송층(220)은 공지된 정공 수송 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, N-페닐카바졸 및 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체 또는 NPB 및 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 등의 방향족 축합환을 갖는 아민 유도체 등으로 이루질 수 있다. 여기서, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층(230)으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.
정공 수송층(220)의 두께는 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다.
정공 주입층(210) 또는 정공 수송층(220)은 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메탄(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메탄(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, 및 하기 화학식 71로 표현되는 화합물 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 71]
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정공 주입층(210) 또는 정공 수송층(220)이 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 전하-생성 물질은 정공 주입층(210) 및 정공 수송층(220)들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
전자 수송층(240) 및 전자 주입층(250)은 전자가 제2 전극(300)으로부터 발광층(230)으로 용이하게 주입되도록 한다
이러한 전자 수송층(240)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 전자 수송층(240)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 이용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 전자 수송층(240)은 전자 수송성 유기 화합물 및 금속 함유 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는, ADN(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센) 및 하기 화학식 72로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 73으로 표현되는 화합물과 같은 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 72] [화학식 73]
Figure 112014106195214-pat00142
Figure 112014106195214-pat00143
금속 함유 물질은 리튬(Li) 착제를 포함할 수 있는데, 리튬 착체의 비제한적인 예로는, 리튬퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq) 및 하기 화학식 74로 표현되는 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 74]
Figure 112014106195214-pat00144
전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 500Å일 수 있다.
전자 주입층(250)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 전자 주입층(250)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자 주입층 형성 재료로서 공지된 재료를 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 주입층(250)의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다.
한편, 발광층(230)이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(240)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 발광층(230)과 전자 수송층(240) 사이에 정공 저지층(도면에 표시하지 않음)이 형성될 수 있다.
정공 저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 저지층 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.
정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다.
이러한 본 실시예에 따른 유기 발광 장치는 다양한 구조로 이루어져있을 수 있다.
예를 들면, 본 실시예에 따른 유기 발광 장치는 제1 전극/정공 주입층/발광층/제2 전극, 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/제2 전극, 또는 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극의 구조로 이루어져 있을 수 있다.
또한, 본 실시예에 따른 유기 발광 장치는 제1 전극/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/제2 전극, 또는 제1 전극/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극의 구조로 이루어져 있을 수 있다.
또한, 본 실시예에 따른 유기 발광 장치는 제1 전극/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/제2 전극, 제1 전극/정공 주입층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/제2 전극, 또는 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/제2 전극의 구조로 이루어져 있을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치는 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극 와 전기적으로 연결될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 장치의 유기층은 용액으로 제조된 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 코팅하는 습식 방법으로도 형성될 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1. 화학식 5로 표현되는 화합물의 합성
Figure 112014106195214-pat00145
Figure 112014106195214-pat00146
2-(메틸싸이오펜) 3.6g(30.6mmol)을 n-BuLi 3ml에 넣고 트라이에틸 보레이트를 1.2당량 넣어 만든 중간체 I-1 3.2g(22.5mmol)을 5-Bromo-2-iodo-benzoic acid methyl esther 1.1 당량과 Suzuki coupling으로 합성해 중간체 I-2를 만들고, Cyclization을 통해 중간체 I-3을 2.7g (9.2mmol)합성하였다.
2,2'-Dibromobiphenyl 3g을 n-BuLi 3ml와 앞서 만든 중간체 I-3 2.7g를 넣고, 염산 6ml를 넣어 중간체 I-4를 3.4g (6.87mmol) 합성하였다.
이것을 9-phenyl anthracene boronic acid와 Suzuki coupling으로 상기 화학식 5로 표현되는 화합물(4.3g, 70%의 수율)을 수득하였다.
합성예 2. 화학식 23으로 표현되는 화합물의 합성
Figure 112014106195214-pat00147
합성예 1과 동일한 방법을 거쳐 중간체 I-4를 3.4g (6.87mmol) 합성하였다.
이것을 9-naphtyl anthracene boronic acid와 Suzuki coupling으로 상기 화학식 23으로 표현되는 화합물(4.1g, 65%의 수율)을 수득하였다.
합성예 3. 화학식 11로 표현되는 화합물의 합성
Figure 112014106195214-pat00148
Figure 112014106195214-pat00149
5-Bromo-2-iodo-benzoic acid methyl esther 4g(18 mmol)과 Benzothiophene boronic acid 1.1 당량을 Suzuki coupling으로 합성해 중간체 I-5를 만들고, NaOH Sn2 치환반응을 통해 중간체 I-6을 만들고, 이를 Cyclization 시켜 중간체 I-7을 2.7g (8.56 mmol)합성하였다.
2,2'-Dibromobiphenyl 3g을 n-BuLi 3ml와 앞서 만든 중간체 I-7 2.7g를 넣고, 염산 6ml를 넣어 중간체 I-8을 3.7g (6.99mmol) 합성하였다.
이것을 9-phenyl anthracene boronic acid와 Suzuki coupling으로 상기 화학식 11로 표현되는 화합물(3.6g, 75%의 수율)을 수득하였다.
합성예 4. 화학식 29로 표현되는 화합물의 합성
Figure 112014106195214-pat00150
합성예 3과 동일한 방법을 거쳐 중간체 I-8을 3.6g (6.8mmol) 합성하였다.
이것을 9-naphtyl anthracene boronic acid와 Suzuki coupling으로 상기 화학식 29로 표현되는 화합물(3.1g, 60%의 수율)을 수득하였다.
[실시예 및 비교예]
실시예 1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 10분 동안 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다.
ITO층 상부에 2-TNATA (4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민)를 진공 증착하여, 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 정공 주입층 상에 NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘)을 진공 증착하여,300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
정공 수송층 상부에 상기 화학식 5로 표현되는 화합물(호스트) 및 F2irpic(도판트)를 95:5의 중량비로 공증착 하여, 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
발광층 상에 상기 화학식 72로 표현되는 화합물을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.8 V, 발광 휘도 413 cd/m2이고, 발광 효율은 4.01 cd/A를 나타내었다.
실시예 2
호스트로서 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 상기 화학식 23으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.9 V, 발광 휘도 394 cd/m2이고, 발광 효율은 3.79 cd/A를 나타내었다.
실시예 3
호스트로서 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 상기 화학식 11로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.8 V, 발광 휘도 425 cd/m2이고, 발광 효율은 4.53 cd/A를 나타내었다.
실시예 4
호스트로서 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 상기 화학식 29로 표현되는 화합물 를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.7 V, 발광 휘도 381 cd/m2이고, 발광 효율은 3.64 cd/A를 나타내었다.
비교예 1
발광층 형성 시 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 호스트로 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 4.2 V, 발광 휘도 328 cd/m2이고, 발광 효율은 3.10 cd/A을 나타내었다.
비교예 2
발광층 형성 시 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 하기 화학식 75로 표현되는 화합물을 호스트로 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 4.4 V, 발광 휘도 346 cd/m2이고, 발광 효율은 3.31 cd/A을 나타내었다.
[화학식 75]
Figure 112014106195214-pat00151

비교예 3
발광층 형성 시 상기 화학식 5로 표현되는 화합물 대신 하기 화학식 76으로 표현되는 화합물을 호스트로 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 4.5 V, 발광 휘도 350 cd/m2이고, 발광 효율은 3.27 cd/A을 나타내었다.
[화학식 76]
Figure 112014106195214-pat00152

평가예
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율을 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도계 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1와 같다
호스트 도펀트 구동전압
(V)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)
실시예 1 화학식 5 F2irpic 3.8 413 4.01
실시예 2 화학식 23 F2irpic 3.9 394 3.79
실시예 3 화학식 11 F2irpic 3.8 425 4.53
실시예 4 화학식 29 F2irpic 3.7 381 3.64
비교예 1 ADN F2irpic 4.2 328 3.10
비교예 2 화학식 75 F2irpic 4.4 346 3.31
비교예 3 화학식 76 F2irpic 4.5 350 3.27
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자보다 구동 전압이 낮고, 휘도와 효율 특성이 우수함을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 제1 전극 200: 유기층
210: 정공 주입층 220: 정공 수송층
230: 발광층 240: 전자 수송층
250: 전자 주입층 300: 제2 전극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112021047643168-pat00153

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4은 수소원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
    R1 과 R2 는 서로 동일하거나 상이하고,
    X는 -S-, -O-, -C(R6)(R7)- 또는 -N(R6)- 로 표시되는 연결기이고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
    a 및 z 는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 2의 정수이고,
    L 은 -(Ar1)n-으로 표현되는 2가 연결기(divalent linking group)이고,
    n은 1 내지 10의 정수이고,
    상기 Ar1은 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고,
    상기 R5는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 n개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 n개의 Ar1 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar1는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결되는 유기 화합물.
  4. 제3항에서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 70로 표현되는 화합물들에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 유기 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112014106195214-pat00154
    Figure 112014106195214-pat00155

    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure 112014106195214-pat00156
    Figure 112014106195214-pat00157

    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112014106195214-pat00158
    Figure 112014106195214-pat00159

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure 112014106195214-pat00160
    Figure 112014106195214-pat00161

    [화학식 10] [화학식 11]
    Figure 112014106195214-pat00162
    Figure 112014106195214-pat00163

    [화학식 12] [화학식 13]
    Figure 112014106195214-pat00164
    Figure 112014106195214-pat00165

    [화학식 14] [화학식 15]
    Figure 112014106195214-pat00166
    Figure 112014106195214-pat00167

    [화학식 16] [화학식 17]
    Figure 112014106195214-pat00168
    Figure 112014106195214-pat00169

    [화학식 18] [화학식 19]
    Figure 112014106195214-pat00170
    Figure 112014106195214-pat00171

    [화학식 20] [화학식 21]
    Figure 112014106195214-pat00172
    Figure 112014106195214-pat00173

    [화학식 22] [화학식 23]
    Figure 112014106195214-pat00174
    Figure 112014106195214-pat00175

    [화학식 24] [화학식 25]
    Figure 112014106195214-pat00176
    Figure 112014106195214-pat00177

    [화학식 26] [화학식 27]
    Figure 112014106195214-pat00178
    Figure 112014106195214-pat00179

    [화학식 28] [화학식 29]
    Figure 112014106195214-pat00180
    Figure 112014106195214-pat00181

    [화학식 30] [화학식 31]
    Figure 112014106195214-pat00182
    Figure 112014106195214-pat00183

    [화학식 32] [화학식 33]
    Figure 112014106195214-pat00184
    Figure 112014106195214-pat00185

    [화학식 34] [화학식 35]
    Figure 112014106195214-pat00186
    Figure 112014106195214-pat00187

    [화학식 36] [화학식 37]
    Figure 112014106195214-pat00188
    Figure 112014106195214-pat00189

    [화학식 38] [화학식 39]
    Figure 112014106195214-pat00190
    Figure 112014106195214-pat00191

    [화학식 40] [화학식 41]
    Figure 112014106195214-pat00192
    Figure 112014106195214-pat00193

    [화학식 42] [화학식 43]
    Figure 112014106195214-pat00194
    Figure 112014106195214-pat00195

    [화학식 44] [화학식 45]
    Figure 112014106195214-pat00196
    Figure 112014106195214-pat00197

    [화학식 46] [화학식 47]
    Figure 112014106195214-pat00198
    Figure 112014106195214-pat00199

    [화학식 48] [화학식 49]
    Figure 112014106195214-pat00200
    Figure 112014106195214-pat00201

    [화학식 50] [화학식 51]
    Figure 112014106195214-pat00202
    Figure 112014106195214-pat00203

    [화학식 52] [화학식 53]
    Figure 112014106195214-pat00204
    Figure 112014106195214-pat00205

    [화학식 54] [화학식 55]
    Figure 112014106195214-pat00206
    Figure 112014106195214-pat00207

    [화학식 56] [화학식 57]
    Figure 112014106195214-pat00208
    Figure 112014106195214-pat00209

    [화학식 58] [화학식 59]
    Figure 112014106195214-pat00210
    Figure 112014106195214-pat00211

    [화학식 60] [화학식 61]
    Figure 112014106195214-pat00212
    Figure 112014106195214-pat00213

    [화학식 62] [화학식 63]
    Figure 112014106195214-pat00214
    Figure 112014106195214-pat00215

    [화학식 64] [화학식 65]
    Figure 112014106195214-pat00216
    Figure 112014106195214-pat00217

    [화학식 66] [화학식 67]
    Figure 112014106195214-pat00218
    Figure 112014106195214-pat00219

    [화학식 68] [화학식 69]
    Figure 112014106195214-pat00220
    Figure 112014106195214-pat00221

    [화학식 70]
    Figure 112014106195214-pat00222
  5. 제1 전극,
    제2 전극, 그리고
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 장치:
    [화학식 1]
    Figure 112021047643168-pat00223

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4은 수소원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
    R1 과 R2 는 서로 동일하거나 상이하고,
    X는 -S-, -O-, -C(R6)(R7)- 또는 -N(R6)- 로 표시되는 연결기이고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고,
    a 및 z 는 0 내지 4의 정수이고, b는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 2의 정수이고,
    L 은 -(Ar1)n-으로 표현되는 2가 연결기(divalent linking group)이고,
    n은 1 내지 10의 정수이고,
    상기 Ar1은 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고,
    상기 R5는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
  6. 삭제
  7. 제5항에서,
    상기 n개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 n개의 Ar1 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar1는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결되는 유기 발광 장치.
  8. 제7항에서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 70로 표현되는 화합물들에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 장치:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112014106195214-pat00224
    Figure 112014106195214-pat00225

    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure 112014106195214-pat00226
    Figure 112014106195214-pat00227

    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112014106195214-pat00228
    Figure 112014106195214-pat00229

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure 112014106195214-pat00230
    Figure 112014106195214-pat00231

    [화학식 10] [화학식 11]
    Figure 112014106195214-pat00232
    Figure 112014106195214-pat00233

    [화학식 12] [화학식 13]
    Figure 112014106195214-pat00234
    Figure 112014106195214-pat00235

    [화학식 14] [화학식 15]
    Figure 112014106195214-pat00236
    Figure 112014106195214-pat00237

    [화학식 16] [화학식 17]
    Figure 112014106195214-pat00238
    Figure 112014106195214-pat00239

    [화학식 18] [화학식 19]
    Figure 112014106195214-pat00240
    Figure 112014106195214-pat00241

    [화학식 20] [화학식 21]
    Figure 112014106195214-pat00242
    Figure 112014106195214-pat00243

    [화학식 22] [화학식 23]
    Figure 112014106195214-pat00244
    Figure 112014106195214-pat00245

    [화학식 24] [화학식 25]
    Figure 112014106195214-pat00246
    Figure 112014106195214-pat00247

    [화학식 26] [화학식 27]
    Figure 112014106195214-pat00248
    Figure 112014106195214-pat00249

    [화학식 28] [화학식 29]
    Figure 112014106195214-pat00250
    Figure 112014106195214-pat00251

    [화학식 30] [화학식 31]
    Figure 112014106195214-pat00252
    Figure 112014106195214-pat00253

    [화학식 32] [화학식 33]
    Figure 112014106195214-pat00254
    Figure 112014106195214-pat00255

    [화학식 34] [화학식 35]
    Figure 112014106195214-pat00256
    Figure 112014106195214-pat00257

    [화학식 36] [화학식 37]
    Figure 112014106195214-pat00258
    Figure 112014106195214-pat00259

    [화학식 38] [화학식 39]
    Figure 112014106195214-pat00260
    Figure 112014106195214-pat00261

    [화학식 40] [화학식 41]
    Figure 112014106195214-pat00262
    Figure 112014106195214-pat00263

    [화학식 42] [화학식 43]
    Figure 112014106195214-pat00264
    Figure 112014106195214-pat00265

    [화학식 44] [화학식 45]
    Figure 112014106195214-pat00266
    Figure 112014106195214-pat00267

    [화학식 46] [화학식 47]
    Figure 112014106195214-pat00268
    Figure 112014106195214-pat00269

    [화학식 48] [화학식 49]
    Figure 112014106195214-pat00270
    Figure 112014106195214-pat00271

    [화학식 50] [화학식 51]
    Figure 112014106195214-pat00272
    Figure 112014106195214-pat00273

    [화학식 52] [화학식 53]
    Figure 112014106195214-pat00274
    Figure 112014106195214-pat00275

    [화학식 54] [화학식 55]
    Figure 112014106195214-pat00276
    Figure 112014106195214-pat00277

    [화학식 56] [화학식 57]
    Figure 112014106195214-pat00278
    Figure 112014106195214-pat00279

    [화학식 58] [화학식 59]
    Figure 112014106195214-pat00280
    Figure 112014106195214-pat00281

    [화학식 60] [화학식 61]
    Figure 112014106195214-pat00282
    Figure 112014106195214-pat00283

    [화학식 62] [화학식 63]
    Figure 112014106195214-pat00284
    Figure 112014106195214-pat00285

    [화학식 64] [화학식 65]
    Figure 112014106195214-pat00286
    Figure 112014106195214-pat00287

    [화학식 66] [화학식 67]
    Figure 112014106195214-pat00288
    Figure 112014106195214-pat00289

    [화학식 68] [화학식 69]
    Figure 112014106195214-pat00290
    Figure 112014106195214-pat00291

    [화학식 70]
    Figure 112014106195214-pat00292
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있는 유기 발광 장치.
  10. 제9항에서,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 호스트로서 포함하는 유기 발광 장치.
  11. 제9항에서,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 도펀트로서 포함하는 유기 발광 장치.
  12. 제5항에서,
    상기 제1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극인 유기 발광 장치.
  13. 제12항에서,
    상기 유기층은
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치되어 있는 정공 주입층,
    상기 정공 주입층 및 상기 발광층 사이에 배치되어 있는 정공 수송층,
    상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치되어 있는 전자 수송층, 그리고
    상기 전자 수송층과 상기 제2 전극 사이에 배치되어 있는 전자 주입층을 더 포함하는 유기 발광 장치.
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